JPS60231605A - 光重合性ホスフエート含有歯科接着剤ラツカー - Google Patents

光重合性ホスフエート含有歯科接着剤ラツカー

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JPS60231605A
JPS60231605A JP60078604A JP7860485A JPS60231605A JP S60231605 A JPS60231605 A JP S60231605A JP 60078604 A JP60078604 A JP 60078604A JP 7860485 A JP7860485 A JP 7860485A JP S60231605 A JPS60231605 A JP S60231605A
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JP
Japan
Prior art keywords
photopolymerizable
dental adhesive
phosphate
adhesive lacquer
tooth
Prior art date
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Pending
Application number
JP60078604A
Other languages
English (en)
Inventor
ラルフ・ヤンダ
ベルンハルト・エツピンガー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kulzer GmbH
Original Assignee
Kulzer GmbH
Kulzer and Co GmbH
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Publication date
Application filed by Kulzer GmbH, Kulzer and Co GmbH filed Critical Kulzer GmbH
Publication of JPS60231605A publication Critical patent/JPS60231605A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は揮発性有機溶媒中のメタクリロイルオキシエチ
ルホスフェートの溶液からなる光重合性歯科接着剤ラッ
カーに関する。
〔従来の技術〕
合成物質を主体とする重合性歯科充填材で歯牙空洞を充
填す□るに際して歯牙ホウロウ質と前記合成物質の間の
接着を改善するために充填材を詰める前に歯牙ホウロウ
質を酸性の侵食液、例えば希薄なリン酸溶液で処理し、
必要に応じてその際更に水のように、流動性のよい大抵
は単量体状ジメタクリレート含有薬剤で、すなわち重合
により硬化する封止材で被覆する。封止材は良好な物理
的性質を付与するためには前記単量体に加えて微細な無
機充填材を含有するものが特に好ましい。この封止材の
接着は侵食された歯牙ホウロウ質中への機械的投錨作用
に基づく。
しかし、歯牙象牙質の浸食は歯科医の見地からは推奨さ
れない。従って、歯牙ホウロウ質−侵食投錨が不可能で
ある場合、例えば歯牙頚部の空洞では歯牙象牙質と合成
物質接着剤間の接着を改善するために接着剤が使用され
る。この種の多くの歯科接着剤が既知である。
「アドヘッシプ・レストラティプ・デンタル・マテリア
ルズ(Adhesive Re5torative D
ental Materials)J195〜198頁
(1961年)にはビス−(メタクロイルオキシエチル
)−1水素ホスフエートと若干のメタクロイルオキシ基
含有2水素ボスフエートの接着改善作用が記載されてい
る。
有機溶媒中、例えばエタノール、エチルエーテル、クロ
ロホルム中重合性1水素ホスフェートの溶液からなる歯
科接着剤はDE−AS(ドイツ特許公報)281125
4号公報に記載されている。
ヨーロッパ特許願88527号明細書から揮発性有機溶
媒中、特にアルコール中の少くとも6個のメタクリロイ
ルオキ7基含有2水素ホスフエートの溶液からなる接着
改善物質は既知である。歯牙材質への歯科充填材料の接
着を強化するために上記接着改善物質と共に接着剤また
は封止材(中間結合樹脂)が使用される。
特開昭57−56490号および57−167564号
公報から歯科材料としてテトラメタクロイルオキシエチ
ルピロホスフェートを使用することは既知である(ケミ
カル・アブストラクツ第98巻(1983年)、347
58頁および20455頁)。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明の課題は化学結合により歯牙象牙質に光重合性封
止材を接着させる材料を見出すにある。
〔問題点を解決するだめの手段〕
上述の課題は本発明によりアセトン中のメタクリロイル
オキシエチル−2水素ホスフエートおよび/またはビス
−(メタクリロイルオキシエチル)−1水素ホスフエー
トと光重合性触媒との溶液からなる接着剤ラッカーによ
り解決される。
〔作 用〕
上記接着剤ラッカーは10〜60重量%、特に15〜2
0重量%のホスフェートまたは複数ホスフェートを含有
するのが好ましい。
光重合触媒としては英国特許(BG−ps)第1408
265号明細書から既知のケトンとアミンとの混合物、
特にカンフアキノンとアミンとの混合物あるいはカンフ
アキノンとベンゾイル化合物例えばベンジルアセタール
またはベンゾイルアルカノールとアミン例えば4−ジエ
チルアミノ安息香酸−2−ブトキシエチルエステルとの
混合物が好適である。
接着剤ラッカーはカンフアキノン、アミンおよびベンゾ
イル化合物をそれぞれ0.1〜0.5重量%ずつ含有す
るのが好適である。
光重合性封止材と共に本発明による接着剤ラッカーを使
用することによって歯牙象牙質と合成物質を主体とする
歯科充填材との間の強固な接着力と耐久性ある結合がつ
くり出される。
薄層として歯牙象牙質を被覆する接着剤ラッカー中に存
在するアセトンは歯牙象牙質表面の良好な湿潤剤および
ラッカーの均−流延剤として作用とする。アセトンの他
の利点はアセトンが蒸発する際に歯牙象牙質上に存在す
る微量の水分を除去することである。アセトンの蒸発後
に塗布すべき光重合触媒含有封止材は紫外線の照射、有
利には可視光の照射により硬化する。
本発明による光重合触媒含有接着剤ラッカーを使用する
ことにより、恐らくメタクリロイルオキシエチルホスフ
ェートと封止材の単量体との完全な共重合に基づく、こ
の種の触媒を含有しないラッカーにより得られた接着力
よりも大きい接着力が得られる。
〔実施例〕
以下に実施例を掲げて本発明による接着剤ラッカーの製
造法を説明する。
光重合性封止材の使用下で本発明の接着剤ラッカーを使
用して得られた歯牙象牙質と合成物質歯牙充填材との間
の接着力を測定した。
実施例 (A、)アセトン(無水) 79.5 gカンフアキノ
ン 0.31! および (B)アセトン(無水)79.5I i−千7エタノン 0.119 カンフアキノン 0.6g を混合することによって接着剤ラッカーAおよびBを造
った。
ダイヤモンド刃で平らに切削し研磨し乾燥した抜歯歯牙
の象牙質表面に上記接着剤ラッカーの各々を塗布し、ア
セトンの蒸発後に得られた接着剤ラッカ一層上に光重合
性封止材である[デュラフイルボンド(Durafil
l band ) j (クルツア社製)を塗布し、こ
れに20秒間クルツア社のハロゲン灯〔トランスルック
ス(Trans 1ux)(商品名)〕を照射して硬化
させ、光重合性歯牙充填材である[デュラフイル(Du
rafill l J(クルツア社製)で被覆し、該歯
牙充填材を前記ハロゲン灯で20秒間照射して充填材を
硬化させた。
こうして処理した歯牙を歯牙象牙質と合成物質との間の
接着強度の測定のための剪断試験に付した。この試験で
は歯牙充填−材の硬化直後、37℃の温水中に7日間浸
漬保持後に得られた値を表に示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、 揮発性有機溶媒中のメタクリロイルオキシエチル
    ホスフェートの溶液からなる歯科接着剤5ツカ−におい
    て、該ラッカーがアセトン中メタクリロイルオキシエチ
    ル−2水素ホスフエートおよび/またはビス−(メタク
    リロイルオキシエチル)−1水素ホスフェ−トド光重合
    性触媒とからなることを特徴とする、光重合性歯科接着
    剤ラッカー。 2、1mまたは2糧のホスフェートを10〜30重量%
    含有する特許請求の範囲第1項記載の光重合性歯科接着
    剤ラッカー。 3.1種または2種のホスフェ−トラ15〜20重量%
    含有する特許請求の範囲第2項記載の光重合性歯科接着
    剤ラッカー。 4、 光重合性触媒がケトンとアミンとからなる特許請
    求の範囲第1項ないし第3項のいずれかに記載の光重合
    性歯科接着剤ラッカー。 5、 光重合性触媒がカンフアキノンとアミンとからな
    る特許請求の範囲第4項記載の光重合性歯科接着剤ラッ
    カー。 6、 光重合性触媒がカンフアキノンとベンゾイル化合
    物とアミンとからなる特許請求の範囲第1項ないし第3
    項のいずれかに記載の光重合性歯科接着剤ラッカー。
JP60078604A 1984-04-14 1985-04-15 光重合性ホスフエート含有歯科接着剤ラツカー Pending JPS60231605A (ja)

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Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4657941A (en) * 1984-11-29 1987-04-14 Dentsply Research & Development Corp. Biologically compatible adhesive containing a phosphorus adhesion promoter and a sulfinic accelerator
AU1224088A (en) * 1987-01-21 1988-08-10 Sfs Stadler Ag Fastening element with large-area plain washer
US4814423A (en) * 1987-11-06 1989-03-21 Dentsply Research & Development Corp. Dual bonding adhesive composition
US6093084A (en) * 1988-08-01 2000-07-25 Dentsply Research & Development Corp. Device and method for dispensing polymerizable compositions
DE59001245D1 (de) * 1989-10-19 1993-05-27 Heraeus Kulzer Gmbh Dentales haftmittel.
US5756559A (en) * 1992-02-06 1998-05-26 Dentsply Research & Development Method and composition for adhering to tooth structure
US6191190B1 (en) 1993-04-19 2001-02-20 Dentsply Research & Development Corp. Method and composition for adhering to tooth structure
US6391940B1 (en) 1993-04-19 2002-05-21 Dentsply Research & Development Corp. Method and composition for adhering to metal dental structure
US5645429A (en) * 1994-08-22 1997-07-08 Dentsply Research & Development Corp. Method for adhering to tooth structure
US6313191B1 (en) 1994-08-22 2001-11-06 Dentsply Gmbh Method and composition for priming and adhering to tooth structure
WO1996023480A1 (en) * 1995-01-30 1996-08-08 Dentsply Gmbh Method and composition for priming and adhering to tooth structure
DE19651121B4 (de) * 1996-11-14 2007-02-22 Ernst Mühlbauer KG Primer zur Vorbereitung einer Zahnkavität für eine Kompositfüllung
EP0842651B1 (de) * 1996-11-14 2003-03-12 Ernst Mühlbauer GmbH & Co.KG Primer zur Vorbereitung einer Zahnkavität für eine Kompositfüllung
US6353040B1 (en) * 1997-04-02 2002-03-05 Dentsply Research & Development Corp. Dental composite restorative material and method of restoring a tooth
US20040209975A1 (en) * 1997-04-02 2004-10-21 Subelka John C. Dental composite restorative material and method of restoring a tooth
US6262142B1 (en) 1997-04-02 2001-07-17 Dentsply Research & Development Translucent wear resistant dental enamel material and method
US5891931A (en) * 1997-08-07 1999-04-06 Alcon Laboratories, Inc. Method of preparing foldable high refractive index acrylic ophthalmic device materials
DE19806572B4 (de) 1998-02-17 2007-01-25 3M Espe Ag Adhäsive Befestigung von dentalen Füllungsmaterialien
US6147137A (en) * 1998-09-10 2000-11-14 Jeneric/Pentron Incorporated Dental primer and adhesive
DE19951063A1 (de) 1999-10-22 2001-04-26 Espe Dental Ag Amalgamersatz
GR1004030B (el) * 2001-02-07 2002-10-16 Λευκανση δοντιων με συνθετες ρητινες σε λευκη υγρη μορφη εν ειδη μανο
US6649669B2 (en) * 2001-12-28 2003-11-18 American Dental Association Health Foundation Single solution bonding formulation
US6994551B2 (en) * 2002-02-14 2006-02-07 Bisco, Inc. Stable self-etching primer and adhesive bonding resin compositions, systems, and methods
WO2003068174A1 (en) * 2002-02-14 2003-08-21 Bisco, Inc. Self-etching primer and adhesive bonding resin
US6900251B2 (en) * 2002-06-26 2005-05-31 Ivoclar Vivadent Ag Dental materials based on acrylic-ester phosphonic acids
US6797767B2 (en) * 2003-01-03 2004-09-28 Pulpdent Corporation Polymerizable composite material
EP1633303B1 (en) * 2003-05-13 2011-09-14 DENTSPLY International Inc. Dental adhesive compositions and methods
US20070244215A1 (en) * 2006-04-10 2007-10-18 Junjie Sang One-component self-etching adhesive
DE602005014253D1 (de) * 2004-10-14 2009-06-10 Dentsply Int Inc Aus nur einer komponente bestehendes selbstätzendes haftmittel

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1617583B1 (de) * 1967-08-19 1970-07-02 Kulzer & Co Gmbh Zahnfüll- und dentales Befestigungsmaterial
US3936557A (en) * 1971-05-18 1976-02-03 American Can Company Epoxide blend for polymerizable coating compositions and process
GB1408265A (en) * 1971-10-18 1975-10-01 Ici Ltd Photopolymerisable composition
JPS51132234A (en) * 1975-04-21 1976-11-17 Suriibondo:Kk An anaerobic adhesive composition
GB1569021A (en) * 1976-03-17 1980-06-11 Kuraray Co Adhesive cementing agents containing partial phosphonic orphosphonic acid esters
JPS5829313B2 (ja) * 1980-09-24 1983-06-22 三金工業株式会社 ピロ燐酸エステル誘導体
US4322509A (en) * 1980-10-03 1982-03-30 Lord Corporation Fast curing phosphate modified anaerobic adhesive compositions
JPS57167364A (en) * 1981-04-07 1982-10-15 Sankin Kogyo Kk Adhesive for hard tissue of human body
EP0074708B1 (en) * 1981-07-29 1986-02-19 Kuraray Co., Ltd. Adhesive composition
DE3135113A1 (de) * 1981-09-04 1983-03-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Photopolymerisierbare massen, deren verwendung fuer zahnaerztliche zwecke, sowie verfahren zur herstellung von zahnersatzteilen, zahnfuellungen und ueberzuegen
DE3136484A1 (de) * 1981-09-15 1983-03-31 Kulzer & Co Gmbh, 6380 Bad Homburg "verfahren zur photopolymerisation von vinylverbindu ngen und photopolymerisierbares material"
JPS58102504A (ja) * 1981-12-14 1983-06-18 Fuji Photo Film Co Ltd 強磁性微粉末の表面処理方法
US4514342A (en) * 1982-02-16 1985-04-30 Dentsply Limited Polyethylenically unsaturated monophosphates
IE54502B1 (en) * 1982-03-04 1989-10-25 Ici Plc Photopolymerisable compositions
GB8321253D0 (en) * 1983-08-06 1983-09-07 British Petroleum Co Plc Surface treatment of metal

Also Published As

Publication number Publication date
DE3414163A1 (de) 1985-10-17
US4640936A (en) 1987-02-03
BR8500860A (pt) 1985-12-03
EP0161337B1 (de) 1990-05-30
EP0161337A3 (en) 1988-03-16
DE3482373D1 (de) 1990-07-05
DE3414163C2 (ja) 1987-07-02
EP0161337A2 (de) 1985-11-21

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