JPH03119056A - 熱可塑性重合体組成物 - Google Patents
熱可塑性重合体組成物Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は相溶性に優れ、さらに耐熱劣化性、透明性、耐
熱性、耐加水分解性、機械的強度、耐摩耗性が優れ、柔
軟性に富む熱可塑性重合体組成物に関し、さらに詳しく
は、熱可塑性ポリウレタンエラストマー、熱可塑性ポリ
エステルエラストマーまたは熱可塑性ポリアミドエラス
トマー、およびα、β−不飽和カルボン酸のグリシジル
エステルを必須成分とする共重合体とからなる熱可塑性
重合体組成物に関する。
熱性、耐加水分解性、機械的強度、耐摩耗性が優れ、柔
軟性に富む熱可塑性重合体組成物に関し、さらに詳しく
は、熱可塑性ポリウレタンエラストマー、熱可塑性ポリ
エステルエラストマーまたは熱可塑性ポリアミドエラス
トマー、およびα、β−不飽和カルボン酸のグリシジル
エステルを必須成分とする共重合体とからなる熱可塑性
重合体組成物に関する。
[従来の技術]
熱可塑性ポリウレタンエラストマーおよび熱可塑性ポリ
エステルエラストマーまたは熱可塑性ポリアミドエラス
トマー、あるいはこれらの高分子複合物は、耐摩耗性や
機械的強度、耐油性、耐寒性が優れた材料であり、スポ
ーツシューズ、ホース、チューブ、電線被覆などに多く
利用されている。しかしながら、これらエラストマーは
耐加水分解性、耐熱劣化性に劣り、熱可塑性ポリウレタ
ンエラストマーにおいては、成形加工性などに劣るなど
の欠点も有している。これら欠点を改良するために種々
の検討がなされている。
エステルエラストマーまたは熱可塑性ポリアミドエラス
トマー、あるいはこれらの高分子複合物は、耐摩耗性や
機械的強度、耐油性、耐寒性が優れた材料であり、スポ
ーツシューズ、ホース、チューブ、電線被覆などに多く
利用されている。しかしながら、これらエラストマーは
耐加水分解性、耐熱劣化性に劣り、熱可塑性ポリウレタ
ンエラストマーにおいては、成形加工性などに劣るなど
の欠点も有している。これら欠点を改良するために種々
の検討がなされている。
例えば、特公昭58−91758では熱可塑性ポリエス
テルエラストマーに低分子世のグリシジルエステル化合
物を配合し、熱老化後の熱劣化、加水分解を抑制し、着
色変化も抑える組成物が開示されている。しかしながら
、該組成物に使用されるグリシジルエステル化合物は低
分子量のため、高温での混練加工中に揮散したり、また
成形後の成形物表面へのブリードや経時による揮散のた
め、効果が永続的でないという欠点があった。また、適
応できる熱可塑性エラストマーがポリエーテルエステル
ブロック共重合体に限定されており、他の構造の熱可塑
性エラストマーとのブレンド系においては相溶化剤とし
ての機能もなく、機械的性質の改善の点では十分な効果
が得られていなかった。
テルエラストマーに低分子世のグリシジルエステル化合
物を配合し、熱老化後の熱劣化、加水分解を抑制し、着
色変化も抑える組成物が開示されている。しかしながら
、該組成物に使用されるグリシジルエステル化合物は低
分子量のため、高温での混練加工中に揮散したり、また
成形後の成形物表面へのブリードや経時による揮散のた
め、効果が永続的でないという欠点があった。また、適
応できる熱可塑性エラストマーがポリエーテルエステル
ブロック共重合体に限定されており、他の構造の熱可塑
性エラストマーとのブレンド系においては相溶化剤とし
ての機能もなく、機械的性質の改善の点では十分な効果
が得られていなかった。
[発明が解決しようとする問題点]
本発明者等は、熱可塑性ポリエステルエラストマー、熱
可塑性ポリアミドエラストマーまたは熱可塑性ポリウレ
タンエラストマー、あるいはこれらの2種以上の複合物
の耐熱劣化性、耐加水分解性を改善し、さらに物性上有
益な組成物を開発すべく鋭意検討した結果、本発明に至
ったものである。
可塑性ポリアミドエラストマーまたは熱可塑性ポリウレ
タンエラストマー、あるいはこれらの2種以上の複合物
の耐熱劣化性、耐加水分解性を改善し、さらに物性上有
益な組成物を開発すべく鋭意検討した結果、本発明に至
ったものである。
[問題的を解決するための手段]
すなわち本発明は、
(a)(a−1)熱可塑性ポリウレタンエラストマー、
(a−2)熱可塑性ポリエステルエラストマー (a−
3)熱可塑性ポリアミドエラストマーから選ばれた少な
くとも1種50〜99.9重量%、ならびに (b)α、β−不飽和カルボン酸のグリシジルエステル
を必須成分とする共重合体50〜0.1重量% とからなる熱可塑性重合体組成物を提供するものである
。
(a−2)熱可塑性ポリエステルエラストマー (a−
3)熱可塑性ポリアミドエラストマーから選ばれた少な
くとも1種50〜99.9重量%、ならびに (b)α、β−不飽和カルボン酸のグリシジルエステル
を必須成分とする共重合体50〜0.1重量% とからなる熱可塑性重合体組成物を提供するものである
。
以下、本発明の詳細な説明する。
(a−1)の熱可塑性ポリウレタンエラストマーとは、
直鎖ポリオール短鎖グリコール、ジイソシアネートなど
を原料として重付加反応により、分子内にウレタン結合
を介して得られる重合体であって、靴底、ホース、チュ
ーブ、接着剤などに用いられているものである。
直鎖ポリオール短鎖グリコール、ジイソシアネートなど
を原料として重付加反応により、分子内にウレタン結合
を介して得られる重合体であって、靴底、ホース、チュ
ーブ、接着剤などに用いられているものである。
この熱可塑型ポリウレタンエラストマーの原料である長
鎖ポリオールには、ポリ(1,4−ブチレンアジペート
)、ポリ(1,6−ヘキサンアジペート)、ポリカプロ
ラクトン、ポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール、ポリオキシテトラメチレングリコールなどが
ある。また短鎖グリコールには、エチレングリコール、
1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオールな
どがあり、さらにジイソシアナートとしては、トリレン
ジイソシアナート、4.4−ジフェニルメタンジイソシ
アナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロ
ンジイソシアナートなどがある。そして、長鎖ポリオー
ルとジイソシアナートでソフトセグメントを形成し、短
鎖グリコールとジイソシアナートでハードセグメントを
形成するものである。
鎖ポリオールには、ポリ(1,4−ブチレンアジペート
)、ポリ(1,6−ヘキサンアジペート)、ポリカプロ
ラクトン、ポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール、ポリオキシテトラメチレングリコールなどが
ある。また短鎖グリコールには、エチレングリコール、
1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオールな
どがあり、さらにジイソシアナートとしては、トリレン
ジイソシアナート、4.4−ジフェニルメタンジイソシ
アナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロ
ンジイソシアナートなどがある。そして、長鎖ポリオー
ルとジイソシアナートでソフトセグメントを形成し、短
鎖グリコールとジイソシアナートでハードセグメントを
形成するものである。
熱可塑型ポリウレタンエラストマーの好ましい分子量は
、好ましくは5,000〜500,000、さらに好ま
しくは10,000〜300.000である。
、好ましくは5,000〜500,000、さらに好ま
しくは10,000〜300.000である。
本発明の(a−2)の熱可塑性ポリエステルエラストマ
ーは、ポリエステルブロック共重合体であり、その重合
体連鎖中に芳香族ポリエステル単位から主としてなる高
融点結晶性セグメント(d)と、脂肪族ポリエーテル単
位(f)および/または脂肪族ポリエステル単位(g)
から主としてなる低融点重合体セグメント(e)とを有
する。
ーは、ポリエステルブロック共重合体であり、その重合
体連鎖中に芳香族ポリエステル単位から主としてなる高
融点結晶性セグメント(d)と、脂肪族ポリエーテル単
位(f)および/または脂肪族ポリエステル単位(g)
から主としてなる低融点重合体セグメント(e)とを有
する。
上記に用いられるハードセグメントである高融点結晶性
セグメント(d)の芳香族ポリエステル単位は、酸成分
とグリコール成分とから形成されるが、この酸成分はテ
レフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、2,6−および
1,5−ナフタレンジカルボン酸、ビス(p−カルボキ
シフェニル)メタン、アントラセンジカルボン酸、4,
4′−ジフェニルエーテルカルボン酸、4.4’ −ジ
フェニルメタンジカルボン酸、フェニルインダンジカル
ボン酸などの芳香族ジカルボン酸、1,4−シクロヘキ
サンジカルボン酸、シクロペンタンジカルボン酸、4.
4’ −ジシクロへキシルジカルボン酸などの脂環族ジ
カルボン酸およびアジピン酸、セバシン酸、アゼライン
酸、ダイマー酸などの脂肪族ジカルボン酸などが挙げら
れるが、機械的性質や耐熱性の点で少なくとも50モル
%以上が芳香族ジカルボン酸の使用が好ましく、特にテ
レフタル酸の使用が推奨される。
セグメント(d)の芳香族ポリエステル単位は、酸成分
とグリコール成分とから形成されるが、この酸成分はテ
レフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、2,6−および
1,5−ナフタレンジカルボン酸、ビス(p−カルボキ
シフェニル)メタン、アントラセンジカルボン酸、4,
4′−ジフェニルエーテルカルボン酸、4.4’ −ジ
フェニルメタンジカルボン酸、フェニルインダンジカル
ボン酸などの芳香族ジカルボン酸、1,4−シクロヘキ
サンジカルボン酸、シクロペンタンジカルボン酸、4.
4’ −ジシクロへキシルジカルボン酸などの脂環族ジ
カルボン酸およびアジピン酸、セバシン酸、アゼライン
酸、ダイマー酸などの脂肪族ジカルボン酸などが挙げら
れるが、機械的性質や耐熱性の点で少なくとも50モル
%以上が芳香族ジカルボン酸の使用が好ましく、特にテ
レフタル酸の使用が推奨される。
また、上記芳香族ポリエステル単位を形成するグリコー
ル成分は、炭素数2〜12のグリコール、すなわちエチ
レングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、1.5−ベンタ
ンジオール、1,6−ヘキサンジオール、デカメチレン
グリコール、シクロヘキサンジメタツール、ビス(p−
ヒドロキシ)ジフェニル、ビス(p−ヒドロキシフェニ
ル)メタン、ビス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン
などのビスフェノールおよびそれらの混合物を用いうる
が、特に炭素数2〜8の脂肪族もしくは脂環族ジオール
が好ましく用いられる。
ル成分は、炭素数2〜12のグリコール、すなわちエチ
レングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、1.5−ベンタ
ンジオール、1,6−ヘキサンジオール、デカメチレン
グリコール、シクロヘキサンジメタツール、ビス(p−
ヒドロキシ)ジフェニル、ビス(p−ヒドロキシフェニ
ル)メタン、ビス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン
などのビスフェノールおよびそれらの混合物を用いうる
が、特に炭素数2〜8の脂肪族もしくは脂環族ジオール
が好ましく用いられる。
さらにまた、上記のソフトセグメントである低融点重合
体セグメンh (e)を構成する脂肪族ポリエーテル単
位(f)は、平均分子量が約200〜6,000の範囲
にあるポリアルキレングリコールで形成されるが、この
ポリアルキレングリコールは、例えばポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレ
ングリコール、ポリエチレングリコール−ポリプロピレ
ングリコールブロック共重合体であり、特にポリテトラ
メチレングリコールが好ましい。これらはその炭素数:
酸素数の比が2.0〜4.5のものであれば、単独では
もちろん混合物として用いることもできる。
体セグメンh (e)を構成する脂肪族ポリエーテル単
位(f)は、平均分子量が約200〜6,000の範囲
にあるポリアルキレングリコールで形成されるが、この
ポリアルキレングリコールは、例えばポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレ
ングリコール、ポリエチレングリコール−ポリプロピレ
ングリコールブロック共重合体であり、特にポリテトラ
メチレングリコールが好ましい。これらはその炭素数:
酸素数の比が2.0〜4.5のものであれば、単独では
もちろん混合物として用いることもできる。
低融点重合体セグメント(e)を構成するもう1つの単
位である脂肪族ポリエステル単位(g)は、脂肪族ジカ
ルボン酸とグリコールから主としてなるが、その主たる
酸成分である脂肪族ジカルボン酸は、例えばコハク酸、
アジピン酸、セパチン酸、デカンジカルボン酸である。
位である脂肪族ポリエステル単位(g)は、脂肪族ジカ
ルボン酸とグリコールから主としてなるが、その主たる
酸成分である脂肪族ジカルボン酸は、例えばコハク酸、
アジピン酸、セパチン酸、デカンジカルボン酸である。
また、上記脂肪族ジカルボン酸のほかに少量のイソフタ
ール酸などの芳香族ジカルボン酸を併用してもよい。
ール酸などの芳香族ジカルボン酸を併用してもよい。
また、上記脂肪族ポリエステル単位(g)を形成するグ
リコール成分は炭素数2〜12のグリコール成分であり
、上記高融点結晶性セグメント(d)の芳香族ポリエス
テル単位を形成するグリコール成分として例示したもの
と同様のものである。
リコール成分は炭素数2〜12のグリコール成分であり
、上記高融点結晶性セグメント(d)の芳香族ポリエス
テル単位を形成するグリコール成分として例示したもの
と同様のものである。
上記脂肪族ポリエステル単位(g)は、上記脂肪族ジカ
ルボン酸とグリコール成分とを通常の方法で重縮合せし
めて得られものであり、ホモポリエステルでも共重合ポ
リエステルでもよく、あるいは環状のラクトンを開環重
合して得られるポリラクトン、例えばポリ−ε−カプロ
ラクトンでもよい。
ルボン酸とグリコール成分とを通常の方法で重縮合せし
めて得られものであり、ホモポリエステルでも共重合ポ
リエステルでもよく、あるいは環状のラクトンを開環重
合して得られるポリラクトン、例えばポリ−ε−カプロ
ラクトンでもよい。
本発明に用いられる(α−2)の熱可塑性ポリエステル
エラストマー中のハードセグメントである高融点結晶性
セグメント(d)と、ソフトセグメントである低融点重
合体セグメント(e)との組成比は、重量比で9515
〜5/95であるこ0とが好ましく、さらに好ましくは
70/30〜3/70である。
エラストマー中のハードセグメントである高融点結晶性
セグメント(d)と、ソフトセグメントである低融点重
合体セグメント(e)との組成比は、重量比で9515
〜5/95であるこ0とが好ましく、さらに好ましくは
70/30〜3/70である。
本発明の(a−2)の熱可塑性ポリエステルエラストマ
ーとして特に好ましく用いられるポリエステルブロック
共重合体は、高融点結晶性セグメント(d)としてポリ
テトラメチレンテレフタレート、ポリトリメチレンチレ
フタレ−)−2,6−ナフタレートを用い、低融点重合
体セグメント(e)としてポリテトラメチレングリコー
ル、ポリテトラメチレンアジペート、ポリ−ε−カプロ
ラクトンなどの脂肪族ポリエステルを用いて形成される
ものである。
ーとして特に好ましく用いられるポリエステルブロック
共重合体は、高融点結晶性セグメント(d)としてポリ
テトラメチレンテレフタレート、ポリトリメチレンチレ
フタレ−)−2,6−ナフタレートを用い、低融点重合
体セグメント(e)としてポリテトラメチレングリコー
ル、ポリテトラメチレンアジペート、ポリ−ε−カプロ
ラクトンなどの脂肪族ポリエステルを用いて形成される
ものである。
これらの成分からなる(a−2)の熱可塑性ポリエステ
ルエラストマーの製法は任意であるが、好適な重合方法
の例を低融点重合体セグメント(e)として脂肪族ポリ
エーテル単位の場合で示すと、ジカルボン酸のジメチル
エステルを過剰モル数、すなわち酸に対し約1.2〜2
.0倍モルの低分子量グリコールおよびポリアルキレン
グリコールとともに、通常のエステル化触媒の存在下に
おいて、約150〜260℃の温度で常圧上加熱反応し
てエステル交換を行ない、メタノールを留出させ、次い
で5mmHz以下の減圧下に200〜270℃で加熱重
縮合させることによって製造することかできる。必要に
応じ、ポリエーテルエステルブロック共重合体に1部化
学架橋可能な多官能性の共重合成分、例えばポリカルボ
ン酸、ポリオール、ポリオキシカルボン酸などが用いら
れていてもよい。
ルエラストマーの製法は任意であるが、好適な重合方法
の例を低融点重合体セグメント(e)として脂肪族ポリ
エーテル単位の場合で示すと、ジカルボン酸のジメチル
エステルを過剰モル数、すなわち酸に対し約1.2〜2
.0倍モルの低分子量グリコールおよびポリアルキレン
グリコールとともに、通常のエステル化触媒の存在下に
おいて、約150〜260℃の温度で常圧上加熱反応し
てエステル交換を行ない、メタノールを留出させ、次い
で5mmHz以下の減圧下に200〜270℃で加熱重
縮合させることによって製造することかできる。必要に
応じ、ポリエーテルエステルブロック共重合体に1部化
学架橋可能な多官能性の共重合成分、例えばポリカルボ
ン酸、ポリオール、ポリオキシカルボン酸などが用いら
れていてもよい。
本発明の(a−3)の熱可塑性ポリアミドエラストマー
はポリアミドプロッタ共重合体であり、その重合体連鎖
中に脂肪族ポリアミド単位から主としてなる高融点結晶
性セグメント(h)と脂肪族ポリエーテル単位から主と
してなる低融点重合体セグメント(i)とを有する。
はポリアミドプロッタ共重合体であり、その重合体連鎖
中に脂肪族ポリアミド単位から主としてなる高融点結晶
性セグメント(h)と脂肪族ポリエーテル単位から主と
してなる低融点重合体セグメント(i)とを有する。
上記に用いられるハードセグメントである高融点結晶性
セグメント(h)の脂肪族ポリアミド単位は、炭化水素
連鎖の炭素数が4〜14であるラクタムまたはアミノ酸
あるいはジカルボン酸とジアミンとの縮合生成物とジカ
ルボン酸から形成されるが、このラクタム成分は、カプ
ロラクタム、ラウリルラクタム、エナントラクタム、ド
デカラクタム、ウンデカノラクタム、ドデカラクタムな
どである。アミノ酸成分としては、11−アミノ−ウン
デカン酸、12−アミノ−ドデカン酸で、好ましくはカ
プロラクタム、ラウリルラクタムなどであり、上記ジカ
ルボン酸とジアミンとの縮合生成物におけるジカルボン
酸としては、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、
1.12−ドデカンジ酸、ジアミンとしては、ヘキサメ
チレンジアミン、ノナメチレンジアミンであり、好まし
くはアジピン酸とへキサメチレンジアミンの縮合生成物
である。
セグメント(h)の脂肪族ポリアミド単位は、炭化水素
連鎖の炭素数が4〜14であるラクタムまたはアミノ酸
あるいはジカルボン酸とジアミンとの縮合生成物とジカ
ルボン酸から形成されるが、このラクタム成分は、カプ
ロラクタム、ラウリルラクタム、エナントラクタム、ド
デカラクタム、ウンデカノラクタム、ドデカラクタムな
どである。アミノ酸成分としては、11−アミノ−ウン
デカン酸、12−アミノ−ドデカン酸で、好ましくはカ
プロラクタム、ラウリルラクタムなどであり、上記ジカ
ルボン酸とジアミンとの縮合生成物におけるジカルボン
酸としては、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、
1.12−ドデカンジ酸、ジアミンとしては、ヘキサメ
チレンジアミン、ノナメチレンジアミンであり、好まし
くはアジピン酸とへキサメチレンジアミンの縮合生成物
である。
上記ジカルボン酸は、カルボン酸を末端に有するポリア
ミドを得るのに必要であり、炭素数4〜20の脂肪族ジ
カルボン酸、例えばコハク酸、アジピン酸、スペリン酸
、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン酸およびドデ
カンジ酸で、好ましくはアジピン酸である。
ミドを得るのに必要であり、炭素数4〜20の脂肪族ジ
カルボン酸、例えばコハク酸、アジピン酸、スペリン酸
、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン酸およびドデ
カンジ酸で、好ましくはアジピン酸である。
脂肪族ポリアミドの平均分子量は、通常300〜15,
000、好ましくは800〜5,000である。
000、好ましくは800〜5,000である。
上記ソフトセグメントである低融点重合体セグメント(
i)の脂肪族ポリエーテル単位は、平均分子量が約20
0〜6,000の範囲にあるポリアルキレングリコール
で形成されるが、このポリアルキレングリコールは、例
えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ポリテトラメチレングリコール、ポリエチレングリ
コール−ポリプロピレングリコールブロック共重合体で
あり、特にポリテトラメチレングリコールが好ましい。
i)の脂肪族ポリエーテル単位は、平均分子量が約20
0〜6,000の範囲にあるポリアルキレングリコール
で形成されるが、このポリアルキレングリコールは、例
えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ポリテトラメチレングリコール、ポリエチレングリ
コール−ポリプロピレングリコールブロック共重合体で
あり、特にポリテトラメチレングリコールが好ましい。
これらはその炭素数:酸素数の比が2.0〜4.5のも
のであれば、単独ではもちろん混合物として用いること
もできる。
のであれば、単独ではもちろん混合物として用いること
もできる。
これらの成分からなる(a−3)のポリアミドエラスト
マーを製造するための重縮合反応は、触媒の存在下にお
いて、撹拌しながら0.05〜5mm Hg程度の高真
空下、使用した成分の融点よりも高い温度で行なう。前
記温度は、反応成分が流動状態に維持されるように選択
する。すなわち、一般に100〜400℃で、好ましく
は200〜300℃である。反応時間は一般に10分〜
10時間程度まで変化しうるが、好ましくは1〜7時間
程度である。
マーを製造するための重縮合反応は、触媒の存在下にお
いて、撹拌しながら0.05〜5mm Hg程度の高真
空下、使用した成分の融点よりも高い温度で行なう。前
記温度は、反応成分が流動状態に維持されるように選択
する。すなわち、一般に100〜400℃で、好ましく
は200〜300℃である。反応時間は一般に10分〜
10時間程度まで変化しうるが、好ましくは1〜7時間
程度である。
(a)成分は(a −1)〜(a−3)のうちの少なく
とも1種であるが、物性バランスの点で、それらのうち
の少なくとも2種を用いたものが好ましく、(a)成分
中に(a−1)〜(a−3)のうちの少なくとも1種が
1〜99重景%含有するものが好ましく、さらに好まし
いのは5〜95重量%である。
とも1種であるが、物性バランスの点で、それらのうち
の少なくとも2種を用いたものが好ましく、(a)成分
中に(a−1)〜(a−3)のうちの少なくとも1種が
1〜99重景%含有するものが好ましく、さらに好まし
いのは5〜95重量%である。
(b)成分のα、β−不飽和カルボン酸のグリシジルエ
ステルを必須成分とする共重合体に使用されるエステル
としては、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシ
ジル、エタクリル酸グリシジルなどが挙げられるが、こ
れらの中ではメタクリル酸グリシジルが好ましい。
ステルを必須成分とする共重合体に使用されるエステル
としては、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシ
ジル、エタクリル酸グリシジルなどが挙げられるが、こ
れらの中ではメタクリル酸グリシジルが好ましい。
またα、β−不飽和カルボン酸のグリシジルエステルの
共重合体に用いられるコモノマーとしては、スチレン、
α−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルキシ
レン、モノクロルスチレン、ジクロルスチレン、モノブ
ロムスチレン、ジブロムスチレン、フルオロスチレン、
p−ターシャリブチルスチレン、エチルスチレン、ビニ
ルナフタレンなどのビニル芳香族化合物、アクリロニト
リル、メタアクリロニトリルなどのビニルまたはビニリ
デンシアン化合物、(メタ)アクリル酸、(メタ)アク
リル酸メチル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)ア
クリル酸ヘキシルなどの(メタ)アクリル酸エステル化
合物、またはエチレン、プロピレン、ブテン−1などの
オレフィン化合物などのラジカル重合可能な単量体を、
単独または2種以上の共重合物を用いることができる。
共重合体に用いられるコモノマーとしては、スチレン、
α−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルキシ
レン、モノクロルスチレン、ジクロルスチレン、モノブ
ロムスチレン、ジブロムスチレン、フルオロスチレン、
p−ターシャリブチルスチレン、エチルスチレン、ビニ
ルナフタレンなどのビニル芳香族化合物、アクリロニト
リル、メタアクリロニトリルなどのビニルまたはビニリ
デンシアン化合物、(メタ)アクリル酸、(メタ)アク
リル酸メチル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)ア
クリル酸ヘキシルなどの(メタ)アクリル酸エステル化
合物、またはエチレン、プロピレン、ブテン−1などの
オレフィン化合物などのラジカル重合可能な単量体を、
単独または2種以上の共重合物を用いることができる。
(b)成分のα、β−不飽和カルボン酸のグリシジルエ
ステル共重合体は、通常、ラジカル重合可能な系におい
ては、ラジカル共重合体で調整することができる。
ステル共重合体は、通常、ラジカル重合可能な系におい
ては、ラジカル共重合体で調整することができる。
共重合体の製造方法は種々の方法があり、例えば溶液重
合法、塊状重合法、塊状−懸濁重合法などの公知の方法
によって得ることができ、上記共重合体は公知のランダ
ム共重合体、グラフト共重合体のいずれの構造でもよい
。また、この共重合体は製造に際してゴムを配合して変
性したものでよい。
合法、塊状重合法、塊状−懸濁重合法などの公知の方法
によって得ることができ、上記共重合体は公知のランダ
ム共重合体、グラフト共重合体のいずれの構造でもよい
。また、この共重合体は製造に際してゴムを配合して変
性したものでよい。
かかるゴムとしては、例えばポリブタジェンゴム、ブチ
ルゴム、スチレン−ブタジェンゴム、スチレン−ブタジ
ェンブロック共重合体、アクリロニトリルゴム、エチレ
ン−プロピレンゴム、天然ゴム、水添スチレン−ブタジ
ェン共重合体、水添ブタジェン重合体などである。
ルゴム、スチレン−ブタジェンゴム、スチレン−ブタジ
ェンブロック共重合体、アクリロニトリルゴム、エチレ
ン−プロピレンゴム、天然ゴム、水添スチレン−ブタジ
ェン共重合体、水添ブタジェン重合体などである。
α−オレフィンのような重合体では高分子反応によって
調製することができる。
調製することができる。
(b)成分はα、β−不飽和カルボン酸のグリシジルエ
ステルを必須成分とするラジカル共重合体中の組成は、
α、β−不飽和カルボン酸のグリシジルエステルが3〜
70重量%、好ましくは5〜45重量%であり、該共重
合体の数平均分子量は、好ましくは1.000〜500
,000、さらに好ましくは3,000〜300,00
0、特に好ましくは5,000〜50,000である。
ステルを必須成分とするラジカル共重合体中の組成は、
α、β−不飽和カルボン酸のグリシジルエステルが3〜
70重量%、好ましくは5〜45重量%であり、該共重
合体の数平均分子量は、好ましくは1.000〜500
,000、さらに好ましくは3,000〜300,00
0、特に好ましくは5,000〜50,000である。
本発明の組成物において、熱可塑性ポリウレタンエラス
トマー、熱可塑性ポリエステルエラストマーまたは熱可
塑性ポリアミドエラストマーと、α、β−不飽和カルボ
ン酸のグリシジルエステルを必須成分とする共重合体の
組成比率は、(a)成分/(b)成分の重量比で50〜
99.910゜1〜50重量%、好ましくは60〜99
.910゜1〜40重量%、特に好ましくは70〜99
.910.1〜30重世%である。(a)成分が50重
量%未満であると耐摩耗性、柔軟性が劣り、(a)成分
が99.9重量%超えると耐加水分解性、耐熱劣化性が
劣る。
トマー、熱可塑性ポリエステルエラストマーまたは熱可
塑性ポリアミドエラストマーと、α、β−不飽和カルボ
ン酸のグリシジルエステルを必須成分とする共重合体の
組成比率は、(a)成分/(b)成分の重量比で50〜
99.910゜1〜50重量%、好ましくは60〜99
.910゜1〜40重量%、特に好ましくは70〜99
.910.1〜30重世%である。(a)成分が50重
量%未満であると耐摩耗性、柔軟性が劣り、(a)成分
が99.9重量%超えると耐加水分解性、耐熱劣化性が
劣る。
本発明は、(b)成分としてα、β−不飽和カルボン酸
のグリシジルエステルを必須成分とする共重合体を用い
ることにより、(a)成分の欠点である耐熱劣化性、耐
加水分解性を改良し、なおかつ相溶性の優れた熱可塑性
重合体組成物を得た点にある。
のグリシジルエステルを必須成分とする共重合体を用い
ることにより、(a)成分の欠点である耐熱劣化性、耐
加水分解性を改良し、なおかつ相溶性の優れた熱可塑性
重合体組成物を得た点にある。
また本発明の組成物は、必要に応じて従来公知の方法に
より、マイレン化、カルボキシル化、水酸化、エポキシ
化、ハロゲン化、スルホン化などの変性およびイオウ架
橋、過酸化物架橋、金属イオン架橋、電子線架橋、シラ
ン架橋などの架橋を行なうこともできる。
より、マイレン化、カルボキシル化、水酸化、エポキシ
化、ハロゲン化、スルホン化などの変性およびイオウ架
橋、過酸化物架橋、金属イオン架橋、電子線架橋、シラ
ン架橋などの架橋を行なうこともできる。
(b)を用いた本発明の熱可塑性重合体組成物は、特に
透明性、耐熱劣化性、耐加水分解性、耐熱性、引張特性
が優れる。
透明性、耐熱劣化性、耐加水分解性、耐熱性、引張特性
が優れる。
本発明の熱可塑性重合体組成物には、通常の熱可塑性樹
脂に用いられる添加剤を必要に応じて添加することがで
きる。例えば、フタル酸エステルなどの可塑剤、シリカ
、タルク、ガラス繊維などの充填剤または補強剤、その
他、酸化防止剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、難燃剤、
滑剤、発泡剤、着色剤、顔料、核材、架橋剤、架橋助剤
など、またはこれらの混合物がある。
脂に用いられる添加剤を必要に応じて添加することがで
きる。例えば、フタル酸エステルなどの可塑剤、シリカ
、タルク、ガラス繊維などの充填剤または補強剤、その
他、酸化防止剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、難燃剤、
滑剤、発泡剤、着色剤、顔料、核材、架橋剤、架橋助剤
など、またはこれらの混合物がある。
その他必要に応じてゴム状重合体、例えばSBR,NB
R,BRSEPTSEPR,NR,IR,。
R,BRSEPTSEPR,NR,IR,。
1.2−ポリブタジェン、AR,CRS I IR。
H3Rなどを添加することができる。
また、その他必要に応じて熱可塑性樹脂、例えばポリス
チレン系樹脂、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系
樹脂、ジエン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ酢酸
ビニル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアセター
ル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポ
リエーテル系樹脂、ポリスルフォン、ポリフェニレンサ
ルファイドなどを配合することもできる。
チレン系樹脂、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系
樹脂、ジエン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ酢酸
ビニル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアセター
ル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポ
リエーテル系樹脂、ポリスルフォン、ポリフェニレンサ
ルファイドなどを配合することもできる。
また本発明において、(a)成分、(b)成分の混合、
およびさらに前記可塑剤、充填剤、ゴム、樹脂などを混
合する方法としては従来公知の方法が使用できる。例え
ば、押出機(単軸、二軸)、ロール、バンバリーミキサ
−、ニーダ−、ヘンシェルミキサーなど、従来より公知
のいずれの方法を用いてもよい。
およびさらに前記可塑剤、充填剤、ゴム、樹脂などを混
合する方法としては従来公知の方法が使用できる。例え
ば、押出機(単軸、二軸)、ロール、バンバリーミキサ
−、ニーダ−、ヘンシェルミキサーなど、従来より公知
のいずれの方法を用いてもよい。
また、前記の方法で得た熱可塑性樹脂組成物の成形加工
には、従来より公知の方法、例えば押出成形、射出成形
、中空成形、圧縮成形、カレンダー加工などにより実用
上有用な成形品に加工することができる。また、必要に
応じて塗装、メツキなどの加工を施すこともできる。
には、従来より公知の方法、例えば押出成形、射出成形
、中空成形、圧縮成形、カレンダー加工などにより実用
上有用な成形品に加工することができる。また、必要に
応じて塗装、メツキなどの加工を施すこともできる。
本発明の組成物は、優れた耐熱劣化性、耐加水分解性、
耐熱性、耐摩耗性、加工性、しなやかさ、低温特性、温
度依存性、相溶性、塗装性、印刷性、ホットスタンプ性
、接着性、深絞り性、耐熱水性、ゴム弾性、ゴム感触、
可とう性、すべり抵抗性、耐ストレスクラック性などを
生かして、接着剤・粘着剤の素材、アスファルト改質の
素材、加硫ゴムの改質材などに利用できる。例えば、■
食肉鮮魚用トレー、青果物パック、冷菓食品、容器など
のシート用途、■食品包装、日用雑貨包装、工業資材包
装、各種ゴム製品や樹脂製品や布帛類や皮革界などのラ
ミネート、紙オムツなどに用いられる伸縮テープなどの
フィルム用途、■ホース、チューブ、ベルトなどの用途
、■スポーツシューズ、レジャーシューズ、ファッショ
ンサンダル、皮靴、スキー靴などの履物用途、■テレビ
、ステレオ、掃除機などの家電用品用途、■バンパ一部
品、ボディーパネル、サイトシールドなどの自動車用内
外装部品用途、■ホットメルト型接着剤・粘着剤、コン
タクト型接着剤、スプレー型接着剤などの素材用途、■
道路舗装材、防水シート、配管コーティングなどのアス
ファルトブレンド用素材用途、■その他日用品、レジャ
ー用品、玩具、工業用品など幅広い用途に用いることが
できる。
耐熱性、耐摩耗性、加工性、しなやかさ、低温特性、温
度依存性、相溶性、塗装性、印刷性、ホットスタンプ性
、接着性、深絞り性、耐熱水性、ゴム弾性、ゴム感触、
可とう性、すべり抵抗性、耐ストレスクラック性などを
生かして、接着剤・粘着剤の素材、アスファルト改質の
素材、加硫ゴムの改質材などに利用できる。例えば、■
食肉鮮魚用トレー、青果物パック、冷菓食品、容器など
のシート用途、■食品包装、日用雑貨包装、工業資材包
装、各種ゴム製品や樹脂製品や布帛類や皮革界などのラ
ミネート、紙オムツなどに用いられる伸縮テープなどの
フィルム用途、■ホース、チューブ、ベルトなどの用途
、■スポーツシューズ、レジャーシューズ、ファッショ
ンサンダル、皮靴、スキー靴などの履物用途、■テレビ
、ステレオ、掃除機などの家電用品用途、■バンパ一部
品、ボディーパネル、サイトシールドなどの自動車用内
外装部品用途、■ホットメルト型接着剤・粘着剤、コン
タクト型接着剤、スプレー型接着剤などの素材用途、■
道路舗装材、防水シート、配管コーティングなどのアス
ファルトブレンド用素材用途、■その他日用品、レジャ
ー用品、玩具、工業用品など幅広い用途に用いることが
できる。
[実 施 例]
以下、本発明を実施例を挙げ詳細に説明するが、本発明
の主旨を超えない限り実施例に限定されるものではない
。
の主旨を超えない限り実施例に限定されるものではない
。
(実施例および比較例)
表−1に示す配合で200℃にてプラストミル(東洋精
機製作新製)を用い、60 rpmで5分間混練し、こ
れらの圧縮成形品を得、各物性を測定した。
機製作新製)を用い、60 rpmで5分間混練し、こ
れらの圧縮成形品を得、各物性を測定した。
なお、表−1に示す材料は以下のものを使用した。
O熱可塑性ポリウレタンニラストマー
クラミロン U3190 (クラレ製)・熱可塑性ポ
リエステルエラストマー PIBIFLEX 46CM (JSR製)・熱可
塑性ポリアミドエラストマー FEBAX 4033 (アトーケム社製)・α、
β−不飽和カルボン酸のグリシジルエステル共重合体 ・スチレン−グリシジルメタクリルエステル共重合体 KZ−731(荒用化学工業製) 平均分子量 40.000 スチレン/グリシジルメタクリル酸エステル−90/1
0 ・エチレン−グリシジルメタクリル酸エステル共重合体
にスチレンおよびアクリロニトリルをグラフト共重合し
た重合体 (EGMA−AS)A−4409 (日本油脂型) ・ポリスチレン トーポレークス 525 (三井東圧化学製) また、各物性は次の方法で測定した。
リエステルエラストマー PIBIFLEX 46CM (JSR製)・熱可
塑性ポリアミドエラストマー FEBAX 4033 (アトーケム社製)・α、
β−不飽和カルボン酸のグリシジルエステル共重合体 ・スチレン−グリシジルメタクリルエステル共重合体 KZ−731(荒用化学工業製) 平均分子量 40.000 スチレン/グリシジルメタクリル酸エステル−90/1
0 ・エチレン−グリシジルメタクリル酸エステル共重合体
にスチレンおよびアクリロニトリルをグラフト共重合し
た重合体 (EGMA−AS)A−4409 (日本油脂型) ・ポリスチレン トーポレークス 525 (三井東圧化学製) また、各物性は次の方法で測定した。
・ビカット軟化点
ASTM D1525 (荷重1kg)・引張特性
JIS K6301に準拠
・テーパー摩耗
ASTM D1044 (摩耗輪H−22)拳透明
性 圧縮成形した1mmmm−トを目視にて判定透明:O1
半透明:Δ、不透明:× ・耐加水分解性 引張りテストピースを70℃の温水に10日間浸漬した
後、JIS K6301に従い、引張ったときの保持
率(%)で評価。
性 圧縮成形した1mmmm−トを目視にて判定透明:O1
半透明:Δ、不透明:× ・耐加水分解性 引張りテストピースを70℃の温水に10日間浸漬した
後、JIS K6301に従い、引張ったときの保持
率(%)で評価。
・耐熱劣化性
引張テストピースを120℃の恒温槽に7日間放置した
後、JIS K6301に従い、引張ったときの保持
率(%)で評価。
後、JIS K6301に従い、引張ったときの保持
率(%)で評価。
実施例1〜10は本発明の組成物であり、耐熱性、引張
特性、耐摩耗性、透明性、耐加水分解性および耐熱劣化
性の特性に優れており、本発明の目的とする組成物が得
られている。
特性、耐摩耗性、透明性、耐加水分解性および耐熱劣化
性の特性に優れており、本発明の目的とする組成物が得
られている。
本発明の(b)成分を用いない比較例1〜3は耐加水分
解性、耐熱劣化性に劣る。
解性、耐熱劣化性に劣る。
比較例4.5は、(b)成分が本発明の範囲を超えてい
るもので、柔軟性、耐摩耗性、透明性が劣る。
るもので、柔軟性、耐摩耗性、透明性が劣る。
比較例6.7は(b)成分に代えてグリシジルメタクリ
ートを共重合していないポリスチレンを用いたもので、
透明性、耐摩耗性、引張特性に劣る。
ートを共重合していないポリスチレンを用いたもので、
透明性、耐摩耗性、引張特性に劣る。
以下余白
[発明の効果]
特に熱可塑性ポリウレタンエラストマーおよび熱可塑性
ポリエステルエラストマーまたは熱可塑性ポリアミドニ
スストマーの少なくとも2種の混合物は、引張強さ、伸
びが低く、耐加水分解性、耐熱劣化性に劣るものであっ
た。
ポリエステルエラストマーまたは熱可塑性ポリアミドニ
スストマーの少なくとも2種の混合物は、引張強さ、伸
びが低く、耐加水分解性、耐熱劣化性に劣るものであっ
た。
しかし本発明のごとく、α、β−不飽和カルボン酸のグ
リシジルエステルを必須成分とするラジカル共重合体を
配合したものは、耐加水分解性、耐熱劣化性が向上し、
引張強さ、伸び耐摩耗性の向上も認められる。さらに、
組成物の透明性も優れたものが得られる。
リシジルエステルを必須成分とするラジカル共重合体を
配合したものは、耐加水分解性、耐熱劣化性が向上し、
引張強さ、伸び耐摩耗性の向上も認められる。さらに、
組成物の透明性も優れたものが得られる。
本発明の組成物は、上記のような優れた特性を有する材
料であり、ホース、チューブ、履物、工業部品、自動車
内外装部品、玩具、日用品、フィルム、医療品、粘接着
剤、塗料等に好適に使用できるものであり、工業的に価
値の高い材料である。
料であり、ホース、チューブ、履物、工業部品、自動車
内外装部品、玩具、日用品、フィルム、医療品、粘接着
剤、塗料等に好適に使用できるものであり、工業的に価
値の高い材料である。
Claims (1)
- (1)(a)(a−1)熱可塑性ポリウレタンエラスト
マー、(a−2)熱可塑性ポリエステルエラストマー、
(a−3)熱可塑性ポリアミドエラストマーから選ばれ
た少なくとも1種50〜99.9重量%、ならびに (b)α,β−不飽和カルボン酸のグリシジルエステル
を必須成分とする共重合体0.1〜50重量% とからなることを特徴とする熱可塑性重合体組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25685989A JPH03119056A (ja) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 熱可塑性重合体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25685989A JPH03119056A (ja) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 熱可塑性重合体組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03119056A true JPH03119056A (ja) | 1991-05-21 |
Family
ID=17298410
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25685989A Pending JPH03119056A (ja) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 熱可塑性重合体組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03119056A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005325166A (ja) * | 2004-05-12 | 2005-11-24 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポリエステル樹脂シートおよびその積層シート並びにそれを用いるカード |
JP2008144088A (ja) * | 2006-12-13 | 2008-06-26 | Du Pont Toray Co Ltd | 熱可塑性エラストマ樹脂組成物および成形体 |
WO2017146051A1 (ja) * | 2016-02-26 | 2017-08-31 | 東レ株式会社 | エンボス加工性に優れたフィルム、及び凸部や凹部を有するフィルム |
JP2022032732A (ja) * | 2020-08-13 | 2022-02-25 | 旭化成株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
-
1989
- 1989-09-29 JP JP25685989A patent/JPH03119056A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005325166A (ja) * | 2004-05-12 | 2005-11-24 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポリエステル樹脂シートおよびその積層シート並びにそれを用いるカード |
JP2008144088A (ja) * | 2006-12-13 | 2008-06-26 | Du Pont Toray Co Ltd | 熱可塑性エラストマ樹脂組成物および成形体 |
WO2017146051A1 (ja) * | 2016-02-26 | 2017-08-31 | 東レ株式会社 | エンボス加工性に優れたフィルム、及び凸部や凹部を有するフィルム |
JPWO2017146051A1 (ja) * | 2016-02-26 | 2018-12-13 | 東レ株式会社 | エンボス加工性に優れたフィルム、及び凸部や凹部を有するフィルム |
JP2022032732A (ja) * | 2020-08-13 | 2022-02-25 | 旭化成株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
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