JPH03118304A - 防菌防黴剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は防菌防黴剤組成物に係り、特に含フ・ン素イソ
フタロニトリル誘導体（以下、単にイソフタロニトリル
誘導体と言う。）を有効成分とする防菌防黴剤組成物で
あって、安定で水中分散性に優れた防菌防黴剤組成物に
関する。

［従来の技術］ 従来より、イソフタロニトリル誘導体は高い防菌防黴作
用を有することは公知である。イソフタロニトリル誘導
体は親油性が高いことから、親油性の溶媒を用いること
により、安定に製剤化、即ち、液状製品化することが可
能である。

［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、イソフタロニトリル誘導体を親油性の溶
媒で製剤化した場合、これを用水系へ適用することは困
難である。即ち、水との相溶性の悪い親油性の溶媒で製
剤化したものを用水系に添加すると、水中への分散性が
悪く、薬剤が分離したり、有効成分が固まったりして、
用水系に様々な障害を引ぎ起こし、効力が十分に発揮さ
れないことがある。

これに対して、イソフタロニトリル誘導体を、水との相
溶性が高いグリコール系、エーテル系、アルコール系等
の溶媒を用いて製剤化した場合には、有効成分の水中で
の分散性は良好であるが、製剤化による安定性が悪く、
析出物が発生し効力が低下するという不具合がある。

このようなことから、従来より、イソフタロニトリル誘
導体を用水系に適用するために、これを安定に製剤化す
ることができ、しかも、水相溶性の高い溶媒が望まれて
おり、また、このような溶媒により液状製品化されたイ
ソフタロニトリル誘導体を有効成分とする防菌防黴剤組
成物が望まれていた。

本発明は上記従来の実情に鑑みてなされたものであって
、その目的は、イソフタロニトリル系化合物を有効成分
とし、これを安定にかつ高い水相溶性で製剤化した防菌
防黴剤組成物を提供することにある。

［課題を解決するための手段］ 請求項（１）の防菌防黴剤組成物は、下記式で表わされ
るイソフタロニトリル系化合物と、（式中、Ｒはハロゲ
ン原子又は低級アルコキシ基を表わす） グリコールアセテート系溶媒と、界面活性剤とを含むこ
とを特徴とする 請求項（２）の防菌防黴剤組成物は、請求項（１）の成
分に加えて更にアルキレンカーボネートを含むことを特
徴とする。

以下に、本発明の詳細な説明する。

本発明の防菌防黴剤組成物の有効成分は、下記式、 （式中、Ｒはハロゲン原子又は低級アルコキシ基を表わ
す） で表わされるイソフタロニトリル系化合物である。上記
式中、Ｒで表されるハロゲン原子としてはフッ素原子及
び塩素原子等が挙げられ、また、低級アルキル基として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びイソブ
トキシ基等が挙げられる。このようなイソフタロニトリ
ル系化合物としては、具体的には、５−クロロ−２，４
，６トリフロロイソフタロニトリル、５−クロロ−２，
４−ジクロロ−６−メトキシイソフタ口ニトリル、５−
クロロ−２，４−ジフルオロ−６−インブトキシイソフ
タロニトリル等が挙げられる。

これらのイソフタロニトリル系化合物は１種を単独で用
いても良く、２種以上を併用しても良い。

また、本発明においては、有効成分として、上記イソフ
タロニトリル系化合物に加えて、他の防菌防黴剤を組み
合せて用いても良い。この場合、他の防菌防黴剤として
は次の■〜■が挙げられるが、これらに何ら限定される
ものではない。

■　２．２−ジブロモ−３−ニトロプロピオンアミド（
ＤＢＮＰＡ） ■　２−ブロモ−２−二トロブロバンー１３−ジオール
、３−ブロモ−３−二トロベンタン−２，４−ジオール
等のハロゲン化脂肪族ニトロアルコール ■　２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール（ＴＢ
Ｚ） ■　５−クロロ−２−メチル−４−インチアゾリン−３
−オン、４５−ジクロロ−２ ｎ−才クチル−４−イソチアゾリン−３−オン等の３−
イソチアゾロン説導体 ■　ヘキサブロモジメチルスルホン、ヘキサクロロジメ
チルスルホン等のハロゲン化アルキルスルホン説導体 ■　１．２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン ■　４．５−ジクロロ−４−ジチオール−３−オン等の
ジチオール誕導体 ■　メチレンビスチオシアネート（ＭＢＴＣ）グリコー
ルアセテート系溶媒としては特に制限はなく、例えば、
エチレングリコールジアセテート、エチレングリコール
モノアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテ
ルアセテート、エヂレングリコールモノメチルエーテル
アセテト、エチレングリコール干ノブチルエーテルアセ
テート、ジエチレングリコールアセテート、ジエチレン
グリコールモノエーテルアセテート、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコ
ールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。こ
れらのグリコールアセテート系溶媒は１種を単独で用い
ても良く、また、２種以上を混合して用いても良い。

界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオ
ン系、両性のいずれの界面活性剤も使用可能であるが、
特にノニオン系の界面活性剤が好ましい。界面活性剤は
、水に溶は難い有効成分が水面上に浮上するのを防止す
るが、その含有量が多すぎると用水系において発泡等の
障害を引き起こす可能性があり、このような障害のおそ
れが少ないことからもノニオン系の界面活性剤が好まし
い。ノニオン系界面活性剤としては、ＨＬＢ値が５〜１
８の範囲のものが好ましく、具体的には、高級アルコー
ルエヂレンオキサイト付加物、アルキルフェノールエチ
レンオキサイド付加物、脂肪酸エチレンオキサイド付加
物、多価アルコール脂肪酸エステルエチレンオキサイド
付加物、多価アルコールのアルキルエーテル、ペンタエ
リスリトールの脂肪酸エステル等が挙げられる。これら
の界面活性剤は１種を単独で使用しても良く、また、２
種以上を併用しても良い。

本発明の防菌防黴剤組成物において、有効成分であるイ
ソフタロニトリル系化合物の含有量は少な過ぎると防菌
防黴効果が低くなり、多過ぎると良好な液状を保つこと
ができない。従って、イソフタロニトリル系化合物の含
有量は０．１〜５０重量％、特に０．５〜３０重量％の
範囲とするのが好ましい。なお、有効成分として他の防
菌防黴剤を併用する場合、その含有量は０．１〜５０］
ｉｉ％の範囲が好ましい。

グリコールアセテート系溶媒の含有量は少な過ぎると良
好な液状を保つことが難しく、多過ぎると経済性に劣る
ものとなる。従って、グリコールアセテート系溶媒の含
有量は１０〜９９重量％、特に５０〜９５重量％の範囲
とするのが好ましい。

界面活性剤の含有量が少な過ぎるとその添加による効果
が十分に得られず、多過ぎると、前述の如く発泡等の障
害を引き起こすおそれがある。

従って、界面活性剤の含有量は０．１〜１０重量％の範
囲とするのが好ましい。

請求項（２）の防菌防黴剤組成物に含有されるアルキレ
ンカーボネートとしては、プロピレンカーボネート、エ
チレンカーボネート等が挙げられる。これらのアルキレ
ンカーボネートの含有量には特に制限はないが、プロピ
レンカーボネートのように水相溶性の低いものは、あま
り多く含有しないほうが好ましく、一般には５０重量％
以下とする。また、エチレンカーボネートは水中分散性
を良好にするが、多量に用いると低温で析出し易いので
、５０重量％以下とするのが好ましい。

般には、アルキレンカーボネートは０〜５０重量％、特
に０〜３０重量％の範囲とするのが好ましい。

［作用］ 本発明に係るイソフタロニトリル系化合物は、界面活性
剤を含むグリコールアセテート系溶媒により安定な液状
製品とされる。しかも、このものは、水中分散性に優れ
るため、用水系へ好適に適用することができる。

請求項（２）の防菌防黴剤組成物によれば安定性、水中
分散性はより一層改善される。

［実施例］ 以下に、実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的
に説明する。

実施例１ 第１表及び第２表に示す配合の薬剤を調整し、各薬剤に
ついて、■製剤時の外観、■水中分散性、■低温安定性
、■高温安定性、■効力試験を下記方法及び判定基準で
調へ、良否を検討した。

結果を第１表及び第２表に示す。

■製剤時の外観： 外観を目視により調べ、下記基準で評価した。

×＝不溶、変色等の異常のあるもの。

○＝　良好なもの。

■水中分散性： 用水系に添加した時、水中での分散性が悪いと効力が発
揮され難く、また、分離した場合、用水系のプロセスに
障害を起こす可能性が高い。特に配管等の目づまりや、
汚れ、抄紙工程では紙の品質低下或いは紙切れの原因に
もなりやすい。そこで水中分散性を２０℃の水道水に各
薬剤を０．１重量％添加して調べ、下記基準で評価した
。○ないし口を合格とする。

○＝分散性良好。

口＝比較的大きい粒子が若干存在するが、均一に分散。

△＝粗粒子大ぎいが分散又は水面上に浮上。

１ ×＝分離又は凝集化。

■低温安定性： ０〜５℃で１０日間保存し、変化を確認した。

○＝変化なし。

Ｘ＝析出。

■高温安定性 ４０℃で１ケ月間保存し、変化を確認した。

○＝変化なし。

Ｘ−析出。

■効力試験： 上記■〜■の結果が良好であったものについて検討した
。真菌類が存在する上質紙抄紙白水（ｐＨ６，５）にサ
ブローブドウ糖培地を５重量％、クロラムフェニコール
を５００Ｐｐｍ添加し増殖抑制試験（ＭＩＣ１３０℃）
を行なった。表示方法は、調製直後のものと対比させ、
効力低下率（％）で示した。

２ 第１表及び第２表より明らかなように、イソフタロニト
リル系化合物は、グリコールアセテート系溶媒及び界面
活性剤を用いることにより安定に、しかも、水中分散性
に優れた液状薬剤として製剤化される。しかして、更に
アルキレンカーボネートを配合することによりこれらの
効果はより層高められる。

［発明の効果コ 以上詳述した通り、本発明の防菌防黴剤組成物によれば
、イソフタロニトリル系化合物を有効成分とする防菌防
黴剤組成物であって、安定で長期保存性に優れ、しかも
、水中分散性に優れた高特性防菌防黴剤組成物が提供さ
れる。

従って、本発明の防菌防黴組成物によれば、防菌防黴効
果に優れたイソフタロニトリル系化合物を用水系に適用
することが可能とされ、著しく優れた防菌防黴効果を得
ることができる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記式で表わされるイソフタロニトリル系化合物
   と、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはハロゲン原子又は低級アルコキシ基を表わ
   す） グリコールアセテート系溶媒と、界面活性剤とを含むこ
   とを特徴とする防菌防黴剤組成物。
2. （２）アルキレンカーボネートを含むことを特徴とする
   特許請求の範囲第１項に記載の防菌防黴剤組成物。