JPH03101634A - シクロプロペノン誘導体 - Google Patents
シクロプロペノン誘導体Info
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- JPH03101634A JPH03101634A JP23864089A JP23864089A JPH03101634A JP H03101634 A JPH03101634 A JP H03101634A JP 23864089 A JP23864089 A JP 23864089A JP 23864089 A JP23864089 A JP 23864089A JP H03101634 A JPH03101634 A JP H03101634A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
- C07C45/60—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、抗菌活性を有する新規なシクロブロペノン誘
導体に関する。
導体に関する。
（従来の技術及び発明が解決しようとする問題点）ｎ
（ＩＩ）
で示されるベニトリシンは、ペニシリウム・アクレアタ
ムＮＲ５１６５が産生する物質であり、ダラム陽性菌お
よびダラム陰性菌に対して抗菌活性を有する（ジャーナ
ル・オプ・アンチバイオテイツクス、第３７巻、７１２
、７１８および７２３頁、− １９８４年）。しかしな
がら、ペニトリシンは半減期が２５°Ｃで半日と、非常
に不安定な化合物である。また、従来法ではペニトリシ
ンの合戒は非常に難しく、構造確認のために低収率なが
ら合威された例があるだけである。
ムＮＲ５１６５が産生する物質であり、ダラム陽性菌お
よびダラム陰性菌に対して抗菌活性を有する（ジャーナ
ル・オプ・アンチバイオテイツクス、第３７巻、７１２
、７１８および７２３頁、− １９８４年）。しかしな
がら、ペニトリシンは半減期が２５°Ｃで半日と、非常
に不安定な化合物である。また、従来法ではペニトリシ
ンの合戒は非常に難しく、構造確認のために低収率なが
ら合威された例があるだけである。
本発明者らは、安定でかつ抗菌活性の強いベニトリシン
誘導体の探索を行ない、鋭意検討した結果本発明に到達
した。
誘導体の探索を行ない、鋭意検討した結果本発明に到達
した。
（問題点を解決するための手段）
すなわち、本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）（Ｉ）
（上記一般式中、Ｒ，とＲ２はそれぞれ独立して水素原
子または炭素数１ないし１０のアルキル基を表わし、さ
らにＲ１とＲ２は一緒になって環状構造を形威してもよ
い。）で示されるシクロブロベノン誘導体に存する。
子または炭素数１ないし１０のアルキル基を表わし、さ
らにＲ１とＲ２は一緒になって環状構造を形威してもよ
い。）で示されるシクロブロベノン誘導体に存する。
以下、本発明について詳細に説明する。
上記一般式（Ｉ）において、ＲＩおよび＆の具体的な例
としては、それぞれ独立して水素原子、メチル基、エチ
ル基、プロビル基、ブチル基、ベンチル基、ヘキシル基
、オクチル基、デシル基等が挙げられる。また、Ｒ１と
Ｒ２が一緒になって環状構造をとる場合の例としては、
シクロブロビル基、シクロベンチル基、シクロヘキシル
基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基が挙げられ
る。
としては、それぞれ独立して水素原子、メチル基、エチ
ル基、プロビル基、ブチル基、ベンチル基、ヘキシル基
、オクチル基、デシル基等が挙げられる。また、Ｒ１と
Ｒ２が一緒になって環状構造をとる場合の例としては、
シクロブロビル基、シクロベンチル基、シクロヘキシル
基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基が挙げられ
る。
上記一般式（Ｉ）で表わされるシクロプロペノン誘導体
の具体的な例としては、 物が挙げられる。
の具体的な例としては、 物が挙げられる。
表１
０
下記表１に示す化合
次に本発明の化合物の製造法について説明する。
本発明のシクロブロペノン誘導体は、例えば次の用な方
法で合或できる。
法で合或できる。
（ＩＩＩ）
（ＩＶ）
０
（上記一般式において、Ｒ１および山は既に定義したと
おりである。〉 公知の方法（日本化学会第５８春季年会講演予稿集第Ｉ
Ｉ分冊、１５４８ページ）を利用して容易に合戒できる
フェニルシクロプロペノンケタール（ＩＩＩ ）をテト
ラヒド口フラン（ ＴＨＦ ）等の不活性溶媒に溶かし
、テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）の存在
下、ノルマルブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）と反応さ
せてリチオ体とし、これにアルデヒドまたはケトンを加
えると、上記一般式（ＩＶ）で示されるシクロプロペノ
ンケタール誘導体が得られる。次に希硫酸等の鉱酸ある
いは陽イオン交換樹脂等で処理すると、目的とするシク
ロブロベノン誘導体（Ｉ）が得られる。
おりである。〉 公知の方法（日本化学会第５８春季年会講演予稿集第Ｉ
Ｉ分冊、１５４８ページ）を利用して容易に合戒できる
フェニルシクロプロペノンケタール（ＩＩＩ ）をテト
ラヒド口フラン（ ＴＨＦ ）等の不活性溶媒に溶かし
、テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）の存在
下、ノルマルブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）と反応さ
せてリチオ体とし、これにアルデヒドまたはケトンを加
えると、上記一般式（ＩＶ）で示されるシクロプロペノ
ンケタール誘導体が得られる。次に希硫酸等の鉱酸ある
いは陽イオン交換樹脂等で処理すると、目的とするシク
ロブロベノン誘導体（Ｉ）が得られる。
本発明のシクロブロペノン誘導体は、いずれも安定な化
合物であり、ベニトリシンに比べ取り扱いが大変容易で
ある。また、長期保存も可能である。
合物であり、ベニトリシンに比べ取り扱いが大変容易で
ある。また、長期保存も可能である。
さらに、抗菌活性に関しては、ベニトリシンと同等、あ
るいはそれ以上の活性を有する。例えば、表１の化合物
番号５の化合物のクレブシエラ・ニューモニエに対する
最小阻止濃度（ＭＩＣ）は３３．３ｐｇ ／ ｍｌであ
る。
るいはそれ以上の活性を有する。例えば、表１の化合物
番号５の化合物のクレブシエラ・ニューモニエに対する
最小阻止濃度（ＭＩＣ）は３３．３ｐｇ ／ ｍｌであ
る。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例によっ
て限定されるものではない。
本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例によっ
て限定されるものではない。
参考例１ １−（１−ヒドロキシヘキシル）−２−
フェニルシクロブロベノン ２，２−ジメチル−１，３
−ブロバンジイルケタールの合戒 フェニルシクロプロペノン ２，２−ジメチル−１，３
−プロパンジイルケタール１．４３ ｇをテトラヒドロ
フラン１５ｍｌに溶かし、テトラメチルエチレンジアミ
ン２．７２ｍｌを加える。この混合液を、−７０°Ｃに
冷却後、１．７５ ｍｏｌ ／ １のノルマルブチルリ
チウムのヘキサン溶液３．７７ ｍｌを加え、１時間撹
拌する。次にヘキシルアルデヒド７４０ｍｇを加え、さ
らに１時間撹拌した後、リン酸緩衝液０．５ ｍｌを加
えてから反応液を室温まで上昇させ、エーテルを加える
。この溶液を、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで
乾燥し、溶媒を減圧留去してシリカゲルカラムクロマト
グラフイ−（展開溶媒：ヘキサンー酢酸エチル）で精製
すると、上記目的物１．７４ｇが得られる。収率８３％
。
フェニルシクロブロベノン ２，２−ジメチル−１，３
−ブロバンジイルケタールの合戒 フェニルシクロプロペノン ２，２−ジメチル−１，３
−プロパンジイルケタール１．４３ ｇをテトラヒドロ
フラン１５ｍｌに溶かし、テトラメチルエチレンジアミ
ン２．７２ｍｌを加える。この混合液を、−７０°Ｃに
冷却後、１．７５ ｍｏｌ ／ １のノルマルブチルリ
チウムのヘキサン溶液３．７７ ｍｌを加え、１時間撹
拌する。次にヘキシルアルデヒド７４０ｍｇを加え、さ
らに１時間撹拌した後、リン酸緩衝液０．５ ｍｌを加
えてから反応液を室温まで上昇させ、エーテルを加える
。この溶液を、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで
乾燥し、溶媒を減圧留去してシリカゲルカラムクロマト
グラフイ−（展開溶媒：ヘキサンー酢酸エチル）で精製
すると、上記目的物１．７４ｇが得られる。収率８３％
。
ＩＲ （ｎｅａｔ， ａｍ４） ： ３３５０， ２９
５０， １７９４， １４６０， １０８０，１０２０
， ７６０ ， ６９０。
５０， １７９４， １４６０， １０８０，１０２０
， ７６０ ， ６９０。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ，δ）： ０．８９（ｔ，３Ｈ），
１．０７（Ｓ，３Ｈ），１．１２（Ｓ， ３Ｈ）， １
．３２（ｍ， ２Ｈ）， １．５２（ｍ， ２Ｈ），
１．８３（ｍ， ２Ｈ）， ２．１１（ｄ， ＩＨ），
３．７５（Ｓ， ４Ｈ）， ４．９２（ｄｔ，ＩＨ）
，７．２６（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ）。
１．０７（Ｓ，３Ｈ），１．１２（Ｓ， ３Ｈ）， １
．３２（ｍ， ２Ｈ）， １．５２（ｍ， ２Ｈ），
１．８３（ｍ， ２Ｈ）， ２．１１（ｄ， ＩＨ），
３．７５（Ｓ， ４Ｈ）， ４．９２（ｄｔ，ＩＨ）
，７．２６（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１ １−（１−ヒドロキシヘキシル）−２−
７エニルシクロブロベノンの合戒 参考例１で得られた１−（１−ヒドロキシヘキシル）−
２−フェニルシクロブロペノン ２，２−ジメチル−１
，３−プロパンジイルケタール１．７０ ｇをテトラヒ
ドロフラン５ｍｌ及び水０．５ｍｌに溶かし、陽イオン
交換樹脂アンバーリスト１５（ロームアンドハス社製）
２００ ｍｇを加える。この混合液を室温で１時間撹
拌した後、樹脂を枦過し、溶媒を減圧留去する。
７エニルシクロブロベノンの合戒 参考例１で得られた１−（１−ヒドロキシヘキシル）−
２−フェニルシクロブロペノン ２，２−ジメチル−１
，３−プロパンジイルケタール１．７０ ｇをテトラヒ
ドロフラン５ｍｌ及び水０．５ｍｌに溶かし、陽イオン
交換樹脂アンバーリスト１５（ロームアンドハス社製）
２００ ｍｇを加える。この混合液を室温で１時間撹
拌した後、樹脂を枦過し、溶媒を減圧留去する。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（展開溶媒
：アセトンー塩化メチレン）で精製すると、上記目的物
１．００ ｇが得られる。収率８１％。
：アセトンー塩化メチレン）で精製すると、上記目的物
１．００ ｇが得られる。収率８１％。
ＩＲ （ｎｅａｔ， ｃｍ−１） ： ３３５０， ２
９３０， １８５０， １６２０， １４５０，７７０
， ６８０。
９３０， １８５０， １６２０， １４５０，７７０
， ６８０。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ，δ）： ０．８８（ｔ，３ＨＬ
１．３１（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．８
６（ｍ，２Ｈ），３．１８（Ｓ，ＩＨ），４．９７（ｔ
，ＬＨ）。
１．３１（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．８
６（ｍ，２Ｈ），３．１８（Ｓ，ＩＨ），４．９７（ｔ
，ＬＨ）。
Claims (1)
- （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （上記一般式中、Ｒ＿１とＲ＿２はそれぞれ独立して水
素原子または炭素数１ないし１０のアルキル基を表わし
、さらにＲ＿１とＲ＿２は一緒になって環状構造を形成
してもよい。）で示されるシクロプロペノン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23864089A JPH03101634A (ja) | 1989-09-14 | 1989-09-14 | シクロプロペノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23864089A JPH03101634A (ja) | 1989-09-14 | 1989-09-14 | シクロプロペノン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03101634A true JPH03101634A (ja) | 1991-04-26 |
Family
ID=17033143
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23864089A Pending JPH03101634A (ja) | 1989-09-14 | 1989-09-14 | シクロプロペノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03101634A (ja) |
-
1989
- 1989-09-14 JP JP23864089A patent/JPH03101634A/ja active Pending
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