JPS6289674A - グリシジル化合物取り込み錯体 - Google Patents
グリシジル化合物取り込み錯体Info
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- JPS6289674A JPS6289674A JP23068785A JP23068785A JPS6289674A JP S6289674 A JPS6289674 A JP S6289674A JP 23068785 A JP23068785 A JP 23068785A JP 23068785 A JP23068785 A JP 23068785A JP S6289674 A JPS6289674 A JP S6289674A
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- Japan
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- group
- compound
- glycidyl
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- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の技術分野）
本発明はグリシジル化合物を取り込んで生成する、安定
であると共に容易にグリシジル化合物を放出できるグリ
シジル化合物取り込み鏡体（いわゆる包接化合物）に関
する。
であると共に容易にグリシジル化合物を放出できるグリ
シジル化合物取り込み鏡体（いわゆる包接化合物）に関
する。
（従来技術）
有機化合物間の取り込み鏡体は既にいくつか知られてお
り、これらの鏡体については取り込まれた化合物（ゲス
ト（ｑｕｅｓｔ）化合物）の反応性が自由な時の状態の
反応性と異なることに興味かもたれている。また一方、
化合物の精製単離を目的としてこの種の鏡体を利用しよ
うとする試みもある。
り、これらの鏡体については取り込まれた化合物（ゲス
ト（ｑｕｅｓｔ）化合物）の反応性が自由な時の状態の
反応性と異なることに興味かもたれている。また一方、
化合物の精製単離を目的としてこの種の鏡体を利用しよ
うとする試みもある。
本発明者らは１，１，６．６−テトラフエニルヘキサ−
２，４−ジイン−１，６−ジオールをホスト（ｈｏｓｔ
）化合物として種々の化合物と結晶性の鏡体を形成させ
たことを既に報告した（丁ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔ
ｔ、 １９６８，３６９５．１９８１，２２，３８６５
、Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、Ｊｐｎ １９８３，２
３９）。しかしながら、上記ホスト化合物とグリシジル
化合物との組合せによる取込み鏡体については全く知ら
れていない。グリシジル化合物は有機合成化学上重要な
中間体であり、また高分子合成化学においても重要な七
ツマ−である。これらのグリシジル化合物は種類によっ
ては高純度で１ｑることは必ずしも容易ではない。また
グリシジル化合物の重合反応における取込み鏡体の効果
も新規なポリマーを製造する上で非常に関心がもたれる
ところでおる。
２，４−ジイン−１，６−ジオールをホスト（ｈｏｓｔ
）化合物として種々の化合物と結晶性の鏡体を形成させ
たことを既に報告した（丁ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔ
ｔ、 １９６８，３６９５．１９８１，２２，３８６５
、Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、Ｊｐｎ １９８３，２
３９）。しかしながら、上記ホスト化合物とグリシジル
化合物との組合せによる取込み鏡体については全く知ら
れていない。グリシジル化合物は有機合成化学上重要な
中間体であり、また高分子合成化学においても重要な七
ツマ−である。これらのグリシジル化合物は種類によっ
ては高純度で１ｑることは必ずしも容易ではない。また
グリシジル化合物の重合反応における取込み鏡体の効果
も新規なポリマーを製造する上で非常に関心がもたれる
ところでおる。
（発明の目的）
本発明は有機合成化学上各種の応用か考えられる、特に
高純度の中間体もしく（は重合用モノマーとしてのグ１
ノシジル化合物を得るための、または新しい反応性を示
す中間体もしくは重合田七ツマ−としての新規なグリシ
ジル化合物取り込み錯体を提供することを目的とする。
高純度の中間体もしく（は重合用モノマーとしてのグ１
ノシジル化合物を得るための、または新しい反応性を示
す中間体もしくは重合田七ツマ−としての新規なグリシ
ジル化合物取り込み錯体を提供することを目的とする。
（発明の構成）
本発明は、下記一般式（Ｉ）で示されるグリシジル化合
物 ■ す （但し、（Ｉ＞式において、Ｒは水素原子又はメチル基
を表わす。Ｘはヒドロキシ基、アルコキシ基、アシル基
、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、シアン基
及びアルキルチオ基から選ばれる基又はハロゲン原子を
表わす。）と下記一般式（ＩＩ）で示される１、１，６
，６．−テトラフエニルヘキサ−２，４−ジイン−１，
６−ジオールもしくはその誘導体 （但し、（ＩＩ）式において、Ｘはアルキル基、アリー
ル基、アラルキル基、アルコキシ基及びアルキルチオ基
から選ばれる基か水素原子又はハロゲン原子を表わす。
物 ■ す （但し、（Ｉ＞式において、Ｒは水素原子又はメチル基
を表わす。Ｘはヒドロキシ基、アルコキシ基、アシル基
、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、シアン基
及びアルキルチオ基から選ばれる基又はハロゲン原子を
表わす。）と下記一般式（ＩＩ）で示される１、１，６
，６．−テトラフエニルヘキサ−２，４−ジイン−１，
６−ジオールもしくはその誘導体 （但し、（ＩＩ）式において、Ｘはアルキル基、アリー
ル基、アラルキル基、アルコキシ基及びアルキルチオ基
から選ばれる基か水素原子又はハロゲン原子を表わす。
ｎは１〜５の整数である。
とによって形成されてなるグリシジル化合物取り込み鏡
体である。
体である。
本発明においてゲスト化合物となるグリシジル化合物と
しては、グリシドール、エピクロルヒドリン、エビブロ
モヒドリン、β−メチルエピクロルヒドリン、アリルグ
リシジルエーテル。
しては、グリシドール、エピクロルヒドリン、エビブロ
モヒドリン、β−メチルエピクロルヒドリン、アリルグ
リシジルエーテル。
ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテ
ル、０−メチルフェニルグリシジルエーテル、ナフチル
グリシジルエーテル、酢酸グリシジル、プロごオン酸グ
リシジル、酪酸グリシジル、安息香酸グリシジル、クイ
皮酸グリシジル、アクリル酸グリシジル、メタクリル荘
グリシジル、ナフトエ酸グリシジル、ナフトキシ酢酸グ
リシジル、エチルグリシジルチオエーテル、ω−エポキ
シ酪酸エチルなどが挙げられる。
ル、０−メチルフェニルグリシジルエーテル、ナフチル
グリシジルエーテル、酢酸グリシジル、プロごオン酸グ
リシジル、酪酸グリシジル、安息香酸グリシジル、クイ
皮酸グリシジル、アクリル酸グリシジル、メタクリル荘
グリシジル、ナフトエ酸グリシジル、ナフトキシ酢酸グ
リシジル、エチルグリシジルチオエーテル、ω−エポキ
シ酪酸エチルなどが挙げられる。
本発明においてホスト化合物となる（ＩＩ）式化合物は
既に知られてあり、前駆体である下記（ＩＩＩ）式化合
物を酸化カップリング、例えば塩化第−銅一ピリジン触
媒の存在下アセトン溶液中で空気酸化することによって
容易に製造できる。
既に知られてあり、前駆体である下記（ＩＩＩ）式化合
物を酸化カップリング、例えば塩化第−銅一ピリジン触
媒の存在下アセトン溶液中で空気酸化することによって
容易に製造できる。
また上記（ＩＩ）式化合物は対応するケトンとアセチレ
ンからエチニル化反応によって製造される。
ンからエチニル化反応によって製造される。
上記（１）式化合物の具体的な例としては、１．１，６
．６−チトラフエニルヘキサー２．４−ジイシー１．６
−ジオール １，１，６．６−テトラ（ｐ−クロロフェニル）ヘキサ
−２，４−ジイン−１，６−ジオール１．１，６．６−
テトラ（ρ−フルオロフェニル）ヘキサ−２，４−ジイ
ン−１，６−ジオール１．１，６．６−テトラ（ｐ−メ
チルフェニル）ヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジオ
ール１．１，６．６−テトラ（○−クロロフェニル）ヘ
キサ−２，４−ジイン−１，６−ジオール１．１，６．
６−テトラ（２，４−ジクロロフェニル）ヘキサ−２，
４−ジイン−１，６−ジオール１．１，６．６−テトラ
（３，５−ジクロロフェニル）ヘキサ−２，４−ジイン
−１，６−ジオール１．１，６．６−テトラ（ｐ−ブト
キシフェニル）ヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジオ
ール１．１，６．６−テトラ（ｐ−エチルチオフェニル
）ヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジオールなどが挙
げられる。
．６−チトラフエニルヘキサー２．４−ジイシー１．６
−ジオール １，１，６．６−テトラ（ｐ−クロロフェニル）ヘキサ
−２，４−ジイン−１，６−ジオール１．１，６．６−
テトラ（ρ−フルオロフェニル）ヘキサ−２，４−ジイ
ン−１，６−ジオール１．１，６．６−テトラ（ｐ−メ
チルフェニル）ヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジオ
ール１．１，６．６−テトラ（○−クロロフェニル）ヘ
キサ−２，４−ジイン−１，６−ジオール１．１，６．
６−テトラ（２，４−ジクロロフェニル）ヘキサ−２，
４−ジイン−１，６−ジオール１．１，６．６−テトラ
（３，５−ジクロロフェニル）ヘキサ−２，４−ジイン
−１，６−ジオール１．１，６．６−テトラ（ｐ−ブト
キシフェニル）ヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジオ
ール１．１，６．６−テトラ（ｐ−エチルチオフェニル
）ヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジオールなどが挙
げられる。
本発明において（Ｉ）式化合物と（Ｉ［）式化合物から
錯体を形成させるには、これら両者を直接混合してもよ
いし、溶媒を用いて反応させてもよい。溶媒としては脂
肪族炭化水素類、芳＠族炭化水素類、エーテル類の単独
もしくはこれらの混合物か適当である。反応温度や反応
時間は上記（Ｉ＞式、（■）式の化合物の組合わせによ
って異なるが、通常空温乃至溶媒の還流温度の範囲が適
当である。反応時間は鏡体形成による沈澱によって容易
に定められる。
錯体を形成させるには、これら両者を直接混合してもよ
いし、溶媒を用いて反応させてもよい。溶媒としては脂
肪族炭化水素類、芳＠族炭化水素類、エーテル類の単独
もしくはこれらの混合物か適当である。反応温度や反応
時間は上記（Ｉ＞式、（■）式の化合物の組合わせによ
って異なるが、通常空温乃至溶媒の還流温度の範囲が適
当である。反応時間は鏡体形成による沈澱によって容易
に定められる。
鏡体は使用する（Ｉ）式化合物と（ＩＩ）式化合物の組
合わせによって異なるが、通常（Ｉ）式化合物と（Ｉ［
）式化合物のモル比が３１〜１．３の割合の化合物とし
て生成する。
合わせによって異なるが、通常（Ｉ）式化合物と（Ｉ［
）式化合物のモル比が３１〜１．３の割合の化合物とし
て生成する。
得られた鏡体は同感結晶であり、これを再結晶によって
精製することが可能である。またこの錯体を加熱蒸溜、
極性溶媒による置換、クロマトグラフィーなどの手段に
よって分解させて特異な性質を有するグリシジル化合物
を取り出すこともできる。
精製することが可能である。またこの錯体を加熱蒸溜、
極性溶媒による置換、クロマトグラフィーなどの手段に
よって分解させて特異な性質を有するグリシジル化合物
を取り出すこともできる。
（発明の効果）
本発明のｊａ体は新規な化合物て必り、安定１ｉに優れ
ると共に通常の手段によって特異な性質をもった有用な
グリシジル化合物を極めて容易に放出することができる
。
ると共に通常の手段によって特異な性質をもった有用な
グリシジル化合物を極めて容易に放出することができる
。
（実施例）
実施例１
１．１，６．６−テトラフエニルヘキサ−２，４−ジイ
ン１，６−ジオール２．Ｏｇを酪酸グリシジル２０ｍ１
に加熱溶解させ、その後空温で１２時間放置したところ
無色プリズム状結晶２．１ｇが析出した。この結晶は融
点９２〜９９°Ｃで原料化合物のモル比が１．１のＨ本
であることが確められた。
ン１，６−ジオール２．Ｏｇを酪酸グリシジル２０ｍ１
に加熱溶解させ、その後空温で１２時間放置したところ
無色プリズム状結晶２．１ｇが析出した。この結晶は融
点９２〜９９°Ｃで原料化合物のモル比が１．１のＨ本
であることが確められた。
実施例２
酪酸グリシジルの代りにフェニルグリシジルエーテル２
０ｍ１を用いた以外は実施例１と同様にして無色針状結
晶２．Ｏｉ；ｌを得た。この結晶は融点８６〜９１°Ｃ
で原料化合物のモル比が１１の鏡体であることが確めら
れた。
０ｍ１を用いた以外は実施例１と同様にして無色針状結
晶２．Ｏｉ；ｌを得た。この結晶は融点８６〜９１°Ｃ
で原料化合物のモル比が１１の鏡体であることが確めら
れた。
上記実施例１〜２によってｊｑられた錯体の赤外線吸収
スペクトルを第１図〜第２図に示した。
スペクトルを第１図〜第２図に示した。
第１図は実施例１よって得られた鏡体の赤外線吸収スペ
クトルてあり、第２図は実施例２によって１ｑられた１
８体の赤外線吸収スペクトルである。
クトルてあり、第２図は実施例２によって１ｑられた１
８体の赤外線吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ）で示されるグリシジル化合物と一般
式（II）で示される１，１，６，６−テトラフエニルヘ
キサ−２，４−ジイン−１，６−ジオールもしくはその
誘導体とによつて形成されてなるグリシジル化合物取り
込み錯体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、（ I ）式において、Ｒは水素原子又はメチル
基を表わす。Ｘはヒドロキシ基、アルコキシ基、アシル
基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ
基及びアルキルチオ基から選ばれる基又はハロゲン原子
を表わす。）▲数式、化学式、表等があります▼（II） （但し（II）式において、Ｘはアルキル基、アリール基
、アラルキル基、アルコキシ基及びアルキルチオ基から
選ばれる基か水素原子又はハロゲン原子を表わす。ｎは
１〜５の整数である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23068785A JPH0643408B2 (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | グリシジル化合物取り込み錯体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23068785A JPH0643408B2 (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | グリシジル化合物取り込み錯体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6289674A true JPS6289674A (ja) | 1987-04-24 |
| JPH0643408B2 JPH0643408B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=16911735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23068785A Expired - Fee Related JPH0643408B2 (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | グリシジル化合物取り込み錯体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0643408B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04117856U (ja) * | 1991-04-05 | 1992-10-21 | 新日本製鐵株式会社 | 浮上支持装置 |
| WO1993012060A1 (en) * | 1991-12-12 | 1993-06-24 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel inclusion compound comprising tetrakisphenol as host |
-
1985
- 1985-10-16 JP JP23068785A patent/JPH0643408B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04117856U (ja) * | 1991-04-05 | 1992-10-21 | 新日本製鐵株式会社 | 浮上支持装置 |
| WO1993012060A1 (en) * | 1991-12-12 | 1993-06-24 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel inclusion compound comprising tetrakisphenol as host |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0643408B2 (ja) | 1994-06-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |