JPH0288515A - 養毛料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は養毛材、特にその養毛成分の改良に関する。

［従来の技術］ 従来より、各種の薬剤を配合した養毛材が知られている
。

例えば、ビタミンＥ１ビオチン等のビタミン類、セリン
、メチオニンなどのアミノ酸類、アセチルコリン誘導体
等の血管拡張剤、紫根エキス等の抗炎症剤、エストラジ
オール等の女性ホルモン剤、セファランチン等の皮膚機
能亢進剤等が養毛成分として配合され、化粧料、医薬品
、医薬部外品として脱毛症の予防及び治療に用いられて
いる。

［発明が解決しようとする課題］ 鐙釆挟術Ω皿苅誠 ところが、従来の養毛料は、フケ、カユミ、抜毛等の予
防及び改善に有効で、発毛や育毛を促すとされているが
、いまだ満足すべき充分な効果を発揮するものが得られ
ていないという問題点があり、更に発毛や養毛促進効果
の優れた養毛料の開発が望まれている。

ここで、脱毛症は種々の原因で起こり得るが、結果的に
は、毛の正常な成長が行なわれていないままに休止期（
Ｔｅｌｏｇｅｎ）の状態に達する為に、硬毛が軟毛化し
、やがて脱毛症へと移行するものと考えられる。

危肌例旦追 本発明は前記従来技術の問題点に鑑みなされたものであ
り、その目的はより毛の成長を促進する成分を含む養毛
料を提供することにある。

この為に、本発明者らは毛の成長を促進する物質を種々
検討した結果、ニコチン酸Ｎ−オキシドの各種エステル
誘導体を有効成分として用いることにより、養毛効果が
飛躍的に増大することを発見し、本発明を完成するに至
った。

［課題を解決するための手段］ すなわち、下記一般式（１） 基であり、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜９のアルキル基
、水酸基、メトキシ基、又はハロゲン原子を表し、Ｒ２
は水素原子、水酸基、メトキシ基、又はハロゲン原子を
表す）で表される化合物のうち、一種又は二種以上を含
むことを特徴とする養毛料に関する。

以下本発明の構成について詳述する。

本発明のニコチン酸Ｎ−オキシドエステルは、ニコチン
酸Ｎ−オキシドと各アルコールをピリジン溶媒中ジシク
ロヘキシルカルボジイミドを用いて反応させることによ
り合成することが出来る。

本発明の化合物の合成原料として用いられるフェノール
並びにその誘導体としては、例えばクレゾール（オルト
、メタ、バラ異性体を含む）、エチルフェノール（オル
ト、メタ、パラ異性体を含む）、プロピルフェノール（
オルト、パラ異性体を含む）イソプロピルフェノール（
オルト、パラ異性体を含む）、バラｎ−ブチルフェノー
ル、二級ブチルフェノール（オルト、パラ異性体を含む
）、三級ブチルフェノール（オルト、メタ、パラ異性体
を含む）、バラペンチルフェノール、バラヘキシルフェ
ノール、バラへブチルフェノール、バラオクチルフェノ
ール、バラノニルフェノール、カテコール、レソ゛ルシ
ノール、ハイドロキノン、メトキシフェノール（オルト
、メタ、パラ異性体を含む）、クロルフェノール（オル
ト、メタ、パラ異性体を含む）、ブロムフェノール（オ
ルト、メタ、パラ異性体を含む）であり、ヘンシルアル
コール誘導体としては、ハイドロキシベンジルアルコー
ル（オルト、パラ異性体を含む）、バラメトキシベンジ
ルアルコール、クロルベンジルアルコール（オルト、メ
タ、パラ異性体を含む）、ブロムベンジルアルコール（
オルト、パラ異性体を含む）等が挙げられる。

又、ニコチノールは、オルト、メタ、パラ異性体いずれ
でもよい。

このようにして得られた本発明のニコチン酸Ｎ−オキシ
ドエステルは、各種油性基剤に対する溶解性が良く養毛
料に安定に配合することができる。

ニコチン酸Ｎ−オキシドエステルの配合量は養毛料全■
に対して０，１〜５，０重量％、好ましくは０．５〜３
．０重量％である。

０．１％未満では養毛効果に乏しく、また５゜０％を越
えるとコスト的に不利である。

本発明にかかる養毛料には、ニコチン酸Ｎ−オキシドエ
ステルの他、ビタミンＥ１パントテン酸及びその誘導体
等を同時に配合してもよい。更に、ヒノキチオール、ヘ
キサクロロフェン、フェノール、ベンザルコニウムクロ
ライド、セチルピリジニウムクロライド、ウンデシレン
酸、トリクロル力ルバニリド及びビチオノール等の抗菌
剤、ニコチン酸アミド、ニコチン酸ベンジル、塩化カル
プロニウム等の血流促進剤、メントールなどの清涼剤、
サリチル酸、乳酸及びそのアルキルエステル等の薬剤、
オリーブ油、スクワラン、流動パラフィン、イソプロピ
ルミリステート等の油分、その他界面活性剤、色素、香
料、酸化防止剤、紫外線吸収剤、エタノール、水、保湿
剤、増粘剤等が本発明の効果を損わない範囲で適宜配合
することができる。

本発明の養毛料の性状は、液状、乳液、軟膏等外皮に適
用できる性状のものであればいずれでもよい。

本発明の養毛料は非常に優れた養毛効果を有し、副作用
を有さず安全性の高いものである。

［実施例コ 以下、本発明の詳細な説明する。なお、本発明はこれに
より限定されるものではない。

マス、ニコチン酸Ｎ−オキシドエステルの合成方法につ
いて数例を説明する。

ニコチン　Ｎ−オキシドベンジルエステルの合ニコチン
酸Ｎ−オキシド４．２ｇ、ベンジルアルコール３．３ｇ
を乾燥ピリジン３２０　ｍ　Ｉ　ｉ＝溶解し、ジシクロ
へキシルカルボジイミド６．３ｇ。

ジメチルアミノピリジン０．４ｇを加えて２４時間室温
で攪拌する。反応終了後不溶物を濾去し、減圧下にピリ
ジンを留去する。

残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メ
タノール−酢酸エチル混液（１：９）で溶出すると２．
０５ｇ（収率３５．７％）の白色固体ニコチン酸Ｎ−オ
キシドベンジルエステルが得られる。そして、ベンゼン
から再結晶して精製する。融点は７６５〜７７°ＣＳ　
ＩＲν（ＫＢｒ）は１７２０，１６１０，１５９０．１
５６０　ｃｍ　−’であった。

ニコチン酸Ｎ−オキシド０．７ｇＸｄ＋−α−トコフェ
ロール２．２ｇ、シンクロヘキシルカルボジイミド１．
２ｇ１ジメチルアミノピリジン０゜０５ｇをピリジン溶
媒６０ｍ１中で前記同様に反応させ処理し、ヘキサンよ
り再結晶して０．９ｇ（収率５７％）の目的物を得る。

融点（アモルファス）は１０８〜１０９°ＣＳ　ＩＲν
（ＫＢｒ）１７４０．１６６０．１５５５ｃｍ−’であ
った。

長毛りＩｕ炙狭↓ つぎに、本発明にかかる養毛料に用いられる各種有効成
分の養毛効果について試験を行なった。

養毛効果試験■は、毛周期の休止期にあるＣ３Ｈ／Ｈｅ
ＮＣｒＪマウスを用い、小川らの方法（ノーマルアンド
アブノーマル　エピダーマルディファレンティエーショ
ン［Ｎｏｒｍａｌ　ａｎｄ　Ａｂｎｏｒｍａｌ　　Ｅｐ
ｉｄｅｒｍａｌ　　Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｔｉｏｎコ
、　Ｍ、　　５ｅｉｊｉ及び１．Ａ、Ｂｅｒｎｓｔｅｉ
ｎ編集、第１５９〜１７０頁、１９８２年、東大出版）
により実験を行なった。

すなわち、マウスを一群１０匹とし、バリカン及びシェ
ーバ−でマウスの背部を刺毛し、それぞれの試料を１日
１回０．１ｍｌづつ塗布した。各試料の養毛効果はマウ
ス背部の発毛部分を測定して面積比によって比較し、５
０％発毛率にかかる日数で示した。被験試料は２　ｗ　
／　ｖ％、９９．５％（和光試薬特級）エタノール溶液
とし、被験物質を含まない９９．５％エタノールを比較
対照とした。

表 ■ 畏毛ｙ趨［１狭１ 次に、１８才〜４２才男性５０名による脱毛防止効果試
験について説明する。

用いた試料は、本発明化合物ニコチン酸Ｎ−オキシドベ
ンジルエステル（試料１）、ニコチン酸Ｎ−オキシドピ
リジン−３−メタノールエステル（試料２）、ニコチン
酸Ｎ−オキシド−ｄｌ−αトコフエリルエステル（試料
３）、ニコチン酸Ｎ−オキシドパントテニルエチルエー
テルエステル（試料４）、及び薬剤無添加比較試料（試
料５）であり、各試料は表Ｈの組成に従って製造した。

即ち、９５％エタノールに薬剤、硬化ヒマシｉ’Ｔｉｌ
　Ｅ０４０モル付加物を溶解し、イオン交換水を加えて
透明液状養毛料とする。

各組成物の濃度は重量％で示しである。

（以下余白） 表Ｉより明らかなように、本発明化合物はいずれも優れ
た養毛効果を有している結果が得られた。

表 ■ 養毛効果は、養毛料使用前後の洗髪時脱毛本数の変化で
判定した。

被験者は試料１〜試料４の計４種類の各々の群ごとに１
０名とした。測定期間は４力月とし、最初の２力月間は
養毛料無塗布の期間、後半の２力月間を養毛料僧布の期
間とし、この間２日おきに洗髪し、１週間に１度数毛を
回収しその本数を数えた。各期間の抜毛本数は、養毛料
無塗布の２力月間、計８回の抜毛本数と養毛料塗布の２
力月間、計８回の抜毛本数をそれぞれの期間ごとにまと
め、その平均値を１回当りの抜毛本数とした。効果の判
定は、それぞれの期間の平均値の差から次のように表示
した。

＋十二抜毛木数が７０本以上減っており著しい効果を認
めた。

＋　：抜毛本数が４０本以上減っており、かなりの効果
を認めた。

±　；抜毛本数が１０本以上減っており、やや効果あり
といえた。

：抜毛本数の減少が１０本未満であり、効果ありとはい
えない。

この結果を表■に示した。

（以下余白） 表 ！ｉＩ この結果は、本発明にかかる養毛料の養毛効果が優れて
いることを示している。

また使用テスト朋間中５０名のパネル全員に副作用は認
められなかった。

次に、各種配合例をあげて本発明の実施例を更に詳しく
説明する。配合量は重量％である。

なお、各養毛料とも実使用テストの結果極めて優れた養
毛効果を示した。

火事１汀上 ニコチン酸Ｎ−オキシドピリジン ３−メタノールエステル　　　　０．　５９５％エタノ
ール　　　　　　　　７７　０イオン交換水　　　　　
　　　　　２１４８硬化ヒマシ浦ＥＯ４０モル付加物　
　１．　０ヒノキチオール　　　　　　　　　　０　０
１ビタミンＥアセテート　　　　　　　０　０１香料　
　　　　　　　　　　　　　　適　量色素　　　　　　
　　　　　　　　　適　量（製造法） ９５％エタノールに、ニコチン酸Ｎ−オキシドピリジン
−３−メタノールエステル、ヒノキチオール、ビタミン
Ｅアセテート、硬化ヒマシ油ＥＯ４０モル付加物、香料
、色素を添加し攪拌溶解させ、ついでイオン交換水を添
加、混合して透明液状の養毛料を得た。

火旧男名 グリセリン ５、　０ フロピレンゲリコール　　　　　　　　５０オレイルア
ルコール　　　　　　　　　　ｏ２ポリオキンエチレン
ソルビタンモノラ ウリン酸エステル（ＥＯ４０モル）２．。

ポリオキシンエチレンラウリルエーテル（ＥＯ２０モル
）　　　　　　　　　　１０９５％エタノール　　　　
　　　　　　１０　０ニコチン酸Ｎ−オキシドパントテ
ニル エチルエーテルエステル　　　　　　０１イオン交換水
　　　　　　　　　　　７６７香料　　　　　　　　　
　　　　　　　適　量色素　　　　　　　　　　　　　
　　　適　量防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　適
　量（ＴＡ造法） イオン交換水にグリセリン、プロピレングリコールを加
え、室温下に溶解する（水相部）。一方エタノールに残
りの成分を加え溶解し、これを水相部に加えて可溶化し
、濾過して養毛料を得た。

友施書Ｊ （製造法） Ａ相を７０〜７５℃にて均一に溶解し、あらかじめ調整
しておいたＢ相を加えて攪拌し、得られるエマルション
を冷却して、クリーム状の養毛料を得た。

（製造法） Ａ相及びＢ相をそれぞれ８０℃に加熱溶解し、同温度で
両成分を混合乳化し、攪拌しながら室温まで冷却して乳
液状の養毛料を得た。

優れた養毛効果を得ることができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） （式中Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数
   式、化学式、表等があります▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、ｄ１−α−トコ
   フェリル基、 又は、▲数式、化学式、表等があります▼基で あり、Ｒ＾１は水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、
   水酸基、メトキシ基、又はハロゲン原子を表し、Ｒ＾２
   は水素原子、水酸基、メトキシ基、又はハロゲン原子を
   表す）で表される化合物のうち、一種又は二種以上を含
   むことを特徴とする養毛料。