JPS62158204A - 育毛剤 - Google Patents
育毛剤Info
- Publication number
- JPS62158204A JPS62158204A JP29346485A JP29346485A JPS62158204A JP S62158204 A JPS62158204 A JP S62158204A JP 29346485 A JP29346485 A JP 29346485A JP 29346485 A JP29346485 A JP 29346485A JP S62158204 A JPS62158204 A JP S62158204A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- minoxidil
- hair growth
- sulfate
- growth agent
- active ingredient
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、若年及び壮年性脱毛症などの男性型脱毛症の
治療剤に関する。
治療剤に関する。
従来技術
従来より、各種の薬剤を配合した育毛剤が知られている
。例えば、ヒノキチオール等の殺菌剤。
。例えば、ヒノキチオール等の殺菌剤。
サリチル酸、レゾルシン等の角質溶解剤、エチニルエス
トラジオール、ジエチルスチルベストロール等の女性ホ
ルモン類、ビオチン、パントテン酸。
トラジオール、ジエチルスチルベストロール等の女性ホ
ルモン類、ビオチン、パントテン酸。
等のビタミン類、セリン、メチオニン等のアミノ酸類、
塩化カルプロニウム、ビタミンＥ、スウェルチアマリン
等の血管拡張剤、抗炎症剤、セファランチン、感光色素
等の皮膚機能へ進剤などが使用されている。さらに最近
になり、血圧降下剤として有用な、後記の構造式で表わ
される一般名ミノキシジルと呼称される化合物が発毛促
進作用を示すことが明らかにされた［ Ｚａｐｐａｃｏ
ｓｔａ、 Ａ、 Ｒ，等。
塩化カルプロニウム、ビタミンＥ、スウェルチアマリン
等の血管拡張剤、抗炎症剤、セファランチン、感光色素
等の皮膚機能へ進剤などが使用されている。さらに最近
になり、血圧降下剤として有用な、後記の構造式で表わ
される一般名ミノキシジルと呼称される化合物が発毛促
進作用を示すことが明らかにされた［ Ｚａｐｐａｃｏ
ｓｔａ、 Ａ、 Ｒ，等。
Ｎｅｗ Ｅｎｇｌａｎｄ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅ
ｄｉｃｉｎｅ 、第３０３巻。
ｄｉｃｉｎｅ 、第３０３巻。
１４８０〜１４８１頁（１９８０年）参照］。
ミノキシジルの発毛促進の作用機序は未だ明らかではな
いが９文献的には以下の様な機序が考えられ、ている。
いが９文献的には以下の様な機序が考えられ、ている。
（１）血管拡張作用による皮下血流量の改善。
［Ａｒｃｈｉｖｅｓ ｏｒ Ｄｅｒｍａｔｏｌｏｇｙ、
第１２０巻、４５７〜４６３頁（１９８４年） ：
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ＩｎＶｅＳｔｉ（ｌａｔｉＶｅ
ｔｔｅｒｍａｔｏｔｏｇｙ、第８２巻、５１５〜５１７
頁（１９８４年）参照］ （２）ケラチノサイトのＤＮＡ合成促進、及びケラチン
産生の促進及び寿命の延長による直接作用。
第１２０巻、４５７〜４６３頁（１９８４年） ：
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ＩｎＶｅＳｔｉ（ｌａｔｉＶｅ
ｔｔｅｒｍａｔｏｔｏｇｙ、第８２巻、５１５〜５１７
頁（１９８４年）参照］ （２）ケラチノサイトのＤＮＡ合成促進、及びケラチン
産生の促進及び寿命の延長による直接作用。
［Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｖｅ
Ｄｅｒｍａｔｏｌｏｇｙ。
Ｄｅｒｍａｔｏｌｏｇｙ。
第 ８１巻、５５８〜５６０頁（１９８３年）；同、第
８２巻９０ 〜９３頁（１９８４年）参照コ （３）Ｔ−リンパ球機能の抑制。
８２巻９０ 〜９３頁（１９８４年）参照コ （３）Ｔ−リンパ球機能の抑制。
［Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ Ｃｅ１ｌ Ｂｉｏｌｏｇ
ｙ 、第５０巻３２０頁（１９８２年）参照］ （４）ホルモン作用によるものではない。
ｙ 、第５０巻３２０頁（１９８２年）参照］ （４）ホルモン作用によるものではない。
［Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇ
ｙ、第３１巻１９４８〜１９５０頁（１９８２年）参照
］ またミノキシジルの発毛促進効果が血管拡張作用による
皮下血流員の増加だけでは説明できないことは、多くの
末消血管拡張薬では発毛促進効果がみられないことから
明らかである。
ｙ、第３１巻１９４８〜１９５０頁（１９８２年）参照
］ またミノキシジルの発毛促進効果が血管拡張作用による
皮下血流員の増加だけでは説明できないことは、多くの
末消血管拡張薬では発毛促進効果がみられないことから
明らかである。
一方９本発明の有効成分である２、６−ジアミノ−４−
（１−ピペリジニル）−１−スルホキシ−ピリミジニウ
ム ヒドロキシドは、後記構造式［Ｉ］で表わされ、ミ
ノキシジルの代謝物であることが知られている。また該
化合物はミノキシジルと同様な血管拡張作用を有するこ
とが知られている［Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈａｒ
ｍａｃｏｌｏｇｙ、第３１巻２９４９〜２９５４頁（１
９８２年） ； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉ
ｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２６巻１７９１〜１７９
３頁（１９８３年）；Ｄｒｕｇ ）ｌｅｔａｂｏｌｉｓ
ｍ ａｍｄ ＤｉＳＤＯ３ｉｔｉＯｎ 、第１１巻５０
７〜５０８頁（１９８３年）］。しかし、該化合物が２
発毛促進作用を有するという報告は未だない。
（１−ピペリジニル）−１−スルホキシ−ピリミジニウ
ム ヒドロキシドは、後記構造式［Ｉ］で表わされ、ミ
ノキシジルの代謝物であることが知られている。また該
化合物はミノキシジルと同様な血管拡張作用を有するこ
とが知られている［Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈａｒ
ｍａｃｏｌｏｇｙ、第３１巻２９４９〜２９５４頁（１
９８２年） ； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉ
ｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２６巻１７９１〜１７９
３頁（１９８３年）；Ｄｒｕｇ ）ｌｅｔａｂｏｌｉｓ
ｍ ａｍｄ ＤｉＳＤＯ３ｉｔｉＯｎ 、第１１巻５０
７〜５０８頁（１９８３年）］。しかし、該化合物が２
発毛促進作用を有するという報告は未だない。
前掲のミノキシジルよりも優れた発毛促進作用を有する
化合物を提供することにある。
化合物を提供することにある。
問題点を解決するための手段
本発明者らは９発毛促進作用を有する化合物を種々検索
した結果、前記式［１］で表わされる。
した結果、前記式［１］で表わされる。
２．６−ジアミノ−４−（１−ピペリジニル）−１−ス
ルホキシ−ピリミジニウム ヒドロキシドがミノキシジ
ルを凌ぐ促進効果を有することを見い出した。又本発明
者らは、ミノキシジルが無効である高週令マウスにおい
ても該化合物が発毛促進効果を示し、さらに培養ケラチ
ノサイトにおけるケラチン産生の促進効果においてもミ
ノキシジルよりも優れていることを見い出した。これら
の諸知見に基づいて本発明を完成した。
ルホキシ−ピリミジニウム ヒドロキシドがミノキシジ
ルを凌ぐ促進効果を有することを見い出した。又本発明
者らは、ミノキシジルが無効である高週令マウスにおい
ても該化合物が発毛促進効果を示し、さらに培養ケラチ
ノサイトにおけるケラチン産生の促進効果においてもミ
ノキシジルよりも優れていることを見い出した。これら
の諸知見に基づいて本発明を完成した。
作 用
本発明は、２．６−ジアミノ−４−（１−ピペリジニル
）−１−スルホキシ−ピリミジニウムヒドロキシド（以
下、ミノキシジル ０−サルフェートと略称する）及び
その溶媒和物を有効成分とする育毛剤に関するものであ
る。
）−１−スルホキシ−ピリミジニウムヒドロキシド（以
下、ミノキシジル ０−サルフェートと略称する）及び
その溶媒和物を有効成分とする育毛剤に関するものであ
る。
本発明の育毛剤の有効性分であるミノキシジルＯ−サル
フェートは互変異性体の混合物として存在し、その組成
は置換基の性質と化合物の科学的な環境によるが２通常
は分子内塩が主である。
フェートは互変異性体の混合物として存在し、その組成
は置換基の性質と化合物の科学的な環境によるが２通常
は分子内塩が主である。
また本発明に使用するミノキシジル○−サルフェートは
、従来公知の化合物であり、公知の方法例えばＪｏｕｒ
ｎａｌ ｏｆ ）ｌｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ 第２６巻１７９１〜１７９３頁（１９８３年）
及び特開昭５６−１５００６６号公報に記載の方法によ
って容易に入手可能である。
、従来公知の化合物であり、公知の方法例えばＪｏｕｒ
ｎａｌ ｏｆ ）ｌｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ 第２６巻１７９１〜１７９３頁（１９８３年）
及び特開昭５６−１５００６６号公報に記載の方法によ
って容易に入手可能である。
本発明の育毛剤は経皮投与又は経口投与により使用する
ことができる。
ことができる。
本発明の育毛剤を経皮投与剤として調整する場合には有
効成分であるミノキシジル Ｏ−サルフェートに希釈剤
、クリーム基剤等を加え、溶液。
効成分であるミノキシジル Ｏ−サルフェートに希釈剤
、クリーム基剤等を加え、溶液。
クリーム等の通常の毛髪化粧料に適する形態に調製する
ことができるが、殊に溶液の形態が好ましい。この溶液
は通常はエタノール、水、イソプロパツール、グリセリ
ン、プロピレングリコール又はそれらの混合物にミノキ
シジル Ｏ−サルフェートを溶解することにより、容易
に調製される。
ことができるが、殊に溶液の形態が好ましい。この溶液
は通常はエタノール、水、イソプロパツール、グリセリ
ン、プロピレングリコール又はそれらの混合物にミノキ
シジル Ｏ−サルフェートを溶解することにより、容易
に調製される。
本発明の育毛剤のミノキシジル Ｏ−サルフェートの含
有量は、約０，０１ないし約５重量％、好ましくは約０
．１ないし約３重量％である。なお、他の養毛成分、公
知のビタミン剤１頭皮刺激剤９毛髪化粧料いに用いられ
る色素及び香料又は他の補助剤を添加することもできる
。
有量は、約０，０１ないし約５重量％、好ましくは約０
．１ないし約３重量％である。なお、他の養毛成分、公
知のビタミン剤１頭皮刺激剤９毛髪化粧料いに用いられ
る色素及び香料又は他の補助剤を添加することもできる
。
本発明の育毛剤の使用に際しては１例えば、溶液又はク
リームを頭皮１ｏ＋ｆ当り約０．０２ないし０．１−の
割合で１日１回又は数回塗布する。
リームを頭皮１ｏ＋ｆ当り約０．０２ないし０．１−の
割合で１日１回又は数回塗布する。
また本発明の育毛剤を経口投与剤として調製する場合に
は、常法により２例えば散剤、顆粒剤。
は、常法により２例えば散剤、顆粒剤。
錠剤、火剤、散剤、液剤、！ｌ！Ｊ濁剤、カプセル剤等
に調製することができる。この投与経路において。
に調製することができる。この投与経路において。
ミノキシジル Ｏ−サルフェートの投与量は１日当り０
．１ｍｇないし１０ｍ’Ｊ／Ｋｙである。なお本発明の
育毛剤を使用する場合、その投与量は患者の体重。
．１ｍｇないし１０ｍ’Ｊ／Ｋｙである。なお本発明の
育毛剤を使用する場合、その投与量は患者の体重。
年齢、性別、投与方法９体調、症状等に合せて調製する
ことも可能である。
ことも可能である。
以下に薬理試験例を挙げ２本発明の育毛剤の発毛効果つ
いて説明する。
いて説明する。
試験例１ 発毛促進作用
６週令及び９迎合ＢＤＦ１マウス（雄）の背部をバリカ
ン及び電気シェーバ−で刺毛し、３群に分け、各群５匹
とした。マウスへの試料の塗布は翌日から試験薬物を１
％含むローションを塗布した。
ン及び電気シェーバ−で刺毛し、３群に分け、各群５匹
とした。マウスへの試料の塗布は翌日から試験薬物を１
％含むローションを塗布した。
一方コントロール群にはローション基剤を塗布した。１
４日自転刺毛部から毛をマウス当り１０本抜き。
４日自転刺毛部から毛をマウス当り１０本抜き。
その長さを測定した。その測定結果を表−１に示す。な
お６週令のマウスの場合のローション基剤はエタノール
、グリセリン及び水の混合物（混合割合２：１：１体積
比）を、９週令の場合のローション基剤はエタノールを
用いた。
お６週令のマウスの場合のローション基剤はエタノール
、グリセリン及び水の混合物（混合割合２：１：１体積
比）を、９週令の場合のローション基剤はエタノールを
用いた。
（以 下 余 白）
結果は表−１に示す如く、６週令のＢＯＦ、マウスに対
しては１本発明の有効成分であるミノキシジル ０−サ
ルフェートはミノキシジルよりも強い発毛促進作用を示
した。また９週令のＢＤＦ、マウスに対しては、ミノキ
シジルの発毛促進効果はみられなかったが、ミノキシジ
ル Ｏ−サルフェートは有意差をもって１発毛促進効果
を示した。
しては１本発明の有効成分であるミノキシジル ０−サ
ルフェートはミノキシジルよりも強い発毛促進作用を示
した。また９週令のＢＤＦ、マウスに対しては、ミノキ
シジルの発毛促進効果はみられなかったが、ミノキシジ
ル Ｏ−サルフェートは有意差をもって１発毛促進効果
を示した。
この時、ミノキシジル及びミノキシジル ○−サルフェ
ートを含むローションの塗布による体重減少及び皮膚刺
激性はなく、またその他の一般状態においても異常は認
められなかった。
ートを含むローションの塗布による体重減少及び皮膚刺
激性はなく、またその他の一般状態においても異常は認
められなかった。
試験例２ 培養ケラチノサイトにおけるケラチン産生
の促進作用 零日令のＩＣＲマウスの表皮からケラチノサイトを分離
し、２４穴の培養プレートで初代培養し、培養開始から
１８時間後に試験薬物を含む培地に換え。
の促進作用 零日令のＩＣＲマウスの表皮からケラチノサイトを分離
し、２４穴の培養プレートで初代培養し、培養開始から
１８時間後に試験薬物を含む培地に換え。
５日後に下記の評価を行なった。その結果を表−２に示
す。各試験薬物の添加に用いたビークルはプロピレング
リコール、エタノール及び水の混合溶媒［混合割合５：
３：２ （体積比）］であり、その終濃度は１％とし
た。また各試験薬物の終濃度は１０μ！：Ｉ／ｄとした
。
す。各試験薬物の添加に用いたビークルはプロピレング
リコール、エタノール及び水の混合溶媒［混合割合５：
３：２ （体積比）］であり、その終濃度は１％とし
た。また各試験薬物の終濃度は１０μ！：Ｉ／ｄとした
。
評価は、ケラチノサイトをローダミンＢで特異的に特異
的に染色した後、ケラチノサイトのタンパク質量及びケ
ラチン量を測定し、タンパク質量に対するケラチン量の
比を指標とした。
的に染色した後、ケラチノサイトのタンパク質量及びケ
ラチン量を測定し、タンパク質量に対するケラチン量の
比を指標とした。
なお、ケラチン量はローダミンＢｉで表わした。
（以 下 余 白）
結果は表−２に示すごとく、マウスの表皮由来の培養ケ
ラチンサイトにおけるケラチン産生促進作用において９
本発明の育毛剤の有効成分であるミノキシジル Ｏ−サ
ルフェートはミノキシジルよりも優れている。
ラチンサイトにおけるケラチン産生促進作用において９
本発明の育毛剤の有効成分であるミノキシジル Ｏ−サ
ルフェートはミノキシジルよりも優れている。
実施例
次に本発明に係る育毛剤の実施例を示す。
実 施 例 １ ヘヤートニック
１、 エタノール ６０ｄ２、 植物油
０．５ｇ３、 プロピレングリコー
ル ５．０９４、 ミノキシジル Ｏ−サルフェート ５．０ｇ ５、精 製 水 加えて１００ｄとする。
０．５ｇ３、 プロピレングリコー
ル ５．０９４、 ミノキシジル Ｏ−サルフェート ５．０ｇ ５、精 製 水 加えて１００ｄとする。
上記成分を混合溶解して製品とする。
実 施 例 ２ ヘヤーローション１、 ステアリ
ン酸 ５．０ｇ２、 セタノール
０．５ｇ３、 アラセル８３■
１．０９４、 トリエタノールアミン ０．４ｇ
５、 グリセリン ５．０ｇ６、 酢酸
トコフェロール ０．０１９７、 トウガラシ
チンキ ３ｍ１８、 ミノキシジル ０−サルフェート ２，０ｇ ９、 防腐剤、香料 適量１０、 精製
水 を加えて１００ｄとする。
ン酸 ５．０ｇ２、 セタノール
０．５ｇ３、 アラセル８３■
１．０９４、 トリエタノールアミン ０．４ｇ
５、 グリセリン ５．０ｇ６、 酢酸
トコフェロール ０．０１９７、 トウガラシ
チンキ ３ｍ１８、 ミノキシジル ０−サルフェート ２，０ｇ ９、 防腐剤、香料 適量１０、 精製
水 を加えて１００ｄとする。
上記成分のうち、 １〜３を７０〜８０℃に加温して溶
し、これに同温度の４〜１０を加え、撹拌しながら冷却
して調製する。
し、これに同温度の４〜１０を加え、撹拌しながら冷却
して調製する。
実 施 例 ３ ヘヤーシャンプー１、 ラウリ
ルエーテル硫酸 ナトリウム ２０．０ｇ ２、 ラウリル硫酸ナトリウム １０．０９３、 ラ
ウリル硫酸ジェタノール アミド ５．０７ ４、 プロピレングリコール ２．０ｇ５、 セ
ンブリエキス ０．１３６、 ミノキシジ
ル Ｏ−サル フェート ２．０９ ７、 防腐剤９色素、香料、 適量８、 精製水
を加えて１００ｄとする。
ルエーテル硫酸 ナトリウム ２０．０ｇ ２、 ラウリル硫酸ナトリウム １０．０９３、 ラ
ウリル硫酸ジェタノール アミド ５．０７ ４、 プロピレングリコール ２．０ｇ５、 セ
ンブリエキス ０．１３６、 ミノキシジ
ル Ｏ−サル フェート ２．０９ ７、 防腐剤９色素、香料、 適量８、 精製水
を加えて１００ｄとする。
上記成分を混合溶解して製品とする。
実 施 例 ４ ヘヤクリーム
１、 ワセリン ２．５ｇ２、 流
動パラフィン １０．０ｇ３、 セトステア
リルアルコール １２．０ｇ４、 ポリオキシエチレン
ソルビ チンモノステアレート ７，０ｇ ５、 ソルビタンモノステアレート １．０９６、 プ
ロピレングリコール ５．０９７、 ミノキシジ
ル ０−サルフェート ２．０ｑ ８、 防腐剤、香料 適量９、 精製水
加えて全量１００ｇとする。
動パラフィン １０．０ｇ３、 セトステア
リルアルコール １２．０ｇ４、 ポリオキシエチレン
ソルビ チンモノステアレート ７，０ｇ ５、 ソルビタンモノステアレート １．０９６、 プ
ロピレングリコール ５．０９７、 ミノキシジ
ル ０−サルフェート ２．０ｑ ８、 防腐剤、香料 適量９、 精製水
加えて全量１００ｇとする。
上記成分中１〜５の油層、成分６〜１０の水層をそれぞ
れ７５℃に加温、乳化し、さらに撹拌しつつそのまま冷
却して製品とする。
れ７５℃に加温、乳化し、さらに撹拌しつつそのまま冷
却して製品とする。
発明の効果
本発明の育毛剤の有効成分であるミノキシジル０−サル
フェートは優れた発毛促進作用を示すことから、若年及
び壮年性脱毛症の治療剤として有用である。
フェートは優れた発毛促進作用を示すことから、若年及
び壮年性脱毛症の治療剤として有用である。
Claims (1)
- ２，６−ジアミノ−４−（１−ピペリジニル）−１−ス
ルホキシ−ピリミジニウムヒドロキシド又はその溶媒和
物を有効成分とする育毛剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29346485A JPS62158204A (ja) | 1985-12-28 | 1985-12-28 | 育毛剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29346485A JPS62158204A (ja) | 1985-12-28 | 1985-12-28 | 育毛剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62158204A true JPS62158204A (ja) | 1987-07-14 |
Family
ID=17795084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29346485A Pending JPS62158204A (ja) | 1985-12-28 | 1985-12-28 | 育毛剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62158204A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01211523A (ja) * | 1987-12-22 | 1989-08-24 | L'oreal Sa | ピリミジン誘導体および非ステロイド抗炎症剤の組み合わせからなる頭皮外用剤 |
| FR2671082A1 (fr) * | 1990-12-28 | 1992-07-03 | Oreal | Agent a plusieurs composants ou kit de preparation de la forme sulfo-conjuguee de composes pyrimidino- ou triazino-n-oxyde et procede de mise en óoeuvre. |
| JPH07215826A (ja) * | 1993-12-07 | 1995-08-15 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 育毛剤 |
-
1985
- 1985-12-28 JP JP29346485A patent/JPS62158204A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01211523A (ja) * | 1987-12-22 | 1989-08-24 | L'oreal Sa | ピリミジン誘導体および非ステロイド抗炎症剤の組み合わせからなる頭皮外用剤 |
| FR2671082A1 (fr) * | 1990-12-28 | 1992-07-03 | Oreal | Agent a plusieurs composants ou kit de preparation de la forme sulfo-conjuguee de composes pyrimidino- ou triazino-n-oxyde et procede de mise en óoeuvre. |
| JPH07215826A (ja) * | 1993-12-07 | 1995-08-15 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 育毛剤 |
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