JPH0288508A - 殺菌剤組成物及び植物病防除方法 - Google Patents

殺菌剤組成物及び植物病防除方法

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JPH0288508A
JPH0288508A JP1202721A JP20272189A JPH0288508A JP H0288508 A JPH0288508 A JP H0288508A JP 1202721 A JP1202721 A JP 1202721A JP 20272189 A JP20272189 A JP 20272189A JP H0288508 A JPH0288508 A JP H0288508A
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acid
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active ingredient
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JP1202721A
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David J Nevill
デイビット ジョン ネヴィル
Bernhard Steck
ベルンハルト ステック
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
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    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は植物病に対する相乗的に増強さnた活性ケ有す
る殺菌剤混合物に、及びそのような混合物の使用方法1
%に種子被覆(dressingseed)についての
使用方法に関する。
本発明は特に穀物耕作における病気の防除に関する。
有効成分り次式1 で表される3−シアノ−4−(2,3−ジクロロフェニ
ル)−ヒロール〔フェンヒクロニル(fenpiclo
nil) )と、有効成分II)次式■で表わ嘔れる1
−(2−(2−クロロ−4−(4−りo oフェノキン
) −7、:cニル)−4−メチル−1,3−ジオキソ
ラン−2−イルメチル)−1)1−1.2.4−トリア
ゾール又Viその塩との配合は、結果として植物病防除
についての相乗的に増強さnfC活性をもたらすことが
見い出された。
式■で表わされる化合物は、数ある文献の中でDE−O
82,927,480号(又は英国特許出願第2024
824号)明細書中て記載されている。その殺菌有効成
分としての用途はEP−A236272号明細書中に記
載さ扛ている。そf′Lは特に接触殺菌剤(conta
ct fungicide)として識別さnている。
式Uで表わされる化合物は英国特許出願第2.098,
607号明細書に殺菌有効成分として記載されている。
そのトリアゾール誘導体の作用はエルゴステロール生合
成の抑制に基づいている。
式IIで表わさnる化合物の上記塩はその塩基にfRk
反応させることにより製造することかでさる。
式lの塩の製造のために使用することができる酸の例と
しては下記のものが挙げられる:・・ロゲン化水素酸例
えば弗化水素酸、塩化水素酸。
臭化水素酸又は沃化水素酸、並びに硫酸、燐酸。
硝酸及び有機散例えば酢酸、トリフルオロ酢酸。
トリクロロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、チオシ
アン酸、酪酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸
、蓚酸、蟻酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスル
ホン酸、メタンスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサ
リチル酸、2−フェノキ7安息香酸、2−アセトキシ安
息香酸又は1.2−す7タレンジスルホン酸。
用語塩#は又2つの塩基性成分■の金属錯体をも含む。
金属錯体は基本有機分子と無機又は有機金属塩1例えば
第2主族の元素例えばカルシウム及びマグネシウム、並
びに第3及び第4主族の元素例えばアルミニウム、錫又
は鉛。
並びに第1ないし第8副族の元素例えばクロム。
マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、 銅、 亜鉛等の
、・・ロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、燐酸塩。
酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、グロ
ピオン改塩、酒石酸塩、スルホン酸塩。
サリチル酸塩、安息香酸塩等とからなる。第4周期の副
族元素が好lしい。金F4はそれに帰するどのような原
子価においても存在し得る。貧属錯体は単核又は複核で
ありうるものであり。
換言すrLばそれらは配位子として有機分子成分(+1
−1つ又はそれより多く含み得る。
殺菌有効成分の活性が、異なる活性スペクトル金有する
他の殺菌剤の添加により大きく簡約たジ広めたりされ得
ることは当技術分野の専問家には知られている。
しかしながら驚ろくべきことに有効成分Iと■の配合は
、vi果として全く予期しえぬ種子発現閑(seed−
borne fungi)及び土壌発現1(so目−b
orne fungi)に対する活性の実質的な増強を
もたらすことが見い出ざjした。本発明に係る配合によ
り達成畑nる増強活性は、二つの個々の成分の作用を加
えることにより期待される活性よりも明らかに大さく、
言い換えればその配合物は相乗的な活性を有する。
相乗的殺菌活性とは別に1本発明の混合物は著しい植物
生長促a活性を示し、該活性は殺菌を古注がそうである
のと同程度に本発明混合物の組成に依存する。従って本
発明混合物の植物生長促進活性もまた相乗的であるとみ
なすことができる。
そ扛ゆえ本発明は今1で知らnていたよりも少量の殺生
物剤で種子の被覆(ドレッシング)も可能にし、またそ
扛ゆえ真に実質的な技述水準の向上を構築する。
本発明は成分Iとlの混合物の種子への施用のみならず
個々の純成分の即座の施用にも関する。
二何効成分の好ましい比率はf:1l=20:1ないし
1:20%符にl : l1=i 0 : 1 ないし
1:10で、とりわけl:l =5:1ないし1:5で
あり。他の有利な比率rユI’ll二5:2ないし2.
5又は5.2ないし2:3又は1:1である。
式1で表わさ扛る化合物を他の有効成分と配合した時に
も増強活性が観祭芒nるが、但し後者成分は閑のエルゴ
ステロール合成ルートによる悦メチル化の阻害剤である
という条件ケ伴う。
そのような脱メチル化阻害剤はビテルタノール(bi 
terLanol)、ジニ=+ナシ−/I/ (din
i(:onazole)11エチルトリアノール(ec
hyl Lr1anol)、7 kトリアフォル(f 
1ujriafol)、フルコナゾール(flusil
azole)、フルコナゾール(furconazol
e)%イマザリル(imaza l i I )、 ミ
クロブタニール(rnyclobuLani l)sサ
イプoコナゾール(cyproconazole)%ト
リアンメツオン(Lriadimefon)、トリアジ
メノー/l/ (triadimenol)等であり、
七扛らの構造及び殺菌活性は当技術分野の専門家に知ら
れている。
本発明による活性成分Iとnの配付剤は1種子発現及び
上書発現植物病を防除する上での有用な接触作用及び浸
透作用ならびに長期持続作用ケ何している。
本発明の配合Mllによって1種子中の微生物は破壊さ
れ、そして発育過程にある植物は土」襄発現微生物によ
る攻撃から保護さ扛る。
本発明の混合物は下記の類に属する植物病原性菌類に対
して有効である:嚢子菌類 (Ascornycejes) (例えばマイコスファ
エレラ(Mycosphaerella) 属、ピレノ
フォラ(Pyrenophora)属〕;担子菌類(B
asidio+nycetes) (例えばチレチア(
’l’1llelia)属、リゾクトニア(ahizo
ctonia)属〕:不完全菌類(Fungi imp
erfectri) (例えばフサリウム(Fusar
ium) 属、セブトリア(SepLoria) 、p
14.7オ? (Phoma) t%、アルターナリア
(AI Ler口aria)属〕。本発明の配合剤に特
には種子(果実、塊茎、穀物)の処理において効果的で
あり、とりわけ小麦上のフサリウム ニバレ(Fusa
rium n1vale)に対する活性力Mlt W 
Tある。しかしながらそれらはlた。土壌又は他の植物
部分?直接処理するのにも適当である。
それらは植物に充分な耐容性ゲ示し、生態学的に無害で
ある。
実際的には、本発明の混合物tユ通常、製剤業界で慣用
埒れている補助剤と共に使用きれる。
式I及び口で表わさルる有効成分はそれ自体公知の方法
により乳剤原液、被覆性ペースト(coatable 
paste)、直接噴霧可能な1fcは希釈可能fLm
液、希釈乳剤、水和剤、水浴剤、粉剤。
顆粒剤、及びカプセル化剤例えばポリマー物質に製剤化
きれる。噴イ、蕗化、散粉、散水、被覆またVi注水の
ような適用方法、及び組成物の形態は、目的とする対象
および一般的環境に依存して選ばnる。有利な適用量、
は一般的に保護すべき材料100にg当り各有効成分[
10005から最大15Kg7で、特にはα001ない
しαI Kgである。しかしながら施用条件は、かなり
の範囲で材料の性質(表面のサイズ、整合性(cons
isLency)、水分庁社)及び環境要因に依存する
本発明の範囲内において、備蓄及び貯蔵材料及び特に種
子は、自然植物及び/又は動物及び更にそれらの加工製
品1例えば下記植物及びそnらの部分(茎、 iJ、塊
茎1種子、果実、穀粒)であるとq解きれるべきであり
、それらは自然の生育サイクルから得られ、また新鮮な
収穫状態でもしくは更に加工場れた(前もって乾燥。
湿潤、破砕、製粉、蒸焼等された)形態で供与さする。
本発明の範囲内で保護される対象作物は例えば下記の植
物種からなる:穀類(小麦、大麦。
ライ麦、オート麦、米、さとうもろこし、とうもろこし
及び関連作物);ピート(砂糖大根及び@材用ビー)1
;’Eめ科植物(そら豆、レンズ豆、大豆、えんどう豆
):曲用植物(あぶらな、マスタード、ポピー サンフ
ラワー):うり科植物(マローぐnarrows)、 
@ゆうり、メロン);繊維植物(綿、亜麻):野菜(レ
タス、キャベツ、ホウレンソウ、にんじん、玉ねぎ。
トマト、馬れいしよ、パプリカ);観賞植物(チューリ
ップ、らっばすいせん、ダリア、菊及びその曲の花)及
び薬味植物並びに七扛らの種子。
本発明の混合物の好ましい施用方法は、液体製剤全植物
材料に噴霧又は湿潤させるか、或は植物材料と有効成分
の固体製剤を混合することからなる。上記保存方法は本
発明の部分全形成する。
式1及び■で表わされる化合物は本発明に従い組成物の
形態で用いられ、また所望により更に担体、界面活性剤
又は製剤業界で慣用の他の施用促進助剤と共に用いるこ
とができる。
適当な担体及び補助剤は固体又は液体であり得、そして
製剤技術において通常使用さ扛る物質、例えば天然又は
再生鉱物、溶媒1分散剤。
湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤又は肥料であり得
る。リン脂質は特に有利な補助剤である。
式1及び■で表わされる化合物の混合物又はこnらの化
合物を含む(農)薬剤組成物の好lしい施用方法は葉散
布である。施用回数及び施用#は対応する病原菌(菌の
種類)による感染の危険性に依存する。しかしながら、
有効成分は又、液体製剤を用いて植物の栽培地に含浸さ
せるか、或いは固体状形態例えば粒状形態で土壌に該化
合物を施用する(土、!i11赦布)ことにより、土壌
を経由し根を通過して植物に浸入させ得る(浸透作用)
。式1及びnで表わされる化合物の混付物は、特に好ま
しい方法に従い、保1!i(被覆)されるべ@種子、穀
粒、塊茎、果実又は他の植物部分に、有効成分の液体製
剤でその材料を含浸するか又は固体製剤で被覆するかの
どちらかにより施用することができる。特別の場合は別
のタイプの施用、例えば植物の芽又は果実の選択的処理
、も可能である。
有効成分■及びnの化合物はその11の形体で、或いは
好1しくは製剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公
知の方法により乳剤原液。
被覆性ヘ−y、 ) (coatable paste
)、直接噴霧可能な、又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、
水利剤。
水溶剤、粉剤、粒剤、及び例えばポリマー物質によるカ
プセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴霧
、霧化、散粉、撒布、塗布または注入のような適用法は
、目的とする対象及び使用環境に基づいて選ばれる。有
利な櫂用量は通常1ヘクタール当り式夏及び■で表わさ
れる有効成分(a、i、)5?ないし5Kf、好IL(
は102なl/I L、 2 Kg a、 i 、 /
ha、最も好1しくは20pなイシ600 f a、 
i、 /haである。
製剤、即ち式■及び■で表わきれる化合物(有効成分)
及び適当であnば固体又は液体補助剤を含む組成物、調
剤又は混合物は公知方法で1例えば有効成分と増量剤例
えば溶媒、固体担体1次適当であれば表面活性化合物(
界面活性剤)とを均一に混合及び/又は摩砕することに
より!lI造される。
適当な溶媒は次のものである:芳香族炭化水素、好IL
<は炭素原子数8ないし12の部分、例えばキシレン混
合物又は置換ナフタレン;ジプチルフタレート又はジオ
クチルフタレートのようなフタレート:シクロヘキサン
又はパラフィンのような脂肪族炭化水素:エタノール、
エチレングリコールモノメチル又はモノエチルエーテル
のようなアルコール及びグリコール並びにそnらのエー
テル及びエステル:シクロヘキサノンのようなケトン:
N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又
はジメチルホルムアミドのような強極性溶媒;並びにエ
ポキシ化ココナツツ油又は大豆油のようなエポキシ化植
物油;又は水。
例えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体は方解
石、メルク、カオリン、モンモリロナイト又はアタパル
ジャイト、天部分散ケイ酸又は高分散吸収性ポリマーで
ある。適当な粒状化吸収性担体は例えば軽石、破砕レン
ガ、セビオライト又はベントナイトであり;そして適当
な非吸収性担体は例えば方解石又はドロマイトである。
製剤化すべき有効成分1及び■の化合物の性質によるが
、適当な表面活性剤は良好な乳化性。
分散性及び湿潤性金有する非イオン性、カチオン性及び
/又はアニオン性界面活性剤である。
1界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
裂創業界で慣用の界面活性剤は当業者には公知であり例
えば下記の刊行物に記載さnている:マクカッチャンズ
 デタージエンツ アンドエマルジファイアーズ アニ
ュアル(McCutcheon’sDeLergenL
s  and  Emulsifiers  Annu
alン”、マツク出版社、ニーーシャーシー州、リング
ウッド。
1980年;シスリー及びウッド(Sisley & 
Wood)。
観エンサイクロペディア オプ サーフェスアクティブ
 エージエy ツ(Encyclopedia ofS
urface Active Agenls )”、ケ
ミカル出版社(Chemical Publishin
g Co、Led)、 ニュー ヨーク。
1980年。
特に都合のよい施用促進補助剤はまたセファリン及びレ
シチン系列の天然又は合成燐脂質。
例えばホス7アチジルエタノールアミン、ホスファチジ
ルセリン、ホスファチジルグリセロール及びリンレシチ
ンである。
農薬組成物は通常2式Iで表わ芒れる化合物をα1ない
し99%、好1しくは[11ないし95%、固体または
液体補助剤999%ないし1チ好1しくは99,8%な
いし5%及び界面活性剤口ないし25チ好lしくけ(1
1ないし25%を含む。
市販品は好1しくは原液として製剤化石nるが、消費者
は通常希釈製剤を使用するであろう。
そのような(農)薬剤組成物は本発明の部分全形成する
〔失雉例・発明の効果〕
以下、実施例により本発明全説明するが。
“有効成分”は°゛フエンビクロニル■と化合物りの1
〇二1ないし1:10の比率の混合物?意味している。
リグノスルホン酸ナトリウム     5%   5%
ラウリル硫酸ナトリウム       6%   −5
チジイソブチルナ7タレンスルホン 酸ナトリウム                  6
%  、。慢高分散ケイ酸      5% 10% 
10%カオリン       62チ 27%有効成分
を助剤とともに充分に混合した後。
該混合物全適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して
所望の4度の懸濁液を得ることのできろ水和剤が得らn
る。
乳剤原液 有効成分(置H=1:2o)        io%オ
クチルフェノールポリエチレングリコールエーテル(エ
チレンオキシド4〜5モル)          3%
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム       
   3%とマシ油ポリグリコールエーテル (エチレンオキノド55モル)           
   4%シクロへキサノン         60%
キンレン混合物          50%この乳剤原
液ケ水で希釈することにより、所望の濃度のエマルジョ
ンを得ることができる。
メルク            95チカオリン   
        −  92%有効成分を担体とともに
混合し、適当なミル中でこの混合物を磨砕することによ
り、その11使用することのできる粉末が得らfLる。
押出し粒剤 有効成分(l:ロー20:1)        10%
リグノスルホン酸ナトリウム            
   2%カルボキソメチルセルロース       
         1%カオリン          
   87%有効成分乞助剤とともに混合・磨砕し、続
いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出し。
空気流中で乾燥きせる。
被覆粒剤 有効成分(1:ll−3:2)          5
%ポリエチレングリコール200(分子り      
    3%カオリン              9
4%細かく粉砕した有効成分ヲ、ミキサー中で。
ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均一に
施用する。この方法により非粉応性被覆粒剤が得らnる
生物学的実適例 有効成分混合物の殺菌作用が蘭々の施用成分の作用の合
計よりも大きい場合に、共慟薬効来が認めらAた。
有効成分例えば2つの殺菌剤の与えらf′L、た混合物
に対する予想作用Eは、いわゆるコルビイ式(U(JL
HY formula)  (:I kビイ、エル、ア
ール、  (C(JLBY、L、 R,) “除草剤混
合物の共動薬的及び拮抗的反応の計算(Calcula
t ingsynergistic  and  an
tagonistic  responses  of
herbicide combinations)” 
雑草(〜Veeds)15、第20頁ないし第22頁ニ
リンペル(1,LM)’EL)等、1062”特定の混
合物・・による雑草防除(Weeds control
 by−certaincombinaLions)”
、  Proc、 NEWCL、第16巻。
第48頁ないし第55頁; ga、 i、/hl=噴霧
混合物1ヘク) IJットル肖りの有効成分1(f)、
lに従い、次のように計算することができる:〔式中。
X=pS’a、i、/haの殺菌剤Iの作用(%)。
Y=qS’a、i、/haの殺菌剤nの作用(%)。
E=(1)+Q)!?a、i、/haの殺菌剤(1+l
)の予想作用〕実測値(0)が予想値(檜より高い場合
は、混合物の作用が添加剤よりも大きいということであ
り。
すなわち共働薬効来が存在する。
冬小麦における種子発現セブ) IJア ノドルムセプ
トリア ノドルムに感染された冬小麦〔モレソン(Mo
les、on)掩〕の種子k 1rtt作地から収穫す
る。麦芽−寒天テストはその神子が53チ感染されてい
ることを示す。種子ケ下記表に示した有効成分の混合物
で処理する。均等な処理を確実にするために、有効成分
ケ先ず水に分散し1次いでそれt回転ベクドーヒの神子
に・!α霧する。この操作f″i標準的な慣行操作に8
致する。
処理した11子を耕作に適する土壌中に播く。
υF作に適する土壌全閉さ11閏、長き40口。
幅50cmの皿の中に置く。各皿内には100穀粒が使
用され、各配合ごとに5平行試験ケ行なう。
個々の製品の効能をホルメスけlolmes)及びコル
ホウン(co l houn )により開示さnた方法
〔S・J、 1. )lolmes及びJ、 Co1h
oun : ”小麦における池子発現セグトリア ノド
ルムを防除するための棟子恩作物の効能の評価方法(A
 method forassessing  the
  efficacy  of  5eed  1nf
ecLanLsfor 1i1e co旧rol of
 5eed−borne Septorianodor
um on wheat) ” [アナルス  オプ 
77ライド パイオロジ4 (Annals of A
ppliedL3iolog)’)J第75巻、第22
5〜232頁、  1975年〕を用いて評価する。
播tit後、遮光しつつ皿を8ないし10℃に2週間保
ち、次いで温室中に移し、そこで更に2−JM間20℃
に保つ。次いでその実生全土壌から取り、洗浄する。こ
れらの植物に対する被害の程度ケ、未処理対照植物にお
ける菌攻撃の程度と1し中文する。
♂七 旧valis)に対して、大麦におけるピレノ7オラグ
ラミネ7 (Pyrenophora gramine
a)及びピレノフォラ テレス(P、  tcres)
に対して、小麦におけるチレチア カリx ス(Til
letia caries)に対して及び他の種子発現
及び土壌発現病原菌に対しても示される。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)−成分 I が次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で表わされる3−シアノ−4−(2,3−ジクロロフェ
    ニル)−ピロールであり、そして他成分IIが次式II ▲数式、化学式、表等があります▼(II) で表わされる1−{2−〔2−クロロ−4−(4−クロ
    ロフェノキシ)−フェニル〕−4−メチル−1,3−ジ
    オキソラン−2−イルメチル}−1H−1,2,4−ト
    リアゾール又はその塩である少なくとも二つの有効成分
    を適当な担体と共に含む植物用殺菌剤組成物。
  2. (2) I :IIの重量比が20:1ないし1:20であ
    ることを特徴とする請求項1記載の組成物。
  3. (3) I :IIの重量比が5:1ないし1:5であるこ
    とを特徴とする請求項2記載の組成物。
  4. (4)既に感染されているか又は感染され易い植物生育
    地を任意の順序で又は同時に、少なくとも請求項1記載
    の式 I で表わされる一化合物と式IIで表わされる一化
    合物で処理することからなる植物病の防除方法。
  5. (5)種子を処理することからなる請求項4記載の方法
JP1202721A 1988-08-04 1989-08-04 殺菌剤組成物及び植物病防除方法 Pending JPH0288508A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

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CH296088 1988-08-04
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