HU206589B - Synergetic fungicide composition and process for applying them - Google Patents
Synergetic fungicide composition and process for applying them Download PDFInfo
- Publication number
- HU206589B HU206589B HU893954A HU395489A HU206589B HU 206589 B HU206589 B HU 206589B HU 893954 A HU893954 A HU 893954A HU 395489 A HU395489 A HU 395489A HU 206589 B HU206589 B HU 206589B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- active ingredient
- formula
- acid
- effect
- active
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 43
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 10
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 3
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 18
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- -1 3-cyano-4- (3,3-dichlorophenyl) pyrrole Chemical compound 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane Chemical group CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004117 Lignosulphonate Substances 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 230000008686 ergosterol biosynthesis Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019357 lignosulphonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N (3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULCWZQJLFZEXCS-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(OCC(F)(F)F)CCC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 ULCWZQJLFZEXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 235000012040 Dahlia pinnata Nutrition 0.000 description 1
- 244000033273 Dahlia variabilis Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000230712 Narcissus tazetta Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001503951 Phoma Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 241000722921 Tulipa gesneriana Species 0.000 description 1
- 244000054588 Vanda teres Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N [1-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] (9e,12e)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OCC(O)CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C\C\C=C\CCCCC ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000017858 demethylation Effects 0.000 description 1
- 238000010520 demethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000890 drug combination Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=C21 YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Tires In General (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
(57) KIVONAT
A találmány szerinti készítmény két hatóanyagot tartalmaz, amelynek az egyike 3-ciano-4-(3,3-diklór-fenil)-pirrol, a másik l-[2-(2-klór-4-(4-klór-fenoxi)-fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il-metil}- IH-1,2,4-triazol és a két hatóanyag tömegaránya 20:1-1:10. A találmány szerinti eljárás során a fenti készítményt vetőmag kezelésére alkalmazzák.
HU 206 589 B
A leírás terjedelme: 6 oldal (ezen belül 1 lap ábra)
HU 206 589 Β
A találmány fungicid keverékekre vonatkozik, amelyek szinergetikusan fokozott hatásúak és így fitopatogén gombák által okozott növénybetegségek ellen alkalmazhatók.
A találmány szerinti fungicid keverékek különösen alkalmasak vetőmagvak csávázására.
Munkánk során felismertük, hogy az I. hatóanyagkomponens, amely az (I) képletű 3-ciano-4-(2,3-diklórfenil)-pirrol (fenpiklonil) és a II. hatóanyag-komponens, amely a (II) képletű l-{2-[2-klór-4-(4-klór-fenoxi)-fenil]-4-metil-1,3-dioxolán-2-il-metil}- IH-1,2,4triazol, vagy valamely sója kombinációja szinergetikusan megnövelt hatással rendelkezik növénybetegségek megakadályozásánál és gyógyításánál.
Az (I) képletű vegyület a 2927480 NSZK nyilvánosságrahozatali iratban, illetve az ennek megfelelő 2024824 számú brit találmányi bejelentésben van megemlítve más közbenső termékek között. E vegyület fungicid hatóanyagként való alkalmazását az EP-A 236272 számú európai találmányi bejelentésben ismertetik. Ez a vegyület mindenekelőtt kontakt fungicid hatóanyagként tűnik ki.
A (II) képletű vegyület, mint fungicid hatóanyag a 2 098 607 számú brit találmányi bejelentésben van leírva. Ennek a triazolszármazéknak a hatása az ergoszterin-bioszintézis gátlásán nyugszik.
A (II) képletű vegyület említett sói a bázisnak savakkal való reakciója útján állíthatók elő.
A (II) képletű vegyület sóinak az előállításához a következő savakat használhatjuk: hidrogén-halogenidek, így a hidrogén-fluorid, hidrogén-klorid, hidrogénbromid vagy hidrogén-jodid, valamint a kénsav, foszforsav, salétromsav és a szerves savak, így az ecetsav, trifluor-ecetsav, triklór-ecetsav, propionsav, glikolsav, tiociánsav, tejsav, borostyánkősav, citromsav, benzoesav, fahéjsav, oxálsav, hangyasav, benzolszulfonsav, ptoluolszulfonsav, metánszulfonsav, szalicilsav, p-amino-szalicilsav, 2-fenoxi-benzoesav, 2-acetoxi-benzoesav vagy az 1,2-naftalin-diszulfonsav.
A só megjelölés magában foglalja a II. bázikus komponens fémkomplexeit is. Ezek a komplexek egy alapul szolgáló szerves molekulából és egy szervetlen vagy szerves fémsóból, például halogenidekből, nitrátokból, szulfátokból, foszfátokból, acetátokból, trifluor-acetátokból, triklór-acetátokból, propionátokból, tartarátokból, szulfonátokból, szalicilátokból, benzoátokból állnak, amelyeket a második főcsoport elemeivel, így kalciummal és magnéziummal, valamint a harmadik és negyedik főcsoport elemeivel, így alumíniummal, ónnal vagy ólommal, továbbá az 1-8 mellékcsoport elemeivel, így krómmal, mangánnal, vassal, kobalttal, nikkellel, rézzel, cinkkel és hasonlókkal alkotnak. Előnyösek a 4. periódus mellékcsoport-elemei. A fémek emellett a nekik megfelelő különböző vegyértékekben létezhetnek. A fémkomplexek egy- vagy többgyűrűsek lehetnek, azaz egy vagy több szerves molekularészeket ligandokként tartalmazhatnak.
A szakember előtt ismert, hogy egy fungicid hatóanyag hatását valamely más, eltérő hatás-spektrummal rendelkező fungicid hatóanyag hozzáadásával messzemenően növelni vagy kiszélesíteni lehet.
Meglepő módon arra a felismerésre jutottunk, hogy az (I) és a (II) képletű hatóanyagok kombinációja előre nem várt nagy hatásnövekedéshez vezet vetőmagon tenyésző és talajban élő gombák ellen. A találmány szerinti kombinációval elért hatásnövekedés jelentős mértékben meghaladja azt a hatásnövekedést, amelyet a két egyedi komponens aktivitásának az addíciója alapján várni lehet, tehát szinergetikus hatás jelentkezik.
A szinergetikus fungicid hatáson kívül a találmány szerinti elegyek kifejezett növénynövekedést elősegítő hatást is mutatnak, amely a találmány szerinti elegy összetételétől oly mértékben függ, mint a fungicid hatás. Ennek alapján a növénynövekedést segítő hatást, amely a találmány szerinti elegyeknél jelentkezik, ugyancsak szinergetikus hatásnak nevezhetjük.
A találmány szerinti fungicid készítmények lehetővé teszik a vetőmagcsávázást olyan mennyiségű biocidokkal, amelyek kisebb mennyiségűek, mint ahogy eddig ismertek voltak és ezzel nagyon jelentős mértékben gazdagítják a technikát.
A találmány nemcsak az I. és II. komponensek elegyének a vetőmagvakra való felvitelét teszi lehetővé, hanem lehetőség van az egyes tiszta komponensek egymás utáni alkalmazására is a vetőmagokon.
A két hatóanyag kedvező keverési aránya (I): (II) = 20:1 és 1:10 között van, különösen pedig az (I): (II) = 10:1-től 1:10-ig terjed, főképpen pedig az (1):(11) arány 5:1-1:5 tartományban van. Más előnyös keverési arányok az (I) és (II) vegyületekre = 5:2 - 2:5 vagy 3:2-2:3 vagy 1:1.
Más fokozott hatást is megállapíthatunk az (I) képletű vegyületnek más hatóanyagokkal való kombinációjánál, amennyiben ez utóbbiaknál a demetilezésnek a gombák ergoszterin-szintézisútjának a gátlásáról van szó. Ilyen demetilezésgátlók a bitertanol, a dinikonazol, az etitrianol, a flutriafol, a fluszinazol, a furkonazol, az imazalil, a miklobutanil, a ciprokonazol, a tiadimefon, a triadimenol és mások, amelyeknek a szerkezete és fungicid hatása a szakemberek előtt ismert.
A találmány szerinti fungicid szer (I) és (III) képletű hatóanyagainak a kombinációja hasznos kontakthatással, valamint szisztemikus és tartós hatással rendelkezik vetőmagvakon és a talajban élő növénykártevők ellen. A találmány szerinti kombináció elpusztítja a vetőmagvakon élő gombákat és a fejlődésben lévő növényeket megvédi a talajban élő gombák káros hatásától.
A találmány szerinti fungicid készítmények a következő fitopatogén gombák ellen hatásosak. Ezek a gombák a következő családokhoz tartoznak: Ascomycetes (például a Mycosphaerella és Pyrenophora fajta); Basidiomycetes (például a Tilletia, Rhizoctonia fajta); Fungi imperfecti (például a Fusarium, Septoria, Phoma és Altemaria fajta). A találmány szerinti kombinációk különösen magkezelésnél (termés gumók, magvak) hatásosak. A Fusarium nivale elleni hatás a búzában különösen kedvező. Ezek a készítmények ugyancsak alkalmasak a talaj és a növényrészek közvetlen kezelésére
HU 206 589 Β is. A készítményeket a növények jól tűrik és ökológiai szempontból nézve veszélytelenek.
A találmány szerinti elegyeket az alkalmazásnál rendszerint a formálási technikában szokásos segédanyagokkal együtt használjuk fel. Az (I) és (Π) képletű hatóanyagokat például emulgeálható koncentrátumokként, kenhető pasztákként, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokként, hígított emulziókként, permetezhető porokként, oldható porokként, szórható porokként, granulátumokként, vagy polimer anyagokban kapszulázott készítményekként formálhatjuk. Az alkalmazási eljárásokat, így a permetezést, ködképzést, porozást, szórást, kenést vagy az öntözést; valamint a szer formáját az elérendő célokhoz és az adott körülményekhez igazítjuk. A kedvező felhasználási mennyiségek általában 0,0005 kg-tól legfeljebb 0,5 kg-ig, különösen 0,001 kg-tól 0,01 kg-ig terjednek (I) és (H) képletű hatóanyagmennyiségben 100 kg védendő magra számítva. Az alkalmazási feltételek mégis nagymértékben függenek a védendő anyag tulajdonságaitól, a felület nagyságától, állományától, nedvességtartalmától, valamint az anyagnak a környezetre gyakorolt hatásától.
Tárolási és készletanyagokon, különösen pedig a vetőmagon a találmány keretében növényi és/vagy állati természetes anyagokat és ezek továbbfeldolgozási termékeit kell értenünk, így például az ezután felsorolásra kerülő és a természetes életfolyamatból kivett növények, ezek növényrészei, így a levelek, gumók, magvak, termések, szemek, amelyek frissen learatott állapotban vagy továbbfeldolgozható formában vannak jelen, így az előszárított, benedvesített, aprított, őrölt, pirított és hasonló anyagok.
Célkultúrákként a találmány keretében a következő növényfajták jönnek számításba: gabonafélék: (búza, árpa, rozs, zab, rizs, köles, kukorica és hasonlók); répák (cukorrépa és takarmányrépa); hüvelyes termények: (bab, lencse, szójabab, borsó); olajos növények: (repce, mustár, mák, napraforgó); uborkafajták: (uborka, tök, dinnye); rostnövények; (gyapot, len); zöldségfélék: (fejessaláta, káposztafajták, spenót, murokrépa, hagyma, paradicsom, burgonya, paprika); dísznövények: (tulipán, nárcisz, dália, krizantém és más virágok), valamint a fűszernövények és magvaik.
Egy előnyös eljárás a találmány szerinti elegynek a felvitelére abban áll, hogy a növényrészeket bepermetezzük vagy benedvesítjük a találmány szerinti készítmény folyékony elegyével vagy a növényrészeket összekeverjük a hatóanyag valamely szilárd készítményével. A leírt konzerváló eljárás a találmány egy részét alkotja.
Az (I) és (Π) képletű hatóanyagokat a találmány szerinti készítmények formájában alkalmazzuk és adott esetben további, a formálásnál szokásosan használt vivőanyagokkal, tenzidekkel vagy más alkalmazást elősegítő adalékokkal együtt visszük rá a növényrészekre.
Megfelelő vivőanyagok és adalékok szilárdak vagy folyékonyak lehetnek és megfelelnek a formálási technikában célnak megfelelő anyagoknak, így például természetes vagy regenerált ásványi anyagok, oldószerek, diszpergáló szerek, nedvesítő szerek, tapadásjavító szerek, sűrítő anyagok, kötőanyagok vagy műtrágyák lehetnek. Különösen előnyös adalékanyagok a foszfolipidek.
Egy előnyös módszer az (I) és (Π) képletű hatóanyagokat tartalmazó fungicid szereknek a felvitelére abban áll, hogy ezeket a szereket rávisszük a levélzetre (levélkezelés). Az alkalmazás módja és a felhasznált hatóanyagmennyiség a fertőzés súlyosságától függően változik, így a megfelelő kórokozó (gombafajta) szerint választjuk meg a mennyiséget és a kezelési módot. A hatóanyagelegy a talajon keresztül a gyökérzeten is bejuthat a növényekbe (szisztemikus hatás). A kezelés abban áll, hogy valamely folyékony készítménnyel átitatjuk a növény környezetében lévő talajt vagy a készítményt szilárd formában visszük be a talajba, így például granulátum alakjában (talajkezelés). Az (I) és (II) képletű hatóanyagok keverékét tartalmazó szereket előnyös eljárásban rávisszük a vetőmagokra, gumókra, termésekre vagy más védendő növényrészekre (bevonás), így például az anyagot a hatóanyag folyékony készítményével átitatjuk vagy szilárd készítménnyel bevonjuk. Ezen túlmenően különleges esetekben további alkalmazások is lehetségesek, így például a növényszárak vagy a rügyek célirányos kezelése.
Az (I) és (II) képletű vegyületeket használhatjuk változatlan formában is, előnyösen azonban a formálási technikában szokásosan alkalmazott segédanyagokkal együtt használjuk és emulgeálható koncentrátumokká és kenhető pasztákká, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokká, hígított emulziókká, permetezőporokká, szórható porokká, granulátumokká dolgozhatjuk fel vagy polimer anyagokba kapszulázhatjuk azokat. Az alkalmazási eljárásokat, így a permetezést, ködösítést, porozást, szórást, kenést vagy az öntözést, valamint a szer fajtáját az elérendő céloknak és az adott körülményeknek megfelelően választjuk meg. A kedvező felhasználási mennyiségek talajkezelésnél általában 5 g és 5 kg között mozognak hatóanyagban számítva hektáronként, az előnyös (I) és (Π) képletű hatóanyagmennyiség együtt 10 g és 2 kg között változik hektáronként, elsősorban pedig 20-600 g hatóanyag/ha tartományban van.
Azokat a készítményformákat, amelyek az (I) és (Π) képletű vegyületeket és adott esetben szilárd vagy folyékony adalékokat tartalmaznak, így a kompozíciókat és az összetételeket, ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagokat bensőleg összekeverjük vagy összeőröljük töltőanyagokkal, így például oldószerekkel, szilárd vivőanyagokkal és adott esetben felületaktív anyagokkal (tenzidekkel).
Oldószerekként a következő anyagok jönnek számításba: aromás szénhidrogének, előnyösen a 8-12 szénatomos frakciók, így például a xilolelegyek vagy a helyettesített naftalinok, a ftálsavészterek, így a dibutil- vagy a dioktil-ftalát, az alifás szénhidrogének, így a ciklohexán vagy a paraffinok, az alkoholok és a glikolok, valamint az éterek és az észterek, így az etilénglikol-monometil-éter, a ketonok, így a ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, így az N-metil-2-pinolidon, a dimetil-szulfoxid vagy a dimetil-formamid, valamint
HU 206 589 Β az adott esetben epoxidált növényolajok vagy a szójaolaj; továbbá a víz.
Vivőanyagokként például porozószerekhez és diszpergálható porokhoz a kalcitot, talkumot, kaolint, montmorillonitot vagy az attapulgitot, a nagy diszperzitású kovasavat vagy a nagy felszívóképességű polimerizátumokat alkalmazhatjuk. Szemcsézett, adszorpcióképes granulátum-vivőanyagokként a horzsakő, téglatörmelék, szepiolit vagy a bentonit, nem-szorptív vivőanyagokként például a kalcit vagy a dolomit jönnek számításba.
Felületaktív vegyületekként az (I) és (II) képletű hatóanyagok formálásához nemionos, kationos és/vagy anionos tenzidek jönnek számításba, amelyek jó emulgeáló, diszpergáló és nedvesítő tulajdonságokkal rendelkeznek. Tenzideken tenzidelegyeket is érteni kell.
A formálási technikában használatos tenzidek a következő közleményekben jelentek meg:
„Mc Cutcheon Detergents and Emulsifiers Annual” MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1980.
Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface Avtive Agents”, Chemical Publishing Co., Inc. New York, 1980.
Különösen előnyös alkalmazást segítő adalékanyagok továbbá a természetes vagy szintetikus foszfolipidek a kefanin és a lecitin sorból, így például a foszfatidil-etanolamin, a foszfatidil-szerin, a foszfatidil-glicerin és a lizolecitin.
A találmány szerinti készítmény 0,1-95 tömeg% (I) és (II) képletű hatóanyagot, valamint 99,9-5 tömeg% szilárd vagy folyékony adalékanyagot és 025 tömeg%, előnyösen 0,1-25 tömeg% tenzidet tartalmaz.
A kereskedelmi forgalomban a koncentrált készítmények részesülnek előnyben, míg a felhasználók rendszerint a hígított szereket használják szívesebben.
Az ilyen agrokémiai készítmények ugyancsak a találmány körébe tartoznak.
A következő példák a találmány további bemutatására szolgálnak, mimellett a „hatóanyag” megjelölés a „fenpiklonil” (I) és (II) vegyület olyan elegyére vonatkozik, amelyben a két alkotó aránya 10:1 és 1:10 között változik. A százalék tömeg%-ot jelent.
| Permetezőporok | a) | b) | c) |
| hatóanyag (1.:11.= 10:1, 5:2, 1:3) | 25% | 50% | 75% |
| Na-ligninszulfonát | 5% | 5% | |
| Na-lauril-szulfonát | 3% | - | 5% |
| Na-diizobutil-naftalinszul- fonát | - | 6% | 10% |
| oktil-fenol-polietilénglikol- éter | - | 2% | - |
| (7-8 mól etilén-oxid) nagy diszperzitású kovasav | 5% | 10% | 10% |
| kaolin | 62% | 27% | % - > |
A hatóanyagot alaposan összekeverjük az adalékanyagokkal és megfelelő malomban jól megőröljük. Ily módon permetezőporokat kapunk, amelyek vízzel minden kívánt töménységű szuszpenzióvá hígíthatók.
| Emulgeálható koncentrátum | |
| hatóanyag (I: II = 1:20) | 10% |
| oktil-fenol-polietilénglikol-éter (4- 5 mól etilén-oxid) | 3% |
| Ca-dodecil-benzolszulfonát | 3% |
| ricinusolaj-poliglikol-éter (35 mól etilén-oxid) | 4% |
| ciklohexanon | 30% |
| xilolelegy | 50% |
| Ebből a koncentrátumból vízzel való hígítással min- |
den kívánt töménységű emulziót előállíthatunk. Pofozószerek a) b) hatóanyag (I: II = 2: és 1: 1) 5% 8% talkum 95% kaolin - 92%
A találmány szerinti porozószereket úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot a vivőanyaggal összekeverjük és alkalmas malomban összeőröljük.
| Extrudált granulátum | |
| hatóanyag (I: II = 20: 1) | 10% |
| Na-ligninszulfonát | 2% |
| karboxi-metil-cellulóz | 1% |
| kaolin | 87% |
| A hatóanyagot az adalékanyagokkal összekeverjük, |
a keveréket megőröljük és vízzel megnedvesítjük. A keletkező elegyet extrudáljuk és ezt követően levegőáramban szárítjuk.
Bevont granulátum hatóanyag (I: II = 3:2) 3% polietilénglikol (móltömeg = 200) 3% kaolin 94%
A finomra őrölt hatóanyagot egy keverőben polietilénglikollal megnedvesített kaolinra felvisszük egyenletesen. Ily módon pormentes bevont granulátumokat kapunk.
Biológiai példák
Szinergetikus hatásról akkor beszélünk, ha a hatóanyagkombináció fungicid hatása nagyobb, mint az egyenként alkalmazott hatóanyagok hatásának az összege.
Az elvárható hatást adott hatóanyag-kombinációra, például két fungicidre az úgynevezett COLBY-képletnek megfelelően a következő módon számíthatjuk (COLBY, LR, „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination”. Weeds 15, 20-22.2 oldal) (LIMPEL and al., 1062 „Weeds control by. .. certain combinations”. Proc. NEWCL, Vol. 16, pp 48-53):
(g AS/ha = gramm hatóanyag/hektár)
X = I. fungicid által okozott hatás%-ban p g AS/ha-nál Y = II. fungicid által okozott hatás%-ban q g AS/ha-nál E = az I. + II. fungicidek várt hatása p+q g AS/ha-nál
Felhasznált mennyiség (additív hatás),
HU 206589 Β
Ε = a várt hatás
Abban az esetben, ha a ténylegesen észlelt hatás (O) nagyobb, mint a várt hatás, akkor a kombináció hatása az additív hatás felett van, tehát szinergetikus hatás áll fenn.
Fungicid hatás vetésen fejlődött Septoria nodorum ellen őszibúzán
A Septoria nodorum-mal fertőzött búzavetést („Moleson” fajta) learattuk. Maláta-agar-teszt azt mutatta, hogy a vetés 53 %-ban fertőzött. Ezt a vetést a következő táblázatban megadott hatóanyagok keverékével kezeltük. Az egyenletes kezelés érdekében a hatóanyagkomponenseket először vízben diszpergáltuk és utána egy forgó ágyon lévő magokra permeteztük. Ez a munkamód megfelel a szokásos szabványos alkalmazásnak.
A kezelt magokat a szántóföldre vetjük ki. A szántóföldet 11 cm mélységű, 40 cm hosszúságú és 30 cm szélességű tálakba tettük. Tálanként 100 szemet vetettünk el és minden kombinációra három párhuzamos vizsgálatot végeztünk.
Az egyes termékek hatásosságát Holmes és Colhoun által ismertetett módszer szerint határoztuk meg (S. J.
I. Holmes és J. Colhoun: „A method fór assessing the etticacy of seed infectants fór the control of seed-bome Septoria nodorum on wheat”. Annals of Applied Biology 75 pp. 225-232,1973).
A tálakat vetés után két hétig fény kizárása mellett tartottuk 8-10 °C-on, utána melegházba vittük és ott tartottuk további két hétig 20 °C-on. Ezt követően a magoncokat kivettük a földből és megmostuk. A károsodás mértékét, amelyeket a növényeken észleltünk, úgy állapítottuk meg, hogy összehasonlítottuk a kezeletlen kontroli-növényeken észelelt károsodással, amelyet a gombák okoztak.
Az eredményeket a következő táblázatban adjuk meg.
Táblázat
| Kezeiések száma | g hatóanyag/100 kg mag | Megtámadottság (%) | (E) hatás (számított) (%) (COLBY) | (0) hatás (talált) (%) | |
| I. | IL | ||||
| komp | onens | ||||
| 1. összeha- sonlító | - | - | 100 | - | - |
| 2. | 1 | - | 88 | - | 12 |
| 3. | 2 | - | 87 | - | 13 |
| 4. | 5 | - | 65 | - | 35 |
| 5. | 10 | - | 54 | - | 46 |
| Kezeiések száma | g hatóanyag/100 kg mag | Megtá- madott- ság(%) | (E) hatás (számított) (%) (COLBY) | (0) hatás (talált) (%) | |
| I. | II. | ||||
| komponens | |||||
| 6. | - | 1 | 37 | - | 63 |
| 7. | - | 2 | 27 | - | 73 |
| 8. | - | 5 | 17 | - | 83 |
| 9. | 10 | 7 | - | 93 | |
| 10. | 1 | 1 | 29 | 67 | 71 |
| 11. | 1 | 2 | 18 | 77 | 82 |
| 12. | 1 | 5 | 10 | 85 | 90 |
| 13. | 2 | 2 | 14 | 77 | 86 |
| 14. | 5 | 1 | 19 | 75 | 81 |
| 15. | 5 | 2 | 12 | 82 | 88 |
| 16. | 5 | 5 | 7 | 89 | 93 |
| 17. | 10 | 1 | 17 | 80 | 83 |
| 18. | 10 | 2 | 10 | 86 | 90 |
Ahogy a táblázatból látható, a 10-18. számú kezelések, amelyeknél az I. és II. komponensek a keverékarányok széles tartományában változnak, megnövekedett, azaz szinergetikus hatást mutatnak.
Hasonlóan megnövekedett, azaz szinergetikus hatás jelentkezik hópenész (Gerlachia nivalis) ellen búzán, árpán és rozson, továbbá Pyrenophora graminea és P. teres ellen árpán, Tilletia caries ellen búzán, valamint más magon és talajban tenyésző patogének ellen.
Claims (3)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Szinergetikus hatású fungicid készítmény fitopatogén gombák irtására, mely két hatóanyagot tartalmaz, azzaljellemezve, hogy az egyik hatóanyag (I) képletű3-ciano-4-(2,3-diklór-fenil)-pirrol, a másik hatóanyag (II) képletű l-{2-[2-klór-4-(4-klór-fenoxi)-fenil]-4-metil-l,3-dioxolan-2-il-metil}-lH-l,2,4-triazol vagy sója, a készítményben az összhatóanyag-tartalom 0,1-95 tömeg% és az (I) és (II) képletű hatóanyagkomponens tömegaránya 20:1-1:10.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzaljellemezve, hogy az (I) és (H) képletű hatóanyagkomponens tömegaránya 5:1-1:5.
- 3. Eljárás fítopatogén gombák által okozott növénybetegségek megelőzésére vagy megszüntetésére, azzaljellemezve, hogy vetőmagvakat az 1. igénypont szerinti készítménnyel kezelünk, 100 kg vetőmagra 0,0005-0,5 kg (I) és (II) képletű hatóanyagot juttatva.HU 206 589 Β Int.Cl.5: A01 N 43/36
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH296088 | 1988-08-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT50583A HUT50583A (en) | 1990-03-28 |
| HU206589B true HU206589B (en) | 1992-12-28 |
Family
ID=4245508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU893954A HU206589B (en) | 1988-08-04 | 1989-08-03 | Synergetic fungicide composition and process for applying them |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4940721A (hu) |
| EP (1) | EP0354182B1 (hu) |
| JP (1) | JPH0288508A (hu) |
| KR (1) | KR900002700A (hu) |
| AT (1) | ATE84668T1 (hu) |
| AU (1) | AU611316B2 (hu) |
| BG (1) | BG50143A3 (hu) |
| BR (1) | BR8903915A (hu) |
| CA (1) | CA1306672C (hu) |
| DD (1) | DD283912A5 (hu) |
| DE (1) | DE58903327D1 (hu) |
| DK (1) | DK381589A (hu) |
| ES (1) | ES2054087T3 (hu) |
| FI (1) | FI93076C (hu) |
| GR (1) | GR3007230T3 (hu) |
| HU (1) | HU206589B (hu) |
| IE (1) | IE63165B1 (hu) |
| LT (1) | LT3541B (hu) |
| LV (2) | LV10742B (hu) |
| NO (1) | NO173722C (hu) |
| NZ (1) | NZ230174A (hu) |
| PL (1) | PL158957B1 (hu) |
| PT (1) | PT91348B (hu) |
| RU (2) | RU1834637C (hu) |
| SK (1) | SK464589A3 (hu) |
| TR (1) | TR23860A (hu) |
| UA (1) | UA13469A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA895928B (hu) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0487451B1 (de) * | 1990-11-16 | 1996-04-10 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Mittel |
| DE59107543D1 (de) * | 1990-11-20 | 1996-04-18 | Ciba Geigy Ag | Fungizide Mittel |
| DE4114447A1 (de) * | 1991-05-03 | 1992-11-05 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
| UA39100C2 (uk) * | 1993-06-28 | 2001-06-15 | Новартіс Аг | Бактерицидний засіб для рослин, спосіб боротьби з грибковими захворюваннями рослин та рослинний матеріал для розмноження |
| EP1606998B1 (de) * | 2002-07-10 | 2007-10-17 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen auf Basis von Dithianon |
| KR100517726B1 (ko) * | 2003-10-30 | 2005-09-27 | 동부정밀화학 주식회사 | 3-클로로-4-[4-메틸-2-(1ｈ-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-1,3디옥솔란-2일]페닐4-클로로페닐에테르 화합물의 제조방법 |
| US10759767B2 (en) | 2012-12-20 | 2020-09-01 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising a triazole compound |
| BR122019013926B1 (pt) | 2013-01-09 | 2019-10-29 | Basf Agro Bv | processo para preparar um composto de triazol de fórmula i |
| CN106028817A (zh) | 2013-07-08 | 2016-10-12 | 巴斯夫农业公司 | 包含三唑化合物和生物农药的组合物 |
| CN106793776A (zh) | 2014-06-25 | 2017-05-31 | 巴斯夫农业公司 | 农药组合物 |
| UA120628C2 (uk) | 2014-11-07 | 2020-01-10 | Басф Се | Пестицидні суміші |
| RU2706114C2 (ru) * | 2015-06-09 | 2019-11-14 | Владимир Петрович Челибанов | Биологически активное вещество (биоцидная композиция) и способ его получения |
| US11241012B2 (en) | 2016-03-16 | 2022-02-08 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean |
| JP6903074B2 (ja) | 2016-03-16 | 2021-07-14 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ | 穀類につく耐性植物病原菌類を駆除するためのテトラゾリノンの使用 |
| EP3429358A1 (en) | 2016-03-16 | 2019-01-23 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5511524A (en) * | 1978-07-10 | 1980-01-26 | Nippon Soda Co Ltd | Cyanopyrrole derivative, its preparation and agricultural and horticultural fungicide |
| FI77458C (fi) * | 1981-05-12 | 1989-03-10 | Ciba Geigy Ag | Nya mikrobicida arylfenyleterderivat, foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning. |
| ATE44852T1 (de) * | 1986-02-14 | 1989-08-15 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide. |
| EP0236272B1 (de) * | 1986-03-04 | 1991-06-12 | Ciba-Geigy Ag | Fungizide Verwendung eines Cyanopyrrol-Derivates |
| DE3934714A1 (de) * | 1989-10-18 | 1991-04-25 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
-
1989
- 1989-07-26 AT AT89810572T patent/ATE84668T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-07-26 ES ES89810572T patent/ES2054087T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-26 DE DE8989810572T patent/DE58903327D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-26 EP EP89810572A patent/EP0354182B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-28 FI FI893606A patent/FI93076C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-07-31 BG BG89403A patent/BG50143A3/xx unknown
- 1989-07-31 US US07/388,177 patent/US4940721A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-02 DD DD89331410A patent/DD283912A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-08-02 PT PT91348A patent/PT91348B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-08-02 NZ NZ230174A patent/NZ230174A/en unknown
- 1989-08-02 CA CA000607284A patent/CA1306672C/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-02 PL PL1989280881A patent/PL158957B1/pl unknown
- 1989-08-03 NO NO893151A patent/NO173722C/no unknown
- 1989-08-03 HU HU893954A patent/HU206589B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-08-03 UA UA4614863A patent/UA13469A1/uk unknown
- 1989-08-03 SK SK4645-89A patent/SK464589A3/sk unknown
- 1989-08-03 RU SU894614863A patent/RU1834637C/ru active
- 1989-08-03 AU AU39285/89A patent/AU611316B2/en not_active Ceased
- 1989-08-03 BR BR898903915A patent/BR8903915A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-08-03 TR TR89/0579A patent/TR23860A/xx unknown
- 1989-08-03 DK DK381589A patent/DK381589A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-08-03 ZA ZA895928A patent/ZA895928B/xx unknown
- 1989-08-03 IE IE251889A patent/IE63165B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-08-04 JP JP1202721A patent/JPH0288508A/ja active Pending
- 1989-08-04 KR KR1019890011157A patent/KR900002700A/ko not_active Application Discontinuation
-
1992
- 1992-06-02 RU SU925011823A patent/RU2040900C1/ru active
-
1993
- 1993-03-05 GR GR920402947T patent/GR3007230T3/el unknown
- 1993-06-30 LV LVP-93-891A patent/LV10742B/en unknown
- 1993-06-30 LV LVP-93-892A patent/LV10743B/en unknown
- 1993-12-23 LT LTIP1666A patent/LT3541B/lt not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4940720A (en) | Microbicidal compositions | |
| EP0556157B1 (de) | Fungizide Mischungen auf der Basis von Triazol-Fungiziden und 4,6-Dimethyl-N-Phenyl-2-Pyrimidinamin | |
| CZ287754B6 (en) | Fungicidal agent for protection of plants and use thereof | |
| AU611315B2 (en) | Microbicidal compositions | |
| HU206589B (en) | Synergetic fungicide composition and process for applying them | |
| US5250557A (en) | Microbicidal compositions | |
| JP3624320B2 (ja) | 殺微生物剤 | |
| JPH0529321B2 (hu) | ||
| JPH0432041B2 (hu) | ||
| CZ285959B6 (cs) | Mikrobicidní kompozice pro ochranu rostlin a způsob potírání chorob rostlin a předcházení chorobám rostlin | |
| US5250556A (en) | Microbicidal compositions | |
| EA001085B1 (ru) | Бактерицидные композиции | |
| RU2127054C1 (ru) | Фунгицид для растений, способ борьбы с грибами | |
| NZ240631A (en) | Phytomicrobicidal composition comprising a pyrrolecarbonitrile derivative | |
| GB2199748A (en) | Microbicidal compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HPC4 | Succession in title of patentee |
Owner name: NOVARTIS AG, CH |
|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |