JPH0286619A - 液晶ポリエステル - Google Patents

液晶ポリエステル

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JPH0286619A
JPH0286619A JP1172829A JP17282989A JPH0286619A JP H0286619 A JPH0286619 A JP H0286619A JP 1172829 A JP1172829 A JP 1172829A JP 17282989 A JP17282989 A JP 17282989A JP H0286619 A JPH0286619 A JP H0286619A
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diol
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は、ジカルボン酸、もしくはその誘導体と、次式
のジオール Ｈ−ＣＨ２ （ＣＨ２）ｘ （ここでＡ１＝ＣＮまたはＮ０２） ４、請求項第１項、第２項、または第３項記載のポリエ
ステルから成ることを特徴とする光学的導波管。
５、請求項第１項、第２項、または第３項記載のここで
、Ｒ１＝ハロゲン原子、Ｒ２、ＯＲ２、Ｃ０Ｒ２、Ｃ０
０Ｒ２、ＣＮもしくはＣＦ　３、Ｒ２＝Ｈもしくは炭素
数１〜３のアルキル基、Ｙ＝ＣＲ２、ＣＣＮ、もしくは
Ｎ、 Ａ＝ＣＮ、　ＮＯ２、ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ　）　２、ＣＮ Ｃ＝Ｃ（ＣＮ）２　、もしくはＣＦ３、ｎ＝０〜４、ｘ
＝０〜６ との重縮合によって得られた液晶側鎖ポリエステルに関
する。
勿論、二つのベンゼン環の基Ｒ１は同じである必要はな
い、このことは二重結合における基Ｒ２についても当て
はまる。
［従来の技術］ 上記のようなジオールは、１０”ｍ４／Ｖ程度の超分子
分極率βを示す。超分子分極率と言う現象、及び関連す
る非線形光学（ｎｏｎ−１ｉｎｅａｒ　ｏｐｔ＋−ｃａ
ｌ　　：　ＮＬＯ）効果（ポッケルス効果、及び第二高
調波発生）については、ワシントン　デイシイ−（Ｗａ
ｓｈｉｎｇｔｏｎ　Ｄ、　Ｃ，）アメリカ化学会（Ａ−
ｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ）
のニーシーニス　シンポジウムシリーズ（ＡＣ３Ｓｙｍ
ｐｏｓｉｕｍ　５ｅｒｉｅｓ）２３３号、１９８３年、
及び、１９８４年のアンゲバンテケミー（八ｎｇｅｗ、
　Ｃｈｅｍ、　）　９６巻、６３７〜６５１ヘージに記
載されている。
一般に、超分極性分子は、電子供与性基と電子受容性基
の両者が直接結合した非極在化π電子系（ＤπＡ系）を
持つ。
超分極性の側基を持つポリマーは、電場中で極性配向さ
れるであろう。その結果、物質はまた、巨視的にも超分
極性可能となる。この物質を光スィッチとして用いるこ
とが出来る。その場合、電気回路が超分極性ポリマーに
備えられる。そのような利用法は、ジエイ　アイ　ザラ
ケラ（Ｊ、　Ｉ。
丁ｈａｃｋｅｒａ　）池により、アプライド　フィジク
スレターズ（ＡＩ）ｌ）１．　Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、　
＞　１９８８年、５２巻、１０３１〜１０３３ページに
記載されている。
［発明の構成］ 従って、本発明に凌うポリエステルの要諦は、それがＤ
πＡ系を持つジオールから調製されることである。ここ
で、ベンゼン環の置換基（Ｒ１）はあまり重要ではない
。受容体Ａが結合しているベンゼン環にフッ素置換基が
存在する場合にのみ、欧州特許明細書第０２４１３３８
号に基き、ポリマーへのジオールの混入によって起こる
巨視的な超分極性に関する実質的な効果が期待される、
二重結合での置換基を選択する際に気を付けねばならな
いことは、ＤπＡ系は平面からはみ出してはならないと
言うことである。例えば、ｔ−ブチル基によって平面か
ら立体的に少しでもはみ出ると、超分極性に否定的な影
響が及ぶ。
さらに、本発明に従うポリエステルは、光学データ記憶
媒体に特に適している。一般に、光学データ記憶のため
の液晶側鎖ポリマーの利用は、西ドイツ特許第３６０３
２６７号より知られている。この点に関して、Ｔ　、（
ガラス転位点）及びＴ。
（クリアリング温度）の値が重要となる。
Ｔｏは当業者に公知の概念であり、液晶相の熱力学的安
定性を表すものとして用いられる。これは、液晶の、異
方性から等方性への転位を示す。
前述のような種類のＤπＡ基を含有するポリニステルハ
、ニーシー　グリフ　イア　（Ａ、　Ｃ，Ｇｒｉｆ’ｆ
ｉｎ　）の論文（エスピーアイイー（ＳＰＩＥ）　、６
８２巻、６５ページ（１９８６年））から知ることが出
来る。
このようなポリエステルは、脂肪族ジオールとＤπＡ系
を伴うジエステルとの重縮合反応によって調製される。
本発明に従うポリエステルは、非線形光学活性（ＮＬＯ
−活性）なジオールを出発物とするのが有利である。な
ぜなら、重縮合反応に先立ちそれらを活性化する必要が
ないからである。そのような活性化は、エステル基のた
めに必要とされ、これは前述の文献に記載のＤπＡジエ
ステルのためにはＮＬＯ−活性基の存在下での付加反応
を意味する。
このように、本発明に従うジオールを、二酸塩化物と共
に、例えばテトラヒドロフラン（丁ＨＦ　）中で１時間
程度、還流することによって、ポリエステルに転化する
ことが出来る。他方、公知のジエステルの重縮合反応は
、極めて低い圧力及び高温（１７０’Ｃ）の両条件を必
要とする。
上記のことがらにより、より長りπ電子系を有する（こ
のことにより、より高い超分極密度を持つと言う利点が
生じる）ジエステルの使用は、さほど魅力がなくなる。
二重結合が多くなるほど、必要とされる反応条件下にて
起こり得る転位により、Ｎ［０活性が低下するであろう
。
合成的に入手が容易なものは、前述の式での間隔長さｘ
＝１であるジオールから調製されたポリエステルである
。
間隔（ｘ＞が短いと言う点を考慮すると。これらの、メ
ゾゲン的に置換された（　ｍｅｓｏｇｅｎ　ｉ　ｃａ　
Ｉ　ｌ　ｙ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ　）グリセロール
部分を含むポリエステルが液晶であり、優れたＴ　値、
及びＴ。値を示すことは、驚くべきことと思われるかも
知れない。得られる比較的高いＴ　値、及びＴＣ値の観
点からもまた、本発明に従うポリエステルは、好ましく
は脂肪族二酸もしくはその誘導体から、より好ましくは
グルタル酸もしくはアジピン酸の塩化物から調製される
。
勿論、本発明に従うポリエステルを、二酸誘導体の混合
物から調製しても良い。液晶ポリマーの調製において、
これらの混合物の一部が、芳香族ジカルボン酸（もしく
はその誘導体）から構成されていても良い、このことに
よって、ポリエステルのＴ９は上昇するであろうが、得
られたポリエステルは液晶であり、ＴＣはＴｇよりも高
い値であることに注意を払わねばならない。また、ポリ
マーの加工性を保ちながら、成る程度の分枝を与えるべ
く、これらの混合物が多官能性酸誘導体を部分的に含む
ことも出来る。あるいは、重縮合反応において、非８１
０活性なジオールもしくはポリオールと所望により混合
して、ジオールの混合物を用いることが可能である。ポ
リエステルに組込まれた８１０活性なジオールの割合は
、超分極率密度が少なくとも１０”　ｍ／Ｖとなること
を保障するに足りる高さであることが好ましい。
本発明において超分極密度とは、単位体積当たりの超分
極性の基の数とそれらの基の超分子分極率β０の積を意
味する。β０値は振動数Ｏに外挿した超分子分極率を示
す。これについては、カツツ（Ｋａｔｚ）他によって、
ジャーナル　オブ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ
ー（Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、　）　１０９巻（１９８７年）　６５６１ペー
ジに記載されている。
本発明を実施例によりさらに説明するが、本発明は以下
の実施例に限定されない。
［実施例］ 実施例１ ４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−４−ニトロ
スチルベンの調製 ａ、４−ヒドロキシ−４−ニトロスチルベン４−ニトロ
フェニル酢酸１８１ｇ、４−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド１２２ｇ、メシチレン０．８．ｆｆ　、ピペリジン０
．２．０の混合物を、窒素雰囲気中、１２０℃で９０分
間撹拌した。反応混合物を６０’Ｃに冷却した後、２規
定塩酸１！Ｊと石油エーテル（沸点８０〜１１０’Ｃ）
１．Ｑとの混合液中に注ぎ入れた。沢過、及び２ｇの水
による洗浄の後、組成生物を乾燥し、エタノール（１０
０％＞　２ｊ！より再結晶した。
融点２０９°Ｃの、４−ヒドロキシ−４−ニトロスチル
ベン１９０ｇが得られた。
ｂ、　４−　（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサ
−４−シクロペンチル）メチル）−４“−二トロスチル
ベン４−ヒドロキシ−４°−ニトロスチルベン１２０．
５　ｇ、無水炭酸カリウム６９ｇ、ケー　フロイデンベ
ルグ（Ｋ、　Ｆｒｅｕｄｅｎｂｅｒａ　）とエイチ　ヘ
ス（Ｈ，Ｈｅ５ｓ　）の、リービッヒ　アナレン　デア
　ケミ−（Ｌｉｅ−ｂｉｇｓ　Ａｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ
　Ｃｈｅｍｉｅ　）　　４４８巻（１９２６年）、１２
１ページの詳記に従って調製した、２，２−ジメチル−
４−り４−メチルフェニルスルホニルオキシメチル）−
１，３−ジオキソラン１４３ｇ、及びジメチルホルムア
ミド（ＤＨＦ　）　１ｇの混合物を、３０分間還流しな
。反応混合物を冷却後、水５ρ中に、激しく撹拌しなが
ら注いだ。沈澱した結晶を濾別し、５】の水で後洗浄し
た。粗生成物を乾燥後、４９のアセトンより再結晶。４
−（（２，２−ジメチル）−１，３〜ジオキサ−４−シ
クロペンチル）メチル）−４°−ニトロスチルベン１３
５ｇが、融点１４６〜１４７℃の黄色針状結晶として得
られた。
ｃ　、　４−　（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−
４′−二トロスチルベン ４−（（２，２−ジメチル）−１，３−ジオキサ−４−
シクロペンチル）メチル）−４゛−二トロスチルベン１
３５ｇ、パラトルエンスルホン酸−水和物１５ｇ、テト
ラヒドロフラン（ＴＨＥ）　１．Ｑ　、水１００ｍ１か
ら成る溶液を、５時間還流した。反応混合物を冷却後、
トリエチルアミン１０ｍ１にて中和した。生じた透明な
溶液を蒸発濃縮して０．５ｇ程度とし、続いて５１の水
に、激しく撹拌しながら注ぎ入れた。生じた沈澱を濾別
し、５ｇの水で後洗浄。粗生成物を乾燥後、アセトン２
９と０−ヘキサン０．５９の混合溶媒より再結晶。融点
１４７℃、クリアリング温度１５２℃の、４−（２，３
−ジヒドロキシプロポキシ）−４′−二トロスチルベン
１０５　ｇが得られた。
実施例２ ｄ−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−４−シアノ
スチルベンの調製 ａ、４−（２２−ジメチル−１，３−ジオキサ−４−シ
クロペンチル）メトキシ）ベンズアルデヒド４−ヒドロ
キシベンズアルデヒド１２２ｇ、無水炭酸カリウム６９
ｇ、ケー　フロイデンベルク濾Ｋ。
Ｆｒｅｕｄｅｎｂｅｒｇ　）とエイチ　ヘス（ｔｌ、　
１ｌｅｓｓ　）の、リービッヒ　アナレン　デア　ケミ
−（ｔｒｅｂ：ｇｓＡｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍ
ｉｅ）　　４４８巻（１９２６年）　、　１２１ページ
の詳記に従って調製した、２，２−ジメチル−４−（４
−メチルフェニルスルホニルオキシメチル）−１，３−
ジオキソラン、及びジメチルホルムアミドＯ１５ρの混
合物を６０分間還流した。冷却後、反応混合物を２．５
．Ｉ！の水に、激しく撹拌しながら注ぎ入れた。沈澱し
た結晶を濾別し、水で十分に洗浄した。粗生成物をイン
プロパツールから再結晶。融点４４〜４７℃の、４−（
（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサ−４−シクロペ
ンチル）メトキシ）ベンズアルデヒド１５０ｇが得られ
た。
ｂ　、　４−　（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−
４−シアノスチルベン ４−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサ−４−シ
クロペンチル）メトキシ）ベンズアルデヒド４７．２　
ｇをジメチルホルムアミド４００ｍ１に溶かした溶液に
、ニー　フランク（＾、　Ｆｒａｎｋｅ　）他、シンセ
シス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　）　　（１９７９年）　７
１２〜７１４ページの詳記に従って調製したジエチル−
４−シアノフェニルホスホナート５０．６ｇ、及び水素
化ナトリウム１０ｇ（鉱油に分散させた６０％分散液）
を加えたく水素化ナトリウムは少量ずつ加えた）。反応
混合物を室温で１時間撹拌し、次に希酢酸にて中和した
。
生じた混合物を少量に濃縮し、１ｇのジクロルメタンで
抽出、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液、水にて洗浄。
有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去
した。はぼ純粋な４−（（２，２−ジメチル−１，３−
ジオキサ−４−シクロペンチル）メトキシ）−４−シア
ノスチルベン６５ｇより成る粗生成物を、テトラヒドロ
フラン４００ｍ１、水４０ｍ１、濃塩酸１０ｍ１の混合
物中に加えた。得た混合物を２時間還流した。それを冷
却後、トリエチルアミンで中和し、少量に濃縮、２ｊ！
の水に、激しく撹拌しながら注入した。沈澱した生成物
を濾別、真空中で乾燥した後、ジメチルホルムアミド１
００ｍ１とエタノール１００ｍ１の混合溶媒より再結晶
。融点１γ２〜１７３℃の、純粋な４−（２，３−ジヒ
ドロキシプロポキシ）−４゛−シアノスチルベン４２ｇ
が得られた。
実施例３ ４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−２°−フル
オロ−４゛−二トロスチルベンの調製 ２−フルオロ−４−二トロトルエン（市販されている）
を、トブロモスクシンイミドを用いて中間体の２−フル
オロ−４−二トロベンジルブロマイドに、続いて、デイ
−エイチ　ワドワース（［）、　Ｈ。
Ｗａｄｓｗｏｒｔｈ　）他、ジャーナル　オブ　オーガ
ニック　ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇ
ａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）　３０巻（１９６５年
）　　６８０〜６８５ページの詳記に従って、ジエチル
−２−フルオロ−４−二トロペンジルホスホナートに転
化した９表題の化合物は、実施例２に記載と同じ操作で
調製した。４−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキ
サ−４−シクロペンチル）メトキシ）ベンズアルデヒド
２３．６．、ジエチル−２−フルオロ−４−二トロベン
ジルホスホナート２９．１ｇを用い、融点１１０℃、ク
リアリング温度１２９°Ｃの、４−（２，３−ジヒドロ
キシプロポキシ〉−２−フルオロ−４°−ニトロスチル
ベン合計２１ｇが得られた。
実施例４ ＮＬＯ−ポリエステルの一般的な製法 モノマーのジオール（実施例１．２、及び３参照）１０
ｍｍＯρ、テトラヒドロフラン３ｍｌ、及び、新規に蒸
溜した二酸塩化物（表１参照）１０ｍｍＯ，ｌ！の混合
物に、ピリジン３ｍｌを加えた。反応混合物を１時間還
流しな。冷却後、水５００ｍ１中に注ぎ入れ、沈澱した
生成物を濾別し、メタノールで十分に洗浄して、真空中
、５０℃で乾燥した。収量はほぼ定量的であった。
表１：ＮＬＯ モノマ ジオール 実施例 ニ酸 塩化物 １　　グルタリル １　　アジポイル １　　スベリル １　　セパシル ２　　アジポイル ３　　アジポイル ポリエステルのデータ ａ） Ｍ　　　ＴｇＴ。
（℃） ｏｈｙｐｂ） １０”　ｍ ２．８ ２．７ ２．５ ２．４ ２．７ ａ）　　Ｍ、は、ゲル浸透クロマトグラフィーにより決
定した。検量線は既知の分子量のポリスチレン標準試料
を用いて作成した。
ｂ）超分極率密度 ■ ρ：密度、ここでは１．２Ｘ　１０６ｇ　ｍ’とじたＮ
　：アボガドロ数（６ｘ　１０２３ｍｏ、ｌ）　−１）
Ａ Ｍ：繰返し単位の分子量（ｇｌｌＯＮ−１）β０：前述
の、カッツ（にａｔｚ　＞他の文献に従い振動数Ｏに外
挿した超分子分極率 出 願 人； アクゾ・ナームローゼ・ フェンノートジャツブ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、ジカルボン酸もしくはその誘導体と、次式のジオー
    ル ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｒ＿１＝ハロゲン原子、Ｒ＿２、ＯＲ＿２、Ｃ
    ＯＲ＿２、ＣＯＯＲ＿２、ＣＮもしくはＣＦ＿３、Ｒ＿
    ２＝Ｈもしくは炭素数１〜３のアルキル基、Ｙ＝ＣＲ＿
    ２、Ｃ−ＣＮ、もしくはＮ、 Ａ＝ＣＮ、ＮＯ＿２、ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）＿２、▲数式、
    化学式、表等があります▼、もしくはＣＦ＿３、ｎ＝０
    〜４、 ｘ＝０〜６ との重縮合によって得られたポリエステル。 ２、ジカルボン酸またはその誘導体が実質的に脂肪族二
    酸であることを特徴とする請求項第１項記載のポリエス
    テル。 ３、ジカルボン酸誘導体がアジピン酸塩化物またはグル
    タル酸塩化物であり、ジオールが次式のものであること
    を特徴とする請求項第１項記載のポリエステル。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＡ＿１＝ＣＮまたはＮＯ＿２） ４、請求項第１項、第２項、または第３項記載のポリエ
    ステルから成ることを特徴とする光学的導波管。 ５、請求項第１項、第２項、または第３項記載のりエス
    テルから成ることを特徴とする、光学データ記憶用媒体
    。
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