JPH0282254A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPH0282254A JPH0282254A JP63235682A JP23568288A JPH0282254A JP H0282254 A JPH0282254 A JP H0282254A JP 63235682 A JP63235682 A JP 63235682A JP 23568288 A JP23568288 A JP 23568288A JP H0282254 A JPH0282254 A JP H0282254A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- charge transfer
- ring
- group
- transfer layer
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims abstract description 13
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 45
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 27
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 21
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 abstract 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 abstract 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 87
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 53
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 50
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 19
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 19
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 13
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 11
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 6
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 5
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- AMHYMSLSONPSHL-XOHWUJONSA-N ethyl (z)-4-[4-[(z)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoyl]-3-ethylpiperazin-1-yl]-4-oxobut-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)N1CCN(C(=O)\C=C/C(=O)OCC)C(CC)C1 AMHYMSLSONPSHL-XOHWUJONSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M lissamine rhodamine Chemical compound [Na+].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1S([O-])(=O)=O SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- -1 vinyl heptamine Chemical compound 0.000 description 2
- VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 2,4,7-trinitrofluoren-9-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3C(=O)C2=C1 VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- MRQIXHXHHPWVIL-UHFFFAOYSA-N chembl1397023 Chemical compound OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC1=CC=CC=C1 MRQIXHXHHPWVIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910001120 nichrome Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002077 partially stabilized zirconia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920003216 poly(methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920006215 polyvinyl ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920002102 polyvinyl toluene Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical group 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical group C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003986 tuaminoheptane Drugs 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06147—Amines arylamine alkenylarylamine
- G03G5/061473—Amines arylamine alkenylarylamine plural alkenyl groups linked directly to the same aryl group
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真用感光体の改良に関する。
近年、電子写真複写機に使用される感光体として、低価
格、生産性及び無公害等の利点を有する有機系の感光材
料を用いたものが普及しはじめている。
格、生産性及び無公害等の利点を有する有機系の感光材
料を用いたものが普及しはじめている。
有機系の電子写真感光体には、ポリビニルカルバゾール
(PVK)に代表される光導電性樹脂、Pvに−TNF
(2,4,7−トリニトロフルオレノン)に代表される
電荷移動錯体型、フタロシアニン−バインダーに代表さ
れる顔料分散型、電荷発生物質と電荷輸送物質とを組合
せて用いる機能分離型の感光体などが知られており、特
に機能分離型の感光体が注目されている。
(PVK)に代表される光導電性樹脂、Pvに−TNF
(2,4,7−トリニトロフルオレノン)に代表される
電荷移動錯体型、フタロシアニン−バインダーに代表さ
れる顔料分散型、電荷発生物質と電荷輸送物質とを組合
せて用いる機能分離型の感光体などが知られており、特
に機能分離型の感光体が注目されている。
この様な機能分離型の高感度感光体を、カールソンプロ
セスに適用した場合、帯電性が低く、電荷保持性が悪い
(暗減衰が大きい)上、繰返し使用による、これら特性
の劣化が大きく、画像上に、濃度ムラ、カブリ、また反
転現像の場合、地汚れを生じるという欠点を有している
。
セスに適用した場合、帯電性が低く、電荷保持性が悪い
(暗減衰が大きい)上、繰返し使用による、これら特性
の劣化が大きく、画像上に、濃度ムラ、カブリ、また反
転現像の場合、地汚れを生じるという欠点を有している
。
上記欠点を解消するために電荷移動層にアミン誘導体と
複素環を有する高分子有機半導体を含有させた感光体(
特開昭58−1155号公報)や感光層にフルオレノン
構造を有するジスアゾ顔料を含有させた感光体(特開昭
54−221>34号公報)が提案されているが、温度
や湿度等の環境が変動すると電気特性が変化してしまい
、繰り返し使用すると、帯電性の低下や、残留電位の上
昇が生じるという難点がある。
複素環を有する高分子有機半導体を含有させた感光体(
特開昭58−1155号公報)や感光層にフルオレノン
構造を有するジスアゾ顔料を含有させた感光体(特開昭
54−221>34号公報)が提案されているが、温度
や湿度等の環境が変動すると電気特性が変化してしまい
、繰り返し使用すると、帯電性の低下や、残留電位の上
昇が生じるという難点がある。
本発明は上記従来技術の実情に鑑みなされたものであっ
て、その目的は温度や湿度等の環境が変動しても安定な
電気特性を示すとともζ;繰返し使用しても帯電電位の
低下や残留電位の上昇の少ない電子写真用感光体を提供
することにある。
て、その目的は温度や湿度等の環境が変動しても安定な
電気特性を示すとともζ;繰返し使用しても帯電電位の
低下や残留電位の上昇の少ない電子写真用感光体を提供
することにある。
本発明によれば、導電性基体上に少なくとも電荷発生層
と電荷移動層とを有する電子写真用感光体において、電
荷移動層がカルバゾール基及び/又はその誘導体を有す
るビニルポリマーと下記−般式(1)で示される有機化
合物とを含有することを特徴とする電子写真用感光体が
提供される。
と電荷移動層とを有する電子写真用感光体において、電
荷移動層がカルバゾール基及び/又はその誘導体を有す
るビニルポリマーと下記−般式(1)で示される有機化
合物とを含有することを特徴とする電子写真用感光体が
提供される。
(式中 ni、R2,R3およびR4は水素原子、置換
もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のア
リール基を表わし、Ar’は置換又は無置換のアリール
基を、Ar2は置換又は無置換のアリーレン基を表わす
。Ar’とR1は共同で環を形成してもよい。nはO又
は1の整数である。) 本発明者らは、導電性基体上に少なくとも電荷発生層と
電荷移動層を有する電子写真用感光体の電荷移動層に着
目して、前記欠点を解消すべく鋭意検討した結果、該電
荷移動層中に、カルバゾール基及び/又はその誘導体を
有するビニル七ツマ−と上記一般式(りで示される化合
物を含有させることによって、繰り返し使用しても帯電
電位の低下や残留電位の、上昇が小さく、かつ温度や湿
度等の環境が変動しても安定な電気特性を示す電子写真
感光体が得られることを見い出し、本発明を完成するに
到った。
もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のア
リール基を表わし、Ar’は置換又は無置換のアリール
基を、Ar2は置換又は無置換のアリーレン基を表わす
。Ar’とR1は共同で環を形成してもよい。nはO又
は1の整数である。) 本発明者らは、導電性基体上に少なくとも電荷発生層と
電荷移動層を有する電子写真用感光体の電荷移動層に着
目して、前記欠点を解消すべく鋭意検討した結果、該電
荷移動層中に、カルバゾール基及び/又はその誘導体を
有するビニル七ツマ−と上記一般式(りで示される化合
物を含有させることによって、繰り返し使用しても帯電
電位の低下や残留電位の、上昇が小さく、かつ温度や湿
度等の環境が変動しても安定な電気特性を示す電子写真
感光体が得られることを見い出し、本発明を完成するに
到った。
以下1本発明を更に詳細に説明する。
導電性基体としては、体積抵抗10”ΩcffI以下の
導電性を示すもの、例えば、アルミニラ11.ニツケル
、クロム、ニクロム、銅、銀、金、白金などの金属、醸
化スズ、醸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着又は
スパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプ
ラスチック、紙等に被覆したもの、あるいは、アルミニ
ウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板
およびそれらをり、1..1.1.、押11’l L’
*引抜き等の工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩
等で表面処理した管等を使用することができる。
導電性を示すもの、例えば、アルミニラ11.ニツケル
、クロム、ニクロム、銅、銀、金、白金などの金属、醸
化スズ、醸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着又は
スパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプ
ラスチック、紙等に被覆したもの、あるいは、アルミニ
ウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板
およびそれらをり、1..1.1.、押11’l L’
*引抜き等の工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩
等で表面処理した管等を使用することができる。
本発明において好ましく使用される導電性基体は金属好
ましくはニッケルを継目のないベルト状としたものであ
る。
ましくはニッケルを継目のないベルト状としたものであ
る。
次に、電荷発生層について説明する。
電荷発生層は、電荷発生物質を主材料とした層で、必要
に応じてバインダー樹脂を用いることもある。
に応じてバインダー樹脂を用いることもある。
バインダー樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボ
ネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、
ポリスチレン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリア
クリルアミドなどが用いられる。
ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボ
ネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、
ポリスチレン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリア
クリルアミドなどが用いられる。
電荷発生物質としては、例えば、シーアイピグメントブ
ル−25〔カラーインデックス(CI)21180)、
シーアイピグメントレッド41(CI 21200)、
シーアイアシッドレッド52(CI 45100)、シ
ーアイベーシックレッド3(CI 45210)、さら
に、ポリフィリン骨格を有するフタロシアニン系顔料、
アズレニウム塩顔料、スクアリック塩顔料、カルバゾー
ル骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−95033号公
報に記載)、スチルベン骨格を有するアゾ顔料(特開昭
53−138229号公報に記載)、トリフェニルアミ
ン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−132547号
公報に記載)、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔
料(特開昭54−21728号公報に記載)、オキサジ
アゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−1274
2号公報に記載)、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料
(特開昭54−22834号公報に記載)、ビススチル
ベン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−17733号
公報に記載)、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有す
るアゾ顔料(特開昭54−2129号公報に記載)、ジ
スチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭5
4−17734号公報に記載)、カルバゾール骨格を有
するトリアゾ顔料(特開昭57−195767号公報、
同57−195768号公報に記載)等、さらに、シー
アイピグメントブルー16(CI 74100)等のフ
タロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン5(CI
73410)、シーアイバットダイ(CI 7303
0)等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレットB(バイ
オレット社製)、インダスレンスカーレットR(バイエ
ル社製)等のペリレン系顔料等の有機顔料を使用するこ
とができる。
ル−25〔カラーインデックス(CI)21180)、
シーアイピグメントレッド41(CI 21200)、
シーアイアシッドレッド52(CI 45100)、シ
ーアイベーシックレッド3(CI 45210)、さら
に、ポリフィリン骨格を有するフタロシアニン系顔料、
アズレニウム塩顔料、スクアリック塩顔料、カルバゾー
ル骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−95033号公
報に記載)、スチルベン骨格を有するアゾ顔料(特開昭
53−138229号公報に記載)、トリフェニルアミ
ン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−132547号
公報に記載)、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔
料(特開昭54−21728号公報に記載)、オキサジ
アゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−1274
2号公報に記載)、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料
(特開昭54−22834号公報に記載)、ビススチル
ベン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−17733号
公報に記載)、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有す
るアゾ顔料(特開昭54−2129号公報に記載)、ジ
スチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭5
4−17734号公報に記載)、カルバゾール骨格を有
するトリアゾ顔料(特開昭57−195767号公報、
同57−195768号公報に記載)等、さらに、シー
アイピグメントブルー16(CI 74100)等のフ
タロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン5(CI
73410)、シーアイバットダイ(CI 7303
0)等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレットB(バイ
オレット社製)、インダスレンスカーレットR(バイエ
ル社製)等のペリレン系顔料等の有機顔料を使用するこ
とができる。
これら電荷発生物質の中でも特にアゾ顔料が好適であり
、更にアゾ顔料の中でも以下に示すジスアゾ顔料が最も
好ましい。
、更にアゾ顔料の中でも以下に示すジスアゾ顔料が最も
好ましい。
ジスアゾ顔料の具体例を以下に示す。
レン環などの芳香環、インドール環、カルバゾール環、
ベンゾフラン環などのへテロ環またはそれらの置換体、
Ar’はベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環、ジベ
ンゾフランなどのへテロ環またはそれらの置換体、 A
r’及びAr’はベンゼン環、ナフタレン環などの芳香
環又はそれらの置換体、R5及びR7は水素、低級アル
キル基、フェニル基またはそれらの置換体、RGは低級
アルキル基、カルボキシル基またはそのエステルを表わ
す。)顔」1嵐 顔」L施 顔n 顔」[嵐 これらの電荷発生物質は単独であるいは2挿具」−併用
して用いられる。
ベンゾフラン環などのへテロ環またはそれらの置換体、
Ar’はベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環、ジベ
ンゾフランなどのへテロ環またはそれらの置換体、 A
r’及びAr’はベンゼン環、ナフタレン環などの芳香
環又はそれらの置換体、R5及びR7は水素、低級アル
キル基、フェニル基またはそれらの置換体、RGは低級
アルキル基、カルボキシル基またはそのエステルを表わ
す。)顔」1嵐 顔」L施 顔n 顔」[嵐 これらの電荷発生物質は単独であるいは2挿具」−併用
して用いられる。
バインダー樹脂は、電荷発生物質100重祉部に対して
O〜100重社部用いるのが適当であり、好ましくは0
〜50重量部である。
O〜100重社部用いるのが適当であり、好ましくは0
〜50重量部である。
°電荷発生層は、電荷発生物質を必要ならばバインダー
樹脂とともに、テ1〜ラヒドロフラン、シクロヘキサノ
ン、ジオキサン、ジクロルエタン等の溶媒を用いてボー
ルミル、アトライター、サンドミルなどにより分散し、
分散液を適度に希釈して塗布することにより形成できる
。塗布は、浸j!1#塗工法やスプレーコート、ビード
コート法などを用いて行なうことができる。
樹脂とともに、テ1〜ラヒドロフラン、シクロヘキサノ
ン、ジオキサン、ジクロルエタン等の溶媒を用いてボー
ルミル、アトライター、サンドミルなどにより分散し、
分散液を適度に希釈して塗布することにより形成できる
。塗布は、浸j!1#塗工法やスプレーコート、ビード
コート法などを用いて行なうことができる。
電荷発生層の膜j「メは、0.(11〜lμn1程度が
適当であり、好ましくは0.1−0.3μmnである。
適当であり、好ましくは0.1−0.3μmnである。
電荷移動層はカルバゾール基及び/又はその誘導体を有
するビニルポリマーと前記一般式(1)で示される化合
物からなり、必要に応じてバインダー樹脂及び溶剤等が
添加される。
するビニルポリマーと前記一般式(1)で示される化合
物からなり、必要に応じてバインダー樹脂及び溶剤等が
添加される。
カルバゾール基及び/又はその誘導体を有するビニルポ
リマーとしては、ポリ−N−ビニルカルバゾール、臭素
化ポリ−N−ビニルカルバゾール、ヨウ素化ポリ−N−
ビニルカルバゾール、ニトロ化ポリ−N−ビニルカルバ
ゾール チルカルバゾール、ポリ−3−ビニル−N−メチルカル
バゾール、ポリ−2−ビニル−N−エチルカルバゾール
。
リマーとしては、ポリ−N−ビニルカルバゾール、臭素
化ポリ−N−ビニルカルバゾール、ヨウ素化ポリ−N−
ビニルカルバゾール、ニトロ化ポリ−N−ビニルカルバ
ゾール チルカルバゾール、ポリ−3−ビニル−N−メチルカル
バゾール、ポリ−2−ビニル−N−エチルカルバゾール
。
ポリ−3−ビニル−N−エチルカルバゾールビニル−N
−イソプロピルカルバゾール等及びこれらの共重合体を
挙げることができる。
−イソプロピルカルバゾール等及びこれらの共重合体を
挙げることができる。
また、前記一般式(りで示される化合物の具体例として
は、たとえば次のような化合物を挙げることができる。
は、たとえば次のような化合物を挙げることができる。
(式中. R”、It2,113およびR4は水素原子
、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置
換のアリール基を表わし,Ar’は置換又は無置換のア
リール基を、Ar”は置換又は無置換のアリーレン基を
表わす。Ar1とR1は共同で環を形成してもよい.n
は0又はlの整数である.) 電荷移動層中のカルボゾール基及び/又はその誘導体を
有するビニルポリマーの含有量は30〜70fflk%
好ましくは40−60重斌%である。
、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置
換のアリール基を表わし,Ar’は置換又は無置換のア
リール基を、Ar”は置換又は無置換のアリーレン基を
表わす。Ar1とR1は共同で環を形成してもよい.n
は0又はlの整数である.) 電荷移動層中のカルボゾール基及び/又はその誘導体を
有するビニルポリマーの含有量は30〜70fflk%
好ましくは40−60重斌%である。
電荷移動層中の前記−数式(1)で示される化合物の含
有量は25〜70重量%好ましくは40〜60重量%で
ある。
有量は25〜70重量%好ましくは40〜60重量%で
ある。
前記のビニルポリマーの添加量がこれ以下の場合は、本
発明の効果が得られず、また添加量がこれ以上である場
合は感度の低下をきたしてしまう。
発明の効果が得られず、また添加量がこれ以上である場
合は感度の低下をきたしてしまう。
バインダー樹脂としてはポリスチレン、スチレンーアク
リロニ1−リル共重合体、スチレン−ブタジェン共重合
体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル
、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−#酸ビニル共重合体、
ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ボリアリレート
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、酢はセ
ルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、
ポリ−N−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコ
ーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、つレタン樹脂
、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性または
熱硬化性樹脂が挙げられる。
リロニ1−リル共重合体、スチレン−ブタジェン共重合
体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル
、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−#酸ビニル共重合体、
ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ボリアリレート
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、酢はセ
ルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、
ポリ−N−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコ
ーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、つレタン樹脂
、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性または
熱硬化性樹脂が挙げられる。
特にポリカーボネート及びボリアリレート樹脂は感光体
の感度及び耐久性に悪影響を及ぼさずに。
の感度及び耐久性に悪影響を及ぼさずに。
可撓性を改善できるので、本発明において好ましく使用
される。
される。
溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トル
エン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタン、塩化メチ
レンなどが用いられる。
エン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタン、塩化メチ
レンなどが用いられる。
電荷移動層の厚さは5〜100μm程度好ましくは15
〜50趨が適当である。また、本発明において電荷移動
層中に可塑剤やレベリング剤を添加してもよい、可塑剤
としでは、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート
など一般の樹脂の可塑剤として使用されているものがそ
のまま使用でき、その使用量は、バインダー樹脂に対し
て0〜30重量%程度が適当である。レベリング剤とし
ては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリ
コーンオイルなどのシリコーンオイル類が使用され、そ
の使用量はバインダー樹脂に対して、0〜1重量2程度
が適当である。
〜50趨が適当である。また、本発明において電荷移動
層中に可塑剤やレベリング剤を添加してもよい、可塑剤
としでは、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート
など一般の樹脂の可塑剤として使用されているものがそ
のまま使用でき、その使用量は、バインダー樹脂に対し
て0〜30重量%程度が適当である。レベリング剤とし
ては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリ
コーンオイルなどのシリコーンオイル類が使用され、そ
の使用量はバインダー樹脂に対して、0〜1重量2程度
が適当である。
また、本発明においては導電性基体と、感光層との間に
中間層を設けることにより、本発明の効果をいっそう向
上させることが可能であり、また接着性を改良すること
もできる。
中間層を設けることにより、本発明の効果をいっそう向
上させることが可能であり、また接着性を改良すること
もできる。
中間層には、Sin、AQ20.等の無機材料を蒸着。
スパッタリング、陽極酸化などの方法で設けたものや、
ポリアミド樹脂(特開昭58−30757号公報、特開
昭58−98739号公報)、アルコール可溶性ナイロ
ン樹脂(特開昭60−196766号公報)、水溶性ポ
リビニルブチラール樹脂(特開昭60−232553号
公報)、ポリビニルブチラール樹脂(特開昭58−10
6549号公報)、ポリビニルアルコールなどの樹脂ノ
vを用いることができる。
ポリアミド樹脂(特開昭58−30757号公報、特開
昭58−98739号公報)、アルコール可溶性ナイロ
ン樹脂(特開昭60−196766号公報)、水溶性ポ
リビニルブチラール樹脂(特開昭60−232553号
公報)、ポリビニルブチラール樹脂(特開昭58−10
6549号公報)、ポリビニルアルコールなどの樹脂ノ
vを用いることができる。
また、上記樹脂中間)f9 ニZr+O−Tt02、Z
nS、 ZrO7゜In、 O,等の顔料粒子を分散し
たものも、中間層として用いることができる。
nS、 ZrO7゜In、 O,等の顔料粒子を分散し
たものも、中間層として用いることができる。
更に、この中間層には、シランカップリング剤、チタン
カップリング剤、クロ11カツプリング剤等を使用する
こともできる。
カップリング剤、クロ11カツプリング剤等を使用する
こともできる。
なお、本発明において、感光層の上にさらに絶縁層や保
護層を設けることも可能である。
護層を設けることも可能である。
本発明の電子写真感光体の感光層は、電荷発生層及び電
荷移動層を組み合わせて機能分離型としたものであるが
、導電性基体上に電荷発生物質及び結着剤を含、む電荷
発生層、その上に電荷移動物質及び結着剤を含む電荷移
動層を形成し、負イIF電型としたものの他電荷発生層
、電荷移動層を逆に積層した正帯電型のものとすること
もできる。この場合、電荷発生層中に電荷移動物質を含
有させてもよい、特に正帯電構成の場合感度が良好とな
る。
荷移動層を組み合わせて機能分離型としたものであるが
、導電性基体上に電荷発生物質及び結着剤を含、む電荷
発生層、その上に電荷移動物質及び結着剤を含む電荷移
動層を形成し、負イIF電型としたものの他電荷発生層
、電荷移動層を逆に積層した正帯電型のものとすること
もできる。この場合、電荷発生層中に電荷移動物質を含
有させてもよい、特に正帯電構成の場合感度が良好とな
る。
本発明の電子写真用感光体は、前記構成からなり、電荷
移動層中にカルバゾール基及び/又はその誘導体を有す
るビニルポリマーと前記−数式(1)で示されろ化合物
を含有さ#たことから、温度や湿度等の環境が変動して
も安定な電気特性を示すとともに帯電と露光の繰り返し
後においてもイ;シ電特性が劣化しないという顕著な作
用効果を有する。
移動層中にカルバゾール基及び/又はその誘導体を有す
るビニルポリマーと前記−数式(1)で示されろ化合物
を含有さ#たことから、温度や湿度等の環境が変動して
も安定な電気特性を示すとともに帯電と露光の繰り返し
後においてもイ;シ電特性が劣化しないという顕著な作
用効果を有する。
従って、本発明の電子写真用感光体によれば。
画像濃度の低下や画像濃度のムラあるいはカブリがなく
、地肌汚れのない良好な画像を得ることができる。
、地肌汚れのない良好な画像を得ることができる。
次に、実施例によって、本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例1
φ80mアルミニウムドラム上に下記中間層塗工液を浸
漬塗工して100℃で20分間加熱乾燥し、厚さ0.2
1A、の中間層を形成した。
漬塗工して100℃で20分間加熱乾燥し、厚さ0.2
1A、の中間層を形成した。
ポリアミド(商80名CM8000) 3重
量部メタノール 40〃ブタノ
ール 57〃次に中間層の上
に下記電荷発生層塗工液−1を浸漬塗工して120℃で
10分間加熱乾燥して厚さ約0.1μsの電荷発生層を
形成した。
量部メタノール 40〃ブタノ
ール 57〃次に中間層の上
に下記電荷発生層塗工液−1を浸漬塗工して120℃で
10分間加熱乾燥して厚さ約0.1μsの電荷発生層を
形成した。
〔電荷発生層塗工液−1〕
φ15■の硬質ガラスポット中に容積の1/2量のφ1
anYTZボール(部分安定化ジルコニア焼結ボール)
と300部のミクロヘキサノンと6gのアゾ顔料(ll
−7)とを投入して120時間ミリングした。さらに5
00部のメチルエチルケトンを追加投入してさらに24
時間ミリングして電荷発生層塗工液−■とした。
anYTZボール(部分安定化ジルコニア焼結ボール)
と300部のミクロヘキサノンと6gのアゾ顔料(ll
−7)とを投入して120時間ミリングした。さらに5
00部のメチルエチルケトンを追加投入してさらに24
時間ミリングして電荷発生層塗工液−■とした。
次に電荷発生層の上に下記電荷移動層塗工液−1を浸漬
塗工して120℃で40分間加熱乾燥して厚さ約20μ
mの電荷移動層を形成し、実施例1の感光体とした。
塗工して120℃で40分間加熱乾燥して厚さ約20μ
mの電荷移動層を形成し、実施例1の感光体とした。
いπ荷移動層塗工液−1〕
化合物NG(33) 84重量
部ポリ−N−ビニルカルバゾール 126シリコ
ーンオイル(商品名にト50) 0.3 nテトラ
ヒドロフラン 1140実施例2 実施例1において、電荷移動層塗工液−1を下記電荷移
動層塗工液−2に代えた以外は実施例1と同様にして実
施例2の感光体を作成した。
部ポリ−N−ビニルカルバゾール 126シリコ
ーンオイル(商品名にト50) 0.3 nテトラ
ヒドロフラン 1140実施例2 実施例1において、電荷移動層塗工液−1を下記電荷移
動層塗工液−2に代えた以外は実施例1と同様にして実
施例2の感光体を作成した。
〔電荷移動層塗工液−2〕
化合物Nα(33) 90重斌
部ポリーN−ビニルカルバゾール シリコーンオイル(商品名K F − 5 0 )
0 、 3 IIテトラヒドロフラン
820実施例3 実施例1において.y!!荷移動jn塗工液−1をド記
電荷移動層塗工液−3に代えた以外は実施例−1と同様
にして実施例3の感光体を作成した。
部ポリーN−ビニルカルバゾール シリコーンオイル(商品名K F − 5 0 )
0 、 3 IIテトラヒドロフラン
820実施例3 実施例1において.y!!荷移動jn塗工液−1をド記
電荷移動層塗工液−3に代えた以外は実施例−1と同様
にして実施例3の感光体を作成した。
〔電荷移動ICり塗工液−3〕
化合物No(33) 162車
辰部ポリーNービニルカルバゾール シリコーンオイル(商品名KF−50) 0.3
IIテトラヒドロフラン 980実施例
4 実施例1において、電荷移動層塗工液−1を下記電荷移
動ノn塗工液−4に代えた以外は実施例−■と同様にし
て実施例4の感光体を作成した。
辰部ポリーNービニルカルバゾール シリコーンオイル(商品名KF−50) 0.3
IIテトラヒドロフラン 980実施例
4 実施例1において、電荷移動層塗工液−1を下記電荷移
動ノn塗工液−4に代えた以外は実施例−■と同様にし
て実施例4の感光体を作成した。
〔電荷移動層塗工液−4〕
化合物Nα(37) 72重量
部ポリ−N−ビニルカルバゾール 108重量部
シリコーンオイル(商品名KF−50) 0.3
Itテトラヒドロフラン 980実施例5 実施例1において、電荷移動層塗工液−1を下記電荷移
動層塗工液−5に代えた以外は実施例−1と同様にして
実施例5の感光体を作成した。
部ポリ−N−ビニルカルバゾール 108重量部
シリコーンオイル(商品名KF−50) 0.3
Itテトラヒドロフラン 980実施例5 実施例1において、電荷移動層塗工液−1を下記電荷移
動層塗工液−5に代えた以外は実施例−1と同様にして
実施例5の感光体を作成した。
〔電荷移動層塗工液−5〕
化合物Nα(5) 72重量部
臭素化ポリ−N−ビニルカルバゾール 108 #シ
リコーンオイル(商品名にF−50) 0.3 #
テトラヒドロフラン 980〃実施例6 実施例1において、電荷移動層塗工液−1を下記電荷移
動層塗工液−6に代えた以外は実施例−lと同様にして
実施例6の感光体を作成した。
臭素化ポリ−N−ビニルカルバゾール 108 #シ
リコーンオイル(商品名にF−50) 0.3 #
テトラヒドロフラン 980〃実施例6 実施例1において、電荷移動層塗工液−1を下記電荷移
動層塗工液−6に代えた以外は実施例−lと同様にして
実施例6の感光体を作成した。
〔電荷移動層塗工液−6〕
化合物Nα(87) 72重量
部ポリ−N−ビニルカルバゾール シリコーンオイル(商品名にF−50) 0.3テト
ラヒドロフラン 9ao虫H部実施例7 実施例■において、電荷移動層塗工液−1を下記電荷移
動層塗工液−7に代えた以外は実施例−■と同様にして
実施例7の感光体を作成した。
部ポリ−N−ビニルカルバゾール シリコーンオイル(商品名にF−50) 0.3テト
ラヒドロフラン 9ao虫H部実施例7 実施例■において、電荷移動層塗工液−1を下記電荷移
動層塗工液−7に代えた以外は実施例−■と同様にして
実施例7の感光体を作成した。
〔電荷移動Jfl工液−7〕
化合物面(37) 72重量部
ポリ−N−ビニルカルバゾール 103シリコー
ンオイル(商品名KF−50) 0.3テトラヒドロ
フラン 980実施例8 実施例1において、電荷移動層塗工液−1を下記電荷移
動層塗工液−8に代えた以外は実施例−1と同様にして
実施例8の感光体を作成した。
ポリ−N−ビニルカルバゾール 103シリコー
ンオイル(商品名KF−50) 0.3テトラヒドロ
フラン 980実施例8 実施例1において、電荷移動層塗工液−1を下記電荷移
動層塗工液−8に代えた以外は実施例−1と同様にして
実施例8の感光体を作成した。
〔電荷移!’/J層塗工液−8〕
化合物Nn(37) 72重量
部ポリ−N−ビニルカルバゾール 103ボリア
リレート 5(商品名Uポリマ
ー0100) シリコーンオイル(商品名KF−50) 0.3重量
部テトラヒドロフラン 980〃実施例9 実施例1において、電荷発生層塗工液−1を下記電荷発
生層塗工液−2に代え、また電荷移動層塗工液−■を下
記電荷移動層塗工液−9に代え、かつ中間層を形成しな
かった以外は実施例−1と同様にして実施例9の感光体
を作成した。
部ポリ−N−ビニルカルバゾール 103ボリア
リレート 5(商品名Uポリマ
ー0100) シリコーンオイル(商品名KF−50) 0.3重量
部テトラヒドロフラン 980〃実施例9 実施例1において、電荷発生層塗工液−1を下記電荷発
生層塗工液−2に代え、また電荷移動層塗工液−■を下
記電荷移動層塗工液−9に代え、かつ中間層を形成しな
かった以外は実施例−1と同様にして実施例9の感光体
を作成した。
〔電荷発生層塗工液−2〕
φ15amの硬質ガラスポット中に容積の1/2量のφ
1anYTZボールと300部のブチラール樹脂(商品
名XYHL)/シクロヘキサノン溶液(2重量%溶液)
と9部のアゾ顔料走(■−9)とを投入して120時間
ミリングした。さらに500部のメチルエチルケトンを
追加投入してさらに24時間ミリングして電荷発生層塗
工液−2とした。
1anYTZボールと300部のブチラール樹脂(商品
名XYHL)/シクロヘキサノン溶液(2重量%溶液)
と9部のアゾ顔料走(■−9)とを投入して120時間
ミリングした。さらに500部のメチルエチルケトンを
追加投入してさらに24時間ミリングして電荷発生層塗
工液−2とした。
〔電荷移動層塗工液−9〕
化合物Nα(33) 72重量
部ポリ−N−ビニルカルバゾール 108 I
Iシリコーンオイル(商品名KF−50) 0.3
7Fテトラヒドロフラン 980重量部実
施例1゜ 実施例9において、化合物Nu(33)を化合物Nα(
5)に代えた以外は実施例9と同様にして実施例10の
感光体を作成した。
部ポリ−N−ビニルカルバゾール 108 I
Iシリコーンオイル(商品名KF−50) 0.3
7Fテトラヒドロフラン 980重量部実
施例1゜ 実施例9において、化合物Nu(33)を化合物Nα(
5)に代えた以外は実施例9と同様にして実施例10の
感光体を作成した。
比較例1〜4
実施例2において、゛重荷移動層塗工液−2で用いた化
合物Nα(33)に代えて下記化合物を用いた以外は実
施例2と同様にして比較例1〜4の感光体を作成した。
合物Nα(33)に代えて下記化合物を用いた以外は実
施例2と同様にして比較例1〜4の感光体を作成した。
21t5
比較例5〜7
実施例2において、電荷移動層塗工液−2で用いたポリ
−N−ビニルカルバゾールに代えて下記樹脂バインダー
を用いた以外は実施例2と同様にして比較例5〜7の感
光体を作成した。
−N−ビニルカルバゾールに代えて下記樹脂バインダー
を用いた以外は実施例2と同様にして比較例5〜7の感
光体を作成した。
ポリカーボネート 90重量部シリコ
ーンオイル(商品名KF−50) 0.3テトラヒド
ロフラン 980〃比較例9,10 実施例9において、電荷移動層塗工液−2で用いたアゾ
顔料NQ(II−9)に代えて下記有機顔料を用いた以
外は実施例9と同様にして比較例9. toの感光体を
作成した。
ーンオイル(商品名KF−50) 0.3テトラヒド
ロフラン 980〃比較例9,10 実施例9において、電荷移動層塗工液−2で用いたアゾ
顔料NQ(II−9)に代えて下記有機顔料を用いた以
外は実施例9と同様にして比較例9. toの感光体を
作成した。
比較例8
実施例7において、電荷移動層塗工液−7を下記電荷移
動層塗工液−10に代えた以外は実施例7と同様番こし
て比較例8の感光体を作成した。
動層塗工液−10に代えた以外は実施例7と同様番こし
て比較例8の感光体を作成した。
〔電荷移動層塗工液−101
化合物Nα(37) 72重量
部ポリ−N−ビニルカルバゾール 18比較例−
10を型銅フタロシアニン 前記各実施例1〜10及び比較例1〜10で得た各感光
体について特開昭60−100167号に記載の感光体
電位シミュレーション装置を用いて帯電性(Vo)、感
度(Vc、)、残留電位(VR)の繰り返し使用におけ
る変動を評価した。その結果を表−1に示す。
部ポリ−N−ビニルカルバゾール 18比較例−
10を型銅フタロシアニン 前記各実施例1〜10及び比較例1〜10で得た各感光
体について特開昭60−100167号に記載の感光体
電位シミュレーション装置を用いて帯電性(Vo)、感
度(Vc、)、残留電位(VR)の繰り返し使用におけ
る変動を評価した。その結果を表−1に示す。
評価条件
■ドラムの回転速度 80rp11
■VD 帯電条件−7,5KVでの帯電後表面電位■
vL 露光照度30Qux、スリット@lOa+での
露光後表面電位 ■VRn光照度350Qux、スリット幅10nnでの
除電後表面電位 ■VDI r VLI r v、エ 常温・常湿で1時
間繰り返し使用後の電位 ■VD2 r VL2 + VR2■の後さらに高温・
高湿(30℃・90%)で1時間繰り返し使用後の 電位 表−1 実施例11 φ80mmアルミニウムドラム上に電荷移動層塗工液−
4を浸漬塗工して120℃で40分間加熱乾燥して厚さ
22−の電荷移動層を形成した。
vL 露光照度30Qux、スリット@lOa+での
露光後表面電位 ■VRn光照度350Qux、スリット幅10nnでの
除電後表面電位 ■VDI r VLI r v、エ 常温・常湿で1時
間繰り返し使用後の電位 ■VD2 r VL2 + VR2■の後さらに高温・
高湿(30℃・90%)で1時間繰り返し使用後の 電位 表−1 実施例11 φ80mmアルミニウムドラム上に電荷移動層塗工液−
4を浸漬塗工して120℃で40分間加熱乾燥して厚さ
22−の電荷移動層を形成した。
次に電荷移動層の上に電荷発生層塗工液−1をスプレー
塗工し、130℃で30分間加熱乾燥して厚さ約00l
JJsの電荷発生層を形成した。
塗工し、130℃で30分間加熱乾燥して厚さ約00l
JJsの電荷発生層を形成した。
次に電荷発生層の上に実施例1で用いた中間J〜塗工液
をスプレー塗工し、120℃で30分間加熱乾燥して厚
さ約0.2Rの中間層を形成した。
をスプレー塗工し、120℃で30分間加熱乾燥して厚
さ約0.2Rの中間層を形成した。
次に中間層の上に下記保護層塗工液をスプレー塗工し、
130℃で30分間加熱乾燥硬化して厚さ約3声の保護
層を形成し実施例11の感光体とした。
130℃で30分間加熱乾燥硬化して厚さ約3声の保護
層を形成し実施例11の感光体とした。
φ9a++の硬質ガラスポットに容積の1/2量のφ1
cmYTZボールと酸化インジウム(純度99.99%
)の微粉4部と固形分濃度4重M%のブチラール樹脂(
商品名工スレツクBL−1)のシクロヘキサノン溶液6
1部とを入れて3時間ミリングし、次にイソシアネート
系硬化剤(商品名パーノック0750)の1.5重量2
メチルエチメケトン溶液12部を加えて5分間振トウ撹
拌して保護層塗工液とした。
cmYTZボールと酸化インジウム(純度99.99%
)の微粉4部と固形分濃度4重M%のブチラール樹脂(
商品名工スレツクBL−1)のシクロヘキサノン溶液6
1部とを入れて3時間ミリングし、次にイソシアネート
系硬化剤(商品名パーノック0750)の1.5重量2
メチルエチメケトン溶液12部を加えて5分間振トウ撹
拌して保護層塗工液とした。
比較例11
実施例11において、電荷移動層塗工液−4に代えて下
記電荷移動層塗工液−11を用いた以外は実施例11と
同様にして比較例11の感光体を作成した。
記電荷移動層塗工液−11を用いた以外は実施例11と
同様にして比較例11の感光体を作成した。
〔電荷移動層塗工液−11〕
化合物Nα(37) 72重量
部ポリカーボネート 108シリコー
ンオイル(商品名にF−50) 0.3テトラヒドロ
フラン 980実施例11及び比較例11
で得た各感光体について特開昭60−100167号に
記載の感光体電位シミュレーション装置を用いて、帯電
性(Vo)、感度(VL)、残留電位(VR)の繰り返
し使用における変動を評価した。その結果を表−2に示
す。
部ポリカーボネート 108シリコー
ンオイル(商品名にF−50) 0.3テトラヒドロ
フラン 980実施例11及び比較例11
で得た各感光体について特開昭60−100167号に
記載の感光体電位シミュレーション装置を用いて、帯電
性(Vo)、感度(VL)、残留電位(VR)の繰り返
し使用における変動を評価した。その結果を表−2に示
す。
評価条件
■ドラムの回転速度 80rp+m
■Vo ’tr電条件+8.OKVでの帯電後表面電
位■vし 露光照度30Qux、スリット幅LQmでの
露光後表面電位 ■VRjl光照度350Qux、スリット@to mで
の除電後表面電位 ■VDz +VLz pVRz 高温・高湿(30℃
・90%) テ1 時11[1繰り返し使用後の電位 表−2 鮮明な画像とは言いがたいものであった。
位■vし 露光照度30Qux、スリット幅LQmでの
露光後表面電位 ■VRjl光照度350Qux、スリット@to mで
の除電後表面電位 ■VDz +VLz pVRz 高温・高湿(30℃
・90%) テ1 時11[1繰り返し使用後の電位 表−2 鮮明な画像とは言いがたいものであった。
更に実施例11及び比較例11の各感光体をFT406
0(リコー製複写機)で10万枚のコピー評価をしたと
ころ、実施例11の感光体は10万枚後も鮮明な画像が
得られたが、比較例11のものは地肌汚れが生じ鮮明な
画像とは言いがたいものであった。
0(リコー製複写機)で10万枚のコピー評価をしたと
ころ、実施例11の感光体は10万枚後も鮮明な画像が
得られたが、比較例11のものは地肌汚れが生じ鮮明な
画像とは言いがたいものであった。
実施例12
導電性基体として継II = Lのニッケルベルトヲ用
いた以外は実施例7と同様にして実施例12の感光体を
件成した。
いた以外は実施例7と同様にして実施例12の感光体を
件成した。
実施例12の感光体をLP−4120(リコー製レーザ
ープリンター)で評価したところ、実施例12の感光体
は5,000枚まで鮮明な画像が得られた。
ープリンター)で評価したところ、実施例12の感光体
は5,000枚まで鮮明な画像が得られた。
また実施例2及び比較例3の各感光体をFT4820(
リコー製複写機)で10万枚のコピー評価をしたところ
、実施例2の感光体は10万枚後も鮮明な画像が得られ
たが、比較例3のものは地肌汚れが生じ特許出願人 株
式会社 リ コ 代理人弁理士 池浦敏明(ばか1名)
リコー製複写機)で10万枚のコピー評価をしたところ
、実施例2の感光体は10万枚後も鮮明な画像が得られ
たが、比較例3のものは地肌汚れが生じ特許出願人 株
式会社 リ コ 代理人弁理士 池浦敏明(ばか1名)
Claims (3)
- (1)導電性基体上に少なくとも電荷発生層と電荷移動
層とを有する電子写真用感光体において、電荷移動層が
カルバゾール基及び/又はその誘導体を有するビニルポ
リマーと下記一般式( I )で示される有機化合物とを
含有することを特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1、R^2、R^3およびR^4は水素原
子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアリール基を表わし、Ar^1は置換又は無置換
のアリール基を、Ar^2は置換又は無置換のアリーレ
ン基を表わす。Ar^1とR^1は共同で環を形成して
もよい。nは0又は1の整数である。) - (2)電荷移動層中のカルバゾール基及び/又はその誘
導体を有するビニルポリマーの含有量が30〜70重量
%である特許請求の範囲第1項記載の電子写真用感光体
。 - (3)電荷発生層が下記一般式(II)で示されるアゾ顔
料を有する特許請求の範囲第1項記載の電子写真用感光
体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、Aは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲
数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、Xはベン
ゼン環、ナフタ レン環などの芳香環、インドール環、カルバゾール環、
ベンゾフラン環などのヘテロ環またはそれらの置換体、
Ar^5はベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環、ジ
ベンゾフランなどのヘテロ環またはそれらの置換体、A
r^6及びAr^7はベンゼン環、ナフタレン環などの
芳香環又はそれらの置換体、R^5及びR^7は水素、
低級アルキル基、フェニル基またはそれらの置換体、R
^6は低級アルキル基、カルボキシル基またはそのエス
テルを表わす。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63235682A JPH0282254A (ja) | 1988-09-19 | 1988-09-19 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63235682A JPH0282254A (ja) | 1988-09-19 | 1988-09-19 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0282254A true JPH0282254A (ja) | 1990-03-22 |
Family
ID=16989646
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63235682A Pending JPH0282254A (ja) | 1988-09-19 | 1988-09-19 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0282254A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0414053A (ja) * | 1990-05-07 | 1992-01-20 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体及びその製造方法 |
-
1988
- 1988-09-19 JP JP63235682A patent/JPH0282254A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0414053A (ja) * | 1990-05-07 | 1992-01-20 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体及びその製造方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3444911B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0580572A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH02190863A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0453424B2 (ja) | ||
JPH0236935B2 (ja) | ||
JP3786333B2 (ja) | 電子写真感光体の製造方法及び電子写真感光体 | |
JPH0282254A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS63189871A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0282255A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0282256A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2001166508A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH06148914A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3136378B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2883920B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0282253A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH07140693A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2618276B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH04356056A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2990981B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3463083B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH06175380A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0829999A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH04191861A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0313958A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH05249708A (ja) | 電子写真用感光体 |