JPH027302B2 - - Google Patents
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- JPH027302B2 JPH027302B2 JP8884981A JP8884981A JPH027302B2 JP H027302 B2 JPH027302 B2 JP H027302B2 JP 8884981 A JP8884981 A JP 8884981A JP 8884981 A JP8884981 A JP 8884981A JP H027302 B2 JPH027302 B2 JP H027302B2
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- ethoxy
- dimethylamino
- carvacrol
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記式(1)を有する５−〔２−（ジメチル
アミノ）エトキシ〕カルバクロールアセテートの
製造方法に関する。
アミノ）エトキシ〕カルバクロールアセテートの
製造方法に関する。
本発明は式(2)
を有する５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕
カルバクロールに無水酢酸を加え、加熱した後、
減圧蒸留することを特徴とするものである。
カルバクロールに無水酢酸を加え、加熱した後、
減圧蒸留することを特徴とするものである。
５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕カルバ
クロールアセテートはα−遮断作用を有し（Ｋ・
Credner，R.Graebner；Arzneim.−Forsch.17、
305（1967）参照）、その塩酸塩はチモキサミンな
る名称のもとに、循環器系の医薬として用いられ
ている。
クロールアセテートはα−遮断作用を有し（Ｋ・
Credner，R.Graebner；Arzneim.−Forsch.17、
305（1967）参照）、その塩酸塩はチモキサミンな
る名称のもとに、循環器系の医薬として用いられ
ている。
上記５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕カ
ルバクロールアセテートを製造する方法について
は、いろいろと提案され、報告されている。たと
えばドイツ特許第905738号、英国特許第745070号
あるいはBull.Soc.Chim.France1959、839にその
製法が開示されているが、上記各文献に開示され
ている方法は、いずれも大同小異であつて、その
方法の要点は、５−〔２−（ジメチルアミノ）エト
キシ〕カルバクロールに、過剰の無水酢酸を加
え、これにさらに中和剤および触媒としてのピリ
ジンを加えて加熱反応せしめ、次いでこれに水を
加えて反応液を希釈し、アルカリを加えてアルカ
リ性にした後、エーテルで抽出し、エーテルを留
去することによつて上記式(2)のアセテートを得る
工程からなつている。この方法は操作が煩雑であ
り、多量の溶媒や試薬を用い、特にエーテルを多
量に用いることは危険があり、工業的な製造方法
として有利なものとはいえない。
ルバクロールアセテートを製造する方法について
は、いろいろと提案され、報告されている。たと
えばドイツ特許第905738号、英国特許第745070号
あるいはBull.Soc.Chim.France1959、839にその
製法が開示されているが、上記各文献に開示され
ている方法は、いずれも大同小異であつて、その
方法の要点は、５−〔２−（ジメチルアミノ）エト
キシ〕カルバクロールに、過剰の無水酢酸を加
え、これにさらに中和剤および触媒としてのピリ
ジンを加えて加熱反応せしめ、次いでこれに水を
加えて反応液を希釈し、アルカリを加えてアルカ
リ性にした後、エーテルで抽出し、エーテルを留
去することによつて上記式(2)のアセテートを得る
工程からなつている。この方法は操作が煩雑であ
り、多量の溶媒や試薬を用い、特にエーテルを多
量に用いることは危険があり、工業的な製造方法
として有利なものとはいえない。
本発明者らは５−〔２−（ジメチルアミノ）エト
キシ〕カルバクロールアセテート（式１）が酢酸
によつて、酢酸塩を形成し、この酢酸塩が、常圧
下では約150℃で、また10mmHg付近の減圧下では
120〜130℃で酢酸を容易に離脱するということを
発見した。本発明はこの発見に基づいてなされた
ものであつた本発明の方法は下記に示す通りであ
る。
キシ〕カルバクロールアセテート（式１）が酢酸
によつて、酢酸塩を形成し、この酢酸塩が、常圧
下では約150℃で、また10mmHg付近の減圧下では
120〜130℃で酢酸を容易に離脱するということを
発見した。本発明はこの発見に基づいてなされた
ものであつた本発明の方法は下記に示す通りであ
る。
従来から周知の方法、たとえばBull.Soc.Chim.
France、1959、839に開示されている方法によつ
て得た粗製の５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキ
シ〕カルバクロール（式２）を用い、その中に含
有される５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕
カルバクロールの１〜1.5倍当量の無水酢酸を加
え、60〜80℃に30分間加熱する。この段階でほと
んど定量的に、アセチル化が進みかつ酢酸塩が生
成される。このことは薄層クロマトグラフイー
と、赤外吸収スペクトルによつて確認することが
できる。上記のようにして酢酸塩を生成した反応
液を、まず約10mmHgの減圧下で溶温120〜130℃
において蒸留し、留出する酢酸を寒剤を入れたト
ラツプ中に補集し、次いでさらに減圧して１mm
Hgにおいて145〜148℃の温度での留分を採取す
ることによつて、高純度の５−〔２−（ジメチルア
ミノ）エトキシ〕カルバクロールアセテートが高
収率で得られる。
France、1959、839に開示されている方法によつ
て得た粗製の５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキ
シ〕カルバクロール（式２）を用い、その中に含
有される５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕
カルバクロールの１〜1.5倍当量の無水酢酸を加
え、60〜80℃に30分間加熱する。この段階でほと
んど定量的に、アセチル化が進みかつ酢酸塩が生
成される。このことは薄層クロマトグラフイー
と、赤外吸収スペクトルによつて確認することが
できる。上記のようにして酢酸塩を生成した反応
液を、まず約10mmHgの減圧下で溶温120〜130℃
において蒸留し、留出する酢酸を寒剤を入れたト
ラツプ中に補集し、次いでさらに減圧して１mm
Hgにおいて145〜148℃の温度での留分を採取す
ることによつて、高純度の５−〔２−（ジメチルア
ミノ）エトキシ〕カルバクロールアセテートが高
収率で得られる。
以上述べたように本発明の方法によれば、従来
の方法に比して、簡単な操作によつて、高純度の
５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕カルバク
ロールアセテートを高収率で収得することができ
る。
の方法に比して、簡単な操作によつて、高純度の
５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕カルバク
ロールアセテートを高収率で収得することができ
る。
下記に本発明の方法の実施例を示す。
例
粗製の５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕
カルバクロール24ｇ（約0.1モル）を50mlの蒸留
フラスコに入れ、無水酢酸12.25ｇ（0.12モル）
を加えて５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕
カルバクロールを溶解せしめた後、水溶上で60℃
において30分間加熱した。このときに反応が完結
していることは薄層クロマトグラフイーによつて
確認することができる。
カルバクロール24ｇ（約0.1モル）を50mlの蒸留
フラスコに入れ、無水酢酸12.25ｇ（0.12モル）
を加えて５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕
カルバクロールを溶解せしめた後、水溶上で60℃
において30分間加熱した。このときに反応が完結
していることは薄層クロマトグラフイーによつて
確認することができる。
上記反応液を減圧下で加熱すると、約10mmHg
で浴温120〜130℃において酢酸が留出し、寒剤を
入れたトラツプ中に捕集される。さらに減圧して
約１mmHgで145〜148℃において蒸留して、５−
〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕カルバクロー
ルアセテート26.14ｇを得た。収率94.3％ なお、上記のようにして得た５−〔２−（ジメチ
ルアミノ）エトキシ〕カルバクロールアセテート
を１，２−ジクロルエタンに溶かし、塩化水素を
導入して５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕
カルバクロールアセテート塩酸塩を生成せしめ、
これを１，２−ジクロルエタンより再結晶し、融
点213.8〜214.5℃の無色針状晶を得た。その元素
分析値は次の通りであつた。
で浴温120〜130℃において酢酸が留出し、寒剤を
入れたトラツプ中に捕集される。さらに減圧して
約１mmHgで145〜148℃において蒸留して、５−
〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕カルバクロー
ルアセテート26.14ｇを得た。収率94.3％ なお、上記のようにして得た５−〔２−（ジメチ
ルアミノ）エトキシ〕カルバクロールアセテート
を１，２−ジクロルエタンに溶かし、塩化水素を
導入して５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕
カルバクロールアセテート塩酸塩を生成せしめ、
これを１，２−ジクロルエタンより再結晶し、融
点213.8〜214.5℃の無色針状晶を得た。その元素
分析値は次の通りであつた。
C16H26NO3Clとして
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％
計算値 65.85 8.30 4.43
実測値 60.67 8.33 4.40
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 を有する５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕
カルバクロールに無水酢酸を加え、加熱すること
からなる、式 を有する５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕
カルバクロールアセテートの製造方法において上
記加熱工程の後に、減圧下において蒸留する工程
を含むことを特徴とする上記５−〔２−（ジメチル
アミノ）エトキシ〕カルバクロールアセテートの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8884981A JPS57206643A (en) | 1981-06-11 | 1981-06-11 | Preparation of 5-(2-(dimethylamino)ethoxy)carvacrol acetate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8884981A JPS57206643A (en) | 1981-06-11 | 1981-06-11 | Preparation of 5-(2-(dimethylamino)ethoxy)carvacrol acetate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57206643A JPS57206643A (en) | 1982-12-18 |
| JPH027302B2 true JPH027302B2 (ja) | 1990-02-16 |
Family
ID=13954422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8884981A Granted JPS57206643A (en) | 1981-06-11 | 1981-06-11 | Preparation of 5-(2-(dimethylamino)ethoxy)carvacrol acetate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57206643A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6253947A (ja) * | 1985-09-02 | 1987-03-09 | Kohjin Co Ltd | 〔２−（４−アセトキシ−２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩の製造方法 |
-
1981
- 1981-06-11 JP JP8884981A patent/JPS57206643A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57206643A (en) | 1982-12-18 |
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