JPH0271841A - エトキシ化またはプロポキシ化触媒 - Google Patents

エトキシ化またはプロポキシ化触媒

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JPH0271841A
JPH0271841A JP1105705A JP10570589A JPH0271841A JP H0271841 A JPH0271841 A JP H0271841A JP 1105705 A JP1105705 A JP 1105705A JP 10570589 A JP10570589 A JP 10570589A JP H0271841 A JPH0271841 A JP H0271841A
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fatty
propoxylation
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アンスガー・ベーラー
Helmut Endres
ヘルムート・エンドレス
Claus Friedrich
クラウス・フリードリッヒ
Klaus Herrmann
クラウス・ヘルマン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、活性水素原子を含む化合物のエトキシ化また
はプロポキシ化触媒として用いる焼成ハイドロタルク石
の用途に関する。
［従来の技術］ ハイドロタルク石は、式： ％式％ で示される天然鉱物であり、その構造はブルース石［Ｍ
ｇ（ＯＨ）ｔ］の構造から誘導される。ブルース石の結
晶は、最密充填ヒドロキシルイオンの２つの層の間で金
属イオンが８面体空間を構成している層構造であり、い
ずれも８面体空間の第２層のみが占有されている。ハイ
ドロタルク石では、いくつかのマグネシウムイオンが、
アルミニウムイオンに置換されており、このために充填
層は正電荷を受ける。これは、結晶のフッ６水と共に中
間層に位置するアニオンによって相殺されている。
層構造は、同定に使用される粉末Ｘ線図（Ａ　Ｓ　ＴＮ
１カートナンバー、＋４−１９１）によって、明確に見
ることができる。
また、合成ハイドロタルク石も既知である（例えば、西
ドイツ特許公告第１５９２１２６号、西ドイツ特許公開
第３３４６９４３号、同第３３０６８２２号およびヨー
ロッパ特許公開第０２０７８１１号参照）。
天然および合成ハイドロタルク石のＭｇ２″″対ＡＩ”
″の比は、約１〜５の間で変動し得ろ。また、ＯＨ一対
ｃｏ３’−の比し変化し得る。天然および合成ハイドロ
タルク石は、近似的に一般式：％式％（） ［式中、ＸＮ　ＹＳＺおよびｎはｌ＜ｘ＜５、ｙ＞−ｚ
、（ｙ＋０．５ｚ）−２ｘ＋３ならびに０＜ｒ＋＜１０
の条件を満たす。］ で示される。ハイドロタルク石の組成の違い、特にその
水分含量の違いは、Ｘ線回折図の回折線にシフトを生ず
る。
天然または合成ハイドロタルク石は、加熱または焼成に
よって連続的に水を除去することができる。脱水は２０
０℃で完了するが、ハイドロタルク石の構造は、そのま
ま保持されることがＸ線回折によって示されているっこ
れよりらさらに温度を上界させろと、水酸基および二酸
化炭素の脱離（水酸基は水として）と共に構造劣化が生
じる。天然ハイドロタルク石および合成ハイドロタルク
石は、一般に焼成と類似した作用を示す種々の方法、例
えば既に引用した文献に記載されている方法で調製され
る。
焼成ハイドロタルク石は、種々の目的１例えば吸収剤と
しておよびモノ−、ジー、ならびにトリエチレングリコ
ールエチルエーテルアセテートを調製するためのアルキ
レンオキンドとアルキルアセテートとの反応に既に使用
されてきた［ケミカル・アブストラクツ（Ｃ，Ａ、）９
５　（Ｉ　１　）９７０９９ｍ（＋９８１）に記載の日
本国特許公開第５６／３６４３１号参照１゜ 本明細書における活性水素原子を含む化合物は、例えば
エトキシ化またはプロポキシ化によって非イオン洗浄剤
を生成する脂肪アルコール、脂肪酸およびアミンである
。このような反応の代表的な例は、通常炭素原子１０〜
１８個を含む脂肪アルコールとエチレンオキシドおよび
／またはプロピレンオキシドとの触媒存在下での反応で
あり、脂肪アルコールは、エチレンオキシドおよび／ま
たはブロビレンオキンド数モルと反応する。
とりわけ、以下の化合物が、前記ポリアルコキシ化反応
の触媒として使用されてきた：カルシウムおよびストロ
ンチウムの水酸化物、アルコキシドおよびフェノキシト
（ヨーロッパ特許公開第００９２２５６号）、カルンウ
ムアルコキシド（ヨーロッパ特許公開第００９１１４６
号）、水酸化バリウム（ヨーロッパ特許公告第０１１５
０８３号）、塩基性マグネシウム化合物、例えばアルコ
キシド（ヨーロッパ特許公開第００８２５６９号）、脂
肪酸のマグネシウム塩およびカルシウム塩（ヨーロッパ
特許公開第０８５１６７号）。
前記触媒は、とりわけ、反応系に容易に組み合わせるこ
とができない、および／または製造が困難であるという
欠点を有する。
他の代表的なポリアルコキシ化触媒は、水酸化カリウム
およびナトリウムメチラートである。
脂肪アルコールポリアルコキシレートは、アルコキシ化
度の範囲が狭いことが重要である［ジャーナル・才ブ・
アメリカン・オイル・ケミスッ・ソサエティ（ＪＡＯＣ
９）、第６３巻、６９１〜６９５ページ（＋９８６）お
よびハウスホールド・アンド・パーソナル・プロダクツ
・インダストリー（Ｈｏｕｓｅｈｏｌｄ　　＆　　Ｐ　
ｅｒｓｏｎａｌ　　Ｐ　ｒｏｄｕｃｔｓ　　Ｉ　ｎｄ−
ｕｓｔｒｙ：）−Ｉ　Ａ　Ｐ　Ｐ　！　）、５２〜５４
ページ（１９８６）参照］。いわゆる、１−狭範囲（ｎ
ａｒｒｏｗ　−ｒａｎｇｅ）ｊアルコキシレートは、特
に以下の利点を有する：・流動点が低い。
・煙点が比較的高い。
・水溶性とするために要するアルコキシドの量が少なく
てよい。
・一般的な液体洗浄剤に組み合わせる場合、ヒドロトロ
ープが少なくてよい。
・遊離（未反応）脂肪アルコールによる臭気が比較的弱
い。
・脂肪アルコールポリアルコキンレート界面活性剤を含
む洗浄剤スラリーを噴霧乾燥する際、ブルーミングが少
ない。
［発明か解決しようとする課題］ 本発明は、活性水素原子を含む化合物のエトキン化また
はプロポキン化触媒として用いろ焼成ノ＼イドロタルク
石の用途を提供しようとするものである。
［課題を解決するための手段］ 本発明に従い焼成ハイドロタルク石を触媒として使用す
ることによって、活性水素原子を含む化合物を高収率で
、かつ短い反応時間でポリアルコキシ化ずろことができ
、さらにアルコキン化度の分布範囲が狭い反応生成物を
得ることができる。
分布曲線は、ポアソン分布から算出されるしのに極めて
近似したしのになる。
焼成前のハイドロタルク石を使用するのも好ましいか、
一般式： ％式％（１） ［式中、ｘ、　ｙ、　ｚおよびｎは、前記条件を満たす
。
特に好ましくは、Ｘは１．８〜３の敗を表す。］で示さ
れる前述の天然および／または合成ハイドロタルク石を
焼成することによって得られる触媒であれば、いずれら
本発明の目的に適している。
本発明に従って用いられる焼成ハイドロタルク石は、ア
ルコキシ化反応混合物に容易に組み合わせることができ
、かつ反応混合物に不溶であるため簡単な方法で除去で
きるという利点を有する。
しかしながら、焼Ｊ戊ハイドロタルク石かａ在しても、
その後、反応混合物を使用する際に影響しないならば、
焼成ハイドロタルク石は反応混合物中に残っていてもよ
い。
本発明の１つの有利な態様では、活性水素原子を含む化
合物は、脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸、脂肪酸アミド、ア
ルコール、アルキルフェノール、ポリグリコール、脂肪
アミン、脂肪酸アルカノールアミドまたはピンナルヒド
ロキシ−、アルコキシ−置換アルカンから成る群から選
択される。
本発明に従い焼成ハイドロタルク石を用いてアルコキン
化できる化合物の例を以下に挙げる；脂肪酸： 天然または合成のＣ８〜Ｃ□脂肪酸、特に動物および／
または植物の脂肪ならびに油、例えばヤシ油、パーム核
油、パーム油、大豆油、ひまわり油、なたね油、綿実油
、魚油、牛脂および豚脂から脂肪分解によって得られる
飽和または不飽和の直鎖脂肪酸（代表例：カプリル酸、
カプリン酸、ラウリン酸、ラウロレイン酸、ミリスチン
酸、ミリストオレイン酸、パルミチン酸、パルミトレイ
ン酸、オレイン酸、ステアリン酸、エライジン酸、アラ
キン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸、グラ／ノン酸および
エルカ酸）およびその工業用混合物、または対応する不
飽和脂肪酸の二ｍ化によって副生成物として得られろ飽
和および不飽和の０１０〜Ｃ２２メチル分岐脂肪酸、お
よびＣ８〜Ｃ７モノカルポン酸。
ヒドロキシ脂肪酸： 天然または合成ヒドロキシ脂肪酸、特に炭素原子１６〜
２２個を含むもの、例えぼりンノール酸または１２−ヒ
ドロキシステアリン酸。
脂肪酸アミド： 前記飽和または不飽和の直鎖脂肪酸とアンモニアまたは
脂肪族置換基中に炭素原子１〜４個を含む第１級脂肪族
アミンとの反応誘導体。
アルコール： 飽和または不飽和の脂肪族モノアルカノール、特に前記
飽和または不飽和の直鎖脂肪酸またはその誘導体（例え
ば、これらのメチルエステルまたはトリグリセリド）か
ら接触水添によって得られる炭素原子８〜２２個を含む
脂肪アルコール、炭素原子２〜６個を含む脂肪族または
脂環式アルコール、例えばエタノール、プロパツール、
ブタノール、ヘキサノールおよびシクロヘキサノール、
前記モノアルカノールからゲルベ反応によって得られる
アルコール。
アルキルフェノール： モノ−、ノーまたはトリアルキルフェノール、特にアル
キル括中に炭素原子４〜Ｘ２個を含むもの。
ポリグリコール： ポリエチレンまたはポリプロピレングリコール（平均重
合度、２〜２０００）。
脂肪アミン 特に、前記飽和または不飽和の直鎖脂肪酸または対応す
る脂肪アルコールのニトリルから得られる第１級脂肪ア
ミン、または０１〜Ｃ１ｌアルキル基を含むモノ−およ
びジアルキルアミン。
脂肪酸アルカノールアミド： 前記飽和または不飽和の直鎖脂肪酸とモノ−またはジア
ルカノールアミン、特にモノ−またはジェタノールアミ
ンとの反応誘導体。
ピンナルヒドロキノ−、アルコキシ−置換アルプＪン： 鎖中に炭素原子１２〜２２個を含む１．２−エポキシア
ルカン混合物と炭素原子２〜１２個および水酸基２〜６
個を含む多官能アルカノールとの開環生成物。
本発明に従い焼成ハイドロタルク石を用いて調製される
誘導体は、市販されている製品であるので詳細な説明は
必要ない。これらはいずれら、活性水素原子を含む出発
物質のエトキシ化またはプロポキシ化によって調製され
る。代表的な例は、例えばエチレンオキシド９モルとヤ
シ曲脂肪酸との付加物、エチレンオキ７１２モルとＣ１
２〜ＣＩ４脂肪アルコール混合物との付加物、エチレン
オキノド３モルおよびブロビレンオキンド８モルとＣＩ
２〜Ｇ＋＠脂肪アルコール混合物との付加物、エチレン
オキシド１０モルとノニルフェノールとの付加物、エチ
レンオキシド７．３モルとグリセロールとの付加物、Ｃ
Ｉｔ〜Ｃ＋ｇｌ、２−エポキシアルカン混合物とエチレ
ングリコールとの反応によって得られるジオール混合物
とエチレンオキ２１１０モルとの付加物、エチレンオキ
シド１２モルとＣｌ０−Ｃ１ａ脂肪アミン混合物との付
加物およびエチレンオキシド４モルとヤシ油脂肪酸モノ
エタノールアミドとの付加物である。
本発明の別の何利な態様では、エトキシ化またはプロポ
キシ化される最終生成物に対して焼成ハイドロタル２６
０．１〜２重量％を反応混合物に添加する。
本発明に従って使用される焼成ハイドロタルク石は、天
然または合成ハイドロタルク石を１００℃以上の温度で
数時間加熱することによって得られる。焼成温度は、４
００〜６００℃の範囲であることが好ましい。
［実施例］ 本発明を添付図面を参照して、以下の実施例によりさら
に説明する。
実施例Ｉ 市販の合成ハイドロタルク石を５００℃で８時間焼成し
た。
市販のラウリルアルコールとエチレンオキシド６モルと
を反応さＵｏるため、ラウリルアルコールを圧力反応器
に導入し、先に得られた焼成ハイドロタルク石を予想さ
れる最終生成物に対して０５重量％加えた。反応器を窒
素でパージし１００℃で３０分間排気した。次いで、温
度を１８０℃に上げ圧力４〜５バールで必要量のエチレ
ンオキシドを導入した。反応完了後、反応混合物を３０
分間放置し後反応させた。懸局状態の触媒を濾別した後
、所望の反応混合物が得られた。その特性データを第１
表に示す。
実施例２〜１３ 第１表に挙げた活性水素原子を含む化合物を焼成ハイド
ロタルク石を用いて、実施例１の手順に従いエチレンオ
キシドと反応させた。使用した化合物、反応させたエチ
レンオキシド量、ハイドロタルク石の焼成条件、触媒濃
度、エトキシ化反応時間および得られたエトキシ化生成
物のヒドロキシル価を第１表に示す。また、第１表に、
得られたエトキシ化度分布をナトリウムメチラートと比
較して表した図面の番号を示す。
マグネシウム対アルミニウムの原子比（前記−般式のＸ
に対応）が、２．１７である焼成ハイドロタルク石を実
施例１，２．６および７に使用した。
実施例３．４および８〜１３に使用した焼成ハイドロタ
ルク石のマグネシウム対アルミニウムの原子比は２゜１
７であった。実施例５では、２．０８であった。
【図面の簡単な説明】
第１図〜第８図は、ラウリルアルコールのポリエトキシ
化において第を表に示した条件で得られたポリエトキシ
化生成物のエトキン化度分布をガスクロマトグラフィー
によって測定した結果を、ナトリウムメチラートを用い
て得られた結果と比較して、グラフとして表したもので
ある。 第　１ 特許出願人　ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト
・アウフ・アクチェン 代 理 人

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、焼成ハイドロタルク石から成る、活性水素原子含有
    化合物のエトキシ化またはプロポキシ化触媒。 ２、活性水素原子を含む化合物が、脂肪酸、ヒドロキシ
    脂肪酸、脂肪酸アミド、アルコール、アルキルフェノー
    ル、ポリグリコール、脂肪アミン、脂肪酸アルカノール
    アミドまたはビシナルヒドロキシ−、アルコキシ−置換
    アルカンから成る群から選択される化合物である請求項
    １記載の触媒。 ３、式： ＭｇｘＡｌ（ＯＨ）ｙ（ＣＯ＿３）＿２・ｎＨ＿２Ｏ（
    I ）［式中、ｘ、ｙ、ｚおよびｎは１＜ｘ＜５、ｙ＞
    ｚ、（ｙ＋０．５ｚ）＝２ｘ＋３ならびに０＜ｎ＜１０
    の条件を満たす。］ で示される焼成前の組成を有するハイドロタルク石を使
    用する請求項１または２記載の触媒。 ４、式： ＭｇｘＡｌ（ＯＨ）ｙ（Ｃｏ＿３）＿２・ｎ（Ｈ＿２Ｏ
    ）（ I ）で示されるハイドロタルク石において、ｘが
    １．８〜３の数を表し、かつｙ、ｚおよびｎがｙ＞ｚ、
    （ｙ＋０．５ｚ）＝２ｘ＋３ならびに０＜ｎ＜１０の条
    件を満たす請求項１〜３のいずれかに記載の触媒。 ５、ハイドロタルク石を温度４００〜６００℃で焼成す
    る請求項１〜４のいずれかに記載の触媒。 ６、エトキシ化またはプロポキシ化最終生成物に対して
    焼成ハイドロタルク石を０．１〜２重量％使用する請求
    項１〜５のいずれかに記載の触媒。
JP1105705A 1988-04-25 1989-04-25 エトキシ化またはプロポキシ化触媒 Pending JPH0271841A (ja)

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DE3843713A DE3843713A1 (de) 1988-04-25 1988-12-23 Verwendung von calcinierten hydrotalciten als katalysatoren fuer die ethoxylierung bzw. propoxylierung

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