JPH026324B2 - - Google Patents
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
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Description
本発明はケラチン繊維、特にヒトの毛髪の直接
染色に対するベンゾキノン誘導体の使用に関す
る。 ヒトの毛髪、羽毛および動物の毛のようなケラ
チン繊維の染色は過酸化水素のような酸化剤の存
在で酸化処理中に発色する酸化染料のような染
料、およびそれ自体でケラチン繊維を染色するこ
とができる直接染料、更に詳細にはベンゼン系の
ニトロ誘導体、アミノアンスラキノン染料、キサ
ンテン染料、アジン染料、アゾ染料およびインド
アミン染料を使用して行なつてきた。 特別の種類のベンゾキノンは環境温度において
さえヒトの毛髪を直接染色できることがわかつ
た。ケラチン繊維の染色に対し、特にヒトの毛髪
の染色に対し使用したことのないこれらの化合物
は非常に広範囲の色にきわめて強い色度を生成
し、そして青色色度およびオレンジ又は赤色色度
の双方を生成することができる。これらの染色は
洗滌に対しすぐれた堅牢性および光に対し良好な
安定性を有する。 これらの染料は特にヒトの毛髪の染色に適する
良好な親和性を有する。 本発明はケラチン繊維、特にヒトの毛髪の染色
に対するこれらのベンゾキノン誘導体の使用に関
する。 本発明により使用されるベンゾキノン誘導体は
一般式: (式中、R1およびR3は相互に独自に水素、ヒド
ロキシル基、アルコキシ基又は任意にはヒドロキ
シル化アルキル基を表わし、そしてR2およびR4
は相互に独自に水素、ヒドロキシル、アルコキ
シ、アルキル又は任意にはOHで置換されたフエ
ニルを表わす。これらの化合物はキノン環に最高
2個のアルキル又はアルコキシ基を有する。基
R1、R2、R3又はR4のうちの1つがメチル、ヒド
ロキシル又はメトキシ基を表わす場合、他の置換
基のうちの少なくとも1つは水素以外であり、こ
れらの置換基R1、R2、R3又はR4のうちの2つが
同一で、相互に対しパラの位置に位置し、そして
ヒドロキシル又はメトキシを表わす場合、他の2
個の置換基のうちの少なくとも1つは水素以外で
ある)に相当する。 上記式においてアルキルおよびアルコキシ基は
1〜3個の炭素原子を有する基を表わすことが好
ましい。代表的にはR1および/又はR3は水素原
子又はヒドロキシル、メチル、イソ−プロピル、
エチル、ヒドロキシメチル又はメトキシ基を表わ
し、R2および/又はR4は水素原子又はヒドロキ
シル、メチル、イソ−プロピル、ヒドロキシメチ
ル、メトキシ、フエニル、3−又は4−ヒドロキ
シフエニル又は3,4−ジヒドロキシフエニル基
を表わす。 本発明で使用するのに更に特に好ましい染料は
次のものである:1,4−ベンゾキノン、2,
3,5,6−テトラヒドロキシ−1,4−ベンゾ
キノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−6−メト
キシ−1,4−ベンゾキノン、2,5−ジヒドロ
キシ−3−メチル−6−メトキシ−1,4−ベン
ゾキノン、2,5−ジヒドロキシ−3,6−ジメ
トキシ−1,4−ベンゾキノン、2−ヒドロキシ
−3−メチル−5,6−ジメトキシ−1,4−ベ
ンゾキノン、2,5−ジヒドロキシ−3−メチル
−1,4−ベンゾキノンおよび2−ヒドロキシ−
3−メトキシ−5,6−ジメチル−1,4−ベン
ゾキノン。 特に価値ある他の染料は次のものである:2−
ヒドロキシ−6−メチル−1,4−ベンゾキノ
ン、2−ヒドロキシ−3−メトキシ−6−メチル
−1,4−ベンゾキノン、2,3−ジヒドロキシ
−5−メチル−1,4−ベンゾキノン、2,3−
ジヒドロキシ−5,6−ジメチル−1,4−ベン
ゾキノン、2,6−ジメチル−1,4−ベンゾキ
ノン、2−メチル−5−イソプロピル−1,4−
ベンゾキノンおよび2,5−ジヒドロキシ−3,
6−ジ−(4′−ヒドロキシフエニル)−1,4−ベ
ンゾキノン。 本発明で使用される多数のベンゾキノン誘導体
は1種もしくはそれ以上の天然動物又は植物起源
由来の染料である。 更に詳細には次のものを上記規定のベンゾキノ
ン誘導体である天然起源の化合物から挙げること
ができる。
染色に対するベンゾキノン誘導体の使用に関す
る。 ヒトの毛髪、羽毛および動物の毛のようなケラ
チン繊維の染色は過酸化水素のような酸化剤の存
在で酸化処理中に発色する酸化染料のような染
料、およびそれ自体でケラチン繊維を染色するこ
とができる直接染料、更に詳細にはベンゼン系の
ニトロ誘導体、アミノアンスラキノン染料、キサ
ンテン染料、アジン染料、アゾ染料およびインド
アミン染料を使用して行なつてきた。 特別の種類のベンゾキノンは環境温度において
さえヒトの毛髪を直接染色できることがわかつ
た。ケラチン繊維の染色に対し、特にヒトの毛髪
の染色に対し使用したことのないこれらの化合物
は非常に広範囲の色にきわめて強い色度を生成
し、そして青色色度およびオレンジ又は赤色色度
の双方を生成することができる。これらの染色は
洗滌に対しすぐれた堅牢性および光に対し良好な
安定性を有する。 これらの染料は特にヒトの毛髪の染色に適する
良好な親和性を有する。 本発明はケラチン繊維、特にヒトの毛髪の染色
に対するこれらのベンゾキノン誘導体の使用に関
する。 本発明により使用されるベンゾキノン誘導体は
一般式: (式中、R1およびR3は相互に独自に水素、ヒド
ロキシル基、アルコキシ基又は任意にはヒドロキ
シル化アルキル基を表わし、そしてR2およびR4
は相互に独自に水素、ヒドロキシル、アルコキ
シ、アルキル又は任意にはOHで置換されたフエ
ニルを表わす。これらの化合物はキノン環に最高
2個のアルキル又はアルコキシ基を有する。基
R1、R2、R3又はR4のうちの1つがメチル、ヒド
ロキシル又はメトキシ基を表わす場合、他の置換
基のうちの少なくとも1つは水素以外であり、こ
れらの置換基R1、R2、R3又はR4のうちの2つが
同一で、相互に対しパラの位置に位置し、そして
ヒドロキシル又はメトキシを表わす場合、他の2
個の置換基のうちの少なくとも1つは水素以外で
ある)に相当する。 上記式においてアルキルおよびアルコキシ基は
1〜3個の炭素原子を有する基を表わすことが好
ましい。代表的にはR1および/又はR3は水素原
子又はヒドロキシル、メチル、イソ−プロピル、
エチル、ヒドロキシメチル又はメトキシ基を表わ
し、R2および/又はR4は水素原子又はヒドロキ
シル、メチル、イソ−プロピル、ヒドロキシメチ
ル、メトキシ、フエニル、3−又は4−ヒドロキ
シフエニル又は3,4−ジヒドロキシフエニル基
を表わす。 本発明で使用するのに更に特に好ましい染料は
次のものである:1,4−ベンゾキノン、2,
3,5,6−テトラヒドロキシ−1,4−ベンゾ
キノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−6−メト
キシ−1,4−ベンゾキノン、2,5−ジヒドロ
キシ−3−メチル−6−メトキシ−1,4−ベン
ゾキノン、2,5−ジヒドロキシ−3,6−ジメ
トキシ−1,4−ベンゾキノン、2−ヒドロキシ
−3−メチル−5,6−ジメトキシ−1,4−ベ
ンゾキノン、2,5−ジヒドロキシ−3−メチル
−1,4−ベンゾキノンおよび2−ヒドロキシ−
3−メトキシ−5,6−ジメチル−1,4−ベン
ゾキノン。 特に価値ある他の染料は次のものである:2−
ヒドロキシ−6−メチル−1,4−ベンゾキノ
ン、2−ヒドロキシ−3−メトキシ−6−メチル
−1,4−ベンゾキノン、2,3−ジヒドロキシ
−5−メチル−1,4−ベンゾキノン、2,3−
ジヒドロキシ−5,6−ジメチル−1,4−ベン
ゾキノン、2,6−ジメチル−1,4−ベンゾキ
ノン、2−メチル−5−イソプロピル−1,4−
ベンゾキノンおよび2,5−ジヒドロキシ−3,
6−ジ−(4′−ヒドロキシフエニル)−1,4−ベ
ンゾキノン。 本発明で使用される多数のベンゾキノン誘導体
は1種もしくはそれ以上の天然動物又は植物起源
由来の染料である。 更に詳細には次のものを上記規定のベンゾキノ
ン誘導体である天然起源の化合物から挙げること
ができる。
【表】
【表】
【表】
本発明による染料は合成により得た生成物の形
か、又は単離生成物、液体又は固体抽出物、又は
有機体全体又は有機体の部分の均質塊の形で使用
することができる。これらの最後の形は天然起源
から得られる。 これらの染料はそれら自体で、又はケラチン繊
維、特にヒトの毛髪に対する染色組成物に混合物
で使用することができる。 本発明によるケラチン繊維、特にヒトの毛髪に
対する染色組成物は、上記規定の式()に相当
する少なくとも1種の染料を化粧品として許容し
うる媒体中に含む。 これらの組成物は式()の染料を染色組成物
の総重量に対し0.01〜5重量%、好ましくは0.05
〜3重量%の濃度で一般に含む。 本発明に従つてヒトの毛髪を染色するための組
成物は各種形で、たとえば液体、クリーム、ゲ
ル、油、粉末又は毛髪の染色に適する他の任意形
で供することができる。それらは又噴射剤の存在
でエアゾル フラスコに包装することもできる。 それらは英国特許第2093867号明細書に記載の
アンスラキノン染料、アゾ染料、ベンゼン系のニ
トロ染料、インドフエノール、インドアミン、イ
ンドアニリンおよびヒドロキシル化ベンヅアルデ
ヒド誘導体のような他の直接染料を含むことがで
きる。 更に特に好ましい組成物はベンゾキノン誘導体
が他のキノン染料、たとえば同日「ヒトのケラチ
ン繊維染色に対するヒドロキシ ナフトキノンの
使用」と題する本発明者らの提出した出願に記載
のナフトキノンなどと一緒に使用されるものであ
る。 使用の場合、これらの付加的染料は0.01〜5重
量%、好ましくは0.1〜3重量%の濃度で含むの
が良い。 本発明による組成物の特に好ましい態様の1つ
はパツプ剤の形である。この場合、本発明で使用
されるキノン誘導体、好ましくは上記各種形を採
用することができる天然起源のキノン誘導体は貯
蔵に適する粉末形に製造することができる。これ
は粉末、穀粉又は澱粉性又は粘液質物質より成る
ことができる固形媒体に導入され、毛髪に適用す
るに適するコンシステンシーを有する混合物を形
成させるために使用時に適当な液体で稀釈され
る。 本発明によるパツプ剤に使用される粉末はシリ
カ、植物、粘土、活性主成分の溶媒抽出後の植物
粉末、又は別法では上記規定の天然ベンゾキノン
を含む植物又は動物のような不溶性物質であるこ
とができる。粉末を稀釈するために使用される液
体は水および/又はアルコール、グリコール又は
油のような化粧的に許容しうる溶媒であることが
できる。混合後に一般に得られる粘度は300〜
5000センチポイズである。 勿論、これらの組成物にベンゾキノン誘導体の
他に天然又は合成起源の他の染料を導入すること
ができる。この点で挙げることができる他の天然
染料はラウソン、ジユグロン、インジゴおよびこ
れらの染料を含む植物又は抽出物である。 本発明によるヒトの毛髪に対する染色組成物の
他の態様のうち化粧的に許容しうる媒体は一般に
水性であり、アニオン、カチオン、非イオン又は
両性界面活性剤又はそれらの混合物を含むことが
できる。 好ましい界面活性剤のうち、更に詳細には石
鹸、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルナ
フタレンスルホネート、脂肪アルコール サルフ
エート、エーテル−サルフエート又はスルホネー
ト、第4級アンモニウム塩、脂肪酸ジエタノール
アミド、およびポリオキシエチレン化又はポリグ
リセロール化酸、アルコール又はアミドを挙げる
ことができる。これらの界面活性剤は本発明によ
る組成物に組成物の総重量に対し0.1〜55重量%、
好ましくは1〜40重量%の量で含むのが良い。 これらの組成物は有機溶媒を含むこともでき
る。その例は低級アルカノール、たとえばエタノ
ールおよびイソプロパノールなど、ポリオール、
たとえばグリセロール、グリコール又はグリコー
ルエーテル、たとえばエチレングリコール モノ
ブチルエーテル、エチレングリコール、プロピレ
ングリコールおよびジエチレングリコール モノ
エチルエーテルおよびモノメチルエーテルなどを
含む。これらの溶媒は組成物の総重量に対し1〜
60重量%、更に特に3〜30重量%の量で使用する
のが好ましい。 組成物はアニオン、非イオン、カチオン又は両
性ポリマー又はそれらの混合物を、適当には0.1
〜5重量%の量で含むこともできる。 本発明による組成物は好ましくはアルギン酸ソ
ーダ、アラビヤガム、グアルガムおよびカロブガ
ムのようなガムおよび粘質物、メチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルセルロースおよびカルボキシメチルセルロ
ースのようなセルロース誘導体、およびこの目的
に供される各種ポリマー、特にアクリル酸誘導体
により濃化することができる。ベントナイトのよ
うな無機濃化剤を使用することもできる。これら
の濃化剤は組成物の総重量に対し0.1〜5重量%、
特に0.5〜3重量%の量で含むのが好ましい。 浸透剤、金属イオン封鎖剤、緩衝剤、香料およ
び抗酸化剤のような毛髪染色に通常使用される任
意の他の助剤は勿論本発明による組成物に含むこ
とができる。 式()のベンゾキノン誘導体は1〜7のPH範
囲で一般に使用することができる。しかし、特に
有利な結果は酸性PH値、更に詳細にはPH2〜5に
対し得ることができる。2〜4.5の範囲は特に好
ましい。 本発明の染色組成物のPHは有機又は無機酸、ア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物又は炭
酸塩、アンモニア、又は有機塩基、たとえばモノ
−、ジ−又はトリエタノールアミンのようなアル
カノールアミン、又はアルキルアミンなどにより
調整することができる。好ましい酸は塩酸、クエ
ン酸、酒石酸、乳酸および酢酸である。 本発明によるヒトのケラチン繊維、特に毛髪の
染色方法は上記規定の少なくとも1つの組成物を
一般にシヤンプー洗いの前又は後に毛髪に適用
し、たとえば5〜60分、好ましくは5〜40分放置
し、毛髪をすすぎ、乾燥することを実質的に特徴
とする。セツト組成物はシヤンプー洗い後に毛髪
に適用することもできる。毛髪は次に乾燥され
る。 毛髪は少なくとも1工程が式()の染料を適
用することにある多工程方法により染色すること
もできる。これらの多工程方法は含まれる染料の
性質により異るPH値を有する組成物を使用するこ
とができる。たとえば、最初に、ベンゾキノン誘
導体を含み、酸性PH、好ましくは2〜5のPHを有
する組成物を使用し、次にアルカリ性PH(7〜
12)を有し、アルカリ媒体で作用し、又はこの媒
体で安定である染料を含むことができる組成物を
使用し第2工程で染色する多工程染色を行なうこ
とができる。 以下の例は更に本発明を例示する。 例 1 次の組成物を製造する: 2,3,5,6−テトラヒドロベンゾキノン2水
和物 0.3g セチルアルコール 17.0g MERGITAL CS 15 E 6.0g オレイルアルコール 3.0g クエン酸 必要十分量 PH2.3 蒸溜水 必要十分量 100g このクリームは淡クリ色毛髪に適用する。30分
後に毛髪をすすぎ、洗いそして乾燥する。強い黄
金銅色色調を有する。 例 2 次の組成物を製造する: 2,5−ジヒドロキシ−3−メチル−1,4−ベ
ンゾキノン 0.75g 2−ヒドロキシ−3−メトキシ−5,6−ジメチ
ル−1,4−ベンゾキノン 0.2g セチルアルコール 17.0g MERGITAL CS 15 E 6.0g オレイルアルコール 3.0g クエン酸 必要十分量 PH2 蒸溜水 必要十分量 100g このクリームは淡クリ色毛髪に対し30分適用す
る。30分後、毛髪はすすぐ。シヤンプー洗いし、
乾燥する。毛髪は金かつ色色調を有する。 例 3 次の組成物を製造する: 2,5−ジヒドロキシ−1,4−ベンゾキノン
0.07g 2,3,5,6−テトラヒドロキシ−1,4−ベ
ンゾキノン 2水和物 0.04g 酢酸ビニル/クロトン酸共重合体(90/10)
1.8g ビニルピロリドン/酢酸ビニル共重合体(60/
40) 0.4g 96゜強度エチルアルコール
必要十分量 50゜アルコール強度 クエン酸 必要十分量 PH3 蒸溜水 必要十分量 100g この組成物はセツトローシヨンとしてブロンド
毛髪に適用する。乾燥後、毛髪は黄金ベージユブ
ロンド色色度に染色される。 例 4 次の組成物を製造する: 2,5−ジヒドロキシ−3−メチル−6−メトキ
シ−1,4−ベンゾキノン 0.8g 2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン 0.1g 2−アミノ−3−ヒドロキシ−ニトロベンゼン
0.1g セチルアルコール 17.0g MERGITAL CS 15 E 6.0g オレイルアルコール 3.0g 酢酸 必要十分量 PH2.2 蒸溜水 必要十分量 100g このクリームは適度に増感させた(sensitised)
天然の淡クリ色毛髪に適用する。30分後毛髪をす
すぐ。シヤンプー洗いし、乾燥する。毛髪は黄金
褐色光沢を有する。 例 5 次の組成物を製造する: 2,5−ジヒドロキシ−3,6−ジメトキシ−
1,4−ベンゾキノン 0.4g 2−ヒドロキシ−3−メチル−6−メトキシ−
1,4−ベンゾキノン 0.45g 2,3−ジメトキシ−6−メチル−1,4−ベン
ゾキノン 0.35g セチルアルコール 17.0g MERGITAL CS 15 E 3.0g オレイルアルコール 3.0g クエン酸 必要十分量 PH2 蒸溜水 必要十分量 100g このクリームは非常に高%の白髪を含む毛髪に
30分適用する。すすぎおよびシヤンプー洗い後、
乾燥毛髪は天然灰色色調に染色される。 例 6 次の染色組成物を製造する: 1,4−ベンゾキノン 0.6g セチルアルコール 17.0g MERGITAL CS 15 E 6.0g オレイルアルコール 3.0g クエン酸 必要十分量 PH2.7 蒸溜水 必要十分量 100g この組成物はクリーム形で新たにパーマをかけ
た天然淡色クリ色毛髪に適用する。30分後、毛髪
はすすぎ、洗いそして乾燥する。強い黄金色光沢
を有する。 例 7 次の組成物を製造する: 2,5−ジヒドロキシ−1,4−ベンゾキノン
0.4g 2,5−ジヒドロキシ−3−メチル−6−メトキ
シ−1,4−ベンゾキノン 0.5g セチルアルコール 17.0g MERGITAL CS 15 E 6.0g オレイルアルコール 3.0g クエン酸 必要十分量 PH2 蒸溜水 必要十分量 100g このクリームは30分クリ色毛髪に適用する。次
に毛髪はすすぎ、シヤンプー洗いし、そして乾燥
する。赤紫色光沢を有する。 例 8 次の組成物を製造する: 2,5−ジヒドロキシ−3−メチル−6−メトキ
シ−1,4−ベンゾキノン 0.1g N−(2′−クロロ−4′−ヒドロキシフエニル)−3
−アセチルアミノ−6−メトキシ−1,4−ベン
ゾキノン−イミン 0.03g 酢酸ビニル/クロトン酸共重合体(90/10)
1.8g ビニルピロリドン/酢酸ビニル共重合体(60/
40) 0.4g 96゜強度エチルアルコール
必要十分量 50゜アルコール強度 クエン酸 必要十分量 PH3.5 蒸溜水 必要十分量 100g このセツトローシヨンは淡色ブロンド毛髪に適
用する。乾燥および整髪後、毛髪は真珠光沢を有
する。 例 9 次の組成物を製造する: 2,5−ジヒドロキシ−3−メチル−6−メトキ
シ−1,4−ベンゾキノン 0.15g 2,6−ジメチル−1,4−ベンゾキノン 0.1g SACTIPON 8533 25g 2−エトキシエタノール 15g クエン酸 必要十分量 PH2.5 蒸溜水 必要十分量 100g この組成物は灰黄色毛髪に適用する染色シヤン
プーである。20分後すすぎ、乾燥し、黄色は毛髪
から完全に除去された。 例 10 次の組成物を製造する: 2,3,5,6−テトラヒドロキシ−1,4−ベ
ンゾキノン 2水和物 1g 2−メトキシ−1,4−ベンゾキノン 1g サポンソウ属の粉末抽出残渣 35g トウモロコシ穂軸粉末 15g クエン酸 4g ビドーガムL175(UNIPECTINEの販売) 3g 脱脂粉乳 必要十分量 100g この粉末は温水重量で3倍に稀釈する。こうし
て得たパツプ剤は20分淡色クリ色毛髪に適用す
る。すすぎ、シヤンプー洗いし、そして乾燥後、
毛髪は銅黄金光沢を有する。 商品名は次の生成物を表わす: MERGITAL CS 15 E 15モルのエチレンオキ
シドを含むセチル/ステアリルアルコール。
HENKELの販売。 SACTIPON 8533 0.6ミリ当量/gを含むサル
フエート化オキシエチレン化アルカノールのソ
ーダ塩、LEVERの販売。
か、又は単離生成物、液体又は固体抽出物、又は
有機体全体又は有機体の部分の均質塊の形で使用
することができる。これらの最後の形は天然起源
から得られる。 これらの染料はそれら自体で、又はケラチン繊
維、特にヒトの毛髪に対する染色組成物に混合物
で使用することができる。 本発明によるケラチン繊維、特にヒトの毛髪に
対する染色組成物は、上記規定の式()に相当
する少なくとも1種の染料を化粧品として許容し
うる媒体中に含む。 これらの組成物は式()の染料を染色組成物
の総重量に対し0.01〜5重量%、好ましくは0.05
〜3重量%の濃度で一般に含む。 本発明に従つてヒトの毛髪を染色するための組
成物は各種形で、たとえば液体、クリーム、ゲ
ル、油、粉末又は毛髪の染色に適する他の任意形
で供することができる。それらは又噴射剤の存在
でエアゾル フラスコに包装することもできる。 それらは英国特許第2093867号明細書に記載の
アンスラキノン染料、アゾ染料、ベンゼン系のニ
トロ染料、インドフエノール、インドアミン、イ
ンドアニリンおよびヒドロキシル化ベンヅアルデ
ヒド誘導体のような他の直接染料を含むことがで
きる。 更に特に好ましい組成物はベンゾキノン誘導体
が他のキノン染料、たとえば同日「ヒトのケラチ
ン繊維染色に対するヒドロキシ ナフトキノンの
使用」と題する本発明者らの提出した出願に記載
のナフトキノンなどと一緒に使用されるものであ
る。 使用の場合、これらの付加的染料は0.01〜5重
量%、好ましくは0.1〜3重量%の濃度で含むの
が良い。 本発明による組成物の特に好ましい態様の1つ
はパツプ剤の形である。この場合、本発明で使用
されるキノン誘導体、好ましくは上記各種形を採
用することができる天然起源のキノン誘導体は貯
蔵に適する粉末形に製造することができる。これ
は粉末、穀粉又は澱粉性又は粘液質物質より成る
ことができる固形媒体に導入され、毛髪に適用す
るに適するコンシステンシーを有する混合物を形
成させるために使用時に適当な液体で稀釈され
る。 本発明によるパツプ剤に使用される粉末はシリ
カ、植物、粘土、活性主成分の溶媒抽出後の植物
粉末、又は別法では上記規定の天然ベンゾキノン
を含む植物又は動物のような不溶性物質であるこ
とができる。粉末を稀釈するために使用される液
体は水および/又はアルコール、グリコール又は
油のような化粧的に許容しうる溶媒であることが
できる。混合後に一般に得られる粘度は300〜
5000センチポイズである。 勿論、これらの組成物にベンゾキノン誘導体の
他に天然又は合成起源の他の染料を導入すること
ができる。この点で挙げることができる他の天然
染料はラウソン、ジユグロン、インジゴおよびこ
れらの染料を含む植物又は抽出物である。 本発明によるヒトの毛髪に対する染色組成物の
他の態様のうち化粧的に許容しうる媒体は一般に
水性であり、アニオン、カチオン、非イオン又は
両性界面活性剤又はそれらの混合物を含むことが
できる。 好ましい界面活性剤のうち、更に詳細には石
鹸、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルナ
フタレンスルホネート、脂肪アルコール サルフ
エート、エーテル−サルフエート又はスルホネー
ト、第4級アンモニウム塩、脂肪酸ジエタノール
アミド、およびポリオキシエチレン化又はポリグ
リセロール化酸、アルコール又はアミドを挙げる
ことができる。これらの界面活性剤は本発明によ
る組成物に組成物の総重量に対し0.1〜55重量%、
好ましくは1〜40重量%の量で含むのが良い。 これらの組成物は有機溶媒を含むこともでき
る。その例は低級アルカノール、たとえばエタノ
ールおよびイソプロパノールなど、ポリオール、
たとえばグリセロール、グリコール又はグリコー
ルエーテル、たとえばエチレングリコール モノ
ブチルエーテル、エチレングリコール、プロピレ
ングリコールおよびジエチレングリコール モノ
エチルエーテルおよびモノメチルエーテルなどを
含む。これらの溶媒は組成物の総重量に対し1〜
60重量%、更に特に3〜30重量%の量で使用する
のが好ましい。 組成物はアニオン、非イオン、カチオン又は両
性ポリマー又はそれらの混合物を、適当には0.1
〜5重量%の量で含むこともできる。 本発明による組成物は好ましくはアルギン酸ソ
ーダ、アラビヤガム、グアルガムおよびカロブガ
ムのようなガムおよび粘質物、メチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルセルロースおよびカルボキシメチルセルロ
ースのようなセルロース誘導体、およびこの目的
に供される各種ポリマー、特にアクリル酸誘導体
により濃化することができる。ベントナイトのよ
うな無機濃化剤を使用することもできる。これら
の濃化剤は組成物の総重量に対し0.1〜5重量%、
特に0.5〜3重量%の量で含むのが好ましい。 浸透剤、金属イオン封鎖剤、緩衝剤、香料およ
び抗酸化剤のような毛髪染色に通常使用される任
意の他の助剤は勿論本発明による組成物に含むこ
とができる。 式()のベンゾキノン誘導体は1〜7のPH範
囲で一般に使用することができる。しかし、特に
有利な結果は酸性PH値、更に詳細にはPH2〜5に
対し得ることができる。2〜4.5の範囲は特に好
ましい。 本発明の染色組成物のPHは有機又は無機酸、ア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物又は炭
酸塩、アンモニア、又は有機塩基、たとえばモノ
−、ジ−又はトリエタノールアミンのようなアル
カノールアミン、又はアルキルアミンなどにより
調整することができる。好ましい酸は塩酸、クエ
ン酸、酒石酸、乳酸および酢酸である。 本発明によるヒトのケラチン繊維、特に毛髪の
染色方法は上記規定の少なくとも1つの組成物を
一般にシヤンプー洗いの前又は後に毛髪に適用
し、たとえば5〜60分、好ましくは5〜40分放置
し、毛髪をすすぎ、乾燥することを実質的に特徴
とする。セツト組成物はシヤンプー洗い後に毛髪
に適用することもできる。毛髪は次に乾燥され
る。 毛髪は少なくとも1工程が式()の染料を適
用することにある多工程方法により染色すること
もできる。これらの多工程方法は含まれる染料の
性質により異るPH値を有する組成物を使用するこ
とができる。たとえば、最初に、ベンゾキノン誘
導体を含み、酸性PH、好ましくは2〜5のPHを有
する組成物を使用し、次にアルカリ性PH(7〜
12)を有し、アルカリ媒体で作用し、又はこの媒
体で安定である染料を含むことができる組成物を
使用し第2工程で染色する多工程染色を行なうこ
とができる。 以下の例は更に本発明を例示する。 例 1 次の組成物を製造する: 2,3,5,6−テトラヒドロベンゾキノン2水
和物 0.3g セチルアルコール 17.0g MERGITAL CS 15 E 6.0g オレイルアルコール 3.0g クエン酸 必要十分量 PH2.3 蒸溜水 必要十分量 100g このクリームは淡クリ色毛髪に適用する。30分
後に毛髪をすすぎ、洗いそして乾燥する。強い黄
金銅色色調を有する。 例 2 次の組成物を製造する: 2,5−ジヒドロキシ−3−メチル−1,4−ベ
ンゾキノン 0.75g 2−ヒドロキシ−3−メトキシ−5,6−ジメチ
ル−1,4−ベンゾキノン 0.2g セチルアルコール 17.0g MERGITAL CS 15 E 6.0g オレイルアルコール 3.0g クエン酸 必要十分量 PH2 蒸溜水 必要十分量 100g このクリームは淡クリ色毛髪に対し30分適用す
る。30分後、毛髪はすすぐ。シヤンプー洗いし、
乾燥する。毛髪は金かつ色色調を有する。 例 3 次の組成物を製造する: 2,5−ジヒドロキシ−1,4−ベンゾキノン
0.07g 2,3,5,6−テトラヒドロキシ−1,4−ベ
ンゾキノン 2水和物 0.04g 酢酸ビニル/クロトン酸共重合体(90/10)
1.8g ビニルピロリドン/酢酸ビニル共重合体(60/
40) 0.4g 96゜強度エチルアルコール
必要十分量 50゜アルコール強度 クエン酸 必要十分量 PH3 蒸溜水 必要十分量 100g この組成物はセツトローシヨンとしてブロンド
毛髪に適用する。乾燥後、毛髪は黄金ベージユブ
ロンド色色度に染色される。 例 4 次の組成物を製造する: 2,5−ジヒドロキシ−3−メチル−6−メトキ
シ−1,4−ベンゾキノン 0.8g 2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン 0.1g 2−アミノ−3−ヒドロキシ−ニトロベンゼン
0.1g セチルアルコール 17.0g MERGITAL CS 15 E 6.0g オレイルアルコール 3.0g 酢酸 必要十分量 PH2.2 蒸溜水 必要十分量 100g このクリームは適度に増感させた(sensitised)
天然の淡クリ色毛髪に適用する。30分後毛髪をす
すぐ。シヤンプー洗いし、乾燥する。毛髪は黄金
褐色光沢を有する。 例 5 次の組成物を製造する: 2,5−ジヒドロキシ−3,6−ジメトキシ−
1,4−ベンゾキノン 0.4g 2−ヒドロキシ−3−メチル−6−メトキシ−
1,4−ベンゾキノン 0.45g 2,3−ジメトキシ−6−メチル−1,4−ベン
ゾキノン 0.35g セチルアルコール 17.0g MERGITAL CS 15 E 3.0g オレイルアルコール 3.0g クエン酸 必要十分量 PH2 蒸溜水 必要十分量 100g このクリームは非常に高%の白髪を含む毛髪に
30分適用する。すすぎおよびシヤンプー洗い後、
乾燥毛髪は天然灰色色調に染色される。 例 6 次の染色組成物を製造する: 1,4−ベンゾキノン 0.6g セチルアルコール 17.0g MERGITAL CS 15 E 6.0g オレイルアルコール 3.0g クエン酸 必要十分量 PH2.7 蒸溜水 必要十分量 100g この組成物はクリーム形で新たにパーマをかけ
た天然淡色クリ色毛髪に適用する。30分後、毛髪
はすすぎ、洗いそして乾燥する。強い黄金色光沢
を有する。 例 7 次の組成物を製造する: 2,5−ジヒドロキシ−1,4−ベンゾキノン
0.4g 2,5−ジヒドロキシ−3−メチル−6−メトキ
シ−1,4−ベンゾキノン 0.5g セチルアルコール 17.0g MERGITAL CS 15 E 6.0g オレイルアルコール 3.0g クエン酸 必要十分量 PH2 蒸溜水 必要十分量 100g このクリームは30分クリ色毛髪に適用する。次
に毛髪はすすぎ、シヤンプー洗いし、そして乾燥
する。赤紫色光沢を有する。 例 8 次の組成物を製造する: 2,5−ジヒドロキシ−3−メチル−6−メトキ
シ−1,4−ベンゾキノン 0.1g N−(2′−クロロ−4′−ヒドロキシフエニル)−3
−アセチルアミノ−6−メトキシ−1,4−ベン
ゾキノン−イミン 0.03g 酢酸ビニル/クロトン酸共重合体(90/10)
1.8g ビニルピロリドン/酢酸ビニル共重合体(60/
40) 0.4g 96゜強度エチルアルコール
必要十分量 50゜アルコール強度 クエン酸 必要十分量 PH3.5 蒸溜水 必要十分量 100g このセツトローシヨンは淡色ブロンド毛髪に適
用する。乾燥および整髪後、毛髪は真珠光沢を有
する。 例 9 次の組成物を製造する: 2,5−ジヒドロキシ−3−メチル−6−メトキ
シ−1,4−ベンゾキノン 0.15g 2,6−ジメチル−1,4−ベンゾキノン 0.1g SACTIPON 8533 25g 2−エトキシエタノール 15g クエン酸 必要十分量 PH2.5 蒸溜水 必要十分量 100g この組成物は灰黄色毛髪に適用する染色シヤン
プーである。20分後すすぎ、乾燥し、黄色は毛髪
から完全に除去された。 例 10 次の組成物を製造する: 2,3,5,6−テトラヒドロキシ−1,4−ベ
ンゾキノン 2水和物 1g 2−メトキシ−1,4−ベンゾキノン 1g サポンソウ属の粉末抽出残渣 35g トウモロコシ穂軸粉末 15g クエン酸 4g ビドーガムL175(UNIPECTINEの販売) 3g 脱脂粉乳 必要十分量 100g この粉末は温水重量で3倍に稀釈する。こうし
て得たパツプ剤は20分淡色クリ色毛髪に適用す
る。すすぎ、シヤンプー洗いし、そして乾燥後、
毛髪は銅黄金光沢を有する。 商品名は次の生成物を表わす: MERGITAL CS 15 E 15モルのエチレンオキ
シドを含むセチル/ステアリルアルコール。
HENKELの販売。 SACTIPON 8533 0.6ミリ当量/gを含むサル
フエート化オキシエチレン化アルカノールのソ
ーダ塩、LEVERの販売。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 ヒトのケラチン繊維を染色するに適する組成
物であつて、式 (式中、R1およびR3は独自に水素原子、ヒドロ
キシル基、アルコキシ基又はヒドロキシル化され
てもよいアルキル基を表わし、そしてR2および
R4は独自に水素原子、ヒドロキシル基、アルコ
キシ基、アルキル基、又はOHにより置換されて
いてもよいフエニル基を表わし、R1、R2、R3お
よびR4のうち最高2つはアルキル基又はアルコ
キシ基を表わし、そして、R1、R2、R3又はR4の
うちの1つがメチル基、ヒドロキシル基又はメト
キシ基を表わす場合、他の少なくとも1つは水素
以外であり、R1、R2、R3又はR4のうちの2つが
同一であり、互いにパラー位にあり、ヒドロキシ
ル基又はメトキシを表わす場合、他の2つの少な
くとも1つは水素以外である)を有する少なくと
も1種のベンゾキノン誘導体(但し、1,4−ベ
ンゾキノンと2,6−ジメトキシ−1,4−ベン
ゾキノンは除く)を化粧的に許容しうる媒体中に
含むことを特徴とする、上記組成物。 2 R1および/又はR3は水素原子、ヒドロキシ
ル基、メチル基、イソ−プロピル基、エチル基、
ヒドロキシメチル基又はメトキシ基を示し、また
R2および/又はR4は水素原子、ヒドロキシル基、
メチル基、イソ−プロピル基、ヒドロキシメチル
基、メトキシ基、フエニル基、3−または4−ヒ
ドロキシフエニル基又は3,4−ジヒドロキシフ
エニル基を示す。特許請求の範囲第1項記載の組
成物。 3 ベンゾキノン誘導体は2,3,5,6−テト
ラヒドロキシ−1,4−ベンゾキノン、2−ヒド
ロキシ−3−メチル−6−メトキシ−1,4−ベ
ンゾキノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−5,
6−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、2,5
−ジヒドロキシ−3−メチル−6−メトキシ−
1,4−ベンゾキノン、2,5−ジヒドロキシ−
3,6−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、2
−ヒドロキシ−6−メチル−1,4−ベンゾキノ
ン、2−ヒドロキシ−3−メトキシ−6−メチル
−1,4−ベンゾキノン、2,3−ジヒドロキシ
−5−メチル−1,4−ベンゾキノン、2,3−
ジヒドロキシ−5,6−ジメチル−1,4−ベン
ゾキノン、2,6−ジメチル−1,4−ベンゾキ
ノン、2−メチル−5−イソプロピル−1,4−
ベンゾキノン、2,5−ジヒドロキシ−3,6−
ジフエニル−1,4−ベンゾキノン、2,5−ジ
ヒドロキシ−3,6−ジ−(4′−ヒドロキシフエ
ニル)1,4−ベンゾキノン、2,5−ジヒドロ
キシ−3−メチル−1,4−ベンゾキノン又は2
−ヒドロキシ−3−メトキシ−5,6−ジメチル
−1,4−ベンゾキノンである、特許請求の範囲
第1項記載の組成物。 4 使用時に液体で希釈してパツプ剤を得るのに
意図された穀粉、澱粉又は植物粘質物粉体にベン
ゾキノン又は式()の少なくとも一つのベンゾ
キノン誘導体を含む、粉体状である、特許請求の
範囲第1項〜第3項のいずれか1項記載の組成
物。 5 ベンゾキノン誘導体は単離された染料、液状
又は固体エキス、又は均質化された全生物体ある
いはその一部に存在する、特許請求の範囲第1項
〜第4項のいずれか1項記載の組成物。 6 ベンゾキノン誘導体は組成物全重量に対し、
0.01〜5重量%存在する、特許請求の範囲第1項
〜第5項のいずれか1項記載の組成物。 7 液状、クリーム、ゲル、オイル又は粉体状で
ある、特許請求の範囲第1項〜第6項のいずれか
1項記載の組成物。 8 PHは1〜7である、特許請求の範囲第1項〜
第3項および第5項〜第8項のいずれか1項記載
の組成物。 9 PHは2〜5である、特許請求の範囲第8項記
載の組成物。 10 ベンゾキノン又は式()のベンゾキノン
誘導体以外に別の直接染料を含む、特許請求の範
囲第1項〜第9項のいずれか1項に記載の組成
物。
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LU83807 | 1981-12-02 |
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JPS58109406A JPS58109406A (ja) | 1983-06-29 |
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CH (1) | CH655439B (ja) |
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FR (1) | FR2517200B1 (ja) |
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LU84122A1 (fr) * | 1982-04-29 | 1983-12-16 | Oreal | Composition a base de colorants quinoniques destinee a etre utilisee pour la teinture des cheveux,procede de conservation de colorants quinoniques et utilisation pour la teinture des cheveux |
DE3514092A1 (de) * | 1984-04-20 | 1985-11-07 | Shiseido Co. Ltd., Tokio/Tokyo | Naphthalinderivate und verwendung derselben zum faerben von haar |
GB2168082B (en) * | 1984-07-31 | 1988-09-14 | Beecham Group Plc | Dye compositions |
LU86521A1 (fr) * | 1986-07-18 | 1988-02-02 | Oreal | Procede de teinture des cheveux avec des colorants hydroxyquinoniques et des sels metalliques |
LU87113A1 (fr) * | 1988-01-26 | 1989-08-30 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole,un colorant quinonique et iodure |
LU87403A1 (fr) * | 1988-12-06 | 1990-07-10 | Oreal | Procede de teinture de fibres keratiniques avec un hydroxyindole,associe a un derive quinonique |
FR2667788B1 (fr) * | 1990-10-12 | 1994-12-02 | Oreal | Utilisation d'hydroxyalkylamino-9,10-anthraquinones pour la teinture de fibres keratiniques humaines, composition cosmetique les contenant en association avec des colorants azouiques et nitres. |
DE19653292C1 (de) * | 1996-12-20 | 1998-04-09 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zum Färben von Keratinfasern |
DE19931271A1 (de) * | 1999-07-07 | 2001-01-18 | Goldwell Gmbh | Pulverförmige Wirkstoffzusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben |
US9358201B2 (en) * | 2013-08-23 | 2016-06-07 | The Procter & Gamble Company | Hair colouring methods and kits thereof |
CN113166020A (zh) * | 2018-12-20 | 2021-07-23 | 埃科莱布美国股份有限公司 | 羟基化醌抗聚合剂及其使用方法 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2086337A (en) * | 1937-07-06 | Process for the manufacture of | ||
US1691500A (en) * | 1926-11-26 | 1928-11-13 | Shaw Cecil | Dyeing of wool and/or silk |
GB277833A (en) * | 1926-11-26 | 1927-09-29 | Holliday Co Ltd L B | Improvements relating to the dyeing of wool and/or silk |
DE490768C (de) * | 1926-11-26 | 1930-02-06 | Cecil Shaw | Verfahren zum Faerben von Wolle und Seide |
US2183997A (en) * | 1937-02-20 | 1939-12-19 | Eastman Kodak Co | Azo compounds and process for coloring therewith |
US2695259A (en) * | 1949-01-03 | 1954-11-23 | Union Francaise Commerciale Et Industrielle Sa | Dermatologically harmless hair dyeing creams |
US2745788A (en) * | 1954-04-30 | 1956-05-15 | Gillette Co | Dyeing with quinones or hydroquinones and borohydrides and compositions therefor |
GB773794A (en) * | 1954-04-30 | 1957-05-01 | Gillette Industries Ltd | Improvements in or relating to the production and/or stabilisation of hydroquinones |
US3041244A (en) * | 1957-09-17 | 1962-06-26 | Jerome A Feit | Quinone hair dye compositions |
US3272713A (en) * | 1961-07-26 | 1966-09-13 | Univ Minnesota | Actinic radiation protection by compositions comprising quinones and carbonyl containing compounds |
LU59063A1 (ja) * | 1969-07-08 | 1971-03-09 | ||
US3981676A (en) * | 1970-03-03 | 1976-09-21 | L'oreal | Lyophilized dyes and the use thereof to color keratinic fibers |
US3919265A (en) * | 1972-06-21 | 1975-11-11 | Oreal | Diaminobenzoquinones, the method of producing the same and hair dye compositions containing the same |
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JPS5157838A (ja) * | 1974-11-13 | 1976-05-20 | Yamashita Noriko | Keshoryo |
US4104021A (en) * | 1976-05-28 | 1978-08-01 | Combe Incorporated | Process for dyeing hair in which the depth of shade is gradually increased in successive treatments |
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