FR3061007A1 - Procede de coloration capillaire a partir de colorants acides comprenant un pretraitement mettant en œuvre une silicone aminee - Google Patents

Procede de coloration capillaire a partir de colorants acides comprenant un pretraitement mettant en œuvre une silicone aminee Download PDF

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Abstract

L'invention a pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques qui comprend l'application d'une ou plusieurs silicones aminées choisies parmi les silicones aminées répondant à la formule (X), cette étape étant suivie de l'application d'un ou plusieurs colorants anioniques : R'aG3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3-a-R'a (X) dans laquelle : - G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, alkyle en C1-C8, - a, identique ou différent, désigne 0 ou un entier de 1 à 3, - b désigne 0 ou 1, - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 ; - R', identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements : -N(R")2 ; -N+(R")3 A- ; -NR"- Q-N(R")2 et -NR"-Q-N+(R")3 A-, dans lesquels R", identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un radical alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6 ; et A-représente un anion. L'invention a aussi pour objet l'utilisation d'une ou plusieurs silicones aminées de formule (X) en pré-traitement d'une coloration des cheveux à partir de colorants directs anioniques pour réduire le tachâge du cuir chevelu.

Description

Mandataire(s) :
L'OREAL Société anonyme.
(54) PROCEDE DE COLORATION CAPILLAIRE A PARTIR DE COLORANTS ACIDES COMPRENANT UN PRETRAITEMENT METTANT EN OEUVRE UNE SILICONE AMINEE.
FR 3 061 007 - A1 (© L'invention a pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques qui comprend l'application d'une ou plusieurs silicones aminées choisies parmi les silicones aminées répondant à la formule (X), cette étape étant suivie de l'application d'un ou plusieurs colorants anioniques:
R'aG3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR'2_b)m-O-SiG3.a-R'a (X) dans laquelle:
- G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, alkyle en C1-C8,
- a, identique ou différent, désigne 0 ou un entier de 1 à 3,
- b désigne 0 ou 1,
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000;
- R', identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements: -N(R“)2; -N+(R“)3 A-; -NR“- Q-N(R“)2 et -NR“-Q-N4-(R‘j3 A-, dans lesquels R“, identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, ben-zyle, ou un radical alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6; et A-représente un anion.
L'invention a aussi pour objet l'utilisation d'une ou plusieurs silicones aminées de formule (X) en pré-traitement d'une coloration des cheveux à partir de colorants directs anioniques pour réduire le tachâge du cuir chevelu.
Figure FR3061007A1_D0001
Procédé de coloration capillaire à partir de colorants acides comprenant un prétraitement mettant en œuvre une silicone aminée
La présente invention a pour objet un procédé de coloration des cheveux à partir d’un ou plusieurs colorants acides comprenant un pré-traitement mettant en œuvre une ou plusieurs silicones aminées, le pré-traitement étant mis en œuvre avant l’application du ou des colorants directs anioniques.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains, avec des compositions de teinture contenant des colorants directs. Les colorants classiques qui sont utilisés sont en particulier des colorants de type nitrés benzéniques, anthraquinones, nitropyridiniques, azoïques, xanthéniques, acridiniques, aziniques, triarylméthane ou des colorants naturels.
Ces colorants peuvent être non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères. Ces colorants sont des molécules colorées ou colorantes ayant une affinité pour les fibres kératiniques. Ces compositions contenant un ou plusieurs colorants directs sont appliquées sur les fibres kératiniques pendant un temps nécessaire à l’obtention de la coloration désirée, puis rincées. Les colorations qui en résultent sont des colorations particulièrement chromatiques qui sont cependant temporaires ou semi-permanentes car la nature des interactions qui lient les colorants directs à la fibre kératinique, et leur désorption de la surface et/ou du cœur de la fibre sont responsables de leur faible puissance tinctoriale et de leur mauvaise tenue à la lumière, aux lavages, ou à la transpiration.
Par ailleurs, l’utilisation de colorants acides entraîne généralement une coloration du cuir chevelu qui est non souhaitable.
Les colorants acides sont intéressants pour colorer le cheveu car ils sont généralement peu chers. De plus, aux concentrations généralement utilisées, ils sont peu ou pas sensibilisants. Néanmoins, ces colorants tâchent beaucoup le cuir chevelu. Ils sont par conséquent utilisés à de faibles concentrations ce qui ne permet pas toujours d’atteindre une bonne couverture des cheveux blancs.
Il reste donc des progrès à faire dans ce domaine notamment à partir de colorants acides pour offrir des teintures puissantes, résistantes et respectant la nature des cheveux et qui n’entrainent pas une coloration du cuir chevelu.
Ce but est atteint par la présente invention qui a pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui comprend l’application d’une composition comprenant une ou plusieurs silicones aminées choisies parmi les silicones aminées de formule (X), cette étape étant suivie de l’application d’un ou plusieurs colorants directs anioniques :
R'aG3.a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3.a-R'a (X) dans laquelle :
- G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, alkyle en C1-C8,
- a, identique ou différent, désigne 0 ou un entier de 1 à 3,
- b désigne 0 ou 1,
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 ;
- R', identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements : -N(R)2 ; -N+(R)3 A- ; -NR-Q-N(R)2 et -NR-Q-N+(R)3 A-, dans lesquels R, identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un radical alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4; et A-représente un anion.
L’invention a aussi pour objet un kit de coloration comprenant une composition A comprenant une ou plusieurs silicones aminées de formule (X) et une composition B comprenant un ou plusieurs colorants directs anioniques.
Elle a aussi pour objet l’utilisation d’une ou plusieurs silicones aminées de formule (X) en prétraitement d’une coloration des cheveux à partir de colorants directs acides pour réduire le tachâge du cuir chevelu.
Ce procédé de coloration des cheveux en deux étapes permet d’obtenir une coloration intense, chromatique, résistante aux lavages et qui tache peu le cuir chevelu après l’application des colorants directs anioniques.
De préférence, la composition A présente un pH acide, préférentiellement un pH compris entre 2 et 5. La composition colorante B qui contient les colorants directs anioniques présente généralement un pH acide.
Colorants directs anioniques
Les colorants directs anioniques utiles dans le procédé de l’invention sont des colorants communément appelés colorants directs « acides » pour leur affinité avec les substances alcalines. Par colorants directs anioniques on entend tout colorant direct comportant dans sa structure au moins un substituant CO2R ou SO3R avec R désignant un atome d’hydrogène ou un cation provenant d’un métal ou d’une amine, ou un ion ammonium. Les colorants anioniques peuvent être choisis parmi les colorants directs nitrés acides, les colorants azoïques acides, les colorants aziniques acides, les colorants triarylméthaniques acides, les colorants indoaminiques acides, le colorants anthraquinoniques acides, les indigoïdes et les colorants naturels acides.
A titre de colorants acides selon l’invention on peut citer les colorants de formules (II), (II’), (III), (III’), (IV), (IV’), (V), (V’), (VI), (VII), (VIII) et (IX) suivantes :
a) les colorants azoïques anioniques diaryle de formule (II) ou (II’):
Figure FR3061007A1_D0002
R9 R10
R'? R'7
Figure FR3061007A1_D0003
formule (II) et (II’) dans lesquelles :
R7, R8, Rg, Rio, R’7, R’e, R’9 et R’10, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
alkyle ;
alkoxy, alkylthio ; hydroxy, mercapto ;
nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X”- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X”, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
(O)2S(O')-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
(O)CO'-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
R”-S(O)2-, avec R” représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, un groupement aryle, (di)(alkyl)amino, aryl(alkyl)amino ; préférentiellement un groupement phénylamino ou phényle ;
R’”-S(O)2-X’- avec R’” représentant un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué, X’ tel que défini précédemment ; (di)(alkyl)amino ;
aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O')-, M+ et iv) alkoxy avec M+ tel que définis précédemment ; hétéroaryle éventuellement substitué ; préférentiellement un groupement benzothiazolyle ;
cycloalkyle ; notamment cyclohexyle,
- Ar-N=N- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle, (O)2S(O')-, M+ ou phénylamino;
ou alors deux groupements contigus R7 avec R8 ou R8 avec R9 ou R9 avec R10 forment ensemble un groupement fusionné benzo A’ ; et R’7 avec R’8 ou R’8 avec R’9 ou R’9 avec R’1O forment ensemble un groupement fusionné benzo B’ ; avec A’ et B’ éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O')-, M+ ; iv) hydroxy ;
v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X’- ; viii)
R°-X’-C(X)- ; ix) R°-X’-C(X)-X”- ; x) Ar-N=N- et xi) aryl(alkyl)amino éventuellement substitué; avec M+, R°, X, X’, X” et Ar tels que définis précédemment ;
W représente une liaison sigma σ, un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent i) -NR- avec R tel que défini précédemment, ou ii) méthylène -C(Ra)(Rb)- avec Ra et Rb identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement aryle, ou alors Ra et Rb forment ensemble avec l’atome de carbone qui les porte un cycloalkyle spiro ; préférentiellement W représente un atome de soufre ou Ra et Rb forment ensemble un cyclohéxyle ;
étant entendu que les formules (II) et (II’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O')-, M+ ou un radical carboxylate (O)CO'-, M+sur un des cycles A, A’,
B, B’ ou C ; préférentiellement sulfonate de sodium ;
A titre d’exemple de colorants de formule (II) on peut citer : Acid Red 1, Acid Red
4, Acid Red 13, Acid Red 14, Acid Red 18, Acid Red 27, Acid Red 28, Acid Red 32,
Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 37, Acid Red 40, Acid Red 41, Acid Red 42, Acid
Red 44, Pigment red 57, Acid Red 68, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red 138, Acid
Red 184, Food Red 1, Food Red 13, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 19, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Yellow 6, Acid Yellow 9, Acid Yellow 36, Acid Yellow 199, Food Yellow 3; Acid Violet 7, Acid Violet 14, Acid Blue 113, Acid Blue 117, Acid Black 1, Acid Brown 4, Acid Brown 20, Acid Black 26, Acid
Black 52, Food Black 1, Food Black 2 ; Food yellow 3 ou sunset yellow;
et à titre d’exemple de colorants de formule (II’) on peut citer : Acid Red 111, Acid
Red 134, Acid yellow 38 ;
b) les colorants azo anioniques pyrrazolone de formule (III) et (III’) :
Figure FR3061007A1_D0004
Figure FR3061007A1_D0005
Figure FR3061007A1_D0006
Figure FR3061007A1_D0007
formules (III) et (III’) dans lesquelles :
Ru, R12 et R13, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, un groupement alkyle ou -(O)2S(O'), M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
R14 représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou un groupement -C(O)O', M+avec M+tel que défini précédemment ;
R15 représente un atome d’hydrogène ;
R16 représente un groupement oxo auquel cas R’16 est absent, ou alors R15 avec R16 forment ensemble une double liaison ;
R17 et R18, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupement choisi parmi :
(O)2S(O')-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- Ar-O-S(O)2- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ;
R19 et R20, forment ensemble soit une double liaison, soit un groupement benzo D’, éventuellement substitué ;
R’ie, R’19 et R’20, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, ou hydroxy ;
R21 représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, ou alkoxy ;
Ra et Ra, identiques ou différents, sont tels que définis précédemment, préférentiellement Ra représente un atome d’hydrogène et Rb représente un groupement aryle ;
Y représente soit un groupement hydroxy soit un groupement oxo ;
représente une simple liaison lorsque Y est groupement oxo ; et représente une double liaison lorsque Y représente un groupement hydroxy ;
étant entendu que les formules (III) et (III’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O')-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O', M+ sur un des cycles D ou E ; préférentiellement sulfonate de sodium;
A titre d’exemple de colorants de formule (III) on peut citer : Acid Red 195, Acid Yellow 23, Acid Yellow 27, Acid Yellow 76, et à titre d’exemple de colorants de formule (III’) on peut citer : Acid Yellow 17 ;
c) les colorants anthraquinones de formule (IV) et (IV’) :
Figure FR3061007A1_D0008
(IV)
Figure FR3061007A1_D0009
formules (IV) et (IV) dans lesquelles :
R22, R23, R24, R25, R26 et R27, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
alkyle ;
hydroxy, mercapto ; alkoxy, alkylthio ;
aryloxy ou arylthio éventuellement substitué, préférentiellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (O)2S(O')-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (O)2S(O')-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
(di)(alkyl)amino ;
(di)(hydroxyalkyl)amino (O)2S(O')-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
Z’ représente un atome d’hydrogène ou un groupement NR28R29 avec R28 et R29, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
alkyle ;
polyhydroxyalkyle tel que l’hydroxyéthyle ;
aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements particulièrement i) alkyle tel que le méthyle, le n-dodécyle, le n-butyle ; ii) (O)2S(O')-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
iii) R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X”- avec R°, X, X’ et X” tels que définis précédemment, préférentiellement R° représente un groupement alkyle ;
cycloakyle ; notamment cyclohéxyle ;
Z, représente un groupement choisi parmi hydroxy et NR’28R’29 avec R’28 et R’29, identiques ou différents, représentent les même atomes ou groupements que R28 et R29 tels que définis précédemment ;
étant entendu que les formules (IV) et (IV’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O')-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O', M+;
préférentiellement sulfonate de sodium;
A titre d’exemple de colorants de formule (IV) on peut citer : Acid Blue 25, Acid
Blue 43, Acid Blue 62, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140,
Acid Blue 251, Acid Green 25, Acid Green 41, Acid Violet 42, Acid Violet 43, Mordant
Red 3 ; EXT violet N° 2;
et à titre d’exemple de colorants de formule (IV’) on peut citer : Acid Black 48 ;
d) les colorants nitrés de formule (V), (V’) et (V”):
Figure FR3061007A1_D0010
Figure FR3061007A1_D0011
formules (V) et (V’) dans lesquelles :
R30, R31 et R32, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
alkyle ;
alkoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alkylthio éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ;
hydroxy, mercapto ;
nitro, nitroso ;
polyhalogénoalkyle ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X”- avec R° ; X, X’ et X” tels que définis précédemment ;
(O)2S(O')-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
(O)CO'-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ; (di)(alkyl)amino ;
(di)(hydroxyalkyl)amino ; hétérocycloalkyle tel que pipéridino, pipérazino ou morpholino ;
particulièrement R30, R3i et R32 représentent un atome d’hydrogène ;
Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
W est tel que défini précédemment ; W représente particulièrement un groupement -NH- ;
ALK représente un groupement alkylène divalent, linéaire ou ramifié, en Ci-C6 ; particulièrement ALK représente un groupement-CH2-CH2- ;
n vaut 1 ou 2 ;
p représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5 ;
q représente un entier compris inclusivement entre 1 et 4 ;
u vaut 0 ou 1 ;
lorsque n vaut 1, J représente un groupement nitro, ou nitroso ; particulièrement nitro ;
lorsque n vaut 2, J représente un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent -S(O)m- avec m représentant un entier 1 ou 2 ; préférentiellement J représente un radical -SO2- ;
M’représente un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
présent ou absent représente un groupement benzo éventuellement ué par un ou plusieurs groupement R30 tel que défini précédemment ;
étant entendu que les formules (V) et (V’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O')-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O', M+; préférentiellement sulfonate de sodium;
A titre d’exemple de colorants de formule (V) on peut citer : Acid Brown 13 ; Acid Orange 3 ; à titre d’exemple de colorants de formule (V’) on peut citer : Acid Yellow 1, Sel de sodium de l’acide 2,4-dinitro-1-naphtol-7-sulfonique, Acide 2-pipéridino 5-nitro benzène sulfonique, Acide 2(4'-N,N(2-hydroxyéthyl)amino-2'-nitro)aniline éthane sulfonique, Acide 4-p-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène sulfonique; EXT D&C yellow 7;
d) les colorants triarylméthane de formule (VI):
Figure FR3061007A1_D0012
formule (VI) dans laquelle :
10
R33, R34, R35 et R36, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi alkyle, aryle éventuellement substitué et arylalkyle éventuellement substitué ; particulièrement un groupement alkyle et benzyle éventuellement substitué par un groupement (O)mS(OM+ avec M+ et m tels que définis précédemment ;
R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43 et R44, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ; alkoxy, alkylthio ; (di)(alkyl)amino ; hydroxy, mercapto ; nitro, nitroso ; R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X”- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X”, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ; (O)2S(O')-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ; (O)CO'-, M+avec M+tel que défini précédemment ; ou alors deux groupements contigus R41 avec R42 ou R42 avec R43 ou R43 avec R44 forment ensemble un groupement fusionné benzo : I’ ; avec I’ éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O')-, M+ ; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X’- ; viii) R°-X’-C(X)- ; ix) R°-X’-C(X)-X”-; avec M+, R°, X, X’, X” tels que définis précédemment ;
particulièrement R37 à R40 représentent un atome d’hydrogène, et R41 à R44, identiques ou différents représentent un groupement hydroxy ou (O)2S(O')-, M+; et lorsque R43 avec R44 forment ensemble un groupement benzo, il est substitué préférentiellement par un groupement (O)2S(O')- ;
étant entendu qu’au moins un des cycle G, H, I ou I’ comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O')- ou un radical carboxylate -C(O)O' ; préférentiellement sulfonate ;
A titre d’exemple de colorants de formule (VI) on peut citer : Acid Blue 1 ; Acid Blue 3 ; Acid Blue 7, Acid Blue 9 ; Acid Violet 49 ; Acid green 3 ; Acid green 5 ; Acid Green 50 ;
e) les colorants dérivés du xanthène de formule (VII):
Figure FR3061007A1_D0013
(Vil) formule (VII) dans laquelle :
R45, R46, R47 et R48, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un atome d’halogène ;
R49, R50, R51 et R52, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
alkyle ;
alkoxy, alkylthio ; hydroxy, mercapto ; nitro, nitroso ;
(O)2S(O')-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
(O)CO'-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ; particulièrement R53 R54, R55 et R48représentent un atome d'hydrogène ou d’halogène ;
G représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement NRe avec Re tel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d’oxygène ;
L représente un alcoolate O', M+ ; un thioalcoolate S', M+ ou un groupement NRf, avec Rf représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, et M+ tel que défini précédemment ; M+ est particulièrement du sodium ou du potassium ;
L’ représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement ammonium : N+RfRg, avec Rf et Rg, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué ; L’ représente particulièrement un atome d’oxygène ou une groupement phénylamino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ou (O)mS(O’)-, M+ avec m et M+ tels que défini précédemment ;
Q et Q’, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène ou de soufre ; particulièrement Q et Q’ représentent un atome d’oxygène ;
M+ est tel que défini précédemment ;
A titre d’exemple de colorants de formule (VII) on peut citer : Acid Yellow 73 ; Acid
Red 51 ; Acid Red 52, Acid Red 87 ; Acid Red 92 ; Acid Red 95 ; Acid Violet 9 ;
f) les colorants dérivés d’indole de formule (VIII):
Figure FR3061007A1_D0014
(VIII)
R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59 et Reo, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
alkyle ;
alkoxy, alkylthio ;
hydroxy, mercapto ;
nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X”- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X”, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
(O)2S(O')-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
(O)CO'-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
G représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement NRe avec Re tel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d’oxygène ;
Rj et Rh, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
étant entendu que la formule (VIII) comprend au moins un radical sulfonate (O)2S(O')-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O', M+; préférentiellement sulfonate de sodium
A titre d’exemple de colorants de formule (VIII) on peut citer : Acid Blue 74.
g) les colorants dérivés de quinoléine de formule (IX):
Figure FR3061007A1_D0015
R6i représente un atome d’hydrogène, d’halogène ou un groupement alkyle ;
R62, R63, et R64, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement (O)2S(O')-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
ou alors R6i avec R62, ou R6i avec R64, forment ensemble un groupement benzo éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement (O)2S(O')-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
étant entendu que la formule (IX) comprend au moins un radical sulfonate 15 (O)2S(O')-, M+ préférentiellement sulfonate de sodium.
A titre d’exemple de colorants de formule (IX) on peut citer : Acid Yellow 2, Acid Yellow 3 et Acid Yellow 5.
Plus particulièrement les colorants de formule (II) à (VII) utiles à l’invention sont choisis parmi :
(C.l. 45380) Acid Red 87 (VII)
(C.l. 10316) Sel de sodium de l’acide 2,4-dinitro-1-naphtol-7-sulfonique (V’)
(C.l. 10383) Acid Orange 3 (V)
(C.l. 13015) Acid Yellow 9 / Food Yellow 2 (II)
(C.l. 14780) / Direct Red 45 / Food Red 13 (II)
(C.l. 13711) Acid Black 52 (II)
(C.l. 13065) Acid Yellow 36 (II)
(C.l. 14700) Sel de sodium de l’acide 1-hydroxy-2-(2',4'-xylyl-5-sufonatoazo)-naphtalène-4-sulfonique / Food Red 1(11)
(C.l. 14720) Acid Red 14 / Food Red 3 / Mordant Blue 79 (II)
(C.l. 14805) Sel de sodium de l’acide 4-hydroxy-3-[(2-métoxy-5-, nitrophényl)diaza]-6-
(phénylamino)naphtalène-2-sulfonique / Acid Brown 4 (II)
(C.l. 15510) Acid Orange 7 / Pigment Orange 17 / Solvent Orange 49 (II)
(C.l. 15985) Food Yellow 3 / Pigment Yellow 104 (II)
(C.l. 16185) Acid Red 27 / Food Red 9 (II)
(C.l. 16230) Acid Orange 10 / Food Orange 4 (II)
(C.l. 16250) Acid Red 44 (II)
(C.l. 17200) Acid Red 33 / Food Red 12 (II)
(C.l. 15685) Acid Red 184(11)
(C.l. 19125) Acid Violet 3 (II)
(C.l. 18055) Sel de sodium de l’acide 1-hydroxy-2-(4’-acétamido phénylazo)-8-acétamido-naphtalène-3,6-disulfonique / Acid Violet 7 / Food Red 11 (II)
(C.l. 18130) Acid Red 135 (II)
(C.l. 19130) Acid Yellow 27(lll)
(C.l. 19140) Acid Yellow 23 / Food Yellow 4 (III)/ / Yellow 5/ Sel trisodique de l’acide 5-hydroxy-1-(4-sulfonatophenyl)-4-(4- sulfonatophenylazo)-H-pyrazole-3-carboxylique (III)
(C.l. 20170) 4'-(sulfonato-2,4-diméthyl)-bis-(2,6-phénylazo)-1,3-dihydroxy benzène / Acid Orange 24 (II)
(C.l. 20470) Sel de sodium de l’acide 1-amino-2-(4'-nitrophénylazo)-7-phénylazo-8-hydroxy-naphtalène-3,6-disulfonique / Acid Black 1 (II)
(C.l. 23266) (4-((4-méthylphényl) sulfonyloxy)-phénylazo)2,2'-diméthyl-4-((2-hydroxy- 5,8-disulfonato)naphtylazo)biphényle / Acid Red 111 (II’)
(C.l. 27755) Food Black 2 (II)
(C.l. 25440) 1-(4'-sulfonatophénylazo)-4-((2-hydroxy-3-acétylamino-6,8-disulfonato)naphtylazo)-6-sulfonatonaphtalène (sel tétrasodique) / Food Black 1 (II)
(C.l. 42090) Acid Blue 9 (VI)
(C.l. 60730) Acid Violet 43 (IV)
(C.l. 61570) Acid Green 25 (IV)
(C.l. 62045) Sel de sodium de l’acide 1-amino-4-cyclohexylamino-9,10-anthraquinone 2-sulfonique / Acid Blue 62 (IV)
(C.l. 62105) Acid Blue 78 (IV)
(C.l. 14710) Sel de sodium de l’acide 4-hydroxy-3((2-méthoxy phényl)-azo)-1-naphtalène sulfonique / Acid Red 4 (II)
Acide 2-pipéridino 5-nitro benzène sulfonique (V’)
Acide 2(4'-N,N(2-hydroxyéthyl)amino-2'-nitro)aniline éthane sulfonique (V’)
Acide 4-p-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène Sulfonique (V’)
(C.L 42640) Acid Violet 49 (VI)
(C.L 42080) Acid Blue 7 (VI)
(C.L 58005) Sel de sodium du 1,2-dihydroxy-3-sulfo-anthraquinone / Mordant Red 3 (iv)
(C.L 62055) Sel de sodium de l’acide 1-amino-9,10-dihydro-9,10-dioxo-4-(phénylamino) 2-anthracène sulfonique / Acid Blue 25 (IV)
(C.L 14710) Sel de sodium de l’acide 4-hydroxy-3-((2-méthoxyphényl)-azo)-1-naphtalène sulfonique / Acid Red 4 (II)
(C.L 16255) Acid Red 18/ sel trisodique60730de l’acide 7-Hydroxy-8-[(4-Sulfo-1- Naphthalenyl)Azo]-1,3-Naphthalenedisulfonique (II)
La plupart de ces colorants sont décrits en particulier dans le Color Index publié par The Society of Dyers and Colorists, P.O. Box 244, Perkin House, 82 Grattan Road, Bradford, Yorkshire, BD1 2JBN England.
Les colorants anioniques plus particulièrement préférés sont les colorants désignés dans le Color Index sous le code C.l. 58005 (sel monosodique de l'acide 1,2-dihydroxy-9,10-anthraquinone-3-sulfonique), C.l. 60730 (sel monosodique de l'acide 2-[(9,10-dihydro-4-hydroxy-9,10-dioxo-1-anthracényl)-amino]-5-méthyl-benzène sulfonique), C.l. 15510 (sel monosodique de l'acide 4-[(2-hydroxy-1-naphtalényl)-azo]-benzène sulfonique), C.l. 15985 (sel disodique de l'acide 6-hydroxy-5-[(4-sulfophényl)-azo]-2-naphtalène sulfonique), C.l. 17200 (sel disodique de l'acide 5-amino-4-hydroxy-3-(phénylazo)-2,7-naphtalène disulfonique), C.l. 20470 (sel disodique de l'acide 1-amino-2-(4'-nitrophénylazo)-7-phénylazo-8-hydroxy-3,6-naphtalène disulfonique), C.l. 42090 (sel disodique du N-éthyl-N-[4-[[4-[éthyl[3-sulfophényl)-méthyl]-amino]-phényl](2-sulfophényl)-méthylène]-2,5-cyclohexadien-1-ylidène]-3-sulfobenzenemethanaminium hydroxyde, sel interne), C.l. 61570 ( sel disodique de l'acide 2,2'-[(9,10-dihydro-9,10-dioxo-1,4-anthracènediyl)-diimino]-bis-[5-méthyl]-benzène sulfonique, C .I 19140 (Sel trisodique de l’acide 5-hydroxy-1-(4-sulfonatophenyl)-4-(4- sulfonatophenylazo)-H-pyrazole-3-carboxylique), (C.l. 16255) sel trisodique de l’acide 7-Hydroxy-8-[(4-Sulfo-1-Naphthalenyl)Azo]-1,3-Naphthalenedisulfonique, (C.l. 60730) Acid Violet 43.
On peut également utiliser des composés correspondant aux formes mésomères, tautomères, des structures (II) à (IX).
Le ou les colorants directs anioniques sont généralement appliqués sur les fibres à partir d’une composition B dont la teneur totale en colorants directs anioniques est comprise entre 0,001 à 20% en poids du poids total de la composition B et préférentiellement de 0,005 à 10% en poids. Plus particulièrement le ou les colorants anioniques dans la composition B représentent de 0,01 à 5% en poids.
Le pH de la composition B qui contient le ou les colorants directs anioniques est généralement inférieur à 7, de préférence acide compris entre 2 et 6,5, mieux encore entre 1,8 et 6.
Silicones aminées
Le procédé de l’invention comprend l’application d’une ou plusieurs silicones aminées choisies parmi les silicones aminées répondant à la formule (X) :
R'aG3.a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3.a-R'a (X) dans laquelle :
- G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, alkyle en C1-C8, de préférence en C1-C4, par exemple méthyle, ou alcoxy en C1-C8, par exemple méthoxy,
- a, identique ou différent, désigne 0 ou un entier de 1 à 3, en particulier 0,
- b désigne 0 ou 1, en particulier 1,
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10;
- R', identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements : -N(R)2 ; -N+(R)3 A- ; -NR-Q-N(R)2 et -NR-Q-N+(R)3 A-, dans lesquels R, identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un radical alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4; et A-représente un anion, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure.
Selon un premier mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (X) sont choisies parmi les silicones dénommées triméthylsilylamodiméthicone répondant à la formule (C) :
(CH3)3 Si CH, I
U ol I ch3 n
ch3 I 0
o —Si--- | OSi(CH3)3
(CH2)3
NH | (C)
(ÇH2)2
nh2 m
dans laquelle m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10.
Selon un second mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (X) sont choisies parmi les silicones de formule (D) suivante :
Rî ch3
Si— ch3
Çh3
O —Si — ch3 r2
O —Si — (ÇH2)3
NH (ÇH2)2
Çh3 o—Si—R3 ch3 (D) dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200; n pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10, plus particulièrement de 1 à 5;
- R1, R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1 à R3 désignant un radical alcoxy, de préférence un radical méthoxy, de préférence avec un rapport molaire hydroxy/alcoxy compris entre 0,2:1 à 0,4:1 et de préférence de 0,25:1 à 0,35:1 et plus particulièrement égal à 0,3:1.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones varie de préférence de 2000 à 1 000 000, plus particulièrement de 3500 à 200000.
Selon un troisième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (X) sont choisies parmi les silicones de formule (E) suivantes :
ch3
9H3
Si ch3
O —Si ch3
O —Si — (ÇH2)3
NH
O—Si—R2 ch3 (9h2)2
Figure FR3061007A1_D0016
dans laquelle :
- p et q sont des nombres tels que la somme (p+q) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250; p pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239 et q pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5;
- R1, R2, différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1 ou R2 désignant un radical alcoxy, de préférence un radical méthoxy et le rapport molaire hydroxy/alcoxy variant généralement de 1:0,8 à 1:1,1 et de préférence de 1:0,9 à 1:1 et plus particulièrement est égal à 1:0,95.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone varie de préférence de 2000 à 200000 et encore plus particulièrement de 5000 à 100000 et plus particulièrement de 10000 à 50000.
Les produits commerciaux comprenant des silicones de structure (D) ou (E) peuvent inclure dans leur composition une ou plusieurs autres silicones aminées dont la structure est différente des formules (D) ou (E).
Un produit contenant des silicones aminées de structure (D) est proposé par la société WACKER sous la dénomination BELSIL® ADM 652. Un produit contenant des silicones aminées de structure (E) est proposé par WACKER sous la dénomination Fluid WR 1300®.
Ces silicones peuvent être mise en oeuvre sous forme d’émulsion huile dans eau qui contient alors un ou plusieurs tensioactifs. Les tensioactifs peuvent être de toute nature mais de préférence cationique et/ou non ionique. La taille moyenne en nombre des particules de silicone dans l'émulsion va généralement de 3 nm à 500 nanomètres. De préférence, notamment comme silicones aminées de formule (E), on utilise des microémulsions dont la taille moyenne des particules va de 5 nm à 60 nanomètres (bornes incluses) et plus particulièrement de 10 nm à 50 nanomètres (bornes incluses). Ainsi, on peut utiliser selon l'invention les microémulsions de silicone aminée de formule (E) proposées sous les dénominations FINISH CT 96 E® ou SLM 28020® par la société WACKER.
Selon un quatrième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (X) sont choisies parmi les silicones de formule suivante (F) :
C :h3 ÇH3
HO- >i— o-
ol
ch3 ch3 n
ÇH3 o : ÇH3
U Ol I
A
I NH | ch3
(ÇH2)2
nh2 m
(F) dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10;
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone, linéaire ou ramifié.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones aminées varie de préférence de 2000 à 1000000 et encore plus particulièrement de 3500 à 200000. Selon un mode de réalisation particulier, la silicone cationique de formule (F) est telle que A représente de préférence un groupe propyle, isopropyle et/ou isobutyle.
Une silicone répondant à cette formule est par exemple la XIAMETER MEM 8299 EMULSION de DOW CORNING. Une autre silicone répondant à cette formule est par exemple la DC2-8566 Amino Fluid de DOW CORNING.
Dans le procédé de l’invention, une composition A comprenant la ou les silicones aminées de formule (X), de préférence (F) est appliquée en pré-traitement, avant application du ou des colorants directs anioniques. De façon générale, la composition
A est une composition aqueuse qui peut comprendre entre 0,01 et 80 % d’une ou plusieurs silicones aminées de formule (X), de préférence entre 0,1 et 60 % en poids, mieux entre 1 et 60 % en poids par rapport au poids total de la composition A. La composition A est de préférence aqueuse. La teneur en eau varie généralement de 2 à 99 % en poids, de préférence de 10 à 95 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le pH de la composition A qui contient la ou les silicones aminées est de préférence acide, plus préférentiellement compris entre 1,5 et 6, mieux entre 2 et 5.
Les compositions:
Les compositions A ou B utiles dans le procédé de l’invention comprennent généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d’un ou plusieurs solvants organiques ou un mélange de solvants organiques.
Par solvant organique, on entend une substance organique capable de dissoudre ou disperser une autre substance sans la modifier chimiquement.
A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, l’hexylène glycol, le dimehtylsulfone ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol.
Les solvants organiques sont présents dans des proportions de préférence comprises entre 0,5 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 1 et 30 % en poids environ.
Les adjuvants :
Les compositions A et B utiles dans le procédé de coloration conforme à l'invention peuvent également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères différents de ceux décrits précédemment, des agents épaississants en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement.
De façon classique, les compositions A et/ou B contiennent généralement des tensio-actifs et/ou des agents épaississants.
Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d’eux entre 0,01 et 40 % en poids par rapport au poids de la composition, de préférence entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition.
Les compositions A et B utiles dans la présente invention peuvent se présenter sous des formes galéniques diverses, telles qu’une poudre, une lotion, une mousse, une crème, un gel ou sous tout autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques. Elles peuvent également être conditionnées en flacon pompe sans propulseur ou sous pression en flacon aérosol en présence d’un agent propulseur et former une mousse.
Le pH de ces compositions peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents alcalinisants ou à partir d’agents acidifiants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. Parmi les agents acidifiants des compositions utilisées dans l’invention, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques tels que définis précédemment comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Ces agents alcalinisants sont des bases permettant d’augmenter le pH de la ou des compositions dans lequel il se trouve. L’agent alcalinisant est une base de Bronsted, de Lowry ou de Lewis. Il peut être minéral ou organique.
A titre d’agents alcalinisants, on peut citer i) les (bi)carbonates, ii) l'ammoniaque, iii) les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés iv) les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, v) les hydroxydes minéraux ou organiques, vi) les silicates de métaux alcalins tels que les métasilicates de sodium, vii) les acides aminés comme l’arginine, la lysine, l’ornithine, la citruline et l’histidine, la glycine et viii) les composés de formule (XVII) suivante :
R» \ zR»
N-W-N
Z \
Rp Rd c d (XVII)
Formule (XVII) dans laquelle W est un radical divalent (Ci-C8)alkylène éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxy ou au moins un radical (Ci-C4)alkyle et/ou éventuellement interrompu par au moins un hétérotatome tel que l’oxygène, le soufre ou par un groupe -N(Re)- ; Ra, Rb, Rc, Rd et Re, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical (Ci-C4)alkyle ou hydroxy(Ci-C4)alkyle préférentiellement W représente un radical propylène.
Procédé de coloration
Selon un premier mode de réalisation particulier de l’invention, le procédé de coloration met en œuvre l’application d’une ou plusieurs silicones aminéesde formule (X), suivi de l’application d’un ou plusieurs colorants directs anioniques. La mise en œuvre peut être effectuée par l’application d’une composition A qui contient une ou plusieurs silicones aminées de formule (X) suivi de l’application d’une composition colorante B qui contient un ou plusieurs colorants directs anioniques.
L’application de la composition A peut être suivi d’un rinçage à l’eau avant application de la composition colorante B.
Selon le procédé de l’invention, on applique la ou les silicones aminées de formule (X), puis après éventuellement un temps de pose, on applique le ou les colorants directs anioniques.
Après application de la ou des silicones aminées de formule (X) ou de la composition A les contenant, le temps de pose peut être compris entre 1 minute et 2 heures, plus particulièrement entre 2 minutes et 1 heure, de préférence entre 3 et 30 minutes. L’application et la pose des compositions A et B sont généralement effectuées à une température comprise entre 20 °C et 150 °C, préférentiellement entre la température ambiante (25 °C) et 100 °C. Pour mettre en œuvre la coloration des cheveux à des températures élevée par exemple entre 50 et 100°C, il est par exemple possible de traiter les cheveux avec un fer à lisser après application de la composition de coloration. A titre d’exemple, on peut citer les fers à lisser Pravana qui comprennent un espaceur entre les 2 pinces de lissage. Avec ce type de fer à lisser, la température de traitement des cheveux peut atteindre 100°C.
De préférence, le ou les colorants directs anioniques sont appliqués directement après l’application de la ou des silicones aminées de formule (X), sans temps de pose et avec un rinçage intermédiaire entre les deux étapes du procédé de coloration.
Le procédé de coloration de l’invention peut être suivi d’une étape de rinçage et/ou lavage avec un ou plusieurs shampoings, suivi d’un ou plusieurs rinçage à l’eau des fibres kératiniques et éventuellement suivi d’un séchage par chauffage, de préférence à une température comprise entre 30 et 60 °C.
A titre de séchage par chauffage, on peut citer un sèche-cheveux, un casque à cheveux, un fer à lisser les cheveux, un fer à boucler les cheveux, un dispensateur de rayons infrarouges et d'autres appareils chauffants classiques.
Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES DE COLORATION
Exemple 1 :
On prépare les compositions suivantes dans les proportions indiquées en gramme :
• Composition aqueuse A contenant une silicone aminée de formule (F), le pH de la composition étant égal à 3.6
(A) Concentration
Amodimethicone * 57.5 m.a.
Trideceth-6* 4.92
Cetrimmonium chloride* 1
Eau* Qs 100
* XIAMETER MEM-8299 EMULSION commercialisé par Dow corning (INCI name AMODIMETHICONE (and) TRIDECETH-6 (and) CETRIMONIUM CHLORIDE) · Composition colorante B comprenant les colorants directs acides
Ingrédients (INCI Name) UE (B) (g%)
GLYCINE 1
LACTIC ACID 2
DIMETHYL SULFONE 6
Cl 19140 0,01
Cl 15510 0,2
Cl 60730 0,07
Cl 16255 0,05
ACID BLACK 1 (Cl 20470) 0,07
PHENOXYETHANOL 0,5
BENZYLALCOHOL 5
HYDROXYETHYL ACRYLATE/SODIUM ACRYLOYLDIMETHYL TAU RATE COPOLYMERE 2,5
POLYACRYLAMIDE (and) C13-14 ISOPARAFFIN (and) LAURETH-7 (*) 2
DIPROPYLENE GLYCOL 2
ETHANOL 7
EAU 71,4
(*)Sepigel 305 (commercialisé par SEPPIC)
Le pH de la composition B est de 3,5.
Le procédé de coloration des fibres kératiniques est mis en œuvre selon le mode opératoire suivant.
Prétraitement :
-On applique la composition (A) sur une mèche de cheveu caucasien 90% blancs préalablement lavée avec du shampooing Elsève multivitamine. Le rapport de bain Composition A/Mèche est de 1/1 (en poids)
-Après un temps de pose de 5 min à 33°C, la mèche est rincée à l’eau.
Coloration :
- La composition colorante B décrite ci-dessus est appliquée sur la mèche rincée. Le rapport de bain Composition B/Mèche est de 4/1 (en poids). Après un temps de pose de 15min/40°C, la mèche est rincée et lavée avec un shampooing Elsève multivitamines.
Exemple 2 (comparatif sans pré-traitement)
On applique la composition B décrite à l’exemple 1 sur une mèche de cheveu caucasien 90% blancs préalablement lavée avec du shampooing Elsève multivitamine et qui n’a pas été pré-traitée avec la composition A.
Le rapport de bain composition B/mèche est de 4/1 (en poids). Après un temps de pose de 15min/40°C, la mèche est rincée et lavée avec un shampooing Elsève multivitamines.
Résultats de colorations
La couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L* a* b*, au moyen d'un colorimètre Minolta Spectrophotometer CM3600D. Dans ce système L* a* b*, les trois paramètres désignent respectivement pour L* l’intensité de la couleur, a* l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune.
La couleur est évaluée par l’écart de couleur ΔΕ entre la mèche avant traitement et la mèche après coloration : plus la valeur de ΔΕ est élevée, plus la coloration des cheveux est importante. Cette valeur est calculée à partir de l’équation suivante :
Δ E = 7(L* - Lo *)2 + (a* - a0 *)2 + (b* - b0 *)2 dans laquelle L*, a* et b* représentent les valeurs mesurées sur des mèches de cheveux après coloration, et Lo*, a0* et b0* représentent les valeurs mesurées sur des mèches avant traitement.
L* représente la clarté : plus la valeur de L* est faible, meilleure est l’intensité de la coloration
Comme le montre le tableau ci-dessous, la mèche ayant subi un prétraitement avec la composition A, suivi d’une étape de coloration avec la composition B présente une coloration plus importante et plus intense que la mèche n’ayant pas subi le prétraitement (exemple 2).
L* a* b* ΔΕ
Exemple 2 30.4 5.9 5.7 38,5
Exemple 1 27,5 4,2 4,2 41,5

Claims (16)

  1. REVENDICATIONS
    1. Procédé de coloration des fibres kératiniques qui comprend l’application d’une ou plusieurs silicones aminées choisies parmi les silicones aminées répondant à la formule (X), cette étape étant suivie de l’application d’un ou plusieurs colorants anioniques : R'aGa-a-SiiOSiGain-iOSiGbR^-tOm-O-SiGa-a-R'a (X) dans laquelle :
    - G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, alkyle en C1-C8,
    - a, identique ou différent, désigne 0 ou un entier de 1 à 3,
    - b désigne 0 ou 1,
    - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 ;
    - R', identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements : -N(R)2 ; -N+(R)3 A- ; -NR-Q-N(R)2et-NR-Q-N+(R)3 A-, dans lesquels R, identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un radical alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6 ; et A- représente un anion.
  2. 2. Procédé selon la revendication 1 dans lequel la silicone aminée de formule (X) est telles que :
    - G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, un radical alkyle ou alcoxy en C1-C4, de préférence méthyl ou méthoxy,
    - a, identique ou différent, désigne 0,
    - b désigne 1,
    - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 10;
    - R', identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2ql_ dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements : -N(R)2 ; -N+(R)3 A- ; -NR-Q-N(R)2et-NR-Q-N+(R)3 A-, dans lesquels R, identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un radical alkyle en C1-C20 de préférence en C1-C10 ; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 4; et A-représente un anion choisi parmi les fluorure, chlorure, bromure ou iodure.
  3. 3. Procédé selon la revendication 1 ou 2 dans lequel la silicone aminée de formule (X) est choisie parmi les silicones dénommées triméthylsilylamodiméthicone répondant à la formule (C) :
    (CH3)3 Si
    CH- I CH-I ° Si | o —Si — I ch3 (CH2) n NH I (Çh2)2 nh2
    OSi(CH3)3 (C) dans laquelle m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10.
  4. 4. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes 1 ou 2 dans lequel la silicone aminée de formule (X) est choisie parmi les silicones de formule (D) suivante :
    Rî
    ÇH3
    Si— ch3 ch3
    O —Si — ch3 r2
    O —Si — (ÇH2)3
    NH (ÇH2)2 _ nh2 ch3 o—Si—R3 ch3 (D) dans laquelle :
    - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200; n pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10, plus particulièrement de 1 à 5;
    - R1, R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1 à R3 désignant un radical alcoxy, de préférence un radical méthoxy, de préférence avec un rapport molaire hydroxy/alcoxy compris entre 0,2:1 à 0,4:1 et de préférence de 0,25:1 à 0,35:1 et plus particulièrement égal à 0,3:1.
  5. 5. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes 1 ou 2 dans lequel la silicone aminée de formule (X) est choisie parmi les silicones de formule (E) suivante :
    Ri
    ÇH3 ÇH3 ÇH3 Si— γν o: O Si U ol | I (ÇH2) CH, ch3 I P NH I (çh2) nh2
    ÇH3
    O—Si—R2 ch3 (E) —'A dans laquelle :
    - p et q sont des nombres tels que la somme (p+q) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250; p pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239 et q pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5;
    - R1, R2, différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1 ou R2 désignant un radical alcoxy, de préférence un radical méthoxy et le rapport molaire hydroxy/alcoxy variant généralement de 1:0,8 à 1:1,1 et de préférence de 1:0,9 à 1:1 et plus particulièrement est égal à 1:0,95.
  6. 6. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes 1 ou 2 dans lequel la silicone aminéede formule (X) est choisie parmi les silicones de formule (F) suivante :
    ÇH3 ûh3 HO Si— o- — Si ch3 ch3
    ch3 ÇH3 O ol I U ol UH A I I ch3 NH | (ÇH2)2 nh2 m
    (F) dans laquelle :
    - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10;
    - A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone, linéaire ou ramifié.
  7. 7. Procédé selon la revendication 6 dans lequel la silicone aminée de formule (F) est telle que A représente un groupe propyle, isopropyle et/ou isobutyle .
  8. 8. Procédé de coloration selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les silicones aminées de formule (X) sont telles que la masse moléculaire moyenne en poids (Mw) varie de 2000 à 1000000 et encore plus particulièrement de 3500 à 200000.
  9. 9. Procédé de coloration selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les colorants directs acides sont choisis parmi les colorants directs nitrés acides, les colorants azoïques acides, les colorants aziniques acides, les colorants triarylméthaniques acides, les colorants indoaminiques acides, les colorants anthraquinoniques acides, les indigoïdes et les colorants naturels acides.
  10. 10. Procédé de coloration selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel on applique une composition A qui contient la ou les silicones aminées de formule (X) présente un pH acide, de préférence compris entre 1,5 et 6, mieux entre 2 et
    5.
  11. 11. Procédé de coloration selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel on applique une composition B qui contient le ou les colorants directs anioniques présente un pH acide, de préférence compris entre 2 et 6,5.
  12. 12. Procédé de coloration selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les colorants directs anioniques sont appliqués après application de la ou des silicones aminées de formule (X) après un temps de pose compris entre 1 minute et 2 heures, plus particulièrement entre 2 minutes et 1 heure, de préférence entre 3 et 30 minutes.
  13. 13. Procédé de coloration selon l’une quelconque des revendications précédentes
    10 et 12, dans lequel la composition A est une composition aqueuse qui comprend de 0,1 et 80 % d’une ou plusieurs silicones aminées de formule (X) , mieux de 1 à 60% en poids par rapport au poids total de la composition A.
  14. 14. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes
    11 et 12, dans lequel la composition B est une composition aqueuse qui comprend entre 0,001 à 20% en poids, de préférence de 0,005 à 10% en poids, mieux de 0,01 à 5% en poids d’un ou plusieurs colorants directs anioniques par rapport au poids total de la composition B.
  15. 15. Utilisation d’une ou plusieurs silicones aminées de formule (X) telles que définies à l’une quelconque des revendications prédédentes en pré-traitement d’une coloration des cheveux à partir de colorants directs anioniques pour réduire le tachâge du cuir chevelu.
    5
  16. 16. Kit de coloration des cheveux comprenant une composition A comprenant une ou plusieurs silicones aminées de formule (X) tels que définies à l’une quelconque des revendications précédentes et une composition B comprenant un ou plusieurs colorants directs anioniques tels que définis à l’une quelconque des revendications précédentes.
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