FR2968947A1 - Composition de coloration comprenant de l'alcool benzylique, un monoalcool et un colorant azomethinique particulier - Google Patents

Abstract

La présente invention a pour objet une composition tinctoriale comprenant l'alcool benzylique, au moins un mono alcool en C1-C4 et au moins un colorant direct de formule (I) suivante ou un de leurs hydrates ou halogénohydrates et dans laquelle le rapport pondéral monoalcool(s)/alcool benzylique est inférieur ou égal à 6 Formule I dans laquelle X représente les groupements -OH, NH , NHR ou NHR ou bien NR R2 avec R et R représentant : - un groupe alkyle en C1-8, éventuellement substitué par un groupe -OH ou un groupe amino substitué par un radical comprenant au moins un cycle aromatique en C6-C20, R , R , R , R représentent chacun indépendamment : - un atome d'hydrogène un atome d'halogène un groupe hydroxyle - un groupe alkoxy ou alkyle en C1-C8, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué - un groupe NH2 ou NHR7 avec R7 désignant un radical alcoxy(C1-C4)carbonylamino , un radical aromatique en C6-C20 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes amino, hydroxy, alkyle en C1-C4, dialkyl(C1-C4) amino, alkyl(C1-C4)hydroxyalkyl(C1-C4)amino , dihydroxyalkyl(C1-C4)amino , A représente un atome d'oxygène ou NH, ou NR avec R représentant un radical alkyle en C1-C4 ; et R9 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C8.

Description

COMPOSITION DE COLORATION COMPRENANT DE L'ALCOOL BENZYLIQUE, UN MONOALCOOL ET UN COLORANT AZOMETHINIQUE PARTICULIER L'invention a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques à partir d'un colorant azométhinique particulier. On connaît deux grands modes de coloration des fibres kératiniques, et en particulier les cheveux. Le premier, appelé coloration d'oxydation ou permanente, consiste à mettre en oeuvre un ou plusieurs précurseurs de colorant d'oxydation, plus particulièrement une ou plusieurs bases d'oxydation éventuellement associées à un ou plusieurs coupleurs. Habituellement, des bases d'oxydation sont choisies parmi les ortho- ou paraphénylènediamines, les ortho- ou para-aminophénols ainsi que des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, permettent d'accéder, par un processus de condensation oxydative, à des espèces colorées qui restent piégées à l'intérieur de la fibre. Bien souvent, on fait varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à un ou plusieurs coupleurs, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diamines aromatiques, les méta-aminophénols, les méta-diphénols et certains composés hétérocycliques, tels que des composés indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. Le deuxième mode de coloration, appelé coloration directe ou semi- permanente, comprend l'application de colorants directs qui sont des molécules colorées et colorantes, ayant une affinité pour les fibres. Etant donnée la nature des molécules employées, celles-ci restent plutôt en surface de la fibre et pénètrent relativement peu à l'intérieur de la fibre, comparées aux petites molécules de précurseurs de colorants d'oxydation.

Les colorants directs généralement employés sont choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, azoïques, méthiniques, azométhiniques, xanthéniques, acridiniques, aziniques ou triarylméthaniques. Les espèces chimiques mises en oeuvre peuvent être non ioniques, anioniques (colorants acides) ou cationiques (colorants basiques).

La plupart des colorants directs mis en oeuvre ont une solubilité en milieu aqueux suffisante et il existe maintenant de nombreux supports de coloration adaptés pour les recevoir.

Les colorants azométhines non ioniques et en particulier les colorants indoaminiques non ioniques sont cependant peu solubles et difficiles à mettre en oeuvre. Les documents FR 2 925 055, FR 2925056, FR 2925054 et FR 2925049 décrivent des compositions de colorations comprenant des colorants azométhines de l'alcool benzylique et un monoalcool. Cependant, les compositions déjà connues ne permettent pas d'obtenir des nuances suffisamment intenses ou chomatiques. L'un des objectifs de la présente invention est donc de proposer des compositions qui présentent des propriétés tinctoriales satisfaisantes, notamment en ce qu'elles permettent d'obtenir des nuances particulièrement intenses et/ou chromatiques, homogènes en coloration entre la pointe et la racine des cheveux qui sont de plus particulièrement tenaces vis-à-vis des shampoings et/ou de la lumière. Ce but est atteint avec la présente invention qui a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques qui comprend de l'alcool benzylique, au moins un mono alcool comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et au moins un colorant direct de formule (I) suivante ou un de leurs hydrates ou halogénohydrates et dans laquelle le rapport pondéral du monoalcool(s) /alcool benzylique est inférieur ou égal à 6 : R6 R5 Formule (I) dans laquelle X représente les groupements -OH, NH2, NHR1 ou NHR2ou bien NR,R2 avec R, et R2 représentant : - un groupe alkyle en C1-8, éventuellement substitué par un groupe -OH ou un groupe amino substitué par un radical comprenant au moins un cycle aromatique en C6-C20, R3, R4, R5, R6 représentent chacun indépendamment : - un atome d'hydrogène - un atome d'halogène - un groupe hydroxyle - un groupe alkoxy ou alkyle en Cl-C8, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué un groupe NH2 ou NHR7 avec R7 désignant un radical alcoxy(Cl- C4)carbonylamino, un radical aromatique en C6-C20 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes amino, hydroxy, alkyle en Cl-C4, dialkyl(C1-C4) amino, alkyl(C1-C4)hydroxyalkyl(C1-C4)amino, dihydroxyalkyl(C1-C4)amino , A représente un atome d'oxygène ou NH, ou NR8 avec R8 représentant un radical alkyle en C1-C4 ; et R9 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C8.

La composition de l'invention permet d'obtenir une coloration des fibres intense et/ou chromatique qui, de plus, résiste bien aux agents extérieurs, notamment à la lumière, aux lavages répétés.

Dans le cadre de l'invention, le terme « au moins un » associé à un élément de la composition est équivalent à un ou plusieurs. Dans la formule (I) définie précédemment, de préférence R3 et R5 représentent un atome d'hydrogène. R6 représente de préférence un groupe NH2: hydroxyle ; un groupe NHR7 avec R7 désignant un groupe phényle substitué par un groupe amino ou dialkyl(C1-C4)amino, dihydroxyalkyl(C1-C4)amino, alkyl(C1-C4)hydroxyalkyl(C1- C4)amino ; un groupe éthoxycarbonylamino. R4 représente de préférence un groupe choisi parmi les groupes alcoxy, NH2, hydroxyphénylamino, aminophénylamino dont le radical phényl est éventuellement substitué par un alkyle en C1-C4. X représente de préférence un groupe hydroxy ; amino ; dialkyl(C1-C4)amino ; alkyl(C1-C4)hydroxyalkyl(C1-C4)amino ; alkyl(C1-C4)benzoylaminoalkyl(C1-C4)amino ; dihydroxyalkyl(C1-C4)amino. A représente de préférence un atome d'oxygène ou un groupe NH.

R9 représente de préférence un atome d'hydrogène ou un radical méthyle. A titre d'exemple, on peut citer les colorants de formule (I) suivants, ces colorants étant particulièrement préférés : H2N H H2N N O N } OH NH NH2 HO N O HzN Colorant 1 Colorant 2 OH H N NHz S!: NH HCI L HN N~ o OH Colorant 3 Colorant 4 H HO N 0 NH2 H2N N p / H2N N O N IN NH2 Colorant 5 Colorant 6 HZN HZN ~N HO ® N O N NH O~ Colorant 7 Colorant 8 HO\ - HO - o N_ - O N N- O HO H2N HN\~o HO OH2 o Colorant 9 Colorant 10 HzN HzN H 2N 0 0 'NH2 HzN- \ 0 O NH2 NH N N Colorant 11 Colorant 12 Le ou les colorants directs de formule (I) peuvent être présents dans la composition dans des quantités variant de 0,001 % à 10 % en poids environ du poids total de la composition, de préférence entre 0,05 et 5 %. La composition comprend de l'alcool benzylique. La quantité d'alcool benzylique présent dans la composition varie en général de 0,5 à 10 %, de préférence de 3 à 8 %, préférentiellement de 3 à 6 % en poids du poids total de la composition. Parmi les monoalcools de la composition de l'invention, on peut citer l'éthanol, l'isopropanol, le n-propanol, le n-butanol, le tertiobutanol, ou un mélange de ces alcools.

La composition comprend de préférence de 1 à 30 % de monoalcools en C1-C4 en poids du poids total de la composition, de préférence entre 5 et 20 % en poids. Le rapport pondéral de monoalcools en C1-C4/alcool benzylique est inférieur ou égal à 6. De préférence, il varie de 0,2 à 6, de façon encore préférée de 1 à 5, préférentiellement de 1 à 3,5. La composition peut en outre contenir des colorants directs additionnels différents des colorants de formule (I) décrits précédemment. Ces colorants directs additionnels sont par exemple des colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels.

Parmi les colorants directs benzéniques, on peut citer de manière non limitative les composés suivants - 1,4-diamino-2-nitrobenzène - 1-amino-2 nitro-4-(3- hydroxyéthylaminobenzène -1-amino-2 nitro-4-bis([3-hydroxyéthyl)-aminobenzène - 1,4-Bis([3-hydroxyéthylamino)-2-nitrobenzène - 1-(3-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis-((3-hydroxyéthylamino)-benzène - 1-(3-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-aminobenzène - 1-(3-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-(éthyl)(13-hydroxyéthyl)-aminobenzène -1-amino-3-méthyl-4-(3-hydroxyéthylamino-6-nitrobenzène - 1-amino-2-nitro-4-(3-hydroxyéthylamino-5-chlorobenzène - 1,2-Diamino-4-nitrobenzène - 1-amino-2-(3-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène - 1,2-Bis-((3-hydroxyéthylamino)-4-nitrobenzène -1-amino-2-tris-(hydroxyméthyl)-méthylamino-5-nitrobenzène - 1-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène - 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène - 1-Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène - 1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène -1-13-hydroxyéthyloxy-2-13-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène - 1-Méthoxy-2-(3-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène - 1-(3-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène - 1-(3,y-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène - 1-(3-hydroxyéthylamino-3-méthyl-2-nitrobenzène -1-(3-aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène - 1-Hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-nitrobenzène - 1-Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène - 1-Hydroxy-6-bis-((3-hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène - 1-(3-hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène -1-Hydroxy-4-(3-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène.

Parmi les colorants directs azoïques, on peut citer les colorants azoïques cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO-95/01772 et EP-714954 dont le contenu fait partie intégrante de l'invention. Parmi ces composés, on peut tout particulièrement citer les colorants suivants: - chlorure de 1,3-diméthyl-2-[[4-(diméthylamino)phényl]azo]-1 H-Imidazolium, - chlorure de 1,3-diméthyl-2-[(4-aminophényl)azo]-1 H-Imidazolium, - méthylsulfate de 1-méthyl-4-[(méthylphénylhydrazono)méthyl]-pyridinium. On peut également citer parmi les colorants directs azoïques les colorants suivants, décrits dans le COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3e édition : - Acid Yellow 9 - Acid Black 1 - Basic Red 22 - Basic Red 76 -Basic Yellow 57 - Basic Brown 16 - Acid Yellow 36 - Acid Orange 7 - Acid Red 33 -Acid Red 35 - Basic Brown 17 - Acid Yellow 23 - Acid Orange 24 On peut aussi citer le 1-(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4bis-([3- hydroxyéthyl) aminobenzène et l'acide 4-hydroxy-3-(2-méthoxyphénylazo)-1-naphtalène sulfonique. Parmi les colorants directs quinoniques, on peut citer les colorants suivants : - Acid Violet 43 -Acid Blue 62 - Basic Blue 22 - Basic Blue 99 ainsi que les composés suivants : - 1-N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone - 1-Aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone - 1-Aminopropylaminoanthraquinone - 5-(3-hydroxyéthyl-1,4-diaminoanthraquinone -2-Aminoéthylaminoanthraquinone - 1,4-Bis-((3,y-dihydroxypropylamino)-anthraquinone. Parmi les colorants aziniques, on peut citer les composés suivants : - Basic Blue 17 - Basic Red 2.

Parmi les colorants triarylméthaniques, on peut citer les composés suivants : - Basic Green 1 - Acid blue 9 - Basic Violet 3 -Basic Violet 14 - Basic Blue 7 - Acid Violet 49 - Basic Blue 26 - Acid Blue 7 Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la spinulosine. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.

Lorsque cette composition comprend d'autres colorants directs que ceux de formule (I), la composition peut contenir jusqu'à 20 % de colorants directs. Selon ce mode particulier de réalisation, la composition de l'invention comprend de préférence une quantité totale de colorants directs additionnels variant de 0,001 à 10% en poids environ. La composition peut de plus contenir des bases d'oxydations et des coupleurs classiquement utilisés pour la coloration par oxydation. A titre d'exemple, on peut citer les paraphénylènediamines, les bisphénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition.

Les coupleurs sont par exemple les coupleurs métaphénylènediamines, les coupleurs méta-aminophénols, les coupleurs métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition. Lorsqu'ils sont présents, les bases et les coupleurs sont chacun généralement présents en quantité comprise entre 0,001 et 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,005 et 6 %. La composition peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Ces adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. Selon un mode de réalisation particulier, la composition de l'invention contient un ou plusieurs tensioactifs cationiques. Par « tensioactif cationique », on entend, au sens de la présente invention, un tensioactif chargé positivement lorsqu'il est contenu dans la composition selon l'invention. Ce tensioactif peut porter une ou plusieurs charges permanentes positives ou contenir une ou plusieurs fonctions cationisables au sein de la composition selon l'invention. A titre d'exemple de tensioactifs cationiques utilisables dans la composition cosmétique, on peut notamment citer les amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées, ou leurs sels, les sels d'ammonium quaternaire, et leurs mélanges. Les amines grasses comprennent en général au moins une chaîne hydrocarbonée en C8-C30. Parmi les amines grasses utilisables selon l'invention, on peut citer par exemple la stéaryl amidopropyl diméthylamine. A titre de sels d'ammonium quaternaires, on peut notamment citer, par exemple : - ceux qui présentent la formule générale (I) suivante : R8\ N X-R9 (I)

dans laquelle les radicaux R8 à R,,, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un radical aromatique tel que aryle ou alkylaryle, au moins un des radicaux R8 à R' comportant de 8 à 30 atomes de carbones, de préférence de 12 à 24 atomes de carbone. Les radicaux aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre et les halogènes. Les radicaux aliphatiques sont par exemple choisis parmi les radicaux alkyle, alcoxy, polyoxyalkylène (C2-C6), alkylamide, alkyl(C12-C22)amidoalkyle(C2-C6), alkyl(C12-C22)acétate, hydroxyalkyle, comportant environ de 1 à 30 atomes de carbone ; X- est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C2-C6)sulfates, alkyl- ou alkylaryl-sulfonates - les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazoline, comme par exemple ceux de formule (Il) suivante : + X- dans laquelle R12 représente un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, R13 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, R14 représente un radical alkyle en C1-C4, R15 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, X- est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl- ou alkylaryl-sulfonates. De préférence, R12 et R13 désignent un mélange de radicaux alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, R14 désigne un radical méthyle, R15 désigne un atome d'hydrogène. Un tel produit est par exemple commercialisé sous la dénomination REWOQUAT® W 75 par la société REWO ; - les sels de di ou de triammonium quaternaire en particulier de formule (III) :

R17 R19 R16-N-(CH2)3-N-R21 R18 R2o dans laquelle R16 désigne un radical alkyle comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone éventuellement hydroxylé et/ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène et éventuellement ramifié, R17 est choisi parmi un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe (R16a)(R17a)(R18a)N+-(CH2)3-, R16a, R17a, R18a, R18, R19, R20 et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi l'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et X- est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et méthylsulfates. De tels composés sont par exemple le Finquat CT-P proposé par la société FINETEX (Quaternium 89), le Finquat CT proposé par la société FINETEX (Quaternium 75), - les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester, tels que ceux de formule (IV) suivante : ++ 2X- 5 (Cs H2sO)z- R25 + R24 CO (O-CrH(OH) 2r r 1) -N- (CtH2t(OH)t 1-0 )-R23 R22 Q- dans laquelle : R22 est choisi parmi les radicaux alkyles en Cl-C6 et les radicaux hydroxyalkyles ou dihydroxyalkyles en Cl-C6 ; R23 est choisi parmi : - le radical O II R26 -C - - les radicaux R27 qui sont des radicaux hydrocarbonés en C1-C22, 10 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,

- l'atome d'hydrogène,

R25 est choisi parmi : O I I - le radical R28 -C - - les radicaux R29 qui sont des radicaux hydrocarbonés en C1-C6, 15 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,

- l'atome d'hydrogène,

R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux

hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ;

r, s et t, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ;

20 y est un entier valant de 1 à 10 ;

x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10 ; X- est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique;

sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsque x vaut

0 alors R23 désigne R27 et que lorsque z vaut 0 alors R25 désigne R29.

25 Q- est un contre ion.

Les radicaux alkyles R22 peuvent être linéaires ou ramifiés et plus particulièrement linéaires.

De préférence R22 désigne un radical méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, et plus particulièrement un radical méthyle ou éthyle.

Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10.

Lorsque R23 est un radical R27 hydrocarboné, il peut être long et avoir de

12 à 22 atomes de carbone, ou court et avoir de 1 à 3 atomes de carbone. Lorsque R25 est un radical R29 hydrocarboné, il a de préférence 1 à 3 atomes de carbone.

Avantageusement, R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi les radicaux alkyle et alcényle en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.

De préférence, x et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1. Avantageusement, y est égal à 1.

De préférence, r, s et t, identiques ou différents, valent 2 ou 3, et encore plus particulièrement sont égaux à 2.

L'anion X- est de préférence un halogénure (chlorure, bromure ou iodure) ou un alkylsulfate plus particulièrement méthylsulfate. On peut cependant utiliser le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate ou tout autre anion compatible avec l'ammonium à fonction ester.

L'anion X- est encore plus particulièrement le chlorure ou le méthylsulfate.

On utilise plus particulièrement dans la composition selon l'invention, les sels d'ammonium de formule (IV) dans laquelle :

- R22 désigne un radical méthyle ou éthyle,

- x et y sont égaux à 1 ; - z est égal à 0 ou 1 ;

- r, s et t sont égaux à 2;

- R23 est choisi parmi : O I I - le radical R26-C- - les radicaux méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22, - l'atome d'hydrogène ;

- R25 est choisi parmi : O I I - le radical R28-C - l'atome d'hydrogène ; - R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et de préférence parmi les radicaux alkyles et alcényles en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. Avantageusement, les radicaux hydrocarbonés sont linéaires. On peut citer par exemple les composés de formule (IV) tels que les sels (chlorure ou méthylsulfate notamment) de diacyloxyéthyldiméthylammonium, de diacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-méthylammonium, de monoacyloxyéthyl-dihydroxyéthyl-méthylammonium, de triacyloxy éthylméthylammonium, de monoacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-diméthyl ammonium et leurs mélanges. Les radicaux acyles ont de préférence 14 à 18 atomes de carbone et proviennent plus particulièrement d'une huile végétale comme l'huile de palme ou de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs radicaux acyles, ces derniers peuvent être identiques ou différents. Ces produits sont obtenus, par exemple, par estérification directe de la triéthanolamine, de la triisopropanolamine, d'alkyldiéthanolamine ou d'alkyldiisopropanolamine éventuellement oxyalkylénées sur des acides gras ou sur des mélanges d'acides gras d'origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification est suivie d'une quaternisation à l'aide d'un agent d'alkylation tel qu'un halogénure d'alkyle (méthyle ou éthyle de préférence), un sulfate de dialkyle (méthyle ou éthyle de préférence), le méthane sulfonate de méthyle, le paratoluènesulfonate de méthyle, la chlorhydrine du glycol ou du glycérol.

De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART® par la société HENKEL, STEPANQUAT® par la société STEPAN, NOXAMIUM® par la société CECA, REWOQUAT® WE 18 par la société REWO-WITCO. La composition selon l'invention contient de préférence un mélange de sels de mono-, di- et triester d'ammonium quaternaire avec une majorité en poids de sels de diester. Comme mélange de sels d'ammonium, on peut utiliser par exemple le mélange contenant 15 à 30 % en poids de méthylsulfate d'acyloxyéthyldihydroxyéthyl-méthylammonium, 45 à 60% de méthyl sulfate de diacyloxyéthyl- hydroxyéthyl-méthylammonium et 15 à 30% de méthylsulfate de triacyloxyéthyl- méthylammonium, les radicaux acyles ayant de 14 à 18 atomes de carbone et provenant d'huile de palme éventuellement partiellement hydrogénée. On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester décrits dans les brevets US-A-4874554 et US-A-4137180.

De préférence, la composition cosmétique selon l'invention comprend un ou plusieurs tensioactifs cationiques choisis parmi les sels d'ammonium quaternaire répondant à la formule (I). Parmi les sels d'ammonium quaternaire de formule (I), on préfère d'une part, les chlorures de tétraalkylammonium comme, par exemple, les chlorures de dialkyldiméthylammonium ou d'alkyltriméthylammonium dans lesquels le radical alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les chlorures de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium ou encore, d'autre part, le méthosulfate de distéaroyléthyl hydroxyéthyl méthylammonium, le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylammonium ou le méthosulfate de distéaroyléthyl hydroxyéthylammonium, ou encore, enfin, le chlorure de palmitylamidopropyltriméthylammonium ou le chlorure de stéaramidopropyldiméthyl-(myristylacétate)-ammonium commercialisé sous la dénomination CERAPHYL® 70 par la société VAN DYK.

Parmi tous les tensioactifs cationiques pouvant être présents dans la composition selon l'invention, on préfère choisir le ou les tensioactifs cationiques parmi les sels de (chlorure ou méthosulfate) de cétyltriméthylammonium (INCI cetrimonium-), de béhényltriméthylammonium (INCI behentrimonium-), de dipalmitoyléthylhydroxyéthylméthylammonium, de distéaroyléthylhydroxyéthyl méthylammonium, de méthyl alkyl(C9-C19) alkyl(C10-C2o)amidoéthylimidazolium, la stéaramidopropyldiméthylamine, le sel de stéaramidopropyldiméthylammonium, et leurs mélanges. Lorsqu'ils sont présents, la quantité du ou des tensioactifs cationiques varie de préférence de 0,01 à 20% en poids, mieux encore de 0,1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition. Pour la teinture des fibres kératiniques humaines, le milieu de coloration est un milieu cosmétique. Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 2 et 14 environ, et de préférence supérieur à 7, préférentiellement supérieur à 9.

Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants, on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule suivante : N-W-N 7 R9 dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Cl-C4 ; R6, R7, R8 et R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4. La composition de l'invention est appliquée sur les fibres kératiniques avec un temps de pause généralement compris entre 1 à 60 minutes environ, de préférence 10 à 60 minutes environ. Après le temps de pause, les fibres kératiniques sont habituellement rincées laissant apparaître des fibres colorées. La composition tinctoriale peut contenir un agent oxydant soit pour éclaircir les fibres soit lors de l'utilisation d'une base d'oxydation et/ou d'un coupleur dans la composition. Les agents oxydants classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré. L'agent oxydant peut être ajouté à la composition de l'invention juste au moment de l'emploi ou il peut être mis en oeuvre à partir d'une composition oxydante le contenant, appliquée simultanément ou séquentiellement à la composition de l'invention. La composition oxydante peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment. Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 7 et 11, mieux encore entre 7 et 10. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment. La composition qui est finalement appliquée sur les fibres kératiniques peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.

Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.

EXEMPLES Exemple 1 : Coloration directe On prépare la composition de coloration suivante à partir des ingrédients 5 suivants dans les proportions suivantes indiquées en gramme de matières actives : Composition de coloration A B C Colorant 1 0.5 g - - Colorant 3 - 0.5 g - Colorant 4 - - 0.5 g Alcool benzylique 5g 5g 5g Ethanol 15g 15g 15g Chlorure 1.5g 1.5g 1.5g d'Hydroxyethyl oleyl diméthylammonium Parfum qs qs qs Ammonium 2,6g 2,6g 2,6g hydroxyde (exprimé en ammoniac) Eau qsp qsp qsp 100g 100g 100g Des mèches de cheveux à 90% de cheveux blancs, naturels et permanentés sont 10 traitées 30 minutes à température ambiante avec les compositions de coloration A à D. Elles sont ensuite rincées, shampouinées et séchées. La coloration est évaluée dans le système L*a*b* avec un spectrophotometre CM2600D. 15 Dans ce système, L* représente l'intensité, plus la valeur de L* est faible, plus la coloration obtenues est intense. La chromaticité est mesurée par les valeurs a* et b*, a* représentant l'axe rouge/vert et b* l'axe jaune/bleu 20 La puissance de la coloration obtenue est évaluée par la mesure de AE, qui est la variation de la couleur avant et après application de la coloration à partir de la formule : A E = j(L* - Lo *)2 + (a* - ao *)2 + (b* - bo *)2

dans laquelle L* représente l'intensité a* et b*, la chromaticité des cheveux colorés et L0* représente l'intensité et aO* et bO* la chromaticité des cheveux avant coloration. La couleur est d'autant plus intense que le AE est important. Comp Type de cheveux Puissance de la coloration AE A naturel 17 A permanenté 21 B naturel 20 B permanenté 24 C naturel 45 C permanenté 46 Les colorations obtenues sur cheveux sont puissantes et peu sélectives.

Détermination de la résistance aux lavages Les mèches colorées à partir des compositions ci dessus ont été soumises à 10 puis 30 shampooings selon un cycle qui comprend le mouillage des mèches à l'eau, le lavage aux shampooings, un rinçage à l'eau suivi d'un séchage (Machine Star). La couleur des mèches avant et après les 10 lavages a été évaluée dans le système L*a*b*. La variation de la couleur avant et après lavages a été mesurée par AE selon l'équation ci dessous à partir des valeurs de L0*a0*b0* des mèches colorées et des valeurs de L*a*b* obtenues après 10 shampooings.

A E = .J(L* - Lo *)2 + (a* _ ao *)2 + (b* _ bo *)2 Plus la valeur de AE est importante, plus la différence de couleur avant et après lavages est importante, et dans le cas présent, moins la coloration est résistante aux shampooings. Compositio Cheveu Couleu Dégradation après 10 n r shampooings (DE) A Naturel Beige 4.6 Perm 2.3 B Naturel Gris 4.5 Perm 4.9 C Naturel Bleu 5.925 Perm 1.9 Exemple 2 : Coloration directe éclaircissante On prépare la composition de coloration suivante à partir des ingrédients suivants dans les proportions suivantes indiquées en gramme : E F G Colorant 1 1.25g - - Colorant 3 - 1.25g - Colorant 4 - - 1.25g Alcool benzylique 12.5g 12.5g 12.5g Ethanol 37.5g 37.5g 37.5g Chlorure de Hydroxyethyloleyl 3.75g 3.75g 3.75g dimonium Parfum qs qs qs Ammonium hydroxyde à 20% en 13g 13g 13g ammoniac Eau qsp qsp qsp 100g 100g 100g - Les compositions E à G sont mélangées avec un oxydant 20 volumes commercial (l'Oréal Professionnel Paris) à raison de 8g de chacune des compositions 10 colorantes D à F avec 12g d'oxydant par mèche.

- Ces compositions sont alors appliquées sur des mèches de cheveux à 90% de cheveux blancs, naturels et permanentés. Après un temps de pause de 30 minutes à température ambiante, elles sont ensuite rincées, shampouinées et 15 séchées.

On observe alors le pouvoir tinctorial des mèches et de dégradation de la couleur après des épreuves de ténacité shampooings réalisées manuellement (lavage, rinçage, essorage et séchage) selon les méthodes de calcul de l'exemple 1. La coloration des cheveux est mesurée avec un spectrophotomètre CM2600 D. On obtient des colorations des mèches puissantes, et très tenaces aux shampooings. Colorant Cheveu Dégradation après 10 Puissance shampooings de la (DE) coloration DE 20

Claims (14)

1. REVENDICATIONS1. Composition tinctoriale comprenant au moins un ou plusieurs colorants de coloration des fibres kératiniques qui comprend de l'alcool benzylique, au moins un monoalcool en C1-C4 et au moins un colorant direct de formule (I) suivante ou un de leurs hydrates ou halogénohydrates et dans laquelle le rapport pondéral monoalcool(s)/alcool benzylique est inférieur ou égal à 6 R6 R5 Formule (I) dans laquelle X représente les groupements -OH, NH2, NHR1 ou NHR2ou bien NR,R2 avec R, et R2 représentant : - un groupe alkyle en C1-8, éventuellement substitué par un groupe -OH ou un groupe amino substitué par un radical comprenant au moins un cycle aromatique en C6-C20, R3, R4, R5, R6 représentent chacun indépendamment : - un atome d'hydrogène - un atome d'halogène - un groupe hydroxyle - un groupe alkoxy ou alkyle en Cl-C8, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué un groupe NH2 ou NHR7 avec R7 désignant un radical alcoxy(Cl- C4)carbonylamino, un radical aromatique en C6-C20 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes amino, hydroxy, alkyle en Cl-C4, dialkyl(Cl-C4) amino, alkyl(Cl-C4)hydroxyalkyl(Cl-C4)amino, dihydroxyalkyl(C1-C4)amino , A représente un atome d'oxygène ou NH, ou NR8 avec R8 représentant un radical alkyle en Cl-C4 ; et R9 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C8.
2. 2. Composition tinctoriale selon la revendication 1 dans laquelle le colorant direct de formule (I) est tel que R3 et R5 représentent un atome d'hydrogène.
3. 3. Composition tinctoriale selon la revendication 1 ou 2 dans laquelle le colorant direct de formule (I) est tel que R6 représente un groupe NH2 ; hydroxyle ; un groupe NHR7 avec R7 désignant un groupe phényle substitué par un groupe amino ou dialkyl(C1-C4)amino, dihydroxyalkyl(C1-C4)amino, alkyl(C1-C4)hydroxyalkyl(C1-C4)amino ; un groupe éthoxycarbonylamino.
4. 4. Composition selon l'une des revendications précédentes dans laquelle le colorant direct de formule (I) est tel que R4 représente un groupe choisi parmi les groupes alcoxy, NH2, hydroxyphénylamino, aminophénylamino dont le radicla phényl est éventuellement substitué par un alkyle en C1-C4.
5. 5. Composition selon l'une des revendications précédentes dans laquelle le colorant direct de formule (I) est tel que X représente un groupe hydroxy ; amino ; dialkyl(C1-C4)amino ; alkyl(C1-C4)hydroxyalkyl(C1-C4)amino ; alkyl(C1- C4)benzoylaminoalkyl(C1-C4)amino ; dihydroxyalkyl(C1-C4)amino.
6. 6. Composition selon l'une des revendications précédentes dans laquelle le colorant direct de formule (I) est tel que A représente un atome d'oxygène ou un groupe NH.
7. 7. Composition selon l'une des revendications précédentes dans laquelle le colorant direct de formule (I) est tel que R9 représente de préférence un atome d'hydrogène ou un radical méthyle.
8. 8 - Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les colorants de formule (I) sont choisis parmi H OH H2N N H2N N O \ NH HO N O H2N NH2 Colorant 1 Colorant 2 O H H,N NH, / /\ N ~ O /N/ N NH NH HN O~ OH // HCI O (' N Colorant 3 Colorant 40 NH2 HO H2N 0 N O O N HzN N NHZ Colorant 5 Colorant 6 HZN HZN ~N HO ® N O N NH O~ Colorant 7 Colorant 8 HO HO~ - o \... \ - N N- O N_ - O HO HNo HO H2N OH2 o Colorant 9 Colorant 10 HzN H2N H2N- N 0 O NHz C N O HzN 0 NH NHz Colorant 11 Colorant 12
9. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le monoalcool est choisi parmi l'éthanol, l'isopropanol, le n-propanol, le 5 n-butanol, le tertio-butanol ou un mélange de ces alcools.
10. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le rapport pondéral monoalcool(s)/Alcool benzylique varie de 0,2 à 6, de préférence de 1 à 5, préférentiellement de 1 à 3,5.
11. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un colorant supplémentaire choisi parmi les colorants directs différents des colorants de formule (I), les précurseurs de colorant d'oxydation, les colorants naturels ou leurs combinaisons
12. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend un ou plusieurs agents oxydants.
13. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant au moins un tensio-actif cationique.
14. 14. Procédé de coloration consistant à appliquer sur les fibres kératiniques humaines une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes.