JPH0260593A - α−アセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造方法 - Google Patents
α−アセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造方法Info
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- JPH0260593A JPH0260593A JP21018988A JP21018988A JPH0260593A JP H0260593 A JPH0260593 A JP H0260593A JP 21018988 A JP21018988 A JP 21018988A JP 21018988 A JP21018988 A JP 21018988A JP H0260593 A JPH0260593 A JP H0260593A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はα−アセトアミド−アセト酢酸エステルを特定
の酵母で処理して、α−アセトアミド−β−ヒドロキン
ディダ属、クリベロマイセス属、ピヒア属、ロドトルラ
属、シゾサツカロミセス属、スポロボロミセス属、スワ
ニオミセス属、ビッカーハミア属、デバリオミセス属、
トルロプシス属、トリコスポロン属から選ばれる酵母の
少なくとも一種を作用させる場合、収率良くα−アセト
アミド−β−ヒドロキシ酪酸エステルを製造し得ること
を見出し本発明を完成するに至った。
の酵母で処理して、α−アセトアミド−β−ヒドロキン
ディダ属、クリベロマイセス属、ピヒア属、ロドトルラ
属、シゾサツカロミセス属、スポロボロミセス属、スワ
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トルロプシス属、トリコスポロン属から選ばれる酵母の
少なくとも一種を作用させる場合、収率良くα−アセト
アミド−β−ヒドロキシ酪酸エステルを製造し得ること
を見出し本発明を完成するに至った。
本発明で用いる出発原料のα−アセトアミド−アセト酢
酸エステルは一般式〔ＣＨ３Ｃ０ＣＨＣＯＯＲ）Ｎ Ｈ
ＣＯＣＨ３ で示される化合物で、Ｒは通常アルキル基である。アル
キル基としては炭素数１から１０程度のもの例えばメチ
ル、エヂル、プロピル、ブチル、アミル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル等が上げられる。
酸エステルは一般式〔ＣＨ３Ｃ０ＣＨＣＯＯＲ）Ｎ Ｈ
ＣＯＣＨ３ で示される化合物で、Ｒは通常アルキル基である。アル
キル基としては炭素数１から１０程度のもの例えばメチ
ル、エヂル、プロピル、ブチル、アミル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル等が上げられる。
又、本発明で用いる酵母としては、キャンディダ アル
ビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ） （
ｒ Ｆ Ｏ０１９７）、キャンディダ ギラーモンデ４
（ｑａｎｄｉｄａ ｇｌｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ
）（ＩＦＯ０５６６）、クリベロマイセス ドロソフイ
ラルム（Ｋｌｕｙｖｅｒｏｍｙｃｅｓ、ｄｒｏｓｏｐｈ
ｉｌａｒｕｍ） （Ｉ Ｆｏ １０１２）、ビヒア
ブルトニ（ｐｉＣｌｌｉＢ ｂｕｒｔｏｎｉｉ）ＣＩＦ
Ｏ１１９６）、ロドトルラ グルティニス ファダイレ
ネンシス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｉｎｉｓ
ｖａｒ ｄａｉｒｅｎｅｎｓｉｓ） ［： Ｉ Ｆ
Ｏ０４１５）、シゾサツカロミセスボンベ（Ｓｈｉｚ
ｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｐｏｍｂｅ） （Ｉ
Ｆ Ｏ０３４６〕、スワニオミセス オシデンタリス（
Ｓｃｈｗａ−ｎｎｉｏｍｙｃｅｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａ
ｌｉｓ） （Ｉ ＦＯ０３７１） 、スポロボロミセス
サルモニカラー（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ ｓ
ａｌｍｏｎｉｃｏｌ。
ビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ） （
ｒ Ｆ Ｏ０１９７）、キャンディダ ギラーモンデ４
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ラルム（Ｋｌｕｙｖｅｒｏｍｙｃｅｓ、ｄｒｏｓｏｐｈ
ｉｌａｒｕｍ） （Ｉ Ｆｏ １０１２）、ビヒア
ブルトニ（ｐｉＣｌｌｉＢ ｂｕｒｔｏｎｉｉ）ＣＩＦ
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ネンシス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｉｎｉｓ
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ａｌｍｏｎｉｃｏｌ。
ｒ）（ＩＦＯ０３７４〕、ビツカーハミア フルオレセ
ンス（Ｗｉｃｋｅｒｈａｍｉａ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎ
ｓ） （Ｉ Ｆ ０ １１１６〕、デバリオミセス
ポリモルファス（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓｐｏｌｙｍ
ｏｒｐｈｕｓ）ＣＡＴＣＣ１４４４２）、トルロプシス
ベトロフイラム（Ｔｏｒｕｌｏｐｓｉｓ ｐｅｔｒｏ
ｐｈｉｌｕｍ） （ＡＴＣＣ２０２２５）、トリコス
ポロン フタニウム（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｃｕ
ｔａｎｅｕｍ） ＣＩ Ｆ Ｏ０１７３：１等が挙げら
れる。
ンス（Ｗｉｃｋｅｒｈａｍｉａ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎ
ｓ） （Ｉ Ｆ ０ １１１６〕、デバリオミセス
ポリモルファス（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓｐｏｌｙｍ
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ベトロフイラム（Ｔｏｒｕｌｏｐｓｉｓ ｐｅｔｒｏ
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ポロン フタニウム（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｃｕ
ｔａｎｅｕｍ） ＣＩ Ｆ Ｏ０１７３：１等が挙げら
れる。
α−アセトアミド−アセト酢酸エステルとの反応は水系
（水、生理食塩水、バッファー液、培地等）に酵母を分
散させ、エネルギー源として糖類を添加し、次いで該エ
ステルを加えて１０〜７０℃好ましくは２０〜４０°Ｃ
で系のＰ Ｈは３〜ｌＯ好ましくは４〜８が適当である
。
（水、生理食塩水、バッファー液、培地等）に酵母を分
散させ、エネルギー源として糖類を添加し、次いで該エ
ステルを加えて１０〜７０℃好ましくは２０〜４０°Ｃ
で系のＰ Ｈは３〜ｌＯ好ましくは４〜８が適当である
。
又、酵母を別途固定化して作用せしめろ等の任意の方法
が採用される。反応形式としてはバッチ方式あるいは固
定化された微生物を管や塔に充填しα−アセトアミドア
セト酢酸エステルを流下さける連続方式等任意の手段が
採用出来る。
が採用される。反応形式としてはバッチ方式あるいは固
定化された微生物を管や塔に充填しα−アセトアミドア
セト酢酸エステルを流下さける連続方式等任意の手段が
採用出来る。
かかる反応時の媒体は水のみならず水と相溶性のある有
機溶媒例えばアルコール、アセトン等の水／有機溶媒混
合系が用いられる。微生物に対して害とならない有機溶
媒を選択することは勿論必要である。
機溶媒例えばアルコール、アセトン等の水／有機溶媒混
合系が用いられる。微生物に対して害とならない有機溶
媒を選択することは勿論必要である。
系に対しα−アセトアミド−アセト酢酸エステルはその
ままあるいは有機溶媒に溶解あるいは分散させて添加さ
れる。該エステルの系中濃度は通常０，０１〜３０重量
％好ましくは０．１〜１０重景％重量当である。更に該
エステルと酵母の重量比（乾燥重量）は１以下、好まし
くは０．０１〜０．８程度が有利である。
ままあるいは有機溶媒に溶解あるいは分散させて添加さ
れる。該エステルの系中濃度は通常０，０１〜３０重量
％好ましくは０．１〜１０重景％重量当である。更に該
エステルと酵母の重量比（乾燥重量）は１以下、好まし
くは０．０１〜０．８程度が有利である。
反応時にグルコース等の糖類や他の栄養素を共存させて
も差し支えない。かかる糖類や他の栄養素の添加は反応
の任意の段階で可能であり、−括、連続、分割のいずれ
の手段も実施出来る。又、必要に応じてフッ化フェニル
メチルスルホニル等のエステラーゼ阻害剤を適宜添加し
ても良い。
も差し支えない。かかる糖類や他の栄養素の添加は反応
の任意の段階で可能であり、−括、連続、分割のいずれ
の手段も実施出来る。又、必要に応じてフッ化フェニル
メチルスルホニル等のエステラーゼ阻害剤を適宜添加し
ても良い。
反応終了後は酵母を遠心分離等の常法に従って分離し、
炉液をエーテル、四塩化炭素、ベンゼン等の有機溶媒を
用いて抽出する。
炉液をエーテル、四塩化炭素、ベンゼン等の有機溶媒を
用いて抽出する。
抽出液から溶媒を溜去することによってα−アセトアミ
ド−β−ヒドロキシ酪酸エステルが得られる。
ド−β−ヒドロキシ酪酸エステルが得られる。
［作 用］［効 果］
本発明においてはα−アセトアミド−β−ヒドロキシ酪
酸エステルが５０％以上の高収率で得られるので、該方
法は工業的に極めて意義が高い上、該エステルはスレオ
ニンの中間体として有用なものである。
酸エステルが５０％以上の高収率で得られるので、該方
法は工業的に極めて意義が高い上、該エステルはスレオ
ニンの中間体として有用なものである。
［実施例］
次に実例を挙げて本発明の方法を詳しく説明する。
実施例ｔ−１２
サブロー培地（ブドウ糖４０ｇ、ペプトン１０ｇ、水Ｉ
Ｑ、ＰＨ６）５ｍｌを試験管にとり、所定の酵母を１白
金耳接種して２５°Ｃで４８時間振とう培養し、種培養
液を得た。
Ｑ、ＰＨ６）５ｍｌを試験管にとり、所定の酵母を１白
金耳接種して２５°Ｃで４８時間振とう培養し、種培養
液を得た。
次に同組成の培地１，００ｍ１を５００ｍ１容坂ロフラ
スコにとり、種培養液を５ｍｌを接種して２５℃で４８
時間振とう培養を行った。培養後集菌しＰＨ７の０．１
モルリン酸バッファーで１回洗浄して菌体（ｗｅ４・）
５．２９を得た。
スコにとり、種培養液を５ｍｌを接種して２５℃で４８
時間振とう培養を行った。培養後集菌しＰＨ７の０．１
モルリン酸バッファーで１回洗浄して菌体（ｗｅ４・）
５．２９を得た。
同バッファー１０ｍ１を３０ｍ１容り字管にとり、菌体
４９を入れ菌懸濁液を製造した。
４９を入れ菌懸濁液を製造した。
続いて、α−アセトアミド−アセト酢酸エステルを菌懸
濁液に対して１％（ｗ ／ ｖ ）添加し３０℃で２４
時間振とう反応を行った。
濁液に対して１％（ｗ ／ ｖ ）添加し３０℃で２４
時間振とう反応を行った。
反応後、酢酸エチルにて基質及び生成物を抽出しロータ
リーエバポレーターにて酢酸エチルを留去して目的物（
αアセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステル）を得た
。
リーエバポレーターにて酢酸エチルを留去して目的物（
αアセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステル）を得た
。
該目的物を高速液クロ法にて分析し収率を求めた。
これらの結果を表に示す。
高速液クロの測定条件は以下の通りである。
カラム；０ＰＰ−５０４，６ｍｌ ＩＤ−１５ｍＬ溶出
液； ＣＨ３ＣＮ／Ｈ，Ｏ（１／９）流 速； ０ 、
５ ｍｌ／ ｍｉｎ 検 出；ＲＩ ＣＨ３ＣＯＣＨ−ＣＯＯＲ−〉ＣＨ３ＣＮ ＣＨＣＯ
ＯＲＮＨＣＯＣＨ３０ＨＮ ＨＣＯＣＨ＊
液； ＣＨ３ＣＮ／Ｈ，Ｏ（１／９）流 速； ０ 、
５ ｍｌ／ ｍｉｎ 検 出；ＲＩ ＣＨ３ＣＯＣＨ−ＣＯＯＲ−〉ＣＨ３ＣＮ ＣＨＣＯ
ＯＲＮＨＣＯＣＨ３０ＨＮ ＨＣＯＣＨ＊
Claims (1)
- α−アセトアミド−アセト酢酸エステルに、キャンディ
ダ属、クリベロマイセス属、ピヒア属、ロドトルラ属、
シゾサッカロミセス属、スポロボロミセス属、スワニオ
ミセス属、ビッカーハミア属、デバリオミセス属、トル
ロプシス属、トリコスポロン属から選ばれる酵母の少な
くとも一種を作用させることを特徴とするα−アセトア
ミド−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21018988A JPH0260593A (ja) | 1988-08-24 | 1988-08-24 | α−アセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21018988A JPH0260593A (ja) | 1988-08-24 | 1988-08-24 | α−アセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0260593A true JPH0260593A (ja) | 1990-03-01 |
Family
ID=16585258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21018988A Pending JPH0260593A (ja) | 1988-08-24 | 1988-08-24 | α−アセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0260593A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007029089A (ja) * | 2005-06-24 | 2007-02-08 | Api Corporation | 光学活性ヒドロキシアミノ酸誘導体の製造方法 |
-
1988
- 1988-08-24 JP JP21018988A patent/JPH0260593A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007029089A (ja) * | 2005-06-24 | 2007-02-08 | Api Corporation | 光学活性ヒドロキシアミノ酸誘導体の製造方法 |
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