JPH0253779A

JPH0253779A - 抗潰瘍剤

Info

Publication number: JPH0253779A
Application number: JP63202434A
Authority: JP
Inventors: Hirozumi Etou; 江藤　弘純; Yuusuke Amino; 裕右網野; Arahiko Eguchi; 江口　新比古; Nobuaki Kato; 加藤　伸朗; Susumu Fujita; 進藤田
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 1988-08-12
Filing date: 1988-08-12
Publication date: 1990-02-22

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は新規抗潰瘍剤およびそれに使用する新規な１，
５−ジ置換イミダゾール誘導体に関するものである。

〔従来の技術〕

従来、消化性潰瘍の予防・治療剤として　Ｈ２ブロッカ
−ムスカリン受容体拮抗剤等の酸分泌抑制剤に分類され
る多数の薬剤が用いられてきた（「消化性潰瘍の新しい
展開」長尾房犬、用井啓市監修（蟹書房））。　しかし
、各れの薬剤に対しても難治性を示す潰瘍があシ、更、
に高い治癒効果を示す薬剤が求められている。また、−
担治癒後、再発を示す例が数多く報告されており、再発
防止に有効な治療法、薬剤への期待が大きい。

一方、消化管粘膜を酸、ペゾシン等の改撃因子から守る
防御因子増強剤は、単独あるいは酸分泌抑制剤との併用
によシ、−層治癒率が窩くなシ、また、再発率も低くな
ると報告されている（「胃のサイトゲロチクシ、ンとそ
の周辺」竹本忠良、小林絢三編（医歯薬出版株式会社）
）。

〔発明が解決しようとする課題〕

従来の防御因子増強剤は、粘膜保護効果が十分でない為
に、更に治療上有用で、再発防止効果も高い薬剤の開発
が望まれている。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは上記の要請に鑑み鋭意研究し九結果、優れ
た粘膜の保護効果を示す１．５−ジ置換イミダゾール誘
導体を見出し、潰瘍の予防・治療剤を開発し九。

すなわち、１．５−ジ置換イミダゾール誘導体及びその
塩は、−下記一般式（Ｉ）で示され、式中、ｎはθ〜１
１の整数、Ｒは水素原子、Ｃ１〜Ｃ４゜のアルギル基を
喪はベンジル基を、ＲはＣ１〜Ｃ１７の鎖状または環状
の飽和若しくは不飽和結合をもつアルキル基、アルケニ
ル基または了り−ル基１．Ａはアルキレンおよびアルケ
ニレン、了り−レン基の少なくとも一種を含む基を、そ
れぞれ表わす。

一般式（Ｉ）において、Ｒ１はカルボン酸である場合に
は水素原子を、エステルである場合にはメチル、エチル
、ｔａｒｔ−ブチル等のＣ４〜Ｃ４゜のアルキル基また
はべ／ジル基を表わす。塩全形成する場合には、Ｒ１は
Ｎ、、、　Ｋ等の金属イオンまたはアルギニン、ジシク
ロヘキシルアミンのような有機塩基、アンモニア等の無
機塩基を表わす。

Ａはメチレン、エチレン等のアルキレン基、エチレニレ
ン、フロベニレン等のアルケニレン基、フヱニレン等の
アリーレン基の少なくとも一種を含む基、例えばフェネ
チレン、スチレニレ７等ヲ表わす。なお、アリール基上
での二つの置換基の結合位置はとくに限定されないが、
好ましくはｐ−置換体であシ、これらは水酸基、アミノ
基、ハロゲノ等の官能基を含んでいてもよい。

Ｒ２はエチル、イングロビル、オクチル、シクロヘキシ
ル等のアルギル基、１−オクテニル、４−シクロヘキセ
ニル等のアルケニル基、フェニル等のアリール基が挙げ
られ、これらの基は水酸基、ハロダン、アミン基等で置
換されていてもよい。

本発明の１，５−ジ置換イミダゾール誘導体はまた有機
酸または無機酸の付加塩であってもよく、このような付
加塩として、塩酸、硫酸、クエン酸、フマール８％”ラ
ドルエンスルホン酸等生理学上容認される酸との塩が挙
げられる。

一般式（Ｉ）の好ましい例として８−［：（５−ヘプタ
デシルイミダゾール）−１−イル〕オクタン９．８−Ｃ
（５−テトラデシルイミダゾール）−１−イル〕オクタ
ン酸、５−（（Ｓ−トリデシルイミダゾール）−１−イ
ル〕オクタン酸、８−（（５−ドデシルイミダゾール）
−１−イル〕オクタン酸、８−（（５−ウンデシルイミ
ダゾール）−１−イル〕オクタン酸、８−Ｃ（５−デシ
ルイミダゾール）−１−イル〕オクタン酸、８−Ｃ（５
−ノニルイミダゾール）−１−イル〕オクタン酸、８−
［：　（５−オクチルイミダゾール）−１−イル〕オク
タン酸、８−　（５−（２，６−シメチルーＩＥ、５−
へブタジェニル）イミダゾール−１−イル〕オクタン酸
、８−１：　５−　（２，６，１０−）リメチルーＩＥ
、５Ｅ、９−ウンデカトリエニル）イミダゾール−１−
イル〕オクタン酸、８−　（：　５−　（２，６，１０
−）リメチルーＩＺ、５Ｅ、９−クンデカトリエニル）
イミダゾール−１−イル〕オクタン酸、８−（５−（Ｉ
−オクテニル）イミダゾール−１−イル〕オクタン酸、
８−（５−（３−シクロヘキシルグロビル）イミダゾー
ル−１−イル〕オクタン酸、←−ｊ−←−８−（：（５
−オクチルイミダゾール）−１−イｋ〕オクタン酸メチ
ルエステル、８−Ｃ（５−オクチルイミダゾール）−１
−イル〕オクタン酸ナトリウム塩、５−（（５−オクチ
ルイミダゾール）−１−イル〕ペンタン酸、６−（（５
−オクチルイミダゾール）−１−イル〕ヘキサン酸、９
−（（Ｓ−オクチルイミダゾール）−１−イル〕ノナン
酸、ｘｚ−［：（５−オクチルイミダゾール）−１−イ
ル〕ドデカン酸、８−（［：５−（８−ヒドロキシオク
チル）イミダゾール〕−１−イル）オクタン酸、７−（
５−（３−ヒドロキシオクチル）イミダゾール−１−イ
ル〕ヘゲタン酸、８−［５−（ヘキシルチオメチル）イ
ミダゾール−１−イル〕オクタン酸、８−Ｃ３−（−？
ンチルチオメチル）イミダゾール−１−イル〕オクタン
酸、ｐ−１：（５−オクチルイミダゾール）−１−イル
コメチルケイ皮酸、ｐ−（（５−ウンデシルイミダゾー
ル）−１−イルコメチルケイ皮酸を挙げることができる
。

本発明のイミダゾール誘導体は、例えばロイセンらの方
法（Ｒ＠ｃ、　Ｔｒｏｖ、　Ｃｈｉｍ　ｄｅｓ、　Ｐａ
ｙｓ−Ｂａｓ。

９８　２５８（Ｉ９７９）　、　　Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅ
ｍ、、　４２　１１５３（Ｉ９７７））に従かい次のよ
うにして製造することができる。

一般式（ｎ）Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２）ｎ−Ａ−Ｃｏ２Ｒ’（Ｉｔ）（式中％　ｎ　＊　Ａは前記と同意義であり、Ｒ３はＣ
１〜Ｃ１ｏのアルキル基またはベンジル基を表わす。）
で示される化合物と、一般式（ＩＩＩ）（式中、Ｒ２は
前記と同意義であ、１７．Ｔｓはｐ−トルエンスルホニ
ルを表わす。）で示される化合物とを反応させることに
よシ、一般式（ＩＶ）で示される化合物が得られる。

反応は通常有機溶媒を用い、塩基の存在下で行なわれる
。反応溶媒としては、メタノール、エタノール等のアル
コール性溶媒が適当である。塩基としてはトリエチルア
ミンのような第三級アミンが用いられる。反応は一り８
℃〜室温の間で進行し、反応時間は５分〜１２時間であ
る。反応終了後、常法によシ抽出をくり返し、さらに簡
便法として不溶物の戸別、溶媒の留去により粗生成物が
得られるから、これｔカラムクロマトグラフィ−再結晶
等の精製を行なうことにより、目的とするイミダゾール
誘導体（Ｉｆ／）　を得ることができる。

或いは、一般式（Ｖ）（式中、ｎ、Ａ、Ｒ、Ｒは、前記と同意義である）で示
される化合物と、ｐ−）ルエンスルホニルメチルイソシ
アニドとを反応させることによシ、−般式（ｍＶ）で示
す化合物が得られる。

反応は通常有機溶媒を用い、塩基の存在下で行なわれる
。反応溶媒としてはメタノール、ジメトキシエタン等が
適当であシ、塩基としては炭酸カリウム、ｔ＠ｒｔ−ブ
チルアミン等が用いられる。反応は室温で１〜１２時間
で完了する。反応終了後、常法通シ抽出によシ粗生成物
を得、これを精製に付して目的とするイミダゾール誘導
体ＣＮ’）　を得ることができる。

また、必要に応じて酸付加塩または加水分解によりエス
テル基をカルゲキシル基またはその塩にすることができ
る。酸付加塩を形成するのに用いられる酸としては、塩
酸、ｐ−トルエンスルホン酸などが用いられ、適当な溶
媒、例えばアルコール、エーテル、塩化メチレン等に一
般式（ＩＶ）で示されるエステル金溶解し、上記のよう
な酸ｉ１〜１０倍量加えることによシ塩が生成する。

加水分解は、エステルの種類によジアルカリ、酸または
水素化分解を常法に従って行ない、対応するカルゲン酸
またはその塩を得ることができる。

アルカリ加水分解は、通常、水酸化す）　ＩＪウム、水
酸化カリウム等全１〜５倍当食用い、溶媒として水、ア
ルコールまたはこれらの混合溶媒を用いて行なう。酸分
解は、塩化水素、臭化水素等を含むテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）　、ジオキサン中で行なう。水素化分解は、
Ｐｄ　−Ｃ触媒を用い、アルコール中で水素を通じて行
なう。

いずれの場合も、反応終了後に触媒や溶媒等を除去し、
反応液をアルカリ性、中性または酸性にすることによシ
一般式（Ｖｌ）（式中、ｎ　＋　Ａ　＊　Ｒ２は前記と同意義であシ、
Ｒ４は水素または薬理学的に受は入れられる陽イオンを
表わす。）で示されるイミダゾール誘導体またはその塩
の粗生成物が得られる。これを、カラムクロマトグラフ
ィー、再結晶等の手段で精製することにより目的の化合
物が得られる。

なお、一般式（ＩＩ）で示される化合物は、前記ロイセ
ンらの文献に従って、一般式（■）Ｒ２ＣＨＯ（■）（式中、Ｒ２は前記と同意義である。）で示されるアル
デヒドと入手容易なｐ−）シルメチルイソシアニド（Ｔ
ｌｌ−ＭＩＣ）をカリウムｔ＠ｒｔ−ブチレートの存在
下で反応させて得られる一般式（匍（式中、Ｒ２，Ｔｓ
　　はそれぞれ前記した意義を有する。）で示される化
合物に、オキシ塩化リン等の脱水剤を作用させて得るこ
とができる。化合物（ＩＩＤは、単離精製する必要はな
く、反応終了後の粗生成物をそのまま前記の化合物（Ｉ
ｔ）との反応に付することかできる。

また、一般式（Ｖ）で示される化合物も、一般式■ （Ｖ＃）で示されるアルデヒドと一般式（Ｉｔ）で示さ
れる化合物とを無水硫酸マグネシウム存在下に塩化メチ
レン中室温で１〜１０時間反応させて得ることができる
。不溶物及び溶媒は除去し、粗生成物をそのまま次の反
応に用いることができる。

〔実施例〕

以下、実施例により本発明の詳細な説明する。

尚、以下の略号を用いた。

ＮＭＲ核磁気共鳴スペクトルＩＲ赤外スペクトルＭＳ　　　＊ｔスイクトルｍｐ　　融点実施例１カリウムｔ＠ｒｔ−グトキシド２０．６ｇ（Ｉ８３ｒｎ
ｒｎｏｔ）　ｔジメトキシエタン（Ｄｘ）（Ｉｏｏｄ）
に懸濁し一２５℃に冷却後、ｐ−）シルメチルイソシア
ニド２５．７１　（Ｉ３２ｍｍｏｔ）のＤＭＥ溶液（Ｉ
００ａｔ　）を滴下した。得られ九溶液を１５分攪拌後
、−３０℃に冷却し、ドデシルアルデヒド２２．１Ｆ（
Ｉ２０ｍｍｏｔ）のＤＭＥ溶液（Ｉ３０ｍ）を加え４５
分間攪拌した。反応液を氷水（４００，ｗＪ）Ｋあけ、
酢酸を加えて酸性にし、生成物全塩化メチレン（２００
ＩＩＬｔｘＢ回）で抽出した。有機層を合わせ、水（５
００ｍＸＺ回）、飽和食塩水で洗浄し、乾燥（無水硫酸
マグネシウム）後、溶媒を留去し、粗生成物１−トシル
−１−ホルミルアミノ−１−トリデセン４４．．２１得
た。

これをＤＭＥ　２００　ＩＲｔに溶解し一７８℃に冷却
後、トリエチルアミン１．２０ｍｔ　（８６０ｍｍｏＡ
）を加え、次いでオキシ塩化リン１２．９　ｒｎｉ　（
Ｉ３８ｍｍｏｔ）のＤＭＥ溶液（８５ａ□を加えた。反
応液はそのまま１時間攪拌し、２４　ＮａＨＣＯｓ水（
５００ＷＬｔ）にあけた。生成物全塩化メチレン（２０
０ｄＸ　３回）で抽出し、合わせた有機層を水（５００
ｍＸＺ回）、食塩水で洗い、乾燥（無水硫酸マグネシウ
ム）後、溶媒を少量に迄濃縮した。そこへ、トリエチル
アミｙ３０ｆｆｉ！（２１５ｍｍｏｔ）　、次いで８−
アミノオクタン酸メチルエステル塩酸塩１７．６１　（
８４ｒｎｍｏｔ）のメタノール溶液（Ｉｓｏｍ／）ｉ加
え室温で一夜攪拌した。溶媒を留去後、残渣にエチルエ
ーテルを加え、不溶物は戸別し、Ｐ液は濃縮後カラムク
ロマトグラフィー（シリカダル、溶離液；酢酸エチル：
メタノール２５：１　　１０：１　）で精製し、８−（
（５−ウンデシルイミダゾール）−１−イル〕オクタン
酸メチルエステルｉ　１１．６　ｇ（３０，７ｍｍｏｔ
）得た。

このエステル体をメタノール１００ゴに溶解し、水酸化
ナトリウム溶液（ＮａＯＨ３，５５１１（８９ｍ　ｍｏ
ｔ）、水（２０ｍ）’に加えて室温で一夜反応させた。

溶媒を濃縮し、次いで水（ｘｓ（Ｉｍ）で希釈後エチル
エーテル（Ｉ５０ａｔ）で洗浄し、塩酸を加えて−を６
．０に調整した。粗生成物を塩化メチレン（Ｉ００ｍＸ
Ｓ回）で抽出し、合わせた有機層を水（Ｉ５０ｍｔ）で
洗い乾燥（無水硫酸マグネシウム）濃縮して１０．９ｇ
のオイル状生成物を得た。

これを水（Ｉ００ｒｎｔ）に懸濁し、塩酸を加えて−１
，５に調整し、エチルエーテル（ＩＱＱｄＸＢ回）で洗
い、濃縮乾固した。残渣をインプロパノール／エチルエ
ーテルより結晶化させ、標題化合物を８．２１　（２０
，４ｍｍｏｔ）得た。

ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｒｌＬ″″’）　　２９２０．１７１
５．１４６５．１１７ＯＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δｐｐｒ
ｒ＋）　０．８８（３Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）　　２．３４（
２Ｈ。

ｔ、７Ｈｚ）　　２．５８（２Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）　４．
１７（２Ｈ。

ｔ、７Ｈｚ）　７．０８（ＩＨ，ｓ）　９．３０（ＩＨ
，ｓ）ＭＳ（ＦＤ）　　３６５（Ｍ＋Ｈ，フリ一体）ｍ
、ｐ、　　　９０．０−９０．５℃ 以下、実施例１と同様の方法により実施例２〜５０を合
成した。

ＩＲ（ＫＢｒ、（ｚ−’）　　　２９２０．１７２０．
１１６ＯＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ、δｐｐｍ）　　０．
８９（３Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）　　２．２０（２Ｈ，ｔ、７
Ｈｚ）２．６３（２Ｈ，ｔ、８Ｈｚ）４．１１（２Ｈ，
ｔ、７Ｈｚ）７．４６（ＩＨ，ｓ）９．１３（ＩＨ，８
）ＭＳ（ＦＡＢ）　　　２８　ｌ（Ｍ＋Ｈ，フリ一体）
ｒｎ−ｐ、７４−７６℃ ＴＲ（ＫＢｒ、ｃＷＬ″″’）　　　２９３０，１７２
０，１４７５，１１７５ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，δｐ
ｐｔｎ）　　０．８６　（３Ｈ、ｔ　、６．８Ｈｚ　）
２．１９（２）（、ｔ、７．３Ｈｚ）２．６３（２Ｈ，
ｔ、７．７Ｈｚ）４．１０（２Ｈ，ｔ、７．５Ｈｚ）７
．４６（ＩＨ，ｓ）９．１１（Ｉｎ２謳）Ｍ８０Ｊ）　　　　３２２（Ｍ＋）ｍ、ｐ、　　　　　　　１０７−１０８℃ｒＲ（ＫＢｒ
　ｅ　ｃｒＩＬ″″’）　　　２９３０，１７２５．１
１７ＯＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δｐｐｍ）　　０．８９（
３Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）２．３６Ｃ２Ｈ，ｔ、７Ｈ１）　　
２．５８（２Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）４．１２（２Ｈ，ｔ、１
０Ｈｚ）　　７．０７（ＩＨ，ｇ）　　９．１３（ＩＨ
，ａ）ＭＳ（ＦＤ）　　　３３７　（Ｍ＋Ｈ、フリ一体
）ｍｐ　　　　　　　９３−９４℃ ＴＲ（ＫＢｒ、ｃｒＩＬ−’）　　　２９３０，１７２
５．１１６５ＮＭＲ（ＣＤＣｔ、　、δｐｐｍ）　　０
．８７（３Ｈ，ｔ、５Ｈｚ）　　２．３４（２Ｈ＝　ｔ
　−６Ｈｚ　）　　２．５７　（２Ｈｅ　ｔ　＊　６Ｈ
ｚ　）　　４．１０（２Ｈｅ　ｔ　＝　７Ｈｚ）　　７
−０（ＩＨ９ｍ）　　９．２０（ＩＨ−１）ＭＳ（ＦＤ
）　　　　３５１　（Ｍ＋Ｈ、フリ一体）ｍｐ　　　　
　　　９２−９３℃ ＴＲ（ＫＢｒ、ｍ−’）　　２９３０．１７１５，１４
７０，１１７５ＮＭＲ（ＣＤＣ１５，δｐｐｒｎ）　　
０．８８（３Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）　　２．３６（２Ｈ，ｔ
、７Ｈｚ）２．５８（２Ｈ，ｔ、８Ｈｚ）４．１３（２
Ｈ，ｔ、７Ｈ工）　７．０７（ＬＨ，１）　９．１７（
ＩＨ，ｌ）ＭＳ（ＦＤ）　　　３７９（Ｍ＋Ｈ，フリ一
体）ｒａｐ　　　　　　　８６−８９℃ ＴＲ（ＫＢｒ、（Ｉｎ−１）　　　２９３０，１７２０
，１４７０，１１７ＯＮＭＲ（ＣＤＣｔ、　、δｐｐｍ
）　　０．８７（３Ｈ，ｔ、６Ｈｚ）　　２．３３（２
Ｈ、ｔ　、７Ｈｚ　）　　２．５７　（２Ｈ１ｔ　ｅ　
６Ｈｚ）　　４．１３（２Ｈ，ｔ、６Ｈｚ）７．０３（
ＩＨ，ｓ）９．２３（ＩＨ，ｇ）ＭＳ（ＦＤ）　　　　
３９３　（Ｍ＋Ｈ、フリ一体）ｍｐ　　　　　　　　９
４．５−９５．５℃ＴＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−’）　　　２
９３０，１７２０．１１８５．７．１７ＯＮＭＲ（ＣＤ
ＣＡ、、δＰｐｍ）　　０．８８（３Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）
　　２．３５（２Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）２．５８（２Ｈ，ｔ
、８Ｈｚ）４．１５（２；Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）７．０７（
ＬＨ，ｓ）９．２４（ＩＨ，ｓ）ＭＳ（ＦＤ）　　　４
０７　（Ｍ＋Ｈ、フリ一体）ｍｐ　　　　　　　１０２
１０５℃ ＩＲ（ＫＢｒ、２−’）　　　２９２０，１７２０，１
４７０，１１７ＯＮＭＲ（ＣＤＣＡ３１ａｐＰｔｎ）　
　０．８８（３Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）　　２．３６（２Ｈ＊
　ｔ　ｅ　７Ｈｚ　）　　２−５８　（２Ｈ１ｔ　、８
　Ｈｚ　）　　４−１２（２Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）　　７．
０７（ＩＨ，ｓ）　　９．１２（ＩＨ，ｓ）ＭＳ（ＦＤ
）　　　　４４９（Ｍ−１，フリ一体）ｍｐ　　　　　
　　１０７−１０８℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｒＩＬ−’）　　　２９５０，１７３
０，１４７ＯＮＭＲＣＣＤＣ１３，δｐｐｍ）　　０．
９０（９Ｈ，ｇ）　　０．９９（３Ｈ，ｄ。

６Ｈｚ）２．３３（２Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）２．４３（ＬＨ
，ｄｄ。

１５．５Ｈｚ）２．６０（ＩＨ，ｄｄ、１５．５Ｈｚ）
４．１９（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）７．１４（ＩＨ，ｍ）９．
３８（ＩＨ，ｓ）ＭＳ（ＦＤ）　　　　３２３（Ｍ＋Ｉ
（、フリ一体）。ｐ　　　　　　　９３−９４℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ａ＋ｔ−’）　　　２９３０．１７１５
，１６０５．１４００，１１７０，８５ＯＮＭＲ（ＣＤ
ＣＡ３．δｐｐｍ）　　０．９６（３Ｈ，ｔ、７．５Ｈ
ｚ）　　２．３５（２Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）２．５９（２Ｈ
，ｔ、８Ｈｚ）４．１６（２Ｈ１ｔ４Ｈｚ）　　５−２
８（ＩＨ＋ｍ）　　ｓ、４ｏ（ｘａ、ｍ）７．０７（Ｉ
Ｈ，ｓ）９．２９（ＩＨ，ｓ）ＭＳ（ＦＤ）　　　　３
２１　（Ｍ＋Ｈ，フリ一体）ｒＱ　　　　　　　９８．
５−９９．０℃ＴＲ（ＫＢｒ、ｃｒｒＬ″″’）　　　
２９３０，１７３５．１１８ＯＮＭＲ（ＣＤＣＡ３．δ
ｐｐｍ）　　１．６２（３Ｈ，ｓ）１．７０（３Ｈ，ｓ
）１．８４（３Ｈ，ｓ）　　２．３４（２Ｈ，ｔ、７Ｈ
ｚ）４１７（２Ｈ１ｔ　ｅ　７Ｈｚ　）　　５．０８　
（ＩＨｌｔ　、７Ｈｚ　）　　５．８５（ＩＨ，ｓ）　
７．１８（ＩＨ，ｓ）　９．２８（ＩＨ，ｓ）ＭＳ（Ｆ
Ｄ）　　　　３３３（Ｍ＋Ｈ，フリ一体）ｍｐ　　　　
　　　　５８−５９℃ ＴＲ（ＫＢｒ、ｍ−’）　　　　２９３０．１７２ＯＮ
’！ｎ（ＣＤＣ１，、δｐｐｍ）　　１．５９（３Ｈ，
ｇ）　　１．６２（３Ｈ，ｓ）１．６７（３Ｈ，ｓ）　
　１．８５（３Ｈ，ｓ）　　２．３４（２Ｈ，ｔ。

７Ｈｚ）４．１８（２Ｈ，ｔ　、７Ｈｚ）　　５．０８
（２Ｈ，ｍ）５．８６（ＩＨ，ａ）７．１９（ＩＨ，ｓ
）９．３６（ＩＨ，ｇ）ＭＳ（ＦＤ）　　　　４０１　
（Ｍ＋Ｈ、フリ一体）ｍｐ　　　　　　　　４５−４７
℃ 実施例１４　８−［：５−（２，６，１０−トリメｆｋ
−４Ｚ、５Ｆ、９”？ｙデＩＲ（ＫＢｒ、ｍ−’）　　
　　２９４０　、１７３　ＯＮＭＲ（ＣＤＣ２３，δｐ
ｐｍ）　　１．６０（６Ｈ）１．６７（３Ｈ２ｌ）１．
９８（３Ｈ，ｓ）　　２．３５（２Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）　
　４．１５（２Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）　　５．０７（２Ｈ，
ｍ）５．８４（ＩＨ。

ｓ）７．１３（ＩＨ，ｓ）９．２９（ＩＨ，ｓ）ＭＳ（
ＦＤ）　　　　４０１　（Ｍ＋Ｈ，フリ一体）ｍｐ　　
　　　　　　６７−６８℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−’）　　　１７２５，１５９５．
１５７ＯＮＭＲ（ＣＤＣｔ３．δｐｐｍ）　　０．８９
（３Ｈ，ｔ　、６．９Ｈｚ）　　２．２２（２Ｈ，ｑ、
７．２Ｈｚ）　　２．３５（２Ｈ，ｔ、６．９Ｈｚ）４
．２０（２Ｈ９ｔ　、７−２Ｈｚ　）　　６．０３〜６
．１５　（２Ｈ＋”）７．２４（ＩＨ，ｓ）　　９．３
５（ＩＨ，ｇ）ＭＳ（ＦＤ）　　　　３２１（Ｍ＋Ｈ，
フリ一体）□９　　　　　　　９８−９９℃ ＩＲ（ＫＢｒ、（２−’）　　　２９３０．１７３０，
１１７０．８５ＯＮＭＲ（ＤＣＤｔ、　、δｐｐｍ）　
　２．３４（２Ｈ，ｔ　、　７Ｈｚ）　　２．４９（２
Ｈ、ｄ　、７Ｈｚ　）　　４．１７　（２Ｈ＋　ｔ　、
８　Ｈｚ　）　　７．０９（ＩＨ，ｓ）９．３５（ＩＨ
，ｓ）ＭＳ（ＦＤ）　　　　３０７（Ｍ＋Ｈ，フリ一体）ｎｌ
Ｐ　　　　　　　　８９−９０℃ オクタン酸ＩＲ（ＫＢｒ、ｍ−’）　　２９３０，１７００．１１
１ＯＮＭＲ（ＣＤＣ１５，δｐｐｍ）　　０．９４（３
Ｈ，ｔ、　７Ｈｚ）　　２．３１（２Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）
　　２．６５（２Ｈ，ｔ、８Ｈｚ）　　３．９４（２Ｈ
，ｔ、７Ｈｚ）　　７．０４（ＩＨ，ｓ）　　７．７３
（ＩＨ，ｇ）ＭＳ（ＦＤ）　　　　３４３（Ｍ＋Ｈ，フ
リ一体）ｍｐ　　　　　　１０２１０３℃ ＩＲ（ｎｎｊｏｔ、ｃｆｒＬ″″’）　　２９２０．１
７２０，１４６０，１１７０．７０ＯＮＭＲ（ＣＤＣ１
，、δｐｐｒｎ）　　１．９９（２Ｈ，ｑｕｌｎｔ、７
Ｈｚ）　　２．３２（２Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）　　２．５７
（２Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）２．７３（２Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）７
．０９（ＩＨ，ｓ）７．１〜７．３（５Ｈ，ｍ）９．２
１（ＬＨ，ｓ）ＭＳ（ＦＤ）　　　　３２９（Ｍ＋Ｈ，フリ一体）油状実施例１９　８−［５−［３−（ｐ−メトキシフェニル
）プロピル〕イミｒＲ（ＫＢｒ、ｃｒｒＬ−’）　　２
９４０，１７２０，１５１５，１２４５．１１７５ＮＭ
Ｒ（Ｄ２０．δｐｐｍ）　　’２．３３（２Ｈ，ｔ、７
Ｈｚ）　　２．６３（２Ｈ。

ｔ　、７Ｈｚ）　　２．７０（２Ｈ，ｔ　、２Ｈｚ）　
　３．８２（３Ｈ，ｉ）３．９９（２Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）
６．９６（２Ｈ，ｄ、９Ｈｚ）７．２２（２Ｈ，ｄ、９
Ｈｚ）　　７．２１（ＩＨ，ｓ）　８．５６（ＩＨ，ｓ
）ＭＳ（ＦＤ）　　　　３５９（Ｍ＋Ｈ，フリ一体）ｍ
ｐ　　　　　　　　１４４−１４５℃実ｍ例２ｏ　　８
−［：５−（：３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）グロビ
ル〕イミＭＳ（ＦＡＢ）　　　　３４５　（Ｍ＋Ｈ、フ
リ一体）ガム状ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃｍ−”）　　　２９４０，１７２５
．１４６０，１３８０゜１１９０．１０８０．８４ＯＮＭＲ（ＣＤＣ２３，δｐｐｍ）　　０．９６　（３Ｈ
＃　ｄ　、６Ｈｚ　）　　１．１６（６Ｈ，ｓ）２．３
５（２Ｈ，ｔ、６Ｈｚ）２．４１（ＩＨｌｄｄ、１６．
１０Ｈｚ）２．６２（ＩＨ，ｄｄ、１６．８Ｈｚ）３．
１９（３Ｈ，ｓ）４．１４（２Ｈ，ｔ　、６Ｈｚ）７．
０９（ＩＨ，ｓ）９．２２（ＩＨ，ｓ）ＭＳ（ＦＤ）　　　　３６７（Ｍ＋Ｈ，フリ一体）油状ＮＭＲ（ＣＤＣｔ、　、δｐｐｍ、）　　２．３１　（
２Ｈ，ｔ　、　７．５Ｈ１）　　２．４８（２Ｈ，ｔ、
７Ｈｚ）　　２．６４（２Ｈ，ｔ、７．２Ｈｚ）　　３
．６８（３Ｈ，ｓ）　　３．７２（２Ｈ，ｔ、７．２Ｈ
ｚ）　　６．８１（２Ｈ。

ｄ　、８−７１（ｚ　）　　６．８１　（Ｉ　Ｈ＋　ｓ
　）　　７−０１　（２Ｈ、ｄ　ｒ８．７Ｈｚ）　　７
．４７（ＩＨ，５）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃＷＬ−’）　　３
４４０，２９４０．１５６０，１５２０．１４６０ＩＲ
（ＫＢｒ＋ｃＩＩＬ″″１）ＮＭＲ（ｄ６−ＤＨ８Ｏ）ｔ　ｙ　６．９　Ｈｚ　）ｔ、７．５Ｈｚ）９．１４　（Ｉ　Ｈ。

３４５０．１７１５．１６１５０．８８（３Ｈ，ｔ、６．６Ｈｚ）　　２．２０（２Ｈ
。

２．９０〜３．００（２Ｈ，ｍ）　　４．２８（２Ｈ。

４．３０（２Ｈ，ｓ）７．８８（ＩＨ，ｓ）Ｓ）ＭＳ（ＦＤ）３２４（Ｍ＋Ｈ，フリ一体）ｍｐ　　　　　　　　１６４−１６５℃ｒＲ（ＫＢｒ、
ｃＩＬ″’）　　　３４５０，１７２５．１６１ＯＮＭ
Ｒ（ＣＤＣ１，、δｐｐｍ）　　０．８９（３Ｈ，ｔ、
７．２Ｈｚ）１．８８〜２．００（２Ｈ，ｍ）２．３５
（２Ｈ，ｔ、７．２Ｈｚ）２．４４（２Ｈ，ｔ、７．２
Ｈｚ）３．７０（２Ｈ，ｓ）４．２７（２Ｈ。

ｔ、７．５Ｈｚ）　　７．２５（ＩＨ，！Ｉ）９．３１
（ＩＨ，Ｉ）ＭＳ（ＦＤ）　　　　３４１　（Ｍ＋Ｈ、
フリ一体）ｍｐ　　　　　　　８６−８７℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ＣＭＬ−１）　　　１７２５．１６００
．１１７５ＮＭＲ（ＣＤＣ６３，δｐｐｒｏ）　　０．
９１（３Ｈ，ｔ、７．５Ｈｚ）　　２．３５（２Ｈ，ｔ
、７．２Ｈｚ）　　２．５５（２Ｈ，ｔ、７．５Ｈｚ）
　　２．７６−２．９４（４Ｈ，ｍ）　　４．１９（２
Ｈ，ｔ、７．２Ｈｚ）７．２２（ＩＨ，ｓ）　　９．２
８（ＩＨ，ａ）ＭＳ（ＦＤ）　　　　３４１　（Ｍ＋Ｈ
、フリ一体）ｍｐ　　　　　　　　９８−９９℃ ン酸塩酸塩ＩＲ（ＫＢｒ＊ｃｍ″″’）　　　　３４００．１７１
５ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．（！’ｐｐｍ）　　０．８９（
３Ｈ，ｔ、６．９Ｈｚ）　　１．８５−２．０（２Ｈ，
ｍ）　　２゜３５（２Ｈ−ｔｐ６．９Ｈｚ）３．４５（
２Ｈ１ｔ　、６．６Ｈｚ）　　４．２６（２Ｈ，ｔ　、
７．２Ｈｚ）　４．５０（２Ｈ，ｓ）７．３４（ＩＨ，
＠）９．３１（ＩＨｌｓ）ＭＳ（ＦＤ）　　　　３２５
（Ｍ＋Ｈ，フリ一体）ｍｐ　　、　　　　５８−５９℃ ｒＲ（ＫＢｒ、ｃＩｒＬ−’）　　　１７２５．１６１
０，１１１ＯＮＭＲ（ＣＤＣ／、３．δｐｐｍ）　　０
．９０（３Ｈ１ｔ１６．９Ｈｚ）２．３６（２Ｈ，ｔ、
７．２Ｈｚ）２．８８（２Ｈ，ｔ、５．７Ｈｚ）　　３
．４２（２Ｈ，ｔ、６．６Ｈｚ）３．６６（２Ｈ，ｔ、
５．７Ｈｚ）４．２０（２Ｈ，ｔ、　７．５Ｈｚ）　７
．２０（ＩＨ，ｓ）　９．１０（ＩＨ，ｓ）ＭＳ（ＦＤ
）　　　　３２５（Ｍ＋Ｈ，フリ一体）ｒａｐ　　　　
　　　　５２−５５℃ 塩酸塩ＩＲ（ＫＢｒ　、　ｃｍ−’　）　　　　　１７３８Ｎ
ＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，δｐｐｔｏ）　　ｏ、ｓｓ　（
３Ｈ，ｔ　、　６．５Ｈｚ　）　　２．２８（２Ｈ，ｔ
、６．５Ｈｚ）　　２．６０（２Ｈ，ｔ、６．５Ｈｚ）
４．１０（２Ｈ，ｔ、７．５Ｈｚ）７．４０（ＩＨ，ｓ
）９．０５（ＩＨ，ｓ）ＭＳ（ＦＤ）　　　　２８１（
Ｍ＋Ｈ，フリ一体）ｍｐ　　　　　　　　９３−９４℃ 実施例２８　６−（５−オクチルイミダゾール−１−イ
ル）へ中サン酸塩酸塩ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）　　　２９２０．１７３０．
１１９ＯＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δｐｐｎｎ）　　０．８
８（３Ｈ，ｔ、　７Ｈｚ）　　２．３８（２Ｈ，ｔ、７
Ｈｚ）２．５９（２Ｈ，ｔ、８Ｈｚ）４．２０（２Ｈ，
ｔ、７Ｈｚ）７．０９（ＩＨ，ｓ）９．２８（ＩＨ，ｓ
）ＭＳ（ＦＤ）　　　　２９５（Ｍ＋Ｈ，フリ一体）ｍ
ｐ　　　　　　　１０９−１１０℃ タン酸塩酸塩ＩＲ（ＫＢｒ、ｃＩｒＬ−’）　　　　１７２５　、１
６０ＯＮＭＲ（ｄ　６−ＤＭＳＯ，δｐｐｍ）　　０．
９０（３Ｈ，ｔ、６．５Ｈｚ）　２．２１（２Ｈ，ｔ、
７．５Ｈｚ）２．６４（２Ｈ，ｔ、６．５Ｈｚ）４．０
８（２Ｈ，ｔ、７．５Ｈｚ）　　７．３９（ＩＨ，ｓ）
９．０４（ｌＨ，ｓ）ＭＳ（ＦＤ）　　　　３０９（Ｍ
＋Ｈ，フリ一体）ｍｐ　　　　　　　７０−７１℃ ン酸塩酸塩ＩＲ（ＫＢｒ　＋　ｃｍ″’）　　　　１７２ＯＮＭＲ
（ｄ６−ＤＭＳＯ，δｐｐｍ）　　０．９０（３Ｈ，ｔ
、６Ｈｚ）　　２．２０（２Ｈ，ｔ、６Ｈｚ）　　２．
６３（２Ｈ，ｔ、７．５Ｈｚ）　　４．０９（２Ｈ，ｔ
、７．５Ｈｚ）　　７．４０（ＩＨ，ｓ）　９．０５（
ＩＨ，ｓ）ＭＳ（ＦＤ）　　　　３３７　（Ｍ十Ｈ、フ
リ一体）ｒｎｐ　　　　　　７ロ一７７℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｒｒＬ−’）　　　　１７２０　、１
６０ＯＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ、δｐｐｍ）　　０．８
９（３Ｈ＊ｔ、６Ｈｚ）　　２．２０（２Ｈ，ｔ、６Ｈ
ｚ）２．６０（２Ｈ，ｔ、６Ｈｚ）４．０８（２Ｈ，ｔ
　、６Ｈｚ）　　７．４０（ＩＨ，ｓ）　９．０８（Ｉ
Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＦＤ）　　　　３７９（Ｍ＋Ｈ，フリ一
体）ｍｐ　　　、　　　　　１０４−１０５℃実施例　
８−（５−オクチルイミダゾール−１−イル）オクタン
３２　　　　酸ナトリウム塩ＩＲ（ＫＢｒ、ｍ　　）　　　２９３０．１５６０．１
４４０，６６ＯＮＭＲ（ＣＤＣ４３，δｐｐｍ）　　０
．８８（３Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）２．０３（２Ｈ、ｔ　、８
Ｈｚ　）　　２．４５　（２Ｈ−ｔ　ｅ　７Ｈｚ　）　
　３．７６（２Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）　　６．７０（ＩＨ，
ｓ）７．４１（ＩＨ，ｓ）ＭＳ（ＦＡＢ）　　　　３２
３　（Ｍ＋Ｈ、フリ一体）ｍｐ　　　　　　　　１０４
−１０５℃ＩＲ（ＫＢｒ、ｚ　　）　　　１７２５，１
６０ＯＮＭＲ（ＣＤＣ２３，δｐｐｍ）　　０．９０（
３Ｈ，ｔ、６．５Ｈｚ）　　２．３０（２Ｈ，ｔ、７．
５Ｈｚ）２．５８（２Ｈ，ｔ、７．５Ｈｚ）３．６３（
３Ｈ，ｓ）４．１９（２Ｈ，ｔ、７．５ｔ（ｚ）　　７
．０１（ＩＨ，ｓ）９．４７（ＬＨ，ｓ）ＭＳ（ＦＤ）　　　　３３７（Ｍ＋Ｈ，フリ一体）ｍｐ
　　　　　　　　　６２−６３℃ ＩＲ（ｎ＠ａｔ、ｍ−’）　　１７３０．１５００（７
り一体）ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，δｐｐｍ）　　０．
８７　（３Ｈ、ｔ　、　６．９Ｈｚ　）２．２０（２Ｈ
，ｔ、７．２Ｈｚ）２．５６−２．８３（２Ｈ，ｍ）３
．４０−３．５０（ＩＨ，ｍ）４．１１（２Ｈ，ｔ、７
．５Ｈｚ）７．４４（ＩＨ，ｓ）９．１１（ＩＨ，ｓ）
ＭＳ（ＦＤ）　　　　３２５　（Ｍ＋Ｈ、フリ一体）油
状ＩＲ（ｎｅａｔｓｍ−’）　　３１３０．１７３０，１
６１０，１５５ＯＮＭＲ（ＣＤＣ１，、δｐｐｍ）　　
０．８９（３Ｈ，ｔ、７．２Ｈｚ）　　２．３１（２Ｈ
，ｔ、６．９Ｈｚ）３．９１（２Ｈ，ｔ、６．９Ｈｚ）
４．２７（ＩＨ，ｔ、６Ｈｚ）　　６．１１（ＩＨ，ｄ
ｄ、１５．９゜６．０Ｈｚ）　　６．３６（ＩＨｌ、ｄ
＊１５．９Ｈｚ）７．１５（ＩＨｌｓ）　　７．５６（
ＩＨ，ｓ）ＭＳ（ＦＤ）　　　　３２３　（Ｍ＋Ｈ、フリ一体）油
状ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）　　　３４００，１７２０．
１６０ＯＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，δｐｐｍ）　　０．
８７　（３Ｈ、ｔ　、　６．６Ｈｚ　）２．１９（２Ｈ
，ｔ、７．２Ｉ（ｚ）３．４−３．５（ＩＨ，ｍ）４．
１１（２Ｈ，ｔ、７．５Ｈｚ）７．４４（ＩＨ，ｓ）９
．０８（ＩＨ，ａ）ＭＳ（ＦＡＲ）　　　　３３９（Ｍ＋Ｈ，フリ一体）ｒ
ｎｐ　　　　　　　　１１７−１１８℃ＩＲ（ＫＢｒ、
ｍ−’）　　３４５０，１７２５．１６１ＯＮＭＲ（ｄ
　６−ＤＭＳＯ）　　０．８６　（３Ｈ、ｔ　１６．５
　Ｈｚ　）　　２．１８（２Ｈ，ｔ、７．５Ｈｚ）２．
６０（２Ｈ，ｔ、７．５Ｈｚ）４．０３（２Ｈ，ｔ、７
．５Ｈｚ）７．３６（ＩＨ，ｇ）９．０２（ＩＨ，ｓ）
ＭＳ（ＦＤ）　　　　　３３９（Ｍ＋Ｈ，７リ一体）ｍ
ｐ　　　　　　　１０１−１０２℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｗ−’）　　　３４００．１７２５．１
６０５ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，δｐｐｍ）　　２．１
８（２Ｈ，ｔ、７．５Ｈｚ）　　２．６０（２Ｈ，ｔ、
７．５Ｈｚ）　　３．３４（２Ｈ，ｔ、６．５Ｈｚ）　
　４．０２（２Ｈ，ｔ、６．５Ｈｚ）　　　７．３５（
ＩＨ，ｓ）　　９．００（ＩＨ，ｓ）ＭＳ（ＦＤ）　　
　　３３９　（Ｍ＋Ｈ、フリ一体）ｍｐ　　　　　　　
　６３−６４℃ 実施例３９　　Ｂ−（（５−フェニルイミダゾール）−
１−イル〕オクタン酸塩酸塩ＩＲ（ｎｅａｔ、ＣＭ　）　　　　２９３０．１７１０
，１４６ＯＮＭＲ（ｄ　６−ＤＭＳＯ、δｐｐｍ）　　
２．１４（２Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）　　４．１３（２Ｈ，ｔ
、７Ｈｚ）７．４５（ＩＨ，ｓ）７．５（５Ｈ，ｍ）８
．６２（ＩＨ，ｓ）ＭＳ（ＥＩ）　　　　２８６　（Ｍ＋、フリ一体）油状実Ｍ例４０　８−（５−（３−シクロヘキセニル）イミ
ダゾール−１１Ｒ（ｎｅａｔ、ｗ−’）　　２９２０．
１’７１０，１４６０，１３８ＯＮＭＲ（ｄ　６−ＤＭ
ＳＯ、δｐｐｍ）　　２．１９（２Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）　
　２．９３（ＩＨ，ｍ）４．０９（２Ｈ，ｄｄ、８．７
Ｈｚ）５．７４（２Ｈ，！＋）７．３１（ＩＨ，ｓ）８
．７５（ＩＨ，ｓ）ＭＳ（ＩＩＪ）　　　　２９０（Ｍ
＋　フリ一体）油状ＩＲ（ＫＢｒ、ｍ　　）　　　　１７３５ＮＭＲ（ｄ６
−ＤＭＳＯ，δｐｐｍ）　　　１．８５　（３Ｈ、ｔ　
、　６．５Ｈｚ）２．３５（２Ｈ，ｔ、６．５Ｈｚ）　
　２．６２（２Ｈ，ｔ、７．５Ｈｚ）４．１０（２Ｈ，
ｔ、７．５Ｈｚ）　　７．４０（ＩＨ，ｓ）９．０５（
ＩＨ，ｓ）ＭＳ（ＦＤ）　　　　　２６７（Ｍ＋Ｈ，７
リ一体）ｍｐ　　　　　　　　１４５．５１４６．５℃
８．２Ｈｚ）　　７．５４（ＩＨ，ｄ、１５．８Ｈｚ）
　　７．６０（Ｉ，Ｈ。

ｍ）　　７．７２（２Ｈ，ｄ、８．２Ｈｚ）　　９．２
８（ＩＨ，ｓ）ＭＳ（ＥＩ）　　　　２９Ｂ（Ｍ　　、
　　フリ一体）ｍｐ　　　　　　　　２４４．０−２４
４．５℃ＩＲ（ＫＢｒ、ｍ　　）２９８０，１６８０，
１６０５，１３９０，１３００，１１８ＯＮＭＲ（ｄ　
６−ＤＭＳ　Ｏ、δｐｐｍ）　　１．１２（３Ｈ，ｔ、
７．５Ｈｚ）　　２．５１（２）１．ｔ、７．５Ｈｚ）
　　５．５１（２Ｈ，ｉ）６．５７（ＩＨ。

ｄ、１６．８Ｈｚ）　　７．３３（２Ｈ，ｄ、８．０Ｈ
ｚ）　　７．５４（ＩＨ，ｄ、１６．８Ｈｚ）　　７．
６０（ＩＨ，ｓ）　　７．７２（２Ｈ，ｄ、８．０Ｈｚ
）　　９．３４（ＩＨ，ａ）ＭＳ（ＥＩ）　　　　２５
６（Ｍ　　、フリ一体）ｍｐ　　　　　　　　２２４．
５〜２２５．０℃ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｎｌ　）　　　２９
２０．１７００．１６４０．１３８０，１１７ＯＮＭＲ
（ｄ　６−ＤＭＳＯ、δｐｐｍ）　　０．８３（３Ｈ，
ｔ、６．９Ｈｚ）　　２．４９（２Ｈ，ｔ、７．７Ｈｚ
）　　５．４９（２Ｈ，ｓ）６．５５（ＩＨ。

ｄ、ｆ、６１Ｈｚ）　　７．３１（２Ｈ，ｄ、８．３Ｈ
ｚ）　　７．５２（ＩＨ，ｓ）　　７．５８（ＩＨｐｄ
＝１．６１Ｈｚ）　　７．７２（２Ｈ。

ｄ、８．３Ｈｚ）　　９．２７（Ｉｆ（、ｓ）ＭＳ（Ｅ
Ｉ）　　　　３４０（Ｍ　　、　　フリ一体）ｍｐ　　
　　　　　　１７３−１７４℃ＩＲ（ＫＢｒ、ｃＩｎ−
’）　　２９４０，１７００，１６４０，１３８０゜１
３００．１１７０．９９ＯＮＭＲ（ｄ　６−ＤＭＳＯ、δｐｐｍ）　　０．８０（
３Ｈ，ｔ、７．０Ｈｚ）５．４９（２１−１，ｓ）　　
６．５０（ＩＨ，ｄ、１５．８）　　７．３１（２Ｈ，
ｄ。

ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｒｎ　）　　　２９２０，１７００，
１６３５，１３７０．１１６ＯＮＭＲ（ｄ６−ＤＭｓＯ
、δｐｐｍ）　　０．８６　（３Ｈ、ｔ　、　６．８Ｈ
ｚ　）　　２．５０（２Ｈ，ｔ、７．８Ｈｚ）５．５０
（２Ｈｐｓ）　　６．５２（ＬＨ。

ｄ、１５．９Ｈｚ）　　７．３１（２Ｈ，ｄ、８．１Ｈ
ｚ）　　７．４７（ＩＨ，ｓ）　　７．５８（ＩＨ，ｄ
、１５．９Ｈｚ）　　７．６９（２Ｈ。

ｄ、８．１Ｈｚ）９．２５（ＩＨ，ｓ）ＭＳ（ＦＡＢ）
　　　　３８３　（Ｍ＋Ｈ、フリ一体）ｍｐ　　　　　
　　　　１７８−１８０℃間後に胃を摘出し、発生した
線状のびらんの長官を実体顕微鏡下に測定し、その総和
を潰瘍係数とした。抑制率は次式により算出した。

ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｒｎ−’）　　　１６７０，１６２０
．１３２ＯＮＭＲ（ｄ　６−ＤＭＳＯ、δｐｐｍ）　　
５．５３（２Ｈ，ｓ）６．５１（ＩＨ。

ｄ、１６Ｈｙ、）　　７．０６（２Ｈ，ｄ、８．４Ｈｚ
）　　７．５２（２Ｈ１ｄ、１６Ｈｚ）７．５９（２Ｈ
，ｄ、８．４Ｈｚ）７．９０（ＩＨ。

ｇ）　　９．４２（ＩＨ，ｓ）ＭＳ（ＥＩ）　　　　３０４（Ｍ　　、　　フリ一体）
ｍｐ　　　　　　　　２０６−２０８℃×　　１００結果の一部を下表に示した。

双王公口

Claims

【特許請求の範囲】１、下記一般式（ I ）で示されるイミダゾール誘導体
およびその塩の少なくとも一種を含有する抗潰瘍剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）式中、ｎは０〜１１の整数、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１
〜Ｃ＿１＿０のアルキル基またはベンジル基を、Ｒ＾２
はＣ＿１〜Ｃ＿１＿７の鎖状または環状の飽和または不
飽和結合をもつアルキル基、アルケニル基またはアリー
ル基を、Ａはアルキレン、アルケニレンおよびアリーレ
ン基の少なくとも一種を含む基を、それぞれ表わす。２、下記式で示されるインドール誘導体およびその塩 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ｒは、−（ＣＨ＿２）＿ｋ−ＣＨ＿３、▲数式、化
学式、表等があります▼（シス体またはトランス体）、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ＿２）＿ｍ−ＣＨ＿３、−（Ｃ
Ｈ＿２）＿ｍ′−Ｘ−（ＣＨ＿２）＿ｍ−ＣＨ＿３（Ｘ
はＯ、Ｓ、ＮＨのいずれかを表わす）、▲数式、化学式
、表等があります▼（Ｒ′はＯＣＨ＿３、ＯＮａ、ＯＨ
のいずれかを表わす）、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−（ＣＨ＿２）＿
８−ＯＨ、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼のいずれかを表わす。ただし、ｋは０〜１６の整数、ｌは１〜４の整
数、ｍ、ｍ′は０〜１０の整数を表わす。３、下記式で示されるインドール誘導体およびその塩。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中ｎは、３〜１１の整数を表わす。４、下記式で示されるインドール誘導体およびその塩。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ｒは、▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を表わす。５、下記式で示されるインドール誘導体およびその塩。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼または−（
ＣＨ＿２）＿ｍＣＨ＿３を表わす。ただしｍは０〜１０の整数を表わす。