JP2010156042A - 金属表面処理剤ならびにイミダゾール系化合物 - Google Patents
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Landscapes
- Chemical Treatment Of Metals (AREA)
Abstract
【解決手段】 下記一般式(1)で示されるイミダゾール系化合物を有効成分とすることを特徴とする金属表面処理剤。
【化1】
(式中、R1〜R3は、水素原子、アルキル基、フェニル基、又はハロゲン原子であり、同一でも異なっていてもよい。Xは、アルキレン基、Yは、水素原子またはアルキル基を表す。)
【選択図】なし
Description
また、特に銅で形成される電気部品や、銅で回路が形成されるプリント配線板、その他銅のメッキを表面に形成した部品などにおいては、銅の表面は容易に腐食されて変色されるために、防錆剤を含む変色防止剤を塗布して腐食変色を防ぐことがおこなわれていた。
(式中、R1〜R3は、水素原子、アルキル基、フェニル基、又はハロゲン原子であり、同一でも異なっていてもよい。Xは、アルキレン基、Yは、水素原子またはアルキル基を表す。)
なお、本発明における「有効成分とする」とは、金属表面処理剤全量に対して、イミダゾール系化合物(A)を通常0.000001重量%以上、好ましくは0.00001重量%以上、特に好ましくは0.0001重量%以上含有するものである。
(式中、R1〜R3は、水素原子、アルキル基、フェニル基、又はハロゲン原子であり、同一でも異なっていてもよい。Xは、アルキレン基、Yは、水素原子またはアルキル基を表す。)
また、かかるアルキレン基は、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、スルファニル基、アリール基、ヘテロアリール基などの置換基を有するものであってもよい。
1位無置換イミダゾール系化合物、水酸化ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基、トリエチルアミンなどの有機塩基及び有機溶媒との混合液に、攪拌下、クロロ酢酸メチル、ブロモ酢酸メチル、クロロプロピオン酸メチルなどのハロゲン化カルボン酸エステル、あるいはこれら化合物の有機溶媒の溶液を滴下した後、攪拌下反応させる。
上記有機溶媒としては、THF(テトラヒドロフラン)、ジオキサンなどのエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどが挙げられる。
なお、本発明における金属表面処理とは、金属表面の防錆処理を主とするものであるが、その他にも、金属表面の洗浄、エッチング処理、フラックス処理等も含むものである。
(式中、Yは水素原子またはアルキル基である。)
(式中、Yは水素原子またはアルキル基である。)
(製造例1)
(1H−2,4−ジフェニルイミダゾール−1−イル)酢酸(A−1)の合成
(1H−2,4−ジフェニルイミダゾール−1−イル)酢酸メチル8.0g(27mmol)のメタノール24mLの溶液に、25%水酸化ナトリウム水溶液9.2g(58mmol)を加え、25℃で1.5時間攪拌した。反応終了後、減圧下にメタノール分を留去し、20%塩酸水溶液10.9g(59mmol)を加え中和した。析出した結晶を濾取し、水10mLで2回洗浄後、乾燥し、イミダゾール系化合物(A−1)を6.6g(収率86.3%)で得た。
1H-NMR (DMSO-d6):4.9(s,2H),7.2〜7.8(m,11H)
13C-NMR (DMSO-d6):49.1,120.3,125.0,127.4,129.0,129.3,129.4,129.7,130.5,134.3,139.6,147.9,170.3
(1H−2,4−ジフェニルイミダゾール−1−イル)酢酸メチル(A−2)の合成
2,4−ジフェニルイミダゾール22.0g(0.1mol)、及び炭酸カリウム41.4g(0.3mol)のアセトニトリル110mL溶液に、クロロ酢酸メチル16.2g(0.15mol)を加え、70℃で56時間攪拌した。不溶物をろ過、アセトニトリルで洗浄した後、ろ液と洗液を合わせて減圧下濃縮した。残渣に酢酸エチル60mLを加えて溶解させ、水30mLで2回洗浄した。酢酸エチル層を減圧下濃縮し、酢酸エチルで再結晶を行った。析出した結晶を濾取し、酢酸エチルで洗浄後乾燥し、イミダゾール系化合物(A−2)を16.7g(収率57.2%)で得た。
1H-NMR (DMSO-d6):3.7(s,3H),5.0(s,2H),7.2〜7.8(m,11H)
(1H−2,4,5−トリメチルイミダゾール−1−イル)酢酸(A−3)の合成
(1H−2,4,5−トリメチルイミダゾール−1−イル)酢酸メチル9.2g(50mmol)の水30mLの溶液に、20%水酸化ナトリウム水溶液20g(100mmol)を加え、25℃で4時間攪拌した。反応終了後、20%塩酸水溶液18.2g(100mmol)を加え中和し、減圧下、濃縮乾固した。残渣にメタノールを200mL加え、不溶物をろ過、除去した後、ろ液を濃縮乾固した。残渣をメタノール15mLで洗浄後、乾燥し、イミダゾール系化合物(A−3)を7.1g(収率83.6%)で得た。
1H-NMR (D2O):2.1(s, 3H), 2.2(s, 3H), 2.5(s, 3H), 4.8(s, 2H)
13C-NMR (D2O):10.1, 11.0, 12.8, 50.4, 126.1, 128.6, 144.9
(1H−2,4,5−トリメチルイミダゾール−1−イル)酢酸メチル(A−4)の合成
2,4,5−トリメチルイミダゾール11.0g(0.1mol)のメタノール25mL溶液に5mol/Lナトリウムメトキシド/メタノール溶液20mL(0.1mol)を加え、溶解させた後、減圧下濃縮乾固した。残渣にDMF110mLを加え、氷浴下にて冷却した。これにクロロ酢酸メチル10.9g(0.1mol)を30分かけて滴下した。滴下終了後、氷浴をはずし、23℃で2時間攪拌した後、反応液を減圧下濃縮した。残渣に酢酸エチル100mLを加え、不溶物をろ過し、酢酸エチル50mLで洗浄した。得られた酢酸エチル層に更に酢酸エチル200mLを添加した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液25mL、次いで水25mLで洗浄した。得られた有機層を減圧下濃縮し、イミダゾール系化合物(A−4)を10.7g(収率58.8%)で得た。
1H-NMR (DMSO-d6):1.9(s, 6H), 2.1(s, 3H), 3.7(s, 3H), 4.7(s, 2H)
13C-NMR (DMSO-d6):8.9, 13.1, 13.3, 45.2, 52.9, 122.4, 130.7, 142.9, 169.7
上記で得られたイミダゾール系化合物(A−1)〜(A−4)、更に1,2,3−ベンゾトリアゾールについて、金属表面処理試験(耐熱試験)を行なった。
銅板(山本鍍金試験器製:ハルセル用陰極板;B-60-P05)を酸性クリーナー:LAC−41(ロームアンドハース製)の20%水溶液に40℃で5分浸漬した後、純水に1分間浸漬し、次いで5%硫酸水溶液に30℃、1分浸漬した。得られた銅板を濃度100ppmのイミダゾール系化合物(A−1)のイソプロピルアルコール溶液に30℃、1分間浸漬し、次いで純水に1分浸漬洗浄した後、ドライヤーで乾燥させた。得られた銅板について、表面処理試験(耐熱試験)を行なった。評価結果は下記表1に示す。
実施例1において、イミダゾール系化合物(A−1)の代わりに、イミダゾール系化合物(A−2)〜(A−4)を用い、表1に示した溶媒で100ppmの試験液を調整した以外は同様にして、銅板を得た。次いで、表面処理試験(耐熱試験)を実施した。
実施例1において、イミダゾール系化合物(A−1)のイソプロピルアルコール溶液の代わりに、1,2,3−ベンゾトリアゾールの水溶液を用いた以外は同様にして、銅板を得た。次いで、表面処理試験(耐熱試験)を実施した。
オーブン(SAKURA社製:HOT−AIR STERILIZER HE−11)を用いて、150℃で1時間加熱した。
・評価(目視判定)
1:変色なし、
2:僅かに変色、
3:少し変色、
4:明らかに変色、
5:ひどく変色
なお、耐熱試験は、通常の環境よりも過酷な条件下での表面処理試験であるため、化合物のもつ防錆性能の差がより顕著に現れる試験であると考えられる。
Claims (5)
- 下記一般式(1)で示されるイミダゾール系化合物を有効成分とすることを特徴とする金属表面処理剤。
(式中、R1〜R3は、水素原子、アルキル基、フェニル基、又はハロゲン原子であり、同一でも異なっていてもよい。Xは、アルキレン基、Yは、水素原子またはアルキル基を表す。) - 銅、ニッケル、銀、亜鉛、鉄、アルミニウムまたはこれらの合金から選ばれる金属に用いることを特徴とする請求項1記載の金属表面処理剤。
- 金属表面防錆剤として用いることを特徴とする請求項1または2記載の金属表面処理剤。
- 下記一般式(2)で示されるイミダゾール系化合物。
(式中、Yは水素原子またはアルキル基である) - 下記一般式(3)で示されるイミダゾール系化合物。
(式中、Yは水素原子またはアルキル基である)
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