JPH0253430B2 - - Google Patents

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JPH0253430B2
JPH0253430B2 JP58157286A JP15728683A JPH0253430B2 JP H0253430 B2 JPH0253430 B2 JP H0253430B2 JP 58157286 A JP58157286 A JP 58157286A JP 15728683 A JP15728683 A JP 15728683A JP H0253430 B2 JPH0253430 B2 JP H0253430B2
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Garutotsufu Berunbaruto
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な２−ニトロ−１，１−エテン
ジアミン、いくつかのその製造法、及びその循環
系に影響する薬剤、特に低血圧症剤としての使用
法に関する。 ２−ニトロ−１，１−エテンジアミンが、１−
ニトロ−２，２−ビスメチルチオエテンをアミン
と反応させる場合に得られることはすでに開示さ
れている（R.Gompper及びH.Schaefer、Chem.
Ber.100、591〜604（1967））。 ある種の２−ニトロ−１，１−エテンジアミン
が興味ある薬理性を有することも公知である（英
国特許第1564502号）。 本発明は一般式 〔式中、R1はピリジル基、又はアルキル基、ハ
ロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基若し
くは水酸基により置換されていてもよいフエニル
基を表わし、 R2はアルコキシ基により置換されていてもよ
い直鎖、分岐鎖若しくは環式のアルキル基、又は
アルキル基、ハロゲン原子若しくはアルコキシ基
により置換されていてもよいフエニル基を表わ
し、そしてＸはメチレン基又は単結合を表わし、
但しR2はＸが単結合を表わす場合にフエニル基
ではない〕 の２−ニトロ−１，１−エテンジアミン及びその
生理学的に供与しうる酸付加塩及びその異性体
形、特にシス及びトランス異性体に関する。 本発明による一般式（）の２−ニトロ−１，
１−エテンジアミンは、 (a) 一般式（） 〔式中、Ｙはアルキルメルカプト又はアルキル
スルフイニルを表わし、及びR1及びＸは上述
と同義である〕 の２−ニトロ−１−アミノエテンを一般式
（） R2−NH2 （） 〔式中、R2は上述の意味を有する〕 のアミンと反応させる、或いは (b) 一般式（） 〔式中、R2及びＹは上述の意味を有する〕 の２−ニトロ−１−アミノエテンを、適当なら
ば不活性な有機溶媒の存在下に０〜180℃の温
度で一般式（） R1−Ｘ−NH2 （） のアミンと反応させる、 方法によつて製造されることが発見された。 ２−ニトロ−１−アニリノ−１−メチルチオエ
テン及び１，２，２−トリメチルトリプロピルア
ミンを出発物質として用いる場合、反応程は次の
方程式で表わすことができる： 出発物質として使用される式（）及び（）
の２−ニトロ−１−アミノエテンは文献から公知
であるか或いは公知の方法で製造することができ
る（参照、Chem.Ber.100、591〜604（1967）及び
ベルギー国特許第841526号）。 一般式（）及び（）のアミンも同様に公知
であり、或いは公知の方法で製造することができ
る（参照、Houben−Weyl、第XI／１巻
（1957）。 新規な２−ニトロ−１，１−エテンジアミンの
製造法において、希釈剤としてはすべての不活性
な有機溶媒が適当である。好適な溶媒は、炭化水
素例えばヘキサン、トルエン及びキシレン、塩素
化炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム及
びクロルベンゼン、エーテル例えばジエチルエー
テル、ジオキサン及びテトラヒドロフラン、アル
コール、リジン、ジメチルスルホキシド及びジメ
チルホルムアミド酢酸を含む。しかしながら、溶
媒を使用しないことは特に有利である。反応温度
は実質的な範囲内で変えることができる。一般
に、反応は約０〜約180℃、好ましくは20〜140℃
で行なわれる。反応は常圧下又は昇圧下で行なわ
れる。 本発明の方法を行なう場合、好ましくは２−ニ
トロ−１−アミノエテン１モル当り１〜５モルの
アミンが使用される。 時には触媒量の酸、例えばｐ−トルエンスルホ
ン酸又は酢酸を添加することが有利である。 断らない限り、本発明におけるアルキルは炭素
数１〜８、特に炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖ア
ルキルを示す。一般式（）、（）及び（）に
おける置換基R2の定義において、アルキルは好
ましくは炭素数１〜10、特に３〜８の直鎖又は分
岐鎖アルキルを表わす。 言及しうる例は、ｎ及びｉ−プロピル、ｎ−及
びｉ−及びｔ−ブチル、１，１−ジメチルプロピ
ル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ベンチル、
１，２，２−トリメチルプロピル、１，１−ジメ
チルプチル、１，１，２−トリメチルプロピル、
１−エチル−１−メチル−プロピル、ｎ−ヘキシ
ル、１，１，３−トリメチルブチル、１，１−ジ
エチルプロピル、ｎ−ヘキシル及びｎ−オクチル
である。 新規な化合物は、広い且つ種々の薬理作用の範
囲を有し、また驚くほど長期の作用を示す。 詳細には、動物実験において、次の主作用を示
すことができる： １ 脈管の平滑筋の緊張力（tone）が本化合物の
作用により著じるしく減じられる。この脈管−
鎮痙作用は全脈管系に起り得るか、或いは外接
した脈管領域（例えば中枢神経系）において多
少隔離して表われる。それ故に、本化合物は脳
治療剤として特に適当である。 ２ 本化合物は普通緊張型及び高度緊張型の動物
の血圧を低下させ、従つて抗高血圧剤として使
用することができる。 これらの性質に基づいて、本発明による化合物
は、広義での急性及び慢性の貧血心臓病の予防
に、高血圧の治療に、及び脳及び末梢系の血流の
変調の処置に適当である。 新規な活性化合物は、公知の方法により不活性
で無毒性の製薬学的に適当な賦形剤又は溶媒を用
いて通常の処方物、例えば錠剤、カプセル剤、糖
衣錠、丸剤、粒剤、エーロゾル、シロツプ、乳化
液、懸濁液及び溶液に変えることがきる。治療学
的に活性な化合物は、全混合物の約0.5〜90重量
％の濃度で、即ち表示の投薬範囲を達成するのに
十分な量で各々の場合に存在すべきである。 処方物は、例えば活性化合物を、随時乳化剤及
び／又は分散剤を用いて溶媒及び／又は賦形剤で
伸展することによつて製造される。例えば水を希
釈剤として用いる場合、有機溶媒は随時補助溶媒
として使用することができる。 言及しうる補助物質の例は次の通りである：
水、無毒性有機溶媒、例えばパラフイン（例えば
石油留分）、植物油（例えば南京豆類／ゴマ油）、
アルコール（例えばエチルアルコール及びグリセ
ロール）及びグリコール（例えばプロピレングリ
コール及びポリエチレングリコール）、固体賦形
剤、例えば天然岩粉末（例えばカオリン、アルミ
ナ、タルク及びチヨーク）、合成岩粉末（例えば
高分散シリカ及びシリケート）及び糖（例えば原
料糖、ラクトース及びグルコース）、乳化剤（例
えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン脂肪族アルコールエーテル、アルキ
ルスルホネート及びアリールスルホネート）、分
散剤（例えばリグニン、サルフアイト廃液、メチ
ルセルロース、殿粉及びポリビニルピロリドン）
及び滑剤（例えばステアリン酸マグネシウム、タ
ルク、ステアリン酸及びラウリル硫酸ナトリウ
ム）。 投与は常法で、好ましくは経口又は非経口的
に、特に舌下的又は静脈内に行なわれる。経口投
与の場合、錠剤は勿論上述の賦形剤の他に添加
剤、例えばクエン酸ナトリウム、炭酸カルシウム
及び燐酸二カルシウムを、種々の更なる物質、例
えば殿粉好ましくはジヤガイモの殿粉、ゼラチン
などと一緒に含有しうる。更に錠剤を製造する場
合には、滑剤、例えばステアリン酸マグネシウ
ム、ラウリル硫酸ナトリウム及びタルクも共用し
うる。経口用の水性懸濁液及び／又はエリキサー
剤の場合には、活性化合物を上述の補助物質の他
に種々の風味改良剤又は着色剤と混合してもよ
い。 非経口投与の場合には、適当な液体賦形剤を用
いる活性化合物の溶液が使用できる。 一般に静脈内投与の場合に効果的な結果を得る
ためには約0.001〜10mg／体重Kg／日、好ましく
は約0.05〜５mg／Kg／日の量を投与することが有
利であるとわかり、経口投与の場合の投与量は約
0.05〜20mg／体重Kg／日、好ましくは0.5〜５
mg／Kg／日が有利であるとわかつた。 それにも拘らず、時には上述の量から逸脱する
ことが必要であり、特に実験動物の体重又は投与
の方法の関数として、並びに動物の種類及びその
個々の薬剤に対する挙動、及び薬剤の処方物の種
類、そして投与を行なう時間又は間隔に依存して
そうすることが必要である。従つていくつかの場
合には上述の最小量よりも少ない量で処置するこ
とで十分であり、一方他の場合には上述の上限を
越えて使用しなければならない。比較的多量に投
与する場合には、それを１日数回に亘る個々の投
与のために分割することが得策である。同一の投
与範囲は人間の薬剤における投与に対しても直面
する。上記記述は一般的な意味においてこの場合
にも適用できる。 実施例 １ ２−ニトロ−１−アニリノ−１−（１，２，２
−トリメチルプロピルアミノ）−エテン ２−ニトロ−１−アニリノ−１−メチルチオエ
テン10.5ｇ（0.05モル）及び１，２，２−トリメ
チルプロピルアミン15.2ｇ（0.15モル）を100℃
に５時間加熱した。混合物を冷却した後、これを
ロータリー・エバポレータで濃縮し、残渣をエタ
ノールから再結晶した。 融点：200〜202℃ 収量：9.1ｇ（理論量の69％）。 次の化合物も実施例１に記述した方法で製造し
た：
【表】
【表】
【表】
【表】
｜

CH３
【表】
｜

CH３


Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1はピリジル基、又はアルキル基、ハ
    ロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基若し
    くは水酸基により置換されていてもよいフエニル
    基を表わし、 R2はアルコキシ基により置換されていてもよ
    い直鎖、分岐鎖若しくは環式のアルキル基、又は
    アルキル基、ハロゲン原子若しくはアルコキシ基
    により置換されていてもよいフエニル基を表わ
    し、そしてＸはメチレン基又は単結合を表わし、
    但しR2はＸが単結合を表わす場合にフエニル基
    ではない〕 の化合物。 ２ R2が炭素数１〜10の直鎖又は分岐鎖アルキ
    ルを表わす特許請求の範囲第１項記載の一般式
    （）の化合物。 ３ 式（） 〔式中、R1はピリジル基、又はアルキル基、ハ
    ロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基若し
    くは水酸基により置換されていてもよいフエニル
    基を表わし、 Ｘはメチレン基又は単結合を表わし、 及び Ｙは−Ｓ−アルキル又は−SO−アルキルを表
    わす〕 の化合物を式（） R2−NH2 …（） 〔式中、R2はアルコキシ基により置換されてい
    てもよい直鎖、分岐鎖若しくは環式のアルキル
    基、又はアルキル基、ハロゲン原子若しくはアル
    コキシ基により置換されていてもよいフエニル基
    を表わす〕 のアミンと反応させることを特徴とする 一般式（） 〔式中、R1、R2及びＸは上述と同義である〕 の化合物の製造方法。 ４ 式（） 〔式中、R2はアルコキシ基により置換されてい
    てもよい直鎖、分岐鎖若しくは環式のアルキル
    基、又はアルキル基、ハロゲン原子若しくはアル
    コキシ基により置換されていてもよいフエニル基
    を表わし、 及び Ｙは−Ｓ−アルキル又は−SO−アルキルを表
    わす〕 の化合物を式（） R1−Ｘ−NH2 …（） 〔式中、R1はピリジル基、又はアルキル基、ハ
    ロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基若し
    くは水酸基により置換されていてもよいフエニル
    基を表わし、 及び Ｘはメチレン基又は単結合を表わす〕 のアミンと反応させる、 ことを特徴とする一般式（） 〔式中、R1、R2及びＸは上述と同義である〕 の化合物の製造方法。
JP58157286A 1982-09-01 1983-08-30 ２―ニトロ―１、１―エテンジアミン類およびそれらの製造法 Granted JPS5965047A (ja)

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IL (1) IL69598A (ja)
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ZA (1) ZA836450B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0540417U (ja) * 1991-11-01 1993-06-01 積水化学工業株式会社 ユニツトルームの壁パネル接続構造

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3856183T2 (de) * 1987-08-01 1998-11-05 Takeda Chemical Industries Ltd Zwischenprodukte, ihre Herstellung und Verwendung zur Herstellung alpha-ungesättigter Amine
US4918086A (en) * 1987-08-07 1990-04-17 Ciba-Geigy Corporation 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives
JP2779403B2 (ja) * 1988-11-29 1998-07-23 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性ニトロ化合物
DK0383091T3 (da) * 1989-02-13 1994-02-07 Bayer Agrochem Kk Insecticidt virksomme nitroforbindelser
US5204359A (en) * 1989-02-13 1993-04-20 Nihon Bayer Agrochem K.K. Insecticidally active nitro compounds
IL99161A (en) * 1990-08-17 1996-11-14 Takeda Chemical Industries Ltd History of guanidine A process for their preparation and preparations from pesticides that contain them
EP0501251A3 (en) * 1991-02-27 1993-03-10 Bayer Ag The enantiomer (+)-n-(2-ethoxyphenyl)-n',n'-(1,2,2-trimethylpropyl)-2-nitroethen-1,1-diamine, method for its preparation and its use
EP0561237A3 (en) * 1992-03-18 1993-11-24 Bayer Ag Enantiomer, (-)-n-(2-ethoxyphenyl)-n'-(1,2,2-trimethylpropyl)-2-nitromethene-1,1-diamine, process for its preparation and its use
US5328830A (en) * 1992-09-08 1994-07-12 Miles Inc. Potassium channel modulators
EP0622673B1 (en) * 1993-04-24 1998-02-04 Kodak Limited Photographic colour couplers and photographic materials containing them
ES2096518B1 (es) * 1994-03-28 1997-12-01 Grupo Farmaceutico Almirall S Nuevas anilinas.
CA2331299A1 (en) * 1998-05-11 1999-11-18 Novo Nordisk A/S Substituted guanidines and diaminonitroethenes, their preparation and use
US6147098A (en) * 1998-05-11 2000-11-14 Novo Nordisk A/S Substituted guanidines and diaminonitroethenes, their preparation and use

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1421792A (en) * 1973-05-17 1976-01-21 Smith Kline French Lab Heterocyclic substituted-1, 1-diamino-ethylene derivatives methods for their preparation and compositions containing them
IL49528A (en) * 1975-05-21 1980-11-30 Smith Kline French Lab Imidazolyl(or thiazolyl)methylthio(or butyl)guanidine or thiourea derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
GB1564502A (en) * 1975-07-31 1980-04-10 Smith Kline French Lab Guanidines thioureas and 1,1-diamino-2-nitroethylene derivatives

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0540417U (ja) * 1991-11-01 1993-06-01 積水化学工業株式会社 ユニツトルームの壁パネル接続構造

Also Published As

Publication number Publication date
DK397383A (da) 1984-03-02
FI833075A0 (fi) 1983-08-30
EP0104423B1 (de) 1986-05-21
GR79627B (ja) 1984-10-31
EP0104423A1 (de) 1984-04-04
JPS5965047A (ja) 1984-04-13
PT77231A (en) 1983-09-01
IL69598A0 (en) 1983-11-30
IL69598A (en) 1986-10-31
AU1857083A (en) 1984-03-08
FI833075A (fi) 1984-03-02
ZA836450B (en) 1984-05-30
DK397383D0 (da) 1983-08-31
ES525256A0 (es) 1984-05-16
PT77231B (en) 1986-02-04
DE3363593D1 (en) 1986-06-26
KR840006324A (ko) 1984-11-29
ES8404850A1 (es) 1984-05-16
ATE19870T1 (de) 1986-06-15
DE3232462A1 (de) 1984-03-01
US4567188A (en) 1986-01-28

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