JPS5965047A - ２―ニトロ―１、１―エテンジアミン類およびそれらの製造法 - Google Patents
２―ニトロ―１、１―エテンジアミン類およびそれらの製造法Info
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- JPS5965047A JPS5965047A JP58157286A JP15728683A JPS5965047A JP S5965047 A JPS5965047 A JP S5965047A JP 58157286 A JP58157286 A JP 58157286A JP 15728683 A JP15728683 A JP 15728683A JP S5965047 A JPS5965047 A JP S5965047A
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- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な２−ニトロ−１，１−エテンジアミン
、いくつかのその製造法、及びその循環系に影響する薬
剤、特に低血圧症剤としての使用法に関する。
、いくつかのその製造法、及びその循環系に影響する薬
剤、特に低血圧症剤としての使用法に関する。
２−ニトロ−１，１−エテンジアミンが、１−ニトロ−
２，２−ビスメチルチオエテンをアミンと反応させる場
合に得られることはすでに開示されている（ １？ 、
Ｇｏｍｐｐｅｒ及びＩＬＳｃｈａｅｆｔｔｒ 。
２，２−ビスメチルチオエテンをアミンと反応させる場
合に得られることはすでに開示されている（ １？ 、
Ｇｏｍｐｐｅｒ及びＩＬＳｃｈａｅｆｔｔｒ 。
Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、１００．５９１〜６０４ （１９６
７））。
７））。
ある種の２−ニトロ−１，１−エテンジアミンが興味あ
る薬理性を有することも公知である（英国特許第１．５
６４．５０２号）。
る薬理性を有することも公知である（英国特許第１．５
６４．５０２号）。
本発明は一般式
〔式中、Ｒ１は随時置換されたアリール又はヘテロアリ
ール基を表わし、 Ｒ２１ｄ随時アルコキシ又はシクロアルキルで１６換さ
れた直鎖、分岐鎖又は環式のアルキル又はアルケニル、
或いは随時置換されたアリール又はヘテロアリール基を
表わし、そして Ｘは随時アルキル置換されたメチレン又は化学結合を表
わし、但しＲ２はＸが単結合を表わす場合にアリールで
ない〕 の２−ニトロ−１，１−エテンジアミン及びその生理学
的に供与しうる酸付加塩及びその異性体形、特にシス及
びトランス異性体に関する。
ール基を表わし、 Ｒ２１ｄ随時アルコキシ又はシクロアルキルで１６換さ
れた直鎖、分岐鎖又は環式のアルキル又はアルケニル、
或いは随時置換されたアリール又はヘテロアリール基を
表わし、そして Ｘは随時アルキル置換されたメチレン又は化学結合を表
わし、但しＲ２はＸが単結合を表わす場合にアリールで
ない〕 の２−ニトロ−１，１−エテンジアミン及びその生理学
的に供与しうる酸付加塩及びその異性体形、特にシス及
びトランス異性体に関する。
本発明による一般式（１）の２−ニトロ−１，１−エテ
ンジアミンは、 （α）一般式（１） ％式％（１） 〔式中、Ｙはアルキルメルカプト又はアルキルスルフィ
ニルを表わし、及び Ｒ１及びＸは上述と同義である〕 の２−ニトロ−１−アミノエテンを一般式（ＩＩＩ）Ｒ
２−Ｎｎ、 （ｍ）〔式中、Ｒ
２は上述の意味を有する〕 のアミンと反応させる、或いは （ｂ） 一般式（Ｍ） ＮＯ。
ンジアミンは、 （α）一般式（１） ％式％（１） 〔式中、Ｙはアルキルメルカプト又はアルキルスルフィ
ニルを表わし、及び Ｒ１及びＸは上述と同義である〕 の２−ニトロ−１−アミノエテンを一般式（ＩＩＩ）Ｒ
２−Ｎｎ、 （ｍ）〔式中、Ｒ
２は上述の意味を有する〕 のアミンと反応させる、或いは （ｂ） 一般式（Ｍ） ＮＯ。
ＣＨ（■）
１
Ｒ２−ＮＨ−Ｃ−Ｙ
〔式中、Ｒ２及びＹは上述の意味を有する〕の２−ニト
ロ−１−アミノエテンを、適潰ならば不活性な有機溶媒
の存在下に０〜１８０℃の温度で一般式（Ｖ） Ｒ’ −Ｘ −ＮＨ，（Ｖ） のアミンと反応させる、 方法によって製造されることが発見された。
ロ−１−アミノエテンを、適潰ならば不活性な有機溶媒
の存在下に０〜１８０℃の温度で一般式（Ｖ） Ｒ’ −Ｘ −ＮＨ，（Ｖ） のアミンと反応させる、 方法によって製造されることが発見された。
２−ニトロ−１−アニリノ−１−メチルチオエテン及び
１，２．２−１−リメチルブロビルアミンを出発物質と
して用いる場合、反応過程は次の方程式で表わすことが
できる： ＮＯ３ ＣＨ３ ＮＯ。
１，２．２−１−リメチルブロビルアミンを出発物質と
して用いる場合、反応過程は次の方程式で表わすことが
できる： ＮＯ３ ＣＨ３ ＮＯ。
ＣＨ。
出発物夕（とじて使用される式（ｎ）及び（５））の２
−二トロー１−アミノエテンは文献から公知であるか或
いは公知の方法で製造することができる（参照、Ｃｈｅ
ｍ、Ｈｅｒ、１００，５９１〜６０４（１９６７）及び
ベルギー国特許第８４１．５２６号）。
−二トロー１−アミノエテンは文献から公知であるか或
いは公知の方法で製造することができる（参照、Ｃｈｅ
ｍ、Ｈｅｒ、１００，５９１〜６０４（１９６７）及び
ベルギー国特許第８４１．５２６号）。
一般式（ＩＶ）及び（Ｖ）のアミンも同様に公知でｓｂ
、或いは公知の方法で製造することができる（参照、Ｈ
ｏ５ｂｅｎ４’ｇｙｌ 、第Ｘｔ／を巻（１９５７））
。
、或いは公知の方法で製造することができる（参照、Ｈ
ｏ５ｂｅｎ４’ｇｙｌ 、第Ｘｔ／を巻（１９５７））
。
新規な２−ニトロ−１，１−エテンジアミンの製造法に
おいて、希釈剤として゛はすべての不活性な有機溶媒が
適当でめ°る。好適な溶媒は、炭化水素例えばヘキサン
、トルエン及びキシレン、塩素化炭化水素例えば塩化メ
チレン、クロロホルム及びクロルベンゼン、エーテル例
えばジエチルニー １ケ１、ヮオヤヶ７ゎヶ、
つ１：）”ｏ７９ｙ、ア２ ：コール、ピリジン、ジ
メチルスルホキシド及びジメチルホルムアミド酢酸を含
む。しかしながら、溶媒を使用しないことは特に有利で
ある。反応温度は実質的な範囲内で変えることができる
。一般に、反応は約０〜約１８０℃、好ましくは２０〜
１４０℃で行なわれる。反応は常圧下又は昇圧下で行な
われる。
おいて、希釈剤として゛はすべての不活性な有機溶媒が
適当でめ°る。好適な溶媒は、炭化水素例えばヘキサン
、トルエン及びキシレン、塩素化炭化水素例えば塩化メ
チレン、クロロホルム及びクロルベンゼン、エーテル例
えばジエチルニー １ケ１、ヮオヤヶ７ゎヶ、
つ１：）”ｏ７９ｙ、ア２ ：コール、ピリジン、ジ
メチルスルホキシド及びジメチルホルムアミド酢酸を含
む。しかしながら、溶媒を使用しないことは特に有利で
ある。反応温度は実質的な範囲内で変えることができる
。一般に、反応は約０〜約１８０℃、好ましくは２０〜
１４０℃で行なわれる。反応は常圧下又は昇圧下で行な
われる。
本発明の方法を行なう場合、好ましくは２−ニドロー１
−アミノエテン１モル１１７１〜５モルのアミンが使用
される。
−アミノエテン１モル１１７１〜５モルのアミンが使用
される。
時には触媒量の酸、例えばｐ−トルエンスルホ／酸又は
酢酸を添加することが有利である。
酢酸を添加することが有利である。
断らない限シ、本発明におけるアルキルは炭素数１〜８
、特に炭゛素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルギルを示す
。一般式（１）、（［）及び（ＩＶ）における置換基Ｒ
２の定義において、アルキルは好ましくは炭素数１〜１
０、特に３〜８の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わす。
、特に炭゛素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルギルを示す
。一般式（１）、（［）及び（ＩＶ）における置換基Ｒ
２の定義において、アルキルは好ましくは炭素数１〜１
０、特に３〜８の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わす。
言及Ｌ’５−、：、、Ｓｊ Ｌ ” ”；に□： ”ｉ
−及びｔ−ブチル、１．１−ジメチルプロピル、２，２
−ジメチルプロピル、ｎ−ペンチル、１，２．２−）ジ
メチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１，１．２
−トリメチルプロピル、ｌ−エチル−１−メチル−プロ
ピル、ｎ−ヘキシル、１，１．３−トリメチルブチル、
！、ｌ−ジエチルプロピル、ｎ−ヘＲ１及びＲ２の定義
において随時１６換されたアリールは、アリール部分の
炭素数が好ましくは６〜１０のアリール、的”にフェニ
ル又はナフチルである。アリール基は次の置換基でモノ
−、ジー又はトリー置換されていてよい：ハロゲン、そ
れぞれ炭素数１〜４のアルキル、アルコキシ及びアルキ
ルメルカプト、トリフルオルメチル、ニトロ、シアン、
ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ及びシアルギル
アミノ。□ Ｒ′及びＲ２の定義における随時置換されたヘタリール
は好ましくは２−チェニル、３−チェニル、２−フリー
ル、３−フリール、２−ピリジル、３−ピリジル、４−
ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル又は５−ピ
リミジルである。これらの基は炭素数１〜４のアルキル
、アルコキシ、ヒドロキシル又はハロゲンでモノ−又は
ジー１９１されていてもよい。
−及びｔ−ブチル、１．１−ジメチルプロピル、２，２
−ジメチルプロピル、ｎ−ペンチル、１，２．２−）ジ
メチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１，１．２
−トリメチルプロピル、ｌ−エチル−１−メチル−プロ
ピル、ｎ−ヘキシル、１，１．３−トリメチルブチル、
！、ｌ−ジエチルプロピル、ｎ−ヘＲ１及びＲ２の定義
において随時１６換されたアリールは、アリール部分の
炭素数が好ましくは６〜１０のアリール、的”にフェニ
ル又はナフチルである。アリール基は次の置換基でモノ
−、ジー又はトリー置換されていてよい：ハロゲン、そ
れぞれ炭素数１〜４のアルキル、アルコキシ及びアルキ
ルメルカプト、トリフルオルメチル、ニトロ、シアン、
ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ及びシアルギル
アミノ。□ Ｒ′及びＲ２の定義における随時置換されたヘタリール
は好ましくは２−チェニル、３−チェニル、２−フリー
ル、３−フリール、２−ピリジル、３−ピリジル、４−
ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル又は５−ピ
リミジルである。これらの基は炭素数１〜４のアルキル
、アルコキシ、ヒドロキシル又はハロゲンでモノ−又は
ジー１９１されていてもよい。
一般式１．ｌ及びＶにおいて、Ｘは中でもアルキル基で
モノ−又はジー置換されていてよいメチレン橋を表わす
。これらのアルキル基は直鎖又は分岐鎖であり、好まし
くは炭素数１〜１０、特に１〜４を有する。
モノ−又はジー置換されていてよいメチレン橋を表わす
。これらのアルキル基は直鎖又は分岐鎖であり、好まし
くは炭素数１〜１０、特に１〜４を有する。
特に興味ある本発明による一般式（＋）の化合物は、Ｒ
１が１１時ハロゲン、トリフルオルメチル及び各々の場
合炭素数１〜４のアルキル、アルコキシ及びアルキルメ
ルカプトからなる群からの同一の又は異なる置換基でモ
ノ−、ジー又はトリー置換されていてよいフェニルを表
わし、或いはピリジル又はピリミジルを表わし、 Ｒ＃Ｐ’Ｍ時ハロゲン、トリフルオルメチル及び各々の
場合炭素数１〜４のアルキル及びアルコキシからなる群
からの同一の又は異なる置換基でモノ−又はジー置換さ
れていてよいフェニルを表わし、或吟は炭素数１〜８の
直鎖、分岐鎖又は環式アルキルを表わし、或いは随時炭
素数１〜４のアルコキシ又はＣ８〜Ｃ，シクロアルキル
で置換されていてよい直鎖、分岐鎖又は環式Ｃ８〜Ｃｓ
アルケニルを表わし、及び Ｘはメチレン基又は単結合を表わす、 もの及びその生理学的に許容しうる酸付加塩でめる。
１が１１時ハロゲン、トリフルオルメチル及び各々の場
合炭素数１〜４のアルキル、アルコキシ及びアルキルメ
ルカプトからなる群からの同一の又は異なる置換基でモ
ノ−、ジー又はトリー置換されていてよいフェニルを表
わし、或いはピリジル又はピリミジルを表わし、 Ｒ＃Ｐ’Ｍ時ハロゲン、トリフルオルメチル及び各々の
場合炭素数１〜４のアルキル及びアルコキシからなる群
からの同一の又は異なる置換基でモノ−又はジー置換さ
れていてよいフェニルを表わし、或吟は炭素数１〜８の
直鎖、分岐鎖又は環式アルキルを表わし、或いは随時炭
素数１〜４のアルコキシ又はＣ８〜Ｃ，シクロアルキル
で置換されていてよい直鎖、分岐鎖又は環式Ｃ８〜Ｃｓ
アルケニルを表わし、及び Ｘはメチレン基又は単結合を表わす、 もの及びその生理学的に許容しうる酸付加塩でめる。
新規な化合物は、広い且つ種々の薬理作用の範囲を有し
、また驚くはと長期の作用を示す。
、また驚くはと長期の作用を示す。
詳細には、動物実験において、次の主作用を示すことが
できる： １、脈管の平滑筋の緊張力（ｔｏｎｅ ）が本化合物の
作用によシ著じるしく減じられる。この脈管−鎮痙作用
は全脈管系に起り得るか、或いは外接した脈管領域（例
えば中枢神経系）において多少隔離して表われる。それ
故に、本化合物は脳油療剤として特に適当である。
できる： １、脈管の平滑筋の緊張力（ｔｏｎｅ ）が本化合物の
作用によシ著じるしく減じられる。この脈管−鎮痙作用
は全脈管系に起り得るか、或いは外接した脈管領域（例
えば中枢神経系）において多少隔離して表われる。それ
故に、本化合物は脳油療剤として特に適当である。
２ 本化合物は普通緊張型及び高度緊張型の動物の血圧
を低下させ、従って抗高血圧剤として使用することがで
きる。
を低下させ、従って抗高血圧剤として使用することがで
きる。
これらの性質に基づいて、本発明による化合物は、広義
での急性及び慢性の貧血心臓病の予防に、高血圧の治療
に、及び脳及び末梢系の血流の変調の処置に適当である
。
での急性及び慢性の貧血心臓病の予防に、高血圧の治療
に、及び脳及び末梢系の血流の変調の処置に適当である
。
新規な活性化合物は、公知の方法により不活性で無毒性
の製薬学的に適当な賦形剤又は溶媒を用いて通常の処方
物、例えば錠剤、カプセル剤、糖衣錠、丸剤、粒剤、エ
ーロゾル、シロップ、乳化液、懸濁液及び溶液に変える
ことができる。治療学的に活性な化合物は、全混合物の
約０．５〜９０重量％の類度で、即ち表示の投薬範囲を
達成するのに十分な量で各々の場合に存在すべきである
。
の製薬学的に適当な賦形剤又は溶媒を用いて通常の処方
物、例えば錠剤、カプセル剤、糖衣錠、丸剤、粒剤、エ
ーロゾル、シロップ、乳化液、懸濁液及び溶液に変える
ことができる。治療学的に活性な化合物は、全混合物の
約０．５〜９０重量％の類度で、即ち表示の投薬範囲を
達成するのに十分な量で各々の場合に存在すべきである
。
処方物は、例えば活性化合物を、随時乳化剤及び／又は
分散剤を用いて溶媒及び／又は賦形剤で伸展することに
よって製造される。例えば水を希釈剤として用いる場合
、有機溶媒は随時補助溶媒として使用することができる
。
分散剤を用いて溶媒及び／又は賦形剤で伸展することに
よって製造される。例えば水を希釈剤として用いる場合
、有機溶媒は随時補助溶媒として使用することができる
。
言及しうる補助物質の例は次の通りである：水、無毒性
有機溶媒、例えばパラフィン（例えば石油留分）、植物
油（例えば南京豆油／ゴマ油）、アル＝’−＃（例ｔｔ
ｆエチルアルコール及ヒグリセロール）及びグリコール
（例えばプロピレングリコール及びポリエチレングリコ
ール）、固体賦形剤、例えば天然岩粉末（例えばカオリ
ン、アルミナ、タルク及びチョーク）、合成炭粉末（例
えば高分散シリカ及びシリケート）及び糖（例えば原料
箱、ラクトース及びグルコース）、乳化剤（例えばポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪族アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びア
リールスルホネート）、分散剤（例えばリグニン、サル
ファイド廃液、メチルセルロース、殿粉及びポリビニル
ピロリドン）及び滑剤（例えばステアリン酸マグネシウ
ム、タルク、ステアリン酸及びラウリル硫酸ナトリウム
）。
有機溶媒、例えばパラフィン（例えば石油留分）、植物
油（例えば南京豆油／ゴマ油）、アル＝’−＃（例ｔｔ
ｆエチルアルコール及ヒグリセロール）及びグリコール
（例えばプロピレングリコール及びポリエチレングリコ
ール）、固体賦形剤、例えば天然岩粉末（例えばカオリ
ン、アルミナ、タルク及びチョーク）、合成炭粉末（例
えば高分散シリカ及びシリケート）及び糖（例えば原料
箱、ラクトース及びグルコース）、乳化剤（例えばポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪族アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びア
リールスルホネート）、分散剤（例えばリグニン、サル
ファイド廃液、メチルセルロース、殿粉及びポリビニル
ピロリドン）及び滑剤（例えばステアリン酸マグネシウ
ム、タルク、ステアリン酸及びラウリル硫酸ナトリウム
）。
投与は常法で、好ましく奢ま経口又は非経口的に、特に
舌下的又は静脈内に行なわれる。経口投与の場合、錠剤
は勿論上述の賦形剤の他に添加剤、例えばクエン酸ナト
リウム、炭酸カルシウム及び燐酸二カルシウムを、種々
の更なる物質、例えば殿粉好ましくはジャガイモの殿粉
、ゼラチンなどと一緒に含有しうる。更に錠剤を製造す
る場合には、滑剤、例えばステアリン酸マグネシウム、
ラウリル硫酸ナトリウム及びタルクも共用しうる。経口
用の水性懸濁液及び／又はエリキサ−剤の場合には、活
性化合物を上述の補助物質の他に種々の風味改良剤又は
着色剤と混合してもよい。
舌下的又は静脈内に行なわれる。経口投与の場合、錠剤
は勿論上述の賦形剤の他に添加剤、例えばクエン酸ナト
リウム、炭酸カルシウム及び燐酸二カルシウムを、種々
の更なる物質、例えば殿粉好ましくはジャガイモの殿粉
、ゼラチンなどと一緒に含有しうる。更に錠剤を製造す
る場合には、滑剤、例えばステアリン酸マグネシウム、
ラウリル硫酸ナトリウム及びタルクも共用しうる。経口
用の水性懸濁液及び／又はエリキサ−剤の場合には、活
性化合物を上述の補助物質の他に種々の風味改良剤又は
着色剤と混合してもよい。
非経口投与の場合には、適当な液体賦形剤を用いる活性
化合物の溶液が使用できる。
化合物の溶液が使用できる。
一般に静脈内投与の場合に効果的な結果を得るためには
約０．００１−１０即／体重ｋｇ／日、好ましくは約０
．０５〜５η／諭／日の量を投与することが有利である
とわかり、経口投与の場合の投与量は約０．０５〜２ｏ
＋ｒ＊／体重ｋｇ／８．好ましくは０．５〜５Ｎｌｙ
７ｋｇ ７日が有利であるとわかった。
約０．００１−１０即／体重ｋｇ／日、好ましくは約０
．０５〜５η／諭／日の量を投与することが有利である
とわかり、経口投与の場合の投与量は約０．０５〜２ｏ
＋ｒ＊／体重ｋｇ／８．好ましくは０．５〜５Ｎｌｙ
７ｋｇ ７日が有利であるとわかった。
それにも拘らず、時には上述の量から逸脱することが必
要であり、特に実験動物の体重又は膜力の方法の関数と
して、並びに動物の種類及びその個々の薬剤に対する挙
動、及び薬剤の処方物の種類、そして投与を行なう時間
又は間隔に依存してそうすることが必要である。従って
いくつかの場合には上述の最小量よりも少ない量で処置
することで十分であり、一方他の場合には一ヒ述の上限
を越えて使用しなければ寿らない。比較的多量に投与す
る場合には、それを１日数回に亘る個々の投与のために
分割することが得策である。同一の投与範囲は入間の薬
剤における投与に対しても直面する。上記記述は一般的
な意味においてこの場合にも適用できる。
要であり、特に実験動物の体重又は膜力の方法の関数と
して、並びに動物の種類及びその個々の薬剤に対する挙
動、及び薬剤の処方物の種類、そして投与を行なう時間
又は間隔に依存してそうすることが必要である。従って
いくつかの場合には上述の最小量よりも少ない量で処置
することで十分であり、一方他の場合には一ヒ述の上限
を越えて使用しなければ寿らない。比較的多量に投与す
る場合には、それを１日数回に亘る個々の投与のために
分割することが得策である。同一の投与範囲は入間の薬
剤における投与に対しても直面する。上記記述は一般的
な意味においてこの場合にも適用できる。
実施例１
２−ニトロ−１−アニリノ−１−（１，２，２−トリメ
チルプロピルアミノ）−エテノＮＯ。
チルプロピルアミノ）−エテノＮＯ。
ＨＣ１１３
２−ニトロ−１−アニリノ−１−メチルチオエテン１０
．５１！（０，０５モル）及び１，２．２−）リメチル
プロビルアミン１５．２．９（０，１５モル）を１００
℃に５時間加熱した。混合物を冷却した残渣をエタノー
ルから再結晶した。
．５１！（０，０５モル）及び１，２．２−）リメチル
プロビルアミン１５．２．９（０，１５モル）を１００
℃に５時間加熱した。混合物を冷却した残渣をエタノー
ルから再結晶した。
融点：２００〜２０２℃
収量：９．１ｇ（理論量の６９チ）。
次の化合物も実施例１に記述した方法で製造した：
■ −寸
へ１ １
ｌの 寸
啼 寸の
ト の−啼
寸寸
ψ Φ の （ 喚 Φ ト 寸 リ 第１頁の続き ０発 明 者 アンドレアス・クノル ドイツ連邦共和国デー５６００ブツ ペルタール１パールケシュトラ ーセ１５ ０発 明 者 ベルンバルト・ガルトツフドイツ連邦共
和国デー４０１０ヒル デン°ヘンデルシュトラーセ２２
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ψ Φ の （ 喚 Φ ト 寸 リ 第１頁の続き ０発 明 者 アンドレアス・クノル ドイツ連邦共和国デー５６００ブツ ペルタール１パールケシュトラ ーセ１５ ０発 明 者 ベルンバルト・ガルトツフドイツ連邦共
和国デー４０１０ヒル デン°ヘンデルシュトラーセ２２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 〔式中、Ｒ１は随時置換されたアリール又はヘテロアリ
ール基を表わし、 Ｒ２は随時アルコキシ又はシクロアルキルで置換された
直鎖、分岐鎖又は環式のアルキル又はアルケニル、或い
は随時置換されたアリール又はヘテロアリール基を表わ
し、そして Ｘは随時アルキル置換されたメチレン又は化学結合を表
わし、但しＲ２はＸが単結合を表わす場合にアリールで
はない〕 の化合物。 ２、 Ｒ”が炭素数１〜・１０の直鎖又は分岐鎖アル
キルを表わす特許請求の範囲第１項記載の一般式（１）
の化合物。 ３、 Ｒ１及び／又はＲ２が炭素数６〜１０を有シ且つ
随時ハロゲン、アルキル、アルコキシ、トリフルオルメ
チル、ニトロ及び／又はシアノで置換されていてよいア
リールを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（１）の化合物。 ４、 Ｒ１及び／又はＲ２がアルキル、アルコキシ、ヒ
ドロキシル又はノ・ロゲンでモノ又はポリ置換されてい
てもよい２−チェニル、３−チェニル、２−フリル、３
−フリル、２−ピリジル、３−ピリ・ジル、４−ピリジ
ル、２−ピリミジル、４−ピリミジル又は５−ピリミジ
ルを表わす、特許請求の範囲第１項記載の一般式（＋）
の化合物。 ５０式（ｎ） ＮＯ １′ Ｃ１ｌ ・・・・・・（Ｉｆ）１ １？ｌ−Ｘ−Ｎ１１−Ｃ−Ｙ 〔式中、Ｒ１は随時置換されたアリール又は随時置換さ
れたヘタリールを示し、 Ｘは随時置換されたメチレン又は化学結合を表わし、 及び ］’ ｔ、ｔ −Ｓ−アルキル又は−５Ｏ−アルキルを
表わす〕 の化合物を式（Ｉｌｌ） Ｒ２−ＮＨ２・・・・・（ｍ） 〔式中 ／＜２は随時アルコキシ又はシクロアルギルで
置換された直鎖、分岐鎖又は環式のアルギル又はアルケ
ニルを表わし或いは随時置換されたアリール又は随時置
換されたヘタリールを示す〕 のアミンと反応させるか、或いは 式（ＩＶ） ＮＯ。 ＣＨ・・・・・（Ｆ／） １ Ｒ２−ＮＨ−Ｃ−Ｙ 〔式中、Ｒ２及びＹは上述と同義である〕の化合物を式
（Ｖ） Ｒ’−Ｘ−ＮＨ・−・・・・（ｖ） ！ 〔式中、Ｒ１及びＸは上述と同義である〕のアミンと反
応させる、 ことを特徴とする一般式（＋） 〔式中、Ｒｔ、Ｒｔ及びＸは上述と同義でめる〕 の化合物の製造法。 ６、特許請求の範囲ｆ４１項記載の一般式（１）の化合
物を少くとも１種含有する薬剤。 ７、特許請求の範囲第１項記載の一般式（１）の化合物
を、必要ならば通常の助剤及び賦形剤を用いて、適当な
投薬形態に転換することを％徴とする薬剤の製造法。 ８、循環系に長期持続性の作用を示し且つ特許請求の範
囲第１項記載の一般式（１）の化合物少くとも１ｆｌＪ
を含有する薬剤。 ９、病気の駆除に特許請求の範囲第１項記載の一般式（
１）の化合物を使用すること。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823232462 DE3232462A1 (de) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | 2-nitro-1,1-ethendiamine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| DE3232462.6 | 1982-09-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5965047A true JPS5965047A (ja) | 1984-04-13 |
| JPH0253430B2 JPH0253430B2 (ja) | 1990-11-16 |
Family
ID=6172205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58157286A Granted JPS5965047A (ja) | 1982-09-01 | 1983-08-30 | ２―ニトロ―１、１―エテンジアミン類およびそれらの製造法 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0104423B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5965047A (ja) |
| KR (1) | KR840006324A (ja) |
| AT (1) | ATE19870T1 (ja) |
| AU (1) | AU1857083A (ja) |
| DE (2) | DE3232462A1 (ja) |
| DK (1) | DK397383A (ja) |
| ES (1) | ES8404850A1 (ja) |
| FI (1) | FI833075A (ja) |
| GR (1) | GR79627B (ja) |
| IL (1) | IL69598A (ja) |
| PT (1) | PT77231B (ja) |
| ZA (1) | ZA836450B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4918086A (en) * | 1987-08-07 | 1990-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives |
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| US5204359A (en) * | 1989-02-13 | 1993-04-20 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Insecticidally active nitro compounds |
| DK0383091T3 (da) * | 1989-02-13 | 1994-02-07 | Bayer Agrochem Kk | Insecticidt virksomme nitroforbindelser |
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| ES2096518B1 (es) * | 1994-03-28 | 1997-12-01 | Grupo Farmaceutico Almirall S | Nuevas anilinas. |
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|---|---|---|---|---|
| GB1421792A (en) * | 1973-05-17 | 1976-01-21 | Smith Kline French Lab | Heterocyclic substituted-1, 1-diamino-ethylene derivatives methods for their preparation and compositions containing them |
| IL49528A (en) * | 1975-05-21 | 1980-11-30 | Smith Kline French Lab | Imidazolyl(or thiazolyl)methylthio(or butyl)guanidine or thiourea derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions comprising them |
| GB1564502A (en) * | 1975-07-31 | 1980-04-10 | Smith Kline French Lab | Guanidines thioureas and 1,1-diamino-2-nitroethylene derivatives |
-
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- 1982-09-01 DE DE19823232462 patent/DE3232462A1/de not_active Withdrawn
-
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- 1983-08-10 US US06/522,069 patent/US4567188A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-08-22 DE DE8383108250T patent/DE3363593D1/de not_active Expired
- 1983-08-22 EP EP83108250A patent/EP0104423B1/de not_active Expired
- 1983-08-22 PT PT77231A patent/PT77231B/pt unknown
- 1983-08-22 AT AT83108250T patent/ATE19870T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-08-30 GR GR72332A patent/GR79627B/el unknown
- 1983-08-30 FI FI833075A patent/FI833075A/fi not_active Application Discontinuation
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- 1983-08-30 JP JP58157286A patent/JPS5965047A/ja active Granted
- 1983-08-31 AU AU18570/83A patent/AU1857083A/en not_active Abandoned
- 1983-08-31 DK DK397383A patent/DK397383A/da unknown
- 1983-08-31 ES ES525256A patent/ES8404850A1/es not_active Expired
- 1983-08-31 ZA ZA836450A patent/ZA836450B/xx unknown
- 1983-08-31 KR KR1019830004079A patent/KR840006324A/ko not_active Application Discontinuation
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