JPH0240367A - 除草作用を有する５‐（ピラゾール‐１‐イル）安息香酸チオールエステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草性および植物生長調節性を有する下記式Ｉ
で表わされる新規な５−（ビラゾ−Ａ／−１−イル）安
息香酸チオールエステル、およびこれらの新規なエステ
ルの製法に関する。

本発明はまた、前記の新規な化合物を含有する組成物、
および雑草を選択的に防除するために、または植物の生
長を調節するために前記組成物を使用する方法にも関す
る。

本発明は次式Ｉ： Ｒ１ （式中、 ｘＦｉ水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｙは炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｘおよびｙｈそれらが結合されている炭素原子と一緒に
表って、メチル基により置換され得る５員ないし６員環
を形成してもよく。

２はハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基を表わし、 Ｒｓは水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ１はハ
ロゲン原子を表わし、 Ａ−Ｑは一緒になって水素原子または次式：ＣＨ（Ｃ０
ＣＨｓ　）　ＣＯＯＲ４で表わされる基を表わし、Ａけ
直鎖のまたは枝分れした炭素原子数１ないし４のアルキ
レン橋を表わし、該アルキレン橋は非置換であるか、ま
たは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルキルチオ基もしくはシアノ基により−
もしくは多置換されておシ、 ＱＲヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアン基、チオシ
アナト基（−８ＣＮ）、炭素原子数２ないし６のアルケ
ニル基、炭素原子数２ないし６のハロアルケニル基、炭
素原子数２ないし６のシアノアルケニル基、炭素原子数
２カいし４のアルキニル基または次式ニー〇（烏）　＝
ＣＩ（−ＣＯＯ＆　。

ＣＨＥＮ　（Ｒｓ　）ｘ　：ｌ　Ｃ００Ｒｚ　、　−Ｎ
ＲｓＲ＋ｓ　、　−ＣＯＮ＆Ｒｓ　。

−８ｌ（Ｒｓ里）、　、−ＣＯＯＣ几８１（ＣＨｓ）鵞
−炭素原子数１危いし６のアルキル、−ＣＯＯＮ＝Ｃ（
Ｒ４）ｔ　、　Ｃ（Ｒｓ　）予（ＯＲｔｏ　）ｔ　、　
　−ＰＯ（ＯＲ１ｚ）　　（０）　　Ｒｔｚ　、−ＣＯ
Ｎ（Ｒｌｓ）Ｓｏｗ一炭素原子数１ないし６のアルキル
もしくは−ＣＯＮ（Ｒｌｓ）ＳＯ２−炭素原子数１ない
し４のノ・ロアルキルで表わされる基、炭素原子数１な
いし６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１ないし６
のアルコキシカルボニル基、フェニル環カ非置換である
か、またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
４のハロアルコキシ基、シアン基もしくはニトロ基によ
り−もしくは多置換されたベンゾイル基もしくけベンジ
ルカルボニル基を表わし、Ｑはサラに次式：　−ＣＯＯ
Ｒ１４もしくは−ＣＯＮ　（Ｒ３）　ＣＨ２Ｃ（０−炭
素原子数１ないし６のアルキル）２で表わされる基また
は炭素原子数１ないし８のアルカノイルオキシ基を表わ
し、 ｐはゼロまたは１を表わし、 ＲｓＦｉ水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
または炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基を
表わし、 Ｒ４は炭素原子数１ないし６のアルキル基または炭素原
子数１ないし６のヒドロキシアルキル基を表わし、 Ｒ３およびＲ６は互い（独立して水素原子、炭素原子数
１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアル
コキシアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
基、炭素原子数５ないし６のアルキニル基または炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基、２−フラニルメチ
ル基、２−テトラヒドロフラニルメチル基、２−（５−
メチル）−テトラヒドロ７ラニルメチル基ｔたは２−チ
エニルメチル基を表わし、 ＲｓおよびＲ４はそれらが結合されている窒素原子と一
緒罠なって、ピロリジノ基、ピペリジノ基またはモルホ
リノ基を表わしてもよく、Ｒ２およびＲ８は互いに独立
して水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数３な
いし６のアルキニル基、炭素原子数２ないし８のアルコ
キシアルキル基、ヘンシル基、フェニル基または炭素原
子数１ないし４のシアノアルキル基を表わすか、または Ｒ７およびＲ８はそれらが結合されている窒素原子と一
緒になって、非置換または炭素原子数１ないし４のアル
キル基により−もしくは二置換された、ピロリジノ基、
ピペリジノ基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、４−
メチルピペラジノ基、ピラゾリジノ基、イミダゾリジノ
基または１．２．４−　）リアゾール基を表わし、Ｒ９
は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わすか、また
は２つの隣接したＲ９は炭素原子数２ないし６のアルキ
レン橋を形成してもよく、ＲＩＯは炭素原子数１ないし
４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロア
ルキル基を表わすか、または２つの隣接したＲＩＧは１
．２−エチレン−１，５−プロビレシーもしくは１．２
−シクロヘキシレン橋を形成してもよく、Ｒ１１は炭素
原子数１ないし乙のアルキル基または炭素原子数１ない
し６のアルコキシ基を表わし、 Ｒ１ｘは水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
、炭素原子数２表いし６のアルケニル基または炭素原子
数３ないし６のアルキニル基または炭素原子数３ないし
７のシクロアルキル基を表わし、 ＲｌＢは水素原子数１ないし４のアルキル基または炭素
原子数３ないし７のシクロアルキル基を表わし、そして Ｒｔａｔ：ｊ水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数１ないし乙のアルコキシアルキル基
、炭素原子数５ないし７のアルケニル基、炭素原子１！
２３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし
５のアルケニルオキシ−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ−炭素原子
数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４
のジアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす。） で表わされる新規な５−（ピラゾール−１−イル）安息
香酸チオールエステルに関する。

類似のテトラヒドロフタルイミド−Ｎ−安息香酸エステ
ルは公開された欧州特許出願ＥＰ−Ａ２０ス８９４およ
び２３３，１５１号に記載されている。

本発明のチオールエステルは構造的に異なシ、そして栽
培植物の栽培においてグラス（ｇｒａｓｓ　）および雑
草に対する更に特異的な選択的除草有効性によシ、それ
らと区別される。

特に有効な化合物は、Ｑが以下の意味の１つを有する以
下の式で表わされるものであるニー次式Ｉａ： （式中、Ａ　、　Ｒ１，＆、　Ｘ　、　Ｙおよび２は上
で与えられた意味を有する。）で表わされる化合物；−
次式Ｉｂ： （式中、Ａ　、Ｒ１ｒ　＆　＊　Ｘ　、Ｙおよび２は上
で与えられた意味を有し、そしてＨａＪはハロゲン原子
をを表わす。）で表わされる化合物； −次式Ｉｃ： Ｒ８ （式中、Ａ　ｅ　Ｒｔ　Ｊ　Ｒｘ　、　Ｘ　、　Ｙ　オ
よび２は上で与えられた意味を有する。）で表わされる
化合物；−次式Ｉｄ： ＆ Ｃ式中、Ａ　、Ｒｔ　、Ｒｘ　、　Ｘ　、　Ｙおよび２
は上で与えられた意味を有する。）で表わされる化合物
；−次式■ｅ： （式中、Ａ　、　Ｒｓ　、＆　、　Ｒｓ　　（これは互
いに独立して）、Ｘ、Ｙおよび２は上で与えられた意味
を有する。）で表わされる化合物； 一次式Ｉｈ： Ｒ１ （式中、Ａ、Ｒｘ、　＆、　Ｒｙ　　Ｒｓ　　Ｘ、Ｙ　
オよびｚ＃：ｔ。

上で与えられた意味を有する。）で表わされる化合物； 一次式Ｉｈ： Ｔ？。

（式中、Ａ　、　Ｒｓ　、　＆　、　Ｒｓ　、　Ｒｓ　
、　Ｘ　、　ＹおよびＺは上で与えられた意味を有する
。）で表わされる化合物； 一次式Ｉｈ： （式中、Ａ、Ｒｉ　ｒ　＆　、Ｘ　−Ｙおよびｚｈ上テ
与工られた意味を有する。）で表わされる化合物ニー次
式Ｉｉ： Ｒ。

（式中、Ａ　、　Ｒ１、＆　、　Ｒｅ　、　Ｘ　、　Ｙ
　およびＺ　ａ上Ｔ与えられた意味を有する。）で表わ
される化合物； 一次式Ｉｈ： Ｒ＋ （式中、Ａ、Ｒｒ、　Ｒｚ、　Ｒｓ、　Ｒａ、　Ｘ、Ｙ
　オよび２は上で与えられた意味を有する。）で表わさ
れる化合物； 一次式Ｉｈ： 一次式Ｉｈ： Ｒ１ Ｃ式中、Ａ　＃　Ｒｔ　＊　Ｒ２＋　Ｒ１１、Ｘ　、　
Ｙ　オヨび２は上で与えられた意味を有する。）で表わ
される化合物； 一次式Ｉｈ： Ｒ１ （式中、Ａ　、　Ｒ１、＆　、　＆　　Ｒｔｏ　Ｘ　、
　Ｙおよび２は上で与えられた意味を有する。）で表わ
される化合物； （式中、Ａ　、　ｐ　＊　Ｒ１、＆　、　Ｒｓｘ　、　
Ｘ　、　Ｙ　オよび２は上で与えられた意味を有する。

）で表わされる化合物； −次式ＩＴＩ： Ｚ （式中、Ａ、Ｒ１１Ｒｚ、　Ｒｔｓ＋Ｘ、Ｙおよびｚは
上で与えられた意味を有する。）で表わされる化合物； 一次式Ｉｏ： （式中、Ａ　、　Ｒ１，＆、　Ｒ１３，Ｘ　、　Ｙ　お
よびｚｈ上で与えられた意味を有する。）で表わされる
化合物； 一次式Ｉｐ： （式中、Ａ＊Ｒｘ＋＆＋Ｘ、Ｙおよび２は上で与えられ
た意味を有する。）で表わされる化合物−一次式Ｉｑ： Ｒ１ （式中、Ａ　、　Ｒ１，Ｒｓ　、Ｘ　、　Ｙ　オヨびｚ
ｈ上で与えられた意味を有する。）で表わされる化合物
；−次式■ｒ： （式中、Ａ　、　Ｒｔ　、　Ｒｔ　、　Ｒ１４、Ｘ　、
　Ｙ　ｂよびｚは上テ与えられた意味を有する。）で表
わされる化合物； 一次式Ｉｓ： （式中、　Ａ、Ｒ１，Ｒ４１Ｘ、Ｙおよびｚｈ上テ４．
ｔられた意味を有する。、）で表わされる化合物。

本発明はまだ、式Ｉで表わされる５−（ピラシーＡ／−
１−イル）安息香酸チオールエステルが生じ得る光学活
性異性体、ジアステレオマーおよび鏡像異性体、および
それらの混合物をも含む。

上記の定義において、ハロゲン原子の用語は７り素原子
、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子を含み、特にフ
ッ素原子、塩素原子および臭素原子を含む。

それ自体または置換基の一部としてのアルキル基の用語
は、直鎖のまたは枝分れした基を含む。それらの例はエ
テル基、エテル基、ｎ−プロピル基、インプロピル基、
ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、イソブチ
ル基、並びによシ高級の同族体であるペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基等、およびそれらの異
性体である。シアノアルキル基は従って追加の炭素原子
を含む。

上記の定義で述べた炭素原子数２ないし６のアルケニル
基または炭素原子数２ないし乙のアルキニル基もまた直
鎖のおよび枝分れした基を含む。アルケニルは特に２−
プロベニ／Ｉ／（アリル）基、２−メチＡ／−２−プロ
ペニル（メタアリル）基、１−メチルー２−プロペニル
基、２−ブテニル基および３−ブテニル基を含み、そし
てアルキニル基は好ましくけ２−プロピニル（プロパル
ギル）基、２−ブチニル基およヒ５−プテニル基である
。Ｑ、＆およびＲ７の定義でのアルケニル基は好ましく
はアリル基、メタアリル基または２−ブテニル基であシ
、そして好ましいアルキニル基はプロパルギル基および
２−ブチニル基である。これらの不飽和基が酸素原子を
介して分子の残部に結合される場合、原基は抱卵炭素原
子を介して該酸素に結合されるのが好ましい。

Ａの定義にはメチレン基、１．２−エチレン基″および
１．３−プロピレン基、並びにそれらから１個または２
個の水素原子を置換して誘導することができる基、例え
ば１，１−エチレン基、インフロピレン（乙２−プロピ
レン）基、１．２−プロピレン基、２．３−ブチレン基
および１，１−ジメテル−１，２−エチレン基、１．２
−ブチレン基、１，５−ブチレン基である。好ましい基
Ａはメチレン基、１．２−エチレン基、１．２−プロピ
レン基および２．３−ブチレン基である。

式Ｉで表わされる化合物の他の置換基に与えられた一般
的定義は、例えば下記の単一の基を包含するが、その列
挙は本発明を限定するものではない： ハロアルキル基とは、同一または相異なるハロゲン原子
で部分的にまたは完全にハロゲン化され、そして与えら
れた定義の範囲に対応するアルキル基テあシ、例えばト
リフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロ
メチル基、ジクロロメチル基、　２．２．２−）リフル
オロエチル基および１．１．１．　！１．＆　５−ヘキ
サ７／Ｉ／オロプロブ−２−イル基である。

アルコキシ基とは与えられた定義の範囲内の基と理解す
べきであシ、好ましくは例えばメトキシ基およびエトキ
シ基である。与えられた定義範囲の炭素原子数１ないし
４のフルコキシー炭素原子数２ないし４のアルキル基お
よび炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基もまたア
ルコキシ基と同様に理解されるべきであり、例えばメト
キシメチル基、メトキシエチル基、ジフルオロメトキシ
基、ジクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ク
ロロジフルオロメトキシ基およびトリクロロメトキシ基
である。

いくつかの基本的元素から成る置換基において、部分の
元素は与えられた定義の範囲内で自由に選ぶことができ
る。

本発明によυ、式Ｉで表わされる新規な５−（ピラゾー
ル−１−イル）安息香酸チオールエステルは、次式ＩＩ
： （式中、Ｒ１、Ｒｚ　、　Ｘ　、　Ｙおよび２は上で与
えられた意味を有する。）で表わされる５−（ピラゾー
ル−１−イル）安息香酸を強力なハロゲン化剤と反応さ
せて次式■： 凡 する。）で表わされるメルカプタンで、式■で表わされ
る５−（ピラゾール−１−イル）安息香酸チオールエス
テルに変換するか、または上記式■で表わされる酸ハロ
ゲン化物を不活性有機溶媒中、塩基の存在下で硫化水素
と処理して次式Ｖ： （式中、Ｒ１，Ｒｔ　、　Ｘ　、　Ｙおよび２は上で与
えられた意味を有し、そしてＨａＪはハロゲン原子を表
わす。）で表わされる相当する酸ハロゲン化物を形成し
、この酸ハロゲン化物を不活性有機溶媒中、少なくとも
等モル量の塩基の存在下、次式■： ５−Ａ−Ｑ （財） （式中、ＡおよびＱは上で与えられた意味を有（式中、
Ｒ１、＆　、　Ｘ　、　Ｙおよび２は上で与えられた意
味を有する。）で表わされる５−（ピラゾール−１−イ
ル）チオール安息香酸を形成し、そして核酸を不活性有
機溶媒中、等モル量の塩基の存在下、次式■： ＨａＪ−Ａ−Ｑ （ロ） （式中、ＡおよびＱＦｉ上で与えられた意味を有し、そ
してＨａＪはハロゲン原子、好ましくは塩素原子または
臭素原子を表わす。）で表わされるアルキルハロゲン化
物で式Ｉで表わされる５−（ピラゾール−１−イル）安
息香酸チオールエステルに変換することによ）製造され
る。

式Ｉで表わされる５−（ピラゾール−１−イル）安息香
酸チオールエステルを製造するもう１つの方法は、次式
■： Ｒ１ （式中、Ｒｚ　、　Ｘ　、　Ｙおよび２は上で与えられ
た意味を有する。）で表わされる５−（ピラゾール−１
−イル）安息香酸を儂硝酸と濃硫酸の混合物でニトロ化
して次式■： （式中、Ｒ１，Ｘ　、　ＹおよびＺは上で与えられた意
味を有する。）で表わされる２−ニトロ−５−（ピラゾ
ール−１−イル）安息香酸を得、そしてニトロ安息香酸
をそれ自体公知の方法で水素によって還元して次式■： （式中、＆　、Ｘ　、　ＹおよびｚＦｉ上で与えられた
意味を有する。）で表わされる２−アミノ−５−（ピラ
ゾール−１−イル）安息香酸を得、そしてこのアミン安
息香酸を水性の酸媒体中、硝酸ナトリウムと次式Ｘ： Ｃｕ’−ＨａＡ！ （式中、ＨａｌＦｉ塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子を表わす。）で表わされる銅ｌ−化合物とでジアゾ化
して上記式Ｈで表わされる５−（ピラゾール−１−イル
）安息香酸誘導体とし、これを次いで上記式■で表わさ
れる安息香酸ハロゲン化物を形成するための上記の方法
のように強力なハロゲン化剤と処理し、さらに直接もし
くは上記式Ｖで表わされる５−（ピラゾール−１−イル
）−チオール安息香酸を介して式Ｉで表わされる５−（
ピラゾール−１−イル）安息香酸チオールエステルに変
換する。

この反応に適した溶媒または希釈剤は高沸点炭化水素、
低級アルカン酸およびそのエステル、高沸°点ケトンお
よびエーテルである。かかる溶媒オよび希釈剤の例はト
ルエン、キシレン、酢酸、酢酸エチル、イソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフランおよびメチルエチルケトン
である。

反応は０℃ないし反応混合物の沸点の範囲の温度で行わ
れる。

記載した全ての変法についての反応条件は同様である。

式Ｉで表わされる化合物は通常、［１０５〜４Ｋｆ／ヘ
クタール、特にＣＬ１〜ＩＫｆ／ヘクタールの濃度で首
尾よく適用される。

低い割合で適用した場合、式Ｉで表わされる化合物は良
好な選択的生長阻止性および選択的除草性を有し、従っ
てこれらは有用植物の作物、好ましくは穀物、ワタ、ト
ウモロコシおよび稲、特に大豆に使用するのに最も適し
たものとなる。

ある場合には、今日まで完全除草剤を用いてしか抑制で
きなかった雑草にも損傷を与える。

これらの化合物の作用態様は特異的である。

多くは転移性である。即ち、それらは植物に吸収されそ
して該植物の他の部分に運ばれて、そこでそれらの作用
を及ぼす。従って、例えば表面処理によって、多年性雑
草を根まア損傷することができる。他の除草剤および生
長調節剤と比べると、式Ｉで表わされる新規な化合物は
非常に低い割合で適用した場合でも有効である。

式Ｉで表わされる化合物は更に、顕著な植物生長阻止性
を有する。単子葉および双子葉の両種物の生長が阻止さ
れる。

従って、例えば式Ｉで表わされる化合物は、熱帯地域で
被覆作物としてしばしば植えられるまめ科植物の生長を
選択的に阻止するので、栽培植物間の土壌侵食が防止さ
れる一方、被覆作物は栽培植物と競い合わない。

多くの栽培植物の無為の生長の阻止は、作付面積により
多量の植物の播種を可能にするので、単位面積尚たシよ
シ多くの収量が得られる。生長阻止剤の使用による収量
増大の機構は、栄養分が花形酸および結実をますます促
進し、一方無為の植物生長が阻止されるという事実にあ
る。

式Ｉで表わされる化合物はまた、ワタおよびジャガイモ
の作物を落葉させそして乾燥させるためにも使用できる
。作物を成熟時期に処理することによシ、綿のさく果ま
たは塊茎の取入れは、その時期に葉が落下しそして／ま
たは枯れるか、あるいは潅木が枯れるので、非常に容易
になる。

式■で表わされる化合物を高い割合で適用すると、全て
の試験植物は発育が極めてひどく損傷されるので枯死す
る。

本発明はまた式■で表わされる新規化合物を含む除草お
よび植物生長調節用組成物に関し、そしてまた発芽前お
よび発芽後の雑草の防除方法、および単子葉および双子
葉植物、特にグラ２ス、熱帯被覆作物およびタバコ植物
吸根、の生長阻止方法に関する。

式■で表わされる化合物はそのままの形態で、あるいは
好ましくは製剤技術で慣用の補助剤と共に使用され、そ
してそれ故に公知の方法によシ例えば乳剤原液、他の処
理なく噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水
和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質
によるカプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同
様、噴霧、霧化、粉かけ、散水または注水のような施用
法は、目的とする対象および使用環境に適するべく選択
される。

製剤、即ち式Ｉで表わされる化合物（有効成分）および
適当な場合には固体または液体の添加剤を含む組成物、
製剤もしくは混合物は、公知の方法によシ、例えば有効
成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化
合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合および
／または摩砕することによシ、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン：ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのような７タレート、シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル、
シクロヘキサノンのよりなケトン、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒、並びにエポキシ化ココナツ
ツ油または大豆油のような植物油まだはエポキシ化植物
油；または水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用される固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであシ；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。

製剤化すべき式Ｉで表わされる化合物の性質にもよるが
、適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および
湿潤性を有する非イオン性、カチオン性および／または
アニオン性界面活性剤である。「界面活性剤」の用語は
界面活性剤の混合物をも含むものと理解されたい。

適当なアニオン性界面活性剤は、水溶柱石ケンおよび水
溶性の合成表面活性化合物の両方であシ得る。

適する石ケンは高級脂肪酸（Ｃ１ｏ−Ｃｚｘ）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩または非置換もしくは置
換アンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、あるいは例えばココナツツ油または獣脂から得られ
る天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩であ
る。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
が更にＭ繁に使用される。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは非置換もしくは置
換アンモニウム塩の形態にちり、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基
を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステ
ルまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサル
フェートの混合物のナトリウムまたけカルシウム塩であ
る。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族
アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩
も含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは２
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む１
つの脂肪醗基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸４Ｌ＜はナフタレンスルホン酸／ホルム
アルテヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたは
トリエタノールアミン塩である。

また、対応するホスフェート、例えば４ないし１４モル
のエチレンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物
のリン酸エステルの塩、またはリン脂質もまた適当であ
る。

非イオン性界面活性剤は、主に脂肪族または脂環式アル
コール、または飽和もしくは不飽和脂肪酸およびアルキ
ルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であシ、
該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基、（
脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、そ
してアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８
個の炭素原子を含む。

更に適描な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレンクリコール、エチレンジアミノポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１ないし
１０個の炭素原子を有するアルキルボリブロビレングリ
コールトの水溶性付加物で、該付加物は２０ないし２５
０１固のエチレングリコールエーテル基および１０ない
し１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む。

これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当たり
ツないし５個のエチレングリコール単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノールホ
リエトキシエタノール、ヒマシ油ボＩＪ　りＩＪコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加
物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエ
トキシエタノールである。

ポリオキシエチレンンルビタントリオレートのようなポ
リオキシエテレンソルビクンのＪｌｌｊ酸エステルもま
た適当な非イオン性界面活性剤である。

カチオン性界面活性剤は、好ましくは、Ｎ−置換基とし
て少なくとも１つの炭素原子数８ないし２２のアルキル
基・と、他の置換基として非置換もしくはハロゲン化低
級アルキル基、ベンジル基壇たけヒドロキシ低級アルキ
ル基とヲ含む第四アンモニウム塩である。該塩は好゛ま
しくハハロケン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩
の形態にあシ、例えばステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリドまたはベンジルジー（２−りｏａミニチルエ
チルアンモニウムプロミ　ドである。

製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：＠マクヵッチャンズデータジェンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　アニｚア＃　（ＭｃＣｕ
ｔｅｈｅｏｎ’ｓ　Ｄａｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒ８Ａｎｎｕａｌ　）　’　Ｗ　ｙり出
版社（ＭＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　ｃｏｒｐ−）　、リ
ッジウッド、ニューシャーシー　１９８１年、：ハー、
シュタ。

ヒエ（Ｈ，５ｔａｃｈｅ　）　、″テンジートータッシ
ェンプーフ（Ｔｅｎ５ｉｄ−Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ　）
　”　（界面活性剤のハンドブック）、ツユ−。ハンザ
−フェルラーク（Ｃ，Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）
　、ミュンヘンおよびウィーン、１９８１年。

有害生物防除剤は、通常式Ｉで表わされる化合物をＣＬ
ｌないし９５％、好ましくは（１１ないし８０％、固体
または液体補助剤１ないし９９９チ、および界面活性剤
０ないし２５％、好ましくは（１１ないし２５％を含む
。

好ましい製剤としては特に下記の成分よシなるものが挙
げられる（チは重量百分率を示す。）：乳剤原液 式Ｉで表わされる化合物 １ないし２０％、好ましくは５ない し１０チ 界面活性剤：　５ないし３０％、好ましくは１０ないし
２０チ 液体担体：５０ないし９４％、好ましくは７０ないし８
５チ 粉　　　剤 式Ｉで表わされる化合物： ［Ｌｌないし１０％、好ましくはα１ ないし１％ 固体担体：９９．９ないし９０％、好ましくは９９．９
ないし９９％ 懸濁原液 式Ｉで表わされる化合物： ５ないし７５％、好ましくは１ｏな いし５０チ 水　　：９４ないし２４チ、好ましくは９０ないし３０
％ 界面活性剤：１ないし４０チ、好ましくは２ないし３０
％ 水利剤 式■で表わされる化合物： ＣＬ５ないし９０％、好ましくは１な いし８０％ 界面活性剤：１５ないし２０チ、好ましくは１ないし１
５％ 固体担体：５ないし９５チ、好ましくは１５な　　度は
摂氏温度℃で示し、圧力はミリバールイＬ９０　％　　
　　　　　　　　　　　　（ｍｂａｒ　）　　で示す。

粉　　　剤 式Ｉで表わされる化合物： （１５ないし５０チ、好壕しくは３な いし１５％ 固体担体：９９．５ないし７０％、好ましくは９７ない
し８５チ 市販品として好ましくは濃厚物として製剤化されるが、
最終消費者は通常希釈調剤を使用する。

前記製剤は有効成分（ＬＯＯ１％の低い濃度まで希釈さ
れ得る。施用量は通常へクタール機たり有効成分［ＬＯ
Ｏ５ないし５ＫＦである。

この組成物はまた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別
な効果のだめの他の化合物を含有してもよい。

以下の実施例は、式Ｉで表わされる化合物の製造を示す
。さらに同様の方法により製造された他の化合物をそれ
に続いて表中に掲げた。湛５−［２−（３−クロロ−４
，−４７−チトラヒ）”０−２）（−インタソリル）’
：］−２−１０ロー４−フルオロ安息香酸クロリ安息香
酸クロリドン５ｙ−中の溶液を、チオグリコール酸メチ
ルエステル１．１　！ｌ　ト）　ＩＪエチル７　ミ７　
ｔ　５　ｙｒｌ　トのトルエン５０４中の混合物に、攪
拌しながら室温でゆつ〈シ添加する。全部添加した後に
、反応混合物を室温でさらに３時間攪拌する。トリエチ
ルアミン塩酸塩を次にＦ別し、ｐ液を真空下で濃縮する
。残渣は９８−９９℃で融解する表題化合物である。

実施例１と同様にして表１ないし４に掲げた化合物が製
造される。

表１ １．００１ １．００２ １．００３ １．００４ １．００５ １．００６ １．００７ １．００８ １．００９ １．０１０ １．０１１ ｊ、０１２ １．０１３ １．０１４ １．０１５ １．０１６ −ＣＨ！−ＣＯＯＨ ＝ＣＨ，−ＣＯＯＣＨ。

＝ＣＨ，−ＣＯＯＣ，Ｈｓ ＝ＣＨ，−Ｃ（Ｘち鳩−ｎ ＝ＣＨ，−Ｃα）ＣＨ（ＣＨ，）！ −ＣＨｔ−Ｃ００Ｑ　Ｈ，−ｎ −ＣＨ，−ＣＯＯＣＨＩＣＨ（ＣＨ，）。

−ＣＨ，−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）Ｃ，Ｈｓ−ＣＨ，−Ｃ
α）Ｃ（ＣＨ，）。

＝ＣＨ，−Ｃｏｏ（ＣＨ，）、ＣＨ。

ＣＨ，−ＣＯＯＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ。

−ＣＨ，−ＣＯＯＣＨＩＣＨ，ＱＣ，Ｈ６ＣＨ，−ＣＯ
ＯＣＨ，ＣＨ，ＯＣ，鳩−ｎ−ＣＨ，−ＣＯＯシクロヘ
キシル −Ｃ）（、−ＣＯＯＣＨＩＣＨ！０ＣＨ１！ｃＨ＝ＣＨ
。

−ＣＨｔ−Ｃα℃（Ｃ桟）、ＣＮ 融点９８−９９゜ ｎ５”　ｔｓ　８６９ ｎ、、ｍ　１．５７９９ ｎも”１．５７４８ ｏＤｌ、５８１２ ｎも”１．５７０２ 表１ （続き） １．０１７ １．０＋８ １．０１９ ｏ２１ １．０２２ １．０２３ １．０２４ １．０２６ １．０２７ １．０２８ １．０２９ １．０３０ １．０３１ １．０３２ １．０５５ １．０５４ １．０３５ １．０３６ １．０３７ ＝ＣＨ２ＣＯＯＣ鴇Ｃ鳩ＳＣＨ。

＝ＣＨ，−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ，）。

−ＣＨ（Ｃｌ−１ｓ）ＣＯＯＨ −ＣＨ（Ｃ鴇）ＣＯＯＣＨ。

＝ＣＨ（Ｃ鴇）ｃｏｏｃ月。

＝ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯＯＣ；Ｈ，−ｎ −ＣＨ（ＣＩ（、）ＣαχＩ（（ＣＨｓ）。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣ，鴇−ｎ ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ，）。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）ｃ２Ｈ。

−ＣＨ（（２Ｈ，）Ｃ（）ＱＣ（ＣＨｓ　％−ＣＨ（Ｃ
Ｈ，）Ｃｏｏ−Ｃ，Ｈ，、ｎ−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣ
Ｈ２ＣＨ，ＯＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣ）（２Ｃ’Ｈ！ＱＣ八−ＣＨ
（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ，ＣＨ，ＱＣ，Ｈ，−ｎ−ＣＨ（
ＣＨ，）Ｃ００Ｃ）（２Ｃ１（２０ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２
−ＣＨ（Ｃ’Ｈ，）ＣＯＯＣ（ＣＨ，）、ＣＮ−ＣＨ（
ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ，（＄５Ｃ）（。

ＣＨ（ＣＨ，）ＣＩ（，０Ｈ ＝ＣＨ（ＣＨ，）ＣＮ −Ｃ，Ｈ４０Ｈ 融点ｊ４４−１４６゜ ｎｉ）’１．５８５５ ｎＪ）１５７２２ ｎｉ５’１．５７０５ ｎｌ）　１．５４１８ 表１ １．０３８ ｊ、０５９ １．０４０ １．０４１ １．０４２ １．０４３ １．０４４ １．０４５ １．０４６ １．０４７ １．０４９ １．０５０ １．０５１ １．０５２ １．０５５ １．０５４ １．０５５ １．０５６ １．０５７ １．０５８ （続き） ＝ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ，ρ見 −Ｃ！Ｈ４ＣＬ −ＣＨ，ＣＮ ＝ＣＨＩＣ（Ｃ）Ｉ、）、０）Ｉ −ＣＨ！５ＣＮ −Ｃ！）（４ＯＮ ＝ＣＨ（ＣＭ、）　ＣＨ，ＣＮ ＝ＣＨ（ＣＩ（！ＯＣＨ，）ＣＯＯＣＨ。

−ＣＨｔＣＨ（ＯＣＨ，）ＣＯＯＣＨ。

−ＣＨ（ＯＨ，）ＣＯＯＣ’、）（４０ＣＨ，ＣＨ＝Ｃ
Ｈ。

−ＣＨ（ＣＮ）ｃｌ（２０ｃＨ。

−Ｃ’）（、ＣＨ（ＳＣＨ，）ＣＯＯＣＨ。

−ＣＨＩＣＨ−ＣＨ！ −ＣＨ，ＣＨ−ＣＨ（Ｊ ＝ＣＨ，ＣＣ１＝ＣＨ！ −ＣＨＩＣＨ−ＣＨＣＮ −〇Ｈ２Ｃ：ＣＨ ＝ＣＨ，Ｃ（ＣＨ，）−ＣＨＣＯＯＣＨ。

−ｑｌ（４Ｎ（ＣＨｓ）ｔ −”’ｓ”ａ−ピロリジノ ””’ｆｉ　４−ビベリジノ 表１ （Ｅ９．き） １．０５９ １．０６０ １．０６１ １．０６５ １．０６４ １．０６５ ｊ、０６６ １．０６７ １．０６８ １．０６９ １．０７０ １．０７１ １．０７３ １．０７５ １．０７６ １．０７７ １．０７８ １．０７９ −Ｃ，Ｉ（４−モルホリノ −ＣＨ（Ｎ（ＣＨ，）　ｚ〕ｃｏＯｃＨｓ−ＣＨ（ＣＨ
ｉ　）Ｃｆ（！Ｎ（”’ｓ　）！−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ
−ピペリジノ −ＣＨ（ＯＨ，）Ｃｏ−ピロリジノ −ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ−４−メチルピペラジノ−ＣＨ（
Ｃ鴇）ＣＯ−モルホリノ −ＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ−２−メチルモルホリノ−ＣＨ（
ＣＩ（、）ＣＯ−２，６−ジメチルモルホリノ−ＣＨ（
ｃＨ，）Ｃｏ−２−）ｆルビヘリシノーＣＨ（ＣＨ，）
ＣＯ−３−メチルビペリジノーＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ−４
−メチルビペリジノーＣＨ（ＣＨ−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ，）
ＣＨ２ＣＮ−ＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ−Ｎ（ＣＨＩＣ）（−
Ｃ）（、）。

−ＣＨ（ＣＨｓ　）ＣＯ−ＯＣＨ！Ｓ　ｒ　（ＣＨｓ　
）ａ−ＣＨ（Ｃ鴇）ＣＯ−ＱＣ，１（４Ｓ　ｉ　（ＣＨ
，）。

−ＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ−ＯＮ＝Ｃ（ＣＨ，）。

−ＣＨ（ｃＨ，）ＣＯ−ＯＮ＝シクロベンチルーＣＨ（
ＣＨ，）ＣＯ−ＯＮ＝シクロヘキシル−１，３−ジオキ
ソラン−２−イルエチー１−イルー１．３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル表１ （続き） １．１０１ １．１０４ １．１０６ １．１０７ １．１０？ １．１１０ １．１１２ Ｎ４ １．１１５ １．１１６ ｆ、Ｈ７ １，１１８ ｆ、ｆ２０ −ＣＨ，Ｃ０ＣＨ。

一−ＣＯベンジル −ＣＨ２ＣＯフエニル −Ｃ）（、Ｃ０ＣＨ，ＯＣＲ。

−ＣＨ（ＣＭ；’ＪＣＯＣ鴇 −ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＣｌ（２ＣＯＯＣＨ。

−ＣＨ（ＣＯＣＨ，）Ｃ鳩Ｈｓ −ＣＨ（ＣＨＩ）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）ｃＨｌＳＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ（ＣＨｌｌ）ＣＨ，ＳＯｘ
鴇−ＣＨ（Ｃｋｌａ　）　Ｃ（）Ｃ）Ｃ：Ｈ（ＣＨｓ　
）　ｃ）（！５ＣｔＪＬｒ　−ｎ−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ
ＯＣＨ（ＣＨ，）Ｃ鴇Ｓ頃Ｃ旦＾−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ
ＯＣＨ（ＣＨρＣ）４ＳＣ，Ｈ，−ｎ−ＣＨ（ＣＨ，）
ＣＯＯＣＨ（ＣＨｓ）ＣＨ，５Ｃ（ＣＨ，）。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ（ＣＩ−１，）ａ（！５Ｃ
Ｈ（ＣＨ，）Ｃ２ｇ−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＮ（ＣＨ８）
Ｃ鴇ＣＨ（ＯＣＨ，）ｔ−ＣＨ（ＣＨ−ＣＯＮ（ＣＨ，
）Ｃ鶴ＣＭ（ＱｑＨ，）。

−ＣＨ（Ｃ鴇）Ｃ匹へ〇Ｃ鴇ＣＨ＝Ｃ）Ｉ。

−ＣＨ（ＣｏｃＨ，）。

−ＣＨ（ＣＮ）ＣＯＯＣＨ。

−ＣＨ（ＯＣＨ，）ＣＯＯＱ鳥 表１ （続き） １．０８０ １．０８１ １．０８２ １．０８３ １．０８４ １．０８５ １．０８６ １．０８７ １．０Ｂ８ １．０８？ １．０９０ １．０９１ １．０９２ １．０９５ １．０９４ １．０？５ １．０９６ １．０９７ １．０９８ １．０９９ １．１００ −４−メチル−１，３−ジかヤソランー２ニイルメチル
−１，３−ジオキソラン−２−イルプロピル−２−メチ
に１．３−ジ矛キソランー２−イルグｂビジーＣ，Ｈ２
Ｏ（ＯＣＨ山 −にＨ４Ｃ（ＱＣ，Ｈ古 −ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ（ＱＣ−一）２ −ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ（ＯＧ（、）。

−２−メチに１．５−ジオキソラン−２−イルメチル−
Ｃ！Ｈ４８ｉ（ＯｑＨｓ）ｓ −Ｃ鳩５ｉ（ＣＨ，）。

−ＣＨ（ＣＨ，）Ｓｊ（ＣＨｓ）ｓ −Ｃ！Ｉ（４Ｓ　ｉ　（ｃＨ，）ｓ −ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ）す＋　（ＣＨｓ）ｘ−ＣＨ（ＣＨ
，）ＰＯ（ＱＣ，Ｈ，）！−ＣＨ（ＣＨ，）ＰＯ（ＣＨ
，）ＱＣ，Ｈ。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＮ（Ｃ八）ＳＯＩＣＨ。

−０Ｈ（ＣＨ，）ＣＯＮ（ＣＨ，）ＳＯ，ＣＨＩＣｌ−
ＣＨＩＣＯＮ（ＣＨ，）８０．Ｃ）（。

−ｃＨ（ＣＨ，）Ｃ’０Ｎ（ＣＨ，ＣＨ釦Ｈ，）８０．
ＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨρＣ０Ｎ（シクロフｂビレ）８０．ＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＮ（ＣＨ（０躾）　８０．ＣＨ。

”Ｄ　１．５８０１ 表１ 浅 （続き） −Ｑ 物理的データ １．１２２　−ＣへＣ００ＣＲ。

１．１２３　−Ｃ，べＣ００Ｃ，Ｈ。

ｎド１．５６５５ ｎＤｔ５６１５ 表２ （続き） 表２ ２．００１ ２．００２ λ００３ ２．００４ ２．００５ ２．００６ ２．００７ ２．００９ ２．０１０ Ｏ１３ ２，０１５ ２，０１６ ２，０１７ ２，０１８ −Ｑ−ち−ＣＯＯＨ −Ｃ鴇−ｃｏｏｃへ −ＣＨｔ−Ｃ００Ｃ八 −ＣＨ，−Ｃα）Ｃ，Ｈ，−ｎ −ＣＨ，−ＣＯＯＣＨ（ＣＨａ　）ｔ −ＣＨ２−Ｃ００Ｃ４Ｈ，−ｎ −ＣＨ！−ＣＯＯＣ鳩ＣＨ（ＣＨ，）２−ＣＨ２−α力
ＣＨ（ＣＩ−Ｊ、）Ｃ八−ＣＨ，−Ｃα℃（Ｃ）（、）
ａ −引、−Ｃｏｏ（ＣＨ，）、ＣＨｓ −ｃｚ−ｃｏｏｃＨ２ｃｚｏｃ３ −　ＣＨ２−Ｃ００Ｃ鴇Ｃ鴇ＱＣ，Ｈ。

−ＣＨ，−ＣＯＯＣＨ，ＣＨ，ＱＣ，Ｈ，−ｎ−ＣＨ，
−ＣＯＯシクロヘキシル −ＣＨ，−ＣＯＯＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ−ＣＨ。

−ＣＨ，−ＣＯＯＣ（ＣＩ（、）　１ＣＮ−Ｃ鴇Ｃ００
ＣＨ２ＣにＳＣ鴇 −ＣＨ，−ＣＯＯＣ城ＣＨ，）ＣＨＪ（ＣＨａ２墓 ２．０１９ ２．０２２ ２．０２６ ２．０２７ ２．０２８ ２．０３０ λ０３１ ２．０３５ ２［１３４ ２，０５６ ２、，０５７ ２，０３８ ２，０５９ −Ｑ −ＣＨ（Ｃ鴇）ＣαＥ −ＣＨ（Ｃ鴇）Ｃａｘ上。

−ＣＨ（Ｃ鴇）ＣＯＣち残 −ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣ，Ｈ，−ｎ −ＣＨ（ＣＨ，）Ｃａｘ万（Ｃへ）。

＋　ＣＩ（（ＣＨ，）ＣＯＯＣ４Ｈ，−ｎ−ＣＨ（Ｃ鴇
）ＣＯＯＣＨ，ＣＨ（ＣＨ，）！−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ
ＯＣＨ（ＣＨ，）Ｃ，Ｈ。

−ＣＨ（ＣＨ，）Ｃα）Ｃ（ＣＨ，）。

−ＣＨ（ＣＨ，）０００−Ｃ，Ｈ，、−ｎ−ＣＨ（ＣＨ
，’）ＣＯＯＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ。

−ＣＨ（ｃＨ，）Ｃ（Ｘ疋ＨＣＨ，ＱＣ，Ｈ。

−ＣＨ（Ｃ）いｃｏｏｃＨ！ｃ４ｏｃ、ｚ−。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ，ＯＨ！ＱＣ）４　Ｇ’Ｈ
−（）１゜−ＣＨ（ＣＨ，）Ｃα）Ｃ（Ｃ鴇）、ＣＮ−
ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨＩＣ鴇ＳＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ！０Ｈ −ＣＨ（Ｃ鴇）ＣＮ −へＨ４０Ｈ −ＣＨ（Ｃ鴇）Ｃ１−Ｉ！０Ｌ −（、Ｈ４ＣＬ −ＣＨ！ＯＮ 物理的データ 表２ 颯 ２．０４１ ２．０４２ ２．０４５ λ０４４ ２．０４５ ２．０４７ ２．０４９ ２．０５０ ２．０５１ ２．０５５ ２．０５６ ２．０５７ ２．０５８ ２．０６２ （続き） −Ｑ −ＣＨｔＣ（Ｃへ）２０Ｈ −ＣＩ（２ＳＣＮ ９Ｈ４ＣＮ −ＣＨ（ＣＨ８）Ｇ（２ＯＮ −ＣＨ（ＣＨ２ＱＣ）Ｉ、）ＣαＸ■８−ＣにＣＨ（０
ＣＩＩ（；、）ＣＯＯＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣ，ＨρＯＨ，ＣＨ＝ＣＨ。

−ＣＨ（ＣＮ）Ｃへ■へ −Ｃ鴇ＣＨ（ＳＣＨ，、）ＣＯＯＣ鴇 −ＣＨ２Ｃ’Ｈ−（’Ｈ！ −Ｃ鴇ＣＨ，，，ＣＨ（Ｊ −Ｃ鳩Ｃ（Ｊシ鴇 −Ｃ鴇ＣＤ−■ＣＮ −Ｃ鴇Ｃ＝ＣＨ −Ｃ鶴Ｃ（Ｃ鴇）ミ五〇αχ鴇 −ｃ！Ｊ（４Ｎ（Ｃ鴇）よ 一０２Ｈ４−ピロリジノ −Ｃ２）（４−ピペリジノ −Ｃ八へモルホリノ −ＣＨ（Ｎ（ＣＨ，）、）ＣＯＯＣＨＩ−ＣＨ（Ｃ鴇）
Ｃ邸（ＣＨ，）。

−Ｃ）（（ＣＨｓ）ＣＯ−ピペリジノ 物理的データ 表２ 屋 ２．０６５ ２．０６４ ２．０６５ ２．０６６ ２．０６Ｂ ２．０６９ ２．０７２ ２．０７３ ２．０７４ ２．０７６ ２．０７９ ′２．０８０ ２．０８２ ２．０８３ ２．０８４ （続き） −Ｑ −ＣＨ（Ｃ旦ρＣＯ−ピロリジノ −ＣＨ（Ｃ旦ρＣｏ−４−メチルピペラジノ−ＣＨ（Ｃ
桟）ＣＯ−モルホリノ −ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ−２−メチルモルホリノ−Ｃ臘Ｃ
Ｈ，γコＯ−２．６−ジメプシレモＡ４れリノ−ＣＨ（
ＣＨいＣ０−２−メチルピペリジノ−ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ
Ｏ−ｓ−メチルピペリジノ−ＣＨ（Ｃ１（、）ＣＯ−４
−メチルピペリジ／−ＣＨ（ＣＩ（、）Ｃｏ−Ｎ（ＣＨ
，）ＣＨＩＣＮ−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ−Ｎ（ＣＨｌＣＨ
−ＣＨ，）。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ−ＯＣＨ，Ｓｉ　（ＣＨ，）。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ−ＱＣ，Ｈ，Ｓｉ　（ＣＨ，）。

−ＣＨ（Ｃ旦ρＣ０−０Ｎ−Ｃ（ＣＨ，）。

−ＣＨ（ＣＨａＣｏ−ｏＮ＝シクロベンチルーＣＨ（Ｃ
Ｈ，）Ｃｏ−ＯＮ＝シクｏへ＊シルー１．３−ジｔキソ
ランー２−イ、ルエチー１−イルー１．５−ジオキソラ
ン−２−イルメチル−・４−メチに１．５−ジ十キソラ
ンー２−イルメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル
プロピル−２−メチに１，３−ジ十キソランー２−イル
フ５ピυ−Ｃ，Ｈ２Ｏ（ＱＣ）ｆ、）。

−ｑＨ，Ｃ（ＱＣ，ＨＩｌ）。

物理的データ 表２ （続き） ２．０８８ ２．０８９ ２．０９０ Ｏ９２ ２，０９４ ２，０９５ ２，０９７ ２，０９８ λ０９９ ２．１００ ２．１０１ ２．１０２ ｊ０３ ２．１０４ ２．１０５ ２．１０６ −ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ（ＯＣＨｌｌ）！ −２−メチに１，３−ジかキンラン−２−イルメチル−
ｑＨ４Ｓ　ｉ　（０（Ａ　）１ −ＣＨ２Ｓ　ｉ　（ＣＨ，）。

−ＣＨ（ＣＨ，）Ｓｉ（朗菖 −Ｃ２Ｈ４Ｓ　ｉ　（ＣＨ，）ｇ −ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ，Ｓｉ　（ＣＨ＾−ＣＨ（ＣＨ，
）ＰＯ（へＨ５）。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＰＯ（Ｃ）（、）ＱＣ，Ｈ。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＮ（ａ（８）８０ＩＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＮ（ＣＨ，）８０．ＣＨ，ＣＬ−
ＣＨ２ＣＯＮ（ＣＨｓ）ＳｏＩＣＨ。

−ＣＨ（Ｃ鴇）ＣＯＮ（Ｃ嶋ＣＨ式鳩）Ｓ（４ＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＮ（シクロフｂビシ）ＳＯ３ｃＨ
ｓ−ＣＨ（Ｃ鴇）ＣＯＮ　［：引（Ｃ）（、＼）８０．
Ｃ鴇Ｃ鳩Ｃ凹Ｈ１ −ＣＩ（２Ｃｏ　　へ？・シジノし −Ｃ）（ｔＣｏ　　ｉプｘｒＱ＋ル１ −ｃｐｃｏｃ）（２ｏｃｚ −Ｃ）（（ＣＨ，）α℃Ｈ。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＣＨ２ＣＯＯＱ（。

表３ ！１．００１ 五〇〇２ ３．００３ 五〇〇４ 五〇〇５ 五〇〇６ 五〇〇７ 五〇〇８ ！ＬＯＯ９ 五〇１〇 五〇１１ 五〇１２ 五〇１６ 五〇１４ 五〇１５ 五〇１６ 五〇１７ 五〇１８ −ＣＨ２−Ｃ００Ｈ −Ｃ）Ｌ、−ＣＯＯＣＨ。

−Ｃ鳩−ｃｏｏｃ、桟 −ＣＨ２−ＣＯＣちへ−ｎ −ＣＨ２−Ｃ００ＣＨ（Ｃ）（ｓ　）ｘ−ＣＨ２−Ｃ（
Ｘ）ｑＨ，−ｎ −ＣＨ２−Ｃ００Ｃ鴇ＣＨ（ＣＨ，）。

−ＣＨ２−Ｃ００ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ−Ａ−ＣＨ２−ｃｏ
ｏｃ（ｃ）（、）。

−Ｃ鳩−ｃｏｏ　（ＣＨ，）、Ｃ鴇 −Ｃ）１２−ＣＯＯＣ鴇Ｃ鴇■八 −ＣへＬ、−ＣＯＯＣＨ，ＣＨ，ＯｑＨ。

−ＣＨ，−Ｃ００Ｃ）（２ＣＨ２０Ｃ，Ｈ，−ｎ−ｃｌ
（２−ｃｏｏ　シクロヘキシル −Ｃ鴨−ＣＯＣ１もＣ鳩ＯＣ鴨Ｃ’Ｈ−ＣＨ。

−Ｃ鴇−ＣＯＯＣ（ＣＨ８）、ＣＮ −Ｃ鴇Ｃ００ＣＨＩＣＨ，ｊ３Ｃ鴇 −ＣＨ！−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）Ｃ）（！Ｎ（ＣＨ，）
。

表２ 扁 ２．１０９ ２．１１０ ２．１１１ ｊ１２ ２．１１３ ２．１１４ ２．１１５ ２．１１６ ２．１１７ λ１１８ ２．１１９ ２．１２１ （続き） −Ｑ −ＣＨ（Ｃ０ＣＨ，）ＣＯＯＣＩ　Ｈ６−ＣＨ（ＯＨ，
）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ，５ＣＨｓ−Ｃ１（（Ｃ）
（、）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ！ＳＣｔＨｇ−ＣＨ（
ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）ＯＨ，ＳＣ晶−ｎ−ＣＨ
（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ，５ＣＨ（ＣＨｓ
）ｆｆｉ−ＣＩ（（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ
，ＳＣ，Ｈ，−ｎ−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，
）ＣＨ，５Ｃ（Ｃ１ｉ　％−ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ■ＣＨ（
ＯＨ，）Ｃ鳩５ＣＨ（Ｃ鴇）ｑ残−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ
Ｎ（ＣＨ，）ＣＨ，ＣＨ（ＯＣＨ，）。

−ＣＨ（α−１，）ＣＯＮ　（ＣＨ，）Ｃ鴇ＣＨ（αン
へ＼−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯｑＨ４０ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ
。

−Ｃ１（（ＣＯＣ八）２ −ＣＨ（ＣＮ）ＣＯＯＣＨ。

−ＣＨ＜　ＯＣＲ，）ＣＯＯＣＨ。

−Ｃ鳩ＣにＣα疋−５ −ＣＨ，ＣＨ，Ｃ００ＣＨ。

物理的データ 表３ （続き） 五〇２０ ＳＯ２１ ＳＯ２２ 工０２３ ！ＬＯ２４ ＳＯ２５ 五〇２６ 五〇２７ ！Ｌ０２９ ！Ｌ０３０ ！ｈ、０３１ ！Ｌ０５２ 五〇３３ ！Ｌ０５４ ＳＯ５５ ！Ｌ０５６ ！Ｌ０３８ 五〇３９ 五〇４Ｏ −ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣ八 −ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣ晶−ｒｌ −ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）。

−Ｃ）ｆ（ＣＨ，）αχ）Ｃ４Ｈ，−ｎ−ＣＨ（ＣＨ，
）Ｃ００Ｃ鴇ＣＨ（ＣＨ，）。

−ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）Ｃ，３−ＣＨ（
ＯＨ，）Ｃα）Ｃ（Ｃ鴇）。

−０Ｈ（ＣＨ，）α）Ｏ−Ｃ八、　−ｎ−ＣＨ（ＯＨ，
）ＣＯＯｃＨｔＣＨ，ＯＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨＩＣ）Ｌ、ＱＣ，Ｈ。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ，Ｃ鳩ＱＣ，Ｈ，−ｎ−Ｃ
Ｈ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ−ＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ６℃（ＣＨｓ）、ＣＮ−ＣＨ（ＣＨ
，）αｘｔｃＨ！ｃＨｔｓ　ＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ２０Ｈ −ＣＨ（Ｃ１ち）ＣＮ −ｃｊＨ４０Ｈ −ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ）Ｌ、ＣＬ −Ｃ！Ｈ，ＣＬ −ａちＣＮ 表６ （続き） 五〇４１ 五０４２ 五〇４３ 五〇４４ ３．０４５ 五〇４６ エ０４ａ ！、、０４９ 五〇５０ ａ５１ 五〇５２ 五０５３ 工０５４ ！ＬＯ５５ 五〇５６ Ｍ、０５７ 五〇５９ 五〇６０ 工０６１ 五〇６２ ＝ＣＨＩＣ（Ｃ八）！０Ｈ −Ｃ鴇５ＣＮ −ｑへＣＮ ＝ＣＨ（ＣＨ，）ＣＩ（、ＣＮ −ＣＨ（ＣＨ，ＯＣＲ，）Ｃα疋Ｈ８ −ＣＨ，ＣＨ（ＱＣ八）ＣＯＯＣＨ。

−ＣＨ（Ｃ鴇）ＣＯＯＣ晶■鵠Ｃ汗−ＣＨ。

−ＣＨ（ＣＮ　）ｃｆ（！ＯＣＲ。

−ＣＨ２ＣＨ（ＳＣＨ，）ＣＯＯＣＨ。

−ＣＨＩＣｌ（シ其 −ＣＨ，ＣＨ−ＣＨＣＬ −Ｃ鴇ＣＣ１（鴇 ＋　Ｃｆ′（ＩＣＨ（’ＨＣＮ −ｃＨ２Ｃ５ＣＨ −ＣＨ，Ｃ（ＣＨ，）＝ＣＨＣ’０ＯＣＨ。

−ｑＩ（４Ｎ（Ｃ鴇）！ 一９Ｈ４−ピロリジノ −ｑＨ４−ピペリジノ −ｑＩ（４−モルホリノ ＝ＣＨ（Ｎ（ＣＨ，）、）ｃｒｙｏｃｚ−ＣＨ（Ｃ’Ｈ
，）Ｃｆ９Ｊ（ＣＨ，）。

−ＣＨ（Ｃ１（ｓ）ＣＯ−ピペリジノ 表３ （続き） ！ＬＯ１３７ 五０８Ｂ 五〇８９ ！ＬＯ９０ ！Ｌａｑｔ 五０９２ Ｏ０９３ ミ０９４ Ｏ０９５ Ｏ０９６ ！Ｌ０９８ 五〇９９ 工１００ Ｏ１０１ Ｏ１０２ 五１０３ 五１０４ 五１０５ 五１０６ ＝ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ（ＯＣＲ，）。

−２−メチに１，３−ジオキソラン−２−イルメチル−
Ｃ−βｊ（ｏｃ２べ）。

−Ｃ旦＊Ｓ　’　（ＣＨａ）ｓ ＝ＣＨ（ＣＨ，）Ｓ　ｉ　（Ｃ鴇）。

−Ｃ−も５ｉ（ＣＭ山 ＝ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨｊ３ｉ（ＣＨ，）ａ−ＣＨ（Ｃ）
（、）ＰＯ（へＨ５）。

−ＣＨ（ＣＨ８）ＰＯ（ＣＨｓ　）ＯＣＪ（ｓ−ＣＨ（
ＣＨｓ　）ＣＯＮ　（ｃＨＩ）ｓＯｊｃＨｓ−ＣＨ（Ｃ
Ｈ，）ＣＯＮ（ＣＨ，）８０．ＣＨ４−ＣＭ、Ｃ０Ｎ（
Ｃ）！、）ＳＯ，ＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＮ（ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ，）ＳＯｐ
Ｈ。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＮ（７りｏブｏ　ビル）８０．０
（。

−ＣＨ（Ｃ）Ｉ、）ＣＯＮ（Ｃ’Ｈ（Ｃ’Ｈ，）、）８
０２ＣＨ。

−Ｃ鳩Ｃ０ＣＲ。

−Ｃ鴇ＣＯベンジル −ｃ）（！ｃｏ）！ニル −Ｃ鳩Ｃ０ＣＨ，ＯＣＨ。

＝ＣＨ（Ｃ）（ρＣＯＣ鴇 −Ｃ）（（ＣＨ，）ＣＯＣＨ，Ｃ００Ｃ）１゜表５ （続き） 五〇６３ 五〇６４ 五〇６５ 五〇６７ 五〇６８ 五〇６９ 工０７０ 五〇７１ ！ＬＯ７２ 五０７３ 五〇７４ ！ＬＯ７５ ＆ａ７６ Ｏ７７ 五〇７８ ！ＬＯ８０ 五〇８１ ！Ｌ０８２ 五〇８３ 五〇８４ ＝ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ−ピロリジノ −ＣＨ（ＯＨ，）ＣＯ−４−メチルピペラジノ−ＣＨ（
ＣＦ（、）ＣＯ−モルホリノ −ＣＭ（ＣＨ，）ＣＯ−２−メチルモルホリノ−ＣＨ（
ＣＨ，）Ｃｏ−２，ｉｓ−ジメチルモルホリノ−ＣＨ（
ＣＨ，）ＣＯ−２−メチルピペリジノーＣＨ（ＣＨ，）
Ｃｏ−３−メチルピペリジノーＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ−４
−メチルピペリジノ−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ−Ｎ（ＣＨ，
）ＣＨ，ＣＮ−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ−Ｎ（ＣＨｔＣＨ＝
ＣＨり！−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ−ＯＣＨ，８ｉ（ＣＨ，
）。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ−ＱＣ，１（４Ｓｉ　（ＣＨ，）
。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ−ＯＮ−Ｃ（ＣＨ，）。

−ＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ−ＯＮ＝シクロペンチル−ＣＨ（
ＣＨ，）Ｃｏ−ＯＮ＝シクロヘキシル−１，ｓ−ジオキ
ソラン−２−イルエチー１−イルー１．５−ジオキソラ
／−２〜イルメチル−４−メチル−１，３−ジオキンラ
ン−２−イルメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル
プロピル−２−メチル−１，３−ジオキンラン−２−イ
ルプロピル−Ｃ！Ｈ，ｐ（ＯＣＲ，）。

−Ｃ，Ｈ，Ｃ（α曙１）。

表５ （続き） 腐 ！Ｌ１０８ ５．１１０ 工１１１ 五１１２ 五１１３ 五１１４ ！Ｌ１１５ ′５．１１６ ′５．１１７ 五１１８ 五１１９ Ｏ１２０ Ａ−Ｑ　　　　　　　　　　物理的データーＣＨ（Ｃａ
ｘ冴、）ＣＣＸ鴎Ｈ６ −ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ，５ＣＨｓ
−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）Ｃ１ｌ、ＳＣ，
Ｈ。

−ＣＭ（ＣＨｓ）Ｃ’０Ｃ）Ｃ）（（ＣＨａ）ＣＫＳＱ
　Ｈ？−ｎ−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）Ｃ）
（！５ＣＨ（ｃＨ，）。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）ＣＨｚＳＣ４Ｈ
ｓ−”−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）ＣＨｊｆ
３Ｃ（ＣＨ，）。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ（ＣＢ、）Ｃ’Ｈ，８ＣＨ
（Ｃ鴇）Ｃ晶−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＮ（ＣＨ，）ＣＨ，
ＣＨ（ＯＣＨ，）。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＮ（ＣＨ，）ＣＩ−（２ＣＨ（Ｏ
ｑ）す２−ＣＨ（Ｃ）（、）Ｃ００Ｃ２Ｈ４０ＣＩ（２
ＣＨ−ＣＨ。

−ＣＨ（ＣＯＣＨ，）。

＝ＣＨ（ＣＮ）Ｃａｘ五。

＝ＣＨ（ＯＣＨ，）ＣＯＯＣＨ。

表４ ４．００１ ４．００２ ４．００３ ４．００４ ４．００５ ４．００６ ４．００７ ４．０１０ ４．０１１ ４．０１２ ４．０１５ ４．０１４ ４．０１５ ４．０１６ −ＣＨ！−ＣＯＯＨ ＝ＣＨ，−ＣＯＯＣＨ。

＝ＣＨ，−ＣＯＯＣ，Ｈ。

−Ｃ）（２−ＣＯＯ（、Ｈ，−ｎ −ＣＨ，−Ｃ００ＣＨ（ＣＨＩｌ）！ −−−Ｃ蟻Ｈ，−ｎ −ＣＨ！−Ｃ００ＣＨ，ＣＨ（ＣＨ，）。

−ＣＨ，−Ｃ００ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ，Ｈ。

−ＣＨ！−ＣＯＯＣ（ＣＨ，）。

＝ＣＨ，−ＣＯＯ（ＣＨ，）、ＣＨ。

−ＣＩ（、−ＣＯＯＣＨ，ＣＩＩ、ＯＣＨ。

−ＣＨ２−Ｃ００ＣＨ２ＣＨ，ＱＣ八 −ＣＨ，−ＣＯＯＣＨ，Ｃ）ｆｚＯ’５Ｈｙ−ｎ−ＣＨ
，−Ｃｏｏ　シクロヘキシル −ＣＨ，−ＣＯＯＣＨＩＣＨ！０ＣＨＩＣＨ，、ＣＨ。

−ＣＨ，−ＣＯＯＣ（ＣＨｍ）ｔ　ＣＮ−ＣＨＩＣ０Ｏ
Ｃ鴇ＣＭ、ＳＣＨ。

ｎ４）１．５８３２ ｎせ１．５７９５ ■ ｎＤｌ、５５７８ 表４ 厘 ４．０１８ ４．０１９ ４．０２０ ４．０２１ ４．０２２ ４．０２５ ４．０２４ ４．０２５ ４．０２６ ４．０２７ ４．０２８ ４．０２？ ４．０３０ ４．０！１ ４．０３２ ４．０３３ ４．０５４ ４．０５５ ４．０　Ｓ　＆ ４．０５７ ４．０５８ ４．０５９ （続き） −Ｑ −ＣＨ，−Ｃ００ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ，Ｎ　（ＣＨＩ　
）ｘ−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＨ ＝ＣＨ（Ｃ）Ｉ、Ｉ　Ｃ００ＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣ，Ｈ。

＝ＣＨ（Ｃ１ち）Ｃ蟻鳩−ｎ ＝ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）！−ＣＨ（ＣＨ
，）ＣＯＯＣＡ−ｎ ＝ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ，ＣＨ（ＯＨ，）。

−ＣＩ（（Ｃ）（、）ＣＯＯＣ）Ｉ（Ｃ鳩）Ｃ晶−ＣＨ
（ＣＨ，）Ｃα℃（ＣＨｓ）ｓ −ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯ−Ｃ，Ｈ，、−ｎ−ＣＨ（ＣＨ
，）ＣＯｏｃＨＩＣＨ，ＯＣＨ。

−Ｃｎ（ＣＨ，）ＣＯＯＣ）（ＩＣＨ，ＱＣ，Ｈ。

−ＣＨ（ＣＨｍ　）ＣＯＯＣ鴇Ｃ１（ｚ（ＸＩ；　Ｋ　
−ｎ−ＣＨ（Ｃ１（、）ＣＯＯＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，Ｃ
）（−Ｃ鴇−ＣＨ（ＣＨ，）Ｃα）Ｃ（ＣＨ８）ＩＣＮ
−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ１ＣＨ２ＳＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ，０Ｈ ＝ＣＨ（Ｃｆも）ＣＮ −Ｃへ〇Ｈ ＝ＣＨ（Ｃｋ−１，）ＣＨ，ｐＬ −Ｃ，Ｈ４ＣＬ 物理的データ 町）１５７４９ ｎＤｌ、５４２８ ｎυ１．５４９１ ｎｌ）１．５５９４ 表４ ４．０４０ ４．０４２ ４．０４５ ４．０４４ ４．０４５ ４．０４６ ４．０４７ ４．０４８ ４．０４９ ４．０５　＋ ４．０５２ ４．０５５ ４．０５４ ４．０５５ ４．０５６ ４．０５７ ４．０５９ ４．０６０ ４．０６１ （続き） −Ｃ）（ｔＣＮ −ＣＩ（２Ｃ（ＣＨ，）、０Ｈ −Ｃ鴇５ＣＮ −ＣＣＯＮ −ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ，ＣＮ −ＣＩ−Ｉ（ＣＨ！ＯＣＲ，）ＣＯＯＣＨ。

−Ｇ蓼Ｈ（ＯＣＲ，）ＣＯＯＣ）（。

−ＣＨ（Ｃ）いＣ００Ｃ！Ｈ，ＯＣＨ，Ｃ）（＜Ｈ。

−ＣＨ（ＣＮ　）ＣＨ！ＯＣＨ。

−ＣＨ，ＣＨ（ＳＣＨ，’）ＣＯＯＣＨ。

−Ｃ００ＣＨ２ＣＨ。

−ＣＨＩＣＨ−ＣＨＣｌ −ＣＩ−１．Ｃｃｉ−ｃｆ４！ −Ｃ几ＣＨ：ＣＨＣＮ −ｃｑｃミＣ１（ ＝ＣＨＩＣ（ＣＨ，）＝ＣＨＣＯＯＣ）Ｉ。

−ｑべＮ（Ｃ桟）２ −ｃ、Ｈ４−ピロリジノ −ｃ、Ｈｃピペリジノ −ｑ′Ｈ４〜モルホリノ −ｃＨ（Ｎ（ＣＨ，）、〕Ｃ００Ｃ）（。

−ＣＨ（ＯＨ，）ＣＨ，Ｎ（ＣＨ，）＊表４ ４．０６２ ４．０６３ ４．０６４ ４．０６５ ４．０６６ ４．０６７ ４、ＯＡ　８ ４．０６９ ４．０７０ ４．０７１ ４．０７２ ４．０７３ ４．０７４ ４．０７５ ４．０７６ ４．０７７ ４．０７Ｂ ４．０７９ ４．０８０ ４．０１Ｎ ４．０８２ ４．０８３ （続き） ＝ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ−ピペリジノ −ＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ−ピロリジノ −ＣＨ（ＣＩ−１，）ＣＯ−４−メチルピペラジノ−Ｃ
Ｈ（ＣＨ，）ＣＯ−モルホリノ −ＣＨ（ＣＨρＣ０−２−メチルモルホリノ−ＣＨ（Ｃ
Ｈ，）Ｃｏ−２，６−ジメチルモルホリノ−０Ｈ（ＣＨ
ρＣ０−２−メチルピペリジノーＣＨ（ＣＩ−１，）Ｃ
Ｏ−５−メチルピペリジノーＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ−４−
メチルピペリジノ−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ−Ｎ（ＣＨ，）
ＣＨ，ＣＮ−ＣＨ（ｃＨ，）Ｃｏ−Ｎ（ＯＨ，ＣＨＣＨ
，）。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ−ＱＣ鳩５ｉ（ＣＨ晶−ＣＨ（Ｃ
Ｈ，）Ｇｏ−ＱＣ，Ｈ４Ｓ　ｉ　（ＣＨ，＼−ＣＨ（Ｃ
Ｈ，）Ｃｏ−ＯＮ−Ｃ（ＣＨ，）。

−ＣＭ（ＣＨ，）ＣＯ−ＯＮ−＝シフｏべメチル−ＣＨ
（ＣＨ，）Ｃｏ−ＯＮ＝シクｏ　ヘキＶｋ−１，３−ジ
オキソラン−２−イルエチー１−イルー１．３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル−４−メチル−１，３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル−１，３−ジオキソラン−２−
イルプロピル−２−メチル−１，３−ジオキンラン−２
−イルプロピルイー馬Ｃ（ＯＣＣｏ１ 表４ ４．０１３４ ４．０８５ ４．０８６ ４．０８７ ４．０　Ｂ　８ ４．０８９ ４．０９０ ４．０９１ ４．０９２ ４．０９３ ４．０９４ ４．０９５ ４．０９６ ４．０９７ ４．０９９ ４．１００ ４．１０１ ４．１０２ ４．１０！＋ ４．１０４ ４．１０５ （続き） −（、Ｈ，Ｃ（αｉい２ −ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ（ＯＣＡ　）２ −Ｃ）（（ＣＨ，）Ｃ（ＯＣＨ，）。

−２−メチに−１，５−ジオキソラン−２−イルメチル
Ｃ，Ｈ４Ｓ　ｉ　（ＱＣ，Ｈ，入 −ＣＨ！Ｓ　ｉ　（ＣＨ，）ｓ −ＣＨ（ＣＨ，）８７（ＣＨ，）。

−Ｃ晶Ｓ　ｉ　（ＣＨｓ）ｓ −ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ旦β１（ＣＨ，）。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＰＯ（Ｏｑ”５）ｘ −ＣＨ（ＣＨ，）ＰＯ（ＣＨ，）ＱＣ，Ｈ。

−ＣＨ（Ｃ桟）ＣＯＮ（ＣＨ，）８０ＩＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＮ（ＣＨ，）ＳＱＩＣ鴇Ｃ１−Ｃ
）（ＩＣＯＮ（ＣＨｓ）ＳＯ２Ｃ鴇−ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ
ＯＮ（Ｃ鳩ＣＨ＝Ｃ鳩）Ｓ（４ＣＨ。

−ＣＨ（Ｃ旦ρ（Ｘ）Ｎ　（シクロプロピル）ＳＱＣＨ
。

−ＣＨ（Ｃ鴇）ＣＯＮ（ＣＨ（Ｃ鴇）、）ＳＯ，Ｃ鴇−
ＣＨＩＣｏＣＨ。

−ＣＨｐＯベンジル −ＣＨ，ＧＯフェニル −ＣＨ１ＣＯＣ鵬ＯＣＩ丸 −ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＣＨ。

表４ 屋 ４．１０６ ４．１０７ ４．１０８ ４．１０９ ４．１１０ ４．１１１ ４．１１２ ４．１１３ ４．１１４ ４．１１５ ４．１１６ ４．１１７ ４．１１８ ４．１１９ ４．１２０ （続き） Ａ−Ｑ　　　　　　　　　　物理的データーＣＨ（ＣＨ
，）ＣＯＣＩ（、Ｃ００ＣＨ。

−ＣＨ（ＣＯＣＨ，）ＣＯＯＣ！Ｈ。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）Ｃ’Ｈ，ＳＣＨ
。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ，ＳＣ，Ｈ
。

−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）ＯＨ，ＳＣ，Ｈ
，−ｎ−ＣＨ（ＣＨ，）α）ＯＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ，５
ＣＨ（ＣＨｓ　）ｔ−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ
，）ＣＨ，８Ｃ，Ｈ，−ｎ−ＣＨ（ＣＨ，）α）ＯＣＨ
（ＣＨ，）Ｃ鳩８Ｃ（ＣＨ，）。

−ＣＨ（Ｃ鴇βα疋Ｈ（Ｃ鴇）Ｃに５ＣＨ（Ｃ鳩）ｑへ
−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＮ（Ｃ鴇）Ｃ鴇ＣＨ（ＱＣ桟）２
ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＮ　（ＣＨ，＞　Ｃ１（ＩＣＨ（鴫
■へ）８−ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ’００Ｃ，）（４０ＣＨ，
ＣＨ＝ＣＨ。

−ＣＨ（ＣＯＣＨ，）。

−ＣＨ（ＣＮ）ＣＯＯＣＨ。

−ＣＨ（ＯＣＲ，）ＣＯＯＣＨ。

製剤例 実施例２： ｂ） 乳剤原液 表１ないし４の化合物 ａ） １０％ ａ） 水利剤 表１ないし４の化合物 リグノスルホン酸ナトリウム ラウリル硫酸ナトリウム ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム ａ）　　　ｂ）　　　　Ｃ） ２０％　６０％　（１５％ ５％　　５％　　　５％ ３％　　　− ６％ ６％ 高分散ケイ酸　　　　　　　５％　２７％　２７％カオ
リン　　　　　　　　　　６７％ 塩化ナトリウム　　　　　　−　　−５９，５％有有効
分を補助剤とともに十分に混合し、そして該混合物を適
当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の
懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。

シクロヘキサノン　　　　　　　６０％　　１０％キシ
レン混合物　　　　　　　　５０％　７９％この乳剤原
液を水で希釈することにより、所望の濃度のエマルジ９
ンを得ることができる。

Ｃ）粉　剤 ａ）　　ｂ） 表１ないし４の化合物　　　　　　　　　　０．１％　
　　１％タルク　　　　　　　９９．９％ カオリン　　　　　　　　　　　　−　　　９９％有効
成分を担体とともに混合し、そして適当なミル中でこの
混合物を磨砕することによシ、その！！ま使用すること
のできる粉末が得られる。

ｄ）押出し粒剤 エチレングリコール １０％ １０％ ａ）　　　　　ｂ） 表１ないし４の化合物　　　　　　　　　１０％　　　
１％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　２％
　　　２％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　
　１％　　　１％カオリン　　　　　　　　　　　　８
７％　　９６％有効成分を補助剤とともに混合および磨
砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出
し、空気流中で乾燥させる。

ｅ）被覆粒剤 表１ないし４の化合物　　　　　　　　　　　　　　３
％ポリエチレングリコール（分子量２００）　　　　　
　　３％カオリン　　　　　　　　　　　　　　　９４
％細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチ
レングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する
。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。

ｆ）懸濁原液 ａ）　　　　　ｂ） 表１ないし４の化合物　　　　　　　　　　４０％　　
　５％リグノスルホン酸ナトリウム １０％ ５％ カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　１％　　
　１％３７％ホルムアルデヒド水ｆＢ液０．２％　　［
１２％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　３２％　　　７７％細かく粉砕した有効成分を補助
剤とともに均一に混合し、水で希釈することにより所望
の濃度の！Ｉ！！濃液を得ることのできる懸濁原液が得
られる。

ｇ）塩溶液 表１ないし４の化合物　　　　　　　　　　　　　　５
％イソプロピルアミン　　　　　　　　　　　　　　　
　　１％水 ９１％ 温室中において、試験植物を種子皿中に播種した後直ち
に、土壌表面を、２５％乳剤原液から得られた試験化合
物の水性分散剤で処理した。

１ヘクタール当たり試験化合物６０ないし４０００１の
濃度範囲で施用された。種子面を温室中に２２−２５℃
かつ相対湿度５０−７０％にて保ち、そして試験を５週
間後に評価した。植物の状態を次の基準に従って評価し
た。

１　植物は枯死したか、または発芽しなかった２−３非
常に重大な損傷 ４　重大な損傷 ５　中程度の損傷 ６　損傷、植物は回復し得る ７−８僅かな損傷 ９　未処理植物のように正常な生長 試験された表１ないし４の化合物は強い除草作用を示し
た。化合物＆ｔ０２７を用いて得られた結果を表５にま
とめる。

表５ 大麦、小麦、トウモロコシおよび多くの雑草に、発芽後
第４ないし第６葉令期において有効成分の水性分散液を
１ヘクタール当たシ試験化合物６０ないし４０００　ｆ
の割合で噴霧し、そして２４−２６℃かつ相対湿度４５
−６０％にて保った。１５日後に上に示した基準に従っ
て試験を評価した。試験された表１ないし４の化合物は
良好な除草作用を示した。いくつかの結果を表６および
７に示す。

大豆、芝および雑草を温室中で、これらが約２週間抜第
４葉会期に達するまで育てた。その後それらに、有効物
質の希釈プロスを噴柳した。

その後処理植物を温室中に生長のための最適条件下、即
ち温度２６−２８℃、相対湿度４５−６０％および規則
的注水の下に保った。処理後２１日めに試験を評価し、
そして植物の状態を実施例３に示した基準に従って評価
した。

試験された表１ないし４の化合物は、大豆植物に対して
許容性を示し、そして雑草に損傷を与えた。いくつかの
結果を表８および９に示す。

実施例６：発芽前の除草作用 プラスチック製鉢を発泡バーミキュライト（密度：　（
Ｌ　ｊ　５５　ｆ／ｃｒ／ｌ、水吸収容量：α５６５ｔ
／ｌ）で満たす。７（Ｌ８ｐｐｒｎり濃度で試験化合物
を含む脱イオン水中の水性乳剤により非吸着性バーミキ
ュライトを飽和させた後、下記植物の穫子をその表面に
播く：ナスッルチウム　オフィシナリス（Ｎａｓｔｕｒ
ｔｉｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｔｉｓ　）、アグロスチス
　テヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ　）、ス
テラリアメゾ４７　（５ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ
　）およびジギタＩＪ　７サンクイナリス（Ｄｉｇｉｔ
ａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ　）。

次いで容器を２０℃、照射約２０キロルクスおよび相対
湿度７０％の気候室中に保持する。４日ないし６日の発
芽期の間、局部的な湿度を増加させるために容器を光透
過性物質でおおい、そして脱イオン水で潅水する。５日
後、市販の［１５％の液体肥料（Ｇｒｅｅｎｚｉｔ■）
をこの水に加える。播種後１２日目に試験を評価し、試
験植物についての作用を評価した。

表１ないし４の試験化合物は、良好ないし非常〈良好な
除草作用を示す。

実施例７：稲（水稲）Ｋおける除草作用稲および、水中
に発生する雑草あぶらかや種（５ｃｉｒｐｕｓ　ｓｐ、
　）およびこなぎをプラスチック製ビーカー（表面：６
０ｃｒ／ｌ：容量：５００ｄ）中に播種した。播種後、
ビーカーに水を土壌表面まで注ぎ入れた。播種後６日め
に、水位を土壌表面より僅かに上方に（３−５■）上げ
た。

試験化合物の水性エマルションをビーカーに噴霧するこ
とによシ施用を播種後３日めに行った。施用率は１ヘク
タール当たり有効成分０．５匂の濃度（＝噴霧混合物の
濃度＝５５０ｔ／ｈａ）Ｋ相当する。その後ビーカーを
温室中罠稲雑草の最適生長条件下、即ち２５−５０℃で
かつ高湿度に保った。試験の評価を施用後３週間めに行
った。植物の状態を上記に示した基準に従って評価した
。表１ないし４の試験された化合物は、稲植物忙対して
許容性を示すが、一方雑草には良好な除草作用を示した
。

デルタビン（Ｄｅｌｔａｐｉｎ　）変種のワタ植物を陶
器体中で温室内にて生育させた。コ〈稟が形成された後
、植物に、化合物＆１の水性製剤を野外施用虻おける１
、２、α６および［Ｌ３に４７ｈａに相当する施用率で
噴霧した。未処理植物を対照として用いた。試験の評価
を有効成分の施用後３．７および１４日めに落葉の度合
（落葉百分率）並びに乾燥の度合（植物に残る葉の乾燥
化）を測定することによシ行った。

この試験において、第１ないし４の化合物で施用率０．
６および１．２　Ｋｇ　／　ｈ　ａで処理した植物は、
７日後少数の葉だけを残した。（落葉および乾燥８０％
以上）。

実施例９ニゲラスおよびクローバ−の生長阻害グラスと
してボア（Ｐｏａ　）　、フエスツカ（Ｆｅ５ｔｕｃａ
　）、ｏリウム（Ｌｏｌｉｕｍ　）　、プロムス（Ｂｒ
ｏｍｕｓ　）、シノスＡ／　ム（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ　
）およびクローバ−（アカツメグサおよびオランダゲン
ゲ）の混合物を、滅菌した園芸用の土を満たした１５譚
プラスチツク製鉢内に播き、そして昼間温度２１℃およ
び夜間温度１７℃で温室中で生育させる。照明は少なく
とも７０００ルクスで毎日１５５時間だった。発芽後、
植物を高さ６０まで毎週刈り込む。播種約４２日後で最
後の刈り込みの１日後、この植物に表１ないし４の化合
物の水性混合物をα３ないし５　Ｋｇ／　ｈ　ａの施用
率で噴霧するが、該水性混合物は２５％水和剤を５０（
ｌｔ／ｈａＶｃ相当する量の水で希釈して製造された。

処理後３週間で試験を評価した。新しく生長した丈を測
定し、そして未処理植物の新しく生長した丈の平均値と
比較した。試験された表１ないし４の化合物は、１０な
いし８０％だけ新しい生長を減少させた。

特許出願人　チバーガイギー　アクチェンゲゼルシャフ
ト代理人弁理士萼　優美（ほか２名）

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｙは炭素原
   子数１ないし４のアルキル基を 表わし、 ＸおよびＹはそれらが結合されている炭素 原子と一緒になつて、メチル基により置換され得る５員
   ないし６員環を形成してもよく、Ｚはハロゲン原子、炭
   素原子数１ないし６ のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基ま
   たは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表わし、 Ｒ＿１は水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ＿２
   はハロゲン原子を表わし、 Ａは直鎖のまたは枝分れした炭素原子数１ ないし４のアルキレン橋を表わし、該アルキレン橋は非
   置換であるか、または炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基もしくは
   シアノ基により一もしくは多置換されており、 Ｑはヒドロキシル基、ハロゲン原子、シア ノ基、チオ　シアナト基（−ＳＣＮ）、炭素原子数２な
   いし６のアルケニル基、炭素原子数２ないし６のハロア
   ルケニル基、炭素原子数２ないし６のシアノアルケニル
   基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基または次式： −Ｃ（Ｒ＿３）＝ＣＨ−ＣＯＯＲ＿４、−ＣＨ〔Ｎ（Ｒ
   ＿３）＿２〕ＣＯＯＲ＿３、−ＮＲ＿５Ｒ＿６、−ＣＯ
   ＮＲ＿７Ｒ＿８、−Ｓｉ（Ｒ＿１＿１）＿３、−ＣＯＯ
   ＣＨ＿２Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿２−炭素原子数１ないし６
   のアルキル、−ＣＯＯＮ＝Ｃ（Ｒ＿９）＿２、−Ｃ（Ｒ
   ＿３）＝（ＯＲ＿１＿０）＿２、−ＰＯ（ＯＲ＿１＿２
   ）−（Ｏ）＿ｐＲ＿１＿２、−ＣＯＮ（Ｒ＿１＿３）Ｓ
   Ｏ＿２−炭素原子数１ないし６のアルキルもしくは−Ｃ
   ＯＮ（Ｒ＿１＿３）ＳＯ＿２−炭素原子数１ないし４の
   ハロアルキルで表わされる基、炭素原子数１ないし６の
   アルキルカルボニル基、炭素原子数１ないし６のアルコ
   キシカルボニル基、フェニル環が非置換であるか、また
   はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
   ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
   アルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基により一もし
   くは多置換されたベンゾイル基もしくはベンジルカルボ
   ニル基を表わし、Ｑはさらに次式：−ＣＯＯＲ＿１＿４
   もしくは−ＣＯＮ（Ｒ＿３）ＣＨ＿２Ｃ（Ｏ−炭素原子
   数１ないし６のアルキル）＿２で表わされる基または炭
   素原子数１ないし８のアルカノイルオキシ基を表わし、 ｐはゼロまたは１を表わし、 Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
   または炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基を
   表わし、 Ｒ＿４は炭素原子数１ないし６のアルキル基または炭素
   原子数１ないし６のヒドロキシアルキル基を表わし、 Ｒ＿５およびＲ＿６は互いに独立して水素原子、炭素原
   子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６の
   アルコキシアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケ
   ニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基または炭
   素原子数３ないし６のシクロアルキル基、２−フラニル
   メチル基、２−テトラヒドロフラニルメチル基、２−（
   ５−メチル）−テトラヒドロフラニルメチル基または２
   −チエニルメチル基を表わし、 Ｒ＿５およびＲ＿６はそれらが結合されている窒素原子
   と一緒になって、ピロリジノ基、ピペリジノ基またはモ
   ルホリノ基を表わしてもよく、Ｒ＿７およびＲ＿８は互
   いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
   キル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原
   子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数２ないし８
   のアルコキシアルキル基、ベンジル基、フェニル基また
   は炭素原子数１ないし４のシアノアルキル基を表わすか
   、または Ｒ＿７およびＲ＿８はそれらが結合されている窒素原子
   と一緒になって、非置換または炭素原子数１ないし４の
   アルキル基により一もしくは二置換された、ピロリジノ
   基、ピペリジノ基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、
   ４−メチルピペラジノ基、ピラゾリジノ基、イミダゾリ
   ジノ基または１，２，４−トリアゾール基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わすか
   、または２つの隣接したＲ＿９は炭素原子数２ないし６
   のアルキレン橋を形成してもよく、 Ｒ＿１＿０は炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
   は炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表わすか、
   または２つの隣接したＲ＿１＿０は１，２−エチレン−
   、１，３−プロピレン−もしくは１，２−シクロヘキシ
   レン橋を形成してもよく、 Ｒ＿１＿１は炭素原子数１ないし６のアルキル基または
   炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わし、 Ｒ＿１＿２は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキ
   ル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基または炭素
   原子数３ないし６のアルキニル基または炭素原子数３な
   いし７のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿１＿３は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭
   素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原子
   数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし６の
   アルキニル基または炭素原子数３ないし７のシクロアル
   キル基を表わし、そして Ｒ＿１＿４は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
   キル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基
   、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３
   ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし５の
   アルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
   原子数２ないし６のアルキルチオ−炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のジアルキ
   ルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす
   。） で表わされる５−（ピラゾール−１−イル）安息香酸チ
   オールエステル。
2. （２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿１はフッ素原子を表わし、 Ｒ＿２は塩素原子または臭素原子を表わし、Ａは炭素原
   子数１ないし４のアルキレン橋 を表わし、 Ｚは塩素原子またはメチル基を表わし、そ して Ｑは請求項１において与えられた意味の１ つを有する。）で表わされる２−〔２−（４，５，６，
   ７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾリル）〕安息香酸チ
   オールエステルである請求項１記載の化合物。
3. （３）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＺは請求項１におい
   て与えられた意味を有し、そしてＨａｌはハロゲン原子
   を表わす。）で表わされる５−〔２−（４，５，６，７
   −テトラヒドロ−２Ｈ−インダリル）〕安息香酸チオー
   ルエステルである請求項２記載の化合物。
4. （４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＺは請求項１におい
   て与えられた意味を有する。）で表わされる５−〔２−
   （４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾリル
   ）〕安息香酸チオールエステルである請求項２記載の化
   合物。
5. （５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ５、Ｒ＿６およびＺは
   請求項１において与えられた意味を有する。）で表わさ
   れる５−〔２−（４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ
   −インダゾリル）〕安息香酸チオールエステルである請
   求項２記載の化合物。
6. （６）５−〔２−（３−クロロ−４，５，６，７−テト
   ラヒドロ−２Ｈ−インダリル）〕−２−クロロ−４−フ
   ルオロ安息香酸−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−エチルチ
   オ）エステルである請求項１記載の化合物。
7. （７）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ −（炭素原子数１ないし６のアルキル） （式中、Ａ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＺは請求項１におい
   て与えられた意味を有する。）で表わされる５−〔２−
   （４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾリル
   ）〕安息香酸−チオールエステルである請求項２記載の
   化合物。
8. （８）５−〔２−（５−クロロ−４，５，６，７−テト
   ラヒドロ−２Ｈ−インダリル）〕−２−クロロ−４−フ
   ルオロ安息香酸−（トリメチルシリルメチルチオ）エス
   テルである請求項１記載の化合物。
9. （９）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿１＿４およびＺは請
   求項１において与えられた意味を有する。）で表わされ
   る５−〔２−（４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−
   インダゾリル）〕安息香酸チオールエステルである請求
   項２記載の化合物。
10. （１０）５−〔２−（５−クロロ−４，５，６，７−テ
    トラヒドロ−２Ｈ−インダゾリル）〕−２−クロロ−４
    −フルオロ−安息香酸−（メトキシカルボニル−メチル
    チオ）エステル、 ５−〔２−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒド
    ロ−２Ｈ−インダゾリル）〕−２−クロロ−４−フルオ
    ロ−安息香酸−（メトキシカルボニル−エチ−１−イル
    チオ）エステル、 ５−〔２−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒド
    ロ−２Ｈ−インダゾリル）〕−２−クロロ−４−フルオ
    ロ−安息香酸−（エトキシカルボニル−エチ−１−イル
    チオ）エステル、 ５−〔２−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒド
    ロ−２Ｈ−インダゾリル）〕−２−クロロ−４−フルオ
    ロ−安息香酸−（イソプロポキシカルボニル−エテ−１
    −イルチオ）エステル、 ５−〔２−（３−メチル−４，５，６，７−テトラヒド
    ロ−２Ｈ−インダゾリル）〕−２−クロロ−４−フルオ
    ロ−安息香酸−（メトキシカルボニル−メチルチオ）エ
    ステル、 ５−〔２−（３−メチル−４，５，６，７−テトラヒド
    ロ−２Ｈ−インダゾリル）〕−２−クロロ−４−フルオ
    ロ−安息香酸−（エトキシカルボニル−メチルチオ）エ
    ステル、 ５−〔２−（３−メチル−４，５，６，７−テトラヒド
    ロ−２Ｈ−インダゾリル）〕−２−クロロ−４−フルオ
    ロ−安息香酸−（イソプロポキシカルボニル−エテ−１
    −イルチオ）エステル、 ５−〔２−（３−メチル−４，５，６，７−テトラヒド
    ロ−２Ｈ−インダゾリル）〕−２−クロロ−４−フルオ
    ロ−安息香酸−（メトキシカルボニル−エチ−１−イル
    チオ）エステル、５−〔２−（３−メチル−４，５，６
    ，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾリル）〕−２−ク
    ロロ−４−フルオロ−安息香酸−（エトキシカルボニル
    −エチ−１−イルチオ）エステル、５−〔２−（３−メ
    チル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾ
    リル）〕−２−クロロ−４−フルオロ−安息香酸−（ｎ
    −プロポキシカルボニル−エチ−１−イルチオ）エステ
    ル、 ５−〔２−（３−メチル−４，５，６，７−テトラヒド
    ロ−２Ｈ−インダゾリル）〕−２−クロロ−４−フルオ
    ロ−安息香酸−（メトキシエトキシカルボニル−メチル
    チオ）エステル、５−〔２−（３−クロロ−４，５，６
    ，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾリル）〕−２−ク
    ロロ−４−フルオロ−安息香酸−（メトキシカルボニル
    −エチルチオ）エステル、 ５−〔２−（３−クロロ４，５，６，７−テトラヒドロ
    −２Ｈ−インダゾリル）〕−２−クロロ−４−フルオロ
    −安息香酸−（エトキシカルボニル−エチルチオ）エス
    テル、 ５−〔２−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒド
    ロ−２Ｈ−インダゾリル）〕−２−クロロ−４−フルオ
    ロ−安息香酸（カルボニル−エチ−１−イルチオ）エス
    テル、 ５−〔２−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒド
    ロ−２Ｈ−インダゾリル）〕−２−クロロ−４−フルオ
    ロ−安息香酸−（エトキシカルボニル−メチルチオ）エ
    ステル、 ５−〔２−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒド
    ロ−２Ｈ−インダゾリル）〕−２−クロロ−４−フルオ
    ロ−安息香酸−（イソプロポキシカルボニル−メチルチ
    オ）エステル、５−〔２−（３−クロロ−４，５，６，
    ７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾリル）〕−２−クロ
    ロ−４−フルオロ−安息香酸−（ｎ−ブトキシカルボニ
    ル−メチルチオ）エステル、 ５−〔２−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒド
    ロ−２Ｈ−インダゾリル）〕−２−クロロ−４−フルオ
    ロ−安息香酸−（メトキシエトキシカルボニル−メチル
    チオ）エステル、５−〔２−（３−クロロ−４，５，６
    ，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾリル）〕−２−ク
    ロロ−４−フルオロ−安息香酸−（第三ブトキシカルボ
    ニル−エチ−１−イルチオ）エステルおよび ５−〔２−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒド
    ロ−２Ｈ−インダゾリル）〕−２−クロロ−４−フルオ
    ロ−安息香酸−（シクロヘキシルオキシカルボニル−メ
    チルチオ）エステルからなる群から選択される５−〔２
    − （４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾリル
    ）〕安息香酸チオールエステルである請求項１記載の化
    合物。
11. （１１）次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１に
    おいて与えられた意味を有し、そしてＨａｌはハロゲン
    原子を表わす。）で表わされる５−（ピラゾール−１−
    イル）安息香酸ハロゲン化物を不活性有機溶媒中、少な
    くとも等モル量の塩基の存在下、次式IV： ＨＳ−Ａ−Ｑ（IV） （式中、ＡおよびＱは請求項１において与えられた意味
    を有する。）で表わされるメルカプタンで、式 I で表
    わされる５−（ピラゾール−１−イル）安息香酸チオー
    ルエステルに変換するか、または 上記式IIIで表わされる５−（ピラゾール− １−イル）安息香酸ハロゲン化物を不活性有機溶媒中、
    塩基の存在下で硫化水素と処理して次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１に
    おいて与えられた意味を有する。）で表わされる５−（
    ピラゾール−１−イル）チオール安息香酸を形成し、そ
    して該酸を不活性有機溶媒中、等モル量の塩基の存在下
    、次式VI：Ｈａｌ−Ａ−Ｑ（VI） （式中、ＡおよびＱは請求項１において与えられた意味
    を有し、そしてＨａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素
    原子または臭素原子を表わす。）で表わされるアルキル
    ハロゲン化物で式 I で表わされる５−（ピラゾール−
    １−イル）安息香酸チオールエステルに変換することか
    らなる請求項１記載の式 I で表わされる５−（ピラゾ
    ール−１−イル）安息香酸チオールエステルの製造方法
    。
12. （１２）不活性な担体およびその他の添加剤に加えて、
    有効成分として請求項１記載の式 I で表わされる５−
    （ピラゾール−１−イル）安息香酸チオールエステルを
    含有する除草性および植物生長調節性組成物。
13. （１３）有効量の請求項１記載の式 I で表わされる化
    合物で、または該化合物を含有する組成物で栽培植物ま
    たはその作付地を処理することからなる栽培植物の作物
    における雑草を発芽前または発芽後の施用で防除する方
    法。
14. （１４）有効量の請求項１記載の式 I で表わされる化
    合物で、または該化合物を含有する組成物で、収穫の直
    前に作物を処理することからなる、機械的収穫を容易に
    するために、ワタおよびジャガイモの作物を乾燥および
    落葉させる方法。