JPH026472A - 選択的除草剤としての５―（ｎ―３，４，５，６―テトラヒドロフタルイミド）安息香酸チオールエステル - Google Patents

選択的除草剤としての５―（ｎ―３，４，５，６―テトラヒドロフタルイミド）安息香酸チオールエステル

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JPH026472A
JPH026472A JP1101538A JP10153889A JPH026472A JP H026472 A JPH026472 A JP H026472A JP 1101538 A JP1101538 A JP 1101538A JP 10153889 A JP10153889 A JP 10153889A JP H026472 A JPH026472 A JP H026472A
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Georg Pissiotas
ゲオルク　ピッシオタス
Hans Moser
ハンス　モーゼル
Hans-Georg Brunner
ハンス―ゲオルク　ブルンナー
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、除草性および植物生長調節性を有する新規な
式Ｉの５−　（Ｎ　−３，４，５，６−テトラヒドロフ
タルイミド）安息香酸チオールエステル、およびこれら
の新規なエステルの製造法に関する。本発明ｉ１”！ま
た、新規な該化合物を含む組成物および雑草の選択的抑
制又は植物生長調節へのその使用に関する。
新規な５−　（Ｎ　−３，４，５，６−テトラヒドロフ
タルイミド）安息香酸チオールエステルは次式Ｉ全方す
る： 上記式中、 ｎば［１，１父は２を表わし、 Ｒ１は炭素原子数１ないし３のアルキル基′ｌｒ、衣わ
し、 Ｒ２は水素父は）・ロゲン原子ｅｆｆわし、Ｒ３はハロ
ゲン原子全表わし、 Ａ−Ｑは一緒になって水素原子又は−ＣＨ（ＣＯＣＨ３
）ＣＯＯＲ４基金表わし、 人は直鎖父は枝分れ鎖の炭素原子数１ないし４のアルキ
レン橋を表わし、該アルキレン橋は非置換であるか、或
いに炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１がいし４のアルキルチオ基又はシアノ基によりモノー
父はポリ−置換されており、 ＱＨヒドロキシル基、ノ〜ロゲン原子、シア／基、チオ
シア７基（−５ＣＮ）、炭素原子数２ないし６のアルケ
ニル基、炭素原子数２ないじ６のハロアルケニル基、炭
素原子数２ないしるのシアノアルケニル基、炭素原子数
２ないし４のアルキニル基、父は基−Ｃ（Ｒ４１＝ｃＨ
−ＣＯＯＲｓ。
−Ｃ）１［Ｎ（ＲｉｈｌＣＯＯＲ４，−ＮＲ６Ｒ７，−
ＣＯＲ８，−ＣＯＮ（Ｒｓ）ＳＯ２ＣＨ３，−Ｎ（Ｒ４
）ＣＨｘＣＮ、　　ジアリルカルノくモイル基、〜５ｉ
（Ｒｏ）３．−ＣＯＯＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）ｚ　−炭素
１．１！子数１ないしろアルキノペ　−ＣＯＯＮ＝Ｃ（
Ｒ９）２．　−ＰＯ（ＯＲ＋２）−（０）ｍＲ１，、−
ＣＯＮ（Ｒ４）５０２−炭素原子数１ないし６アルキル
、−ＣＯＮ（Ｒ４）５０２−炭素原子数１ないし４ハロ
アルキル、炭素原子ＩＡ１ないし６のアルギルカルボニ
ル、炭−ｉ原子数１ないし６のアルコキシカルボニル、
フェニル環が非置換であるか或いはハロゲン原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、シアノ
基又ホニトロ基でモノー又にポリ−置換されたベンゾイ
ル基又はベンジルカルボニル基、Ｃ０ＯＲ＋ｓ　、　−
ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨｚＳＲ＋、　−ＣＯＮ（Ｒ４
）ＣＨｚＣ（０−炭素原子数１ないし６アルキル）２１
−Ｃｏｏ（ＣＹ（ｔ　）　ｎ＋１０−炭素原子数６ない
し７アルケニル基、−ＣＯＯ−炭素原子数１ないし４シ
アノアルキル基、−ＣＯＯ−炭素原子数１′ｆｘいし４
アルキレンＮ（Ｒ４）！　　父は炭素原子数１ないし８
のプルカッイルオキシ基を表わし、Ｒ４ｌ１′ｊ、水素
原子、炭素原子数１ないしるの“アルキル基又は炭素原
子数２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、 Ｒ，は炭素原子数１ないし６のアルキル基又は炭素原子
ａ１ないしるのヒドロキシアルキル基金表わし、 Ｒ６およびＲｙｅ互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないしるのアルキル基、炭素原子数２ないしるのアル
コキシアルキル基、炭素原子数３ないしるのアルケニル
基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基又は炭素原子
数３ないし乙のシクロアルキル基、２−フラニル−メチ
ル基、２−テトラヒドロフラニルメチル基、２−（５−
メチル）−テトラヒドロフラニルメチル基又は２−チエ
ニルメチル基金表わし、 Ｒ８は非置換の又に炭素原子数１ないし４のアルキル基
でモノー父はジー置換された、ヒロリジノ基、ピペリジ
７基、モルホリノ基、チオモルホリフ基、４−メチルピ
ペラジ７基、ピラゾリジノ基、イミダゾリジノ基又は１
．２．４−トリアゾール基を表わし、 Ｒ９は炭素原子数１ないし６のアルキル基金表わすか、
或いは隣接した二つのＲ１は炭素原子数２ないし６のア
ルキレン橋を形成することができ、 ＲＩＯは炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基を表わすか、或いは隣
接した二つのＲＩＧは１．２−エチレン−１，３−フロ
ピレン−又は１．２−シクロヘキシレン橋全形成するこ
とができ、Ｒ１１は炭素原子数１ないしるのアルキル基
又に炭素原子数１ないし６のフルコキシ基ヲ表わし、 Ｒ工２は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
、炭素原子数２ないし６のアルケニル基又は炭素原子数
３ないし６のフルギニル基又は炭素原子数３ないし７の
シクロアルキル基？賢わし、 Ｒｔａ　は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素
原子数２ないし乙のアルコキシアルキル基、炭素原子数
５ないレアのアルケニル基、炭素原子数３ないしるのア
ルキニル基又は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基金表わし、そして ｍは０父は１を表わす。
類似のテトラヒドロフタルイミド−Ｎ−安息香酸エステ
ルが公開された欧州特許出願ＥＰ〜人２０７．８９４お
よび２３３．１５１号に記載きれている。
本発明のチオールエステルは構造的に異なり、そして栽
培植物の栽培において草および雑草に対する更に特異的
な選択的除草活性により、それらと区別される。
特に活性な化合物は、次式ｌａ： Ｃ式中、ｎに０．１又は２を表わし；Ｒ１は炭素原子数
１な（へし５のアルキル基金表わしｍＲ２はフ、素原子
金表わし：Ｒ３は塩素原子又は臭素原子ｔｔ％わし：そ
してＲ８ハピロリジ７基、ピペリジ７基、モルホリノ基
、チオモルホＩＪ／−Ｍ、４−メチルピペラジノ基、ピ
ラゾリノ基、イミダゾリジノ基又は１．２．４−　）リ
アゾール基ヲ茨わし、その、！ｆは非置換であるか或い
は炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−又は
ジー置換式れ−Ｃいる）で表わされる化合物、特にＮ−
〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メチルモルホ
リノ−カルボニル−エト−１−イル−チオカルボニル）
フェニル〕−１４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−ピロリ
ジ７カルポニルーエ）　−１−イに−ｆチオカルボニル
−フェニル−４４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ピペリジ７カ
ルボニルーエトー１−イル−チオカルボニルフェニル）
　−４４，５，６−テトラヒドロフタルイミドである。
同様に活性な化合・物は、次式ｌｂ： （式中、ｎ１ｊＯ１１又［２’ｔ−表わし；Ｒ１は炭素
原子数１ないし３のアルキル基金表わし；Ｒ２はフッ素
原子ｆ：表わし；Ｒ３は塩素原子又は臭素原子を表わし
；入は炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を表わし；
そしてＲａは互いに独立して炭素原子数１ないし６のア
ルキル基’ｋｆｆわす力１、或いは一緒になって炭素原
子数２ないし６のアルキレン橋？ｆｆわす）で表わされ
る化合物、特にＮ−［（７セトキシムカルボニルーエト
ー１−　イルーｆオールカルボニル）−２−フルオロ−
４−クロロ）フェニル］　−４４，５，６−テトラヒド
ロフタルイミドである。
更に次式ＩＣ＝ フタルイミドが良好な活性金示した。
次式ｌｄ： （式中、ｎは０．１父は２を表わし；Ｒ１は炭素原子数
１ないし３のアルキル基金表わし；Ｒ２はフッ素原子を
表わし：Ｒ３は塩素原子父は臭素原子を表わし；Ａは炭
素原子数１ないし４のアルキレン橋金表わし：Ｒ４は水
素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル又は炭素原子
数２ないし６のアルコキシアルキル基ｋｆｆわしｔそし
てＲＩＧは互いに独立して炭素原子数１ないし４のアル
キル基又は炭素原子数１ないし４のハロアルキル基金ｆ
ｆ　ｈすか、或いに一緒になって１，２−エチレン、１
．３−フロピレン又ｆｉ１．２−シクロヘキシレン橋會
茨わす）で表わされる化合物、特にＮ−〔４−クロロ−
５−（１，５−ジオキソラン−２−イルメチルチオカル
ボニル）−２−フルオロフヱニル］　−４４，５，６−
テトラヒドロ（式中、ｎｉｏ、１又は２金茨わし：Ｒｔ
！’ｉ炭素原子数１ないし３のアルキル基′ｔ−衣わし
；Ｒ２はフッ素原子を表わし二Ｒ３は塩素原子又は臭素
原子を表わし；Ａは炭素原子数１ないし４のアルキレン
橋を衣わし；そしてＲ１１は互いに独立して炭素原子数
１ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基金表わす）で表わでれる化合物、特にＮ−［
４−クロロ−２−フルオロ−５−（トリエトキシシリル
エチルチオカルボニル）フェニル］−３４，５，６−テ
）ラヒドロフタルイミドが同様に良好な活性を示した。
下記式１ｅ〜■ｒ で表わされる化合′１勿について、 更に良好な活性が経験された９ 次式１ｅの化合物ニ −４４．５．６−テトラヒドロフタルイミド：次式ｉｆ
の化合物： （式中、口は０．１又は２を表わし：Ｒ１は炭素原子数
１ないし５のアルキル基ｔ［わし：Ｒ２はフッ素原子金
民わし：Ｒ３に塩素原子又はフッ素原子を炎わし：１η
は０父に１を宍わし−Ａは炭素原子数１ないし４のアル
キレン鎖を表わし；そしてＲ１２は互いに独立して水素
原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数１ないし６の
シアノアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
基又は炭素原子数５ないし６のアルキニル基を茨わす）
、籍にＮ−〔４−クロロ−５−（ジェトキシホスホン酸
−二トー１−イルチオカルボニル）−２−フルオロ−フ
ェニル〕（式中、ｎは０゜１父は２を表わし：島は炭素
原子数１ないし５のアルキル基を茨わし：Ｒ２はフッ素
原子を表わし；Ｒ３は塩素又は臭素原子をｉｈ＋、：人
は炭素原子数１ないし４のアルキレン橋ヲ衣わし；そし
てＱｌげヒドロキシル基又はシアノ基ヲ表わす〕、特に
Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−シアクー
エト−１−イルチオ−カルボニル）−フェニル］　−４
４，５゜６−テトラヒドロフタルイミドおよびＮ〜（４
−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシ−エチルチオ
カルボニルフェニル）−！ｈ４，５．６−テトラヒドロ
フタルイミド。
次式１ｇの化合＊： （式中、ｎ、Ａ、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４およびＲ５は
前に与えられた意味を有する）。
次式１ｈの化合物： （式中、Ａ、　Ｒ，Ｒ１，Ｒｓ、　ＲｓおよびＲ４に互
いに独立して、前に与えられた意味を有する）。
次式１１の化合物： （式中、ｎｉＯ，１父ｔ’ｊ、２＝ｉ表わし：Ｒ１は炭
素原子数１ないし３のアルキル基を表わし；Ｒ２はフッ
素原子を弄わし：Ｒ３は塩素原子又は臭素原子を表わし
二Ａに炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を表わし：
セしてＲ６およびＲ７は互いに独立して水素原そ、炭素
原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６
のアルコキシアルキル基、炭素原子数６ないしるのアル
ケニル基、炭素原子ａ３ないし６のアルキニル基、炭素
原子数３ないし６の７り０アルキル基、２〜フラニルメ
チル基、２−テトラヒドロフラニルメチル基、２−（５
−メチル）−テトラヒトａ　７　ラニルメチル基、又は
２−チェニルメーＦ−Ａ／基を表わす。）、特にＮ−（
４−クロロ−５−ジメチルアミノエチルチオカルボニル
−２−フルオロフェニル）　−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミド。
次式■ｊの化合物： た意味を有する）。
次式■１の化合物： （式中、ｎは０．１又は２を表わし：Ｒ＋ｔ’！炭素原
子数１ないし５のアルキル基ｋｍわし：Ｒ２はフッ素原
子を茨わし；Ｒ３は臭素原子又はフッ素原子を衣わし一
七して八は炭素原子数１ないし４のアルキレン橋全衆わ
す。）、特にＮ−（４−クロロ−２−フル′オロー５−
トリメチルシリルメチルチオカルボニルフヱニル）　−
！ｉ６４．５．６−テトラヒドロフタルイミド。
次式［ｋの化合物； （式中、人、　ｎ、　Ｒ１，ＲｔおよびＲ，は前に与え
られＨｚ−Ｒ４ （式中、ｎは０，１父は２を表わし−Ｒ１は炭素原子＠
１ないし３のアルキル基を表わし：Ｒｚ［フッ素原子を
表わし：Ｒ３は塩素原子又は臭素原子を表わし二Ａは炭
素原子数１ないし４のアルキレン橋を畏わし：そしてＲ
４は炭素原子数１ないしるのアルキル基又は炭素原子数
２ないし６のアルフキジアルキル基を表わす）、特にＮ
−［アリルチオプロプ−２−イルチオカルボニルエ）−
１−イルチオカルボニル）−４−クロロ−２−フルオロ
フェニル］　−５，４，５，６−テトラヒドロプタルイ
ミド。
次式１ｍの化合物： アルケニル （式中、Ａ＊　”−Ｒ１＋　Ｒ１およびＲｓ　ｆｌ前に
与えられた意味金有する）。
次式ｉｎの化せ物； ａ−５−（ｊ’−メトキシカルボニル−１′−メトキシ
−メチルチオカルボニル）フェニル］−１４、５，６−
テトラヒドロフタルイミドおよびＮ−〔４−クロロ−２
−フルオロ−５−（１’−メトキシカルボニル−２１−
メトキシメチル−エチルチオ−カルボニル〕フェニル］
−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド。
次式ｉｏ　　の化合物： （式中、ｎけ０全表わし：Ｒ２はフッ素原子を災わし：
Ｒ１は塩素原子又は臭素原子を表わし；そしてＲｔ３は
炭素原子ａ１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２な
いし６のアルコキシアルキル基、炭素原子数３ないレア
のアルケニル基、炭素原子数６ないレアのシクロアルキ
ル基を賢わす、、）、特にＮ−〔４−クロロ−２−フル
オ（式中、ｋ＋　”ｅ　Ｒ１１Ｒ２およびＲ３は前に与
えられた意味金有する）。
次式１ｐの化合物： （式中、人、”、Ｒ１＋　Ｒ２およびＲ３は前に与えら
れた意味を有する。）。
次式Ｉｑの化合物： ｃ式中、Ａ、　ｎ、　Ｒ１，Ｒ２＋　Ｒ３およびＲａ１
ｄ互いに独立して前に与えられた意味全方する。）。
次式１ｒの化合物： （式中、Ａ、　ｎ、　Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は前に与え
られた意味を有する。）。
本発明はまた、式Ｉの５−　（Ｎ　−３，４，５，６−
テトラヒドロフタルイミド〕安息香酸チオールエステル
で生じ得る光学活性異性体、ジアステレオマーおよび鏡
像異性体、およびそれらの混合物をも含む。
上記の定義において、ハロゲンの用語はフッ素、塩素、
臭素およびフッ素金含み、特にフッ素、塩素および臭素
を含む。
それ自体又は置換基の一部としてのアルキルの用語は、
直鎖又は枝分れ鎖の基を含む。それらの例はメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イ、ンブロビル、ｎ−ブチル、第
ニブチル、第三ブチル、イソブチル、並びにより高級の
同族体であるペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
等、およびそれらの異性体である。シアノアルキル基は
従って追加の炭素原子を含む。
上記の定義で述べた炭素原子ｅ！１．２ないし６のフル
ケニル又は炭素原子数２ないし６のアルキニル基もまた
直鎖および枝分れ鎖の基を含む。
２−プロピレン、２．３−ブチレン、１．１−ヅメ２−
メチル−’ｌ　−フｎベニル（メタアリル）、１−メチ
ル−２−プロペニル、２−ブテニルおよび３−ブテニル
を含み、セしてアルキニルは好ましくば２−プロピニル
（プロパルキル）、２〜ブチニルおよび３−ブチニル基
である。Ｑ。
Ｒ６およびＲ７の定義でのアルケニル基は好ましくはア
リル、メタアリル又は２−ブテニルであり、そして好ま
しいアルキニル基にグロバルギルおよび２−ブチニルで
ある。これらの不飽和基が酸素原子を経て分子の残部に
結合される場合、該基は飽和炭素原子を経て該酸素に結
合されるのが好ましい。
Ａの定義にはメチレン、１．２−エチレンおよび１，３
−プロピレン、並びにそれらから１個又は２個の水素原
子全置換して誘導することができる基、例えばエチリデ
ン、インプロビリデ／（２，２−プロピリデン）、ベン
ジリデン、１−フヱニルエチリテン、ジフェニルメチＬ
／７．１゜２−エチレン、１，２−ジフェニル−１，２
−エチレン、１−メチル−１−フェニル−１，２−エチ
レン、１．２−ブチレン、１．３−ブチレン、１．１−
ジメチル−１，５−プロピレン、１−メチル−１−フェ
ニル−１，３−プロビレ〉・、１．２−ジフェニル−１
，５−プロピレンおよび１．５−ジフェニル−１，３−
プロピレンが含まれる。好ましい基ＡＨメチレン、１．
２−エチレン、０．２−７’ロピレン、２．５−ブチレ
ンおよび２．２−ジメチル−１，６−プロピレンである
。
式Ｉの化合物の他の置換基に与えしれた一般的定義は例
えば下記の単一の基を包含するが、その列挙は本発明を
限定するものではない：ハロアルキルとは、同−又は相
異なるハロゲン原子で部分的に又は完全にハロゲン化て
れそして与えられ之定義の範囲に対応するアルキル基で
あり、例えばトリフルオロメチル、トリクロロメチル、
ジフルオロメチル、ジクロ口メチル、２．２．２−トリ
フルオロエチルおよびｉ、　１．１゜へ４３−へキサフ
ルオロプロプ−２−イルである。
アルコキシとは与えられ友定義の範囲内の基と理解すべ
きであり、好ましくは例えばメトキシおよびエトキシで
ある。与えられた定義範囲の炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ−炭素原子数２ないし４のアルキルおよび炭素
原子数１ないし４のハロアルコキシもまたアルコキシ基
と同様に理解されたく、例えばメトキシメチル、メトキ
シエチル、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、ト
リフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシおよび
トリクロロメトキシである。
いくつかの基本的元素から成る置換基において、部（ｐ
ａｒｔｓ　）ｌｄ与えられた定義の範囲内で自由に選ぶ
ことができる。
本発明により、式■の新規な５−　（Ｎ　−４４゜５．
６−テトラヒドロフタルイミド）安息香酸チオールエス
テルは、次式ｆｎｌ　： （式中、Ｒ１およびｎｌｊ式Ｉで定義し友の？：表わす
。〕で表わされる５、　４．５．６−テトラヒドロフタ
ル酸の無水物を、等モルＩの次弐皿）：（式中、入＊　
Ｒ，、Ｒ３およびＱは式Ｉで定義したのヲ表わす。）で
衣わされる３−アミノ安息香酸エステルの誘導体と、不
活性の１機溶媒又は希釈剤中で少量の脱水剤の非存在下
又は存在下にて反応させることにより製造される。
この反応に適した溶媒又は希釈剤は高沸点炭化水素、低
級アルカン酸およびそのエステル、高沸点ケトンおよび
エーテルである。かかる溶媒および希釈剤の例はトルエ
ン、キシレン、酢酸、酢酸エチル、インプロビルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトンおよびジ
メチルホルムアミドである。
反応は０℃ないし２００℃の範囲の温度で行われる。
反応全速めるために、少食の脱水剤又は吸水剤、例えば
硫酸又は有機スルホン酸、酢酸ナトリウムのような塩又
は五酸化リンのような無水物、全添加してもよい。
弐■の３−アミ７安息香酸の誘導体は、例えば下記の合
成経路で製造できる： Ｃｏ−３−Ａ−Ｑ 上記の式中、Ｒ２＋　Ｒ３ｅ　ＡおよびＱは式■に対し
て定義したのを表わす。
フェニル核が適当に置換された安息香酸は硝酸混金物で
ニトロ化てれ、そして得られた３−二トロ安息香ｉｌｌ
！は引続き、例えばオキシ塩化父ニ臭化リン（ホスホ、
ロキシ　クロリド又はプロミド）、塩化又は臭化チオニ
ル、又は塩化又は臭化スルフリル金用いて酸ハライドに
変換てれる。
このようにして得られた酸ハライドを、式：Ｒ５−人−
Ｑ（式中、ＡおよびＱは式ｌについて定義した通りであ
る〕で繰わされるメルカプタンとモル量の塩基の存在下
にて反応させる。
しかしながら、３−ニトロベンゾチオール酸は、アルキ
ルハライドＨａＡ−人−Ｑ　（式中、人。
ＸおよびＱは式Ｉについて定義した通りであり、セして
ｆ（ａＡはハロゲン原子、好ましくは塩素又は臭素原子
、である）と、塩基の存在下にて直接縮合させてもよい
７ 得られた３−ニトロ安息香酸チオールエステルを次に水
素を用いて、例えばラネーニッケルの存在下にて還元し
て、３−アミノ−安息香酸エステル全得る。該アミンを
本発明の方法に従って無水４４．５．６−ケトンヒドロ
フタル酸と引続き縮合芒せる。
アリールチオ炭酸、チオール安息香酸は公知であり〔バ
イルスタイ７　（Ｂｅ１ｌＳｔｅｔｎ　）の第９巻。
４１９１、１６９　：有機合成５７．１０１頁参照）、
例えば光学的に置換された塩化ベンゾイルを硫化水素ナ
トリウムと縮合させることにより合成できる。
チオール安息香酸は、例えば塩化ベンゾイルを、硫化水
素で飽和させた水酸化カリウムの冷却したアルコール溶
液に導入し、次いで塩化カリウムをｐ過で除去し、そし
てＰ液を蒸発乾固することによＶ＃造できる。残留した
ナトリウム塩は塩Ｃｆｌ用いて分離すると、油状のチオ
ール安息香酸が遊唆し、それを次にクロロアセトアミド
と縮合させると、ベンゾイル−チオグリコール醐アミド
が得られる。
Ｒウ チオール安息香陵エステルの別の合成方法はテトラヘド
ロンレターズ第２７巻（３２）　、３７９１〜３７９４
頁（１９８，５）に開示されている。この方法によると
、安息香酸ハライドを触媒量の無水塩化コバルトＣｏｌ
ＩＣＡ２の存在下にてメルカプタンと縮合させる。
本発明の更に他の方法によると、式■の５−（Ｎ　−３
，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）安息香酸チ
オールエステルは、次式■：（式中、ｎ＋　ＲＩ、　Ｒ
２およびＲ３は式■について定義したのを表わし、セし
てＨａｊはハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素
原子を我わす〕で表わされる５　−（Ｎ　−３，４，５
，６−テトラヒドロフタルイミド〕ベンゾイルハライド
を、次式ｖｉ：Ｘ−人−Ｑ　　　　　　　　　（■ 〔式中、ＡおよびＱは式■について定義したの全表わし
、そしてＸは亀気的陰性分離基（ａｂａｓｓｉｏｎ　ｇ
ｒｏｕｐ　）　ｉ−表わす。〕で賢わされる反応性化合
物および硫化水素と不活性の有機溶媒又は希釈剤中で塩
基の存在下にて反応させることにより得られる。
高沸点炭化水素、アルカン酸の低級エステル、高沸点ケ
トンおよびエーテルはこの反応においても１１２ｉ　し
た溶媒父は希釈である。かかる溶媒および希釈剤の例は
へキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチル
、インプロビルエーテル、ジオキサンおよびメチルエチ
ルケトンである。
反応は０℃ないし反応混合物の沸点の範囲の温度にて行
われる。
適した塩基は第三級アミン、例えばトリエチルアミン、
ピリジン、コリジン、更ににアルカリ金属の水酸化物、
炭酸塩、重炭駿塩である。
式Ｖ　ノ５−　（Ｎ　−３，４，５，６−−Ｆ−トラヒ
ト０７タルイミド）ベンゾイルハライドは、式■の無水
Ａ　４．５．６−ケトラヒドａ−フタル酸ｋＲ２および
Ｒ３で適当に置換でれた５−アミ７安息香醗と縮合てせ
、そして記載の方法に従って引続きハロゲン化すること
により製造される。
式■の５−　（Ｎ　−！１．４．５．６−ケトラヒドロ
フタルイミド〕安息香酸流体エステルの他の製造法は、
次式■： （式中、ｎ＋　　Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は式ｌにライ−
［定義し念のｋｆｆわす。）で表わされる５−（Ｎ−４
４，５，６−ケトラヒドロフタルイミド）安息香酸ハラ
イドを、次式■： ）（Ｓ−Ａ−Ｑ ■ （式中、ＡおよびＱＨ式Ｈ１で定義したの金表わし、セ
してＴ（ａ＃＋ｄハロゲン原子、好ましくは塩素原子又
に臭素原子全表わす）で表わされるメルカプタンと、不
活性有機溶媒又は希釈剤中でモル量の存在下にて反応さ
せることを特徴とする。
適した溶媒又は希釈剤は第１又は第２の方法で挙げたも
のである。
反応は０℃ないし反応混合物の沸点の範囲の温度で行わ
れる。
上記しｆｃ第三級アミン、アルカリ金属の水酸化物、炭
酸塩又は重炭酸塩をこの反応でもまた塩基として使用し
得る。
記載した全ての変法についての反応条件は同様である。
式■の化合物μ通常、０．０５〜ＡＫｑ／ヘクタール、
特にｃＬ１〜１ＫＩｊ／ヘクタールの濃度で首尾よく適
用される。
低い割合で適用した場合、式Ｉの化合物は良好な選択的
生長阻止性および選択的除草性を有し、従ってこれらは
有用植物の作物、好ましくは穀物、綿花、とうもろこし
および米、特に大豆に使用するのに最も適したものとな
る。ある場合には、今日まで完全除草剤を用いてしか抑
制できなかっ之雑草にも損傷を与える。
これらの化合物の作用昨様は特異的である。
多くμ転移性である。即ち、それらは植物に吸収式れそ
して該植物の他の部分に運ばれて、そこでそれらの作用
を及ぼす。従って、例えば表面処理によって、多年性雑
草を根まで損傷することができる。
他の除草剤および生長調節剤と比べると、新規な式Ｉの
化合物に非常に低い割合で適用した場合でも有効である
。
式Ｉの化合物は更に、顕著な植物生長阻止性を有する。
単子葉および双子葉の両植物の生長が阻止される。
従って、例えば式ｌの化合物は、熱帯地域で被覆作物と
してしはしは植えらｎるまめ科植物の生長を選択的に阻
止するので、栽培植物間の土１侵食が防止さｎる一方、
被覆作物は栽培４１物と競い合わない。
多くの栽培植物の無為の生長の阻＋ｈ、作付面積当より
多量の植物の播糧を可能にするので、単位面樗当りより
多くの収量が得られる。生長阻止剤の使用による収量増
大の他の機講は、栄養分が化形成および結実金ますます
促進し、−方無為の植物生長が阻止されるという事実に
ある。
弐！の化合物はまた、綿花および罵れいしよの作物を落
葉させそして乾燥させる九めにも使用できる。作物を成
熟時期に処理することにより、綿のさく果又は塊茎の取
入れは、その時期に葉が落下しそして／または枯れるか
、或いは潅木が枯れるので、非常に容易になる。
式１の化合物金高い割合で適用すると、全ての試供植物
は発育が極めてひどく損傷されるので枯死する。
本発明はまた式■の新規化合物を含む除草および植物生
長調節用組成物に関し、そしてまた発芽前シよび発芽後
の雑草の抑制方法、および単子葉および双子葉植物、特
に草、熱帯被覆作物およびタバコ植物吸根、の生長阻止
方法に関する。
式■の化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用てれ、公
刊の方法により例えば乳剤原液、他の処理なく噴霧可能
なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、
粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質によるカプセル
化剤に製剤化でれる。組成物の性質と同様、噴霧、霧化
、粉かけ、散水または注水のような施用法は、目的とす
る対象および使用環境に適するべく選択てれる。
製剤、即ち式ｌの化合物（有効成分）および適当な場合
には固体または液体の添加剤を含む＠酸物、製剤もしく
は混合物は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒
、固体担体および適当な場合には表面活性化合物（界面
活性剤）のような増量剤と均一に混合および／または摩
砕することにより、製造てれる。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物゛または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまた
はジオクチルフタレートのようなフタレート、シクロヘ
キサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタ
ノール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチ
ルエーテルのようなアルコールおよびグリコール並びに
それらのエーテルおよびエステル、ゾクロヘキ丈ノンの
ようなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチル
ホルホギシドまたにジメチルホルムアミドのような強極
性溶媒、並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油の
ような植物油またはエポキシ化櫓物油；′！ｉたは水。
例えば粉剤および分散性粉末に更用できる固体担体げ通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
！１アタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。
物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収
性ポリマー全加えることも可能である６ｆＪ当な粒状化
吸収性担体は多孔性型の本ので、例えば軽石、破砕レン
ガ、セピオライトマたはベントナイトであり：ｒして適
当な非吸収性担体は方解石または砂のような物質である
。更に非常に多くの予備粒状化した無４４質およびＭ吸
質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使
用し得る。
製剤化すべき式■の化合物の性質にもよるが、適当な表
面活性化合物は良好が乳化性、分散性および湿潤性を有
する非イオン性、カチオン性および／またにアニオン性
界面活性剤である。
”界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解はれたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性層ケン
並びに水溶性の合成表面活性化合物である。
適する石鹸は高級脂肪酸（Ｃ＋ｏ”　Ｃ？りのアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置醜
のアンモニウム塩、例えばｔレイン酸またにステアリン
實、或い１例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
が更に唄繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは場合によっては置換
のアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基
を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステ
ルまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサル
フェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩であ
る。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族
アルコールエチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子１含む一
つの脂肪酸基と金含む。アルキル７１７−ルスルホネー
トの例は、ドブクルベンゼンスルホン駿、ジブチルナフ
タレンスルホ７酸もＬ＜ｕｆフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
にトリエタノールアミン塩である。
また、対応するホスフェート、例えば４ないし１４モル
のエチレンオキシドを含ｔｙｐ−／＝ルフェノール付加
物のリン酸エステルの塩、及びリン脂買もまた適当であ
る。
適する非イオン性界面活性剤は、主に脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和もしくは不飽和脂肪酸および
アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体で
あり、該誘導体は５ないし３０個のグリコールエーテル
基、（脂肪族）炭化水素基に８ないし２０個の炭素原子
、そしてアルキルフェノールのアルキル基に６ないし１
８個の炭素原子金倉む。
更に適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物で、これば、ポリプロピレングリコー
ル、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、及び
アルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を有するアル
キルポリプロピレングリコールと一緒に２０ないし２５
０個のエチレングリコールエーテル基および１０ないし
１００個のプロビレ／グリコールエーテル基を含む。こ
れらの化合物は通常プロピレングリコール単位当り１な
いし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノール−
ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリダリコールエー
テル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキ
シエタノールである。
また、ポリオキシエチレンンルビタントリオレートのよ
うなポリオキシエチレンゾルビタンの脂肪酸エステルも
また適当な非イオン性界面活性剤であるう カチオン性界面活性剤は、好ましくは、Ｎ−置換基とし
て少なくとも一つの炭素原子数８ないしｚ２のアルキル
基と、他の置換基として場合によっては低級ハロゲン化
もしくは非ハロゲン化アルキル基、ベンジル基または低
級ヒドロキシアルキル基とを含む第四アンモニウム塩で
ある。該塩に好ましくはハロゲン化物、メチル硫買塩ま
たはエチル硫酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリ
メチルアンモニウムクロリドｉたｈベンジルジー（２−
クロロエチル）エチルアンモニウムプロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている二〇マクカッチャンズデタージエンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’
ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎａ　Ｅｍｕｌｓｔｆｔ
−ｅｒｓ）　　”ｆｆ７り出版社（ＭＣｐｕｂｔｉｓｈ
ｉｎｇ　Ｃ０ｒｐ、）。
リッジウッド、ニューシャーシー　１９８１年、：”−
、’／ｓ−タッヒｘ（Ｈ，５ｔａＣｈｅ）、　　＠テン
ジッドータブシエンブーフ（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓｈｅ
ｎｂｕｃｈ　）　’（ハンドブック　オブ　サーフアク
タンス）第２版、シー、ハンザ−フェルラーク（Ｃ。
［ａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ）、ミｚ　ｙ　ヘア　オよ
びライ−７゜１９８１年； 有害生物防除剤は、通常式Ｉの化合物１（Ｌｌないし９
５％、好ましくに０．１ないし８０係、固体ま７ｔは液
体補助剤１ないし９９．９４、および界面活性剤口ない
し２５鳴、好ましくは０．１ないし２５４を含む。
好ましい蓄剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
げられる（係ハ重量百分率を示す。）：乳剤原液 有効成分：１ないし２０％、好ましくは５ないし１０４ 界面活性剤：５ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０憾 液体担体：５０ないし９４憾、好ましくは７０ないし８
５憾 粉　　　剤 有効成分：ＣＬｌないし１ｑ’ｆ＋、好ましくは０．１
ないし１％ 固体担体：９９．９ないし９０壬、好ましくは９９．９
ないし９９％ 懸濁原液 有効成分＝５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０
％ 水　　＝９４ないし２４％、好ましくは９０ないし３０
％ 界面活性剤：　１ないし４０係、好ましくは２ないし３
０憾 水利剤 有効成分　１５がいし９０チ、好ましくは１ないし８０
係 界面活性剤：Ｑ、５ないし２０係、好ましくは１ないし
１５％ 固体担体：５ないし９５％、好ましくは１５ないし９０
％ 粒　　　剤 有効成分：１ｌｌＬ５ないし３０係、好ましくは５ない
し１５％ 固体担体：９９５がいし７０４、好ましくは９７ないし
８５％ 市販品として好ましくは濃厚組成物がより適当であるが
、量終消費者は通常組成物を希釈して使用する。施用形
態は有効成分の０．００１４まで希釈して施用できる。
施用ｔは通常へクタール当り有効成分α００５ないし５
Ｋｇである。
この組成物にまた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別
な効果のための他の化合物を含有してもよい。
以下の実施例は、式Ｉの化合物の製造を示す。
さらに同様の方法により製造された他の化合物をそれに
続いて狭巾に掲げた。温度に摂氏度℃で与えられ、また
圧力ｆｌミ１ｊバール（ｍｂａｒ）で与えられる。
ピリジン６ｔ３ｑｆ冷却し、攪拌しそしてこれに同時に
硫化水素ガスを液面下に導入したものに、Ｎ−（４−ク
ロロ−５−クロロカルボニル−２−フルオロフェニル）
　−４４，５，６−フタルイミド＆８ｇｉ％時間の間少
量部ずつ添加した。
添加が完了したとき冷却浴を取り除きそして反応混合物
を室温にてさらに２時間の間攪拌した。
七の後反応混合物を真空凝縮した。残渣全トルエン５〇
−中に吸い上げ、次いでまずトリエチルアミン６−続い
て２−ブロモ−プロピニルニトリル２．７９１ｃ添加し
そして５０℃で２３Ａ時間の間攪拌した。沈殿が生成し
、これを濾過して除いた。濾液全濃縮しそして水および
酢酸エチル中に取り上げた。水相を廃棄し、有機相を硫
酸ナトリウム上で乾燥しそして濃縮し、残渣金クロマト
グラフィーによジ酢駿エチル／ヘキ丈ン２ニアを用いて
シリカゲルカラムに通して精製した。
溶離剤を蒸発させた後、屈折率ｎＤ１，５７０９をもつ
無色油として標記生底物５．３９を得た。
Ｎ−（４−１０ロー５−クロロカルボニル−２−フルオ
ロフェニル）　−４４，５，６−ケトラヒドロフタルイ
ミド６．８ｇの溶液を、０−５℃に冷却場れた、トルエ
ン１５〇−中のメルカプトエチルトリエトキシシラン５
−およびトリエチルアミン４−の溶液に、攪拌しながら
、滴下した。
全て添加した後、反応混合物全室温で１２時間攪拌しそ
して次いで水５０〇−中に注いだ。有機相を分離し、硫
酸マグネシウム上で乾燥しそして真空濃縮した。残留す
る褐色油をクロマトグラフィーにより酢酸エチル／ヘキ
サン２ニアを用いてシリカゲルカラムに通して精製した
。
溶剤の蒸発後、屈折率ｎ２．１−５５５８　ｆもつ透明
油として標記生成物＆６りが残っｔｏ これら実施例と同様に衣１および表２に掲げた化合物を
製造した６ １．０１５ １．０１６ １．０１７ １．０１８ １．０１９ １．０２０ １．０２２ １．０２５ １．０２４ １．０２５ １．０２６ ｊ、０３０ １．０３１ １．０３３ ＝ＣＨ（ｚＣＨ（Ｓ　ＣＨ３）ＣＯＯＣＨ３−ＣＨ，Ｃ
Ｈ二ＧＨｚ ＝ＣＨりＣＨ＝ＣＨＣ／。
ＣＨ２ＣＣかＣＮ７ −ＣｕｔＣＨ＝ＣＨＣＮ −ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ −ＣＨ鵞Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨＣ００ＣＨｓ−ＣｔＨａ　
Ｎ　（０１ｓ）ｘ −Ｃ，Ｈ４−ピロリジノ 一〇２　Ｈ４−ピペリジノ −ＣｔＬ−モルホリノ −ＣＨ（Ｎ　（Ｑ（ｓ）ｚ　）　Ｃ００ＣＨ３−ＣＨ（
ＣＨ，）　Ｃ）］、Ｎ（Ｃ）Ｉ、）。
−ＣＨ（ＣＨ，）ｃｍ−ピペリジノ　　　　樹脂−ＣＨ
（ＣＨ３）ＣＯ−ピロリジノ　　　　融点　５７−／＋
０Ｏ−ＣＨ（ＣＨｓ）Ｃｏ−４−・メチルピペラジノ−
ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ−モルホリノ −ＣＨ（ＣＨｓ）ｃｍ−２−メチルモルホリノ　ｎＤ　
１．５３４２−ＣＭ（ＣＨ３）Ｃｏ−２，６−ジメチル
モルホリノ融点　７６−７８゜ １．０５４ １．０５５ １．０５６ １．０５７ １．０３８ １．０１ １、Ｑ４１ １．０４２ １．０４３ １．０４４ １．０４６ １．０４７ ｔ、０４９ １．０５０ １．０５１ −０１（ＣＨ８）Ｃｏ−２−メチルピペリジノーＣＨ（
ＣＨ３）Ｃｏ−５−メチルピペリジノーＣＨ（ＣＨ３）
Ｃｏ−ａ−メチルピペリジノ−ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯＮ（
ＣＨｓ）ＣＨｇＣＮＣＨ（ＣＨｓ）Ｃｏ　Ｎ（ＣＨ＊Ｃ
Ｈ＝ＣＨｚ）２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ−ＯＣＨ＊Ｓ　ｉ
　（ＣＨｓ）ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ−ＯＣ２Ｈ４Ｓ　
ｊ　ＣＣＨｓ）ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ−ＯＮ＝Ｃ（Ｏ
ｈ）宜−ＣＨ（Ｃ）（３）Ｃｏ−（）Ｎ＝シクロペンチ
ル−ＣＨ（ＣＴ（３）Ｃｏ−（）Ｎ＝シクロヘキシル−
１，Ｓ−ジオキンラン−２−（ルエ）−１−イル−１，
３−ジオキソラン−２−イルメチル融点−４−メチル−
１，３−ジオキソラン−２−イルメチル ＝１．３−ジオキソラン−２−イルプロピルＣ２）１４
Ｃ（ＯＣ）ｉｓ）ｚ −Ｃ２Ｈ４Ｃ（α：ｚＨｓ）ｔ −ＣＨ（ＣＭ、）Ｃ（０らＨ６）。
９９−１００゜ Ａ　（Ｒ）ｎ　　Ａ−Ｑ 物理データ １．０５２ １．０５５ １．０５５ １．０５６ ｆ、０５７ １．０５８ １．０５？ １．０６０ １．０６１ １．０６２ １．０６５ １、Ｑ６４ １．０６５ １．０６６ １．０６７ １．０６９ −ＣＨ（ＣＨｓ）　Ｃ（０ＣＨｓ　）ｘ−２−メチル−
１，３−ジオキンラン−２−イルメチル −ｃｄＬＳ　ｉ　（ＯＣ２Ｈ６）３ｎＤ１−５５５８　
（実施例２）−Ｃ％５ｉ（ＣＨ３）ｓ　　　　　　　　
ｎＤｌ、５６５Ｂ−ＣＨ（Ｑ（３）　Ｓ　ｉ　（Ｑ（３
）３−Ｃ＊Ｈ４Ｓ　ｉ　（Ｑ（ｓ）ｓ −ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨｚＳ　ｉ　（ＣＨｓン３−ＣＨ（
Ｑ（ｓ）ＰＯ（ＯＣＪｓ）ｚ −ＣＨ（ＣＨｓ）ＰＯ（ＣＨｓ）ＯＣａｓ−ＣＨ（ＣＨ
３）ＣＯＮ（ＣＨ８）ＳＯ２ＣＨ３−ｃＨ（ＣＨｓ）Ｃ
ＯＮ（ＣＨｓ）ＳＯ２ＣＨ２ＣＬ−ｃＨ２ＣＯＮ　（Ｃ
Ｈｓ）　ＳＯＯＣＨｓ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮ（ＣＨ−
、ＣＨ−ＣＨ，）５０．ＣＨ３−ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯＮ
（’／　り”プロヒル）Ｓ０２ＣＨ３−ＣＨ（ＣＨｓ）
ＣＯＮ　（ＣＨ（ＣＨｓ）２３５ＯｔＣＨｓ−ｏｉｔｃ
ｏＣＨｓ −ＣＨ，ＣＯベンジル −Ｃ）ＩＩＣＯフヱニル 扁 １．０７０ １．０７１ １．０７２ １．０７４ １．０７５ １．０７６ １．０７７ １．０７８ １．０７９ １．０８０ １．０Ｂ１ １．０８２ １．０８！１ １．０８４ １．０８５ １．０８６ （Ｒ）ｎ　　Ａ−Ｑ ＜ＨｔＣＯＣＨｔＯＣＨｓ −−ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯＣＨｓ −−Ｃ）Ｉ（ＣＨ３）ＣＯＣＨｚＣＯＯｃＨｓ−（：Ｈ
（ＣＯＣＨ３）ＣＯＯＣＪｓ −ｃ）Ｔ（ＣＨ３）ＣＯＯＣＨ（ＣＢ、）ＣＨ２５ＣＨ
３−ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯＯＣＲ（ＣＨｘ）Ｃ２ＨＣＨｓ
　　ｎＤｌ、５６２０−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＣＲ（Ｃ
Ｈ３）ＣＨ２５ＣＨ３ｎ−Ｃ）１（ＣＨ！１）ＣＯＯＣ
）（（ＣＨ，）Ｃ２ＨＣＨ（ＣＨ３）。
−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ００ＣＨ（ＣＨ３）ＣＢ２５Ｃ４Ｈ
，−ｎ−ＣＢ　（ＣＨｓ　）α）ＯＣＲ（ＣＨ３）ＣＨ
ｔＳＣ（ＣＨｓ）３−　−ｃＨ（ＣＨｓ）ＣＯＯＣＨ（
ＣＨ３）ＣＨｚＳＣＨ（ＣＨｘ）Ｃ２ＨｓＣＨ（ＣＨｓ
）ＣＯＮ（Ｃｔ（ｓ）ＣＨｔＣＨ（ＯＣＲ３）！−−Ｃ
Ｈ（ＣＨｓＪＣＯＮ（ＣＨｓ）ＣＨｔＣＨ（ＯＣ２Ｈｓ
）ｚ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＣ２Ｈ４０ＣＨ２ＣＨ−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ（ＣＯＣＨｉ）ｚ −−ＣＢ（ＣＮ）ＣＯＯＣＨ３ −ＣＨ（ＱＣＨｓ）ＣＯＯＣＨｓ　　　　　　樹脂物理
データ Ｆ 表２ Ｃｏ−５−Ａ−Ｑ ２．００１ ２．００２ ２．００４ ２．００５ ２．００６ ２．００７ ２．００８ ２．００９ ２．０１０ ２、Ｑ　１１ ２．０１２ ２．０１３ ２．０１４ ＝ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＨ２０Ｈ −Ｃ）ｌ　（ＣＨ３）　ＣＮ −Ｃ２Ｈ４０Ｈ ＝ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ，Ｃ１ −Ｃ２Ｈ４ＣＬ ＣＨ２ＣＮ ＝ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２０Ｈ −ゴ（，５ＣＮ −Ｃ，Ｈ，ＣＮ ＝ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＮ ＝ＣＨ（ＣＨｔＯＣＨｓ）ＣＯＯＣＨ３−ＣＨ２ＣＮ（
ＯＣＨ３）ＣＯＯＣＨｓＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＣ２Ｈ４
０ＣＨｔ　ＣＴ（＝ＣＨ２−ＣＨ（ＣＮ　）ＣＨ，ＱＣ
）Ｈ３ ２，０３４ ２，０３５ ２，０３６ ２，０３７ ２，０３８ ２，０５９ ２，０４０ ２，０４１ ２，０４２ ２，０４３ ２，０４４ ２，０４５ ２，０４６ ２，０４７ ２，０４８ ２，０４９ ２，０５１ ＝ＣＨ（ＣＨ３）、Ｃ０−２−メチルピペリジノ−ＣＨ
（ＣＨ３）Ｃｏ−５−メチルピペリジノーＣＨ（ＣＨ３
）Ｃ０−４−メチルピペリジノーＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０−
Ｎ（ＣＢ５）ＣＨ，ＣＮ−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０−Ｎ（Ｃ
ＨｔＣＨ−ＣＨｘ）２−ＣＨ（ＣＨｓ）Ｃ（）（）ＣＨ
ｓＳ　ｉ　（ＣＨｓ）３−ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯ−ＯＣ２
Ｈ４Ｓｉ　（ＣＨ３）　、５−ＣＨ（ＣＢ５）Ｃｏ−Ｏ
Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ（ＣＨ３）　ＣＱ−ＯＮ＝シ
クロペンチル−（Ｊ（（ＣＨ３）Ｃｏ−ＯＮ＝シクロヘ
キシル−１，３−ジオキンラン−２−イルエト−１−イ
ル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル−４−メチ
ル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル−１，３−
ジオキノラン−２−イソプロピル−２−メチル−１，３
−ジオキソラン−２−イソプロピル−Ｃ２Ｈ４Ｃ（ＯＣ
Ｈ３）２ −Ｃ２Ｈ４Ｃ（ＯＣ２Ｈ５）。
＝ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（ＯＣ２Ｈ５）２ −ＣＴ（（ＣＨ３）　Ｃ（ＯＣＨ，）２Ａ　　（Ｒ）ｎ ２．０１６ ２．０１８ ２．０１９ ２．０２１ ２．０２２ ２．０２４ ２．０２５ ２．０２６ ２．０２７ ２．０２８ ２．０２９ ２．０３０ ２．０３１ ２．０３２ ２．０５５ 物理データ −Ｑ ＣＨ２ＣＮ（ＳＣＨｓ）ＣＯＯＣＨ３ −ＣＨ２ＣＨ＝ＣＩ（。
ＣＨ２ＣＮ−ＣＨＣＬ −（：ＨＩＣＣｔ＝ＣＨ２ 心、ＣＨ＝ＣＩ（ＣＮ ＝ＣＨ，Ｃ＝ＣＨ ＝ＣＨ２Ｃ（ＣＨｌ）＝ＣＨＣＯＯＣＨ３−Ｃ２Ｈ，Ｎ
（ＣＨ３）２ −Ｃ，Ｈ４−ピロリジノ −Ｃ２）１４−ピペリジノ −Ｃ２Ｈ４−モルホリノ −（：１（（Ｎ　（ＣＨ３）２　）　Ｃ００ＣＲ３にＨ
（ＣＨｓ）　ＣＨ２Ｎ　（ＣＨ３）２−ＣＴ（（ＣＨ３
）　ＣＯ−ピペリジノＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ−ピロリジノ ＣＨ（（Ｊ（３）ＣＱ−４−メチルピペラジノ−ｃＨ（
ＣＨ３）ＣＯ−モルホリノ −ＣＨ（ＣＨｓ）Ｃｏ−２−メチルモルホリノ−ＣＨ（
ＣＨ３）Ｃｏ−２，６一ジメｆルモルホＩ）／屋 （Ｒ）ｎ −Ｑ 物理データ ２．０５４ ２．０５５ ２．０５８ ２．０５９ ２．０６１ ２．０６２ ２．０６３ ２．０６４ ２．０６６ ２．０６Ｂ ２．０６９ イルメチル −Ｃ２Ｈ４Ｓ　ｉ　（ＯＣ２Ｈ５）３ −ＣＨ２Ｓ　ｉ　（ＯＨ３）３ ＝ＣＨ（ＣＨ３）　Ｓ　ｉ　（ＣＨｓ）ｓ−Ｃ２Ｈ４Ｓ
　ｉ　（ＣＨ３）３ −ｃＨ（ＣＨ３）　ＣＨ２Ｓ　ｉ　（ＣＨ３）ｓ−ＣＨ
（ＣＨ３）ＰＯ（ＯＣ２Ｈ５）２−ＣＢ　（ＣＨ３）　
ＰＯ（ＣＨｓ）ＯＣｚＨｓ−ｃＨ（ＣＨ３）ＣＯＮ（Ｃ
Ｈｓ）ＳＯ２ＣＨ３−ｃＨ（ＣＨ３）　ＣＯＮ　（ＣＨ
３）　５ＯｚＣＨ２Ｃ１ＣＨ２ＣＯＮ　（ＣＨ３）　５
Ｏ２ＣＨ３−ＣＨ（Ｃ）Ｔ、）　ＣＯＮ　（Ｃ’Ｈ，Ｃ
Ｔ（＝ＣＨ２）　５Ｏ２ＣＨ３−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮ
（、シクロプロピル）ＳＯ２ＣＨ３−ｃＨ（ＣＨ３）　
ＣＯＮ　（ＣＨ（Ｃ）Ｔ３）２　〕５０２ＣＨ３−ｃＨ
ｘ　Ｃ０ＣＨｓ −ｃＨ２ＣＯベンジル 司１□ＣＯフェニル −ｃＨ２ＣＯＣＨ２０ＣＨ８ Ａ　　（Ｒ）ｎ ２．０７１ ２．０７２ ２．０７４ ２．０７５ ２．０７６ ２．３７７ ２．０７９ ２．０８０ ２．０１１Ｎ ２，０８３ ２，０８４ ２，０８５ −Ｑ −ＣＨ（ＣＨｓ　）　Ｃ０ＣＨｓ −ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３−ＣＨ（ＣＯ
ＣＨｌ）ＣＯＯＣ２Ｈｓ −ＣＨ（ＣＨｓ　）ＣＯＯＣＨ（ＣＨｓ）　ＣＨ２５Ｃ
Ｈ３−ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨｚＳＣ
ｚＨｓ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）　ＣＨ２
５Ｃ３Ｈ７−ｎ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）
　ＣＨｙ；Ｓ　ＣＨ（ＣＨｓ）ｔ−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ
ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣ４Ｈ＠−ｎＣＢ　（ＣＨｌ
）ＣＯＯＣＨ（ＣＨｓ　）　ＣＨ２５Ｃ（ＣＨｓ）ｓ−
ＣＨ（ＣＨｓ　）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）　ＣＨ２５ＣＨ
（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５−ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯＮ（ＣＨ３）
ＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ３）！−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮ　（
ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ（ＯＣ２Ｈ５）２ＣＨ（ＣＨｓ）Ｃ
ＯＯＣ２ＬＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＣＨ（ＣＯＣＨ３）
ｚ −Ｃ）１　（ＣＮ　）　Ｃ００ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＣＨ３ 物理データ 製剤例 実施例２： ａ）水利剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 表１および表２の化合物　　　　　　２０％　６０％　
Ｃ１５％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　５％　
　５俤　　５％ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　
３％　　−ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　−６％　　６％
キシド７〜８モル）　　　　　　　　−２壬　　２チ高
分散ケイ酸　　　　　　　５％　２７％　２７％カオリ
ン　　　　　　　　　６７係 塩化ナトリウム　　　　　　−　　−５９，５％有有効
分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を適当な
ミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の！１度の懸
濁液を得ることのできる水利剤が得られる。
ｂ） 乳剤原液 ａ）　　　　　ｂ） 表１および表２の化合物 １０％ １％ シウム ３係 ５チ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド５６モル）　　　　　　　４％　　
　４％シクロへキサノン　　　　　　　　　３０係　　
１０％キシレン混合物　　　　　　　　　　５０％　　
７９係この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の
濃度のエマルジョンを得ることができる。
ａ）　　　　　　ｂ） 表１および表２の化合物　　　　　　　　　０．１ｆ％
　　　　１％タルク　　　　　　　９９．９％ カオリン　　　　　　　　　　　　−　　　９９％有効
成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混合物
を磨砕することにより、そのまま使用することのできる
粉末を得る。
ｄ）押出し粒剤 ａ）　　　　　ｂ） 表１および表２の化合物　　　　　　　　　１０％　　
　１％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　２
％　　　２％カルボキシメチルセルロース　　　　　　
　　　１％　　　１％カオリン　　　　　　　　　　　
　８７％　　９６％有効成分を助剤とともに混合・磨砕
し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出し
、空気流中で乾燥させる。
ｅ）被覆粒剤 表１および表２の化合物　　　　　　　　　　　　　３
％ポリエチレングリコール（ｍｏＬｗｔ−２００）　　
　　　　ｓ％カカオン　　　　　　　　　　　　　　９
４係細かく粉砕した有効取分を、ミキサー中で、ポリエ
チレングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用す
る。この方法により非粉塵性被検粒剤が得られる。
ａ）　　　　　ｂ） 表１および表２の化合物　　　　　　　　　４０チ　　
　５％エチレングリコール　　　　　　　　　　　１ｏ
係ノニルフエノールポリエチレングリコールエーテル（
エチレンオキシド１５モル）　　６係りグツスルホン酸
ナトリウム　　　　　　　ＩＱ％カルボキシメチルセル
ロース　　　　　　　　１％３７％ホルムアルデヒド水
溶液　　　　　　　１２％１０％ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５２％　
　７７％細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に
混合し、水で希釈することにより所望の濃度の＠濁液を
得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
表１および表２の化合物 ５％ インプロビルアミン １％ 水 生物試験例 ９１係 温室中において、試験植物全種子皿中に播種した後直ち
に、土壌表面を、２５％乳剤原液から得られた試験化合
物の水性分散剤で処理した。
１ヘクタール当り試験化合物４眩の＃度で施用された。
種子器を温室中に２２−２５℃かつ相対湿度５０−７０
％にて保ちそして試験を３週間後に評価した。植物の状
態を次の基準に従って評価した。
植物は枯死したかまたは発生しなかった。
２−４　重大な損傷（等級が大きい程、損傷はより苛酷
でなくなる。） ５　中程度の損傷 ６−８　僅かな損傷（等級が大きい程、損傷はより軽く
なる。） ９　未処理植物のように正常な成長 結果を表５に示す。
表３ 大豆 木綿 ひまわり あおびゆ 実施例４：発芽後の除草作用（接触除草剤）多くの雑草
、単子葉および双子葉植物に、発芽彼処４ないし第６葉
令期において有効成分の水性分散液を１ヘクタール当り
試験化合物４ｋｆの割合で噴霧し、そして２４−２６℃
かつ相対湿３４５−６０％にて保った。１５日後に上記
に示した基準に従って試験を評価した。結果を表４に示
した。
実施例５：大豆における選択的除草作用大豆、芝および
双子葉雑草を温室中で、これが約２週間抜第４葉令期に
達するまで育てた。
その後それらに、活性物質の希釈プロスを噴霧した。そ
の後処理植物全温室中に生長のための最適条件下、即ち
温度２６−２８℃、相対湿度４５−６０％および規則的
注水の下に保った。処理後２１日めに試験を評価しそし
て植物の状態を実施例５に与えた基準に従って評価した
。結果全表５に示す。
実施例６：発芽前の除草作用 プラスチック容器を発泡バーミキュライト（密度：ＣＬ
１３！Ｍ／ｍ、水吸収容量：Ｑ、５６５ｔ／ｌ）で満た
す。７（１８ｐｐｍの濃度で試験化合物を含む脱イオン
水中の水性乳剤により非吸着性バーミキュライトを飽和
させた後、下記植物の涌子をその表面に播く：ナスッル
チウム　オフィシナリス（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ　ｏｆ
ｆｉｃｉｎａｌｉｓ　）、アプロスチス　テヌイス（Ａ
ｇｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ　）　、ステラリアメデ
ィア（５ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）お工ひジギ
タリアサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇ
ｕｉｎａｌｉｓ　）。
次いで容器を２０℃、照射約２０にルクスおよび相対湿
度７０壬の気候室中に保持する。４日ないし６日の発芽
期の間、局部的々湿度を増加させるために容器を光透過
性物質でおおい、そして脱イオン水で潅水する。５日後
、市販のα５チの液体肥料（Ｇｒｅｅｎｚｉｔ■チバー
カイギー社製）をこの水に加える。播種後１２８目に試
験を評価し試験種物についての作用を評価した。
表１および表２試験化合物は、この試験で非常に良好な
除草作用を示す。
表　６ 稲および、水中に発生する雑草あぶらがや（５ｃｉｒｐ
ｕｓ　ｓｐ　）とこなぎをプラスチックビーカー（表面
：６０ｉ；容量：　５００ｄ　）中忙播糧した。播種後
、ビーカーに水を土壌表面まで注ぎ入れた。播種後５日
めに、水位を土壌表面より僅かに上方に（３−５ｍ　）
上げた。
試験化合物の水性エマルシ９ンをビーカーに噴霧するこ
とにより施用を播種後３日めに行りた。施用率は１ヘク
タール当り有効成分α５ｋｆの濃度（＝噴霧混合物の濃
度＝　５５０ｔ／ｈａ　）に相当する。その後ビーカー
を温室中に稲雑草の最適生長条件下即ち２５−３０℃で
かつ高湿度に保った。試験の評価を施用後３週間めに行
った。
植物の状態を上記に示した基準に従って評価した。結果
を表６に与える。
デルタビン（Ｄｅｌｔａｐｉｎ　）食糧の木綿植物を土
器鉢中で温室中にて生育した。覇が形成された後、植物
に、化合物煮１の水性製剤を野外施用における１、２．
０．６および［１，３に９／ｈａに相当する施用率で噴
霧した。未処理植物を対照として用いた。試験の評価全
有効成分の施用後５．７および１４日めに落葉の度合（
落葉百分率）並びに乾燥の度合（４Ｗ物に洩る葉の乾燥
化）を測定することにより行った。
この試験において、表１および表２の化合物で施用率０
．６および１．２　ｋｆ／ｈ　ａで処理された植物は７
日後に＝、三枚のひからびた葉のみが残った（〉８０％
　落葉および乾燥）。
実施例９：熱帯性豆科の間作物の成長抑制試験植物（セ
ントロセマ　プル、ミエリ（Ｃｅｒｌ−ｔｒｏｓｅｍａ
　ｐｌｕｍｉｅｒｉ　）及びセントロセマ　プベセンス
（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ　）　ｆ
完全な生育状態まで栽培し、その後６０σの高さに切り
そろえる。７日後、有効成分を水性乳濁液の状態でｌＩ
ｊ霧する。試験植物は、相対湿度７０％、１日当り１４
時間ｂｏｏｏルクスの人工ｆｔ、’ｔあて、日中は２７
℃、夜間は２１℃の温度に保つ。試験を、施用後４週間
めに、対照植物と比較して新しい成長を評価し重さを量
り、また植物毒性を決定することにより評価する。
この試験において、表１および表２の化合物で５０ない
し３０００ノ／ｈａの濃度で処理した植物は、損傷を試
験植物にひき起さずとも、新しい成長に明確な減少を示
した。（未処理対照植物に生じた新しい成長の２０％以
下である。）バルク（Ｈａｒｋ）′穐の大豆をグラスチ
ック容器の土ｔＭ／泥炭／砂の混合物（６：５：１）　
　中に１き、大気制御室に置く。最適な温度、照明、肥
料及び水の供給を選んだ結果として、植物は、約５週間
で５ないし６葉期まで成長した。この時点での植物に、
完全に７８るまで式Ｉで表わされる有効成分の水性混合
物を噴霧する。濃度は、１ヘクタール当り有効成分１０
０ｔまでである。
評価は施用後、約５週間で行なう。
表１および表２の化合物は、未処理対照植物での測定値
と比較して主な若枝におけるさやの数と重量を著しく増
加させた。
実施例１に穀物の成長抑制 夏大麦（ホレデウム　プルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　）　
）及び夏ライ麦（セカール（５ｅｃａｌｅ　）　）　ａ
ｔを温室中の滅菌土壌を有するプラスチック容器に１き
、必要なだけ水を与える。式■の化合物の水性噴き混合
物金塊まき後約２１日で若枝に噴霧する。
濃度は、１ヘクタール当り有効成分−ｉ　１００りまで
に相当する。穀類の成長の評価は、施用後２１日めに行
なう。
未処理対照塩物と比較して表１および表２の化合物で処
理した穀物植物は新しい成長の減少を示し、（対照植物
の６０ないし９０％）、及びいくつかの場合においては
、茎の直径にも増加を示した。
ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ　）、ボア　
プラテンシス（Ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　）、フエ
スツカ　オビナ（Ｆｅ５ｔｕｃａ　ｏｖｉｎａ　）、ダ
クティリス　プロメラテ（Ｄａｃｔｙｌｉｓ　ｇｌｎｍ
ｅｒａｔｅ　）及びシノドンダクチロン（Ｃｙｎｏｄｏ
ｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）を温室中でプラスチック皿の
土壌／洗炭／砂の混合物（６：３：１）にまき、必要な
だけ水を与える。成長する葉を毎週、約４−の高さに切
りそろえ、徨まき後約５０日及び最後に切りそろえた次
の日に表１および表２の化合物の水性噴霧混合物を噴霧
する。試験化合物の濃度は、１ヘクタール当り有効成分
５００２までの施用率に相当する。草の成長は施用後、
２１日で、ｉＨ曲する。
表１および表２の化合物は、未処理対照植物の新しい成
長に比較して１０ないし５０壬の範囲の新しい成長の減
少を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 ｎは０、１又は２を表わし、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は水素又は、ハロゲン原子を表わし、Ｒ＿３はハ
    ロゲン原子を表わし、 Ａは直鎖又は枝分れ鎖の炭素原子数１ないし４のアルキ
    レン橋を表わし、該アルキレン橋は非置換であるか、或
    いは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のアルキルチオ基又はシアノ基によりモノ−
    又はポリ−置換されており、 Ｑはヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、チオシ
    アノ基（−ＳＣＮ）、炭素原子数２ないし６のアルケニ
    ル基、炭素原子数２ないし６のハロアルケニル基、炭素
    原子数２ないし６のシアノアルケニル基、炭素原子数２
    ないし４のアルキニル基、 又は基−Ｃ（Ｒ＿４）＝ＣＨ−ＣＯＯＲ＿５、−ＣＨ〔
    Ｎ（Ｒ＿４）＿２〕ＣＯＯＲ＿４、−ＮＲ＿６Ｒ＿７−
    ＣＯＲ＿８、−ＣＯＮ（Ｒ＿６）ＳＯ＿２ＣＨ＿３、−
    Ｎ（Ｒ＿４）ＣＨ＿２ＣＮ、ジアリルカルバモイル基、
    −Ｓｉ（Ｒ＿１＿１）＿３、−ＣＯＯＣＨ＿２Ｓｉ（Ｃ
    Ｈ＿３）＿２炭素原子数１ないし６アルキル基、−ＣＯ
    ＯＮ＝Ｃ（Ｒ＿９）＿２、−ＰＯ（ＯＲ＿１＿２）−（
    Ｏ）＿ｍＲ＿１＿２、−ＣＯＮ（Ｒ＿４）ＳＯ＿２素原
    子数１ないし６アルキル基、−ＣＯＮ（Ｒ＿４）ＳＯ＿
    ２−炭素原子数１ないし４ハロアルキル基、炭素原子数
    １ないし６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１ない
    し６のアルコキシカルボニル基、フェニル環が非置換で
    あるか或いはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基でモノ
    −又はポリ−置換されたベンゾイル又はベンジルカルボ
    ニル基を表わし、 さらにＱは基−ＣＯＯＲ＿１＿３、−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ
    ＿３）ＣＨ＿２ＳＲ＿４、−ＣＯＮ（Ｒ＿４）ＣＨ＿２
    Ｃ（Ｏ−炭素原子数１ないし６アルキル）＿２、−ＣＯ
    Ｏ（ＣＨ＿２）＿ｎ＿＋＿１−Ｏ−炭素原子数３ないし
    ７アルケニル基、−ＣＯＯ−炭素原子数１ないし４シア
    ノアルキル基、−ＣＯＯ−炭素原子数１ないし４アルキ
    レンＮ（Ｒ＿４）＿２又は炭素原子数１ないし８のアル
    カノイルオキシ基を表わし、 Ｒ＿４は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    又は炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基を表
    わし、 Ｒ＿５は炭素原子数１ないし６のアルキル基又は炭素原
    子数１ないし６のヒドロキシアルキル基を表わし、 Ｒ＿６およびＲ＿７は互いに独立して水素原子、炭素原
    子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６の
    アルコキシアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケ
    ニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基又は炭素
    原子数３ないし６のシクロアルキル基、２−フラニル−
    メチル基、２−テトラヒドロフラニルメチル基、２−（
    ５−メチル）−テトラヒドロフラニルメチル基又は２−
    チエニルメチル基を表わし、 Ｒ＿８は非置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基でモノ−又はジ−置換された、ピロリジノ基、ピペリ
    ジノ基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、４−メチル
    ピペラジノ基、ピラゾリジノ基、イミダゾリジノ基又は
    １，２，４−トリアゾール基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わすか
    、或いは隣接した二つのＲ＿９は炭素原子数２ないし６
    のアルキレン橋を形成することができ、 Ｒ＿１＿０は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭
    素原子数１ないし４のハロアルキル基を表わすか、或い
    は隣接した二つのＲ＿１＿０は１，２−エチレン−、１
    ，３−プロピレン−又は１，２−シクロヘキシレン橋を
    形成することができ、 Ｒ＿１＿１は炭素原子数１ないし６のアルキル基又は炭
    素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わし、 Ｒ＿１＿２は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基又は炭素原
    子数５ないし６のアルキニル基又は炭素原子数３ないし
    ７のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿１＿３は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭
    素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原子
    数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし６の
    アルキニル基又は炭素原子数３ないし７のシクロアルキ
    ル基を表わし、そしてｍは０又は１を表わす。）で表わ
    される５−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタル
    イミド）安息香酸チオールエステル。 （２）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、ｎは０、１又は２を表わし；Ｒ＿１は炭素原子
    数１ないし３のアルキル基を表わし； Ｒ＿２はフッ素原子を表わし；Ｒ＿３は塩素原子又は臭
    素原子を表わし；そしてＲ＿８はピロリジノ基、ピペリ
    ジノ基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、４−メチル
    ピペラジノ基、ピラゾリノ基、イミダゾリジノ基又は１
    ，２，４−トリアゾール基を表わし、その基は非置換で
    あるか或いは炭素原子数１ないし４のアルキル基により
    モノ−又はジ−置換されている。）で表わされる、請求
    項１記載の５−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフ
    タルイミド）安息香酸チオールエステル。 （３）Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メ
    チルモルホリノカルボニル−エト−１−イル−チオカル
    ボニル）フェニル〕−４４，５，６−テトラヒドロフタ
    ルイミドである、請求項１記載の化合物。 （４）Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−ピ
    ロリジノカルボニル−エト−１−イル−チオカルボニル
    ）フエニル〕−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ
    ミドである、請求項１記載の化合物。 （５）Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−ピペリジ
    ノカルボニル−エト−１−イル−チオカルボニルフェニ
    ル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドであ
    る、請求項１記載の化合物。 （６）次式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） （式中、ｎは０、１又は２を表わし；Ｒ＿１は炭素原子
    数１ないし３のアルキル基を表わし；Ｒ＿２はフッ素原
    子を表わし；Ｒ＿３は塩素原子又は臭素原子を表わし；
    Ａは炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を表わし；そ
    してＲ＿ａは互いに独立して炭素原子数１ないし６のア
    ルキル基を表わすか、或いは一緒になって炭素原子数２
    ないし６のアルキレン橋を表わす）で表わされる、請求
    項１記載の５−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフ
    タルイミド）安息香酸チオールエステル。 （７）Ｎ−〔（アセトオキシムカルボニル−エト−１−
    イル−チオールカルボニル）−２−フルオロ−４−クロ
    ロ）フェニル〕−３，４，５，６−テトラヒドロフタル
    イミドである、請求項１記載の化合物。 （８）次式 I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） （式中、ｎは０、１又は２を表わし；Ｒ＿１は炭素原子
    数１ないし３のアルキル基を表わし；Ｒ＿２はフッ素原
    子を表わし；Ｒ＿３は塩素原子又は臭素原子を表わし；
    Ａは炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を表わし；Ｒ
    ＿４は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基又
    は炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基を表わ
    し；そしてＲ＿１＿０は互いに独立して炭素原子数１な
    いし４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のハロア
    ルキル基を表わすか、或いは一緒になつて１，２−エチ
    レン、１，３−プロピレン又は１，２−シクロヘキシレ
    ン橋を表わす。）で表わされる、請求項１記載の５−（
    Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）安息
    香酸チオールエステル。 （９）Ｎ−〔４−クロロ−５−（１，３−ジオキソラン
    −２−イルメチルチオカルボニル）−２−フルオロフェ
    ニル〕−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドで
    ある、請求項１記載の化合物。 （１０）次式 I ｄ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） （式中、ｎは０、１又は２を表わし；Ｒ＿１は炭素原子
    数１ないし３のアルキル基を表わし；Ｒ＿２はフッ素原
    子を表わし；Ｒ＿３は塩素原子又は臭素原子を表わし；
    Ａは炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を表わし；そ
    してＲ＿１＿１は互いに独立して炭素原子数１ないし４
    のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    を表わす。）で表わされる、請求項１記載の５−（Ｎ−
    ３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）安息香酸
    チオールエステル。 （１１）Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（トリ
    エトキシシリルエチルチオカルボニル）フェニル〕−３
    ，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドである、請求
    項１記載の化合物。 （１２）Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（トリ
    メチルシリルメチルチオカルボニル）フェニル〕−３，
    ４，５，６−テトラヒドロフタルイミドである、請求項
    １記載の化合物。 （１３）次式 I ｆ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） （式中、ｎは０、１又は２を表わし；Ｒ＿１は炭素原子
    数１ないし３のアルキル基を表わし；Ｒ＿２はフッ素原
    子を表わし；Ｒ＿３は塩素原子又は臭素原子を表わし；
    Ａは炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を表わし；そ
    してＱ＿１はヒドロキシル基又はシアノ基を表わす。）
    で表わされる、請求項１記載の５−（Ｎ−３，４，５，
    ６−テトラヒドロフタルイミド）安息香酸チオールエス
    テル。 （１４）Ｎ−〔４−クロロ−５−（１−シアノエト−１
    −イルチオカルボニル）−２−フルオロフェニル〕−３
    ，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドである、請求
    項１記載の化合物。 （１５）Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（ヒド
    ロキシエチルチオカルボニル）フェニル〕−３，４，５
    ，６−テトラヒドロフタルイミドである、請求項１記載
    の化合物。（１６）次式 I ｉ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｉ） （式中、ｎは０、１又は２を表わし；Ｒ＿１は炭素原子
    数１ないし３のアルキル基を表わし；Ｒ＿２はフッ素原
    子を表わし；Ｒ＿３は塩素原子又は臭素原子を表わし；
    Ａは炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を表わし；そ
    してＲ＿６およびＲ＿７は互いに独立して水素原子、炭
    素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし
    ６のアルコキシアルキル基、炭素原子数３ないし６のア
    ルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭
    素原子数３ないし６のシクロアルキル基、２−フラニル
    メチル基、２−テトラヒドロフラニルメチル基、２−（
    ５−メチル）−テトラヒドロフラニルメチル基、又は２
    −チエニルメチル基を表わす）で表わされる、請求項１
    記載の５−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタル
    イミド）一安息香酸チオールエステル。 （１７）Ｎ−〔４−クロロ−５（ジメチルアミノエチル
    チオカルボニル）−２−フルオロフェニル〕−３，４，
    ５，６−テトラヒドロフタルイミドである、請求項１記
    載の化合物。 （１８）次式 I ｊ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｊ） （式中、ｎは０、１又は２を表わし；Ｒ＿１は炭素原子
    数１ないし３のアルキル基を表わし；Ｒ＿２はフッ素原
    子を表わし；Ｒ＿３は臭素原子又はフッ素原子を表わし
    ；そしてＡは炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を表
    わす。）で表わされる、請求項１記載の５−（Ｎ−３，
    ４，５，６テトラヒドロフタルイミド）安息香酸チオー
    ルエステル。 （１９）次式 I ｌ： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、ｎは０、１又は２を表わし；Ｒ＿１は炭素原子
    数１ないし３のアルキル基を表わし； Ｒ＿３はフッ素原子を表わし；Ｒ＿３は塩素原子又は臭
    素原子を表わし；Ａは炭素原子数１ないし４のアルキレ
    ン橋を表わし；そしてＲ＿４は炭素原子数１ないし６の
    アルキル基又は炭素原子数２ないし６のアルコキシアル
    キル基を表わす。）で表わされる、請求項１の５−（Ｎ
    −３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）安息香
    酸チオールエステル。（２０）Ｎ−〔５−アリルチオプ
    ロブ−２−イルオキシカルボニルエト−１−イルチオカ
    ルボニル）−４−クロロ−２−フルオロフエニル〕−３
    ，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドである、請求
    項１記載の化合物。 （２１）次式 I ｎ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｎ） （式中、ｎは０を表わし；Ｒ＿２はフッ素原子を表わし
    ；Ｒ＿３は塩素原子又は臭素原子を表わし；そしてＲ＿
    １＿３は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
    子数２ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原子数３
    ないし７のアルケニル基、又は炭素原子数３ないし７の
    シクロアルキル基を表わす。）で表わされる、請求項１
    記載の５−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタル
    イミド）安息香酸チオールエステル。 （２２）Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１′
    −メトキシカルボニル−１′−メトキシ−メチルチオカ
    ルボニル）フェニル〕−３，４，５，６−テトラヒドロ
    フタルイミドである、請求項１記載の化合物。 （２３）Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１′
    −メトキシカルボニル−２′−メトキシメチル−エチル
    チオ−カルボニル）フェニル〕−３，４，５，６−テト
    ラヒドロフタルイミドである、請求項１記載の化合物。 （２４）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１およびｎは請求項１で式 I について定
    義したのを表わす。）で表わされる３，４，５，６−テ
    トラヒドロフタル酸の無水物を、等モル量の次式（III
    ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ａ、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＱは請求項１で定義
    したのを表わす。）で表わされる３−アミノ安息香酸エ
    ステルの誘導体と、不活性有機溶媒又は希釈剤中で少量
    の脱水剤の非存在下又は存在下にて反応させることを特
    徴とする、請求項１記載の式 I で表わされる５−（Ｎ
    −３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）安息香
    酸チオールエステルの製造方法。 （２５）次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、ｎ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は式 I につ
    いて定義したのを表わし、そしてＨａｌはハロゲン原子
    、好ましくは塩素原子又は臭素、を表わす。）で表わさ
    れる５−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ
    ミド）ベンゾイルハライドを、次式VI： Ｘ−Ａ−Ｑ（VI） 〔式中、ＡおよびＱは式 I について定義したのを表わ
    し、そしてＸは電気的陰性分離基 のハロゲン原子又はスルホン酸基を表わす。〕で表わさ
    れるアルカノールと不活性の有機溶媒又は希釈剤中で塩
    基の存在下にて反応させることを特徴とする、請求項１
    記載の式１で表わされる５−（Ｎ−３，４，５，６−テ
    トラヒドロフタルイミド）安息香酸エステルの製造方法 （２６）活性成分として請求項１記載の式 I で表わさ
    れる５−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ
    ミド）安息香酸チオールエステルを、担体および／また
    は他の補助剤と共に含む、除草および植物生長調節用組
    成物。 （２７）有用植物又はその作付地を有効量の請求項１記
    載の式 I の化合物又は該化合物を含む組成物で処理す
    ることを特徴とする、有用植物の作物における雑草を発
    芽前又は発芽後に選択的に防除する方法。 （２８）植物をその生長中に有効量の請求項１記載の式
    I の化合物又は該化合物を含む組成物で処理すること
    を特徴とする、第２葉令期からの、植物生長を抑制する
    方法。 （２９）収穫期よりやや前に、有効量の請求項１記載の
    式 I の化合物又は該化合物を含む組成物で作物を処理
    することを特徴とする、その収穫を容易にするため木綿
    及びじゃがいもの作物を落葉及び乾燥させる方法。
JP1101538A 1988-04-20 1989-04-20 選択的除草剤としての５―（ｎ―３，４，５，６―テトラヒドロフタルイミド）安息香酸チオールエステル Pending JPH026472A (ja)

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