JPH026472A - 選択的除草剤としての5―(n―3,4,5,6―テトラヒドロフタルイミド)安息香酸チオールエステル - Google Patents

選択的除草剤としての5―(n―3,4,5,6―テトラヒドロフタルイミド)安息香酸チオールエステル

Info

Publication number
JPH026472A
JPH026472A JP1101538A JP10153889A JPH026472A JP H026472 A JPH026472 A JP H026472A JP 1101538 A JP1101538 A JP 1101538A JP 10153889 A JP10153889 A JP 10153889A JP H026472 A JPH026472 A JP H026472A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
formula
alkyl group
tetrahydrophthalimide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1101538A
Other languages
English (en)
Inventor
Georg Pissiotas
ゲオルク ピッシオタス
Hans Moser
ハンス モーゼル
Hans-Georg Brunner
ハンス―ゲオルク ブルンナー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH026472A publication Critical patent/JPH026472A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46N-acyl derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0834Compounds having one or more O-Si linkage
    • C07F7/0836Compounds with one or more Si-OH or Si-O-metal linkage
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804Compounds having Si-O-C linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572Five-membered rings
    • C07F9/5728Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、除草性および植物生長調節性を有する新規な
式Iの5− (N −3,4,5,6−テトラヒドロフ
タルイミド)安息香酸チオールエステル、およびこれら
の新規なエステルの製造法に関する。本発明i1”!ま
た、新規な該化合物を含む組成物および雑草の選択的抑
制又は植物生長調節へのその使用に関する。
新規な5− (N −3,4,5,6−テトラヒドロフ
タルイミド)安息香酸チオールエステルは次式I全方す
る: 上記式中、 nば[1,1父は2を表わし、 R1は炭素原子数1ないし3のアルキル基′lr、衣わ
し、 R2は水素父は)・ロゲン原子effわし、R3はハロ
ゲン原子全表わし、 A−Qは一緒になって水素原子又は−CH(COCH3
)COOR4基金表わし、 人は直鎖父は枝分れ鎖の炭素原子数1ないし4のアルキ
レン橋を表わし、該アルキレン橋は非置換であるか、或
いに炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数
1がいし4のアルキルチオ基又はシアノ基によりモノー
父はポリ−置換されており、 QHヒドロキシル基、ノ〜ロゲン原子、シア/基、チオ
シア7基(−5CN)、炭素原子数2ないし6のアルケ
ニル基、炭素原子数2ないじ6のハロアルケニル基、炭
素原子数2ないしるのシアノアルケニル基、炭素原子数
2ないし4のアルキニル基、父は基−C(R41=cH
−COORs。
−C)1[N(RihlCOOR4,−NR6R7,−
COR8,−CON(Rs)SO2CH3,−N(R4
)CHxCN、  ジアリルカルノくモイル基、〜5i
(Ro)3.−COOCH2Si(CH3)z −炭素
1.1!子数1ないしろアルキノペ −COON=C(
R9)2. −PO(OR+2)−(0)mR1,、−
CON(R4)502−炭素原子数1ないし6アルキル
、−CON(R4)502−炭素原子数1ないし4ハロ
アルキル、炭素原子IA1ないし6のアルギルカルボニ
ル、炭−i原子数1ないし6のアルコキシカルボニル、
フェニル環が非置換であるか或いはハロゲン原子、炭素
原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4
のハロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基、炭素原子数1ないし4のハロアルコキシ基、シアノ
基又ホニトロ基でモノー又にポリ−置換されたベンゾイ
ル基又はベンジルカルボニル基、C0OR+s 、 −
COOCH(CH3)CHzSR+、 −CON(R4
)CHzC(0−炭素原子数1ないし6アルキル)21
−Coo(CY(t ) n+10−炭素原子数6ない
し7アルケニル基、−COO−炭素原子数1ないし4シ
アノアルキル基、−COO−炭素原子数1′fxいし4
アルキレンN(R4)!  父は炭素原子数1ないし8
のプルカッイルオキシ基を表わし、R4l1′j、水素
原子、炭素原子数1ないしるの“アルキル基又は炭素原
子数2ないし6のアルコキシアルキル基を表わし、 R,は炭素原子数1ないし6のアルキル基又は炭素原子
a1ないしるのヒドロキシアルキル基金表わし、 R6およびRye互いに独立して水素原子、炭素原子数
1ないしるのアルキル基、炭素原子数2ないしるのアル
コキシアルキル基、炭素原子数3ないしるのアルケニル
基、炭素原子数3ないし6のアルキニル基又は炭素原子
数3ないし乙のシクロアルキル基、2−フラニル−メチ
ル基、2−テトラヒドロフラニルメチル基、2−(5−
メチル)−テトラヒドロフラニルメチル基又は2−チエ
ニルメチル基金表わし、 R8は非置換の又に炭素原子数1ないし4のアルキル基
でモノー父はジー置換された、ヒロリジノ基、ピペリジ
7基、モルホリノ基、チオモルホリフ基、4−メチルピ
ペラジ7基、ピラゾリジノ基、イミダゾリジノ基又は1
.2.4−トリアゾール基を表わし、 R9は炭素原子数1ないし6のアルキル基金表わすか、
或いは隣接した二つのR1は炭素原子数2ないし6のア
ルキレン橋を形成することができ、 RIOは炭素原子数1ないし4のアルキル基又は炭素原
子数1ないし4のハロアルキル基を表わすか、或いは隣
接した二つのRIGは1.2−エチレン−1,3−フロ
ピレン−又は1.2−シクロヘキシレン橋全形成するこ
とができ、R11は炭素原子数1ないしるのアルキル基
又に炭素原子数1ないし6のフルコキシ基ヲ表わし、 R工2は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
、炭素原子数2ないし6のアルケニル基又は炭素原子数
3ないし6のフルギニル基又は炭素原子数3ないし7の
シクロアルキル基?賢わし、 Rta は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素
原子数2ないし乙のアルコキシアルキル基、炭素原子数
5ないレアのアルケニル基、炭素原子数3ないしるのア
ルキニル基又は炭素原子数5ないし7のシクロアルキル
基金表わし、そして mは0父は1を表わす。
類似のテトラヒドロフタルイミド−N−安息香酸エステ
ルが公開された欧州特許出願EP〜人207.894お
よび233.151号に記載きれている。
本発明のチオールエステルは構造的に異なり、そして栽
培植物の栽培において草および雑草に対する更に特異的
な選択的除草活性により、それらと区別される。
特に活性な化合物は、次式la: C式中、nに0.1又は2を表わし;R1は炭素原子数
1な(へし5のアルキル基金表わしmR2はフ、素原子
金表わし:R3は塩素原子又は臭素原子tt%わし:そ
してR8ハピロリジ7基、ピペリジ7基、モルホリノ基
、チオモルホIJ/−M、4−メチルピペラジノ基、ピ
ラゾリノ基、イミダゾリジノ基又は1.2.4− )リ
アゾール基ヲ茨わし、その、!fは非置換であるか或い
は炭素原子数1ないし4のアルキル基によりモノ−又は
ジー置換式れ−Cいる)で表わされる化合物、特にN−
〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−メチルモルホ
リノ−カルボニル−エト−1−イル−チオカルボニル)
フェニル〕−14,5,6−テトラヒドロフタルイミド
、N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−ピロリ
ジ7カルポニルーエ) −1−イに−fチオカルボニル
−フェニル−44,5,6−テトラヒドロフタルイミド
、N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−ピペリジ7カ
ルボニルーエトー1−イル−チオカルボニルフェニル)
 −44,5,6−テトラヒドロフタルイミドである。
同様に活性な化合・物は、次式lb: (式中、n1jO11又[2’t−表わし;R1は炭素
原子数1ないし3のアルキル基金表わし;R2はフッ素
原子f:表わし;R3は塩素原子又は臭素原子を表わし
;入は炭素原子数1ないし4のアルキレン橋を表わし;
そしてRaは互いに独立して炭素原子数1ないし6のア
ルキル基’kffわす力1、或いは一緒になって炭素原
子数2ないし6のアルキレン橋?ffわす)で表わされ
る化合物、特にN−[(7セトキシムカルボニルーエト
ー1− イルーfオールカルボニル)−2−フルオロ−
4−クロロ)フェニル] −44,5,6−テトラヒド
ロフタルイミドである。
更に次式IC= フタルイミドが良好な活性金示した。
次式ld: (式中、nは0.1父は2を表わし;R1は炭素原子数
1ないし3のアルキル基金表わし;R2はフッ素原子を
表わし:R3は塩素原子父は臭素原子を表わし;Aは炭
素原子数1ないし4のアルキレン橋金表わし:R4は水
素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル又は炭素原子
数2ないし6のアルコキシアルキル基kffわしtそし
てRIGは互いに独立して炭素原子数1ないし4のアル
キル基又は炭素原子数1ないし4のハロアルキル基金f
f hすか、或いに一緒になって1,2−エチレン、1
.3−フロピレン又fi1.2−シクロヘキシレン橋會
茨わす)で表わされる化合物、特にN−〔4−クロロ−
5−(1,5−ジオキソラン−2−イルメチルチオカル
ボニル)−2−フルオロフヱニル] −44,5,6−
テトラヒドロ(式中、nio、1又は2金茨わし:Rt
!’i炭素原子数1ないし3のアルキル基′t−衣わし
;R2はフッ素原子を表わし二R3は塩素原子又は臭素
原子を表わし;Aは炭素原子数1ないし4のアルキレン
橋を衣わし;そしてR11は互いに独立して炭素原子数
1ないし4のアルキル基又は炭素原子数1ないし4のア
ルコキシ基金表わす)で表わでれる化合物、特にN−[
4−クロロ−2−フルオロ−5−(トリエトキシシリル
エチルチオカルボニル)フェニル]−34,5,6−テ
)ラヒドロフタルイミドが同様に良好な活性を示した。
下記式1e〜■r で表わされる化合′1勿について、 更に良好な活性が経験された9 次式1eの化合物ニ −44.5.6−テトラヒドロフタルイミド:次式if
の化合物: (式中、口は0.1又は2を表わし:R1は炭素原子数
1ないし5のアルキル基t[わし:R2はフッ素原子金
民わし:R3に塩素原子又はフッ素原子を炎わし:1η
は0父に1を宍わし−Aは炭素原子数1ないし4のアル
キレン鎖を表わし;そしてR12は互いに独立して水素
原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数
1ないし6のハロアルキル基、炭素原子数1ないし6の
シアノアルキル基、炭素原子数3ないし6のアルケニル
基又は炭素原子数5ないし6のアルキニル基を茨わす)
、籍にN−〔4−クロロ−5−(ジェトキシホスホン酸
−二トー1−イルチオカルボニル)−2−フルオロ−フ
ェニル〕(式中、nは0゜1父は2を表わし:島は炭素
原子数1ないし5のアルキル基を茨わし:R2はフッ素
原子を表わし;R3は塩素又は臭素原子をih+、:人
は炭素原子数1ないし4のアルキレン橋ヲ衣わし;そし
てQlげヒドロキシル基又はシアノ基ヲ表わす〕、特に
N−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(1−シアクー
エト−1−イルチオ−カルボニル)−フェニル] −4
4,5゜6−テトラヒドロフタルイミドおよびN〜(4
−クロロ−2−フルオロ−5−ヒドロキシ−エチルチオ
カルボニルフェニル)−!h4,5.6−テトラヒドロ
フタルイミド。
次式1gの化合*: (式中、n、A、R1,R2,R3,R4およびR5は
前に与えられた意味を有する)。
次式1hの化合物: (式中、A、 R,R1,Rs、 RsおよびR4に互
いに独立して、前に与えられた意味を有する)。
次式11の化合物: (式中、niO,1父t’j、2=i表わし:R1は炭
素原子数1ないし3のアルキル基を表わし;R2はフッ
素原子を弄わし:R3は塩素原子又は臭素原子を表わし
二Aに炭素原子数1ないし4のアルキレン橋を表わし:
セしてR6およびR7は互いに独立して水素原そ、炭素
原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数2ないし6
のアルコキシアルキル基、炭素原子数6ないしるのアル
ケニル基、炭素原子a3ないし6のアルキニル基、炭素
原子数3ないし6の7り0アルキル基、2〜フラニルメ
チル基、2−テトラヒドロフラニルメチル基、2−(5
−メチル)−テトラヒトa 7 ラニルメチル基、又は
2−チェニルメーF−A/基を表わす。)、特にN−(
4−クロロ−5−ジメチルアミノエチルチオカルボニル
−2−フルオロフェニル) −3,4,5,6−テトラ
ヒドロフタルイミド。
次式■jの化合物: た意味を有する)。
次式■1の化合物: (式中、nは0.1又は2を表わし:R+t’!炭素原
子数1ないし5のアルキル基kmわし:R2はフッ素原
子を茨わし;R3は臭素原子又はフッ素原子を衣わし一
七して八は炭素原子数1ないし4のアルキレン橋全衆わ
す。)、特にN−(4−クロロ−2−フル′オロー5−
トリメチルシリルメチルチオカルボニルフヱニル) −
!i64.5.6−テトラヒドロフタルイミド。
次式[kの化合物; (式中、人、 n、 R1,RtおよびR,は前に与え
られHz−R4 (式中、nは0,1父は2を表わし−R1は炭素原子@
1ないし3のアルキル基を表わし:Rz[フッ素原子を
表わし:R3は塩素原子又は臭素原子を表わし二Aは炭
素原子数1ないし4のアルキレン橋を畏わし:そしてR
4は炭素原子数1ないしるのアルキル基又は炭素原子数
2ないし6のアルフキジアルキル基を表わす)、特にN
−[アリルチオプロプ−2−イルチオカルボニルエ)−
1−イルチオカルボニル)−4−クロロ−2−フルオロ
フェニル] −5,4,5,6−テトラヒドロプタルイ
ミド。
次式1mの化合物: アルケニル (式中、A* ”−R1+ R1およびRs fl前に
与えられた意味金有する)。
次式inの化せ物; a−5−(j’−メトキシカルボニル−1′−メトキシ
−メチルチオカルボニル)フェニル]−14、5,6−
テトラヒドロフタルイミドおよびN−〔4−クロロ−2
−フルオロ−5−(1’−メトキシカルボニル−21−
メトキシメチル−エチルチオ−カルボニル〕フェニル]
−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド。
次式io  の化合物: (式中、nけ0全表わし:R2はフッ素原子を災わし:
R1は塩素原子又は臭素原子を表わし;そしてRt3は
炭素原子a1ないし12のアルキル基、炭素原子数2な
いし6のアルコキシアルキル基、炭素原子数3ないレア
のアルケニル基、炭素原子数6ないレアのシクロアルキ
ル基を賢わす、、)、特にN−〔4−クロロ−2−フル
オ(式中、k+ ”e R11R2およびR3は前に与
えられた意味金有する)。
次式1pの化合物: (式中、人、”、R1+ R2およびR3は前に与えら
れた意味を有する。)。
次式Iqの化合物: c式中、A、 n、 R1,R2+ R3およびRa1
d互いに独立して前に与えられた意味全方する。)。
次式1rの化合物: (式中、A、 n、 R1,R2およびR3は前に与え
られた意味を有する。)。
本発明はまた、式Iの5− (N −3,4,5,6−
テトラヒドロフタルイミド〕安息香酸チオールエステル
で生じ得る光学活性異性体、ジアステレオマーおよび鏡
像異性体、およびそれらの混合物をも含む。
上記の定義において、ハロゲンの用語はフッ素、塩素、
臭素およびフッ素金含み、特にフッ素、塩素および臭素
を含む。
それ自体又は置換基の一部としてのアルキルの用語は、
直鎖又は枝分れ鎖の基を含む。それらの例はメチル、エ
チル、n−プロピル、イ、ンブロビル、n−ブチル、第
ニブチル、第三ブチル、イソブチル、並びにより高級の
同族体であるペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
等、およびそれらの異性体である。シアノアルキル基は
従って追加の炭素原子を含む。
上記の定義で述べた炭素原子e!1.2ないし6のフル
ケニル又は炭素原子数2ないし6のアルキニル基もまた
直鎖および枝分れ鎖の基を含む。
2−プロピレン、2.3−ブチレン、1.1−ヅメ2−
メチル−’l −フnベニル(メタアリル)、1−メチ
ル−2−プロペニル、2−ブテニルおよび3−ブテニル
を含み、セしてアルキニルは好ましくば2−プロピニル
(プロパルキル)、2〜ブチニルおよび3−ブチニル基
である。Q。
R6およびR7の定義でのアルケニル基は好ましくはア
リル、メタアリル又は2−ブテニルであり、そして好ま
しいアルキニル基にグロバルギルおよび2−ブチニルで
ある。これらの不飽和基が酸素原子を経て分子の残部に
結合される場合、該基は飽和炭素原子を経て該酸素に結
合されるのが好ましい。
Aの定義にはメチレン、1.2−エチレンおよび1,3
−プロピレン、並びにそれらから1個又は2個の水素原
子全置換して誘導することができる基、例えばエチリデ
ン、インプロビリデ/(2,2−プロピリデン)、ベン
ジリデン、1−フヱニルエチリテン、ジフェニルメチL
/7.1゜2−エチレン、1,2−ジフェニル−1,2
−エチレン、1−メチル−1−フェニル−1,2−エチ
レン、1.2−ブチレン、1.3−ブチレン、1.1−
ジメチル−1,5−プロピレン、1−メチル−1−フェ
ニル−1,3−プロビレ〉・、1.2−ジフェニル−1
,5−プロピレンおよび1.5−ジフェニル−1,3−
プロピレンが含まれる。好ましい基AHメチレン、1.
2−エチレン、0.2−7’ロピレン、2.5−ブチレ
ンおよび2.2−ジメチル−1,6−プロピレンである
式Iの化合物の他の置換基に与えしれた一般的定義は例
えば下記の単一の基を包含するが、その列挙は本発明を
限定するものではない:ハロアルキルとは、同−又は相
異なるハロゲン原子で部分的に又は完全にハロゲン化て
れそして与えられ之定義の範囲に対応するアルキル基で
あり、例えばトリフルオロメチル、トリクロロメチル、
ジフルオロメチル、ジクロ口メチル、2.2.2−トリ
フルオロエチルおよびi、 1.1゜へ43−へキサフ
ルオロプロプ−2−イルである。
アルコキシとは与えられ友定義の範囲内の基と理解すべ
きであり、好ましくは例えばメトキシおよびエトキシで
ある。与えられた定義範囲の炭素原子数1ないし4のア
ルコキシ−炭素原子数2ないし4のアルキルおよび炭素
原子数1ないし4のハロアルコキシもまたアルコキシ基
と同様に理解されたく、例えばメトキシメチル、メトキ
シエチル、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、ト
リフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシおよび
トリクロロメトキシである。
いくつかの基本的元素から成る置換基において、部(p
arts )ld与えられた定義の範囲内で自由に選ぶ
ことができる。
本発明により、式■の新規な5− (N −44゜5.
6−テトラヒドロフタルイミド)安息香酸チオールエス
テルは、次式fnl : (式中、R1およびnlj式Iで定義し友の?:表わす
。〕で表わされる5、 4.5.6−テトラヒドロフタ
ル酸の無水物を、等モルIの次弐皿):(式中、入* 
R,、R3およびQは式Iで定義したのヲ表わす。)で
衣わされる3−アミノ安息香酸エステルの誘導体と、不
活性の1機溶媒又は希釈剤中で少量の脱水剤の非存在下
又は存在下にて反応させることにより製造される。
この反応に適した溶媒又は希釈剤は高沸点炭化水素、低
級アルカン酸およびそのエステル、高沸点ケトンおよび
エーテルである。かかる溶媒および希釈剤の例はトルエ
ン、キシレン、酢酸、酢酸エチル、インプロビルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトンおよびジ
メチルホルムアミドである。
反応は0℃ないし200℃の範囲の温度で行われる。
反応全速めるために、少食の脱水剤又は吸水剤、例えば
硫酸又は有機スルホン酸、酢酸ナトリウムのような塩又
は五酸化リンのような無水物、全添加してもよい。
弐■の3−アミ7安息香酸の誘導体は、例えば下記の合
成経路で製造できる: Co−3−A−Q 上記の式中、R2+ R3e AおよびQは式■に対し
て定義したのを表わす。
フェニル核が適当に置換された安息香酸は硝酸混金物で
ニトロ化てれ、そして得られた3−二トロ安息香ill
!は引続き、例えばオキシ塩化父ニ臭化リン(ホスホ、
ロキシ クロリド又はプロミド)、塩化又は臭化チオニ
ル、又は塩化又は臭化スルフリル金用いて酸ハライドに
変換てれる。
このようにして得られた酸ハライドを、式:R5−人−
Q(式中、AおよびQは式lについて定義した通りであ
る〕で繰わされるメルカプタンとモル量の塩基の存在下
にて反応させる。
しかしながら、3−ニトロベンゾチオール酸は、アルキ
ルハライドHaA−人−Q (式中、人。
XおよびQは式Iについて定義した通りであり、セして
f(aAはハロゲン原子、好ましくは塩素又は臭素原子
、である)と、塩基の存在下にて直接縮合させてもよい
7 得られた3−ニトロ安息香酸チオールエステルを次に水
素を用いて、例えばラネーニッケルの存在下にて還元し
て、3−アミノ−安息香酸エステル全得る。該アミンを
本発明の方法に従って無水44.5.6−ケトンヒドロ
フタル酸と引続き縮合芒せる。
アリールチオ炭酸、チオール安息香酸は公知であり〔バ
イルスタイ7 (Be1lStetn )の第9巻。
4191、169 :有機合成57.101頁参照)、
例えば光学的に置換された塩化ベンゾイルを硫化水素ナ
トリウムと縮合させることにより合成できる。
チオール安息香酸は、例えば塩化ベンゾイルを、硫化水
素で飽和させた水酸化カリウムの冷却したアルコール溶
液に導入し、次いで塩化カリウムをp過で除去し、そし
てP液を蒸発乾固することによV#造できる。残留した
ナトリウム塩は塩Cfl用いて分離すると、油状のチオ
ール安息香酸が遊唆し、それを次にクロロアセトアミド
と縮合させると、ベンゾイル−チオグリコール醐アミド
が得られる。
Rウ チオール安息香陵エステルの別の合成方法はテトラヘド
ロンレターズ第27巻(32) 、3791〜3794
頁(198,5)に開示されている。この方法によると
、安息香酸ハライドを触媒量の無水塩化コバルトCol
ICA2の存在下にてメルカプタンと縮合させる。
本発明の更に他の方法によると、式■の5−(N −3
,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド)安息香酸チ
オールエステルは、次式■:(式中、n+ RI、 R
2およびR3は式■について定義したのを表わし、セし
てHajはハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素
原子を我わす〕で表わされる5 −(N −3,4,5
,6−テトラヒドロフタルイミド〕ベンゾイルハライド
を、次式vi:X−人−Q         (■ 〔式中、AおよびQは式■について定義したの全表わし
、そしてXは亀気的陰性分離基(abassion g
roup ) i−表わす。〕で賢わされる反応性化合
物および硫化水素と不活性の有機溶媒又は希釈剤中で塩
基の存在下にて反応させることにより得られる。
高沸点炭化水素、アルカン酸の低級エステル、高沸点ケ
トンおよびエーテルはこの反応においても112i し
た溶媒父は希釈である。かかる溶媒および希釈剤の例は
へキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチル
、インプロビルエーテル、ジオキサンおよびメチルエチ
ルケトンである。
反応は0℃ないし反応混合物の沸点の範囲の温度にて行
われる。
適した塩基は第三級アミン、例えばトリエチルアミン、
ピリジン、コリジン、更ににアルカリ金属の水酸化物、
炭酸塩、重炭駿塩である。
式V ノ5− (N −3,4,5,6−−F−トラヒ
ト07タルイミド)ベンゾイルハライドは、式■の無水
A 4.5.6−ケトラヒドa−フタル酸kR2および
R3で適当に置換でれた5−アミ7安息香醗と縮合てせ
、そして記載の方法に従って引続きハロゲン化すること
により製造される。
式■の5− (N −!1.4.5.6−ケトラヒドロ
フタルイミド〕安息香酸流体エステルの他の製造法は、
次式■: (式中、n+  R1,R2およびR3は式lにライ−
[定義し念のkffわす。)で表わされる5−(N−4
4,5,6−ケトラヒドロフタルイミド)安息香酸ハラ
イドを、次式■: )(S−A−Q ■ (式中、AおよびQH式H1で定義したの金表わし、セ
してT(a#+dハロゲン原子、好ましくは塩素原子又
に臭素原子全表わす)で表わされるメルカプタンと、不
活性有機溶媒又は希釈剤中でモル量の存在下にて反応さ
せることを特徴とする。
適した溶媒又は希釈剤は第1又は第2の方法で挙げたも
のである。
反応は0℃ないし反応混合物の沸点の範囲の温度で行わ
れる。
上記しfc第三級アミン、アルカリ金属の水酸化物、炭
酸塩又は重炭酸塩をこの反応でもまた塩基として使用し
得る。
記載した全ての変法についての反応条件は同様である。
式■の化合物μ通常、0.05〜AKq/ヘクタール、
特にcL1〜1KIj/ヘクタールの濃度で首尾よく適
用される。
低い割合で適用した場合、式Iの化合物は良好な選択的
生長阻止性および選択的除草性を有し、従ってこれらは
有用植物の作物、好ましくは穀物、綿花、とうもろこし
および米、特に大豆に使用するのに最も適したものとな
る。ある場合には、今日まで完全除草剤を用いてしか抑
制できなかっ之雑草にも損傷を与える。
これらの化合物の作用昨様は特異的である。
多くμ転移性である。即ち、それらは植物に吸収式れそ
して該植物の他の部分に運ばれて、そこでそれらの作用
を及ぼす。従って、例えば表面処理によって、多年性雑
草を根まで損傷することができる。
他の除草剤および生長調節剤と比べると、新規な式Iの
化合物に非常に低い割合で適用した場合でも有効である
式Iの化合物は更に、顕著な植物生長阻止性を有する。
単子葉および双子葉の両植物の生長が阻止される。
従って、例えば式lの化合物は、熱帯地域で被覆作物と
してしはしは植えらnるまめ科植物の生長を選択的に阻
止するので、栽培植物間の土1侵食が防止さnる一方、
被覆作物は栽培41物と競い合わない。
多くの栽培植物の無為の生長の阻+h、作付面積当より
多量の植物の播糧を可能にするので、単位面樗当りより
多くの収量が得られる。生長阻止剤の使用による収量増
大の他の機講は、栄養分が化形成および結実金ますます
促進し、−方無為の植物生長が阻止されるという事実に
ある。
弐!の化合物はまた、綿花および罵れいしよの作物を落
葉させそして乾燥させる九めにも使用できる。作物を成
熟時期に処理することにより、綿のさく果又は塊茎の取
入れは、その時期に葉が落下しそして/または枯れるか
、或いは潅木が枯れるので、非常に容易になる。
式1の化合物金高い割合で適用すると、全ての試供植物
は発育が極めてひどく損傷されるので枯死する。
本発明はまた式■の新規化合物を含む除草および植物生
長調節用組成物に関し、そしてまた発芽前シよび発芽後
の雑草の抑制方法、および単子葉および双子葉植物、特
に草、熱帯被覆作物およびタバコ植物吸根、の生長阻止
方法に関する。
式■の化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用てれ、公
刊の方法により例えば乳剤原液、他の処理なく噴霧可能
なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、
粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質によるカプセル
化剤に製剤化でれる。組成物の性質と同様、噴霧、霧化
、粉かけ、散水または注水のような施用法は、目的とす
る対象および使用環境に適するべく選択てれる。
製剤、即ち式lの化合物(有効成分)および適当な場合
には固体または液体の添加剤を含む@酸物、製剤もしく
は混合物は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒
、固体担体および適当な場合には表面活性化合物(界面
活性剤)のような増量剤と均一に混合および/または摩
砕することにより、製造てれる。
適当な溶媒は次のものである:芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数8ないし12の部分、例えばキシレン混
合物゛または置換ナフタレン;ジブチルフタレートまた
はジオクチルフタレートのようなフタレート、シクロヘ
キサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタ
ノール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチ
ルエーテルのようなアルコールおよびグリコール並びに
それらのエーテルおよびエステル、ゾクロヘキ丈ノンの
ようなケトン、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチル
ホルホギシドまたにジメチルホルムアミドのような強極
性溶媒、並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油の
ような植物油またはエポキシ化櫓物油;′!iたは水。
例えば粉剤および分散性粉末に更用できる固体担体げ通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
!1アタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。
物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収
性ポリマー全加えることも可能である6fJ当な粒状化
吸収性担体は多孔性型の本ので、例えば軽石、破砕レン
ガ、セピオライトマたはベントナイトであり:rして適
当な非吸収性担体は方解石または砂のような物質である
。更に非常に多くの予備粒状化した無44質およびM吸
質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使
用し得る。
製剤化すべき式■の化合物の性質にもよるが、適当な表
面活性化合物は良好が乳化性、分散性および湿潤性を有
する非イオン性、カチオン性および/またにアニオン性
界面活性剤である。
”界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解はれたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性層ケン
並びに水溶性の合成表面活性化合物である。
適する石鹸は高級脂肪酸(C+o” C?りのアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置醜
のアンモニウム塩、例えばtレイン酸またにステアリン
實、或い1例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
が更に唄繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは場合によっては置換
のアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数8ないし22のアルキル基
を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステ
ルまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサル
フェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩であ
る。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族
アルコールエチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と8ないし22個の炭素原子1含む一
つの脂肪酸基と金含む。アルキル717−ルスルホネー
トの例は、ドブクルベンゼンスルホン駿、ジブチルナフ
タレンスルホ7酸もL<ufフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
にトリエタノールアミン塩である。
また、対応するホスフェート、例えば4ないし14モル
のエチレンオキシドを含typ−/=ルフェノール付加
物のリン酸エステルの塩、及びリン脂買もまた適当であ
る。
適する非イオン性界面活性剤は、主に脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和もしくは不飽和脂肪酸および
アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体で
あり、該誘導体は5ないし30個のグリコールエーテル
基、(脂肪族)炭化水素基に8ないし20個の炭素原子
、そしてアルキルフェノールのアルキル基に6ないし1
8個の炭素原子金倉む。
更に適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物で、これば、ポリプロピレングリコー
ル、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、及び
アルキル鎖中に1ないし10個の炭素原子を有するアル
キルポリプロピレングリコールと一緒に20ないし25
0個のエチレングリコールエーテル基および10ないし
100個のプロビレ/グリコールエーテル基を含む。こ
れらの化合物は通常プロピレングリコール単位当り1な
いし5個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノール−
ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリダリコールエー
テル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキシド付加物、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキ
シエタノールである。
また、ポリオキシエチレンンルビタントリオレートのよ
うなポリオキシエチレンゾルビタンの脂肪酸エステルも
また適当な非イオン性界面活性剤であるう カチオン性界面活性剤は、好ましくは、N−置換基とし
て少なくとも一つの炭素原子数8ないしz2のアルキル
基と、他の置換基として場合によっては低級ハロゲン化
もしくは非ハロゲン化アルキル基、ベンジル基または低
級ヒドロキシアルキル基とを含む第四アンモニウム塩で
ある。該塩に好ましくはハロゲン化物、メチル硫買塩ま
たはエチル硫酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリ
メチルアンモニウムクロリドiたhベンジルジー(2−
クロロエチル)エチルアンモニウムプロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている二〇マクカッチャンズデタージエンツ ア
ンド エマルジファイアーズ(McCutcheon’
s Detergents ana Emulstft
−ers)  ”ff7り出版社(MCpubtish
ing C0rp、)。
リッジウッド、ニューシャーシー 1981年、:”−
、’/s−タッヒx(H,5taChe)、  @テン
ジッドータブシエンブーフ(Tensid−Tashe
nbuch ) ’(ハンドブック オブ サーフアク
タンス)第2版、シー、ハンザ−フェルラーク(C。
[anser Verlag)、ミz y ヘア オよ
びライ−7゜1981年; 有害生物防除剤は、通常式Iの化合物1(Llないし9
5%、好ましくに0.1ないし80係、固体ま7tは液
体補助剤1ないし99.94、および界面活性剤口ない
し25鳴、好ましくは0.1ないし254を含む。
好ましい蓄剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
げられる(係ハ重量百分率を示す。):乳剤原液 有効成分:1ないし20%、好ましくは5ないし104 界面活性剤:5ないし30%、好ましくは10ないし2
0憾 液体担体:50ないし94憾、好ましくは70ないし8
5憾 粉   剤 有効成分:CLlないし1q’f+、好ましくは0.1
ないし1% 固体担体:99.9ないし90壬、好ましくは99.9
ないし99% 懸濁原液 有効成分=5ないし75%、好ましくは10ないし50
% 水  =94ないし24%、好ましくは90ないし30
% 界面活性剤: 1ないし40係、好ましくは2ないし3
0憾 水利剤 有効成分 15がいし90チ、好ましくは1ないし80
係 界面活性剤:Q、5ないし20係、好ましくは1ないし
15% 固体担体:5ないし95%、好ましくは15ないし90
% 粒   剤 有効成分:1llL5ないし30係、好ましくは5ない
し15% 固体担体:995がいし704、好ましくは97ないし
85% 市販品として好ましくは濃厚組成物がより適当であるが
、量終消費者は通常組成物を希釈して使用する。施用形
態は有効成分の0.0014まで希釈して施用できる。
施用tは通常へクタール当り有効成分α005ないし5
Kgである。
この組成物にまた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別
な効果のための他の化合物を含有してもよい。
以下の実施例は、式Iの化合物の製造を示す。
さらに同様の方法により製造された他の化合物をそれに
続いて狭巾に掲げた。温度に摂氏度℃で与えられ、また
圧力flミ1jバール(mbar)で与えられる。
ピリジン6t3qf冷却し、攪拌しそしてこれに同時に
硫化水素ガスを液面下に導入したものに、N−(4−ク
ロロ−5−クロロカルボニル−2−フルオロフェニル)
 −44,5,6−フタルイミド&8gi%時間の間少
量部ずつ添加した。
添加が完了したとき冷却浴を取り除きそして反応混合物
を室温にてさらに2時間の間攪拌した。
七の後反応混合物を真空凝縮した。残渣全トルエン5〇
−中に吸い上げ、次いでまずトリエチルアミン6−続い
て2−ブロモ−プロピニルニトリル2.791c添加し
そして50℃で23A時間の間攪拌した。沈殿が生成し
、これを濾過して除いた。濾液全濃縮しそして水および
酢酸エチル中に取り上げた。水相を廃棄し、有機相を硫
酸ナトリウム上で乾燥しそして濃縮し、残渣金クロマト
グラフィーによジ酢駿エチル/ヘキ丈ン2ニアを用いて
シリカゲルカラムに通して精製した。
溶離剤を蒸発させた後、屈折率nD1,5709をもつ
無色油として標記生底物5.39を得た。
N−(4−10ロー5−クロロカルボニル−2−フルオ
ロフェニル) −44,5,6−ケトラヒドロフタルイ
ミド6.8gの溶液を、0−5℃に冷却場れた、トルエ
ン15〇−中のメルカプトエチルトリエトキシシラン5
−およびトリエチルアミン4−の溶液に、攪拌しながら
、滴下した。
全て添加した後、反応混合物全室温で12時間攪拌しそ
して次いで水50〇−中に注いだ。有機相を分離し、硫
酸マグネシウム上で乾燥しそして真空濃縮した。残留す
る褐色油をクロマトグラフィーにより酢酸エチル/ヘキ
サン2ニアを用いてシリカゲルカラムに通して精製した
溶剤の蒸発後、屈折率n2.1−5558 fもつ透明
油として標記生成物&6りが残っto これら実施例と同様に衣1および表2に掲げた化合物を
製造した6 1.015 1.016 1.017 1.018 1.019 1.020 1.022 1.025 1.024 1.025 1.026 j、030 1.031 1.033 =CH(zCH(S CH3)COOCH3−CH,C
H二GHz =CHりCH=CHC/。
CH2CCかCN7 −CutCH=CHCN −CH2C=CH −CH鵞C(CH3)=CHC00CHs−CtHa 
N (01s)x −C,H4−ピロリジノ 一〇2 H4−ピペリジノ −CtL−モルホリノ −CH(N (Q(s)z ) C00CH3−CH(
CH,) C)]、N(C)I、)。
−CH(CH,)cm−ピペリジノ    樹脂−CH
(CH3)CO−ピロリジノ    融点 57−/+
0O−CH(CHs)Co−4−・メチルピペラジノ−
CH(CH3)Co−モルホリノ −CH(CHs)cm−2−メチルモルホリノ nD 
1.5342−CM(CH3)Co−2,6−ジメチル
モルホリノ融点 76−78゜ 1.054 1.055 1.056 1.057 1.038 1.01 1、Q41 1.042 1.043 1.044 1.046 1.047 t、049 1.050 1.051 −01(CH8)Co−2−メチルピペリジノーCH(
CH3)Co−5−メチルピペリジノーCH(CH3)
Co−a−メチルピペリジノ−CH(CHs)CON(
CHs)CHgCNCH(CHs)Co N(CH*C
H=CHz)2−CH(CH3)Co−OCH*S i
 (CHs)s−CH(CH3)Co−OC2H4S 
j CCHs)s−CH(CH3)Co−ON=C(O
h)宜−CH(C)(3)Co−()N=シクロペンチ
ル−CH(CT(3)Co−()N=シクロヘキシル−
1,S−ジオキンラン−2−(ルエ)−1−イル−1,
3−ジオキソラン−2−イルメチル融点−4−メチル−
1,3−ジオキソラン−2−イルメチル =1.3−ジオキソラン−2−イルプロピルC2)14
C(OC)is)z −C2H4C(α:zHs)t −CH(CM、)C(0らH6)。
99−100゜ A (R)n  A−Q 物理データ 1.052 1.055 1.055 1.056 f、057 1.058 1.05? 1.060 1.061 1.062 1.065 1、Q64 1.065 1.066 1.067 1.069 −CH(CHs) C(0CHs )x−2−メチル−
1,3−ジオキンラン−2−イルメチル −cdLS i (OC2H6)3nD1−5558 
(実施例2)−C%5i(CH3)s        
nDl、565B−CH(Q(3) S i (Q(3
)3−C*H4S i (Q(s)s −CH(CH3)CHzS i (CHsン3−CH(
Q(s)PO(OCJs)z −CH(CHs)PO(CHs)OCas−CH(CH
3)CON(CH8)SO2CH3−cH(CHs)C
ON(CHs)SO2CH2CL−cH2CON (C
Hs) SOOCHs−CH(CH3)CON(CH−
、CH−CH,)50.CH3−CH(CHs)CON
(’/ り”プロヒル)S02CH3−CH(CHs)
CON (CH(CHs)235OtCHs−oitc
oCHs −CH,COベンジル −C)IICOフヱニル 扁 1.070 1.071 1.072 1.074 1.075 1.076 1.077 1.078 1.079 1.080 1.0B1 1.082 1.08!1 1.084 1.085 1.086 (R)n  A−Q <HtCOCHtOCHs −−CH(CHs)COCHs −−C)I(CH3)COCHzCOOcHs−(:H
(COCH3)COOCJs −c)T(CH3)COOCH(CB、)CH25CH
3−CH(CHs)COOCR(CHx)C2HCHs
  nDl、5620−CH(CH3)COOCR(C
H3)CH25CH3n−C)1(CH!1)COOC
)((CH,)C2HCH(CH3)。
−CH(CH3)C00CH(CH3)CB25C4H
,−n−CB (CHs )α)OCR(CH3)CH
tSC(CHs)3− −cH(CHs)COOCH(
CH3)CHzSCH(CHx)C2HsCH(CHs
)CON(Ct(s)CHtCH(OCR3)!−−C
H(CHsJCON(CHs)CHtCH(OC2Hs
)z−CH(CH3)COOC2H40CH2CH−C
H2−CH(COCHi)z −−CB(CN)COOCH3 −CH(QCHs)COOCHs      樹脂物理
データ F 表2 Co−5−A−Q 2.001 2.002 2.004 2.005 2.006 2.007 2.008 2.009 2.010 2、Q 11 2.012 2.013 2.014 =CH(CHs)CH20H −C)l (CH3) CN −C2H40H =CH(CH3)CH,C1 −C2H4CL CH2CN =CH2C(CH3)20H −ゴ(,5CN −C,H,CN =CH(CH3)CH2CN =CH(CHtOCHs)COOCH3−CH2CN(
OCH3)COOCHsCH(CH3)COOC2H4
0CHt CT(=CH2−CH(CN )CH,QC
)H3 2,034 2,035 2,036 2,037 2,038 2,059 2,040 2,041 2,042 2,043 2,044 2,045 2,046 2,047 2,048 2,049 2,051 =CH(CH3)、C0−2−メチルピペリジノ−CH
(CH3)Co−5−メチルピペリジノーCH(CH3
)C0−4−メチルピペリジノーCH(CH3)C0−
N(CB5)CH,CN−CH(CH3)C0−N(C
HtCH−CHx)2−CH(CHs)C()()CH
sS i (CHs)3−CH(CHs)CO−OC2
H4Si (CH3) 、5−CH(CB5)Co−O
N=C(CH3)2−CH(CH3) CQ−ON=シ
クロペンチル−(J((CH3)Co−ON=シクロヘ
キシル−1,3−ジオキンラン−2−イルエト−1−イ
ル−1,3−ジオキソラン−2−イルメチル−4−メチ
ル−1,3−ジオキソラン−2−イルメチル−1,3−
ジオキノラン−2−イソプロピル−2−メチル−1,3
−ジオキソラン−2−イソプロピル−C2H4C(OC
H3)2 −C2H4C(OC2H5)。
=CH(CH3)C(OC2H5)2 −CT((CH3) C(OCH,)2A  (R)n 2.016 2.018 2.019 2.021 2.022 2.024 2.025 2.026 2.027 2.028 2.029 2.030 2.031 2.032 2.055 物理データ −Q CH2CN(SCHs)COOCH3 −CH2CH=CI(。
CH2CN−CHCL −(:HICCt=CH2 心、CH=CI(CN =CH,C=CH =CH2C(CHl)=CHCOOCH3−C2H,N
(CH3)2 −C,H4−ピロリジノ −C2)14−ピペリジノ −C2H4−モルホリノ −(:1((N (CH3)2 ) C00CR3にH
(CHs) CH2N (CH3)2−CT((CH3
) CO−ピペリジノCH(CH3)Co−ピロリジノ CH((J(3)CQ−4−メチルピペラジノ−cH(
CH3)CO−モルホリノ −CH(CHs)Co−2−メチルモルホリノ−CH(
CH3)Co−2,6一ジメfルモルホI)/屋 (R)n −Q 物理データ 2.054 2.055 2.058 2.059 2.061 2.062 2.063 2.064 2.066 2.06B 2.069 イルメチル −C2H4S i (OC2H5)3 −CH2S i (OH3)3 =CH(CH3) S i (CHs)s−C2H4S
 i (CH3)3 −cH(CH3) CH2S i (CH3)s−CH
(CH3)PO(OC2H5)2−CB (CH3) 
PO(CHs)OCzHs−cH(CH3)CON(C
Hs)SO2CH3−cH(CH3) CON (CH
3) 5OzCH2C1CH2CON (CH3) 5
O2CH3−CH(C)T、) CON (C’H,C
T(=CH2) 5O2CH3−CH(CH3)CON
(、シクロプロピル)SO2CH3−cH(CH3) 
CON (CH(C)T3)2 〕502CH3−cH
x C0CHs −cH2COベンジル 司1□COフェニル −cH2COCH20CH8 A  (R)n 2.071 2.072 2.074 2.075 2.076 2.377 2.079 2.080 2.011N 2,083 2,084 2,085 −Q −CH(CHs ) C0CHs −CH(CHs)COCH2COOCH3−CH(CO
CHl)COOC2Hs −CH(CHs )COOCH(CHs) CH25C
H3−CH(CHs)COOCH(CH3)CHzSC
zHs−CH(CH3)COOCH(CH3) CH2
5C3H7−n−CH(CH3)COOCH(CH3)
 CHy;S CH(CHs)t−CH(CH,)CO
OCH(CH3)CH2SC4H@−nCB (CHl
)COOCH(CHs ) CH25C(CHs)s−
CH(CHs )COOCH(CH3) CH25CH
(CH3)C2H5−CH(CHs)CON(CH3)
CH2CH(OCH3)!−CH(CH3)CON (
CH3)CH2CH(OC2H5)2CH(CHs)C
OOC2LOCH2CH=CH2−CH(COCH3)
z −C)1 (CN ) C00CH3 CH(CH3)COOCH3 物理データ 製剤例 実施例2: a)水利剤 a)   b)   c) 表1および表2の化合物      20% 60% 
C15%リグノスルホン酸ナトリウム     5% 
 5俤  5%ラウリル硫酸ナトリウム       
3%  −ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム            −6%  6%
キシド7〜8モル)        −2壬  2チ高
分散ケイ酸       5% 27% 27%カオリ
ン         67係 塩化ナトリウム      −  −59,5%有有効
分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を適当な
ミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の!1度の懸
濁液を得ることのできる水利剤が得られる。
b) 乳剤原液 a)     b) 表1および表2の化合物 10% 1% シウム 3係 5チ ヒマシ油ポリグリコールエーテル (エチレンオキシド56モル)       4%  
 4%シクロへキサノン         30係  
10%キシレン混合物          50%  
79係この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の
濃度のエマルジョンを得ることができる。
a)      b) 表1および表2の化合物         0.1f%
    1%タルク       99.9% カオリン            −   99%有効
成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混合物
を磨砕することにより、そのまま使用することのできる
粉末を得る。
d)押出し粒剤 a)     b) 表1および表2の化合物         10%  
 1%リグノスルホン酸ナトリウム        2
%   2%カルボキシメチルセルロース      
   1%   1%カオリン           
 87%  96%有効成分を助剤とともに混合・磨砕
し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出し
、空気流中で乾燥させる。
e)被覆粒剤 表1および表2の化合物             3
%ポリエチレングリコール(moLwt−200)  
    s%カカオン              9
4係細かく粉砕した有効取分を、ミキサー中で、ポリエ
チレングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用す
る。この方法により非粉塵性被検粒剤が得られる。
a)     b) 表1および表2の化合物         40チ  
 5%エチレングリコール           1o
係ノニルフエノールポリエチレングリコールエーテル(
エチレンオキシド15モル)  6係りグツスルホン酸
ナトリウム       IQ%カルボキシメチルセル
ロース        1%37%ホルムアルデヒド水
溶液       12%10% 水                    52% 
 77%細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に
混合し、水で希釈することにより所望の濃度の@濁液を
得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
表1および表2の化合物 5% インプロビルアミン 1% 水 生物試験例 91係 温室中において、試験植物全種子皿中に播種した後直ち
に、土壌表面を、25%乳剤原液から得られた試験化合
物の水性分散剤で処理した。
1ヘクタール当り試験化合物4眩の#度で施用された。
種子器を温室中に22−25℃かつ相対湿度50−70
%にて保ちそして試験を3週間後に評価した。植物の状
態を次の基準に従って評価した。
植物は枯死したかまたは発生しなかった。
2−4 重大な損傷(等級が大きい程、損傷はより苛酷
でなくなる。) 5 中程度の損傷 6−8 僅かな損傷(等級が大きい程、損傷はより軽く
なる。) 9 未処理植物のように正常な成長 結果を表5に示す。
表3 大豆 木綿 ひまわり あおびゆ 実施例4:発芽後の除草作用(接触除草剤)多くの雑草
、単子葉および双子葉植物に、発芽彼処4ないし第6葉
令期において有効成分の水性分散液を1ヘクタール当り
試験化合物4kfの割合で噴霧し、そして24−26℃
かつ相対湿345−60%にて保った。15日後に上記
に示した基準に従って試験を評価した。結果を表4に示
した。
実施例5:大豆における選択的除草作用大豆、芝および
双子葉雑草を温室中で、これが約2週間抜第4葉令期に
達するまで育てた。
その後それらに、活性物質の希釈プロスを噴霧した。そ
の後処理植物全温室中に生長のための最適条件下、即ち
温度26−28℃、相対湿度45−60%および規則的
注水の下に保った。処理後21日めに試験を評価しそし
て植物の状態を実施例5に与えた基準に従って評価した
。結果全表5に示す。
実施例6:発芽前の除草作用 プラスチック容器を発泡バーミキュライト(密度:CL
13!M/m、水吸収容量:Q、565t/l)で満た
す。7(18ppmの濃度で試験化合物を含む脱イオン
水中の水性乳剤により非吸着性バーミキュライトを飽和
させた後、下記植物の涌子をその表面に播く:ナスッル
チウム オフィシナリス(Nasturtium of
ficinalis )、アプロスチス テヌイス(A
grostis tenuis ) 、ステラリアメデ
ィア(5tellaria media )お工ひジギ
タリアサングイナリス(Digitaria sang
uinalis )。
次いで容器を20℃、照射約20にルクスおよび相対湿
度70壬の気候室中に保持する。4日ないし6日の発芽
期の間、局部的々湿度を増加させるために容器を光透過
性物質でおおい、そして脱イオン水で潅水する。5日後
、市販のα5チの液体肥料(Greenzit■チバー
カイギー社製)をこの水に加える。播種後128目に試
験を評価し試験種物についての作用を評価した。
表1および表2試験化合物は、この試験で非常に良好な
除草作用を示す。
表 6 稲および、水中に発生する雑草あぶらがや(5cirp
us sp )とこなぎをプラスチックビーカー(表面
:60i;容量: 500d )中忙播糧した。播種後
、ビーカーに水を土壌表面まで注ぎ入れた。播種後5日
めに、水位を土壌表面より僅かに上方に(3−5m )
上げた。
試験化合物の水性エマルシ9ンをビーカーに噴霧するこ
とにより施用を播種後3日めに行りた。施用率は1ヘク
タール当り有効成分α5kfの濃度(=噴霧混合物の濃
度= 550t/ha )に相当する。その後ビーカー
を温室中に稲雑草の最適生長条件下即ち25−30℃で
かつ高湿度に保った。試験の評価を施用後3週間めに行
った。
植物の状態を上記に示した基準に従って評価した。結果
を表6に与える。
デルタビン(Deltapin )食糧の木綿植物を土
器鉢中で温室中にて生育した。覇が形成された後、植物
に、化合物煮1の水性製剤を野外施用における1、2.
0.6および[1,3に9/haに相当する施用率で噴
霧した。未処理植物を対照として用いた。試験の評価全
有効成分の施用後5.7および14日めに落葉の度合(
落葉百分率)並びに乾燥の度合(4W物に洩る葉の乾燥
化)を測定することにより行った。
この試験において、表1および表2の化合物で施用率0
.6および1.2 kf/h aで処理された植物は7
日後に=、三枚のひからびた葉のみが残った(〉80%
 落葉および乾燥)。
実施例9:熱帯性豆科の間作物の成長抑制試験植物(セ
ントロセマ プル、ミエリ(Cerl−trosema
 plumieri )及びセントロセマ プベセンス
(Centrosema pubescens ) f
完全な生育状態まで栽培し、その後60σの高さに切り
そろえる。7日後、有効成分を水性乳濁液の状態でlI
j霧する。試験植物は、相対湿度70%、1日当り14
時間boooルクスの人工ft、’tあて、日中は27
℃、夜間は21℃の温度に保つ。試験を、施用後4週間
めに、対照植物と比較して新しい成長を評価し重さを量
り、また植物毒性を決定することにより評価する。
この試験において、表1および表2の化合物で50ない
し3000ノ/haの濃度で処理した植物は、損傷を試
験植物にひき起さずとも、新しい成長に明確な減少を示
した。(未処理対照植物に生じた新しい成長の20%以
下である。)バルク(Hark)′穐の大豆をグラスチ
ック容器の土tM/泥炭/砂の混合物(6:5:1) 
 中に1き、大気制御室に置く。最適な温度、照明、肥
料及び水の供給を選んだ結果として、植物は、約5週間
で5ないし6葉期まで成長した。この時点での植物に、
完全に78るまで式Iで表わされる有効成分の水性混合
物を噴霧する。濃度は、1ヘクタール当り有効成分10
0tまでである。
評価は施用後、約5週間で行なう。
表1および表2の化合物は、未処理対照植物での測定値
と比較して主な若枝におけるさやの数と重量を著しく増
加させた。
実施例1に穀物の成長抑制 夏大麦(ホレデウム プルガレ(Hordeum ) 
)及び夏ライ麦(セカール(5ecale ) ) a
tを温室中の滅菌土壌を有するプラスチック容器に1き
、必要なだけ水を与える。式■の化合物の水性噴き混合
物金塊まき後約21日で若枝に噴霧する。
濃度は、1ヘクタール当り有効成分−i 100りまで
に相当する。穀類の成長の評価は、施用後21日めに行
なう。
未処理対照塩物と比較して表1および表2の化合物で処
理した穀物植物は新しい成長の減少を示し、(対照植物
の60ないし90%)、及びいくつかの場合においては
、茎の直径にも増加を示した。
ホソムギ(Lolium perenne )、ボア 
プラテンシス(Poa pratensis )、フエ
スツカ オビナ(Fe5tuca ovina )、ダ
クティリス プロメラテ(Dactylis glnm
erate )及びシノドンダクチロン(Cynodo
n dactylon )を温室中でプラスチック皿の
土壌/洗炭/砂の混合物(6:3:1)にまき、必要な
だけ水を与える。成長する葉を毎週、約4−の高さに切
りそろえ、徨まき後約50日及び最後に切りそろえた次
の日に表1および表2の化合物の水性噴霧混合物を噴霧
する。試験化合物の濃度は、1ヘクタール当り有効成分
5002までの施用率に相当する。草の成長は施用後、
21日で、iH曲する。
表1および表2の化合物は、未処理対照植物の新しい成
長に比較して10ないし50壬の範囲の新しい成長の減
少を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 nは0、1又は2を表わし、 R_1は炭素原子数1ないし3のアルキル基を表わし、 R_2は水素又は、ハロゲン原子を表わし、R_3はハ
    ロゲン原子を表わし、 Aは直鎖又は枝分れ鎖の炭素原子数1ないし4のアルキ
    レン橋を表わし、該アルキレン橋は非置換であるか、或
    いは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数
    1ないし4のアルキルチオ基又はシアノ基によりモノ−
    又はポリ−置換されており、 Qはヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、チオシ
    アノ基(−SCN)、炭素原子数2ないし6のアルケニ
    ル基、炭素原子数2ないし6のハロアルケニル基、炭素
    原子数2ないし6のシアノアルケニル基、炭素原子数2
    ないし4のアルキニル基、 又は基−C(R_4)=CH−COOR_5、−CH〔
    N(R_4)_2〕COOR_4、−NR_6R_7−
    COR_8、−CON(R_6)SO_2CH_3、−
    N(R_4)CH_2CN、ジアリルカルバモイル基、
    −Si(R_1_1)_3、−COOCH_2Si(C
    H_3)_2炭素原子数1ないし6アルキル基、−CO
    ON=C(R_9)_2、−PO(OR_1_2)−(
    O)_mR_1_2、−CON(R_4)SO_2素原
    子数1ないし6アルキル基、−CON(R_4)SO_
    2−炭素原子数1ないし4ハロアルキル基、炭素原子数
    1ないし6のアルキルカルボニル基、炭素原子数1ない
    し6のアルコキシカルボニル基、フェニル環が非置換で
    あるか或いはハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基、炭素原子数1ないし4のハロアルキル基、炭
    素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ない
    し4のハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基でモノ
    −又はポリ−置換されたベンゾイル又はベンジルカルボ
    ニル基を表わし、 さらにQは基−COOR_1_3、−COOCH(CH
    _3)CH_2SR_4、−CON(R_4)CH_2
    C(O−炭素原子数1ないし6アルキル)_2、−CO
    O(CH_2)_n_+_1−O−炭素原子数3ないし
    7アルケニル基、−COO−炭素原子数1ないし4シア
    ノアルキル基、−COO−炭素原子数1ないし4アルキ
    レンN(R_4)_2又は炭素原子数1ないし8のアル
    カノイルオキシ基を表わし、 R_4は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
    又は炭素原子数2ないし6のアルコキシアルキル基を表
    わし、 R_5は炭素原子数1ないし6のアルキル基又は炭素原
    子数1ないし6のヒドロキシアルキル基を表わし、 R_6およびR_7は互いに独立して水素原子、炭素原
    子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数2ないし6の
    アルコキシアルキル基、炭素原子数3ないし6のアルケ
    ニル基、炭素原子数3ないし6のアルキニル基又は炭素
    原子数3ないし6のシクロアルキル基、2−フラニル−
    メチル基、2−テトラヒドロフラニルメチル基、2−(
    5−メチル)−テトラヒドロフラニルメチル基又は2−
    チエニルメチル基を表わし、 R_8は非置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル
    基でモノ−又はジ−置換された、ピロリジノ基、ピペリ
    ジノ基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、4−メチル
    ピペラジノ基、ピラゾリジノ基、イミダゾリジノ基又は
    1,2,4−トリアゾール基を表わし、 R_9は炭素原子数1ないし6のアルキル基を表わすか
    、或いは隣接した二つのR_9は炭素原子数2ないし6
    のアルキレン橋を形成することができ、 R_1_0は炭素原子数1ないし4のアルキル基又は炭
    素原子数1ないし4のハロアルキル基を表わすか、或い
    は隣接した二つのR_1_0は1,2−エチレン−、1
    ,3−プロピレン−又は1,2−シクロヘキシレン橋を
    形成することができ、 R_1_1は炭素原子数1ないし6のアルキル基又は炭
    素原子数1ないし6のアルコキシ基を表わし、 R_1_2は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキ
    ル基、炭素原子数2ないし6のアルケニル基又は炭素原
    子数5ないし6のアルキニル基又は炭素原子数3ないし
    7のシクロアルキル基を表わし、 R_1_3は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭
    素原子数2ないし6のアルコキシアルキル基、炭素原子
    数3ないし7のアルケニル基、炭素原子数3ないし6の
    アルキニル基又は炭素原子数3ないし7のシクロアルキ
    ル基を表わし、そしてmは0又は1を表わす。)で表わ
    される5−(N−3,4,5,6−テトラヒドロフタル
    イミド)安息香酸チオールエステル。 (2)次式 I a: ▲数式、化学式、表等があります▼( I a) (式中、nは0、1又は2を表わし;R_1は炭素原子
    数1ないし3のアルキル基を表わし; R_2はフッ素原子を表わし;R_3は塩素原子又は臭
    素原子を表わし;そしてR_8はピロリジノ基、ピペリ
    ジノ基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、4−メチル
    ピペラジノ基、ピラゾリノ基、イミダゾリジノ基又は1
    ,2,4−トリアゾール基を表わし、その基は非置換で
    あるか或いは炭素原子数1ないし4のアルキル基により
    モノ−又はジ−置換されている。)で表わされる、請求
    項1記載の5−(N−3,4,5,6−テトラヒドロフ
    タルイミド)安息香酸チオールエステル。 (3)N−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−メ
    チルモルホリノカルボニル−エト−1−イル−チオカル
    ボニル)フェニル〕−44,5,6−テトラヒドロフタ
    ルイミドである、請求項1記載の化合物。 (4)N−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−ピ
    ロリジノカルボニル−エト−1−イル−チオカルボニル
    )フエニル〕−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイ
    ミドである、請求項1記載の化合物。 (5)N−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−ピペリジ
    ノカルボニル−エト−1−イル−チオカルボニルフェニ
    ル)−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドであ
    る、請求項1記載の化合物。 (6)次式 I b: ▲数式、化学式、表等があります▼( I b) (式中、nは0、1又は2を表わし;R_1は炭素原子
    数1ないし3のアルキル基を表わし;R_2はフッ素原
    子を表わし;R_3は塩素原子又は臭素原子を表わし;
    Aは炭素原子数1ないし4のアルキレン橋を表わし;そ
    してR_aは互いに独立して炭素原子数1ないし6のア
    ルキル基を表わすか、或いは一緒になって炭素原子数2
    ないし6のアルキレン橋を表わす)で表わされる、請求
    項1記載の5−(N−3,4,5,6−テトラヒドロフ
    タルイミド)安息香酸チオールエステル。 (7)N−〔(アセトオキシムカルボニル−エト−1−
    イル−チオールカルボニル)−2−フルオロ−4−クロ
    ロ)フェニル〕−3,4,5,6−テトラヒドロフタル
    イミドである、請求項1記載の化合物。 (8)次式 I c: ▲数式、化学式、表等があります▼( I c) (式中、nは0、1又は2を表わし;R_1は炭素原子
    数1ないし3のアルキル基を表わし;R_2はフッ素原
    子を表わし;R_3は塩素原子又は臭素原子を表わし;
    Aは炭素原子数1ないし4のアルキレン橋を表わし;R
    _4は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基又
    は炭素原子数2ないし6のアルコキシアルキル基を表わ
    し;そしてR_1_0は互いに独立して炭素原子数1な
    いし4のアルキル基又は炭素原子数1ないし4のハロア
    ルキル基を表わすか、或いは一緒になつて1,2−エチ
    レン、1,3−プロピレン又は1,2−シクロヘキシレ
    ン橋を表わす。)で表わされる、請求項1記載の5−(
    N−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド)安息
    香酸チオールエステル。 (9)N−〔4−クロロ−5−(1,3−ジオキソラン
    −2−イルメチルチオカルボニル)−2−フルオロフェ
    ニル〕−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドで
    ある、請求項1記載の化合物。 (10)次式 I d: ▲数式、化学式、表等があります▼( I d) (式中、nは0、1又は2を表わし;R_1は炭素原子
    数1ないし3のアルキル基を表わし;R_2はフッ素原
    子を表わし;R_3は塩素原子又は臭素原子を表わし;
    Aは炭素原子数1ないし4のアルキレン橋を表わし;そ
    してR_1_1は互いに独立して炭素原子数1ないし4
    のアルキル基又は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基
    を表わす。)で表わされる、請求項1記載の5−(N−
    3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド)安息香酸
    チオールエステル。 (11)N−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(トリ
    エトキシシリルエチルチオカルボニル)フェニル〕−3
    ,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドである、請求
    項1記載の化合物。 (12)N−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(トリ
    メチルシリルメチルチオカルボニル)フェニル〕−3,
    4,5,6−テトラヒドロフタルイミドである、請求項
    1記載の化合物。 (13)次式 I f: ▲数式、化学式、表等があります▼( I f) (式中、nは0、1又は2を表わし;R_1は炭素原子
    数1ないし3のアルキル基を表わし;R_2はフッ素原
    子を表わし;R_3は塩素原子又は臭素原子を表わし;
    Aは炭素原子数1ないし4のアルキレン橋を表わし;そ
    してQ_1はヒドロキシル基又はシアノ基を表わす。)
    で表わされる、請求項1記載の5−(N−3,4,5,
    6−テトラヒドロフタルイミド)安息香酸チオールエス
    テル。 (14)N−〔4−クロロ−5−(1−シアノエト−1
    −イルチオカルボニル)−2−フルオロフェニル〕−3
    ,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドである、請求
    項1記載の化合物。 (15)N−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(ヒド
    ロキシエチルチオカルボニル)フェニル〕−3,4,5
    ,6−テトラヒドロフタルイミドである、請求項1記載
    の化合物。(16)次式 I i: ▲数式、化学式、表等があります▼( I i) (式中、nは0、1又は2を表わし;R_1は炭素原子
    数1ないし3のアルキル基を表わし;R_2はフッ素原
    子を表わし;R_3は塩素原子又は臭素原子を表わし;
    Aは炭素原子数1ないし4のアルキレン橋を表わし;そ
    してR_6およびR_7は互いに独立して水素原子、炭
    素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数2ないし
    6のアルコキシアルキル基、炭素原子数3ないし6のア
    ルケニル基、炭素原子数3ないし6のアルキニル基、炭
    素原子数3ないし6のシクロアルキル基、2−フラニル
    メチル基、2−テトラヒドロフラニルメチル基、2−(
    5−メチル)−テトラヒドロフラニルメチル基、又は2
    −チエニルメチル基を表わす)で表わされる、請求項1
    記載の5−(N−3,4,5,6−テトラヒドロフタル
    イミド)一安息香酸チオールエステル。 (17)N−〔4−クロロ−5(ジメチルアミノエチル
    チオカルボニル)−2−フルオロフェニル〕−3,4,
    5,6−テトラヒドロフタルイミドである、請求項1記
    載の化合物。 (18)次式 I j: ▲数式、化学式、表等があります▼( I j) (式中、nは0、1又は2を表わし;R_1は炭素原子
    数1ないし3のアルキル基を表わし;R_2はフッ素原
    子を表わし;R_3は臭素原子又はフッ素原子を表わし
    ;そしてAは炭素原子数1ないし4のアルキレン橋を表
    わす。)で表わされる、請求項1記載の5−(N−3,
    4,5,6テトラヒドロフタルイミド)安息香酸チオー
    ルエステル。 (19)次式 I l: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、nは0、1又は2を表わし;R_1は炭素原子
    数1ないし3のアルキル基を表わし; R_3はフッ素原子を表わし;R_3は塩素原子又は臭
    素原子を表わし;Aは炭素原子数1ないし4のアルキレ
    ン橋を表わし;そしてR_4は炭素原子数1ないし6の
    アルキル基又は炭素原子数2ないし6のアルコキシアル
    キル基を表わす。)で表わされる、請求項1の5−(N
    −3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド)安息香
    酸チオールエステル。(20)N−〔5−アリルチオプ
    ロブ−2−イルオキシカルボニルエト−1−イルチオカ
    ルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフエニル〕−3
    ,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドである、請求
    項1記載の化合物。 (21)次式 I n: ▲数式、化学式、表等があります▼( I n) (式中、nは0を表わし;R_2はフッ素原子を表わし
    ;R_3は塩素原子又は臭素原子を表わし;そしてR_
    1_3は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原
    子数2ないし6のアルコキシアルキル基、炭素原子数3
    ないし7のアルケニル基、又は炭素原子数3ないし7の
    シクロアルキル基を表わす。)で表わされる、請求項1
    記載の5−(N−3,4,5,6−テトラヒドロフタル
    イミド)安息香酸チオールエステル。 (22)N−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(1′
    −メトキシカルボニル−1′−メトキシ−メチルチオカ
    ルボニル)フェニル〕−3,4,5,6−テトラヒドロ
    フタルイミドである、請求項1記載の化合物。 (23)N−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(1′
    −メトキシカルボニル−2′−メトキシメチル−エチル
    チオ−カルボニル)フェニル〕−3,4,5,6−テト
    ラヒドロフタルイミドである、請求項1記載の化合物。 (24)次式II: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_1およびnは請求項1で式 I について定
    義したのを表わす。)で表わされる3,4,5,6−テ
    トラヒドロフタル酸の無水物を、等モル量の次式(III
    ): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、A、R_2、R_3およびQは請求項1で定義
    したのを表わす。)で表わされる3−アミノ安息香酸エ
    ステルの誘導体と、不活性有機溶媒又は希釈剤中で少量
    の脱水剤の非存在下又は存在下にて反応させることを特
    徴とする、請求項1記載の式 I で表わされる5−(N
    −3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド)安息香
    酸チオールエステルの製造方法。 (25)次式V: ▲数式、化学式、表等があります▼(V) (式中、n、R_1、R_2およびR_3は式 I につ
    いて定義したのを表わし、そしてHalはハロゲン原子
    、好ましくは塩素原子又は臭素、を表わす。)で表わさ
    れる5−(N−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイ
    ミド)ベンゾイルハライドを、次式VI: X−A−Q(VI) 〔式中、AおよびQは式 I について定義したのを表わ
    し、そしてXは電気的陰性分離基 のハロゲン原子又はスルホン酸基を表わす。〕で表わさ
    れるアルカノールと不活性の有機溶媒又は希釈剤中で塩
    基の存在下にて反応させることを特徴とする、請求項1
    記載の式1で表わされる5−(N−3,4,5,6−テ
    トラヒドロフタルイミド)安息香酸エステルの製造方法 (26)活性成分として請求項1記載の式 I で表わさ
    れる5−(N−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイ
    ミド)安息香酸チオールエステルを、担体および/また
    は他の補助剤と共に含む、除草および植物生長調節用組
    成物。 (27)有用植物又はその作付地を有効量の請求項1記
    載の式 I の化合物又は該化合物を含む組成物で処理す
    ることを特徴とする、有用植物の作物における雑草を発
    芽前又は発芽後に選択的に防除する方法。 (28)植物をその生長中に有効量の請求項1記載の式
    I の化合物又は該化合物を含む組成物で処理すること
    を特徴とする、第2葉令期からの、植物生長を抑制する
    方法。 (29)収穫期よりやや前に、有効量の請求項1記載の
    式 I の化合物又は該化合物を含む組成物で作物を処理
    することを特徴とする、その収穫を容易にするため木綿
    及びじゃがいもの作物を落葉及び乾燥させる方法。
JP1101538A 1988-04-20 1989-04-20 選択的除草剤としての5―(n―3,4,5,6―テトラヒドロフタルイミド)安息香酸チオールエステル Pending JPH026472A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH144988 1988-04-20
CH1449/88-2 1988-04-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH026472A true JPH026472A (ja) 1990-01-10

Family

ID=4210725

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1101538A Pending JPH026472A (ja) 1988-04-20 1989-04-20 選択的除草剤としての5―(n―3,4,5,6―テトラヒドロフタルイミド)安息香酸チオールエステル

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5007951A (ja)
EP (1) EP0338987A1 (ja)
JP (1) JPH026472A (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5229514A (en) * 1990-03-22 1993-07-20 Ciba-Geigy Corporation Intermediates to 8-thia-1,6-diazabicyclo[4.3.0]nonane herbicides
DE4139636A1 (de) * 1991-12-02 1993-06-03 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen
US6084106A (en) * 1994-10-21 2000-07-04 Thiokol Corporation Adhesion promoters and methods of their synthesis and use

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU542544B2 (en) * 1980-03-12 1985-02-28 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Tetrahydrophthalimide derivatives
US4824476A (en) * 1985-06-24 1989-04-25 Ciba-Geigy Corporation Herbicidally active derivatives of N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
ES2051769T3 (es) * 1986-02-11 1994-07-01 Ciba Geigy Ag Procedimiento de obtencion de esteres del acido 5-(n-3,4,5,6-tetrahidroftalimido)-benzoico, y su uso como herbicidas.

Also Published As

Publication number Publication date
US5007951A (en) 1991-04-16
EP0338987A1 (de) 1989-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK166775B1 (da) Cyclohexandioncarboxylsyrederivater, fremgangsmaade til deres fremstilling samt deres anvendelse som plantevaekstregulatorer
JPS6230184B2 (ja)
JPH026477A (ja) 除草性および植物生長調節性を有するn―フェニル―n―ピリミジン―2―イル尿素
AU595213B2 (en) Herbicidally active derivatives of n-phenyl-3,4,5,6- tetrahydrophthalimide
JPS60231675A (ja) 除草及び植物生長調節作用を有するスルホニル尿素
JPS6222763A (ja) 新規なn−(2−フルオロフエニル)−アゾリジン及びその製造方法、並びに除草及び植物生長調節用組成物
JP2000007661A (ja) 複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体及びその中間体並びに除草剤
JP2690816B2 (ja) キノリニルオキサジアゾール除草剤
JPH026472A (ja) 選択的除草剤としての5―(n―3,4,5,6―テトラヒドロフタルイミド)安息香酸チオールエステル
JPH02273675A (ja) 2,3―置換1,8―ナフチリジンおよび該化合物を含有する除草剤
JPH01121286A (ja) 除草活性のある新規なイソクロマンイミダゾール,イソチオクロマンイミダゾールおよびテトラヒドロイソキノリンイミダゾール誘導体
JPS6147470A (ja) N−アリールスルホニル−n’−トリアジニル尿素及びn−アリールスルホニル−n’−ピリミジニル尿素並びにその製造方法及び該化合物を含有する組成物
AU616978B2 (en) 5-(pyrazol-1-yl)-benzoic acid thiol esters with herbicidal action
JPH01308264A (ja) 除草及び植物生長調節活性を有する新規尿素誘導体
EP0427445B1 (en) Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide
JP2887701B2 (ja) 3−置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその用途
EP0233151A2 (de) Ester als Herbizide
JP4645871B2 (ja) イソキサゾリン誘導体及び除草剤並びにその使用方法
AU631017B2 (en) 5-substituted-2,4-diphenylpyrimidine derivatives, their production and use
JPH04327578A (ja) フェノキシメチルピリミジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
JPH02279677A (ja) 3―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法
JPS62463A (ja) N−フエニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造方法並びに除草及び植物生長調節用組成物
JPS6041687A (ja) (2−ニトロ−5−アリ−ルオキシ−フエニルアミノ)−アルキルホスフインオキサイド誘導体、その製法並びに該化合物を含有する除草剤及び植物成長調節剤
JPH0615445B2 (ja) 除草剤組成物
JPS61145105A (ja) 除草剤組成物