JPH0240090B2 - - Google Patents

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JPH0240090B2
JPH0240090B2 JP57198791A JP19879182A JPH0240090B2 JP H0240090 B2 JPH0240090 B2 JP H0240090B2 JP 57198791 A JP57198791 A JP 57198791A JP 19879182 A JP19879182 A JP 19879182A JP H0240090 B2 JPH0240090 B2 JP H0240090B2
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JP
Japan
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polymerization
methacrylate
component
volt
components
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JP57198791A
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Anton Hetsuhienberugeru Deiiteru
Yurugen Gorupu Hansu
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Lingner and Fischer GmbH
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Lingner and Fischer GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Iron Core Of Rotating Electric Machines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Metal-Oxide And Bipolar Metal-Oxide Semiconductor Integrated Circuits (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はビニル単量体の重合により硬化する接
着剤、充填剤、注型用樹脂及び路面表示のような
組成物に関する。 硬化性組成物は接着剤及びその関連分野にてよ
く知られており、別個に保存されたとき安定して
いる二成分から一般に構成されている。一方の成
分はビニル単量体及び重合開始剤を含み、そして
他方は重合促進剤を含む。この二成分が混合され
ると、開始剤及び促進剤の組合せ効果により単量
体の重合が起き、組成物が硬化する。重合が進行
するにつれ、組成物はより粘稠になり、結局はこ
の高い粘度のために表面の濡れが少なくなり、従
つて接着性も悪くなる。従つて、組成物が使用可
能であるという混合から硬化までには非常にわず
かな時間しかない。従来、重合の進行を手で触れ
て判定することが必要であつたが、この主観的な
試験方法はその正確さを触れの感触及び使用者の
熟練度に頼つていた。 本発明において、重合プロセスの客観的評価は
レドツクス指示薬を組成物の一方または他方の成
分中に包含させることにより達成できる。このよ
うな指示薬は処理時間が過ぎてしまつたとき、す
なわち、重合が充分進み組成物がもはや使用され
るべきではなくなつたとき、ある一色から他の色
に変化するか、あるいは着色していた状態から無
色になる。好適なレドツクス指示薬は＋0.01ボル
トから＋0.76ボルトまでのレドツクス電位EO及び
13.5から28のRHを有する。 従つて、本発明は２成分からなり、成分の一方
はビニル単量体及び重合開始剤を含み、他方の成
分は重合促進剤を含む硬化性組成物であつて、更
に＋0.01ボルト以上、＋0.76ボルト以下のEO及び
13.5から28までのRHを有するレドツクス指示薬を
含むことを特徴とする硬化性組成物を提供する。 本発明の組成物中に使用するのに適当なビニル
単量体はこの分野においてよく知られている。そ
の例にはメタクリル酸メチル、メタクリル酸テト
ラヒドロフルフリル、メタクリル酸エチル、アク
リル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル
酸グリシジル、アクリル酸、アクリル酸２―エチ
ルヘキシル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸ブ
チル、メタクリル酸２―エチルヘキシル、メタク
リル酸ヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシル、
メチルスチレン及びジメチルスチレンが含まれ
る。 重合開始剤は一般に有機パーオキシドまたはヒ
ドロパーオキシドであり、この分野でよく知られ
ている。これらの例にはクメンパーオキシド、ベ
ンゾイルパーオキシド、ｔ―ブチルヒドロパーオ
キシド、ジ―ｔ―ブチルパーオキシド、ｔ―ブチ
ルパーオキシベンゾエート、ｔ―ブチルパーオキ
シ―２―エチルヘキサノエート及びジラウロイル
パーオキシドが含まれる。 重合促進剤もまたこの分野でよく知られてい
る。これらの例にはテトラメチルチオ尿素、エチ
レンチオ尿素、アセチルチオ尿素、ジエチルチオ
尿素、ジブチルチオ尿素、ジメチルチオ尿素、ジ
フエニルチオ尿素、ジトリルチオ尿素、チオ尿
素、テトラヒドロ―3.5―ジメチル―4H―1.3.5―
オキサジアジン―４―チオン及びメルカプトベン
ズイミダゾールのようなチオ尿素、ジエチル―ｐ
―トルイジン、ジメチル―ｐ―トルイジン、ジイ
ソプロパノール―ｐ―トルイジン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、エチルジエタノール
アミン及びＮ，Ｎ―ジメチルアニリンのような第
三アミン、テトラメチルアンモニウムクロリド及
びテトラエチルアンモニウムクロリドのような第
四アンモニウム塩；メチルイソブチルケトキシ
ム、メチルエチルケトキシム及びアセトフエノン
オキシムのようなオキシム；メチルクロルスルフ
アイト、ｎ―プロピルクロルスルフアイト及びフ
エニルクロルスルフアイトのような有機スルホニ
ルクロリド；アセチルアセトネート及びナフテネ
ート塩も含めて、銅、チタン、コバルト、バナジ
ウム、クロム、鉄及びマンガンのような金属の有
機及び無機塩が含まれる。 本発明にて用いる好適なレドツクス指示薬の例
にはジクロルフエノールインドフエノール（すな
わち、2.6―ジクロル―Ｎ―（４―ヒドロキシフ
エニル）―1.4―ベンゾキノンイミン）、ｍ―クレ
ゾールインドフエノール及びチモールインドフエ
ノールのアルカリ金属塩、特にそれらのナトリウ
ム塩が含まれる。好ましい指示薬はジクロルフエ
ノールインドフエノールナトリウムであり、この
ものは＋0.23ボルトのEo及び20〜22.5のRHを有す
る。酸化状態において、これら化合物３種は全て
青色であるのに対し、還元状態は、無色または低
PHで赤色である。このような指示薬は、硬化した
組成物が無色であることが望ましい場合に特に有
用である。 指示薬は組成物のいずれの成分中に含有されて
いてもよく、色はどちらの成分が指示薬を含有し
ているかに応じて表わされる。上で挙げた３種の
成分の場合、開始剤と同一の成分中に含有されて
いるときは、これらは赤色となり、また、促進剤
と同一の成分中に含有されているときは、無色と
なる。これら２種の混合物を混合するに当り、指
示薬は酸化状態をとり、適当な赤色を表わすか、
組成物の処理時間が完結すると、無色の還元状態
に変化する。 本発明による組成物は一方または両方の成分中
に各種の添加成分を含有できる。その上、促進剤
を含有する成分はまた更にビニル単量体も含有で
きる。各種のビニル単量体の混合物もまた、硬化
した組成物において特定の性質を達成するため共
重合体を形成するのが望ましい場合、本発明組成
物中に使用できることが理解されよう。 本発明の典型的な組成物は１〜10重量％、好ま
しくは４〜５重量％の開始剤、１〜10重量％好ま
しくは2.5〜５重量％の促進剤、0.005〜0.1重量
％、好ましくは0.01〜0.02重量％の指示薬を含有
し、残部はビニル単量体及び添加任意の添加成分
である。ビニル単量体は全量、更に開始剤も含有
する一成分中に含有されていてもよく、あるいは
２成分間で分割されていてもよい。指示薬はいず
れか一方の成分中に存在していても、２成分間で
分割されてもよい。 特定の場合、ビニル単量体は、例えばいわゆる
「嫌気的（anaerobic）」接着剤において、開始剤
のみの存在下で重合する傾向を有するであろう。
このような重合はビニル単量体及び開始剤を含有
する成分中へ空気中酸素を溶解させることにより
防ぐことができる。酸素を通さない２枚の表面間
に接着剤を置く行為は酸素を排除し、重合を起こ
させるのに充分である。あるいは、重合は開始剤
を含有する成分中に二官能性ビニル単量体のよう
な抑制物質を含有させることにより防ぐことがで
きる。 本発明による組成物は各成分の構成成分を混合
することにより製造される。これらの２成分は使
用が必要になるまで別個に保存される。 本発明による指示薬の使用は指示薬により成分
に与えられた色が２成分間を区別するのに使用で
き、褐色が組成物中に均一になつたら成分が完全
に混合していることを確認できるという利点を更
に有する。 本発明を以下の実施例に従つて例示するが、こ
れらは本発明をいずれにしても制限するものでは
ない。 実施例 １成分 Ａ 重量部 メタクリル酸メチル（単量体） 70.0 アクリルニトリルブタジエンゴム 5.0 クメンパーヒドロキシド（開始剤） 5.0 メタクリル酸 10.0 ポリメタクリル酸メチル 10.0 100.0 成分 Ｂ メタクリル酸メチル（単量体） 79.99 アクリルニトリルブタジエンゴム 5.00 テチラメチルチオ尿素（促進剤） 5.00 2.6―ジクロルフエノールインドフエノールナ
トリウム塩（指示薬） 0.01 ポリメタクリル酸メチル 10.00 100.00 実施例 ２ 成分 Ａ テトラヒドロフルフリルメタクリレート（単量
体） 69.0 アクリルニトリルブタジエンゴム 5.0 クメンパーヒドロキシド 4.0 メタクリル酸 8.0 エチレングリコールジメタクリレート 4.0 ポリメタクリル酸メチル 10.0 100.0 成分 Ｂ テトラヒドロフルフリルメタクリレート（単量
体） 82.48 アクリルニトリルブタジエンゴム 5.00 エチレンチオ尿素（促進剤） 2.50 2.6―ジクロルフエノールインドフエノール
0.02 ナトリウム塩（指示薬） ポリメタクリル酸メチル 10.00 100.00 実施例 ３ 各種の指示薬を、下記の開示剤―促進剤系を含
有する標準的接着剤組成物の（促進剤含有）成分
Ｂ中に使用した。 接着剤１＝クメンヒドロパーオキシド／テトラ
メチルチオ尿素 接着剤２＝クメンヒドロパーオキシド／エチレ
ンチオ尿素 接着剤３＝クメンヒドロパーオキシド／チオケ
トン 接着剤４＝ベンゾイルパーオキシド／第三アミ
ン 指示薬の色変化を観察し、記録した。結果をを
第１表に示す。 【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ２成分からなり、成分の一方はビニル単量体
    及び重合開始剤を含み、他方の成分は重合促進剤
    を含む硬化性組成物であつて、更に＋0.01ボルト
    以上、0.76ボルト以下のEO及び13.5から28までの
    Ｒを有するレドツクス指示薬を含むことを特徴
    とする硬化性組成物。 ２ ビニル単量体はメタクリル酸メチル、メタク
    リル酸テトラヒドロフルフリル、メタクリル酸エ
    チル、アクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、
    メタクリル酸グリシジル、アクリル酸、アクリル
    酸２―エチルヘキシル、アクリル酸ヘキシル、ア
    クリル酸ブチル、メタクリル酸２―エチルヘキシ
    ル、メタクリル酸ヘキシル、メタクリル酸シクロ
    ヘキシル、メチルスチレン及びジメチルスチレン
    から選択される特許請求の範囲１項記載の組成
    物。 ３ 重合開始剤はクメンヒドロパーオキシド、ベ
    ンゾイルパーオキシド、ｔ―ブチルヒドロパーオ
    キシド、シ―ｔ―ブチルパーオキシド、ｔ―ブチ
    ルパーオキシドベンゾエート、ｔ―ブチルパーオ
    キシ―２―エチルヘキサエート及びジラウロイル
    パーオキシドから選択される特許請求の範囲第１
    項または第２項記載の組成物。 ４ 重合促進剤はテトラメチルチオ尿素、エチレ
    ンチオ尿素、アセチルチオ尿素、ジエチルチオ尿
    素、ジブチルチオ尿素、トリメチルチオ尿素、ジ
    フエニルチオ尿素、ジトリルチオ尿素、チオ尿
    素、テトラヒドロ―３，５―ジメチル―4H―１，
    ３，５―オキサジアジン―４―チオン、メルカプ
    トベンズイミダゾール、ジエチル―ｐ―トルイジ
    ン、ジメチル―ｐ―トルイジン、ジイソプロパノ
    ール―ｐ―トルイジン、トリエチルアミン、トリ
    プロピルアミン、エチルジエタノールアミン、
    Ｎ，Ｎ―ジメチルアニリン、テトラメチルアンモ
    ニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロ
    リド、メチルイソブチルケトキシム、メチルエチ
    ルケトキシム、アセトフエノンオキシム、２，
    2′―チオジエタノール、２，2′―チオジプロピオ
    ニトリル、メチルクロルサルフアイト、ｎ―プロ
    ピルクロルサルフアイト、フエニルクロルサルフ
    アイト、トリクロルアセテート及び銅、チタン、
    コバルト、バナジウム、クロム、鉄及びマンガン
    のアセチルアセトネート及びナフテネート塩から
    選択される特許請求の範囲第１〜３項のいずれか
    一つの項記載の組成物。 ５ レドツクス指示薬はジクロルフエノールイン
    ドフエノール（すなわち、２，６―ジクロル―Ｎ
    ―（４―ヒドロキシフエニル）―１，４―ベンゾ
    キノンイミン）、ｍ―クレゾールインドフエノー
    ル及びチモールインドフエノールのアルカリ金属
    塩から選択される特許請求の範囲第１〜４項のい
    ずれか一つの項記載の組成物。 ６ レドツクス指示薬は重合促進剤と同一の成分
    中に含有される特許請求の範囲第１〜５項のいず
    れか一つの項記載の組成物。 ７ １〜10重量％の開始剤、１〜10重量％の促進
    剤及び0.005〜0.1重量％の指示薬を含み、残部は
    ビニル単量体及び添加任意の付属的成分である特
    許請求の範囲第１〜６項のいずれか一つの項記載
    の組成物。 ８ ２成分からなり、成分の一方はビニル単量体
    及び重合開始剤を含み、他方の成分は重合促進剤
    を含む硬化性組成物であつて、更に＋0.01ボルト
    以上、0.76ボルト以下のEO及び13.5から28までの
    Ｒを有するレドツクス指示薬を含む硬化性組成
    物を製造する方法であり、各成分の構成成分を混
    合することを含む該組成物を製造する方法。 ９ ２成分からなり、成分の一方はビニル単量体
    及び重合開始剤を含み、他方の成分は重合促進剤
    を含む硬化性組成物であつて、更に＋0.01ボルト
    以上、0.76ボルト以下のEO及び13.5から28までの
    Ｒを有するレドツクス指示薬を含む硬化性組成
    物中の一成分を第一の表面に適用し、組成物の他
    の成分を第二の表面に適用し、次いで２枚の表面
    を接触させることを含む２枚の表面の結合方法。 １０ ２成分からなり、成分の一方はビニル単量
    体及び重合開始剤を含み、他方の成分は重合促進
    剤を含む硬化性組成物であつて、更に＋0.01ボル
    ト以上、0.76ボルト以下のEO及び13.5から28まで
    のＲを有するレドツクス指示薬を含む硬化性組
    成物中の二つの成分を混合し、組成物を結合させ
    るべき表面の一方または両方に適用し、次いで２
    枚の表面を接触させることを含む２枚の表面の結
    合方法。
JP57198791A 1981-11-13 1982-11-12 硬化性組成物、その製法及びそれを使用する方法 Granted JPS5887103A (ja)

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