JPWO2020020877A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2020020877A5 JPWO2020020877A5 JP2021503774A JP2021503774A JPWO2020020877A5 JP WO2020020877 A5 JPWO2020020877 A5 JP WO2020020877A5 JP 2021503774 A JP2021503774 A JP 2021503774A JP 2021503774 A JP2021503774 A JP 2021503774A JP WO2020020877 A5 JPWO2020020877 A5 JP WO2020020877A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition according
- composition
- monomer
- elastomer
- particles
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 45
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 14
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 13
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 13
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- -1 phosphate ester Chemical class 0.000 claims description 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 9
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 8
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims 8
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 claims 8
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims 7
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims 7
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims 4
- 150000002978 peroxides Chemical group 0.000 claims 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims 3
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 claims 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 claims 2
- LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-2-fluorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(Br)=C1F LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKWLYHVMTQWQHI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxan-5-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1COCOC1 MKWLYHVMTQWQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GJGBXCGXKNONJU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolan-4-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1COCO1 GJGBXCGXKNONJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POLZHVHESHDZRD-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate;phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.CC(=C)C(=O)OCCO POLZHVHESHDZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940044192 2-hydroxyethyl methacrylate Drugs 0.000 claims 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFCDDRTYJQZGKK-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC#N.CC(=C)C(O)=O KFCDDRTYJQZGKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920009204 Methacrylate-butadiene-styrene Polymers 0.000 claims 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 claims 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 claims 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 claims 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- VZIBAPMSKYQDFH-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylprop-2-enoic acid;prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.CC(=C)C(O)=O.C=CC1=CC=CC=C1 VZIBAPMSKYQDFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKAVYBZHOYOUSX-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylprop-2-enoic acid;styrene Chemical compound C=CC=C.CC(=C)C(O)=O.C=CC1=CC=CC=C1 LKAVYBZHOYOUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 claims 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 claims 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims 1
- 229920001935 styrene-ethylene-butadiene-styrene Polymers 0.000 claims 1
- 229920002633 Kraton (polymer) Polymers 0.000 description 6
- HXCWOOAEAHVMBJ-UHFFFAOYSA-N 2-(n,4-dimethylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(C)C1=CC=C(C)C=C1 HXCWOOAEAHVMBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-4-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VALXVSHDOMUUIC-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.CC(=C)C(O)=O VALXVSHDOMUUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N Hydroxyproline Chemical compound O[C@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- PIMBTRGLTHJJRV-UHFFFAOYSA-L zinc;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [Zn+2].CC(=C)C([O-])=O.CC(=C)C([O-])=O PIMBTRGLTHJJRV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Description
実施例1
使用される原料、および方法論
以下の要素を使用する:
組成物(樹脂)
(メタ)アクリレートエステル単量体: 以下参照
官能化液状エラストマー: HYPRO(商標)VTB 2000x168(米国EPM)
酸性単量体: メタクリル酸(AMA)
接着促進剤: メタクリレートホスフェートGenorad 40(Rahn AG)
重合促進剤: N-(2-ヒドロキシエチル)-N-メチル-p-トルイジン(MHPT、CAS 2842-44-6)
トルイジン(d): N,N-ビス-(2-ヒドロキシエチル)-p-トルイジン(PTE)
亜鉛ジメタクリレート: SR 708(Sartomer)
充填剤: 金属イオン、レオロジー剤、粉状剤
SBS共重合体: Kraton D1102(Kraton Polymers)
SIS共重合体: Kraton D1114(Kraton Polymers)
SIBS共重合体: Kraton D1171(Kraton Polymers)
レオロジー剤: Disparlon 6500(楠本化成)
エラストマーポリマー粒子(コアシェル、MBS): Cleartrength C303H、XT100 (Arkema)、FM50 Sundow Polymers
触媒剤
20%過酸化ベンゾイル、エポキシ化シランありまたはなし(WO2011033002参照)。
組成物:触媒混合比 = 10:1
使用される原料、および方法論
以下の要素を使用する:
組成物(樹脂)
(メタ)アクリレートエステル単量体: 以下参照
官能化液状エラストマー: HYPRO(商標)VTB 2000x168(米国EPM)
酸性単量体: メタクリル酸(AMA)
接着促進剤: メタクリレートホスフェートGenorad 40(Rahn AG)
重合促進剤: N-(2-ヒドロキシエチル)-N-メチル-p-トルイジン(MHPT、CAS 2842-44-6)
トルイジン(d): N,N-ビス-(2-ヒドロキシエチル)-p-トルイジン(PTE)
亜鉛ジメタクリレート: SR 708(Sartomer)
充填剤: 金属イオン、レオロジー剤、粉状剤
SBS共重合体: Kraton D1102(Kraton Polymers)
SIS共重合体: Kraton D1114(Kraton Polymers)
SIBS共重合体: Kraton D1171(Kraton Polymers)
レオロジー剤: Disparlon 6500(楠本化成)
エラストマーポリマー粒子(コアシェル、MBS): Cleartrength C303H、XT100 (Arkema)、FM50 Sundow Polymers
触媒剤
20%過酸化ベンゾイル、エポキシ化シランありまたはなし(WO2011033002参照)。
組成物:触媒混合比 = 10:1
Claims (29)
- 構造用接着剤に使用するための組成物であって、(重量%で)以下:
(a) 35%~60%の少なくとも1つの(メタ)アクリレート単量体であって、
i. 少なくとも20%の、一般式(I)の分子、一般式(II)の分子、または一般式(I)および(II)の分子の混合物:
式中、R、R1、およびR2はそれぞれ独立してHまたはCH3である;
ii. 少なくとも5%の1つまたは複数の他の(メタ)アクリレート単量体
を含む、前記少なくとも1つの(メタ)アクリレート単量体、
(b) 8~30%の、熱可塑性シェルおよびエラストマーコアから形成される粒子、
(c) 9~15%の、スチレンおよび少なくとも1つの第2の単量体を含むエラストマーブロック共重合体、またはそのようなブロック共重合体の混合物、
(d) 5~25%の、非官能化ポリブタジエン、カルボキシル末端で官能化されたポリブタジエン、ビニル末端で官能化されたポリブタジエン、メタクリル化ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリクロロプレン、ブタジエン-アクリロニトリル共重合体、およびそれらの混合物より選択される、エラストマー
を含み、化合物(b)、(c)、および(d)の割合の合計が少なくとも35%である、前記組成物。 - 式(I)または/および式(II)の前記単量体が1,3-ジオキサン-5-イルメタクリレートと1,3-ジオキソラン-4-イルメチルメタクリレートとの混合物であることを特徴とする、請求項1記載の組成物。
- 25~35%の一般式(I)または(II)の単量体および少なくとも10%の他の単量体を含むことを特徴とする、請求項1または2記載の組成物。
- 前記他の単量体がイソボルニルメタクリレート、2-エチルヘキシルメタクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ポリエチレングリコール系エステル、およびこれらのエステルの混合物からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項記載の組成物。
- 少なくとも5%の2-エチルヘキシルアクリレートを含むことを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項記載の組成物。
- 粒子(b)、エラストマーブロック共重合体(c)、およびエラストマー(d)がブタジエンを含むことを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項記載の組成物。
- 15~25%の、熱可塑性シェルおよびエラストマーコアから形成される粒子(b)を含むことを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項記載の組成物。
- 9~12%のエラストマーブロック共重合体(c)を含むことを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項記載の組成物。
- 10~25%のエラストマー(d)を含むことを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項記載の組成物。
- 粒子(b)がアクリロニトリル-ブタジエン-スチレン粒子、メタクリレート-ブタジエン-スチレン粒子、メタクリレート-アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン粒子、メタクリレート-アクリロニトリル粒子、およびそれらの混合物より選択されることを特徴とする、請求項1~9のいずれか一項記載の組成物。
- 熱可塑性シェルおよびエラストマーコアから形成される粒子(コアシェル)(b)の量が26%以下であることを特徴とする、請求項1~10のいずれか一項記載の組成物。
- エラストマーブロック共重合体(c)の第2の単量体がイソプレンおよびブタジエンより選択されることを特徴とする、請求項1~11のいずれか一項記載の組成物。
- エラストマーブロック共重合体(c)がSIS、SBS、SIBS、SEBS、およびそれらの混合物より選択されることを特徴とする、請求項1~12のいずれか一項記載の組成物。
- 前記エラストマー(d)が非官能化ポリブタジエン、カルボキシル末端で官能化されたポリブタジエン、ビニル末端で官能化されたポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリクロロプレン、およびそれらの混合物より選択されることを特徴とする、請求項1~13のいずれか一項記載の組成物。
- トルイジン、アニリン、および置換または非置換フェノールからなる群より選択されるアミンも含むことを特徴とする、請求項1~14のいずれか一項記載の組成物。
- クリスタルバイオレットラクトンまたは4,4',4''メチリジントリス(N,N-ジメチルアニリン)も含むことを特徴とする、請求項1~15のいずれか一項記載の組成物。
- メタクリル化されていてもよいリン酸エステル系接着促進剤も含むことを特徴とする、請求項1~16のいずれか一項記載の組成物。
- 前記リン酸エステル系接着促進剤が、2-ヒドロキシエチルメタクリレートリン酸エステルか、または2-ヒドロキシエチルメタクリレート一リン酸および二リン酸エステルの混合物であることを特徴とする、請求項17記載の組成物。
- 金属アクリレート単量体をさらに含むことを特徴とする、請求項1~18のいずれか一項記載の組成物。
- レオロジー剤、および酸性単量体より選択される少なくとも1つのさらなる化合物も含むことを特徴とする、請求項1~19のいずれか一項記載の組成物。
- a. 請求項1~20のいずれか一項記載の組成物、および
b. フリーラジカル重合開始剤を含む、メタ(アクリレート)単量体の重合を開始するために該組成物に加えるための重合触媒剤
を含む、二液型構造用接着剤。 - 重合触媒剤中に存在するフリーラジカル重合開始剤が過酸化物であり、任意で該過酸化物は過酸化ベンゾイルであり、前記二液型構造用接着剤が5~40重量%または10~20重量%の重合開始剤を含むことを特徴とする、請求項21記載の二液型構造用接着剤。
- 前記重合触媒剤がエポキシ化シランも含み、該エポキシ化シランが1~30重量%であることを特徴とする、請求項21または22記載の二液型構造用接着剤。
- 前記重合触媒剤がエポキシ樹脂をさらに含むことを特徴とする、請求項21~23のいずれか一項記載の二液型構造用接着剤。
- 前記重合触媒剤が無機充填剤をさらに含むことを特徴とする、請求項21~24のいずれか一項記載の二液型構造用接着剤。
- i. 請求項1~20のいずれか一項記載の組成物を収容する区画、
ii. 前記重合触媒剤を収容する別の区画
を含む、請求項21~25のいずれか一項記載の二液型構造用接着剤を塗布するためのカートリッジ。 - 請求項1~20のいずれか一項記載の組成物と過酸化物型ラジカル重合開始剤を含む重合触媒剤とを併用することを含む、第1の材料を第2の材料に接着する方法。
- 第1の材料が金属性であることを特徴とする、請求項27記載の方法。
- i. フリーラジカル重合開始剤を含む重合触媒剤と混合した、請求項1~20のいずれか一項記載の組成物を、第1の材料に塗布する段階、および
ii. 第2の材料を第1の材料の上に貼付する段階
を含む、第1の材料を第2の材料に接着する方法であって、
前記組成物の重合後に該2つの材料が互いに接着される、
前記方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1856878A FR3084370B1 (fr) | 2018-07-24 | 2018-07-24 | Composition pour adhesif structural |
FR1856878 | 2018-07-24 | ||
PCT/EP2019/069781 WO2020020877A1 (fr) | 2018-07-24 | 2019-07-23 | Composition pour adhesif structural |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021532231A JP2021532231A (ja) | 2021-11-25 |
JPWO2020020877A5 true JPWO2020020877A5 (ja) | 2024-01-18 |
Family
ID=63834214
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021503774A Pending JP2021532231A (ja) | 2018-07-24 | 2019-07-23 | 構造用接着剤のための組成物 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20210332266A1 (ja) |
EP (2) | EP3827036B1 (ja) |
JP (1) | JP2021532231A (ja) |
KR (1) | KR20210036932A (ja) |
CN (2) | CN112469749B (ja) |
CA (1) | CA3106497A1 (ja) |
DK (1) | DK3827036T3 (ja) |
FR (1) | FR3084370B1 (ja) |
LT (1) | LT3827036T (ja) |
MX (1) | MX2021000945A (ja) |
PT (1) | PT3827036T (ja) |
WO (1) | WO2020020877A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2022210703A1 (ja) * | 2021-03-31 | 2022-10-06 | ||
FR3125055A1 (fr) * | 2021-07-12 | 2023-01-13 | Bostik Sa | Composition à base de monomères ( méth )acrylate |
WO2023228050A1 (en) * | 2022-05-25 | 2023-11-30 | 3M Innovative Properties Company | Composite adhesives comprising polymeric nanoparticles |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3985703A (en) | 1975-06-24 | 1976-10-12 | Rohm And Haas Company | Process for manufacture of acrylic core/shell polymers |
US4223115A (en) | 1978-04-24 | 1980-09-16 | Lord Corporation | Structural adhesive formulations |
US4304709A (en) | 1979-11-01 | 1981-12-08 | Hooker Chemicals & Plastics Corp. | Polymer blends with improved hydrolytic stability |
DD225856A3 (de) * | 1982-09-01 | 1985-08-07 | Zeiss Jena Veb Carl | Lichthaertbare esterether-optikklebstoffe |
WO1987000536A1 (en) | 1985-07-24 | 1987-01-29 | Loctite Corporation | Substituted saccharin compounds and curable compositions containing same |
JPS6426686A (en) * | 1987-04-23 | 1989-01-27 | Showa Denko Kk | Adhesive |
US5106917A (en) | 1990-02-28 | 1992-04-21 | Shell Oil Company | Peelable lidstock based on polybutylene block copolymer blends |
US6512043B2 (en) | 2000-05-10 | 2003-01-28 | Illinois Tool Works Inc. | Two-part structural adhesive having long working time |
US20020119329A1 (en) | 2000-12-22 | 2002-08-29 | Roesler Richard R. | Two-component coating compositions containing silane adhesion promoters |
US6433091B1 (en) | 2001-05-10 | 2002-08-13 | Henkel Loctite Corporation | Adhesive composition |
US6730411B1 (en) | 2002-02-07 | 2004-05-04 | Illinois Tool Works Inc. | Two-part structural adhesive systems and laminates incorporating the same |
FR2838334B1 (fr) | 2002-04-16 | 2006-05-26 | Polymerexpert Sa | Activateur non toxique de polymerisation radicalaire pour ciments osseux ou dentaires |
US6660805B1 (en) | 2002-05-16 | 2003-12-09 | Lord Corporation | Two-part adhesive: part A-monomer, toughener(s), optional adhesion promotor and reducing agent; part B-epoxy resin |
DE10355830A1 (de) * | 2003-11-26 | 2005-06-09 | Röhm GmbH & Co. KG | Verfahren zur Herstellung von Glycerincarbonatmethacrylat |
US20050238603A1 (en) | 2004-04-06 | 2005-10-27 | Agnes Themens | Anhydrous cosmetic composition comprising at least one oil, at least one polymeric gelling agent and at least one polyurethane powder |
CN1721491A (zh) * | 2004-06-23 | 2006-01-18 | Sika技术股份公司 | 具有低气味和高抗冲击性的(甲基)丙烯酸类粘结剂 |
DE602004001985T2 (de) | 2004-06-23 | 2007-04-12 | Sika Technology Ag | Geruchsarme (Meth)acrylat Klebstoffe mit hoher Schlagfestigkeit |
US8419890B2 (en) | 2006-12-27 | 2013-04-16 | Jacret | Composition for structural adhesive |
PL2142614T3 (pl) * | 2007-04-05 | 2020-11-30 | Jacret | Kompozycja dla kleju strukturalnego |
FR2928931B1 (fr) * | 2008-03-21 | 2011-03-25 | Jacret | Composition pour adhesif structural |
WO2009126373A2 (en) | 2008-04-07 | 2009-10-15 | Arkema Inc. | Functional mbs impact modifiers for use in engineering resins |
FR2950059B1 (fr) | 2009-09-16 | 2016-09-16 | Jacret | Composition pour adhesif structural |
WO2011157792A1 (de) * | 2010-06-17 | 2011-12-22 | Basf Se | Wässrige bindemittelzusammensetzungen |
US9238764B2 (en) * | 2011-03-31 | 2016-01-19 | Basf Se | Two-component coating compositions |
EP2551102B1 (en) * | 2011-07-29 | 2014-12-03 | 3M Innovative Properties Company | Self-stick foam adhesive |
DE102011109139A1 (de) | 2011-08-02 | 2013-02-07 | Evonik Röhm Gmbh | Geruchsarme (meth)acrylische Reaktionsharze |
EP2945976B1 (de) * | 2013-01-18 | 2016-12-21 | Basf Se | Block-copolymere mit einem polydimethylsiloxan-block |
DE102016201660A1 (de) * | 2016-02-03 | 2017-08-03 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Monomeren aus Isomerenmischungen |
EP3538615A4 (en) * | 2016-11-11 | 2020-07-08 | Hempel A/S | ANTIFOULING COATING COMPOSITION COMPRISING NEW CARBON-BASED HYDROLYSABLE POLYMERS |
-
2018
- 2018-07-24 FR FR1856878A patent/FR3084370B1/fr active Active
-
2019
- 2019-07-23 EP EP19740593.9A patent/EP3827036B1/fr active Active
- 2019-07-23 LT LTEPPCT/EP2019/069781T patent/LT3827036T/lt unknown
- 2019-07-23 JP JP2021503774A patent/JP2021532231A/ja active Pending
- 2019-07-23 KR KR1020217003765A patent/KR20210036932A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-07-23 EP EP24161034.4A patent/EP4372064A2/fr active Pending
- 2019-07-23 PT PT197405939T patent/PT3827036T/pt unknown
- 2019-07-23 CN CN201980049139.6A patent/CN112469749B/zh active Active
- 2019-07-23 CA CA3106497A patent/CA3106497A1/fr active Pending
- 2019-07-23 MX MX2021000945A patent/MX2021000945A/es unknown
- 2019-07-23 US US17/262,295 patent/US20210332266A1/en active Pending
- 2019-07-23 CN CN202311382651.7A patent/CN117363223A/zh active Pending
- 2019-07-23 WO PCT/EP2019/069781 patent/WO2020020877A1/fr unknown
- 2019-07-23 DK DK19740593.9T patent/DK3827036T3/da active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7019075B2 (en) | Acrylic structural adhesive having improved T-peel strength | |
EP2970717B1 (en) | Curable acrylate or methacrylate compositions | |
JP5684714B2 (ja) | 樹脂組成物及び接着剤 | |
JP2011515528A5 (ja) | ||
JP5570752B2 (ja) | 接着体 | |
US20040229990A1 (en) | Acrylic structural adhesive having improved T-peel strength | |
JP7162007B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP2018172565A (ja) | アクリル系硬化性樹脂組成物 | |
WO2012029960A1 (ja) | 樹脂組成物及び接着剤 | |
EP2954017B1 (en) | Low surface energy bonding adhesive formulation and process for the use thereof | |
JP7162008B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP2021532231A (ja) | 構造用接着剤のための組成物 | |
JPH01168777A (ja) | 接着剤組成物 | |
JPWO2020020877A5 (ja) | ||
CN112912454B (zh) | 可再加工粘合剂组合物 | |
CN116981705A (zh) | 包含具有羧酸基团的丙烯酸类单体、具有羟基基团的丙烯酸类单体、(甲基)丙烯酸烷基酯单体和交联剂的组合物以及相关制品和方法 | |
US20240059940A1 (en) | Composition including monomer with a carboxylic acid group, monomer with a hydroxyl group, a cycloalkyl monomer, and crosslinker and related articles and methods | |
US11739172B2 (en) | Composition including monomer with a carboxylic acid group, monomer with a hydroxyl group, and crosslinker and related articles and methods | |
JP2024054183A (ja) | 遅延添加剤を含む接着剤組成物 | |
CN117715948A (zh) | 包含具有羧酸基团的单体、具有羟基基团的单体、烷基单体和交联剂的组合物及相关制品和方法 | |
JP2024032758A (ja) | 接着剤組成物、接合体および接着剤組成物の製造方法 | |
JPS621772A (ja) | 接着剤組成物 | |
JP2018119117A (ja) | 組成物 | |
JPH01190779A (ja) | アクリル系接着剤組成物 | |
JP2018119118A (ja) | 組成物 |