JP7162007B2 - 接着剤組成物 - Google Patents
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Description
Xは、H、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、またはC7-20アルカリールであり、後者の3つはいずれも、1個以上のヘテロ原子が挿入されていても、または-OH、-NH2、もしくは-SHから選択される1個以上の基により官能化されていてもよく、Yは、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、またはC7-20アルカリールであり、後者の3つはいずれも、1個以上のヘテロ原子が挿入されていても、または-OH、-NH2、もしくは-SHから選択される1個以上の基により官能化されていてもよく、あるいは、XとYが一緒になって、5~7個の環原子を有する炭素環を形成しており;
Zは、O、S、またはNX’(式中、X’は、H、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、またはC7-20アルカリールであり、後者の3つはいずれも、1個以上のヘテロ原子が挿入されていても、または-OH、-NH2、もしくは-SHから選択される1個以上の基により官能化されていてもよく;
Rは、任意の基であるが存在する場合は、芳香環上に3回まで出現してもよく、また存在する場合は、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、またはC7-20アルカリールであり、後者の3つはいずれも、1個以上のヘテロ原子が挿入されていても、または-OH、-NH2、もしくは-SHから選択される1個以上の基により官能化されていてもよく;
nは、0または1であり;
zは、1~3であり、
ただし、XがHである場合、zは2ではなく、かつ好ましくは1である。)
アクリル系接着剤組成物はよく知られている。例えば、米国特許第4,536,546号(Briggs)を参照されたい。この技術に基づいた接着剤は、PLEXUS MA 300および310の商品名でIllinois Tool Works Inc.,Chicago,ILから販売されているようであるが、これらの接着剤は、不快な臭気を示し、取り扱うのに毒性があり、これらのことはその使用にとって深刻な欠点である。
(a)(i)その少なくとも一部にイソボルニル(メタ)アクリレートを含む(メタ)アクリレート成分;
(ii)アミン触媒;
(iii)室温で液状のビニル末端ポリブタジエン;
(iv)反応性酸成分;
(v)固体の亜鉛(メタ)アクリレート塩;
(vi)亜鉛および/またはビスマス錯体;および
(vii)フリーラジカル阻害剤
を含む第1パート;
ならびに
(b)(i)エポキシ基を含む樹脂成分;
(ii)過酸化ベンゾイル;
(iii)可塑剤;および
(vi)任意に、ブロックコポリマー
を含む第2パート
を含み、ただし、第1パートと第2パートを混合して少なくとも1つの基材に塗布すると、該組成物は最大5分間のオープンタイムを有することとなり、基材を合わせると、120℃未満の温度で90秒未満の固定時間を示し、この時点で、合わせられたアセンブリは3kgの荷重を支持することができる、接着剤組成物を提供している。
Xは、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、またはC7-20アルカリールであり、後者の3つはいずれも、1個以上のヘテロ原子が挿入されていてもよく、または-OH、-NH2もしくはSHから選択される1個以上の基で官能化されていてもよく、Yは、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、またはC7-20アルカリールであり、後者の3つはいずれも、1個以上のヘテロ原子が挿入されていてもよく、または-OH、-NH2もしくはSHから選択される1個以上の基で官能化されていてもよく、あるいは、XとYが一緒になって、5~7個の環原子を有する炭素環を形成しており;
Zは、O、S、またはNX’(式中、X’は、H、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、またはC7-20アルカリールであり、後者の3つはいずれも、1個以上のヘテロ原子が挿入されていてもよく、または-OH、-NH2、もしくは-SHから選択される1個以上の基により官能化されていてもよい。)であり;
Rは、任意の基であるが存在する場合は、芳香環上に3回まで出現してもよく、また存在する場合は、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、またはC7-20アルカリールであり、後者の3つはいずれも、1個以上のヘテロ原子が挿入されていてもよく、または-OH、-NH2、もしくは-SHから選択される1個以上の基により官能化されていてもよく;
nは、0または1であり;
zは、1~3であり;
ただし、XがHである場合、zは2ではなく、かつ好ましくは1である。)
(a)第1パートであって、
(i)(メタ)アクリル成分;
(ii)構造Aに包含される硬化促進剤:
Xは、-OH、-NH2またはSHから選択される1個以上の基で官能化されているC1-20アルキル、C2-20アルケニル、またはC7-20アルカリールであり;
Yは、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、またはC7-20アルカリールであり、後者の3つはいずれも、1個以上のヘテロ原子が挿入されていても、または-OH、-NH2、もしくはSHから選択される1個以上の基で官能化されていてもよく、あるいは、
XとYが一緒になって、5~7個の環原子を有する炭素環を形成しており;
Zは、O、S、またはNX’(式中、X’は、H、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、またはC7-20アルカリールであり、後者の3つはいずれも、1個以上のヘテロ原子が挿入されていても、または-OH、-NH2、もしくは-SHから選択される1個以上の基により官能化されていてもよい。)であり;
Rは、任意の基であるが存在する場合は、芳香環上に3回まで出現してもよく、また存在する場合は、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、またはC7-20アルカリールであり、後者の3つはいずれも、1個以上のヘテロ原子が挿入されていても、または-OH、-NH2、もしくは-SHから選択される1個以上の基により官能化されていてもよく;
nは、0または1であり;
zは、1~3である。);
(iii)熱可塑性エラストマー;および
(iv)反応性酸成分
を含む、第1パート;
ならびに、
(b)第2パートであって、
(i)エポキシ樹脂成分;
(ii)過酸化ベンゾイル;
(iii)可塑剤;および
(iv)任意に、ブロックコポリマー
を含む、第2パート
を含む、接着剤組成物が提供される。
本発明の2パート接着剤組成物は、様々な用途に有用であり、その1つは、携帯型ディスプレイデバイスアセンブリに使用するための金属および/またはポリマー材料の積層である。
・(メタ)アクリル成分
以下の式を有する少なくとも1つの基を含む任意の好適な材料を使用してよい。
本発明の組成物は、硬化促進剤を含み、該硬化促進剤は、約0.01重量%~約5重量%、望ましくは約0.05重量%~約2重量%、より望ましくは、約0.3重量%~約0.7重量%の量で存在し得る。
(a)構造Iで表される化合物から選択される少なくとも1種の化合物:
を含む反応物から調製することができ、ただし、反応生成物は、-OH、-NH2、または-SHから独立して選択される少なくとも2個のペンダント官能基を含む。
熱可塑性エラストマーは、約20重量%まで、例えば約5重量%~約15重量%などの量で存在すべきである。
本発明の組成物は、酸または酸エステルを含む。好適な酸または酸エステルとしては、(メタ)アクリル酸または誘導体、リン酸または誘導体、リン酸エステル、およびスルホン酸または誘導体が挙げられる。
通常、パートAはまた、パートBと混合する前の早期反応を抑制するためのフリーラジカル重合阻害剤を含む。
パートAは、フィラー、コアシェルポリマー、潤滑剤、増粘剤、および着色剤などの追加の添加剤をも含んでもよい。フィラーは、接着剤の強度を犠牲にすることなく嵩を与えることができ、高密度フィラーまたは低密度フィラーから選択することができる。また、シリカなど特定のフィラーは、レオロジー改質または微粒子強化をもたらすことができる。市販の例としては、Cab-O-Sil 610およびAEROSIL R8200が挙げられる。
・エポキシ樹脂
パートBはエポキシ樹脂成分を含む。エポキシ樹脂としては、脂環式エポキシ樹脂、エポキシノボラック樹脂、ビスフェノールAエポキシ樹脂、ビスフェノールFエポキシ樹脂、ビスフェノールAエピクロロヒドリン系エポキシ樹脂、アルキルエポキシド、二酸化リモネン、およびポリエポキシドが挙げられ得る。
酸化剤としては、ペルオキシドおよびペルエステルが有用である。過酸化ベンゾイル自体は、パートBの酸化剤として使用するのに望ましい選択肢である。また市販の過酸化ベンゾイル含有組成物を使用してもよい。Benox-50 210 Blue(Syrgis Performance Initiators,Inc.,Helena,AR製)、すなわち49~50%の過酸化ベンゾイルを含むと考えられるペルオキシドペーストは1つの望ましい選択肢である。Benox-55 108 White、すなわち54~56%の過酸化ベンゾイルを含むと考えられるペルオキシドペーストも別の望ましい選択肢である。さらに別の望ましい選択肢としては、Varox ASNS(R.T.Vanderbilt,Norwalk,CT製)、すなわち55%の過酸化ベンゾイルを含むと考えられるペルオキシドペーストである。
可塑剤は、2パート接着剤組成物のパートBで使用される。また可塑剤をパートAにも使用してもよい。可塑剤は、組成物の反応性部分の柔軟性を補助し、かつ/または組成物の他の成分のための担体ビヒクルとして作用し得る、任意の液体または可溶性化合物であってよい。例としては、芳香族スルホンアミド、芳香族リン酸エステル、アルキルリン酸エステル、ジアルキルエーテル芳香族エステル、高分子可塑剤、ジアルキルエーテルジエステル、ポリグリコールジエステル、トリカルボン酸エステル、ポリエステル樹脂、芳香族ジエステル、芳香族トリエステル(トリメリテート)、脂肪族ジエステル、エポキシ化エステル、塩素化炭化水素、芳香族オイル、アルキルエーテルモノエステル、ナフテン系オイル、アルキルモノエステル、パラフィン系オイル、シリコーンオイル、ジ-n-ブチルフタレート、ジイソブチルフタレート、ジ-n-ヘキシルフタレート、ジ-n-ヘプチルフタレート、ジ-2-エチルへキシルフタレート、7c9c-フタレート(直鎖および分岐)、ジイソオクチルフタレート、直鎖6c,8c,10cフタレート、ジイソノニルフタレート、直鎖8c-10cフタレート、直鎖7c-11cフタレート、ジイソデシルフタレート、直鎖9c-11cフタレート、ジウンデシルフタレート、ジイソデシルグルタレート、ジ-2-エチルヘキシルアジペート、ジ-2-エチルヘキシルアゼレート、ジ-2-エチルヘキシルセバケート、ジ-n-ブチルセバケート、ジイソデシルアジペート、トリエチレングリコールカプレート-カプリレート、トリエチレングリコール2-エチルヘキサノエート、ジブトキシエチルアジペート、ジブトキシエトキシエチルアジペート、ジブトキシエトキシエチルホルマール、ジブトキシエトキシエチルセバケート、トリ-2-エチルへキシルトリメリテート、トリ-(7c-9c(直鎖))トリメリテート、トリ-(8c-10c(直鎖))トリメリテート、トリエチルホスフェート、トリイソプロピルフェニルホスフェート、トリブチルホスフェート、2-エチルへキシルジフェニルホスフェート、トリオクチルホスフェート、イソデシルジフェニルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリアリールホスフェート(合成)、トリブトキシエチルホスフェート、トリ(-クロロエチル)ホスフェート、ブチルフェニルジフェニルホスフェート、塩素化有機ホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、トリ(ジクロロプロピル)ホスフェート、イソプロピルフェニルジフェニルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、ジフェニルオクチルホスフェートが挙げられる。
使用される場合、ブロックコポリマーは、検討中の組成物にとって望ましい物理的特性に寄与することが可能な任意のブロックコポリマーであってよい。
パートBは、フィラー、潤滑剤、増粘剤、着色剤などの追加の添加剤を含んでもよい。フィラーは、接着剤の強度を犠牲にすることなく嵩高さをもたらし、高密度フィラーまたは低密度フィラーから選択することができる。
パートAおよびパートBはそれぞれ、ボトル、缶、チューブ、ドラム缶などの別々の容器にパッケージされる。
THQ-グリシドール付加物(略してTHQ-DまたはTHQ-ジオール(THQ-Diol)と称する。)を、下記に示す合成スキームに従って調製した。
表1Aおよび1Bに、パートAおよびパートBのそれぞれにおいて使用する一般的な配合パラメーターおよび成分候補を示す。
容器にまずKRATONブランドのブロックポリマーおよびMMA(それぞれ記録した量)を投入し、室温で約24時間放置した。次いで、AEROSILブランドのシリカを除き、下表に列挙した残りの構成成分を記録した量で容器に投入した。混合物をオーガーで3500rpmで3分間ブレンドした。次いで、AEROSILブランドのシリカを添加し、その速度で2分間混合を継続した。
容器に20.4gのBENZOFLEX 2088、37gの過酸化ジベンゾイル、10gのPLURACOL V 10、21gのビスフェノールAエピクロロヒドリン、および11.5gのECONOPOLY 2 N 1を投入した。混合物をオーガーで1000rpmで30分間ブレンドした。最終的に得られたパートBを、計量混合装置で使用するためにナイロンカートリッジに詰めた。
パートAとパートBを、2つのパートの10:1混合物となるように設定したMIXPACノズルを用いて混合した。混合後、組成物は5分未満の加工時間(またはオープンタイム)を示した。
混合したパートA/パートB配合物を、クロスボンド接着性、引張接合強度、T剥離接合強度、および/またはくさび衝撃接合強度について、スチール、ステンレススチール、アルミニウム、およびKalixで構成された基材上で評価した。
Claims (14)
- 接着剤組成物であって、
(a)パートAであって、
(i)(メタ)アクリル成分;
(ii)構造Aに包含される硬化促進剤:
Xは、H、C 1-20 アルキル、C 2-20 アルケニル、またはC 7-20 アルカリールであり、後者の3つはいずれも、1個以上のヘテロ原子が挿入されていても、または-OH、-NH 2 、もしくは-SHから選択される1個以上の基により官能化されていてもよく、
Yは、C 1-20 アルキル、C 2-20 アルケニル、またはC 7-20 アルカリールであり、後者の3つはいずれも、1個以上のヘテロ原子が挿入されていても、または-OH、-NH 2 、もしくは-SHから選択される1個以上の基により官能化されていてもよく、
あるいは、XとYが一緒になって、5~7個の環原子を有する炭素環式環を形成しており;
Zは、O、S、またはNX’(式中、X’は、H、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、またはC7-20アルカリールであり、後者の3つはいずれも、1個以上のヘテロ原子が挿入されていてもよく、または-OH、-NH2、もしくは-SHから選択される1個以上の基により官能化されていてもよい。)であり;
Rは、任意の基であるが存在する場合は、芳香環上に3回まで出現してもよく、また存在する場合は、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、またはC7-20アルカリールであり、後者の3つはいずれも、1個以上のヘテロ原子が挿入されていてもよく、または-OH、-NH2、もしくは-SHから選択される1個以上の基により官能化されていてもよく;
nは、0または1であり;
zは、1~3であり、ただし、XがHである場合、zは2ではない。)
(iii)熱可塑性エラストマー;および
(iv)反応性酸/エステル成分
を含むパートA;
ならびに
(b)パートBであって、
(i)エポキシ樹脂成分;
(ii)酸化剤;
(iii)可塑剤;および
(v)任意に、ブロックコポリマー
を含むパートB
を含む、接着剤組成物。 - パートAの(メタ)アクリル成分が、メチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、エチル(メタ)アクリレート、n-プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、n-ペンチル(メタ)アクリレート、n-ヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、n-ヘプチル(メタ)アクリレート、n-オクチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、トリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2-メトキシエチル(メタ)アクリレート、3-メトキシブチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2-アミノエチル(メタ)アクリレート、γ-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、(メタ)アクリル酸-エチレンオキシド付加物、トリフルオロメチルメチル(メタ)アクリレート、2-トリフルオロメチルエチル(メタ)アクリレート、2-ペルフルオロエチルエチル(メタ)アクリレート、2-ペルフルオロエチル-2-ペルフルオロブチルエチル(メタ)アクリレート、2-ペルフルオロエチル(メタ)アクリレート、ペルフルオロメチル(メタ)アクリレート、ジペルフルオロメチルメチル(メタ)アクリレート、2-ペルフルオロメチル-2-ペルフルオロエチルメチル(メタ)アクリレート、2-ペルフルオロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、2-ペルフルオロデシルエチル(メタ)アクリレート、2-ペルフルオロヘキサデシルエチル(メタ)アクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、1,2-ブチレングリコールジアクリレート、トリメチルプロパンエトキシレートトリ(メタ)アクリレート、グリセリルプロポキシレートトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート、トリ(プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールプロポキシレートジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エトキシル化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 反応性酸/エステル成分が、(メタ)アクリル酸または(メタ)アクリル酸誘導体、スルホン酸またはスルホン酸誘導体、リン酸、リン酸誘導体、またはリン酸エステルである、請求項1に記載の組成物。
- 反応性酸/エステル成分が、ヒドロキシルエチルメタクリレートリン酸エステルである、請求項1に記載の組成物。
- 組成物がさらにフリーラジカル阻害剤を含み、該フリーラジカル阻害剤が、キノン、ヒドロキノン、ヒドロキシルアミン、ニトロキシル、フェノール、アミン、キノリン、フェノチアジン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 組成物がさらにフリーラジカル阻害剤を含み、該フリーラジカル阻害剤が、ヒドロキノン、ターシャリーブチルヒドロキノン、フェノチアジン、メチルヒドロキノン、ヒドロキシエチルヒドロキノン、N-アルキル置換p-フェニレンジアミン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- パートBのエポキシ樹脂成分が、脂環式エポキシ樹脂、エポキシノボラック樹脂、ビスフェノールAエポキシ樹脂、ビスフェノールFエポキシ樹脂、ビスフェノールAエピクロロヒドリン系エポキシ樹脂、アルキルエポキシド、二酸化リモネン、多官能性エポキシ樹脂、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- パートBのエポキシ樹脂成分がビスフェノールAエピクロロヒドリンエポキシ樹脂である、請求項1に記載の組成物。
- パートBの酸化剤が過酸化ベンゾイルである、請求項1に記載の組成物。
- 第1の表面を第2の表面に接合する方法であって、
請求項1に記載の2パート組成物を、接合しようとする第1の表面および第2の表面の少なくとも一方に塗布する工程;
第1の表面と第2の表面を、該2パート組成物が硬化する条件下で合わせ、合わせた表面間に接着結合を形成させる工程
を含む、方法。 - パートAとパートBを混合して少なくとも一方の基材に塗布すると、組成物は最大5分のオープンタイムを有する、請求項1に記載の組成物。
- 基材を合わせると、組成物は60℃未満の温度で90秒未満の固定時間を示す、請求項1に記載の組成物。
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