JPH0234969B2 - 2*22bisuu*44hidorokishifueniru**1*1*1*3*3*33hekisafuruoropuropankaranoshinkinanetsukasoseihokozokukohorikaaboneetonoseizoho - Google Patents
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- JPH0234969B2 JPH0234969B2 JP14586080A JP14586080A JPH0234969B2 JP H0234969 B2 JPH0234969 B2 JP H0234969B2 JP 14586080 A JP14586080 A JP 14586080A JP 14586080 A JP14586080 A JP 14586080A JP H0234969 B2 JPH0234969 B2 JP H0234969B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/04—Aromatic polycarbonates
- C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
- C08G64/08—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
- C08G64/10—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen containing halogens
-
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、共縮合されたジフエノールの1〜10
重量%、好ましくは2〜6重量%が2,2−ビス
−(4−ヒドロキシフエニル)−1,1,1,3,
3,3−ヘキサフルオロプロパンより成ることを
特微とする、ジフエノールからの熱可塑性芳香族
ポリカーボネートの製造法に関する。 本発明の方法で得られるコポリカーボネート
は、平均して10000〜100000、好ましくは20000〜
80000の重量平均分子量w(CH2Cl2中20℃、0.5
g/mlのηre1より決定)を有する。 2,2−ビス−(4−ヒドロキシフエニル)−
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパ
ンからのホモポリカーボネートは知られている
(Chris topher and Fox、Polycarbonates、
Reinhold Publising Corporation、New York、
1962、p163及びそこに引用されているソ連特許
第132403号参照)。 また、芳香族のカーボネート構成単位と脂肪族
のポリエーテル−、ポリエステル−、ポリウレタ
ン−またはポリオレフイン−の構成単位とより成
るブロツクコポリカーボネートであつて、その際
該芳香族のカーボネート構成単位はフツ素化され
たジフエノールアルカンであることもできるコポ
リカーボネートが知られている(ドイツ特許出願
公告第1162559号参照)。英国特許第1141716号は
フツ素化されたジフエノールからの芳香族ポリカ
ーボネートを記述している。この英国特許中で、
フツ素化されたジフエノールとしては特に2,2
−ビス−(4′−ヒドロキシフエニル)−ヘキサフル
オロプロパンが掲示されている。 本発明の方法で得られるポリカーボネートは、
上記公知文献中に何ら記載されておらず、またこ
れら文献からこのようなポリカーボネートが優れ
た寸法安定性と良好な流れ特性とを併せ備えてい
ることは全く予想することができない。これら二
つの特性は特にポリカーボネートを自動車部品に
適用する場合に重要である。即ち良好な流れ特性
は構造部品の製作の簡易化のために望ましく、そ
して寸法安定性は高温における寸法精度と耐久性
のために要望されるからである。 本発明の方法によるコポリカーボネートの製造
は、ジフエノールから所望の量比によつて行なわ
れる常用のポリカーボネートの製造法(界面反応
法、ピリジン法、エステル交換法)に従つて実施
される。 すなわち、本発明はコポリカーボネートの製造
法に関するものであり、その方法は、使用ジフエ
ノールの全量を基準として、1〜10重量%、好ま
しくは2〜6重量%の2,2−ビス−(4−ヒド
ロキシフエニル)−1,1,1,3,3,3−ヘ
キサフルオロプロパンと2,2−ビス−(4−ヒ
ドロキシフエニル)プロパンとを一緒に常用のポ
リカーボネート製造法に従い重縮合せしめること
を特徴とするものである。 本発明の方法で得られるコポリカーボネート
は、成形品及びフイルムの製造に使用することが
できる。 本発明に従がうコポリカーボネートの好ましい
製造法は2相界面反応法である。この方法によれ
ば、ジフエノールをアルカリ金属水酸化物または
アルカリ土類金属水酸化物でジフエノレートに変
え、これを水性溶液または水性懸濁液の形でホス
ゲン、COBr2またはジフエノールのジクロロ炭
酸エステルと反応させることによりコポリカーボ
ネートが得られる。生成したポリカーボネートの
溶液用の有機相としては、例えばCH2Cl2または
クロルベンゼンの如き通常の塩素化された脂肪族
炭化水素または芳香族炭化水素或いはそれらの混
合物を用いることができる。 鎖調節剤としては公知法における如くモノフエ
ノール、例えばフエノール、p−ターシヤリブチ
ルフエノールもしくはp−メチル−フエノールま
たはp−クロロフエノールもしくはp−ブロモフ
エノールが用いられる。 触媒としては通常の三級アミンまたは四級アン
モニウム塩を常用の量で用いる。 2相界面反応法の反応温度は0℃乃至約100℃
であることができる。 本発明に従がうコポリカーボネートの均質溶液
反応法(ピリジン法)による製造は、ポリカーボ
ネートに不活性の常用の溶剤の存在下に、酸受容
体として常用の三級アミン例えばN,N−ジメチ
ル−アニリン、N,N−ジメチル−シクロヘキシ
ルアミンまたは好ましくはピリジンを使用して行
なうことができる。 本発明に従がうポリカーボネート製造のための
エステル交換反応法は常法の如くジアリールカー
ボネート例えばジフエニルカーボネートを用い常
法に従つて行なわれる。 本発明の方法で得られるコポリカーボネートに
種々の添加剤を加えることができる。即ち例えば
不透明に着色された成形物を得るために顔料を添
加することができる。 好適な顔料は、例えばTiO2、クロム黄、クロ
ム橙、またはクロム緑である。また油溶性の染料
を本発明の方法で得られるポリカーボネートに混
合することができる。 実施例 1 2,2−ビス−(4−ヒドロキシフエニル)−プ
ロパン(94.5重量%)と2,2−ビス−(4−
ヒドロキシフエニル)−ヘキサフルオロプロパ
ン(2.5重量%)とからのコポリカーボネート ビスフエノールA(2,2−ビス−(p−ヒドロ
キシフエニル)−プロパン)13.62Kg、NaOH50%
水溶液9.81Kg、H2O67.22Kg、p−ターシヤリブ
チルフエノール280g及びNaBH44gを同時に混
合して水性溶液をつくる。 この溶液34Kg/hを、メチレンクロライド/ク
ロルベンゼン(1:1)混合物50Kgに溶かしたホ
スゲン0.24Kg/hで連続的にホスゲン化する。 上記工程の開始30分経過後、2,2−ビス−
(4−ヒドロキシフエニル)−1,1,1,3,
3,3−ヘキサフルオロプロパン0.46Kg、NaOH
水溶液0.244Kg及びH2O8.52Kgより成る溶液を2.67
Kg/hの速度で添加する。このヘキサフルオロプ
ロパン溶液の添加開始と共にNaOH25%水溶液
24.15Kg/hを連続的に反応混合物中に加えて、
2相界面重縮合反応に必要なアルカリ度を形成さ
せる。得られる前縮合体を次いでトリエチルアミ
ン0.18Kg/hとNaOH25%水溶液2.8Kg/hとの
溶液添加のもとに攪拌釜カスケードにより平均滞
留時間30分で反応させる。 次に有機相を分離しNaOH1%水溶液で洗浄
し、再び分離し、りん酸1%溶液で洗浄する。そ
の後、分離された有機相を更に水で3回洗浄す
る。このポリカーボネートを次いで常法により溶
剤を蒸発させた単離し蒸気除去押出機を通じ押出
す。得られたポリカーボネートを粒状化し、第1
表記載の試験に付する。
重量%、好ましくは2〜6重量%が2,2−ビス
−(4−ヒドロキシフエニル)−1,1,1,3,
3,3−ヘキサフルオロプロパンより成ることを
特微とする、ジフエノールからの熱可塑性芳香族
ポリカーボネートの製造法に関する。 本発明の方法で得られるコポリカーボネート
は、平均して10000〜100000、好ましくは20000〜
80000の重量平均分子量w(CH2Cl2中20℃、0.5
g/mlのηre1より決定)を有する。 2,2−ビス−(4−ヒドロキシフエニル)−
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパ
ンからのホモポリカーボネートは知られている
(Chris topher and Fox、Polycarbonates、
Reinhold Publising Corporation、New York、
1962、p163及びそこに引用されているソ連特許
第132403号参照)。 また、芳香族のカーボネート構成単位と脂肪族
のポリエーテル−、ポリエステル−、ポリウレタ
ン−またはポリオレフイン−の構成単位とより成
るブロツクコポリカーボネートであつて、その際
該芳香族のカーボネート構成単位はフツ素化され
たジフエノールアルカンであることもできるコポ
リカーボネートが知られている(ドイツ特許出願
公告第1162559号参照)。英国特許第1141716号は
フツ素化されたジフエノールからの芳香族ポリカ
ーボネートを記述している。この英国特許中で、
フツ素化されたジフエノールとしては特に2,2
−ビス−(4′−ヒドロキシフエニル)−ヘキサフル
オロプロパンが掲示されている。 本発明の方法で得られるポリカーボネートは、
上記公知文献中に何ら記載されておらず、またこ
れら文献からこのようなポリカーボネートが優れ
た寸法安定性と良好な流れ特性とを併せ備えてい
ることは全く予想することができない。これら二
つの特性は特にポリカーボネートを自動車部品に
適用する場合に重要である。即ち良好な流れ特性
は構造部品の製作の簡易化のために望ましく、そ
して寸法安定性は高温における寸法精度と耐久性
のために要望されるからである。 本発明の方法によるコポリカーボネートの製造
は、ジフエノールから所望の量比によつて行なわ
れる常用のポリカーボネートの製造法(界面反応
法、ピリジン法、エステル交換法)に従つて実施
される。 すなわち、本発明はコポリカーボネートの製造
法に関するものであり、その方法は、使用ジフエ
ノールの全量を基準として、1〜10重量%、好ま
しくは2〜6重量%の2,2−ビス−(4−ヒド
ロキシフエニル)−1,1,1,3,3,3−ヘ
キサフルオロプロパンと2,2−ビス−(4−ヒ
ドロキシフエニル)プロパンとを一緒に常用のポ
リカーボネート製造法に従い重縮合せしめること
を特徴とするものである。 本発明の方法で得られるコポリカーボネート
は、成形品及びフイルムの製造に使用することが
できる。 本発明に従がうコポリカーボネートの好ましい
製造法は2相界面反応法である。この方法によれ
ば、ジフエノールをアルカリ金属水酸化物または
アルカリ土類金属水酸化物でジフエノレートに変
え、これを水性溶液または水性懸濁液の形でホス
ゲン、COBr2またはジフエノールのジクロロ炭
酸エステルと反応させることによりコポリカーボ
ネートが得られる。生成したポリカーボネートの
溶液用の有機相としては、例えばCH2Cl2または
クロルベンゼンの如き通常の塩素化された脂肪族
炭化水素または芳香族炭化水素或いはそれらの混
合物を用いることができる。 鎖調節剤としては公知法における如くモノフエ
ノール、例えばフエノール、p−ターシヤリブチ
ルフエノールもしくはp−メチル−フエノールま
たはp−クロロフエノールもしくはp−ブロモフ
エノールが用いられる。 触媒としては通常の三級アミンまたは四級アン
モニウム塩を常用の量で用いる。 2相界面反応法の反応温度は0℃乃至約100℃
であることができる。 本発明に従がうコポリカーボネートの均質溶液
反応法(ピリジン法)による製造は、ポリカーボ
ネートに不活性の常用の溶剤の存在下に、酸受容
体として常用の三級アミン例えばN,N−ジメチ
ル−アニリン、N,N−ジメチル−シクロヘキシ
ルアミンまたは好ましくはピリジンを使用して行
なうことができる。 本発明に従がうポリカーボネート製造のための
エステル交換反応法は常法の如くジアリールカー
ボネート例えばジフエニルカーボネートを用い常
法に従つて行なわれる。 本発明の方法で得られるコポリカーボネートに
種々の添加剤を加えることができる。即ち例えば
不透明に着色された成形物を得るために顔料を添
加することができる。 好適な顔料は、例えばTiO2、クロム黄、クロ
ム橙、またはクロム緑である。また油溶性の染料
を本発明の方法で得られるポリカーボネートに混
合することができる。 実施例 1 2,2−ビス−(4−ヒドロキシフエニル)−プ
ロパン(94.5重量%)と2,2−ビス−(4−
ヒドロキシフエニル)−ヘキサフルオロプロパ
ン(2.5重量%)とからのコポリカーボネート ビスフエノールA(2,2−ビス−(p−ヒドロ
キシフエニル)−プロパン)13.62Kg、NaOH50%
水溶液9.81Kg、H2O67.22Kg、p−ターシヤリブ
チルフエノール280g及びNaBH44gを同時に混
合して水性溶液をつくる。 この溶液34Kg/hを、メチレンクロライド/ク
ロルベンゼン(1:1)混合物50Kgに溶かしたホ
スゲン0.24Kg/hで連続的にホスゲン化する。 上記工程の開始30分経過後、2,2−ビス−
(4−ヒドロキシフエニル)−1,1,1,3,
3,3−ヘキサフルオロプロパン0.46Kg、NaOH
水溶液0.244Kg及びH2O8.52Kgより成る溶液を2.67
Kg/hの速度で添加する。このヘキサフルオロプ
ロパン溶液の添加開始と共にNaOH25%水溶液
24.15Kg/hを連続的に反応混合物中に加えて、
2相界面重縮合反応に必要なアルカリ度を形成さ
せる。得られる前縮合体を次いでトリエチルアミ
ン0.18Kg/hとNaOH25%水溶液2.8Kg/hとの
溶液添加のもとに攪拌釜カスケードにより平均滞
留時間30分で反応させる。 次に有機相を分離しNaOH1%水溶液で洗浄
し、再び分離し、りん酸1%溶液で洗浄する。そ
の後、分離された有機相を更に水で3回洗浄す
る。このポリカーボネートを次いで常法により溶
剤を蒸発させた単離し蒸気除去押出機を通じ押出
す。得られたポリカーボネートを粒状化し、第1
表記載の試験に付する。
【表】
【表】
曲げ強さ
曲げモジユラス(MPa)ASTM D−790
2.07 −
降伏 曲げ強さ(MPa) 8
4.9 −
破壊 曲げ強さ(MPa) 8
4.9 −
曲げモジユラス(MPa)ASTM D−790
2.07 −
降伏 曲げ強さ(MPa) 8
4.9 −
破壊 曲げ強さ(MPa) 8
4.9 −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 使用ジフエノールの全量を基準として1〜10
重量%の2,2−ビス−(4−ヒドロキシフエニ
ル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ
プロパンと2,2−ビス−(4−ヒドロキシフエ
ニル)プロパンとを一緒に常用のポリカーボネー
ト製造方法に従つて重縮合せしめることを特徴と
する、共縮合されたジフエノールの1〜10重量%
が2,2−ビス−(4−ヒドロキシフエニル)−
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパ
ンより成るジフエノールからの熱可塑性芳香族ポ
リカーボネートの製造法。 2 使用ジフエノールの全量を基準として2〜6
重量%の2,2−ビス−(4−ヒドロキシフエニ
ル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ
プロパンと2,2−ビス−(4−ヒドロキシフエ
ニル)プロパンとを一緒に常用のポリカーボネー
ト製造方法に従つて重縮合せしめることを特徴と
する、共縮合されたジフエノールの2〜6重量%
が2,2−ビス−(4−ヒドロキシフエニル)−
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパ
ンより成る特許請求の範囲第1項記載のポリカー
ボネートの製造法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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US8689179A | 1979-10-22 | 1979-10-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5667336A JPS5667336A (en) | 1981-06-06 |
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Family
ID=22201569
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
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---|---|
EP (1) | EP0029111B1 (ja) |
JP (1) | JPH0234969B2 (ja) |
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-
1980
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DE3061637D1 (en) | 1983-02-17 |
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