JPH02304046A - 高純度0‐トルイル酸の製造法 - Google Patents
高純度0‐トルイル酸の製造法Info
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- JPH02304046A JPH02304046A JP1121590A JP12159089A JPH02304046A JP H02304046 A JPH02304046 A JP H02304046A JP 1121590 A JP1121590 A JP 1121590A JP 12159089 A JP12159089 A JP 12159089A JP H02304046 A JPH02304046 A JP H02304046A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、0−キシレンより高純度の04ルイル酸を製
造する方法に関する。
造する方法に関する。
0−トルイル酸は、農薬、医薬および重合開始剤等の原
料として広く用いられ、その用途により99wt%以上
の高純度が要求される。
料として広く用いられ、その用途により99wt%以上
の高純度が要求される。
(従来技術)
0−トルイル酸は0−キシレンを酸化することにより製
造される。通常は溶媒の不存在下で、ナフテン酸コバル
ト、トルイル酸コバルトまたはトルイル酸マンガンなど
の重金属の有機酸塩を触媒として、分子状酸素含有ガス
により液相酸化する方法が用いられ、米国特許2653
165号、2712549号、2712551号等に記
載されている。
造される。通常は溶媒の不存在下で、ナフテン酸コバル
ト、トルイル酸コバルトまたはトルイル酸マンガンなど
の重金属の有機酸塩を触媒として、分子状酸素含有ガス
により液相酸化する方法が用いられ、米国特許2653
165号、2712549号、2712551号等に記
載されている。
またこの液相酸化反応において、副反応を抑制する方法
が、特公昭52−46217号、特開昭53−1128
31号に、反応精製物を再結晶し精製する方法が特開昭
56−55341号に記載されている。
が、特公昭52−46217号、特開昭53−1128
31号に、反応精製物を再結晶し精製する方法が特開昭
56−55341号に記載されている。
(発明が解決しようとする問題点)
0−キシレンを酸化して得た反応生成物には、0−トル
イル酸および水の他に、安息香酸、フタリド、0−フタ
ル酸、0−トルアルデヒド、0−メチルヘンシルアルコ
ールおよびそのエステル化物等の副生物が含まれ、溶媒
抽出、晶析、蒸留等の方法によって精製する必要がある
。
イル酸および水の他に、安息香酸、フタリド、0−フタ
ル酸、0−トルアルデヒド、0−メチルヘンシルアルコ
ールおよびそのエステル化物等の副生物が含まれ、溶媒
抽出、晶析、蒸留等の方法によって精製する必要がある
。
これらの精製法の中で、工業的に最も操作が簡単で容易
に実施できるのは蒸留法であるが、沸点および共沸物生
成の関係から、蒸留では0−フタル酸およびフタリドと
0−トルイル酸の分離が難しく、蒸留法により99wt
%以上の高純度0−トルイル酸を得ることが工業的に困
難である。
に実施できるのは蒸留法であるが、沸点および共沸物生
成の関係から、蒸留では0−フタル酸およびフタリドと
0−トルイル酸の分離が難しく、蒸留法により99wt
%以上の高純度0−トルイル酸を得ることが工業的に困
難である。
このため高純度0−トルイル酸を得る方法としては、0
−キシレンを酸化して得た反応液から未反応キシレンを
回収した後、一般に晶析法により精製が行われる。晶析
法では大量の熱水中に粗0−)ルイル酸を溶解させ、冷
却により晶析させることj・こより高純度0−トルイル
酸が得られるが、この方法では排水中に副生物と共に、
一部の0−トルイル酸が溶解することから、収率が低く
、また活性汚泥処理を必要とする大量の排水が生成し、
その処理に多くの費用と労力が必要である。
−キシレンを酸化して得た反応液から未反応キシレンを
回収した後、一般に晶析法により精製が行われる。晶析
法では大量の熱水中に粗0−)ルイル酸を溶解させ、冷
却により晶析させることj・こより高純度0−トルイル
酸が得られるが、この方法では排水中に副生物と共に、
一部の0−トルイル酸が溶解することから、収率が低く
、また活性汚泥処理を必要とする大量の排水が生成し、
その処理に多くの費用と労力が必要である。
(問題点を解決するための手段)
0−キシレンの酸化反応生成物より高純度0−トルイル
酸を得るに際しての上記の如き問題点に対し、発明者等
は先に、0−キシレンの酸化反応生成物をアンモニア処
理することによりO−フタル酸をフタルイミドとし、こ
れを蒸留する方法を見出し、特許出願を行った(特開昭
63−141945号)。
酸を得るに際しての上記の如き問題点に対し、発明者等
は先に、0−キシレンの酸化反応生成物をアンモニア処
理することによりO−フタル酸をフタルイミドとし、こ
れを蒸留する方法を見出し、特許出願を行った(特開昭
63−141945号)。
この方法においては0−フタル酸が選択的にイミド化さ
れることがら0−フタル酸を効果的に除去できるが、工
業化実験装;〃において検討を行ったところアンモニア
消費量が理論量よりも多く、0−1、ルイル酸の収率に
も限界があることが分かった。
れることがら0−フタル酸を効果的に除去できるが、工
業化実験装;〃において検討を行ったところアンモニア
消費量が理論量よりも多く、0−1、ルイル酸の収率に
も限界があることが分かった。
発明者等が更に検討を行った結果、■副生ずるO−メチ
ルベンジルアルコールとO−)ルイル酸のエステル化物
である0−メチルヘンシルオルソトルエートがアンモニ
アと反応し、0−トルアミドと0−メチルヘンシルアル
コールを生成するためアンモニア消費量が増大すること
、■この反応により生成しりO−メチルヘンシルアルコ
ールとO−トルイル酸により更にエステル化物を生成す
るため0−1−ルイル酸の収率が低下すること、■従っ
てこのアンモニア処理を行う前に蒸留を行い、高沸物(
エステル化物)を予め除去すればアンモニア使用量が減
少し、更に高い収率が得られることを見出し、本発明を
完成させた。
ルベンジルアルコールとO−)ルイル酸のエステル化物
である0−メチルヘンシルオルソトルエートがアンモニ
アと反応し、0−トルアミドと0−メチルヘンシルアル
コールを生成するためアンモニア消費量が増大すること
、■この反応により生成しりO−メチルヘンシルアルコ
ールとO−トルイル酸により更にエステル化物を生成す
るため0−1−ルイル酸の収率が低下すること、■従っ
てこのアンモニア処理を行う前に蒸留を行い、高沸物(
エステル化物)を予め除去すればアンモニア使用量が減
少し、更に高い収率が得られることを見出し、本発明を
完成させた。
即ち本発明は、0−キシレンを酸化して得た反応液から
蒸留により未反応キシレンを回収し、予め高沸物を除去
した後、アンモニアにより処理し蒸留を行うことを特徴
とする高純度0−トルイル酸の製造法である。
蒸留により未反応キシレンを回収し、予め高沸物を除去
した後、アンモニアにより処理し蒸留を行うことを特徴
とする高純度0−トルイル酸の製造法である。
本発明におけるO−キシレンの酸化は従来の方法により
行われる。即ち溶媒の不存在下で、ナフテン酸コバルト
、トルイル酸コバルトまたはトルイル酸マンガンなどの
重金属の有機酸塩を触媒として、分子状酸素含有ガスに
より液相酸化する。反応温度は通常100〜260°C
であり、好ましくは100〜220°Cである。反応圧
力は反応温度が高くなるに従って高くなるが、通常O〜
30kg/cm”Gであり、好ましくは0〜25kg/
cm2Gである。反応時間は0.5〜5hr 、好まし
くは1〜3hrである。
行われる。即ち溶媒の不存在下で、ナフテン酸コバルト
、トルイル酸コバルトまたはトルイル酸マンガンなどの
重金属の有機酸塩を触媒として、分子状酸素含有ガスに
より液相酸化する。反応温度は通常100〜260°C
であり、好ましくは100〜220°Cである。反応圧
力は反応温度が高くなるに従って高くなるが、通常O〜
30kg/cm”Gであり、好ましくは0〜25kg/
cm2Gである。反応時間は0.5〜5hr 、好まし
くは1〜3hrである。
本発明においては、まず蒸留により反応生成液から未反
応0−キシレンを回収し、次に高沸物(エステル化物)
を除去した後、アンモアで処理し、更に精製蒸留を行う
。
応0−キシレンを回収し、次に高沸物(エステル化物)
を除去した後、アンモアで処理し、更に精製蒸留を行う
。
未反応0−キシレンを回収するための茅留(第一蒸留塔
)は、理論段数3〜5段相当の段塔または充填塔を用い
、圧力30〜60Torr、温度150〜200°Cで
蒸留を行う。
)は、理論段数3〜5段相当の段塔または充填塔を用い
、圧力30〜60Torr、温度150〜200°Cで
蒸留を行う。
高沸物(エステル化物)を除去するための蒸留(第二蒸
留塔)は、理論段数5〜10段相当の段塔または充填塔
を用い、圧力10〜40Torr、温度150〜230
″Cで蒸留を行う。従って一つの蒸留塔で塔頂部より未
反応0−キシレンを回収し、側流より〇−トルイル酸液
を抜き出し、塔底液より高沸物を取り出す方法とするこ
ともできる。
留塔)は、理論段数5〜10段相当の段塔または充填塔
を用い、圧力10〜40Torr、温度150〜230
″Cで蒸留を行う。従って一つの蒸留塔で塔頂部より未
反応0−キシレンを回収し、側流より〇−トルイル酸液
を抜き出し、塔底液より高沸物を取り出す方法とするこ
ともできる。
アンモニアによる処理は、アンモニアガス、アンモニア
水溶液ないし炭安水などのアンモニアを含有するガスま
たは水溶液を用いる。圧力は特に制限が無く、減圧下で
も加圧下でも良い。温度は110〜240”C,好まし
くは180〜220°Cである。
水溶液ないし炭安水などのアンモニアを含有するガスま
たは水溶液を用いる。圧力は特に制限が無く、減圧下で
も加圧下でも良い。温度は110〜240”C,好まし
くは180〜220°Cである。
110°Cより低い温度では0−トルイル酸液が同化す
るおそれがあり、粘度が高いのでアンモニアの混合が困
難であり、240’Cより高い温度では0−トルイル酸
自体の分解、重合およびアンモニアと反応する割合が増
大する等の障害を生じ易い。アンモニアによる処理の方
法としては、精留塔(第三芸留塔)に供給する液にアン
モニアガスまたは水溶液等を混合して撹拌する方法、ラ
インミキサーを用いて精留塔供給液にアンモニア等を混
合する方法、或いは精留塔の下部にアンモニアを吹き込
む方法等が用いられる。
るおそれがあり、粘度が高いのでアンモニアの混合が困
難であり、240’Cより高い温度では0−トルイル酸
自体の分解、重合およびアンモニアと反応する割合が増
大する等の障害を生じ易い。アンモニアによる処理の方
法としては、精留塔(第三芸留塔)に供給する液にアン
モニアガスまたは水溶液等を混合して撹拌する方法、ラ
インミキサーを用いて精留塔供給液にアンモニア等を混
合する方法、或いは精留塔の下部にアンモニアを吹き込
む方法等が用いられる。
この精留塔には、理論段数10〜30段相当の段塔また
は充填塔を用い、100〜300Torr 、好ましく
は150〜250Torrの圧力で、3〜20程度の還
流比で蒸留する。圧力が100Torrより低い場合に
は、 。
は充填塔を用い、100〜300Torr 、好ましく
は150〜250Torrの圧力で、3〜20程度の還
流比で蒸留する。圧力が100Torrより低い場合に
は、 。
0−トルイル酸とフタリドとの間で共沸物を生成するた
め高純度のO−’)ルイル酸が得られず、また圧力が高
すぎる場合には、塔底温度が高くなり、〇−トルイル酸
の分解セヨび重合物の生成が起こり易 ゛いので好まし
くない。このため精留塔の塔底温度°″:5.;;::
:5.;;::二二。1.1゜、、′本発明による高純
度0−トルイル酸製造法のブロー図の一例を示す。まず
0−キシレンの液相酸化による反応生成液は流路1より
第一蒸留塔2に送られ、未反応0−キシレンや中間副生
物および安息香酸の大部分が流路3より回収除去される
。次にO−)ルイル酸を含む液は流路4より第二蒸留塔
5に送られ蒸留を行うことにより塔頂部より粗0−トル
イル酸が分離され、塔底よりエステル翔が含まれる高沸
物が流路6から除去される。塔頂部より分離された粗0
−トルイル酸は、流路7よりアンモニア混合器8d送ら
′れ、流路9よりのアンモニアと混合された後、流路1
0より第三蒸留塔11(精留塔)に送られ蒸留されるこ
とにより、塔頂部の部分凝縮器12において流路13か
ら残りの安息香酸等の低沸物が除去され、流路14から
精製された高純度0−トルイル酸が得られる。第三蒸留
塔め塔底部の流路15からは、フタルイミド、フタライ
ド等が分離される。 、・ (発明あ効果) ” 本発明の方法によれば、晶析法と異なり、0−トルイル
酸の損失が非常に少なく、高純度の0−トルイル酸が容
易に製造きれる。また副生物は高濃度で得られるから、
焼却処理を効率良く行うことができ、従って活性汚泥処
理は不要である。
め高純度のO−’)ルイル酸が得られず、また圧力が高
すぎる場合には、塔底温度が高くなり、〇−トルイル酸
の分解セヨび重合物の生成が起こり易 ゛いので好まし
くない。このため精留塔の塔底温度°″:5.;;::
:5.;;::二二。1.1゜、、′本発明による高純
度0−トルイル酸製造法のブロー図の一例を示す。まず
0−キシレンの液相酸化による反応生成液は流路1より
第一蒸留塔2に送られ、未反応0−キシレンや中間副生
物および安息香酸の大部分が流路3より回収除去される
。次にO−)ルイル酸を含む液は流路4より第二蒸留塔
5に送られ蒸留を行うことにより塔頂部より粗0−トル
イル酸が分離され、塔底よりエステル翔が含まれる高沸
物が流路6から除去される。塔頂部より分離された粗0
−トルイル酸は、流路7よりアンモニア混合器8d送ら
′れ、流路9よりのアンモニアと混合された後、流路1
0より第三蒸留塔11(精留塔)に送られ蒸留されるこ
とにより、塔頂部の部分凝縮器12において流路13か
ら残りの安息香酸等の低沸物が除去され、流路14から
精製された高純度0−トルイル酸が得られる。第三蒸留
塔め塔底部の流路15からは、フタルイミド、フタライ
ド等が分離される。 、・ (発明あ効果) ” 本発明の方法によれば、晶析法と異なり、0−トルイル
酸の損失が非常に少なく、高純度の0−トルイル酸が容
易に製造きれる。また副生物は高濃度で得られるから、
焼却処理を効率良く行うことができ、従って活性汚泥処
理は不要である。
更に本発明は、蒸留操作により連続的に行えるから、運
転操作が容易であり、省力化されるので、0−トルイル
酸の精製費用が著しく削減される。
転操作が容易であり、省力化されるので、0−トルイル
酸の精製費用が著しく削減される。
(実施例)
次に実施例により本発明を更に具体的に説明する。勿論
本発明は、これらの実施例により限定されるものでは無
い。
本発明は、これらの実施例により限定されるものでは無
い。
災隻斑上
触媒としてナフテン酸コバルトを使用し、圧力5kg/
co+2G、温度160°Cで反応させた反応生成物を
、第1図に示す方法により精製した。まず第一蒸留塔に
おいては理論段数4鰻の、充填塔を用い、塔頂圧50T
orr、還流比0.3で蒸留を行い、未反応0−キシレ
ンや中間副生物および安息香酸の大部分を回収除去した
。次に第二蒸留塔では理論段数8段の充填塔を用い塔頂
圧20Torr、還流比0.5で蒸留を行ない、塔底部
よりエステル類を含む高沸物を除去した。
co+2G、温度160°Cで反応させた反応生成物を
、第1図に示す方法により精製した。まず第一蒸留塔に
おいては理論段数4鰻の、充填塔を用い、塔頂圧50T
orr、還流比0.3で蒸留を行い、未反応0−キシレ
ンや中間副生物および安息香酸の大部分を回収除去した
。次に第二蒸留塔では理論段数8段の充填塔を用い塔頂
圧20Torr、還流比0.5で蒸留を行ない、塔底部
よりエステル類を含む高沸物を除去した。
得られた粗0−トルイル酸中のフタル酸のモル数に対し
てアンモニアガスを等モル加え、200°Cで撹拌した
液を理論段数30段の第三蒸留塔(精留塔)に供給し、
塔頂圧120Torr、還流比10で蒸留を行った。こ
の結果、塔頂部より純度99.7χの精製0−トルイル
酸が得られ、その回収率は95χであった。
てアンモニアガスを等モル加え、200°Cで撹拌した
液を理論段数30段の第三蒸留塔(精留塔)に供給し、
塔頂圧120Torr、還流比10で蒸留を行った。こ
の結果、塔頂部より純度99.7χの精製0−トルイル
酸が得られ、その回収率は95χであった。
、比較ル−
実施例1において第二蒸留塔による高沸物の除去を行わ
なかった以外は、実施例1と同様にして0−トルイル酸
の精製を行った。この結果、精留塔の塔頂部より純度9
9.6χの0−トルイル酸が得られ、その回収率は90
χであった。
なかった以外は、実施例1と同様にして0−トルイル酸
の精製を行った。この結果、精留塔の塔頂部より純度9
9.6χの0−トルイル酸が得られ、その回収率は90
χであった。
ル較炭I
比較例1において、アンモニアガスによる処理を行わな
かった以外は、比較例1と同様にして〇−トルイル酸の
精製を行った。この結果、精留塔の塔頂部より純度97
.5χの〇−トルイル酸が得られ、その回収率は91χ
であった。
かった以外は、比較例1と同様にして〇−トルイル酸の
精製を行った。この結果、精留塔の塔頂部より純度97
.5χの〇−トルイル酸が得られ、その回収率は91χ
であった。
尖旌±2一
実施例1においてアンモニアガスによる処理に替えて粗
0−トルイ′ル酸中の0−フタル酸含量のモル数に対し
て2.15倍モルのアンモニア水(濃度2χ)を加え1
00°Cで約10分間加熱撹拌を行なった。その他の蒸
留条件等は実施例1と同様と′した。この結果、精留塔
の塔頂部より純度99.6χの0−)ル・ル酸が得られ
、その回収率は94χであった。
0−トルイ′ル酸中の0−フタル酸含量のモル数に対し
て2.15倍モルのアンモニア水(濃度2χ)を加え1
00°Cで約10分間加熱撹拌を行なった。その他の蒸
留条件等は実施例1と同様と′した。この結果、精留塔
の塔頂部より純度99.6χの0−)ル・ル酸が得られ
、その回収率は94χであった。
各実施例および比較例における分析値(重量%を第1表
に示す。なお第1表におりる略号は次6通りである。
に示す。なお第1表におりる略号は次6通りである。
OTA: o−1−ルイル酸、 PL: フタリドES
T: エステル類 、 P^:0−フクル酸0ther
s: その他の成分 (安息香酸およびフタルイミドを含む)
T: エステル類 、 P^:0−フクル酸0ther
s: その他の成分 (安息香酸およびフタルイミドを含む)
第1図は本発明による0−トルイル酸製造法の一例を示
すフロー図である。 2:第一蒸留塔、8:アンモニア混合器、5:第二蒸留
塔、11:第三蒸留塔(精留塔)I2:部分凝縮器 第1表 特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社 代理人 弁理士 小 堀 貞 文 乎−統争甫正書(自発) 平成2年5月25日
すフロー図である。 2:第一蒸留塔、8:アンモニア混合器、5:第二蒸留
塔、11:第三蒸留塔(精留塔)I2:部分凝縮器 第1表 特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社 代理人 弁理士 小 堀 貞 文 乎−統争甫正書(自発) 平成2年5月25日
Claims (1)
- 0−キシレンを酸化して得た反応液から蒸留により未反
応キシレンを回収し、予め高沸物を除去した後、アンモ
ニアにより処理し蒸留を行うことを特徴とする高純度0
−トルイル酸の製造法
Priority Applications (5)
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---|---|---|---|
JP1121590A JP2676910B2 (ja) | 1989-05-17 | 1989-05-17 | 高純度0‐トルイル酸の製造法 |
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US07/523,868 US5011987A (en) | 1989-05-17 | 1990-05-15 | Process for manufacturing high-purity o-toluic acid |
EP90109225A EP0398282B1 (en) | 1989-05-17 | 1990-05-16 | Process for manufacturing high-purity o-toluic acid |
DE90109225T DE69002867T2 (de) | 1989-05-17 | 1990-05-16 | Verfahren zur Herstellung hochreiner o-Toluolsäure. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1121590A JP2676910B2 (ja) | 1989-05-17 | 1989-05-17 | 高純度0‐トルイル酸の製造法 |
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Publication Number | Publication Date |
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JP2676910B2 JP2676910B2 (ja) | 1997-11-17 |
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
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US7960600B2 (en) * | 2009-05-28 | 2011-06-14 | Uop Llc | Process for improved meta-xylene yield from C8 aromatics |
CN110423207B (zh) * | 2019-09-02 | 2022-08-12 | 三门峡环宇生化科技有限公司 | 一种邻氯苯腈的合成方法 |
CN113501754B (zh) * | 2021-07-08 | 2024-05-10 | 山东友道化学有限公司 | 邻二甲苯或间二甲苯氧化反应液的处理方法 |
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CA553081A (en) * | 1958-02-11 | M. Himel Chester | Purification of toluic acids | |
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US2785199A (en) * | 1952-07-01 | 1957-03-12 | Richfield Oil Corp | Purification of toluic acids |
US2712549A (en) * | 1953-10-23 | 1955-07-05 | Richfield Oil Corp | Process of preparing toluic acids |
US2723995A (en) * | 1954-02-19 | 1955-11-15 | California Research Corp | Process for recovering benzoic and toluic acids |
US2712551A (en) * | 1954-05-18 | 1955-07-05 | Richfield Oil Corp | Process of preparing toluic acids |
US2906775A (en) * | 1957-05-06 | 1959-09-29 | Dow Chemical Co | Process for producing aromatic acids |
US3607920A (en) * | 1967-10-20 | 1971-09-21 | Cowles Chem Co | Process for the preparation of high purity isomers of toluic acid |
GB1509461A (en) * | 1975-10-08 | 1978-05-04 | Wellworthy Ltd | Pistons |
DE2636489C2 (de) * | 1976-08-13 | 1984-01-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Natriumbenzoat |
JPS53112831A (en) * | 1977-03-15 | 1978-10-02 | Matsuyama Sekyu Kagaku Kk | Process for preparing toluylic acid |
JPS5655341A (en) * | 1979-10-12 | 1981-05-15 | Nippon Jiyouriyuu Kogyo Kk | Preparation of high-purity o-toluic acid |
JPH07116096B2 (ja) * | 1986-12-04 | 1995-12-13 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高純度0−トルイル酸の製造方法 |
-
1989
- 1989-05-17 JP JP1121590A patent/JP2676910B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-05-09 CA CA002016347A patent/CA2016347C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-15 US US07/523,868 patent/US5011987A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-16 EP EP90109225A patent/EP0398282B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-16 DE DE90109225T patent/DE69002867T2/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2016347A1 (en) | 1990-11-17 |
EP0398282A1 (en) | 1990-11-22 |
DE69002867T2 (de) | 1994-03-31 |
DE69002867D1 (de) | 1993-09-30 |
EP0398282B1 (en) | 1993-08-25 |
US5011987A (en) | 1991-04-30 |
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CA2016347C (en) | 1997-03-25 |
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