CN110423207B - 一种邻氯苯腈的合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种邻氯苯腈的合成方法，以邻氯苯甲酸与氨反应，生成邻氯苯甲酸铵，高温脱水成邻氯苯甲酰胺，再高温脱水生成邻氯苯腈。在生产过程中，特别是采用超声波或者微波催化高温脱水生成邻氯苯腈，收率高达93%以上，产品纯度可达97%。并且它具有工艺路线短，反应收率高，产品纯度好，反应全过程安全、清洁、环保处理容易的特点。并能有效地减少邻氯苯腈的生产废水，实现邻氯苯腈的清洁生产，未反应的原料邻氯苯甲酸和中间体经过回收可进行循环利用，能够显著降低生产成本。并且，可避免传统工艺设备复杂，操作要求高，产品收率低的缺点，具有“三废”少，污染小的特点,是实现工业化生产的又一理想途径，具有较强的市场竞争能力。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机精细化学品的合成方法，特别是一种邻氯苯腈的合成方法。
背景技术
邻氯苯腈的传统制备方法一般是以相应的醛、醛肟为原料制得，这些方法原料价格高、环境污染严重。
邻氯苯腈(OCBN)又名邻氯苯甲腈， 2-氯苯腈，是重要的精细化学品和有机合成中间体。以邻氯苯腈为原料，可以制得相应邻氯苯甲胺、邻氯苯胺、邻氟苯腈、邻氟苯甲酸、邻氟苯胺等，广泛应用于染料、医药、农药和香料等行业。是合成抗疟疾新药硝喹、抗高血压药缬沙坦、尿嘧啶类除草剂和苯基苯甲酰胺类杀虫剂的重要中间体。邻氯苯腈经硝化氨解反应可制得多用途偶氮分散染料的重要中间体2-氰基-4-硝基苯胺；与卤代苯合成联苯化合物用于制备非肽类抗血管紧张素，还可制备多种消炎杀菌药物。
OCBN的广泛用途引起了国内外的重视。有关OCBN的合成工艺研究很多，其主要合成方法有以下几种：
第一种，由邻氯苯甲醛肟脱水合成邻氯苯腈：
第二种，由邻氯苯甲醛与盐酸羟胺合成邻氯苯甲醛肟，脱水合成邻氯苯腈：
第三种，由邻氯甲苯(PCT)通过氨氧化合成邻氯苯腈：
在邻氯甲苯氨氧化合成邻氯苯腈时，可能发生深度氧化等副反应：
氨氧化法对催化剂和设备要求高、投资大、反应温度高（300~500℃），操作要求高
第四种，由邻氯苯甲酸合成邻氯苯腈
第五种，由邻氯三氯甲苯和氯化铵通过氨化反应合成邻氯苯腈
C6H4(CCl3)Cl+NH4Cl＝C6H4(CN)Cl+4HCl
邻氯三氯甲苯法生产方式为：邻氯三氯甲苯和过量的氯化铵在催化剂作用下，进行氨化反应合成邻氯苯腈粗品反应液，粗品反应液经加水稀释、氢氧化钠中和分离，粗产品再减压精馏生产成品邻氯苯腈。中和分离生产过程中产生中和废水，每吨产品产生2吨废水；废水中氯离子浓度为4-5％，COD浓度为20000-30000ppm。邻氯苯腈生产废水属于高盐含量和高有机物含量的废水，这种废水属于难处理难降解的工业废水，没有合适的处理方法。废水处理难度大，处理成本高。
上述各种合成方法有的存在转化率低，有的原料价格高且不易得到，毒性大，三废污染严重，有的反应过程易堵塞，操作困难等缺陷，效果均不是很理想。
上述方法中，第一和第四种方法最简单(一步合成)，但第一种原料邻氯苯甲醛肟价格昂贵且不易大量采购，用邻氯苯甲酸合成方法中所用原料氨基磺酸产生大量废渣，影响收率和产品质量，带来环保处理难题。
为此，本发明研究了以邻氯苯甲酸和氨为原料，在一定温度下反应合成邻氯苯腈的方法，不仅邻氯苯腈收率高，还能避免传统工艺设备复杂，操作要求高的缺点，并且，具有“三废”少，污染小的特点,可望是实现工业化生产的又一理想途径。
发明内容
本发明的目的在于提供一种邻氯苯腈的合成方法，它能够克服有已有技术的不足，可有效地提高产品收率，减少邻氯苯腈的生产废水，实现邻氯苯腈的清洁生产，并且，废水可进行循环利用，能够显著降低生产成本。
其解决方案是：以邻氯苯甲酸及氨为原料通过氨化反应、脱水反应制备邻氯苯腈。其具体制备工艺步骤如下：
1、将摩尔比为1:1~2的邻氯苯甲酸与氨在在140〜180℃之间的温度条件下, 反应1~2h, 生成邻氯苯甲酸铵，然后慢慢升温，高温脱水成邻氯苯甲酰胺，然后，继续升温，由邻氯苯甲酰胺高温脱水生成邻氯苯腈或者是采用超声波或微波催化高温脱水生成邻氯苯腈。
2、减压蒸馏出粗腈。
3、粗腈经水洗、过滤、干燥，再减压蒸馏，得成品邻氯苯腈。
4、对工艺过程中升华和蒸发上去的少量邻氯苯甲酸、中间产品邻氯苯甲酸铵和邻氯苯甲酰胺在粗腈分离后进入水相，通过蒸馏浓缩，中间产品可以循环利用，重新进行反应，回收的原料和中间体可以再次投料循环利用。
5、对工艺过程中未反应的过量的的氨气，通过水吸收生成氨水，出售。
步骤1中所述邻氯苯甲酸与氨的摩尔比优选为1:1.1~1.5；。
步骤1中所述邻氯苯甲酸铵高温脱水生成邻氯苯甲酰胺的反应温度为180~280℃之间；优选反应温度为230~250℃之间；
步骤1中所述邻氯苯甲酰胺高温脱水生成邻氯苯腈的反应温度为250~280℃之间；
步骤1中所述在邻氯苯甲酸铵高温脱水生成邻氯苯甲酰胺的过程中使用超声波催化脱水的频率为15~40KHz；优选频率为20KHz；
步骤1中所述在邻氯苯甲酸铵高温脱水生成邻氯苯甲酰胺的过程中使用微波催化脱水的频率为1~5GHz；优选频率为2.45 GHz。
步骤1中所述在邻氯苯甲酰胺高温脱水生成邻氯苯腈的过程中使用超声波催化脱水的频率为15~40KHz； 优选频率为20KHz；
步骤1中所述在邻氯苯甲酰胺高温脱水生成邻氯苯腈的过程中使用微波催化脱水的频率为1~5GHz；优选频率为2.45 GHz。
本发明以邻氯苯甲酸与氨反应，生成邻氯苯甲酸铵，高温脱水成邻氯苯甲酰胺，然后，继续升温，再高温脱水生成邻氯苯腈或者是采用超声波或微波催化高温脱水生成邻氯苯腈。由于在邻氯苯甲酸与氨反应生成邻氯苯甲酸铵之后，继续加热脱水反应的过程中，给反应物料施加超声波或者微波辐射进行催化脱水，可以加快脱水反应速度，减少反应时间，提高反应收率，使成品邻氯苯腈收率达93%以上。给反应物料施加超声波或者微波辐射进行催化脱水提高收率的原因，是有机物在高温下有分解的副反应倾向，当收率达到最高点之后，反应时间增加反而因为产品高温分解而随反应时间增加会持续降低收率。通过给反应物料施加超声波或者微波辐射进行催化脱水，可以加快脱水反应速度，减少脱水反应时间，这样就减少了产物的分解时间，因而提高了收率。由于以邻氯苯甲酸和氨为原料合成邻氯苯腈的过程中，升华和蒸发上去的少量邻氯苯甲酸、中间产品邻氯苯甲酸铵和邻氯苯甲酰胺在粗腈分离后进入水相，通过蒸馏浓缩，中间产品可以循环利用，重新进行反应，回收的原料和中间体可以再次投料循环利用。由于本发明工艺实施过程中产生的废气主要是氨气，通过水吸收生成氨水出售。经过废气废水处理，本发明的工艺三废排放量小，可以说是清洁、环保的绿色化工工艺。
总之，本发明以邻氯苯甲酸与氨反应，生成邻氯苯甲酸铵，高温脱水成邻氯苯甲酰胺，再高温脱水生成邻氯苯腈的过程中，特别是采用超声波或者微波催化高温脱水生成邻氯苯腈，收率高达93%以上，产品纯度可达97%。并且它具有工艺路线短，反应收率高，产品纯度好，反应全过程安全、清洁、环保处理容易的特点。该生产工艺能够减少邻氯苯腈的生产废水，实现邻氯苯腈的清洁生产，未反应的原料邻氯苯甲酸和中间体经过回收可进行循环利用，能够显著降低生产成本。并且，可避免传统工艺设备复杂，操作要求高，产品收率低的缺点，还具有 “三废”少，污染小的特点,是实现工业化生产的又一理想途径。它是一种生产成本较低、工艺简捷、操作简单、环境污染较小的合成方法。它生产能力强，经济效益显著，对环境友好，具有较强的市场竞争能力。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
往装有温度计、通氨管和蒸馏柱的500ml四口烧瓶中，加入200 g含量为 98.0%的邻氯苯甲酸，打开加热套电源升温，当温度升至145℃基本融化完，然后打开液氨钢瓶的氨气阀门和减压阀通氨，打开搅拌，前期反应控制在140〜180℃，反应1~2h，以 2 h为例，停止通氨。邻氯苯甲酸与氨的摩尔比为1:1.5 。通过高效液相色谱法检测反应物中邻氯苯甲酸铵含量97.2%。反应过程中未反应而逸出的氨气，通过水吸收生成氨水。
慢慢升温，温度在230〜250℃反应1~5h,以反应1.5 h为例，脱水生成邻氯苯甲酰胺，通过高效液相色谱法检测反应物中邻氯苯甲酰胺含量79.4%。接下来继续升温控制在250〜270℃，反应1~3h，现以反应1.5h为例，脱水生成邻氯苯腈，减压蒸馏出粗腈。蒸馏后的残渣含有反应产生的中间体，留在烧瓶中在下次投料时继续反应。粗腈经水洗、过滤、干燥再减压蒸馏得成品邻氯苯腈。通过高效液相色谱法检测成品邻氯苯腈含量96.1% 。
废水中含有可利用的原料邻氯苯甲酸、中间产品邻氯苯甲酸铵和邻氯苯甲酰胺，通过蒸馏浓缩的方式，蒸出水分，回收中间产品，干燥之后，在下次反应时作为部分原料投入反应釜继续反应。
经检测，成品邻氯苯腈含量96.1% 。计算收率，以邻氯苯甲酸计，成品邻氯苯腈收率58.7% 。
实施例2
往装有温度计、通氨管和蒸馏柱的500ml四口烧瓶中，加入200 g含量为 98.0%的邻氯苯甲酸，打开加热套电源升温，当温度升至145℃基本融化完，然后打开液氨钢瓶的氨气阀门和减压阀通氨，打开搅拌，前期反应控制在140〜180℃，反应1~2h，现以反应2 h为例，停止通氨。邻氯苯甲酸与氨的摩尔比为1:1.5 。通过高效液相色谱法检测反应物中邻氯苯甲酸铵含量97.1%。反应过程中未反应而逸出的氨气，通过水吸收生成氨水。
慢慢升温，温度在230〜250℃反应1~5h, 现以反应4 h为例，脱水生成邻氯苯甲酰胺通过高效液相色谱法检测反应物中邻氯苯甲酰胺含量88.2%。接下来继续升温控制在250〜270℃反应1~3h，现以反应3h为例，脱水生成邻氯苯腈，减压蒸馏出粗腈，蒸馏后的残渣含有反应产生的中间体，留在烧瓶中在下次投料时继续反应。粗腈经水洗、过滤、干燥再减压蒸馏得成品邻氯苯腈。通过高效液相色谱法检测成品邻氯苯腈含量96.2% 。
废水中含有可利用的原料邻氯苯甲酸、中间产品邻氯苯甲酸铵和邻氯苯甲酰胺，通过蒸馏浓缩的方式，蒸出水分，回收中间产品，干燥之后，在下次反应时作为部分原料投入反应釜继续反应。
经检测，成品邻氯苯腈含量96.2% 。计算收率，以邻氯苯甲酸计，成品邻氯苯腈收率65.4% 。
实施例3
往装有温度计探头、超声波发生器探头、通氨管和蒸馏柱的10L超声波恒温釜中，加入3000g 含量为 98.0%的邻氯苯甲酸，打开加热电源升温，当温度升至145℃基本融化完，开搅拌，然后打开液氨钢瓶的氨气阀门和减压阀通氨,前期反应控制在140〜180℃，反应1~2h，以反应2 h为例 停止通氨。邻氯苯甲酸与氨的摩尔比为1:1.2 。通过高效液相色谱法检测反应物中邻氯苯甲酸铵含量97.3%。反应过程中未反应而逸出的氨气，通过水吸收生成氨水。
慢慢升温，同时开启超声波发生器，控制超声波频率20KHz左右，聚能式超声波变幅杆直接浸入釜体反应液体中,将大量的能量直接输送到反应介质中,有效地使电能转化为超声能,并且通过发生器改变振幅加以控制超声波能量的大小，用恒温系统使物料恒定在230〜250℃反应1.5h, 催化脱水生成邻氯苯甲酰胺，通过高效液相色谱法检测反应物中邻氯苯甲酰胺含量87.9%。接下来继续升温，控制温度250〜270℃，反应1.5h, 催化脱水生成邻氯苯腈，关闭超声波发生器。减压蒸馏出粗腈，蒸馏后的残渣含有反应产生的中间体，留在超声波恒温釜中在下次投料时继续反应。粗腈经水洗、过滤、干燥再减压蒸馏得成品。通过高效液相色谱法检测成品邻氯苯腈含量97.3% 。
废水中含有可利用的原料邻氯苯甲酸、中间产品邻氯苯甲酸铵和邻氯苯甲酰胺，通过蒸馏浓缩的方式，蒸出水分，回收中间产品，干燥之后，在下次反应时作为部分原料投入反应釜继续反应。
经检测，成品邻氯苯腈含量97.3% 。计算收率，以邻氯苯甲酸计，成品邻氯苯腈收率93.1%。
实施例4
往装有通氨管和蒸馏柱的1L微波恒温釜中，加入300g 含量为 98.0%的邻氯苯甲酸，打开加热电源升温，当温度升至145℃基本融化完，开搅拌，然后打开液氨钢瓶的氨气阀门和减压阀通氨，打开搅拌，前期反应控制在140〜180℃，反应2 h,停止通氨。邻氯苯甲酸与氨的摩尔比为1:1.2 。通过高效液相色谱法检测反应物中邻氯苯甲酸铵含量97.2%。反应过程中未反应而逸出的氨气，通过水吸收生成氨水。
慢慢升温，同时开启微波发生器，控制微波频率2.45GHz左右，调节微波输出功率，用恒温系统使物料恒定在230〜250℃反应1.5h, 催化脱水生成邻氯苯甲酰胺，通过高效液相色谱法检测反应物中邻氯苯甲酰胺含量88.5%。接下来继续升温，控制温度250〜270℃，反应1.5h, 催化脱水生成邻氯苯腈，关闭微波发生器。减压蒸馏出粗腈，蒸馏后的残渣含有反应产生的中间体，留在微波恒温釜中在下次投料时继续反应。粗腈经水洗、过滤、干燥再减压蒸馏得成品。通过高效液相色谱法检测成品邻氯苯腈含量97.1% 。
废水中含有可利用的原料邻氯苯甲酸、中间产品邻氯苯甲酸铵和邻氯苯甲酰胺，通过蒸馏浓缩的方式，蒸出水分，回收中间产品，干燥之后，在下次反应时作为部分原料投入反应釜继续反应。
经检测，成品邻氯苯腈含量97.1% 。计算收率，以邻氯苯甲酸计，成品邻氯苯腈收率93.6%。
综上所述，采用本发明提供的生产邻氯苯腈的新工艺；邻氯苯甲酸与氨反应,生成邻氯苯甲酸铵，在超声波或者微波辐射条件下高温脱水成腈，收率达93%，且产品纯度好，纯度可达97%，反应全过程安全、清洁，环保处理容易。该生产邻氯苯腈的新工艺能够减少邻氯苯腈的生产废水，实现邻氯苯腈的清洁生产，未反应的原料邻氯苯甲酸和中间体经过回收可进行循环利用，能够显著降低生产成本。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (1)
1.一种邻氯苯腈的合成方法，其特征在于，以邻氯苯甲酸及氨为原料通过氨化反应、脱水反应制备邻氯苯腈，其具体制备工艺步骤如下：
1）将摩尔比为1:1.1~1.5的邻氯苯甲酸与氨在在140〜180℃之间的温度条件下, 反应1~2h, 生成邻氯苯甲酸铵，然后慢慢升温，高温脱水成邻氯苯甲酰胺，生成邻氯苯甲酰胺的过程中使用超声波催化脱水的频率为20KHz，或者生成邻氯苯甲酰胺的过程中使用微波催化脱水的频率为2.45 GHz，然后，再继续升温，由邻氯苯甲酰胺采用超声波催化高温脱水生成邻氯苯腈的过程中使用超声波催化脱水的频率为20KHz，或微波催化高温脱水生成邻氯苯腈的过程中使用微波催化脱水的频率为2.45 GHz；
2）减压蒸馏出粗腈；
3）粗腈经水洗、过滤、干燥，再减压蒸馏，得成品邻氯苯腈；
4）对工艺过程中升华和蒸发上去的少量邻氯苯甲酸、中间产品邻氯苯甲酸铵和邻氯苯甲酰胺在粗腈分离后进入水相，通过蒸馏浓缩，中间产品循环利用，重新进行反应，回收的原料和中间体再次投料循环利用；
5) 对工艺过程中未反应的过量的氨气，通过水吸收生成氨水，出售。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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