CN114349660B - 一种邻氯苯腈的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种邻氯苯腈的合成方法，其包括以下步骤：S1在烧瓶中加入邻氯苯甲醛、盐酸羟胺、无水三氯化铁、4‑二甲氨基吡啶以及有机溶剂N,N‑二甲基甲酰胺；S2：缓慢加热至目标温度；S3：回流并冷却，同时通过减压蒸馏来除去剩余溶剂；S4：加水、静置后经过后处理即得邻氯苯腈。采用了特殊的三氯化铁和4‑二甲氨基吡啶的复合催化剂。三氯化铁能够轻易的与路易斯碱形成化合物，从而激活有机底物，催化效果良好，4‑二甲氨基吡啶其结构上供电子的二甲氨基与母环吡啶环的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化反应，其活性约为吡啶的104‑6倍。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成的技术领域，尤其涉及一种邻氯苯腈的合成方法。
背景技术
邻氯苯腈又名邻氯苯甲腈，2-氯苯腈，是重要的精细化学品和有机合成中间体。以邻氯苯腈为原料，可以制得相应邻氯苯甲胺、邻氯苯胺、邻氟苯腈、邻氟苯甲酸、邻氟苯胺等，广泛应用于染料、医药、农药和香料等行业。邻氯苯腈是生产农药、医药、高分子聚合物、染料、颜料等的重要中间体。邻氯苯腈用于合成抗疟疾新药硝喹、抗高血压药缬沙坦、脲嘧啶类除草剂等。
现阶段主要的邻氯苯腈传统合成方法主要有光卤代法，其反应步骤长且副反应多。邻氯苯腈的传统制备方法一般是以相应的醛、醛肟为原料制得，这些方法原料价格高、环境污染严重。在邻氯甲苯氨氧化合成邻氯苯腈时，可能发生深度氧化等副反应，氨氧化法对催化剂和设备要求高、投资大、反应温度高(300～500℃)，操作要求高。由邻氯三氯甲苯和氯化铵通过氨化反应合成邻氯苯腈，邻氯三氯甲苯法生产方式为：邻氯三氯甲苯和过量的氯化铵在催化剂作用下，进行氨化反应合成邻氯苯腈粗品反应液，粗品反应液经加水稀释、氢氧化钠中和分离，粗产品再减压精馏生产成品邻氯苯腈。中和分离生产过程中产生中和废水，每吨产品产生2吨废水；废水中氯离子浓度为4-5％，cod浓度为20000-30000ppm。邻氯苯腈生产废水属于高盐含量和高有机物含量的废水，这种废水属于难处理难降解的工业废水，没有合适的处理方法。废水处理难度大，处理成本高。
上述各种合成方法有的存在转化率低，有的原料价格高且不易得到，毒性大，三废污染严重，有的反应过程易堵塞，操作困难等缺陷，效果均不是很理想。
发明内容
本发明为了解决现有技术的上述不足，提供一种邻氯苯腈的合成方法。
本发明提供的一种邻氯苯腈的合成方法采用如下的技术方案来实现的：
一种邻氯苯腈的合成方法，包括以下步骤：
S1、将邻氯苯甲醛、盐酸羟胺以及催化剂按比例加入到烧瓶中并通过有机溶剂溶解混合；
S2、将烧瓶缓慢加热，并调节温度后进行反应；
S3、反应完成后进行冷却，并通过减压蒸馏除去烧瓶内的剩余溶剂；
S4、在烧瓶内加水并静置4-6h后，进行细致后处理后即得邻氯苯腈。
通过采用上述技术方案，可通过催化剂的催化作用一步合成邻氯苯腈。
优选的，S1步骤中,催化剂为三氯化铁和4-二甲氨基吡啶的复合催化剂。
优选的，S1步骤中,邻氯苯甲醛、盐酸羟胺、三氯化铁和4-二甲氨基吡啶的摩尔比例为1：1.2：0.5：0.02-0.10。
优选的，S1步骤中,有机溶剂为N,N二甲基甲酰胺。
优选的，S2步骤中,温度调节至130-150℃。
优选的，S2步骤中，反应进行的时间为2-4h。
优选的，S4步骤中，细致后处理包括抽滤，洗涤，干燥。
本发明的有益之处在于:
采用了特殊的三氯化铁和4-二甲氨基吡啶的复合催化剂。三氯化铁作为一种廉价且绿色污染小的路易斯酸，能够轻易的与路易斯碱形成化合物，从而激活有机底物，催化效果良好。4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反应，其活性约为吡啶的104-6倍。通过上述复合催化剂极大提高了反应的选择性和转化率。
本发明采用的有机溶剂为N,N二甲基甲酰胺。通过采用上述技术方案，选用非质子性溶剂作为反应介质，利于反应的进行，因为NH2OH容易与质子形成NH3OH+离子，该离子不能进攻羰基，试验多种非质子性有机溶剂后，使用N,N二甲基甲酰胺的产物收率最高。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的技术方案作进一步地的详细说明，但本发明的范围并不局限于实施例。
实施例1
S1、将邻氯苯甲醛、盐酸羟胺、三氯化铁和4-二甲氨基吡啶按照摩尔比例为1：1.2：0.5：0.02，加入到带有回流冷凝管的100ml的三口烧瓶中，随后倒入有机溶剂N,N二甲基甲酰胺作为溶剂，使得邻氯苯甲醛、盐酸羟胺、无水三氯化铁和4-二甲氨基吡啶完全溶解且混合。
S2、将三口烧瓶放置在油浴锅上并固定在台架上，开启油浴锅缓慢加热三口烧瓶，当温度达到150℃时进行反应计时。
S3、反应2h后，自然冷却，通过减压蒸馏来除去烧瓶内的剩余溶剂并进行回收。
S4、在三口烧瓶内倒入水，并静置4h后，进行抽滤、洗涤、干燥一系列操作，最终获得邻氯苯腈目标产物，其收率为98.2％，纯度为99.0％。
实施例2
S1、将邻氯苯甲醛、盐酸羟胺、三氯化铁和4-二甲氨基吡啶按照摩尔比例为1：1.2：0.5：0.10，加入到带有回流冷凝管的100ml的三口烧瓶中，随后倒入有机溶剂N,N二甲基甲酰胺作为溶剂，使得邻氯苯甲醛、盐酸羟胺、无水三氯化铁和4-二甲氨基吡啶完全溶解且混合。
S2、将三口烧瓶放置在油浴锅上并固定在台架上，开启油浴锅缓慢加热三口烧瓶，当温度达到130℃时进行反应计时。
S3、反应4h后，自然冷却，通过减压蒸馏来除去烧瓶内的剩余溶剂并进行回收。
S4、在三口烧瓶内倒入水，并静置6h后，进行抽滤、洗涤、干燥一系列操作，最终获得邻氯苯腈目标产物，其收率为99.0％，纯度为99.1％。
实施例3
S1、将邻氯苯甲醛、盐酸羟胺、三氯化铁和4-二甲氨基吡啶按照摩尔比例为1：1.2：0.5：0.05，加入到带有回流冷凝管的100ml的三口烧瓶中，随后倒入有机溶剂N,N二甲基甲酰胺作为溶剂，使得邻氯苯甲醛、盐酸羟胺、无水三氯化铁和4-二甲氨基吡啶完全溶解且混合。
S2、将三口烧瓶放置在油浴锅上并固定在台架上，开启油浴锅缓慢加热三口烧瓶，当温度达到140℃时进行反应计时。
S3、反应3h后，自然冷却，通过减压蒸馏来除去烧瓶内的剩余溶剂并进行回收。
S4、在三口烧瓶内倒入水，并静置5h后，进行抽滤、洗涤、干燥一系列操作，最终获得邻氯苯腈目标产物，其收率为99.5％，纯度为99.3％。
对照例1
S1、将邻氯苯甲醛、盐酸羟胺、无水三氯化铁按照1：1.2：0.5的比例加入到带有回流冷凝管的100ml的三口烧瓶中，随后倒入有机溶剂N,N二甲基甲酰胺作为溶剂，使得邻氯苯甲醛、盐酸羟胺、无水三氯化铁完全溶解且混合。
S2、将三口烧瓶放置在油浴锅上并固定在台架上，开启油浴锅缓慢加热三口烧瓶，当温度达到140℃时进行回流反应。
S3、回流3h后，自然冷却，通过减压蒸馏来除去烧瓶内的剩余溶剂并进行回收。
S4、在三口烧瓶内倒入水，并静置5h后，进行抽滤、洗涤、干燥一系列操作，最终获得邻氯苯腈目标产物，其收率为88.2％，纯度为95.0％。
可见，对照例1与实施例3对比，由于缺少了4-二甲氨基吡啶的催化作用，产品收率大幅度下降到88.2％，而且由于杂质多，产品的纯度也大幅度下降到95.0％。
最后，还需要注意的是，以上列举的仅是本发明的具体实施例子。显然，本发明不限于以上实施例子，还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种邻氯苯腈的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将邻氯苯甲醛、盐酸羟胺以及催化剂按比例加入到烧瓶中并通过有机溶剂溶解混合；
S2、将烧瓶缓慢加热，并调节温度后进行反应；
S3、反应完成后进行冷却，并通过减压蒸馏除去烧瓶内的剩余溶剂；
S4、在烧瓶内加水并静置4-6h后，进行细致后处理后得邻氯苯腈；
所述的步骤S1中，催化剂为三氯化铁和4-二甲氨基吡啶的复合催化剂；所述的步骤S1中，邻氯苯甲醛、盐酸羟胺、三氯化铁和4-二甲氨基吡啶的摩尔比例为1：1.2：0.5：0.02-0.10。
2.根据权利要求1所述的邻氯苯腈的合成方法，其特征在于，所述的步骤S1中，有机溶剂为N,N二甲基甲酰胺。
3.根据权利要求1所述的邻氯苯腈的合成方法，其特征在于，所述的步骤S2中，温度调节至130-150℃。
4.根据权利要求1或2或3所述的邻氯苯腈的合成方法，其特征在于，所述的步骤S2中，反应进行的时间为2-4h。
5.根据权利要求4所述的邻氯苯腈的合成方法，其特征在于，所述的步骤S4中，细致后处理包括抽滤、洗涤、干燥。
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| US6166242A (en) * | 1997-09-02 | 2000-12-26 | Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg | Method for producing compounds containing fluorine, in particular fluorobenzaldhydes and fluorobenzonitriles |
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