JP2003501409A - アクリル酸またはメタクリル酸の精製法および製造法 - Google Patents
アクリル酸またはメタクリル酸の精製法および製造法Info
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Abstract
Description
、精製法の使用下のアクリル酸またはメタクリル酸の製法に関する。
応性な二重結合ならびに酸基に基づき、特にアクリル酸は、ポリマー、例えば、
接着剤、分散剤、塗料または“超吸収体”を製造のためのモノマーとして好適で
ある。
であるが、その際、はじめに酸含有の生成物混合物を製造し、これらを凝縮しか
つ引き続き凝縮の際に得られる溶液から酸を結晶化させている。
ている。
〜40℃の温度を有する相応する酸含有の洗浄液または精製液を用いて洗浄する
ことが提案されている。意外にも、この方法を用いて非常に簡単な方法で非常に
良好な精製効果が達成されることが確認された。
クリル酸の精製法に関し、その際、前記方法は結晶を15〜40℃の温度を有す
るアクリル酸またはメタクリル酸含有の洗浄液で洗浄することを特徴とする。
ルカノールおよび/またはC3−/C4−アルカナールおよび/またはそれらの
前駆体を接触気相酸化してアクリル酸またはメタクリル酸にする反応混合物の組
成物を有する気体生成物の混合物を製造し、 b)気体状の生成物混合物を凝縮し、 c)工程(b)から得られる溶液からアクリル酸またはメタクリル酸を結晶化さ
せ、かつ d)前記の工程の結晶から、アクリル酸またはメタクリル酸を上記の本発明によ
る精製法により精製する を含むアクリル酸またはメタクリル酸の製法に関する。
定義する。
20〜35℃、特に有利には20〜30℃、最も有利には20〜25℃の温度を
有する相応する酸含有の洗浄液または精製液で洗浄される。適切な方法では、結
晶化すべきアクリル酸またはメタクリル酸に関して、結晶化からの母液よりも高
い純度を有する洗浄液を使用する。有利には、洗浄液は、洗浄液100質量%に
対して、それぞれ酸90〜99.99質量%、特に有利には97.0〜99.9
質量%、最も有利には99.0〜99.8質量%を含有する。有利には、洗浄液
として、純粋な酸、すなわちアクリル酸またはメタクリル酸99.3〜99.8
質量%を含有する純粋な生成物、または結晶化により精製されるべき酸溶液、す
なわち結晶化の供給物もしくは工程(b)による気体状の生成物混合物の凝縮か
ら得られる溶液が使用される。洗浄液中の不純物は、一般的には酸の製造プロセ
スおよび/または精製プロセスから生じる不純物/副生成物である。洗浄液は、
洗浄液3〜80g/結晶100g、特に5〜50g/結晶100g、より有利に
は10〜25g/結晶100gの量で使用するのが有利である。
工程でもよい。有利には多工程、特に2工程で洗浄する。洗浄は、この目的のた
めに通常の装置中で連続的または不連続的に行われる。有利には遠心器、吸入濾
過器またはベルトフィルターが使用される。有利には、固-液分離のために連続
的に作動する装置、例えば、遠心器、デカンタまたはベルトフィルターを使用す
る場合には、連続的に洗浄し、かつ固-液分離のために不連続的に作動する装置
、例えば、吸入濾過器を使用する場合には、不連続的に洗浄する。この洗浄は、
遠心器またはベルトフィルターにおいて、1工程または多工程で実施できる。こ
の場合に、洗浄液は結晶ケーキに対して向流で供給することもできる。
混合物100質量%に対して、有利にはそれぞれアクリル酸またはメタクリル酸
65〜99.9質量%、特に有利には75〜99.8質量%、最も有利には85
〜99.5質量%を含有し、その際、残りは任意の種類の不純物/副生成物、特
に酸の製造プロセスから生じる不純物または副生成物、例えば、接触気相酸化の
不純物または副生成物を含有し、従って前記混合物から本発明により精製すべき
結晶が得られる。結晶化は、懸濁結晶化として実施される。
続的または不連続的に実施できる。結晶化は、有利には1工程で実施される。本
発明の他の有利な実施態様では、重合を分別結晶として実施する。一般的には、
分別結晶の場合には、供給される酸溶液よりも純粋である結晶を生じる全ての工
程は、精製工程と呼称され、かつその他の全ての工程はストリッピング工程と呼
称される。多工程法は、便宜的に向流の原則に従って実施され、その際に、それ
ぞれの工程における結晶化の後に、結晶は母液から分離されかつこれらの結晶は
次に高い純度を有する各々の工程に供給されるのに対して、結晶化の残留物は、
次に低い純度を有する各々の工程に供給される。
5℃の間である。晶析装置中の固体含量は、有利には固体0〜90g、より有利
には10〜80g/懸濁液100g、最も有利には固体15〜50g/懸濁液1
00gである。
液の蒸留により行う。装置壁の冷却による結晶化の場合には、熱は撹拌反応釜を
有するかまたは撹拌装置のない容器に連結したスクレープドサーフェース熱交換
器により排出される。ここで結晶懸濁液の循環はポンプにより保証される。さら
に、壁の近くを通過する撹拌機を有する撹拌釜の壁を介して排出することもでき
る。冷却式晶析の場合の他の有利な実施態様では、例えばGouda社(オラン
ダ)により製造されている冷却円板晶析装置の使用を含む。冷却による別の結晶
化の変法では、熱は常用の熱交換器(有利には管束式またはプレート式の熱交換
器)により排出される。スクレープドサーフェース熱交換器、壁の近くを通過す
る撹拌機を有する撹拌釜または冷却円板晶析装置とは異なり、これらの装置は伝
熱面上の結晶層を回避する手段がない。運転中に結晶層の形成により伝熱抵抗が
高すぎる値をとる状態が達成された場合には、2番目の装置への切り換えが行わ
れる。2番目の装置の作動時間中に、1番目の装置は再生される(有利には結晶
層を溶解させるかまたは装置を不飽和溶液でフラッシングすることによる)。高
すぎる伝熱抵抗が2番目の装置中で達成された場合には、再び1番目の装置への
切り換えなどが行われる。この変法は2個以上の装置で周期的に行われる。さら
に、結晶化は真空下で常用の溶液の蒸発により行われる。
は特に制限を受けない。あらゆる公知の固-液分離法が好適である。1つの実施
態様では、結晶は濾過および/または遠心分離により母液から分離される。有利
には、濾過または遠心処理の前に、例えば液体サイクロンにより懸濁液の予備的
増粘を行う。遠心処理のために、不連続的または連続的の作動するあらゆる公知
の遠心器が好適である。最も有利には、1段階または多段階で作動できる往復式
コンベヤ遠心器を使用する。螺旋状スクリーン遠心器または螺旋状コンベヤ遠心
器(デカンタ)もまた好適である。濾過は、撹拌機を用いるかまたは用いずに、
不連続的または連続的に作動する吸入フィルターによるか、またはベルトフィル
ターにより有利に行われる。一般的には、濾過は過圧下または真空下に行うこと
ができる。本発明による洗浄工程に加えて、結晶または結晶ケーキのスウェッテ
ィングを提供することもできる。この場合、該スウェッティングは、汚染領域の
部分融解のことである。有利にはスウェッティングの実施は遠心器またはベルト
フィルターにおいて行う。
9質量%、特に95〜99.5質量%を含有する結晶を用いて有利に行われる。
不純物または副生成物には、粗製の酸の製造および/または精製から由来するも
のを含有する。本発明による精製法を実施した後に得られる酸結晶は、原則とし
て酸結晶100質量%に対して酸95〜99.9質量%、特に99.0〜99.
8質量%、殊に有利には99.3〜99.8質量%を含有する。
て、それぞれ不純成分に応じて20〜70%の著しい純度の増大を可能にする。
タクリル酸の製法に関する。
アルケン、C3−またはC4−アルカノールおよび/またはC3−またはC4−
アルカナールおよび/またはそれらの前駆体を接触気相酸化してアクリル酸また
はメタクリル酸にする反応混合物の組成物を有する気体状の生成物混合物を製造
する。気体状の生成物混合物は、特に、プロペン、アクロレイン、t−ブタノー
ル、イソブテン、イソブタン、イソブチルアルデヒド、メタクロレイン、イソ酪
酸またはメチル−t−ブチルエーテルの接触気相酸化により製造するのが有利で
ある。出発化合物としては前記化合物の全ての前駆体を使用できるるが、これら
の場合、本来のC3−/C4−出発化合物は気相酸化の間に中間体だけを形成す
る。メタクリル酸の製造のために挙げられる例は、メチル−t−ブチルエーテル
またはイソ酪酸である。
はアクロレインの接触気相反応が有利であり、特に前記の方法は、刊行物DE-A-1
962431、DE-A-2943707、DE-C-1205502、DE-A-19508558、EP-A-0257565、EP-A-02
53409、DE-A-2251364、EP-A-0117146、GB-B-1450986およびEP-A-0293224に記載
されている。この場合、200〜450℃の温度および場合により過圧で運転す
るのが有利である。不均一触媒として、工程1(プロペンからアクロレインへの
酸化)においてはモリブデン、ビスマスおよび鉄の酸化物をベースとする多成分
酸化触媒を使用し、かつ工程2(アクロレインからアクリル酸への酸化)におい
てはモリブデンおよびバナジウムの酸化物をベースとする多成分酸化触媒を使用
するのが有利である。プロパンを出発材料として使用する場合には、Catalysis
Today 24(1995), 307〜313ページ、またはUS-A 5510558に記載されている接触酸
化脱水素;CN-A 1105352に記載されている均一酸化脱水素;またはEP-A 0253409
、EP-A 0293224、DE-A 19508558またはEP-A 0117146に記載されている接触脱水
素により、これをプロペン/プロパン混合物に変換することができる。プロペン
/プロパン混合物が使用される場合には、プロパンは希釈ガスとしてはたらく。
好適なプロペン/プロパン混合物は、精製プロペン(プロペン70%およびプロ
パン30%)または分解プロペン(プロペン95%およびプロパン5%)である
。原則として、前記のようなプロペン/プロパン混合物は、酸素または空気また
は任意の組成の酸素と窒素の混合物で酸化してアクロレインおよびアクリル酸を
生成することができる。
の他に有利には不活性な希釈ガス、例えば、空気窒素、1種以上の飽和C1〜C 6 −炭化水素、特にメタンおよび/またはプロパンおよび/または水蒸気を含有
する反応ガスは、反応熱のわずかな部分しか取ることができない。使用される反
応器の種類はそれ自体制限を受けないが、酸化触媒が充填された管束熱交換器が
一般的に使用される。それというのも、この場合には反応中に遊離された熱の大
部分が冷却された管壁へ対流および放射することにより除去され得るからである
。
質的に未変換のアクロレインおよび/またはプロペン、水蒸気、一酸化炭素、二
酸化炭素、窒素、プロパン、酸素、酢酸、プロピオン酸、ホルムアルデヒド、他
のアルデヒドおよび無水マレイン酸を副成分として含有していてもよい気体状の
混合物が得られる。一般的には、反応生成物混合物は、全体の反応混合物に対し
て、それぞれアクリル酸1〜30質量%、プロペン0.05〜1質量%およびア
クロレイン0.05〜1質量%、酸素0.05〜10質量%、酢酸0.05〜2
質量%、プロピオン酸0.01〜2質量%、ホルムアルデヒド0.05〜1質量
%、アルデヒド0.05〜2質量%、無水マレイン酸0.01〜0.5質量%な
らびに不活性な希釈ガス20〜98、有利には50〜98質量%を含有する。不
活性な希釈ガスとして、希釈ガス100質量%に対して、それぞれ飽和C1〜C 6 −炭化水素、例えば、メタンおよび/またはプロパン0〜90質量%、ならび
に水蒸気1〜30質量%、炭素の酸化物0.05〜15質量%および窒素0〜9
0質量%を含有する。
相反応により製造できる。特に有利には、メタクリル酸は、例えば、イソブテン
、イソブタン、t−ブタノール、イソブチルアルデヒド、メタクロレインまたは
メチル−t−ブチルエーテルの接触気相酸化により得られる。触媒としては、同
様に遷移金属の混合酸化物触媒(例えば、Mo、V、Wおよび/またはFe)が
使用される。特に好適な方法は、メタクロレインから出発して行う方法であり、
従って、特にメタクロレインをt−ブタノール、イソブタンまたはイソブテンの
気相接触酸化によるか、またはホルムアルデヒドとプロピオンアルデヒドとをEP
-B 0092097またはEP-B 0058927により反応させることにより生産する場合には好
適である。従って、メタクリル酸を2工程で(1)プロピオンアルデヒドとホル
ムアルデヒドを(触媒としての第2アミンの存在で)凝縮してメタクロレインに
し、かつ(2)引き続きメタクロレインを酸化してメタクリル酸にすることによ
り製造することもできる。
に、副成分として本質的に未変換のメタクロレインおよび/または水蒸気、一酸
化炭素、二酸化炭素、窒素、酸素、酢酸、プロピオン酸、他のアルデヒおよび無
水マレイン酸を含有していてもよい気体状の混合物が得られる。本発明による方
法は、特に反応混合物が全体の反応混合物に対してメタクロレイン0.02〜2
質量%、その他、本質的にアクリル酸の製造の場合と同様の相応する成分を含有
する場合に使用される。
全体的に凝縮し、その際、溶液が得られる。凝縮は、常用の方法により1工程ま
たは多工程で行われ、かつ凝縮の種類は特に制限を受けない。有利には、凝縮は
直結コンデンサーを用いて行われ、既に製造された凝縮物を高温気体反応生成物
と接触させる。凝縮のために好適な装置としては、特にスプレー式スクラバー、
ベンチュリスクラバー、気泡塔または洗浄された表面を有する装置が好適ある。
れた混合物は、アクリル酸またはメタクリル酸65〜99.5質量%、水0.1
〜35質量%さらに不純物0.1〜15質量%、特に凝縮物100質量%に対し
てそれぞれアクロレインまたはメタクロレイン0.01〜5質量%、酢酸0.0
5〜5質量%、プロピオン酸0.01〜5質量%、ホルムアルデヒド0.01〜
5質量%、他のアルデヒド0.01〜5質量%ならびにマレイン酸0.01〜5
質量%を含有する。特に有利には、凝縮の際に、アクリル酸またはメタクリル酸
85〜99.5質量%、特に90〜98.5質量%、水0.1〜15質量%、特
に0.5〜10質量%、さらに不純物0.5〜5質量%、特に凝縮物100質量
%に対してそれぞれアクロレインまたはメタクロレイン0.01〜3質量%、酢
酸0.1〜3質量%、プロピオン酸0.01〜3質量%、ホルムアルデヒド0.
01〜3質量%ならびにマレイン酸0.01〜3質量%を含有する混合物が得ら
れる。
溶液を結晶化する。従って、凝縮工程で得られた溶液は直接に結晶化に供給され
る。ここで、溶剤を添加せずに、特に有機溶剤を添加せずに処理される。
明による精製法により洗浄して精製されたアクリル酸またはメタクリル酸が得ら
れる。
供し、その際、簡単な精製法により著しく高められた所望の酸の純度が達成され
る。
。
置(100リットル)中、9.4℃の温度で、連続的に冷却晶出により結晶化し
た。結晶中の固体含量は固体28g/懸濁液100gであった。
直径400nm、速度1900rpm)において向流洗浄した。洗浄液の量は、
洗浄液25g/結晶ケーキ100gであった。洗浄液の組成物は次のようであっ
た:
場合、アクリル酸を除いた全てのデータはppmに対してであり、一方アクリル
酸の量は質量%に対してである。
。
Claims (10)
- 【請求項1】 結晶化により結晶および母液を得るアクリル酸またはメタク
リル酸の精製方法において、結晶を15〜40℃の温度を有するアクリル酸また
はメタクリル酸含有の洗浄液で洗浄することを特徴とする、アクリル酸またはメ
タクリル酸の精製方法。 - 【請求項2】 アクリル酸またはメタクリル酸に関して母液よりも高い純度
を有する洗浄液を使用する、請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 洗浄液100質量%に対して、アクリル酸またはメタクリル
酸97.0〜99.9質量%を有する洗浄液を使用する、請求項1または2に記
載の方法。 - 【請求項4】 結晶化を懸濁結晶として行う、請求項1から3までのいずれ
か1項に記載の方法。 - 【請求項5】 20〜35℃の温度を有する洗浄液を使用する、請求項1か
ら4までのいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項6】 20〜25℃の温度を有する洗浄液を使用する、請求項1か
ら5までのいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項7】 洗浄液3〜80g/結晶100gの量で洗浄する、請求項1
から6までのいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項8】 洗浄液として、アクリル酸またはメタクリル酸99.3〜9
9.8質量%を含有する純粋な製品を使用する、請求項1から7までのいずれか
1項に記載の方法。 - 【請求項9】 洗浄を多工程で行う、請求項1から8までのいずれか1項に
記載の方法。 - 【請求項10】 a)本質的にC3−/C4−アルカン、C3−/C4−ア
ルケン、C3−/C4−アルカノールおよび/またはC3−/C4−アルカナー
ルおよび/またはそれらの前駆体を接触気相酸化してアクリル酸またはメタクリ
ル酸にする反応混合物の組成物を有する気体状の生成物混合物を製造し、 b)気体状の生成物混合物を凝縮し、 c)工程(b)から得られる溶液からアクリル酸またはメタクリル酸を結晶化さ
せ、かつ d)前記の工程の結晶から、アクリル酸またはメタクリル酸を請求項1から9ま
でのいずれか1項に記載の方法により精製する、アクリル酸またはメタクリル酸
の製法。
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