JPH02300195A - ラクツロースの製造方法 - Google Patents
ラクツロースの製造方法Info
- Publication number
- JPH02300195A JPH02300195A JP1328595A JP32859589A JPH02300195A JP H02300195 A JPH02300195 A JP H02300195A JP 1328595 A JP1328595 A JP 1328595A JP 32859589 A JP32859589 A JP 32859589A JP H02300195 A JPH02300195 A JP H02300195A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solution
- lactulose
- ion exchanger
- borax
- boric acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- JCQLYHFGKNRPGE-FCVZTGTOSA-N lactulose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 JCQLYHFGKNRPGE-FCVZTGTOSA-N 0.000 title claims abstract description 34
- 229960000511 lactulose Drugs 0.000 title claims abstract description 34
- PFCRQPBOOFTZGQ-UHFFFAOYSA-N lactulose keto form Natural products OCC(=O)C(O)C(C(O)CO)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O PFCRQPBOOFTZGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 34
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 40
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 21
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 16
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 claims abstract description 16
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims abstract description 14
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 4
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims description 3
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 3
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 claims description 2
- -1 borate ions Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 6
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 3
- WSVLPVUVIUVCRA-KPKNDVKVSA-N Alpha-lactose monohydrate Chemical compound O.O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WSVLPVUVIUVCRA-KPKNDVKVSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- BJHIKXHVCXFQLS-PQLUHFTBSA-N keto-D-tagatose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(=O)CO BJHIKXHVCXFQLS-PQLUHFTBSA-N 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQMLDHVQPQHCFD-RJMJUYIDSA-N OB(O)O.O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O Chemical compound OB(O)O.O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O MQMLDHVQPQHCFD-RJMJUYIDSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/04—Disaccharides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ラクトースと硼砂のアルカリ性水溶液を調整
し、80℃以上の温度で加熱し、生成した転化生成物か
らラクツロースを分離するラクツロースの製造方法に関
するものである。
し、80℃以上の温度で加熱し、生成した転化生成物か
らラクツロースを分離するラクツロースの製造方法に関
するものである。
この方法は、例えばケミカル アプストラクツ86 :
173382 hで知られている。転化はアルカリ性
媒質を必要とするので、水酸化ナトリウムを付加的に添
加する。この方法による収率は比較的に高く;硼酸がラ
クツロースと一緒に複合体を形成し、この複合体が平衡
をラクトースから移動させる。
173382 hで知られている。転化はアルカリ性
媒質を必要とするので、水酸化ナトリウムを付加的に添
加する。この方法による収率は比較的に高く;硼酸がラ
クツロースと一緒に複合体を形成し、この複合体が平衡
をラクトースから移動させる。
更に、ガラクトース、タガトース、他の糖、有機酸およ
び染料がラクトースから転化生成物として形成される。
び染料がラクトースから転化生成物として形成される。
本発明の目的は同様に経済的であるが、生態学的に一層
安全なラクツロースの製造方法を提供することにある。
安全なラクツロースの製造方法を提供することにある。
本発明において、この目的は、前記方法が、硼砂は別と
して、アルカリ化物質を溶液に実質的に添加しない場合
に、実施されることで達成される。
して、アルカリ化物質を溶液に実質的に添加しない場合
に、実施されることで達成される。
アルカリイオンをイオン交換体により除去した後、イオ
ン交換体の再生中に形成されるアルカリ塩を含む汚水が
このようにして著しく減する。
ン交換体の再生中に形成されるアルカリ塩を含む汚水が
このようにして著しく減する。
この方法で次の進歩として、この方法は本発明の2つの
変形例によりナトリウム イオンの再循環を可能にする
。
変形例によりナトリウム イオンの再循環を可能にする
。
一例は、硼砂を、好ましくは既に同時にラクトースを一
緒に含む硼酸の水溶液中で製造し、転化生成物の溶液か
らナトリウム イオンを電気透析により硼酸の溶液に移
動することがら成る。
緒に含む硼酸の水溶液中で製造し、転化生成物の溶液か
らナトリウム イオンを電気透析により硼酸の溶液に移
動することがら成る。
この方法で、ナトリウム イオンの完全な再循環が可能
である。
である。
この目的のため陽イオン交換膜により分離した2個だけ
の区画室が必要である。一つの区画室は陰極区画室で、
硼酸溶液、好ましくは硼酸−ラクトース溶液がここを流
通する。転化生成物の溶液は、陽極区画室である他の区
画室を流通する。印加電圧下でナトリウム イオンは第
1区画室に移動して硼砂溶液がこの区画室で形成される
。
の区画室が必要である。一つの区画室は陰極区画室で、
硼酸溶液、好ましくは硼酸−ラクトース溶液がここを流
通する。転化生成物の溶液は、陽極区画室である他の区
画室を流通する。印加電圧下でナトリウム イオンは第
1区画室に移動して硼砂溶液がこの区画室で形成される
。
他の例は、ナトリウム イオンを転化生成物の溶液から
、弱酸性イオン交換体、次いで比較的強酸性のイオン交
換体によってできるだけほぼ完全に除去することから成
るが、弱酸性イオン交換体は硼酸で少くとも部分的に再
生するのが好ましく、次いで、形成された硼砂は少くと
も部分的に再使用する。
、弱酸性イオン交換体、次いで比較的強酸性のイオン交
換体によってできるだけほぼ完全に除去することから成
るが、弱酸性イオン交換体は硼酸で少くとも部分的に再
生するのが好ましく、次いで、形成された硼砂は少くと
も部分的に再使用する。
換言すると、転化生成物の溶液中のナトリウムイオン濃
度が、また弱酸性イオン交換体がナトリウム イオンを
結合するほど高い場合には、かかるイオン交換体が使用
される。次に、強酸性イオン交換体は溶液からナトリウ
ム イオンの完全な分離だけに使用される。弱酸性イオ
ン交換体の硼酸による好ましい再生の結果として、交換
体により結合されるナトリウム イオンが生成サイクル
中に残存する。残りだけが汚水中に移動する。
度が、また弱酸性イオン交換体がナトリウム イオンを
結合するほど高い場合には、かかるイオン交換体が使用
される。次に、強酸性イオン交換体は溶液からナトリウ
ム イオンの完全な分離だけに使用される。弱酸性イオ
ン交換体の硼酸による好ましい再生の結果として、交換
体により結合されるナトリウム イオンが生成サイクル
中に残存する。残りだけが汚水中に移動する。
然し弱酸性イオン交換樹脂が硼酸で再生されない場合に
は、その使用は有利である。いずれにしろ生態学的見地
から一層好ましい弱酸により再生するのがよい。例えば
炭酸が生態学的に安全である。
は、その使用は有利である。いずれにしろ生態学的見地
から一層好ましい弱酸により再生するのがよい。例えば
炭酸が生態学的に安全である。
本発明の方法の他の例として、ラクツロースを分離する
ため、ナトリウム イオンを分離した後、硼酸イオンを
分離する前または分離した後、好ましくは蒸発させて1
5〜20%乾燥物質にした後、反応生成物の溶液を、ク
ロマトグラフィー カラムのように弱塩基性イオン交換
体を充填した長い容器に、好ましくは30〜60℃で通
し、水を溶離剤として使用することを提案する。
ため、ナトリウム イオンを分離した後、硼酸イオンを
分離する前または分離した後、好ましくは蒸発させて1
5〜20%乾燥物質にした後、反応生成物の溶液を、ク
ロマトグラフィー カラムのように弱塩基性イオン交換
体を充填した長い容器に、好ましくは30〜60℃で通
し、水を溶離剤として使用することを提案する。
イオン交換体のこの新規な使用により、反応生成物の混
合物からラクツロースだけでな(、またガラクトースの
優れた分離が得られる。今日迄工業規模では比較できな
い程高い費用でしか可能でなかった、99%以上の純度
を有するラクツロースを得ることができる。
合物からラクツロースだけでな(、またガラクトースの
優れた分離が得られる。今日迄工業規模では比較できな
い程高い費用でしか可能でなかった、99%以上の純度
を有するラクツロースを得ることができる。
本発明の方法の変形例として、最後に、乾燥物質基準で
、少くとも90%のラクト−ス溶液を有する濃厚ンクツ
ロース溶液を、運動している、好ましくはかきまぜられ
ているラクト−ス画分に、ラクツロース溶液が粉末粒子
の表面上に常に薄膜を形成し、これから固体物質が粉末
粒子上に成長するように緩徐に添加、好ましくは噴霧し
且つ溶液が粉末中に迅速に、細かく分布するラクツロー
ス粉末の製造方法を提案する。
、少くとも90%のラクト−ス溶液を有する濃厚ンクツ
ロース溶液を、運動している、好ましくはかきまぜられ
ているラクト−ス画分に、ラクツロース溶液が粉末粒子
の表面上に常に薄膜を形成し、これから固体物質が粉末
粒子上に成長するように緩徐に添加、好ましくは噴霧し
且つ溶液が粉末中に迅速に、細かく分布するラクツロー
ス粉末の製造方法を提案する。
ラクツロースを、水溶液から濃縮により節単に結晶化す
ることが不可能なことは知られている。
ることが不可能なことは知られている。
メタノールまたは他の有機溶媒がこれまでラクツロース
粉末を製造するために添加されてきたが、溶媒中でラク
ツロースは溶解度が低く、沈澱する。
粉末を製造するために添加されてきたが、溶媒中でラク
ツロースは溶解度が低く、沈澱する。
次に機械的に分離し、乾燥した粉末は溶媒の残留物で常
に汚染される。
に汚染される。
これに対し提案した新規な方法は、高純度の自由流動性
で僅かに弱吸湿性のラクツロース粉末の製造を可能にす
る。
で僅かに弱吸湿性のラクツロース粉末の製造を可能にす
る。
粒子上に、薄膜を形成するためラクツロースシロップを
緩徐に添加し、直接分布し、散布することはこの方法に
決定的である。シロップの局部的堆積は回避すべきであ
る。特に既に結晶質物質はシロップに再び溶解すべきで
ない。この目的のため、例えば噴霧乾燥機、櫂形乾燥機
およびかきまぜ機構を有する他の高温空気乾燥機が適す
る。
緩徐に添加し、直接分布し、散布することはこの方法に
決定的である。シロップの局部的堆積は回避すべきであ
る。特に既に結晶質物質はシロップに再び溶解すべきで
ない。この目的のため、例えば噴霧乾燥機、櫂形乾燥機
およびかきまぜ機構を有する他の高温空気乾燥機が適す
る。
電気透析により硼砂溶液の形成、転化生成物の溶液から
弱酸性イオン交換体によるナトリウムイオンの除去、ク
ロマトグラフィー カラムの如く弱塩基性イオン交換体
によるラクツロースの分離およびラクツロース粉末の製
造の前記提案は、本発明の範囲内で有利に組合されるが
、これ等の各手段を別個に使用して若干の利点を得るこ
とができる。
弱酸性イオン交換体によるナトリウムイオンの除去、ク
ロマトグラフィー カラムの如く弱塩基性イオン交換体
によるラクツロースの分離およびラクツロース粉末の製
造の前記提案は、本発明の範囲内で有利に組合されるが
、これ等の各手段を別個に使用して若干の利点を得るこ
とができる。
裏旌拠
175kgのラクトース−水和物、46.3kgの硼砂
および800kgの脱イオン水を95℃に加熱し、この
温度に3時間維持した。74.2kgのラクツロース、
75.3 kgのラクトース、8.0kgのガラクト
ースおよび0.8kgのタガトースから実質的に成る反
応生成物の混合物を形成した。生成した糖混合物溶液を
弱酸性イオン交換体、次いで強酸性イオン交換体上に通
して硼砂から生じたナトリウム イオンを除去した。次
いで溶液を蒸発させ15%乾燥物質とした。
および800kgの脱イオン水を95℃に加熱し、この
温度に3時間維持した。74.2kgのラクツロース、
75.3 kgのラクトース、8.0kgのガラクト
ースおよび0.8kgのタガトースから実質的に成る反
応生成物の混合物を形成した。生成した糖混合物溶液を
弱酸性イオン交換体、次いで強酸性イオン交換体上に通
して硼砂から生じたナトリウム イオンを除去した。次
いで溶液を蒸発させ15%乾燥物質とした。
この濃度を有する溶液を弱塩基性イオン交換体から成る
クロマトグラフィー カラムに通した。
クロマトグラフィー カラムに通した。
実際には、カラムは約90cmの直径、2mの高さを有
し、弱塩基性イオン交換樹脂を1000 ffi充填し
たものである。1000ffiの溶液を、予め水を充填
したカラムに40〜60℃の温度で1〜2床容撥/時の
流速で添加し、次いで水を補給した。
し、弱塩基性イオン交換樹脂を1000 ffi充填し
たものである。1000ffiの溶液を、予め水を充填
したカラムに40〜60℃の温度で1〜2床容撥/時の
流速で添加し、次いで水を補給した。
溶液の成分の分離結果を第1図に示す。掻く僅かな損失
で、他の糖を含まないほぼ純粋なラクトース画分を得る
ことができた。ラクトースとラクツロースの鮮明な分離
は驚くべきことである。
で、他の糖を含まないほぼ純粋なラクトース画分を得る
ことができた。ラクトースとラクツロースの鮮明な分離
は驚くべきことである。
生成したラクツロース溶液は、硼素−特定交換体で硼酸
を除き、次いで例えば40ミリバールの真空中で65%
ラクツロース含量まで蒸発させた。このようにして市場
性シロップを得た。
を除き、次いで例えば40ミリバールの真空中で65%
ラクツロース含量まで蒸発させた。このようにして市場
性シロップを得た。
しかし、このシロップはまた粉末に転化することができ
る。
る。
この目的のため、例えば蒸気加熱櫂形乾燥機〔ドウ デ
ィートリッヒ(De Dietrich) 5P200
)、全容量200 f、有効内容積1301、かきまぜ
機速度10rpmを使用し、20kgのラクツロース粉
末を容器内に入れ、60゛Cに加熱した全体で100k
gのシロップを2!/時の流速で取出した。次いで全体
を30分間乾燥した。20kgの生成粉末を次のパンチ
用試料として残した。
ィートリッヒ(De Dietrich) 5P200
)、全容量200 f、有効内容積1301、かきまぜ
機速度10rpmを使用し、20kgのラクツロース粉
末を容器内に入れ、60゛Cに加熱した全体で100k
gのシロップを2!/時の流速で取出した。次いで全体
を30分間乾燥した。20kgの生成粉末を次のパンチ
用試料として残した。
前述の如く硼砂を添加する代りに、次の方法を使用する
ことができる: 175kgのラクトース−水和物、30kgの硼酸およ
び600kgの脱イオン水を約45℃でかきまぜながら
溶解し、ナトリウム イオンが負荷された前記弱酸性イ
オン交換体上に通した。少(とも部分的に硼酸を用いて
イオン交換体を再生し、ナトリウムイオンを吸収した生
成溶液を、水酸化ナトリウム溶液によりpH8,3、即
ち上記ラクトース−硼砂溶液のpH値に調整した。
ことができる: 175kgのラクトース−水和物、30kgの硼酸およ
び600kgの脱イオン水を約45℃でかきまぜながら
溶解し、ナトリウム イオンが負荷された前記弱酸性イ
オン交換体上に通した。少(とも部分的に硼酸を用いて
イオン交換体を再生し、ナトリウムイオンを吸収した生
成溶液を、水酸化ナトリウム溶液によりpH8,3、即
ち上記ラクトース−硼砂溶液のpH値に調整した。
次いで上記溶液を用いて転化を行った。
第1図は実施例において糖混合物溶液の成分を分離した
両分と各成分の濃度の関係を示す線図である。 特許出願人 デュファル インテルナチオナルレセ
ールフ ベー ヴエー 同 弁理士 佐 藤 安 徳同
弁理士 冨 1) 典同 弁理士
梅 本 政 大同 弁理士
仁 平 孝叙 儒ト物ミ ≧
両分と各成分の濃度の関係を示す線図である。 特許出願人 デュファル インテルナチオナルレセ
ールフ ベー ヴエー 同 弁理士 佐 藤 安 徳同
弁理士 冨 1) 典同 弁理士
梅 本 政 大同 弁理士
仁 平 孝叙 儒ト物ミ ≧
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ラクトースと硼砂のアルカリ性水溶液を調整し、8
0℃以上の温度で加熱し、生成した転化生成物からラク
ツロースを分離してラクツロースを製造するに当り、硼
砂は別として、アルカリ化物質を溶液に実質的に添加し
ないことを特徴とするラクツロースの製造方法。 2、硼砂を、好ましくは同時にラクトースを既に含む硼
酸の水溶液中で製造し、転化生成物の溶液からナトリウ
ムイオンを、電気透析 により硼酸の溶液に移すことを特徴とする請求項1記載
の方法。 3、弱酸性イオン交換体により、次いで比較的強酸性の
イオン交換体により、ナトリウム イオンを転化生成物の溶液から実質的にできるだけ容易
に除去することを特徴とする請求項1記載の方法。 4、弱酸性イオン交換体を少くとも部分的に硼酸で再生
し、この再生中形成される硼砂を請求項1記載の方法に
おいて少くとも部分的に使用することを特徴とする請求
項3記載の方法。 5、ラクツロースを分離するため、ナトリウムイオンを
分離した後、硼酸イオンを分離す る前、好ましくは蒸発させて15〜20%乾燥物質にし
た後、反応生成物の溶液を弱塩基性イオン交換体を充填
した長いクロマトグラフィーカラムに、好ましくは30
〜60℃で通し、水を溶離剤として用いることを特徴と
する請求項1〜4のいずれか一つの項に記載の方法。 6、ラクツロース粉末を製造するため、乾燥物質基準で
少くとも90%の純度を有する濃厚ラクツロース溶液を
、運動している、好ましくはかきまぜられているラクツ
ロース粉末に、ラクツロース溶液が粉末粒子の表面上に
常に薄膜を形成し、これから固体物質が粉末粒子上に成
長するように緩徐に添加、好ましくは噴霧し且つ溶液が
粉末中に迅速に、微細に分布することを特徴とする請求
項1〜5のいずれか一つの項に記載の方法。 7、請求項1〜6のいずれか一つの項に記載した方法に
より製造したラクツロース。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3843022 | 1988-12-21 | ||
DE3843022.3 | 1988-12-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02300195A true JPH02300195A (ja) | 1990-12-12 |
JPH07119231B2 JPH07119231B2 (ja) | 1995-12-20 |
Family
ID=6369721
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1328595A Expired - Lifetime JPH07119231B2 (ja) | 1988-12-21 | 1989-12-20 | ラクツロースの製造方法 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5071530A (ja) |
EP (1) | EP0375046B1 (ja) |
JP (1) | JPH07119231B2 (ja) |
CN (1) | CN1036406C (ja) |
AT (1) | ATE104306T1 (ja) |
AU (1) | AU615600B2 (ja) |
CA (1) | CA2005859C (ja) |
DE (1) | DE68914621T2 (ja) |
DK (1) | DK641089A (ja) |
ES (1) | ES2050789T3 (ja) |
IE (1) | IE62815B1 (ja) |
IL (1) | IL92755A (ja) |
NZ (1) | NZ231830A (ja) |
ZA (1) | ZA899689B (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1319933C (en) * | 1988-04-28 | 1993-07-06 | Walterus T. De Haar | Method of preparing lactulose |
CA2153362A1 (en) * | 1994-07-11 | 1996-01-12 | Hendrik Pluim | Process for the separation of lactulose |
EP0692542A1 (en) * | 1994-07-11 | 1996-01-17 | Duphar International Research B.V | Process for the separation of lactulose |
KR20080053708A (ko) | 2006-12-11 | 2008-06-16 | 씨제이제일제당 (주) | 높은 전환율의 갈락토스 이성화 반응을 이용한 타가토스의제조방법 |
CN101182563B (zh) * | 2007-11-02 | 2011-06-22 | 江南大学 | 一种用共固定化乳糖酶和葡萄糖异构酶制备乳果糖的方法 |
CN101182508B (zh) * | 2007-11-02 | 2010-11-10 | 江南大学 | 一种乳糖酶和葡萄糖异构酶的共固定化方法 |
KR100964091B1 (ko) | 2008-01-28 | 2010-06-16 | 씨제이제일제당 (주) | 대두 올리고당을 이용한 타가토스의 제조 방법 |
CN102503992A (zh) * | 2011-09-20 | 2012-06-20 | 江苏汉斯通药业有限公司 | 乳果糖浓溶液的制备方法 |
CN104766821A (zh) * | 2014-01-02 | 2015-07-08 | 大族激光科技产业集团股份有限公司 | 一种裂片装置及裂片方法 |
CN104059110A (zh) * | 2014-06-11 | 2014-09-24 | 江苏汉斯通药业有限公司 | 乳果糖浓溶液的生产工艺 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3546206A (en) * | 1967-09-20 | 1970-12-08 | Kraftco Corp | Method of making lactulose |
US3505309A (en) * | 1967-09-25 | 1970-04-07 | Research Corp | Process for lactulose |
AT315775B (de) * | 1970-10-16 | 1974-06-10 | Ennser Zuckerfabriks Ag | Verfahren zur Entfernung von Nichtzuckerstoffen aus technischen Zuckerlösungen |
US3850905A (en) * | 1972-10-30 | 1974-11-26 | Kraftco Corp | Conversion of aldose sugars to ketose sugars |
US4004587A (en) * | 1975-06-13 | 1977-01-25 | Baxter Travenol Laboratories, Inc. | Parenteral liquid administration set with non-air blocking filter |
US4226977A (en) * | 1976-05-27 | 1980-10-07 | Uop Inc. | Process for separating a ketose from an aldose by selective adsorption |
IT1099668B (it) * | 1978-09-29 | 1985-09-28 | Molteni L & C Dei Filli Alitti | Processo per la produzione di lattulosio |
US4273922A (en) * | 1980-03-21 | 1981-06-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Ketose sugars from aldose sugars |
US4394178A (en) * | 1981-12-10 | 1983-07-19 | Union Carbide Corporation | Bulk lactulose/lactose separation by selective adsorption on zeolitic molecular sieves |
US4536221A (en) * | 1982-12-17 | 1985-08-20 | Sirac Spa | Process for preparing lactulose from lactose, in the form of a syrup or a crystalline product |
HU190624B (en) * | 1983-03-23 | 1986-09-29 | Biogal Gyogyszergyar,Hu | Process for production of 4-o-b-d-galactopiranosile-d-fructofuranose suitable for medical purpuses |
IT1163540B (it) * | 1983-06-20 | 1987-04-08 | Sirac Srl | Procedimento per la purificazione dello sciroppo di lattulosio |
IT1206140B (it) * | 1984-03-22 | 1989-04-14 | Sirac Srl | Procedimento per la purificazione di lattulosio. |
CA1321583C (en) * | 1988-09-01 | 1993-08-24 | Eiki Deya | Production process of high-purity lactulose syrup |
-
1989
- 1989-12-14 AT AT89203208T patent/ATE104306T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-12-14 EP EP89203208A patent/EP0375046B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-14 ES ES89203208T patent/ES2050789T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-14 DE DE68914621T patent/DE68914621T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-18 NZ NZ231830A patent/NZ231830A/xx unknown
- 1989-12-18 IL IL9275589A patent/IL92755A/en unknown
- 1989-12-18 ZA ZA899689A patent/ZA899689B/xx unknown
- 1989-12-18 DK DK641089A patent/DK641089A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-12-18 US US07/451,782 patent/US5071530A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-18 CA CA002005859A patent/CA2005859C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-19 IE IE408589A patent/IE62815B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-12-20 JP JP1328595A patent/JPH07119231B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-21 AU AU47166/89A patent/AU615600B2/en not_active Ceased
-
1990
- 1990-06-20 CN CN90103099A patent/CN1036406C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE68914621T2 (de) | 1994-07-21 |
DK641089A (da) | 1990-06-22 |
CN1057485A (zh) | 1992-01-01 |
ZA899689B (en) | 1990-09-26 |
IL92755A (en) | 1994-11-11 |
AU615600B2 (en) | 1991-10-03 |
US5071530A (en) | 1991-12-10 |
IE62815B1 (en) | 1995-03-08 |
CA2005859C (en) | 1999-11-23 |
IE894085L (en) | 1990-06-21 |
ES2050789T3 (es) | 1994-06-01 |
DK641089D0 (da) | 1989-12-18 |
IL92755A0 (en) | 1990-09-17 |
EP0375046A1 (en) | 1990-06-27 |
DE68914621D1 (de) | 1994-05-19 |
CA2005859A1 (en) | 1990-06-21 |
AU4716689A (en) | 1990-06-28 |
JPH07119231B2 (ja) | 1995-12-20 |
ATE104306T1 (de) | 1994-04-15 |
NZ231830A (en) | 1991-02-26 |
CN1036406C (zh) | 1997-11-12 |
EP0375046B1 (en) | 1994-04-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2672379B2 (ja) | 99.8重量%より高い純度のp―キシレンを製造する方法 | |
CN109891006B (zh) | 用于处理包含硫酸锂和硫酸的水性组合物的方法 | |
CN103964989B (zh) | 从氨基酸的碱金属盐的水溶液中连续分离纯化氨基酸的系统 | |
JPH02300195A (ja) | ラクツロースの製造方法 | |
JP3903634B2 (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
JPH02150286A (ja) | 発酵媒体からの2―ケト―l―グロン酸の分離方法 | |
KR0144348B1 (ko) | 락툴로오즈의 제조방법 | |
RU2065399C1 (ru) | Способ извлечения бора в виде боратов из улекситового сырья | |
CZ281653B6 (cs) | Způsob výroby laktulusy | |
DK154433B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af lactulose ud fra lactose | |
CN102154399A (zh) | 一种果糖二磷酸钠的生产工艺流程 | |
FI92490C (fi) | Menetelmä laktuloosin valmistamiseksi | |
US2405574A (en) | Process for the manufacture of amino acids | |
BG60866B1 (bg) | Метод за производство на лактулоза | |
US2640849A (en) | Recovery of aconitic acid from molasses | |
Dean et al. | The commercial production of crystalline dextrose | |
HU208980B (en) | Process for producing lactulose | |
NO175860B (ja) | ||
US3700460A (en) | Ion exchange treatment of sugar containing solutions and production of a liquid fertilizer | |
US1862511A (en) | Process for the preparation of d-glucono-ò-lactone | |
RO106424B1 (ro) | Procedeu de fabricare a lactulozei | |
PL167347B1 (pl) | Sposób wytwarzania laktulozy | |
SI9011080A (en) | Procedure for the lactulose production | |
SU1155604A1 (ru) | Способ очистки левоглюкозана | |
CS277636B6 (cs) | Způsob isolace kyseliny L-jablečné z reakční směsi |