JPH02289538A - アミンを製造する方法 - Google Patents

アミンを製造する方法

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JPH02289538A
JPH02289538A JP2067394A JP6739490A JPH02289538A JP H02289538 A JPH02289538 A JP H02289538A JP 2067394 A JP2067394 A JP 2067394A JP 6739490 A JP6739490 A JP 6739490A JP H02289538 A JPH02289538 A JP H02289538A
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JP
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carboxylic acid
acid amide
alkaline medium
amine
hypohalide
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JP2067394A
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Simon A Dr Jones
シモン・エイ・ジヨンズ
Ulrich Dr Jersak
ウルリツヒ・イエルザク
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/54—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by rearrangement reactions
    • C07C209/56—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by rearrangement reactions from carboxylic acids involving a Hofmann, Curtius, Schmidt, or Lossen-type rearrangement
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
    • C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、カルボン酸アミドまたはその塩から、アルカ
リ性媒体中の次亜ノ・ロゲン酸塩を用いて、上記成分を
４５〜２６０℃で混合することによりアミンを製造する
方法に関する。
〔従来の技術〕
ホウペンーヴエイルのメトーデン・デル・オルガニツシ
エン・ヘミ−（Ｈｏｕｂｅｎ　−Ｗｅｙｌ　＊Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉ
ｅ　）　［Ｖｏｌ。
１１／１．８５４〜８６２ページ（１９５７年〕〕には
、次亜塩素酸塩を使用し、カルボン酸アミドからアミン
を回分法で製造する一般的方法（ホフマン分解）が記載
されており、この際、アミドはアルカリ性の次亜塩素酸
塩の水性溶液と室温以下、多くの場合は０℃以下までの
温度で混合することが必要である。次いで、この反応を
その選択温度でしはらく行わせる。この反応混付物の温
度を加熱もしくは反応の放出熱により５０〜８０℃まで
上げることにより、その反応は６０〜６０分以内で完了
する。前記のアルカリ性次亜塩累酸塩浴液は、冷却しな
がら塩素をアルカリに通すことにより、前反応工程で製
造する。次亜臭素酸塩溶液を用いるホフマン分解は同様
にして行われる。
西ドイツ特許（ＤＥ−Ａ　）第１９５０２８１号明細書
には、アルカリ金属フタルアミド酸塩の水溶液を１室温
で、次亜ハロゲン酸塩と混合し、引き続き反応をチュー
ブ中で断熱状態で行うことによるアントラニル酸もしく
はイサト酸無水物の連続的製造法が記載されており、最
適反応のためには温度が定義範囲内にあることが必要下
６」欠である。
しかし、上記の方法ではアミンの収率は満足できるもの
でないか、又は空時収率の改良がさらに必要である。
〔発明が解決しようとする課題〕
従って、本発明の目的は上述の欠点を除去することにあ
った。
〔課題全解決するための手段〕
従って、アルカリ媒体中の次亜ハロゲン酸塩音用いてカ
ルボン酸アミドもしくはその塩からアミンを製造する方
法において、該成分’に４５〜２６０℃で混合させるこ
とを特徴とするアミンの新規改良製造法を発見した。
本発明によるこの方法は次のように実施することができ
る。
アルカリ性媒体、次亜ハロダン酸塩およびカルボン酸ア
ミドを別々に導入することもできるし、アルカリ性媒体
をあらがじめ次亜ハロダン酸塩と一緒にし、次にカルボ
ン酸アミドと反応させてもよいが、いずれの場合も、カ
ルボン酸アミドとの反応の前に出発物質全加熱するか、
好ましくは次亜ハロゲン酸塩製造の反応熱もしくは次亜
・・ロダン酸塩とアルカリ性媒体との混合により、４５
〜２６０℃、好適には６０〜１８０℃に上昇させる。可
能な圧力は０．１〜５０バール、有利には０．２〜１０
パール、特に大気圧が好ましい。カルボン酸アミドは不
活性溶剤中に導入するのが適当である。
この反応は回分法か、好ましくは連続法で実施できる。
アルカリ性媒体中の塩素とカルボン酸アミドのモル比は
１．７　：　１〜５０：１、好ましくは２：１〜２０：
１、特に２．１　ｆ　１〜１０：１が好ましい。
次亜ハロゲン酸塩とカルボン酸アミドのモル比は０．７
　：　１〜３０：１、好ましくは１：１〜１０”１、特
に１：１〜３：１が好ましい。
カルボン酸アミド用の好適な不活性溶媒は、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタ
ン、フェノキシエタノール、好ましくは脂肪族アルコー
ルおよび脂環式アルコール、およびそれらのグリコール
、モノエーテルならびにジエーテル、例えばメタノール
、エタノール、ｎ−および１−グロパノール、ｎ−、ｉ
−およびＳ−ブタノール、シクロヘキサノール、グリコ
ール、メチル−エテル−プロピル−およびブチルグリコ
ール、メチルジーおよびメチルトリグリコール、エテル
ジーおよびエテルトリグリコール、ブチルジーおよびブ
チルトリグリコール、１，２−プロピレングリコールお
よび１，６−プロピレングリコールまたはテトラグリコ
ールであり、特に水が好適である。
溶媒および／または水の量はできるだけ少なく保つよう
にする。
好適なアルカリ性媒体は、アルカリ金属の水酸化物例え
は水酸化リチウム、水酸化ナトリ°ウムおよび水酸化カ
リウムのアルコール溶液であるが、１０〜９０１量チの
水性溶液が好適で、特に３０〜６０重ｉｔｓ水性溶液が
好適であり、例えは水酸化す）　ＩＪウム溶液、水酸化
カリウム溶液または水酸化リチウム溶液が挙けられる。
特に好適な次亜ハロゲン酸塩は、次亜塩素酸塩および次
亜臭素酸塩例えばアルカリ金属の次亜塩素酸塩および次
亜臭素酸塩、例えは次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸
カリウム、次亜臭素酸ナトリウムおよび次亜臭素酸カリ
ウムで、それらの水性溶液が好ましい。
本発明の製法の利点は以下の通りである。
−反応時間が短縮され、 一反応の放出熱を生成物の製造に利用するため、効率が
良く、 一収率と品質が高い。
好適なカルボン酸アミドは、アルキル、アラルキル、ア
リール、アルコキシ、塩素、臭素、フッ素、ヒドロキシ
ル、カルボキシルまたはアリールで置換されてもよいア
ルカン−アルケン−アルキン−シクロアルカン−アレン
；アルキル、アルコキシ、フッ素、塩素、臭素またはヒ
ドロキシルで置換されていてもよいアリールアルカン−
カルボキサミド例えばアセトアミド、メトキシプロピオ
イアミド、プロピオンアミド、フェニルアセトアミド、
ベンズアミド、ｏ−ｍ−またはｐ−クロロベンズアミド
、０−　ｍ−またはｐ−１ルエンカルポキサミドおよび
シクロヘキサンカルボキサミドであるが、シクロプロパ
ンカルボキサミドおよびフタルアミド酸が好適である。
前記のカルボン酸アミドから得ることができるアミンは
次の通りである。すなわち、アルキル、アラルキル、ア
リールまたはアルコキシによって置換されてもよいアル
キル−アルケニル−アルキニル−シクロアルキル−アリ
ール−；またはアルキル、アルコキシ、フッ素、塩素、
臭素またはヒドロキシルによって置換されてもよいアリ
ールアルキル−アミン例えはメチルアばン、ｂ−メトキ
シエテルアミン、エチルアミン、ベンジルアミン、アニ
リン、〇−ｍ−およびｐ−クロロアニリン、ｏ−ｍ−お
よびｐ−トリルアミン、ビニルアミンおよびシクロヘキ
シルアミン、好適にはシクロプロピルアミン、イサト酸
無水物およびアントラニル酸が挙けられる。
本発明の製法で得ることのできるアミンは、染料〔フィ
ールツーデーピット（Ｆｉｅｒｚ−Ｄａｖｉｄノクルン
トラーゲン・デル・フアルペンヘミーＧｒｕｎｄｌａｇ
ｅｎ　ｄｅｒ　Ｆａｒｂｅｎｃｈｅｍｉｅ　）　）　、
プラスチック又は穀物保護又は医薬品の作用物質を得る
ための有用な中間体である。
〔実施例〕
例　　１ 下記溶液をチューブ型反応器に導かれる混合ノズル中で
混合する： ９０℃に予熱したシクロプロパンカルボンアミドの８チ
水性溶液　　　　　　　　１３．４にい５０チ水酸化ナ
トリウムの水性溶液１２ｋｇと次亜塩素酸ナトリウム溶
液（１６％活性塩素）３９ｋｇから先だって調製し、１
８℃で保存した１８℃のアルカリ性次亜塩素酸ナトリウ
ム溶液１０．３ｋｌｉＪ／ｈ ノズル後の混合温度＝　７０６Ｃ 反応器出口の温度：　９８℃ 反応器中の帯留時間＝　３０秒 反応器からの放出Ｌ、蒸発により実施して、純度９９．
５　％のシクロプロピルアミン０．６６　ｋｌ？／ｈを
生成する。これは理論値の９２％の収率にあたる。
例　　２ 例１と同様であるが、アルカリ性次亜塩素酸ナトリウム
溶液の代わりに５０チ水酸化ナトリウム溶液と次亜塩素
酸ナトリウム溶液（１６％活性塩素）′（ｉ−混合ノズ
ルに入れる前にあらかじめ混合した。
８０℃の８チシクロプロパンカルボンアミド溶液　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１６．４ゆ／
ｈノズル後の混合温度二　７５℃ 反応器出口の温度＝　９５℃ 反応器中の帯留時間：　６０秒 収率は例１と同じであった。
例　　３ 下記溶液をチューブ型反応器に導かれる混合ノズル中で
混合する： 水に溶解した７５℃の２０チフタルアミト酸ナト　リ　
ウ　ム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１３．４ｋｌｉ’／ｈノズル後の混合温度：
　１０７℃ 反応器出口：　　　　　１００℃ 帯留時間　：　　　　　１５秒 反応器からの放出物を集め、回分法で塩酸で処理してア
ントラニル酸全沈殿させる。
反応器からの放出物３に９ｔ３３％塩酸０．３４ゆで、
２０℃で処理した。−は４．２であった。
沈殿物を濾過し、洗浄して乾燥させた。収量は９９チ純
度のアントラニル酸０．２２３　ｋｇであり、収率は理
論値の８７％であった。
例　　４ 下記溶液上チューブ型反応器に導かれる混合ノズルで混
合する： 室昌の次亜塩素敵ナトリウム溶液（１３，０１活性塩素
）　　　　　　　　　　　　　　５．８ｋｇ／ｈ水に溶
解した８、８　％フタルアミド酸ナトリウム（１８℃に
おけるーは１２．０、温度は４０℃、触媒として４重ｔ
チのスルファミン酸ナトリウムを含む７　　　　　　　
　　　　　２２．４に９／ｈノズル後の混合温度：　４
６℃ 反応器出口　　　　：　約５０℃ 帯留時間　　　　　＝　２秒

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １、カルボン酸アミド又はその塩から、アルカリ性媒体
    中の次亜ハロゲン酸塩を用いてアミンを製造する場合に
    、成分を４５〜２６０℃で混合することを特徴とするア
    ミンを製造する方法
JP2067394A 1989-03-21 1990-03-19 アミンを製造する方法 Pending JPH02289538A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3909142.2 1989-03-21
DE3909142A DE3909142A1 (de) 1989-03-21 1989-03-21 Verfahren zur herstellung von aminen

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JPH02289538A true JPH02289538A (ja) 1990-11-29

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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6683216B1 (en) * 2002-11-06 2004-01-27 Eastman Chemical Company Continuous process for the preparation of amines
AU2011232759B2 (en) * 2006-08-05 2012-08-02 Astrazeneca Ab A process for the preparation of optically active cyclopropylamines
GB0615620D0 (en) 2006-08-05 2006-09-13 Astrazeneca Ab A process for the preparation of optically active intermediates
GB0615619D0 (en) 2006-08-05 2006-09-13 Astrazeneca Ab Chemical process for preparation of intermediates
EP2368872A1 (en) 2010-03-25 2011-09-28 Serichim S.r.l. Process for the preparation of Gabapentin
CN101948400B (zh) * 2010-08-30 2014-06-18 濮阳市佳华化工有限公司 邻氨基苯甲酸甲酯的制备方法
CN103102262A (zh) * 2013-01-18 2013-05-15 浙江华基生物技术有限公司 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸的合成方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1950281C3 (de) * 1969-10-06 1984-09-06 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Anthranilsäure und/oder Isatosäureanhydrid
US3711549A (en) * 1970-05-19 1973-01-16 Gulf Research Development Co Process for manufacturing cyclopropylamine
DE2313496C3 (de) * 1973-03-19 1979-07-19 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Verfahren zur Herstellung von m- und p- Phenylendiamin
US4082749A (en) * 1973-06-06 1978-04-04 Basf Aktiengesellschaft Process for the production of amines
DE2328757B2 (de) * 1973-06-06 1980-08-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Aminen
JPS5293723A (en) * 1976-01-30 1977-08-06 Sumitomo Chem Co Ltd Novel preparation of 3,5-dichloroaniline
JPS61271255A (ja) * 1985-05-25 1986-12-01 Ihara Chem Ind Co Ltd アニリン類の製造方法
US4590292A (en) * 1985-06-10 1986-05-20 Ciba-Geigy Corporation Process for the manufacture of cyclopropylamine

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EP0393350B1 (de) 1993-05-26
DE59001534D1 (de) 1993-07-01
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EP0393350A2 (de) 1990-10-24
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