JPH022845B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH022845B2
JPH022845B2 JP55501867A JP50186780A JPH022845B2 JP H022845 B2 JPH022845 B2 JP H022845B2 JP 55501867 A JP55501867 A JP 55501867A JP 50186780 A JP50186780 A JP 50186780A JP H022845 B2 JPH022845 B2 JP H022845B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hydroxymethylaminoacetate
growth
glycine
sodium
microorganisms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP55501867A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS56500887A (ja
Inventor
Fuiritsupu Ee Beruke
Uiriamu Ii Rosen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SUTSUTON LAB Inc
Original Assignee
SUTSUTON LAB Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SUTSUTON LAB Inc filed Critical SUTSUTON LAB Inc
Publication of JPS56500887A publication Critical patent/JPS56500887A/ja
Publication of JPH022845B2 publication Critical patent/JPH022845B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005Antimicrobial preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C3/00Preservation of milk or milk preparations
    • A23C3/08Preservation of milk or milk preparations by addition of preservatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3526Organic compounds containing nitrogen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/06Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M133/08Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52Stabilizers
    • A61K2800/524Preservatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/02Water
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/10Amides of carbonic or haloformic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20Metal working
    • C10N2040/22Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

請求の範囲 1 ヒドロキシメチルアミノ酢酸、その塩および
そのエステルからなる群から選択される少なくと
も一つの活性成分を、微生物の生育を阻止するた
めに有効な量だけ含有することを特徴とする保存
剤組成物。 2 前記活性成分が、ヒドロキシメチルアミノ酢
酸ナトリウム、ヒドロキシメチルアミノ酢酸カリ
ウム、ヒドロキシメチルアミノ酢酸アルミニウ
ム、ヒドロキシメチルアミノ酢酸カルシウム、ヒ
ドロキシメチルアミノ酢酸マグネシウム、ヒドロ
キシメチルアミノ酢酸銅、ヒドロキシメチルアミ
ノ酢酸亜鉛、ヒドロキシメチルアミノ酢酸メチル
及びヒドロキシメチルアミノ酢酸から選択される
特許請求の範囲第1項に記載の保存剤組成物。 3 抗微生物剤、懸濁剤、湿潤剤、剥離防止剤、
腐蝕防止剤およびPH調節剤からなる群から選択さ
れる少なくとも一つを含む特許請求の範囲第1項
または第2項に記載の保存剤組成物。 4 剤形が粉状である特許請求の範囲第1項〜第
3項の何れか1項に記載の保存剤組成物。 5 グリシン又はその塩と、ホルムアルデヒドと
を反応させることにより、ヒドロキシメチルアミ
ノ酢酸、その塩およびそのエステルからなる群か
ら選択される少なくとも一つの活性成分を調整す
る工程を具備したことを特徴とする保存剤組成物
の製造方法。 発明の背景 発明の分野 この発明は、種々の物質中で微生物の生育を効
果的に阻止する、グリシン又はグリシンの塩とホ
ルムアルデヒドとの反応によつて生成する化合物
を含む組成物に関する。 先行技術の記載 グリシンとホルムアルデヒドとの反応に関する
報告は50年以上前になされた研究に関するものに
限られている。レーブ(W.Lo¨b)はグリシン
(アミノ酢酸又はグリココールとも呼ばれる)と
ホルムアルデヒドとが中性溶液中でシツフ塩基を
生成し、酸性溶液中でメチレンジグリシンを生成
し、ジヒドロクロリドとし分離されたことを報告
している。(Biochem.Z.、51、pp.116−127
(1913))。レーブはアルカリ溶液中での反応から
生成物を分離することについては報告していな
い。レーブに続き、クラウス(Krause)は水溶
液中での低温反応によるヒドロキシメチルグリシ
ンのナトリウム又はカリウム塩の製造について記
載している(Ber.、52、pp.1211−1222(1919))。
クラウスはまた、グリシン塩とホルムアルデヒド
による。あるいはヒドロキシメチルグリシン塩の
ナトリウムイオン又はカリウムイオンを置換する
ことによる、他の塩、例えばバリウム、鉛、銀、
銅、水銀及びカルシウム塩の製造についても記載
している。 もつと最近、N−ヒドロキシメチルグリシンが
米国特許3291606に開示されている。この特許で
は、カラー写真像がグリシン、グリシルグリシン
あるいは、N−ヒドロキシメチルグリシンの水溶
液中に浸すと、タングステンランプの強烈な照射
によつて引き起こされるカラー像の退色や変色が
防止されることが報告されている。N−ヒドロキ
シメチルグリシンの供給源については開示されて
いない。 グリシンとホルムアルデヒドとの反応を論じて
いる最近の研究論文ではその反応化学の複雑さを
強調している。例えばロツド(Rodd)の「炭素
化合物の化学」(The Chemistry of Carbon
Compounds)第二版VolID167ページ(1965)を
参照のこと。例えば、グリシンのナトリウム塩と
ホルムアルデヒドとの縮合は次のような単純な付
加反応と考えられないわけではない。 しかし、ヒドロキシメチル誘導体は脱水してシ
ツフ塩基となつたり、他のグリシン分子と反応し
たり重合したりするので、この反応はるかに複雑
なものとなり得る。従つて、この反応生成物を単
にヒドロキシメチルアミノ酢酸ナトリウムという
言葉で表現するよりも、グリシンのナトリウム塩
とホルムアルデヒドとの反応によつて生成した化
合物の平衡混合物であると言つた方がより正確で
ある。 先行技術において、グリシンの塩とホルムアル
デヒドとが反応することがずつと以前からわかつ
ていることは明らかであるが、その反応生成物の
有用性についてほとんど開示されていない。 この発明の要約 従つて、この発明の主な目的は、グリシン又は
グリシンの塩とホルムアルデヒドとの反応生成物
を新規で非自明な方法、すなわち微生物の生育を
阻止する必要のある物質中で微生物の生育を阻止
する殺生物剤としてして利用することである。 この発明の別の目的は、微生物の生育に対する
主な活性成分としてこの反応生成物を含む。新規
で改良された殺生物剤組成物を提供することであ
る。 この発明の他の目的及び利点は、ここに含まれ
た開示全体を参照することにより当業者にとつて
明らかになるであろう。 これらの目的及び利点は、グリシン又はグリシ
ンの塩とホルムアルデヒドとの反応生成物から主
に成る殺生物剤組成物を提供することによつて達
成される。この組成物を微生物の生育阻止が要求
される物質中に含ませることによつて、その物質
を細菌、酵母及びカビを含む種々の微生物の混入
から守ることができる。
【発明の詳細な説明】
この発明は、グリシン又はグリシンの塩とホル
ムアルデヒドとの反応生成物が、種々の用途の生
産物(固体、液体又は乳濁液でもよい)中で微生
物の生育を阻止する非常に効果的な殺生物剤であ
る、という発見をその基礎とする。これらの生成
物には、これらに限られるものではないが、化粧
品、食料品、医薬品、塗料、切削油又は切削液、
農産物、油穴付きドリル液、製紙産業、防腐保蔵
溶液、医療用及び歯科用装置の低温殺菌、冷水
塔、織物含浸、ラテツクス、水泳プール、イン
ク、家庭用消毒薬、ワツクス及び研摩材、便器洗
浄剤、浴室洗浄剤、洗濯洗剤、セツケン、木材用
保存剤、病院及び医療用消毒薬、及び接着剤等に
用途のある物質が含まれる。 この発明による殺生物剤組成物は、グリシン−
ホルムアルデヒド反応生成物に加えてさらに、他
の殺生物剤、懸濁剤、湿潤剤、はく離防止剤、腐
蝕防止剤及びPH調整剤を含む他の従来からの成分
を含んでいてもよい。得られた殺生物剤組成物は
保護が望まれる物質に、生成物の生育を阻止する
のに効果的な量組み入れられる。もちろん、その
物質に組み入れられる組成物の量は他の追加的な
成分と同様に、保護されるべき物質及びその使用
環境によつて左右される。一般的に、この組成物
を1.0重量%未満含んだ物質はほとんどの環境下
で微生物の生育から効果的に保護される。通常、
経済的な理由により、約0.5%未満の濃度が好ま
しい。当業者はここに含まれた情報、特に実施例
に含まれた情報に基いて、特定の用途の物質に必
要なこの組成物の含量を決定することについてほ
とんど困難さを感じないであろう。 この発明の殺生物剤微生物の製造にあたつて
は、まずグリシンとアルカリ金属水酸化物のよう
な塩基性試薬との混合物をつくり、これをホルム
アルデヒドと混合する。アルカリ金属塩以外の塩
を得るためには、アルカリ金属陽イオンとの置換
を引き起こす化合物を反応混合物に加える。この
ようにして、ヒドロキシメチルアミノ酢酸アルミ
ニウ、ヒドロキシメチルアミノ酢酸カルシウム、
ヒドロキシメチルアミノ酢酸マグネシウム、ヒド
ロキシメチルアミノ酢酸銅、ヒドロキシメチルア
ミノ酢酸亜鉛を含む数多くの塩を得ることができ
る。 反応が完了した後、反応生成物の平衡混合物は
比較的透明な水溶液として得られる。液体の生成
物物は乾燥させて粉状、結晶状組成物としてもよ
い。粉体は液体に比べて取り扱いが容易であるの
でこの発明の組成物の形態として好ましい。液体
製剤が要求される場合には、粉体水性媒体に溶か
すだけでよい。 この発明の組成物はこのように、細菌、酵母及
びカビの生育を阻止することによつて、微生物の
混入に対して感受性な物質を保存するのに非常な
効果的な手段を提供する。この組成物は、液体、
固体及び乳濁液を含む種々の状態の種々の物質に
容易に組み入れられる。 この発明の種々の様相を例示するために、次の
実施例を用意した。もつとも、その目的は全く例
示ためのみであつて、この発明の概念をあらゆる
意味において限定するものではないことが理解さ
れなければならない。実施例では他に明示がない
限り、すべての%は重量%を意味する。 実施例 1 ヒドロキシメチルアミノ酢酸ナトリウムの製造 水酸化ナトリウムの40%水溶液100g(1.00モ
ル)中にグリシンが75g(1.00モル)溶けた溶液
を、反応器を水冷により50℃以下に保つたまま、
82g(1.00モル)の37%ホルムアルデヒドで処理
した。溶液の最終PHは11.4であつた。水は室温に
て徐々に除去し、生成した結晶を集め、冷水で洗
い、乾燥すると、融点が150ないし155℃の白色固
体が47g得られた(収率37%)。常量分析による
とCが26.54、Hが4.81、Nが10.86であつた。 実施例 2 ヒドロキシメチルアミノ酢酸カリウム製造 84g(1.5モル)の水酸化カリウム127gの水に
溶けている溶液に112.5g(1.5モル)のグリシン
を加えた。かくはんし、冷却しながら121.8g
(1.5モル)の37%ホルムアルデヒド溶液を30ない
し35%の温度下でゆくつりと加えた。得られた無
色透明のPH11.4の溶液を、水を除去することによ
つて乾燥すると、融点が162ないし184℃の吸湿性
の白色粉末が残つた。常量分析によると、Cが
24.35、Hが3.97、Nが10.13であつた。 実施例 3 ヒドロキシメチルアミノ酢酸アルミニウムの製
造 かくはんされ、水冷された、90g(1.2モル)
のグリシンと96g(1.2モル)の50%水酸化ナト
リウム水溶液との混合物に98.4g(1.22モル)の
37%ホルムアルデヒドを30分間にわたつて加え
た。反応器の温度が60℃まで上昇することを許し
た。20分間かくはんした後これをろ過し、無色透
明な溶液を室温で一夜放置した。96.6g(0.4モ
ル)の塩化アルミニウム六水塩が150mlの水に溶
けている溶液をかくはんしながら加え、沈澱を集
め洗つた。生成物を一夜空気乾操すると172gの
ヒドロキシメチルアミノ酢酸アルミニウが得られ
た。 実施例 4 ヒドロキシメチルアミノ酢酸メチル 6.3g(0.05モル)の塩酸グリシンメチルと4.0
(0.5モル)の50%水酸化ナトリウム水溶液と10ml
の水とから成る溶液を4.1g(0.05モル)の37%
ホルムアルデヒドで処理した。暖い溶液を室温で
30分間かくはんすると、PH6のヒドロキシメチル
アミノ酢酸メチルの溶液が得られた。 実施例 5 抗微生物保存剤としての使用:0.3ヒドロキシ
メチルアミノ酢酸ナトリウム溶液に対する種々
の微生物による攻撃試験 グラム陽性菌(黄色ブドウ球菌ATCC寄託番号
6538)、2種類のグラム陰性菌(緑膿菌ATCC寄
託番号15422及び大腸菌ATCC寄託番号10536)、
酵母(C.albicansATCC寄託番号10231)及びカ
ビ(A.nigerATCC寄託番号9642)を用いて、臨
界殺生時間を測定するために次の操作を行なつ
た。 細 菌 試験には24時間A.O.A.C肉汁培養細菌を用い
た。試験サンプル4.5mlに24時間培養液0.5mlを加
え完全に混合した。このサンプルは試験期間中を
通して温気インキユベーター内で35℃で貯蔵し
た。予め選ばれた時間、すなわち24.48及び72時
間後に白金耳一杯(0.1ml)のサンプルを無菌的
にインキユベーターから取り出し、レセーン
(Letheen)を含むA.O.A.C.肉汁にこれを接種し
た。接種された肉汁を含むチユーブは35℃で48時
間インキユベートし、それから微生物の生育を検
査した。 最初の二次培養において、サンプルによつて培
地が不透明に変えられた場合には、その二次培養
を35℃で24時間インキユベートし、これを再び新
鮮な培地へ二次培養して35℃で48時間インキユベ
ートした。 酵 母 レセーンを含むA.O.A.C.肉汁に代えてサボー
ランド液体培地(Sabourand Liquid Medium)
を用いたことを除いて細菌の場合と同じ操作を行
なつた。 カ ビ 7ないし10日間斜面倍養したものを無菌塩水10
mlで洗い取つた。この懸濁液0.5mlを4.5mlのサン
プルに加え完全に混合した。サンプルは試験期間
を通して室温で貯蔵した。予め決められた時間間
隔で白金耳一杯(0.1ml)のサンプルをレセーン
を含むサボーランド液体培地に接種し、7日間室
温にてインキユベートし、微生物の生育を検査し
た。 最切の二次培養において、サンプルによつて培
地が不透明に変えられた場合には、その二次培養
を室温で24時間インキユベートし、これを再び新
鮮な培地に二次培養して室温で7日間インキユベ
ートした。 0.3%ヒドロキシメチルアミノ酢酸ナトリウム
水溶液に対する攻撃試験の結果は次のようであ
る。
【表】 記号:+は生育有、0は生育無
実施例 6 化粧品の保存剤としての使用 次の成分を含むシヤンプー製剤モデル(水系洗
浄剤系)に対し、実施例5に記載した試験操作に
従つて、保存剤を加えない場合と、ヒドロキシメ
チルアミノ酢酸ナトリウムを0.2%加えた場合と
について攻撃試験を行なつた。 成 分 重量% トリエタノールアミン硫酸ラウリル(40%)
25.00 ラウリルジエタノールアミド 5.00 アンフオテリツク−2(Amphoteric−2) 5.00 ポリオキシエチレンラノリン(50%) 3.00 リン酸 0.20 脱塩水 100%までの残り シヤンプーは保存剤がない場合には微生物混入
が起るが、0.2%のヒドロキシアミノ酢酸ナトリ
ウムを含んだ場合にはよく保存されることがわか
つた。 A 保存剤を加えないシヤンプー製剤
【表】 記号:+は生育有、0は生育無
B 0.2%ヒドロキシメチルアミノ酢酸ナトリウ
ムを含むシヤンプー製剤
【表】 記号:+は生育有、0は生育無
実施例 7 化粧品の保存剤としての使用 製造中に種々の「包巣」微生物がしばしば混入
する市販の化粧品乳濁液を再製剤して0.3%のヒ
ドロキシメチルアミノ酢酸ナトリウムを含ませ
た。0.3%ヒドロキシメチルアミノ酢酸ナトリウ
ム水溶液及びこの問題の「包巣」微生物が混入し
た0.3%のヒドロキシメチルアミノ酢酸ナトリウ
ムを含む化粧品乳濁液自体に対する常法による攻
撃試験により、微生物は3日間以内に完全に殺さ
れることがわかつた。事実、化粧品乳濁液自体に
おいて、最も殺すことが困難であつた2種類の
「包巣」微生物はわずか0.15%の濃度のヒドロキ
シメチルアミノ酢酸ナトリウムによつて7日間以
内に死滅した。 A 0.3ヒドロキシメチルアミノ酢酸ナトリウム
水溶液
【表】 カビ 0 0 0
記号:+は生育有、0は生育無
B 0.15のヒドロキシメチルアミノ酢酸ナトリウ
ムを含む化粧品乳濁液
【表】 酵母 + 0 0 0
記号:+は生育有、0は生育無
実施例 8 接着剤の保存剤としての使用 ジヤガイモ澱粉製剤系のポスター糊接着剤は春
期又は夏期に使用前貯蔵すると臭いが発生し、カ
ビがはえることがわかつた。ポスター糊懸濁液に
対する、米国薬局方XIX(1975)588ページに掲
られた、複数投与量の非経口用、耳用、鼻用、眼
用の薬剤を攻撃するための5種類の微生物を用い
た攻撃試験において、保存剤を含まないポスター
糊懸濁液と、ヒドロキシメチルアミノ酢酸ナトリ
ウムを0.3%含むポスター糊懸濁液との間に大き
な違いが見られた。 A 保存剤を含まないポスター糊懸濁液
【表】 記号:+は生育有、0は生育無
B 0.3%のヒドロキシメチルアミノ酢酸ナトリ
ウムを含むポスター糊懸濁液
【表】 記号:+は生育有、0は生育無
実施例 9 潤滑油及び切削油中での使用 石油系潤滑油濃厚物(15ml)を水道水で希釈し
て500mlとし、これに、石油系切削油及び、合成
冷却剤中にそれぞれ保存されていた細菌及びカビ
を接種した。細菌の接種物は主にフーザリウム属
とセフアロスポリウム属の細菌種から成る。微生
物の計数及び再接種は毎週行ない、すべての操作
は重複して行なつた。実験は室温(25℃)で行な
つた。保存剤を加えない場合には、潤滑油は、細
菌及びカカビを接種した後の最切の各週二次培養
検査において1ml当り105個を超える微生物が含
んでいた。希釈潤滑剤(冷却剤乳濁液)が0.1%
のヒドロキシメチルアミノ酢酸ナトリウムを含ん
だ場合には、第3週までの接種及び再接種では1
ml当り105個未満の微生物を含んでいた。冷却剤
乳濁液の第4週接種だけが微生物の生育を維持
し、1ml当り105個を超える微生物が認められた。 実施例 10 ヒドロキシメチルアミノ酢酸及びその塩の抗微
生物効果−牛乳の保存 室温における全乳の微生物による腐敗が、0.3
%のヒドロキシメチルアミノ酢酸又は0.3%のヒ
ドロキシメチルアミノ酢酸塩を組み入れることに
よつて防止された。次の試験系列は23日で打ち切
つた。
【表】 酢酸
【表】 酢酸アルミニウム
実施例 11 ヒドロキシメチルアミノ酢酸及びその塩の抗微
生物効果−卵の保存 室温における全卵の微生物による腐敗が、0.3
%のヒドロキシメチルアミノ酢酸又は0.3%のヒ
ドロキシメチルアミノ酢酸塩を組み入れることに
よつて防止された。次の試験系列は23日で打ち切
られた。
【表】 酢酸ナトリウム
ヒドロキシメチルアミノ 23以上
酢酸カリウム
この発明を種々の好ましい具体例によつて記載
してきたが、当業者はこの発明の思想から離れる
ことのない種々の修飾、置換、省略及び変化を理
解するであろう。従つて、この発明の概念は次の
請求の範囲の概念によつてのみ限定されることを
意図する。
JP55501867A 1979-07-23 1980-07-11 Expired - Lifetime JPH022845B2 (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/059,969 US4337269A (en) 1979-07-23 1979-07-23 Preservative compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS56500887A JPS56500887A (ja) 1981-07-02
JPH022845B2 true JPH022845B2 (ja) 1990-01-19

Family

ID=22026486

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP55501867A Expired - Lifetime JPH022845B2 (ja) 1979-07-23 1980-07-11

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4337269A (ja)
EP (1) EP0032500B1 (ja)
JP (1) JPH022845B2 (ja)
CA (1) CA1156150A (ja)
DE (1) DE3069287D1 (ja)
WO (1) WO1981000188A1 (ja)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2106389B (en) * 1981-07-16 1985-07-17 Nat Res Dev The inhibition of growth in fungi
US4431560A (en) * 1982-12-27 1984-02-14 Baxter Travenol Laboratories, Inc. Washing and storage solution for separation devices
EP0199735B1 (en) * 1984-11-01 1991-05-08 FARRISH, Bryan Harold (legal representative of FARRISH, James H. (deceased)) Disinfectant and cleansing compositions
FI84421C (fi) * 1986-03-04 1991-12-10 Sutton Lab Inc Sammansaettningar av konserveringsaemnen och anvaendningar av desamma.
US4980176A (en) * 1986-03-04 1990-12-25 Sutton Laboratories, Inc. Preservative compositions and uses thereof
US4897202A (en) 1988-01-25 1990-01-30 Pure-Chem Products, Inc. Process and apparatus for recovery and recycling conveyor lubricants
US4897203A (en) 1988-02-26 1990-01-30 Pure-Chem Products, Inc. Process and apparatus for recovery and recycling conveyor lubricants
US5679711A (en) * 1993-10-08 1997-10-21 Fhj Scientific, Inc. Hydroxyl ions as novel therapeutic agents and compounds that modulate these ions, compositions employing these agents, therapeutic methods for using such agents
US5585391A (en) * 1993-10-08 1996-12-17 Fhj Scientific, Inc. Hydroxyl ions as unique therapeutic agents and compounds that modulate these ions, compositions employing these agents, therapeutic methods for using such agents and processes for preparing them
US5552425A (en) * 1994-04-28 1996-09-03 Isp Chemicals Inc. Synergistic water soluble preservative compositions of biocidal mixtures
WO1997002028A1 (en) * 1995-06-29 1997-01-23 Hemasure, Inc. Inactivation of pathogens using hydroxymethylamines
US6093725A (en) * 1997-01-06 2000-07-25 Cerus Corporation Frangible compounds for pathogen inactivation
US6514987B1 (en) * 1997-01-06 2003-02-04 Cerus Corporation Frangible compounds for pathogen inactivation
DE69826521T2 (de) 1998-01-06 2005-09-29 Cerus Corp., Concord Verfahren zum quenchen von pathogen-inaktivatoren in biologischen materialien
US6242009B1 (en) * 1999-04-20 2001-06-05 Kareem I. Batarseh Microbicidal formulations and methods to control microorganisms
US6340707B1 (en) * 2000-05-17 2002-01-22 Isp Investments Inc. High purity, clear, light stable, formaldehyde-free preservative compositions containing a compound formed by the reaction of excess glycine and formaldehyde at low temperatures
AU2001298078A1 (en) * 2000-12-21 2003-09-02 Cerus Corporation Methods for inactivation of pathogens in biological materials
US6630172B2 (en) 2001-01-22 2003-10-07 Kareem I. Batarseh Microbicidal composition containing potassium sodium tartrate
US9034905B2 (en) * 2003-02-05 2015-05-19 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations
EP1838355B1 (en) * 2004-10-29 2013-08-14 Cerus Corporation Improved quenching methods for red blood cell inactivation process
JP4944843B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
BRPI0911176B8 (pt) 2008-04-09 2021-05-25 Cerus Corp método de tratar uma composição de célula vermelha sanguínea, composição de célula vermelha sanguínea, e método de reduzir a desidratação em uma composição de célula vermelha sanguínea
JP2010063762A (ja) * 2008-09-12 2010-03-25 Yoshiharu Masui 抗菌消臭剤

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3068146A (en) * 1957-10-31 1962-12-11 Hommel S A Combatting pathogenic organisms by means of n-hydroxymethylamino compounds
NL111525C (ja) * 1958-07-28
FR1235690A (fr) * 1958-07-28 1960-07-08 Tno Agent à action endothérapique pour combattre des infections internes dans des plantes vivantes
GB987800A (en) 1962-02-13 1965-03-31 Shiseido Co Ltd Improvements in or relating to toilet preparations containing amino acids
US3291606A (en) * 1963-04-23 1966-12-13 Eastman Kodak Co Method of inhibiting discoloration of color photographic layers containing dye images and resulting photographic products
DE1567221A1 (de) 1965-06-01 1970-04-16 Berlin Chemie Veb Systemische Fungizide
SU490824A1 (ru) * 1974-08-27 1975-11-05 Институт полиомиелита и вирусных энцефалитов АМН СССР Способ инактивации инфекциозности вирусов

Also Published As

Publication number Publication date
EP0032500B1 (en) 1984-09-26
EP0032500A4 (en) 1981-11-24
EP0032500A1 (en) 1981-07-29
CA1156150A (en) 1983-11-01
WO1981000188A1 (en) 1981-02-05
US4337269A (en) 1982-06-29
JPS56500887A (ja) 1981-07-02
DE3069287D1 (en) 1984-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH022845B2 (ja)
US5707993A (en) Glycine anhydride dimethylol as a biocide and preservative
JPH01157971A (ja) 安定化されたイソチアゾロン組成物
US3690860A (en) Method for controlling slime in aqueous systems
RU2039036C1 (ru) Биоцидная композиция и способ ингибирования роста микроорганизмов в среде
JPH09508621A (ja) ハロゲン化アセトフェノンおよび有機酸を含有する相乗的抗菌性組成物
JPH1171210A (ja) 工業用防腐剤
JPS61191601A (ja) 水含有組成物中の微生物の制御
JPH0327369A (ja) 安定化されたイソチアゾロン組成物
JP4681041B2 (ja) 有効性の改善されたイソチアゾロン含有保存剤。
JPS62252708A (ja) 微生物増殖抑制組成物
JP4621401B2 (ja) 安定化されたイソチアゾロン組成物およびイソチアゾロンの安定化方法
US4076744A (en) Amphoteric surfactants
JPH09194309A (ja) バクテリアまたは藻の成長を抑制する方法
EP0335685B1 (en) Salts of 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane and their use in the control of microorganisms
JPS6021564B2 (ja) 防菌防藻剤
JP2851611B2 (ja) 工業的殺菌方法
US2860084A (en) Germicidal composition comprising iodine and a n-acyl colamino formyl methyl quaternary ammonium salt
JPH05105604A (ja) 工業用殺菌、殺藻、防腐剤
JPS6058202B2 (ja) 非医療用殺菌組成物
JPS62148409A (ja) 工業用防菌剤
JP2664480B2 (ja) 工業用殺菌/静菌剤及び殺菌/静菌方法
JPS6124502A (ja) 工業用殺菌・殺藻剤
JPS60233002A (ja) 工業用防腐・防カビ剤
JPH055804B2 (ja)