JPH09194309A - バクテリアまたは藻の成長を抑制する方法 - Google Patents
バクテリアまたは藻の成長を抑制する方法Info
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- JPH09194309A JPH09194309A JP8305497A JP30549796A JPH09194309A JP H09194309 A JPH09194309 A JP H09194309A JP 8305497 A JP8305497 A JP 8305497A JP 30549796 A JP30549796 A JP 30549796A JP H09194309 A JPH09194309 A JP H09194309A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ジチアゾール化合物の殺菌性化合物としての
使用。 【解決手段】 工業的対象におけるバクテリアまたは藻
の成長を抑制する方法であって、以下の構造式Ｉまたは
ＩＩを有する即効性で非環境残留性の殺菌性化合物の少
なくとも１種の有効量を対象中、対象に、または対象上
に導入する、前記の方法： 【化１】 式中、ＸおよびＹは、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立に選
択され、Ａは 【化２】 Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒであり、Ｒはフェニル、置換フェ
ニル、ベンジル、メチル、またはエチルであり、Ｒ1は
（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであり、Ｒ2およびＲ3は、Ｈおよ
び（Ｃ1−Ｃ8）アルキルから独立に選択される。
使用。 【解決手段】 工業的対象におけるバクテリアまたは藻
の成長を抑制する方法であって、以下の構造式Ｉまたは
ＩＩを有する即効性で非環境残留性の殺菌性化合物の少
なくとも１種の有効量を対象中、対象に、または対象上
に導入する、前記の方法： 【化１】 式中、ＸおよびＹは、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立に選
択され、Ａは 【化２】 Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒであり、Ｒはフェニル、置換フェ
ニル、ベンジル、メチル、またはエチルであり、Ｒ1は
（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであり、Ｒ2およびＲ3は、Ｈおよ
び（Ｃ1−Ｃ8）アルキルから独立に選択される。
Description
【０００１】本発明は、微生物の成長を抑制しまたは禁
止する殺菌性化合物の使用に関する。より詳細には、本
発明はジチアゾール化合物の殺菌性化合物としての使用
に関する。
止する殺菌性化合物の使用に関する。より詳細には、本
発明はジチアゾール化合物の殺菌性化合物としての使用
に関する。
【０００２】殺菌性化合物は種々の用途において幅広い
スペクトルの微生物を抑制するために商業的に使用され
ている。バイエル社のドイツ特許２８４８２２１Ａは、
１，２，３−ジチアゾール化合物と、その医薬品用途に
おける抗菌性化合物としての使用を開示する。この特許
は、工業用途におけるバクテリアまたは藻の成長を抑制
し、または禁止するための化合物としての用途を開示も
示唆もしていない。Ｍｏｏｒｅの米国特許４，０５９，
５９０号はある種の４−ハロ−５−アリール−１，２，
３−ジチアゾール化合物と、その除草剤および殺かび剤
としての使用を開示する。しかし、工業用途におけるバ
クテリアまたは藻の成長を抑制し、または禁止するため
の化合物としての用途を開示も示唆もしていない。
スペクトルの微生物を抑制するために商業的に使用され
ている。バイエル社のドイツ特許２８４８２２１Ａは、
１，２，３−ジチアゾール化合物と、その医薬品用途に
おける抗菌性化合物としての使用を開示する。この特許
は、工業用途におけるバクテリアまたは藻の成長を抑制
し、または禁止するための化合物としての用途を開示も
示唆もしていない。Ｍｏｏｒｅの米国特許４，０５９，
５９０号はある種の４−ハロ−５−アリール−１，２，
３−ジチアゾール化合物と、その除草剤および殺かび剤
としての使用を開示する。しかし、工業用途におけるバ
クテリアまたは藻の成長を抑制し、または禁止するため
の化合物としての用途を開示も示唆もしていない。
【０００３】多くの殺菌性化合物における課題は、微生
物を殺す速度が遅すぎること、および／または化合物が
環境に残留することである。環境において吸着可能な有
機ハロゲン化合物に対する関心が高まってきている。環
境中に残留せず、減少されたハロゲン含有量であり、即
効性（quick speed of kill）を有する殺菌性化合物に
対する要求がある。
物を殺す速度が遅すぎること、および／または化合物が
環境に残留することである。環境において吸着可能な有
機ハロゲン化合物に対する関心が高まってきている。環
境中に残留せず、減少されたハロゲン含有量であり、即
効性（quick speed of kill）を有する殺菌性化合物に
対する要求がある。
【０００４】本発明は、工業的対象におけるバクテリア
または藻の成長を抑制する方法であって、以下の構造式
ＩまたはＩＩを有する殺菌性化合物の少なくとも１種の
有効量を対象中、対象に、または対象上に導入する前記
方法に関する：
または藻の成長を抑制する方法であって、以下の構造式
ＩまたはＩＩを有する殺菌性化合物の少なくとも１種の
有効量を対象中、対象に、または対象上に導入する前記
方法に関する：
【０００５】
【化３】
【０００６】式中、ＸおよびＹは、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ
から独立に選択され、Ａは
から独立に選択され、Ａは
【０００７】
【化４】
【０００８】Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒであり、Ｒはフェニ
ル、置換フェニル、ベンジル、メチル、またはエチルで
あり、Ｒ1は（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであり、Ｒ2およびＲ
3は、Ｈおよび（Ｃ1−Ｃ8）アルキルから独立に選択さ
れる。
ル、置換フェニル、ベンジル、メチル、またはエチルで
あり、Ｒ1は（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであり、Ｒ2およびＲ
3は、Ｈおよび（Ｃ1−Ｃ8）アルキルから独立に選択さ
れる。
【０００９】本発明の他の態様は構造式ＩＩを有する殺
菌性化合物、並びに水および／または水混和性有機溶剤
をさらに含む組成物を提供する。構造式ＩおよびＩＩの
化合物は種々の工業的対象について有用である。好適な
工業的対象としては、たとえば木材、塗料、接着剤、コ
ーキング剤、マスチック剤、ラテックス、パルプおよび
紙スラリー、織物、皮革、プラスチック、厚紙、潤滑
剤、石鹸、化粧品、洗浄剤、家庭用品、冷却水塔、空気
洗浄機、パルプおよび紙プロセス水、金属作動流体、顔
料スラリー、写真加工液体および燃料があげられる。好
ましい工業的対象は、冷却水塔、空気洗浄機、パルプお
よび紙プロセス水、および顔料スラリーである。
菌性化合物、並びに水および／または水混和性有機溶剤
をさらに含む組成物を提供する。構造式ＩおよびＩＩの
化合物は種々の工業的対象について有用である。好適な
工業的対象としては、たとえば木材、塗料、接着剤、コ
ーキング剤、マスチック剤、ラテックス、パルプおよび
紙スラリー、織物、皮革、プラスチック、厚紙、潤滑
剤、石鹸、化粧品、洗浄剤、家庭用品、冷却水塔、空気
洗浄機、パルプおよび紙プロセス水、金属作動流体、顔
料スラリー、写真加工液体および燃料があげられる。好
ましい工業的対象は、冷却水塔、空気洗浄機、パルプお
よび紙プロセス水、および顔料スラリーである。
【００１０】工業的対象においてバクテリアまたは藻の
成長を抑制するために有用である構造式ＩまたはＩＩの
化合物の量は、当業者に公知である。典型的な量は、保
護される対象の０．１から２０００ｐｐｍである。好ま
しい殺菌性化合物の量は、０．１から３００ｐｐｍであ
り、１から２５ｐｐｍが特に好ましい。
成長を抑制するために有用である構造式ＩまたはＩＩの
化合物の量は、当業者に公知である。典型的な量は、保
護される対象の０．１から２０００ｐｐｍである。好ま
しい殺菌性化合物の量は、０．１から３００ｐｐｍであ
り、１から２５ｐｐｍが特に好ましい。
【００１１】置換フェニルの語は、その水素の１以上が
他の置換基で置換されたフェニル基をいう。好適な置換
基の例としては、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）
アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロ、シアノ、およ
び（Ｃ1−Ｃ3）アルキルチオがあげられる。
他の置換基で置換されたフェニル基をいう。好適な置換
基の例としては、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）
アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロ、シアノ、およ
び（Ｃ1−Ｃ3）アルキルチオがあげられる。
【００１２】本明細書においては、殺菌性化合物は、殺
バクテリア剤、および殺藻剤を包含し、殺菌活性の語
は、工業的対象におけるバクテリアまたは藻のような微
生物の成長を防止し、抑制し、またはこれらを殺すこと
を包含する。
バクテリア剤、および殺藻剤を包含し、殺菌活性の語
は、工業的対象におけるバクテリアまたは藻のような微
生物の成長を防止し、抑制し、またはこれらを殺すこと
を包含する。
【００１３】本発明において好ましく使用される殺菌性
化合物としては、たとえば、４−クロロ−５Ｈ−１，
２，３−ジチアゾール−５−オン、５−（ｐ−ニトロフ
ェニルイミノ）−４−クロロ−１，２，３−ジチアゾー
ル、および５−（２−クロロフェニルイミノ）−４−ク
ロロ−１，２，３−ジチアゾールがあげられる。
化合物としては、たとえば、４−クロロ−５Ｈ−１，
２，３−ジチアゾール−５−オン、５−（ｐ−ニトロフ
ェニルイミノ）−４−クロロ−１，２，３−ジチアゾー
ル、および５−（２−クロロフェニルイミノ）−４−ク
ロロ−１，２，３−ジチアゾールがあげられる。
【００１４】構造式ＩＩの化合物は、対応する４−ハロ
ジチアゾロンを適当なアルキル化剤で、バージリオらの
米国特許４，５０８，９０８号に一般的に記載されてい
る方法により４級化することにより調製される。ジメチ
ルサルフェート、ジエチルサルフェート、メチルフルオ
ロスルホネート、トリメチルオキソニウム ヘキサクロ
ロアンチモネート、トリエチルオキソニウム フルオロ
ボレート、ｎ−プロピルまたはｎ−オクチル トリフル
オロメタン スルホネート、トリメチルオキソニウム
ヘキサフルオロホスフェート、メチルトリフルオロメタ
ン スルホネート、アリル トリフルオロメタン スル
ホネートのような、もっとも反応性の高いアルキル化剤
を使用することが好ましい。４級化反応は、４−ハロジ
チアゾロンとアルキル化剤を２０から１００℃の温度
で、反応させることにより行われる。この反応は、トル
エン、ヘキサン、またはキシレンのような溶剤の存在ま
たは非存在下で行うことができる。構造式ＩＩの化合物
は公知の手段により精製されることができる。
ジチアゾロンを適当なアルキル化剤で、バージリオらの
米国特許４，５０８，９０８号に一般的に記載されてい
る方法により４級化することにより調製される。ジメチ
ルサルフェート、ジエチルサルフェート、メチルフルオ
ロスルホネート、トリメチルオキソニウム ヘキサクロ
ロアンチモネート、トリエチルオキソニウム フルオロ
ボレート、ｎ−プロピルまたはｎ−オクチル トリフル
オロメタン スルホネート、トリメチルオキソニウム
ヘキサフルオロホスフェート、メチルトリフルオロメタ
ン スルホネート、アリル トリフルオロメタン スル
ホネートのような、もっとも反応性の高いアルキル化剤
を使用することが好ましい。４級化反応は、４−ハロジ
チアゾロンとアルキル化剤を２０から１００℃の温度
で、反応させることにより行われる。この反応は、トル
エン、ヘキサン、またはキシレンのような溶剤の存在ま
たは非存在下で行うことができる。構造式ＩＩの化合物
は公知の手段により精製されることができる。
【００１５】殺生物剤の能力は、１以上の他の殺生物剤
と組み合わせることにより向上する場合のあることは当
業界において公知である。すなわち、他の公知の殺生物
剤を本発明の殺生物剤と効果的に組み合わせることがで
きる。本発明の殺生物剤と好適に組み合わされる殺生物
剤としては、たとえば、５−クロロ−２−メチル−３−
イソチアゾロン、２−メチル−３−イソチアゾロン、
２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、ブ
ロモクロロジメチルヒダントイン、メチレン−ビス−チ
オシアネート、グルタルアルデヒド、４級アンモニウム
化合物、２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、４，
５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロ
ン、ヨードプロパルギル ブチルカルバメート、１，２
−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン、２−チオシアノ
メチルチオベンゾチアゾール、テトラクロロイソフタロ
ニトリル、５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサ
ン、２−ブロモ−２−ニトプロパンジオール、Ｎ，Ｎ’
−ジメチルヒドロキシ−５，５’−ジメチルヒダントイ
ン、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、および
４，５−トリメチレン−２−メチル−３−イソチアゾロ
ンがあげられるが、これらに制限されるものではない。
本発明の殺生物剤と、５−クロロ−２−メチル−３−イ
ソチアゾロン、２−メチル−３−イソチアゾロン、２，
２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、ブロモ
クロロジメチルヒダントイン、メチレン−ビス−チオシ
アネート、グルタルアルデヒド、４級アンモニウム化合
物、およびこれらの混合物との組み合わせが好ましい。
以下において実施例により本発明をより詳細に説明する
が、本発明の範囲はこれらの実施例により何ら制限され
るものではない。
と組み合わせることにより向上する場合のあることは当
業界において公知である。すなわち、他の公知の殺生物
剤を本発明の殺生物剤と効果的に組み合わせることがで
きる。本発明の殺生物剤と好適に組み合わされる殺生物
剤としては、たとえば、５−クロロ−２−メチル−３−
イソチアゾロン、２−メチル−３−イソチアゾロン、
２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、ブ
ロモクロロジメチルヒダントイン、メチレン−ビス−チ
オシアネート、グルタルアルデヒド、４級アンモニウム
化合物、２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、４，
５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロ
ン、ヨードプロパルギル ブチルカルバメート、１，２
−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン、２−チオシアノ
メチルチオベンゾチアゾール、テトラクロロイソフタロ
ニトリル、５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサ
ン、２−ブロモ−２−ニトプロパンジオール、Ｎ，Ｎ’
−ジメチルヒドロキシ−５，５’−ジメチルヒダントイ
ン、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、および
４，５−トリメチレン−２−メチル−３−イソチアゾロ
ンがあげられるが、これらに制限されるものではない。
本発明の殺生物剤と、５−クロロ−２−メチル−３−イ
ソチアゾロン、２−メチル−３−イソチアゾロン、２，
２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、ブロモ
クロロジメチルヒダントイン、メチレン−ビス−チオシ
アネート、グルタルアルデヒド、４級アンモニウム化合
物、およびこれらの混合物との組み合わせが好ましい。
以下において実施例により本発明をより詳細に説明する
が、本発明の範囲はこれらの実施例により何ら制限され
るものではない。
【００１６】実施例１ ４−クロロ−５Ｈ−１，２，３−ジチアゾール−５−オ
ンの調製 ４−クロロ−５Ｈ−１，２，３−ジチアゾール−５−オ
ンをドイツ国特許２８４８２２１Ａ１の実施例２に開示
された方法で調製した。
ンの調製 ４−クロロ−５Ｈ−１，２，３−ジチアゾール−５−オ
ンをドイツ国特許２８４８２２１Ａ１の実施例２に開示
された方法で調製した。
【００１７】実施例２ ５−（ｐ−ニトロフェニルイミノ）−４−クロロ−１，
２，３−ジチアゾールの調製 ５−（ｐ−ニトロフェニルイミノ）−４−クロロ−１，
２，３−ジチアゾールをドイツ国特許２８４８２２１Ａ
１の実施例４に開示された方法で調製した。
２，３−ジチアゾールの調製 ５−（ｐ−ニトロフェニルイミノ）−４−クロロ−１，
２，３−ジチアゾールをドイツ国特許２８４８２２１Ａ
１の実施例４に開示された方法で調製した。
【００１８】実施例３ ５−（２−クロロフェニルイミノ）−４−クロロ−１，
２，３−ジチアゾールの調製 ５−（２−クロロフェニルイミノ）−４−クロロ−１，
２，３−ジチアゾールをドイツ国特許２８４８２２１Ａ
１の実施例４に開示された方法で調製した。
２，３−ジチアゾールの調製 ５−（２−クロロフェニルイミノ）−４−クロロ−１，
２，３−ジチアゾールをドイツ国特許２８４８２２１Ａ
１の実施例４に開示された方法で調製した。
【００１９】実施例４ 殺菌力試験 本発明の殺菌性化合物の殺菌活性のスペクトル、および
殺菌活性に及ぼすアニオン性界面活性剤の効果を最低阻
止濃度（ＭＩＣ）試験により評価した。ＭＩＣは最小塩
培地（Minimal Salts Media：Ｍ９Ｇ）、トリプティケ
ースソイブロス（ＴＳＢ）、またはトリプティケースソ
イブロスとアニオン性界面活性剤（ＴＳＢ＋ＡＯＳ）中
において、化合物を倍数階段希釈することにより測定さ
れた。試験は、試験化合物の保存溶液または、典型的に
はアセトン、メタノールおよび水の５：３：２溶液中の
１重量％の濃度である保存分散液を使用して行われた。
保存溶液を、初期化合物濃度が５００ｐｐｍとなるよう
に培地に施した。試験の準備が完了したら、最初の容器
をのぞく階段希釈用のそれぞれの容器に、化合物を含ま
ないブロスを同体積で入れた。最初の容器は試験化合物
を出発濃度（starting concentration）で有する、２倍
の体積のブロスを有していた。最初の容器からブロスの
半分を第２の容器に移した。混合した後、得られたもの
の体積の半分を第２の容器から第３の容器に移した。こ
の操作をそれぞれ５００，２５０，１２５，６３，３
１，１６，８，４，２，１，０．５，０．２５ｐｐｍの
濃度が得られるように繰り返した。それぞれの容器に次
いで適当な試験生物の細胞サスペンジョンを接種した。
試験生物とそれらのソースは表１に示した。
殺菌活性に及ぼすアニオン性界面活性剤の効果を最低阻
止濃度（ＭＩＣ）試験により評価した。ＭＩＣは最小塩
培地（Minimal Salts Media：Ｍ９Ｇ）、トリプティケ
ースソイブロス（ＴＳＢ）、またはトリプティケースソ
イブロスとアニオン性界面活性剤（ＴＳＢ＋ＡＯＳ）中
において、化合物を倍数階段希釈することにより測定さ
れた。試験は、試験化合物の保存溶液または、典型的に
はアセトン、メタノールおよび水の５：３：２溶液中の
１重量％の濃度である保存分散液を使用して行われた。
保存溶液を、初期化合物濃度が５００ｐｐｍとなるよう
に培地に施した。試験の準備が完了したら、最初の容器
をのぞく階段希釈用のそれぞれの容器に、化合物を含ま
ないブロスを同体積で入れた。最初の容器は試験化合物
を出発濃度（starting concentration）で有する、２倍
の体積のブロスを有していた。最初の容器からブロスの
半分を第２の容器に移した。混合した後、得られたもの
の体積の半分を第２の容器から第３の容器に移した。こ
の操作をそれぞれ５００，２５０，１２５，６３，３
１，１６，８，４，２，１，０．５，０．２５ｐｐｍの
濃度が得られるように繰り返した。それぞれの容器に次
いで適当な試験生物の細胞サスペンジョンを接種した。
試験生物とそれらのソースは表１に示した。
【００２０】
【表１】 表 １生物 ソース Escherichia coli ATCC 11229 Rhodotorula rubra R+H 156(混合エマルションから単離された) Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 Aspergillus niger ATCC 6275
【００２１】バクテリアはブロス中で、かびは寒天斜面
で、試験される種に好適な温度でしばらく成長させられ
た。藻は緑藻とらん藻の混合物が養分メディア中で成長
させられた。成長期間の最後に、バクテリアの場合は細
胞を分散させるためにブロスをボルテックス（vortex）
した。かびの場合には、水を斜面上にピペッティング
（pipetting）して胞子を集め殺菌白金耳（loop）で胞
子を移動させた。細胞／胞子サスペンジョンはインキュ
ベーション時間、温度、および希釈体積を調節すること
により規格化された。サスペンジョンはついでブロス化
合物を含む容器に接種された。容器はついで適当な温度
でインキュベートされた。インキュベーション後、容器
は成長の有無について評価された。最小阻止濃度（ＭＩ
Ｃ）は試験生物の成長が完全に禁止された化合物濃度の
最小値として定義される。ＭＩＣ試験の結果を表２に示
す。
で、試験される種に好適な温度でしばらく成長させられ
た。藻は緑藻とらん藻の混合物が養分メディア中で成長
させられた。成長期間の最後に、バクテリアの場合は細
胞を分散させるためにブロスをボルテックス（vortex）
した。かびの場合には、水を斜面上にピペッティング
（pipetting）して胞子を集め殺菌白金耳（loop）で胞
子を移動させた。細胞／胞子サスペンジョンはインキュ
ベーション時間、温度、および希釈体積を調節すること
により規格化された。サスペンジョンはついでブロス化
合物を含む容器に接種された。容器はついで適当な温度
でインキュベートされた。インキュベーション後、容器
は成長の有無について評価された。最小阻止濃度（ＭＩ
Ｃ）は試験生物の成長が完全に禁止された化合物濃度の
最小値として定義される。ＭＩＣ試験の結果を表２に示
す。
【００２２】
【表２】 表 ２ 最小阻止濃度(ppm) E.Coli E.Coli P.aeruginosa A.niger R.Rubra E.coli 化合物 M9G TSB TSB TSB TSB TSBA 1 19 >300 125 75 7.5 300 2 250 500 500 50 50 500 3 32 500 500 50 50 500
【００２３】実施例５ 藻に対する最小阻止濃度 藻に対する最小阻止濃度を、培地に施される保存溶液の
体積が化合物濃度２５ｐｐｍの試験当初濃度を与えるの
に十分なものにした以外は先の試験と同じ方法により評
価された。試験生物とそのソースは表３に示した。ＭＩ
Ｃ試験の結果は表４に示す。
体積が化合物濃度２５ｐｐｍの試験当初濃度を与えるの
に十分なものにした以外は先の試験と同じ方法により評
価された。試験生物とそのソースは表３に示した。ＭＩ
Ｃ試験の結果は表４に示す。
【００２４】
【表３】 表 ３生物 ソース(UTEX#) Chlorella pyrenoidosa 1230 Scenedesmus quadricauda 614 Anabaena flos-aquae 426 Phormidium luridum var olivace 584
【００２５】
【表４】 表 ４ 最小阻止濃度(ppm) 化合物 Chlorella Scenedesmus Anabaena Phormidium 4-クロロ-5H-1,2,3-シ゛チアソ゛ール-5-オン 3.9 3.9 3.9 7.8
【００２６】データから、４−クロロ−５Ｈ−１，２，
３−ジチアゾール−５−オンが少量で藻の成長を禁止す
ることがわかる。
３−ジチアゾール−５−オンが少量で藻の成長を禁止す
ることがわかる。
【００２７】実施例６ 殺菌速度 本発明の化合物の殺菌速度を合成冷却塔水（ＳＣＷ）中
で、以下の手順により評価した。２リットルのフラスコ
に３０ｇのＴＳＢを計り入れ、ついで１リットルの脱イ
オン水を加え、フラスコをスワーリング（swirling）し
てＴＳＢを完全に溶解してＴＳＢ培地を調製した。培地
を１２１℃で２０分オートクレーブで加熱した。栄養物
保存溶液を、以下のものを２リットルフラスコに計り入
れて調製した：５．２８ｇの硝酸アンモニウム、２．０
８ｇの無水リン酸カリウム、４．６２ｇのブドウ糖、２
１．５０ｇの炭酸ナトリウム、および２０．１０ｇの硫
酸カリウム。水で全体積を１リットルにした。溶液を殺
菌濾過し、室温で貯蔵した。硬度保存液（hardness sto
ck）を、以下のものを２リットルフラスコに計り入れて
調製した：５９．３６ｇの塩化カルシウム（２水和
物）、４５．０２ｇの塩化マグネシウム（６水和物）、
０．１８ｇの塩化第２鉄（６水和物）、および０．２４
ｇのエチレンジアミンテトラ酢酸。水で全体積を１リッ
トルにした。溶液を殺菌濾過し、室温で貯蔵した。
で、以下の手順により評価した。２リットルのフラスコ
に３０ｇのＴＳＢを計り入れ、ついで１リットルの脱イ
オン水を加え、フラスコをスワーリング（swirling）し
てＴＳＢを完全に溶解してＴＳＢ培地を調製した。培地
を１２１℃で２０分オートクレーブで加熱した。栄養物
保存溶液を、以下のものを２リットルフラスコに計り入
れて調製した：５．２８ｇの硝酸アンモニウム、２．０
８ｇの無水リン酸カリウム、４．６２ｇのブドウ糖、２
１．５０ｇの炭酸ナトリウム、および２０．１０ｇの硫
酸カリウム。水で全体積を１リットルにした。溶液を殺
菌濾過し、室温で貯蔵した。硬度保存液（hardness sto
ck）を、以下のものを２リットルフラスコに計り入れて
調製した：５９．３６ｇの塩化カルシウム（２水和
物）、４５．０２ｇの塩化マグネシウム（６水和物）、
０．１８ｇの塩化第２鉄（６水和物）、および０．２４
ｇのエチレンジアミンテトラ酢酸。水で全体積を１リッ
トルにした。溶液を殺菌濾過し、室温で貯蔵した。
【００２８】濃縮コロージョン／スケール防止剤保存液
を、以下のものを２リットルフラスコに計り入れて調製
した：２３８．５ｇの脱イオン水、水酸化カリウムの４
５重量％水溶液１２５．０ｇ、トリトリアゾール（toly
triazole）の４９．５−５１重量％水溶液２３．０ｇ、
アクリル系ポリマーの４２−４４重量％水溶液６３．５
ｇ、および２−ホスホノ−１，２，４−ブタントリカル
ボン酸のほぼ５０重量％水溶液５０．０ｇ。すべての液
体が溶解するまでフラスコをスワーリングし、溶液を殺
菌濾過し、室温で貯蔵した。濃縮コロージョン／スケー
ル防止剤保存液は、濃縮コロージョン／スケール防止剤
保存液９．２０ミリリットルを２リットルのフラスコに
入れ、１リットルの体積まで水を入れ、スワーリングす
ることによりコロージョン／スケール防止剤保存液を調
製するために使用される。得られたコロージョン／スケ
ール防止剤保存液は殺菌濾過し、室温で貯蔵した。ＳＣ
Ｗは９００ミリリットルの脱イオン水と１０．８８ミリ
リットルの栄養剤保存液（ｐＨ＝１０−１３）を２リッ
トルのフラスコに加えて調製された。ｐＨを６に調整
し、ついで１０．８８ミリリットルの硬度保存液を加え
た。ついで１０．８８ミリリットルのコロージョン／ス
ケール防止剤保存液を加えた。ｐＨを８．５に調節し、
脱イオン水で全体積を１リットルにした。得られた最終
溶液は殺菌濾過し、室温で貯蔵した。
を、以下のものを２リットルフラスコに計り入れて調製
した：２３８．５ｇの脱イオン水、水酸化カリウムの４
５重量％水溶液１２５．０ｇ、トリトリアゾール（toly
triazole）の４９．５−５１重量％水溶液２３．０ｇ、
アクリル系ポリマーの４２−４４重量％水溶液６３．５
ｇ、および２−ホスホノ−１，２，４−ブタントリカル
ボン酸のほぼ５０重量％水溶液５０．０ｇ。すべての液
体が溶解するまでフラスコをスワーリングし、溶液を殺
菌濾過し、室温で貯蔵した。濃縮コロージョン／スケー
ル防止剤保存液は、濃縮コロージョン／スケール防止剤
保存液９．２０ミリリットルを２リットルのフラスコに
入れ、１リットルの体積まで水を入れ、スワーリングす
ることによりコロージョン／スケール防止剤保存液を調
製するために使用される。得られたコロージョン／スケ
ール防止剤保存液は殺菌濾過し、室温で貯蔵した。ＳＣ
Ｗは９００ミリリットルの脱イオン水と１０．８８ミリ
リットルの栄養剤保存液（ｐＨ＝１０−１３）を２リッ
トルのフラスコに加えて調製された。ｐＨを６に調整
し、ついで１０．８８ミリリットルの硬度保存液を加え
た。ついで１０．８８ミリリットルのコロージョン／ス
ケール防止剤保存液を加えた。ｐＨを８．５に調節し、
脱イオン水で全体積を１リットルにした。得られた最終
溶液は殺菌濾過し、室温で貯蔵した。
【００２９】富化合成冷却水（enriched synthetic coo
ling water：ＥＳＣＷ）を、ブドウ糖と酵母抽出物（ye
ast extract）を、それぞれ最終濃度３０００ｍｇ／リ
ットルおよび１０００ｍｇ／リットルとなるように添加
して調製した。試験されるバクテリアの保存培養物は、
冷凍されたバクテリア保存培養物の白金耳１杯の培養物
をＴＳＢ寒天平板に接種することにより調製した。それ
ぞれの平板は１種のバクテリアのみによって条痕（stre
ak）された。平板はついで１晩３０℃でインキュベート
され、密封され、最大１ヶ月までの使用時まで冷凍機に
入れられた。保存培養物を形成するために以下の生物が
使用された。 Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 Klebsiella pneumonia ATCC 13883 Enterobacter aerogenes ATCC 13048
ling water：ＥＳＣＷ）を、ブドウ糖と酵母抽出物（ye
ast extract）を、それぞれ最終濃度３０００ｍｇ／リ
ットルおよび１０００ｍｇ／リットルとなるように添加
して調製した。試験されるバクテリアの保存培養物は、
冷凍されたバクテリア保存培養物の白金耳１杯の培養物
をＴＳＢ寒天平板に接種することにより調製した。それ
ぞれの平板は１種のバクテリアのみによって条痕（stre
ak）された。平板はついで１晩３０℃でインキュベート
され、密封され、最大１ヶ月までの使用時まで冷凍機に
入れられた。保存培養物を形成するために以下の生物が
使用された。 Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 Klebsiella pneumonia ATCC 13883 Enterobacter aerogenes ATCC 13048
【００３０】接種原（inocula）は、接種白金耳で１つ
のバクテリアコロニーを冷凍保存培養物から、１２５ミ
リリットルのエルレンマイヤーフラスコ中の５０ミリリ
ットルのＥＳＣＷに移動させることにより調製した。フ
ラスコは３０℃に加熱したシェーカーの上に１晩置かれ
た。培養物はついで１ミリリットルあたり１０8コロニ
ー形成単位（ＣＦＵ）となるよう、６６０ｎｍにおいて
０．３光学濃度単位（optical density units：ＯＤ）
に調節された。所望であれば、接種原の濃度はＳＣＷを
加えることにより調節される。それぞれのバクテリアの
接種原が６６０ｎｍにおいて０．３ＯＤに調節された、
３種の接種原を混合し、試験される３種のバクテリアが
１：１：１で混合された接種原を形成した。それぞれの
試験される殺菌性化合物の保存溶液をＤＭＳＯ中の１重
量％溶液として調製した。試験される殺菌性化合物は本
発明の４−クロロ−５Ｈ−１，２，３−ジチアゾール−
５−オンおよび公知の商業的な殺菌性化合物であるメチ
レンビスチオシアネート（比較例）である。
のバクテリアコロニーを冷凍保存培養物から、１２５ミ
リリットルのエルレンマイヤーフラスコ中の５０ミリリ
ットルのＥＳＣＷに移動させることにより調製した。フ
ラスコは３０℃に加熱したシェーカーの上に１晩置かれ
た。培養物はついで１ミリリットルあたり１０8コロニ
ー形成単位（ＣＦＵ）となるよう、６６０ｎｍにおいて
０．３光学濃度単位（optical density units：ＯＤ）
に調節された。所望であれば、接種原の濃度はＳＣＷを
加えることにより調節される。それぞれのバクテリアの
接種原が６６０ｎｍにおいて０．３ＯＤに調節された、
３種の接種原を混合し、試験される３種のバクテリアが
１：１：１で混合された接種原を形成した。それぞれの
試験される殺菌性化合物の保存溶液をＤＭＳＯ中の１重
量％溶液として調製した。試験される殺菌性化合物は本
発明の４−クロロ−５Ｈ−１，２，３−ジチアゾール−
５−オンおよび公知の商業的な殺菌性化合物であるメチ
レンビスチオシアネート（比較例）である。
【００３１】試験サンプルは以下のようにして調製され
た。１から８の番号をつけた８個の１２５ミリリットル
エルレンマイヤーフラスコのそれぞれに、ＳＣＷ４９．
５ミリリットルを加えた。サンプル１はＳＣＷのみを含
むブランクである。サンプル２から８には、０．５ミリ
リットルの混合バクテリア接種原が加えられた。サンプ
ル２は、ＳＣＷと接種原のみを含む未処理の対照であ
る。サンプル３から８には本発明の化合物または比較例
の化合物が投与されている。投与に先立ち、投与される
体積がそれぞれのフラスコから除去され、最終体積が５
０ミリリットルに保持されるようにした。サンプル３か
ら５にはそれぞれ４−クロロ−５Ｈ−１，２，３−ジチ
アゾール−５−オンの１，５および１０ｐｐｍが投与さ
れた。サンプル６から８にはそれぞれメチレンビスチオ
シアネートの１，５および１０ｐｐｍが投与された。ブ
ランクおよび未処理の対照サンプルから時間ゼロにおい
て２ミリリットルを採取した。ついですべてのサンプル
を３５℃でシェーカーの上に置いた。それぞれのサンプ
ルの上澄みを１，３，６，２４及び４８時間にサンプリ
ングした。それぞれの上澄みをＴＳＢを含むマイクロタ
イタープレートに、１０倍階段希釈法により接種した。
それぞれのプレートは３０℃で４８時間インキュベート
した。それぞれのプレートはついで成長について評価さ
れた。成長のあったウェルの数をコンピュータープログ
ラムに入力し、ＣＦＵ／ｍｌの最確値（most probable
number：ＭＰＮ）を計算した。６時間後におけるＣＦＵ
／ｍｌの対数で、比較例と比べて３の減少は即効性があ
ると認められる。データは以下の表５に示す。
た。１から８の番号をつけた８個の１２５ミリリットル
エルレンマイヤーフラスコのそれぞれに、ＳＣＷ４９．
５ミリリットルを加えた。サンプル１はＳＣＷのみを含
むブランクである。サンプル２から８には、０．５ミリ
リットルの混合バクテリア接種原が加えられた。サンプ
ル２は、ＳＣＷと接種原のみを含む未処理の対照であ
る。サンプル３から８には本発明の化合物または比較例
の化合物が投与されている。投与に先立ち、投与される
体積がそれぞれのフラスコから除去され、最終体積が５
０ミリリットルに保持されるようにした。サンプル３か
ら５にはそれぞれ４−クロロ−５Ｈ−１，２，３−ジチ
アゾール−５−オンの１，５および１０ｐｐｍが投与さ
れた。サンプル６から８にはそれぞれメチレンビスチオ
シアネートの１，５および１０ｐｐｍが投与された。ブ
ランクおよび未処理の対照サンプルから時間ゼロにおい
て２ミリリットルを採取した。ついですべてのサンプル
を３５℃でシェーカーの上に置いた。それぞれのサンプ
ルの上澄みを１，３，６，２４及び４８時間にサンプリ
ングした。それぞれの上澄みをＴＳＢを含むマイクロタ
イタープレートに、１０倍階段希釈法により接種した。
それぞれのプレートは３０℃で４８時間インキュベート
した。それぞれのプレートはついで成長について評価さ
れた。成長のあったウェルの数をコンピュータープログ
ラムに入力し、ＣＦＵ／ｍｌの最確値（most probable
number：ＭＰＮ）を計算した。６時間後におけるＣＦＵ
／ｍｌの対数で、比較例と比べて３の減少は即効性があ
ると認められる。データは以下の表５に示す。
【００３２】
【表５】 表 ５ ＭＰＮ(CFU/ml)の対数サンプル 殺菌性化合物 ０時間 １時間 ３時間 ６時間 ２４時間 1 ブランク <1.11 <1.11 <1.11 <1.11 <1.11 2 未処理対照 6.26 6.67 6.76 7.81 7.49 3 実施例(1ppm) - 6.76 6.76 6.26 8.06 4 実施例(5ppm) - 3.49 <1.11 <1.11 4.06 5 実施例(10ppm) - 2.06 <1.11 <1.11 2.06 6 比較例(1ppm) - 6.67 6.49 5.76 4.49 7 比較例(5ppm) - 6.26 6.76 5.49 <1.11 8 比較例(10ppm) - 6.44 6.49 5.26 <1.11
【００３３】データは、５ｐｐｍおよび１０ｐｐｍの４
−クロロ−５Ｈ−１，２，３−ジチアゾール−５−オン
は１時間で効果を示すのに対し、公知の市販の殺菌性化
合物であるメチレンビスチオシアネートは、１０ｐｐｍ
でも２４時間までは効果がない。
−クロロ−５Ｈ−１，２，３−ジチアゾール−５−オン
は１時間で効果を示すのに対し、公知の市販の殺菌性化
合物であるメチレンビスチオシアネートは、１０ｐｐｍ
でも２４時間までは効果がない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ダイアン・リン・アンテス アメリカ合衆国ペンシルバニア州18954− 1314、リッチボロ、イースト・ジョージア ナ・ドライブ 16 (72)発明者 ピーター・オセイ−ジーマー アメリカ合衆国ペンシルバニア州19044、 ホーシャム、ハント・ドライブ 141
Claims (5)
- 【請求項１】 工業的対象におけるバクテリアまたは藻
の成長を抑制する方法であって、以下の構造式Ｉまたは
ＩＩを有する即効性で非環境残留性の殺菌性化合物の少
なくとも１種の有効量を対象中、対象に、または対象上
に導入する、前記の方法： 【化１】 式中、ＸおよびＹは、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立に選
択され、 Ａは 【化２】 Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒであり、 Ｒはフェニル、置換フェニル、ベンジル、メチル、また
はエチルであり、 Ｒ1は（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであり、 Ｒ2およびＲ3は、Ｈおよび（Ｃ1−Ｃ8）アルキルから独
立に選択される。 - 【請求項２】 前記殺菌性化合物の前記有効量が前記工
業的対象の総重量に基づいて０．１から３００ｐｐｍで
ある、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 前記工業的対象が、木材、塗料、接着
剤、コーキング剤、マスチック剤、ラテックス、パルプ
および紙スラリー、織物、皮革、プラスチック、厚紙、
潤滑剤、石鹸、化粧品、洗浄剤、家庭用品、工業用冷却
水、金属作動流体、顔料スラリー、写真加工液体および
燃料からなる群から選択される、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 構造式ＩＩの殺菌性化合物。
- 【請求項５】 構造式ＩＩの殺菌性化合物、水および／
または水混和性有機溶剤とを含む組成物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US624495P | 1995-11-03 | 1995-11-03 | |
| US006,244 | 1995-11-03 | ||
| US729,991 | 1996-10-11 | ||
| US08/729,991 US5688744A (en) | 1995-11-03 | 1996-10-11 | Antimicrobial compounds with quick speed of kill |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09194309A true JPH09194309A (ja) | 1997-07-29 |
Family
ID=26675369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8305497A Withdrawn JPH09194309A (ja) | 1995-11-03 | 1996-11-01 | バクテリアまたは藻の成長を抑制する方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5688744A (ja) |
| EP (1) | EP0771527B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09194309A (ja) |
| KR (1) | KR19980030923A (ja) |
| AT (1) | ATE163835T1 (ja) |
| BR (1) | BR9605401A (ja) |
| CA (1) | CA2189188A1 (ja) |
| DE (1) | DE69600188T2 (ja) |
| ES (1) | ES2114337T3 (ja) |
| MX (1) | MX9605346A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| FR2832031A1 (fr) * | 2001-11-14 | 2003-05-16 | Aventis Cropscience Sa | Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive de type valinamide |
| ZA200508883B (en) * | 2004-11-16 | 2006-07-26 | Rohm & Haas | Microbicidal composition |
| GB0500785D0 (en) * | 2005-01-14 | 2005-02-23 | Novartis Ag | Organic compounds |
| WO2008108508A1 (en) * | 2007-03-07 | 2008-09-12 | Fm Therapeutics Co., Ltd. | Adenosine derivatives, method for the synthesis thereof, and the pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of the inflammatory diseases containing the same as an active ingredient |
| WO2009091402A1 (en) * | 2008-01-17 | 2009-07-23 | Gideon Eden | Co2 optical sensor for detection and enumeration of microorganisms |
| WO2012045726A2 (en) | 2010-10-07 | 2012-04-12 | Bayer Cropscience Ag | 5-heteroarylimino-1,2,3-dithiazoles |
| US9131683B2 (en) | 2011-09-30 | 2015-09-15 | The Sherwin-Williams Company | High quality antimicrobial paint composition |
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|---|---|---|---|---|
| BE756075A (fr) * | 1969-09-11 | 1971-03-11 | Hoechst Ag | 5-aryl-3h-1,2,4-dithiazoles, leur preparation et les medicaments qui encontiennent |
| US3956303A (en) * | 1973-10-09 | 1976-05-11 | Bullock Greg A | Certain dithiazolylidene ureas |
| US4059590A (en) * | 1976-06-21 | 1977-11-22 | Chevron Research Company | Certain 4-halo-5-aryl-1,2,3-dithiazole compounds and their preparation |
| US4508908A (en) | 1978-10-16 | 1985-04-02 | Givaudan Corporation | 2-Alkyl-3-haloisothiazolium salts and their derivatives |
| DE2848221A1 (de) * | 1978-11-07 | 1980-05-14 | Bayer Ag | 1,2,3-dithiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| JPS55102506A (en) * | 1979-01-29 | 1980-08-05 | Kuraray Co Ltd | Dithiazole-based fungicide for agriculture and gardening |
| US5266567A (en) * | 1991-10-24 | 1993-11-30 | Rohm And Haas Company | Halopropargylated cyclic quaternary ammonium compounds as antimicrobial agents |
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1996
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- 1996-11-04 MX MX9605346A patent/MX9605346A/es unknown
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| ES2114337T3 (es) | 1998-05-16 |
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