JPH0228130A - 置換ナフタセン―５，１２―ジオン類及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、置換ナフタセン−５，１２−ジオン類、並び
に、少なくとも１つの重合又は２量体化可能なエチレン
系不飽和二重結合を有する化合物を光重合するための、
あるいは、ヒドロキシアルキル基を有するポリマーの表
面上に金属を非電流蒸着（ｃｕｒｒｅｎｔｌｅｓｓ　ｄ
ｅｐｏｓｉｔｉｏｎｌするための光開始剤又は増感剤と
してのそれらの用途に関する。

現在まで、置換ナフタセン−５，１２−ジオン類はごく
僅かしか開示されていない、これらは、テトラカルコゲ
ン化（ｔｅｔｒａｃｈａｌｃｏｇｅｎａｔｅｄ）テトラ
センを製造するための有用な中間体である。かかるテト
ラカルコゲン化テトラセンは、電子供与体を有する導電
性電荷移動コンプレックスを形成している。ナフタセン
−５，１２−ジオンの２−及び、３−カルボン酸誘導体
が、例えば米国特許第４．６１７．１５１号に記載され
ており、、８−ジフルオロナフタセン−５，１２−ジオ
ンが西独国特許第３．６３５．１２４号に記載されてい
る。

４位、及び場合によっては３位において置換されている
ｌ−ヒドロキシル−及びｌ−アミノ−ナフタセン−５，
１２−ジオン類は、特公昭４９−８１４４０号において
蛍光分散染料として記載されている。　Ａｎｎａｌｅｓ
　ｄｉｅ　Ｑｕｉｍｉｃａ、　Ｓｅｒ、　Ｃ，８１ｆ２
］ｐ、１３３−１３８　（１９８２）、　Ｆ、Ｆ、　ｙ
　Ｔ、　Ｔｏｒｒｅｓにおいて、２−ヒドロキシ−１２
−メトキシ−２−エトキシ−及び２−（２°−ヒドロキ
シエトキシ）ナフタセン−５，１２−イオンの製造が記
載されている。

６−１７−８−及び９−位にメトキシ基を有するナフタ
セン−５，１２−ジオン類が１例えば、Ｄ、Ｄ、Ｃ，Ｓ
ｍ１ｔｈ、　Ｊ、　Ｃｈｅｔｓ、　　Ｓａｃ、、　ｐ、
６７３　（１９６２１゜Ｊ、Ｆ、１！、　ＭｃＯｍｉｅ
ら、　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、　ｐ、４１６［１９７３１
、及びＪ、　Ｌａｄｕｒａｎｔｙら、　Ｃａｎ、　Ｊ、
　Ｃｈｅｍ、、ｖｏｌ、５８ｐ、１１６１　ｆ１９８０
１　において記載されている。７−メチル−ナフタセン
−５，１２−ジオンが、Ｌ、　Ｋ。

ＢｅｅらのＪ、　Ｃｈｅｗ、　Ｒｅｓ、　　（Ｍｌ、　
ｐ、４３０１　（１９８１）において記載されている。

２−イソプロピル−ナフタセン−５，１２−ジオンが、
Ｃａ　８６．１８９７７３ｕｆ１９７７＋において記載
されている。

本発明は、次式（Ｉ）： ［上式において、 （ａ）Ｒ’、Ｒ’、Ｒ”及びＲ４はＨであり、Ｒ５−Ｒ
８は、それぞれＨであるか、又は、基Ｒ５〜Ｒ６の少な
くとも−は、互いに独立して、非置換であるか又はハロ
ゲン、−ＣＮ、フルフリル、−ＮＲ’　Ｒ’　、−ＯＲ
’、−３Ｒ”もしくは−ＣＯＯＲ”によって置換されて
いる、０１〜Ｃａｏアルキル−ｆＸＬｌ但しメチル及び
メトキシを除＜）、Ｃ，〜Ｃ１８アルケニル−（Ｘｌ、
−、Ｃ，〜Ｃ１ａアルキニルー（Ｘｌ、−、Ｃ，〜Ｃ，
シクロアルキル−（ｘｌｐ−１（０１〜Ｃ１８アルキル
ｌ−Ｃ，〜Ｃ６シクロアルキルー（Ｘｌ、−１Ｃ３〜Ｃ
，シクロアルキル−ｃ　ｒＨａｒｉＸｌｐ−１（Ｃ，−
Ｃ，、アルキル）−Ｃ、〜Ｃ、シクロアルキル−Ｃ，Ｒ
２，−（ＸＬ−、フェニル−ｆＸｌ、−１（Ｃ，〜Ｃ８
２アルキル）フェニル−ｆＸｌ、−、フェニル−ＣｒＨ
ｚｒ−（Ｘ）、−及び（Ｃ，〜Ｃ１！アルキル）−フェ
ニル−Ｃ，Ｈｌ、−（Ｘｌ、−からなる群より選択され
る置換基でありｚｒはｌ又は２であり、ｐは０又は１で
あり：Ｘは一〇−５−ＳＯ−又は−８Ｏ□−であるか：
あるいは、Ｒ６−Ｒ８は、独立して、ハロゲン、−Ｎ　
Ｏｔ、−ＣＦ、、−ＣＮ、−ＮＲ’　Ｒ”、−ＧＯＯＲ
’、−ＣＯＮＲ’　Ｒ１’−ＣＯＣＣ−ＳＨ，−３ｉｆ
Ｃ、〜Ｃ４アルキル）３及び−〇−ＩＣ，Ｈ，，−０１
゜−１１（Ｉ＋からなる群より選択される置換基である
か、あるいは、それぞれの場合において、Ｒ６〜Ｒ”か
ら選択される２つの隣接する基が一緒になって、−ｃｏ
−ｏ−ｃｏ−又は−ＣＯ−ＮＲ’−ＣＯ−を形成してお
り：Ｒ＠及びＲ１０は、互いに独立して、Ｈ，Ｃ，〜Ｃ
１□アルキル、フェニル又は−（（、Ｈニー０１．−Ｒ
”であるか、あるいは、Ｒ９とＲ１０とが一緒になって
、テトラメチレン、ペンタメチレン、３−オキサベンチ
レン又は−ＣＨ、ＣＨ，−ＮＲ”−ＣＨ、ＣＨ２−を形
成しており、ＲＩＩはＨ又はＣ１〜Ｃ＋ａアルキルであ
り；ｍは２〜４の数であり、ｎは２〜２０の数であり、
ｑは１〜２０の数であるか；あるいは、 （ｂｌＲ’−Ｒ”は、互いに独立して、Ｈ又は上記に定
義した置換基の一つ（メチル及びメトキシを含む）［コ
コで、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ６及びＲ’は、また、−８−の意
味のＸを有する置換基であってもよく、Ｒ１−Ｒ４及び
Ｒ５−Ｒ６の少なくとも一つは置換基である（但し、Ｒ
２及びＲ６又はＲ７は−Ｆではない）］であるか；ある
いは、 （ｃｌＲ’＝Ｒ”はＨであり、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３及びＲ
４の少なくとも一つは置換基であり；Ｒ１及びＲ４は、
互いに独立して、Ｈｌ又は、−Ｎｏ、、−ＣＦ、、−Ｃ
Ｎ、−ＣＯＯＲ”、−ＣＯＮＲ・Ｒ”、−ＣＯＣＣ−３
ｉ（Ｃ、〜Ｃ。

アルキル１．、−５ｉ（、Ｈ，、−Ｏ）ｎ−Ｒ”及び−
０１Ｃ，Ｈｌ、−０１，−Ｒ”、並びに非置換であるか
もしくは上記（ａｌにおいて定義したように置換されて
いるＣ３〜Ｃ２゜アルキル−Ｘ−（ココテ、ｘ　バー　
ｓ　ｏ−又は−ＳＯｘ−であル）：Ｃ諺〜ｃ　ｌａフル
’ｆニル−（ＸＩＤ−５Ｃ２〜ＣＩ。

アルキニル−（ｘｌ、−、Ｃｓ〜Ｃ８シクロアルキル−
ｆＸｌ、−１（Ｃ，〜Ｃ１，アルキル）−〇、〜Ｃ８シ
クロアルキＪＬ、−（ＸＬ−、Ｃ１〜Ｃｓ　シクロアル
キル−Ｃ、ＨｚｒｌＸｌｐ−及び（Ｃ，〜Ｃ１□アルキ
ル）−ｃ　、〜Ｃ８シクロアルキルーｃ　、　Ｈｚｒ−
（Ｘ　１ｐ−１７エニル−（Ｘ　ｌｐ−及び（ＣＩ　−
”　ＣＩ　ｔ７　ルキル）−フェニル−（ｘ）ｐ−にこ
て、ｘ　バー　ｓ　ｏ−又は−ＳＯ−であ６１；７エー
ルーＣ、Ｒ２，−（Ｘｌ、−及び（Ｃ，〜Ｃ，，アルキ
ル）−フェニル−Ｃ，Ｈ，、−（Ｘｌｐ−；上記（ａｔ
において定義したように置換されているＣ１〜Ｃ２゜ア
ルキルチオ；フェニルオキシ、（Ｃ，〜Ｃ１，アルキル
）−フェニルオキシ、及び、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＲ
”　Ｒ１’、−３Ｒ”、−〇Ｒ９又は−ＣＯＯＲ”によ
って置換されているＣ２〜Ｃ２゜アルコキシからなる群
より選択される置換基であり（ここで、Ｒ２、Ｒ３及び
Ｒ４がＨである場合にはＲ’は−ＣＯＯＨではない）；
Ｒ２及びＲ３は、互いに独立して、Ｈｌ又は非置換であ
るかもしくは上記ｆａｔにおいて定義したように置換さ
れている、Ｃ５〜Ｃ２゜アルキル−１Ｃ１〜Ｃ３゜アル
コキシ及び０１〜Ｃ２（ｌアルキル−Ｘ　−（ココで、
Ｘは一３〇−又ハーｓ　ｏ　□である）；及びフェニル
−Ｘ−１（Ｃ，〜Ｃ１□アルキル）−フェニル−（Ｘｌ
ｐ−１（Ｃ，〜Ｃアルキル）−フェニル−Ｃ、Ｈ２，−
（Ｘ　）ｐ−、フェニル−Ｃ、Ｈ、ｒ−（Ｘ　）ｐ−Ｃ
２〜Ｃ２０アルケニル−ｆＸｌ、−、Ｃ２〜Ｃ２゜アル
キニル−ｆＸｌ、−１Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル−（Ｘ
ｌｐ−。

（Ｃ，〜ＣＩ２アルキル）−０１〜Ｃ８シクロアルキル
−（ｘ）ｐ−１０３〜Ｃ８シクロアルキル−Ｃ，Ｈ−ｒ
−（Ｘ　ｌｐ−又は（Ｃ，〜Ｃアルキル）−Ｃ１〜Ｃａ
シクロアルキル−ｃ　、　Ｈｘ、ｌｘｌ、−（ここで、
Ｘは−０−１−ＳＯ−又は−５０２−である）からなる
群より選択される置換基であるか；あるいは、Ｒ２及び
Ｒ３の一方又はＲ２及びＲ１は、上記（ａ）において定
義したように置換されているフェニルからなる群より選
択される置換基であるか；あるいは、Ｒ２及びＲ３の一
方又はＲ２及びＲ３は、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ　Ｒ’
　Ｒ”、−０Ｒ９、−５Ｒ’又は−ＣＯＯＲ”によって
置換されているＣ１〜Ｃ４アルキル及び０１〜Ｃ，アル
コキシからなる群より選択される置換基（但し、２−ヒ
ドロキシエチルを除く）であるか；あるいは。

Ｒ２及びＲ３の一方又はＲ２及びＲ３は、−３Ｈ，−Ｎ
ｏ２、−ＣＦ８、−ＣＮ、−ＮＲ９Ｒ１０−５ｉ（Ｃ１
〜Ｃ４アルキル）、及び−〇−（Ｃ，Ｈ，、−０１，、
−Ｒ”からなる群より選択される置換基であるか：ある
いは、Ｒ２及びＲ３の一方は、ハロゲン、−ＣＯＯＲ”
−ＣＯＮＲ’　Ｒ”又は−ＣＯＣβであり、Ｒ２及びＲ
８の他方は上記（ａｌにおいて定義したような置換基で
あるか、又は、Ｒ１及びＲ４の少なくとも一方が上記に
定義した置換基のいずれかである場合にはＲ２及びＲ３
の他方はＨであるか：あるいは、Ｒ２及びＲ３は一緒に
なって、−ｃｏ−ｏ−ｃｏ−又は−ＣＯ−ＮＲ’−ＣＯ
−を形成しており、Ｒ１及びＲ４の少なくとも一つは上
記に定義した置換基のいずれかであるか：あるいは、Ｒ
２及びＲ３は、互いに独立して、Ｃ３〜Ｃ２アルコキシ
であり；Ｒ９、Ｒ”Ｉ　Ｒ目、Ｘ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ
及びＳは、特に規定していない限り、上記（ａｔにおい
て定義したものと同様であるか；あるいは、（ｄｌＲ’
〜Ｒ８はＨであり、Ｒ１は、非置換のＣ，−Ｃ，。アル
キルチオ、Ｃ３〜Ｃ２゜アルコキシ、フェニルオキシ、
フェニルチオ、０１〜ＣＩ２アルキルフェニルオキシ又
はＣ１〜ＣＩ２アルキルフェニルチオ、あるいは、上記
（ａ）　において定義したように置換されているフェニ
ルチオもしくはＣ１〜Ｃ＋ｚアルキルフェニルチオであ
る］ の化合物に関する。

上記記載の定義においてＲ１−Ｒ８がＣ３〜Ｃ２゜アル
キル−（Ｘ）、−である場合には、アルキル基は直鎖で
あっても分岐鎖であってもよく、好ましくは１〜１８個
、特に好ましくは１〜１２個、最も好ましくは１〜６個
の炭素原子を有する。アルキル基の例は、メチル、エチ
ル、並びに、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ド
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル及びエイコシ
ルの異性体である。ｐは好ましくは１である。

上記記載の定義においてＲ１〜Ｒ”がＣ２〜Ｃ１゜アル
ケニル−（Ｘ）、−である場合には、アルケニル基は直
鎖であっても分岐鎖であってもよく、好ましくは３〜１
２個、特に好ましくは３〜６個の炭素原子を有する。ア
ルケニル基は、好ましくは末端二重結合を有する。いく
っがの例として、エチニル、アリル、プロブ−１−エン
−１−又は−２−イル、ブドー１−エン−１−又は−２
−又は−３−又は−４−イル、ブドー２−エン−１−又
は−２−イル、ベント−１−エン−又はペント２−エン
−１−又は−２−又は−３−又は−４−又は−５−イル
、ヘキス−１−エン−又はヘキシ−２−エン−又はヘキ
ス−３−エン−１−又は−２−又は−３−又は−４−又
は−５−又は−６−イル、ヘプテニル、オクテニル、ノ
ネニル、デセニル、ウンデセニシル、ドデセニル、テト
ラデセニル、ヘキサデセニル及びオクタデセニルが挙げ
られる。ｐは好ましくは１である。

上記記載の定義においてＲ１，ｌ：＋ａがＣ２〜Ｃ＋ａ
アルキニルーｔｘ＋ｐ−である場合には、アルキニル基
は直鎖であっても分岐鎖であってもよく。

好ましくは３〜１２個、特に好ましくは３〜６個の炭素
原子を有する。三重結合は、末端位置に存在しているこ
とが好ましい、いくつかの例として、エチニル、プロパ
ルギル、ブドー１−イン−３−又は−４−イル、ブドー
２−イン−１−イル、ペント−１−イン−３−又は−４
−又は−５−イル、ヘキス−１−イン−３−又は−４＝
又は−５−又は−６−イル、ヘキス−２−イン−１−又
は−４−又は−５−又は−６−イル、ヘキス−３−イン
−１−又は−２−イル、ヘプテニル、オクチニル、フェ
ニル、デシニル、ランデシニル及びドデシニルが挙げら
れる。ｐは好ましくは１である。

上記記載の定義においてＲ１−Ｒ８がＣ１〜Ｃ８シクロ
アルキル−（Ｘ）、−である場合にはシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロへブチル、シクロオクチルであってよい、Ｘは好まし
くは−０−である。

Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキルが好ましい。ｐは好ましくは
ｌである。

上記記載の定義において、Ｒ１−Ｒ８が、Ｃ，−Ｃ，シ
クロアルキル−ＣｒＨ１ｒ−（Ｘ　１−（Ｃ，〜Ｃ１□
アルキルｌ−Ｃ、〜Ｃｓシクロアルキルー（Ｘ）、−又
は（Ｃ，〜Ｃ１□アルキル）−〇３〜Ｃ６シクロアルキ
ルーｃ　、ＨａｒｉＸ）ｐ−である場合には、アルキル
基は直鎖であっても分岐鎖であってもよく、好ましくは
１〜６個、特に好ましくは１〜４個の炭素原子を有する
。−Ｃ，Ｒ２，−基におけるｒは好ましくはｌである。

Ｘは好ましくは一〇−である。これらの置換基において
は、シクロアルキル基は、好ましくは０３〜Ｃ８シクロ
アルキルである。ｐは好ましくはｌである。

上記記載の定義において、Ｒ１−Ｒ８が（Ｃ，〜Ｃ１２
アルキル）−フェニル−（ＸＬ−、フェニル−ｃ、Ｈｚ
ｒｉＸ）ｐ−又は（Ｃ，〜Ｃ，，Ｃ２アルキルェニル−
Ｃ，Ｈ，、−（ＸＬ−である場合には、アルキル基は直
鎖であっても分岐鎖であってもよく、好ましくは１〜６
個、特に好ましくは１〜４個の炭素原子を有する。−Ｃ
ｒＨ、、−基におけるｒは好ましくは１である。ｐは好
ましくは１である。

上記の定義において、Ｒ３〜Ｒ，は、非置換であっても
、又は、１以上、好ましくは１〜３個、特に好ましくは
ｌ又は２個の置換基によって置換されていてもよい、置
換基がハロゲンである場合には、好ましくは−Ｆ、−Ｃ
Ｑ又は−ＢｒＴある。

置換基がＮＲ”Ｒ”’である場合には、Ｒ９及びＲ１０
は、好ましくは、互いに独立して、Ｈ又はｃ、−Ｃ４ア
ルキル、特に好ましくはメチルもしくはエチルである、
置換基が−ＯＲ”−３Ｒ”又は−〇〇ＯＲ”である場合
には、Ｒ９は、好ましくは、Ｈ，Ｃ，〜Ｃ４アルキル又
は−０１Ｃ，Ｒ２，−０１，、−Ｒ”　（ここで、ＲＩ
ＩはＨ又はＣ３〜Ｃ４アルキルであり、ｍは２又は３で
あり、ｎは１〜１２である）である。

上記の定義においてＲ’−Ｒ’がハロゲンである場合に
は特に−Ｆ、−Ｃ℃又は−Ｂｒが好ましい。

上記の定義においてＲ１−Ｒ８が−ＮＲ９Ｒ１０又は−
ＣＯＮＲ”Ｒ”である場合には、Ｒ９及びＲＩＧは、互
いに独立して、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ，アルキルである
か、あるいはＲ”及びＲ１０は一緒になって好ましくは
テトラ−又はペンタメチレンもしくは３−オキサペンチ
レンを形成している。

上記の定義においてＲ１−Ｒ８が一５ｉｔＣ，〜Ｃ４ア
ルキル）、である場合には、好ましくは一３ｉ（Ｃ，又
はＣ２アルキル）１、特に好ましくはトリメチルシリル
である。

上記の定義においてＲ１−Ｒ８が一〇−（Ｃ、Ｈ，、−
０１１，−Ｒ”である場合には、Ｒ１１は好ましくはＨ
又は０１〜Ｃ４アルキルであり、ｍは好ましくは２又は
３であり、ｎは好ましくは１〜１２、特に好ましくは１
〜６である。

−ｃｏ−ｏ−ｃｏ−及び−ＣＯ−Ｎ　Ｒ’−ＣＯ−に関
する隣接する基は、特にＲ２とＲ３及び／又はＲ６とＲ
７が好ましい、Ｒ９及びＲ１０がアルキルである場合に
は、好ましくは１〜６個、特に好ましくは１〜４個の炭
素原子を有し、特にメチル又はエチルが好ましい。かか
るアルキルは、直鎖であっても分岐鎖であってもよい。

Ｒ９及びＲＩＧが基−ＦＣ、Ｈ、、）、、−Ｒ”である
場合には、ｍは好ましくは２又は３であり、ｎは好まし
くは１〜１２、特に好ましくは２〜６であり、Ｒ１１は
好ましくはＨ又はＣ，−Ｃ４アルキルである。

好ましい態様においては、Ｒ９及びＲ１０は、互いに独
立して、Ｈ，Ｃ，〜Ｃ４アルキル又はフェニルであるか
、あるいは、Ｒ９及びＲ１０は一緒になってテトラメチ
レン、ペンタメチレン又は３−オキサペンチレンを形成
している。

式（Ｉ）の化合物の好ましい態様は、１ａｌＲ’もしく
はＲ８、又は、Ｒ４、Ｒ’もしくはＲ８、又は、Ｒ’、
Ｒ’、Ｒ８もしくはＲ８がＨであるか、あるいは、（ｂ
ｌＲ”もしくはＲ３、又は、Ｒ２及びＲ１が置換基であ
るか、あるいは、（ｃｌ　Ｒ’、Ｒ’及びＲ３，又は、
Ｒ１及びＲ２、又は、Ｒ′及びＲ３が置換基であるか、
あるいは、　（ｄ）　Ｒ”及びＲ３、又は、Ｒ８もしく
はＲ１が置換基であり、Ｒ６もしくはＲ７、又は、Ｒ６
及びＲ？が置換基であるか、あるいは、（ｅ）Ｒ’、Ｒ
”及びＲ８，又は、Ｒ１及びＲ２，又は、Ｒ’及びＲ３
が置換基であり、Ｒ４゜Ｒ８及びＲ８がＨであり、Ｒ６
もしくはＲ７、又は、Ｒ６及びＲ７がＨもしくは置換基
であるものである０式（１）の好ましい化合物は、Ｒ４
がＨであるか、又は、置換基におけるｐが１であるもの
である。

式（１）の化合物の好ましい下位概念は、Ｒ’−Ｒ’及
びＲ８並びにＲ８がＨであり：基Ｒ６又はＲ７の少なく
とも一つが、非置換であるかあるいは−Ｆ、−ＣＩ２、
−Ｂｒ、−ＣＮ、−ＮＲ’　Ｒ”−ＯＲ’、−ＳＲ’又
は−ＣＯＯＲ”によって置換されているＣ１〜ＣＩｌ＋
アルキル−（ＸＬ−、フェニル−（Ｘｌ、−１（Ｃ，〜
Ｃ６アルキル）〜フェニルーｆＸ＋、−、ベンジル−（
Ｘ）、−及び（ＣＩ　−Ｃ、アルキル）−ベンジル〜（
Ｘ）ｐ−’非置換のＣ１〜Ｃ１□アルケノキシ及びＣ１
〜Ｃ６アルキノキシ（但し、このアルケン又はアルキン
基はＯ原子に結合していない）；及び−Ｆ、−ＣＩ、−
Ｂｒ、−ＮＯａ。

−ＣＦｓ、−ＣＮ、−ＮＲ’　　Ｒｌｏ、−ＣＯＯＲ’
−ＣＯＮＲ’　Ｒ”、Ｓ　ｉ（ＣＨ−１−及び−〇−（
ｃ　ｘ　Ｈ４０１，−Ｒ目からなる群より選択される置
換基であり、ＲＩＩがＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり
；Ｘが一〇−、−Ｓ　Ｏ−又は一ＳＯ２−であり：Ｙが
一〇−であり：ｐがＯ又はｌであり、ｎが２〜２０であ
り：Ｒ９及びＲ１１１＋がそれぞれＨ又はＣ１〜Ｃ６ア
ルキルであるか、あるいは、Ｒ”及びＲｌ＋１が一緒に
なってテトラ−もしくはペンタメチレン、３−オキサペ
ンチレンもしくは−ＣＨ，ＣＨ，Ｎ−（Ｃ，””Ｃｓア
ルキル）−ＣＨｘ　ＣＨｇ−を形成しているものを含む
。

式（Ｉ）の化合物の他の好ましい下位概念は、Ｒ４、Ｒ
５及びＲ８がＨであり：基Ｒ’、Ｒ”及びＲ１の少なく
とも一つ並びに基Ｒ６及びＲ７の少なくとも一つが、非
置換であるかあるいはＦ、Ｃ２、Ｂ　ｒ、−ＣＮ、−Ｎ
　Ｒ’　Ｒ”、−ＯＲ”、−５Ｒ’又は−ＣＯＯＲ’に
よって置換されているＣ１〜ＣＩ８アルキル−（Ｘ）Ｐ
−（メチル及びメトキシを含む）、フェニル−（Ｘｌ、
−１（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）−フェニルー（Ｘｌｐ−、
ベンジル−（Ｘ）、−及び（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ベ
ンジル−（Ｘｌａ−；非置換のＣ５−Ｃ，、アルケノキ
シ又はＣ１〜Ｃ６アルキノキシ（但し、このアルケン又
はアルキン基はＯ原子に結合していない）；及び−Ｆ、
−Ｃ，ｅ、−Ｂｒ、−ＮＯ，ｚ−ＣＦｓ、−ＣＮ、−Ｎ
Ｒ’　Ｒ”−ＣＯＯＲ”、−ＣＯＮＲ”Ｒ”、−５ｉ（
ＣＨｉｌｇ及び−０−（ＣＲＨ、Ｏ）ｎ−Ｒ目からなる
群より選択される置換基であり：Ｒ１１がＨ又はＣ１〜
Ｃ４アルキルであり：Ｘが一〇−、−ＳＯ−又は−ＳＯ
，−であり：Ｙが一〇−であり；ｐがＯ又は１であり、
ｎが２〜２０であり：Ｒ９及びＲ１０がそれぞれＨ又は
０１〜Ｃ６アルキルであるか、あるいは、Ｒ９及び）（
１０が一緒になってテトラ−もしくはペンタメチレン、
３−オキサペンチレンもしくは−ＣＨａ　ＣＨ−Ｎ−Ｉ
Ｃ１〜Ｃ６Ｃ１〜Ｃ４アルキルＣＨ，−を形成している
ものを含む。

式（Ｉ）の化合物の好ましい下位概念は、また、Ｒ’−
Ｒ’がＨであり；Ｒ′及びＲ４が、互いに独立して、Ｈ
ｌ又は、−Ｎｏｗ　、−ＣＦｓ　、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ
＠、−ＣＯＮ　Ｒ’　Ｒ”、−Ｓ　ｉ（ＣＨ３）！、−
３ｉ（Ｃ２Ｈ４−０１，１−Ｒ１’及び−〇−ＩＣ２Ｈ
。

Ｑｌ、−ＲＩＩ　（ここで、Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ
Ｈ又はＣ７〜Ｃ６アルキルであるか、あるいは、Ｒ９及
びＲＩｏは一緒になってテトラメチレン、ペンタメチレ
ンもしくは３−オキサペンチレンを形成している）から
なる群より選択される置換基であり、Ｒ２及びＲ８が、
互いに独立して、非置換であるか、あるいは、−Ｆ、−
Ｃｇ、−Ｂ　ｒ、−ＣＮ、−ＮＲ”Ｒ”、−ＯＲ９、−
５Ｒ’又は−ＣＯＯＲ”によって置換されている、Ｃ６
〜ＣＩ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ＋ａアルコキシ、０１〜Ｃ
Ｉ８アルキル−Ｘｌここｔ’、Ｘは−Ｓ〇−又は−ｓｏ
、−ｔ’ある）、フェニル−Ｘ−１（Ｃ，〜Ｃ６アルキ
ル）−フェニ）Ｉ、−Ｘ−、ヘンシル１Ｘ）ｐ−又は（
Ｃ，〜Ｃ，フルキル）−ベンジル−（ＸＬＩここで、Ｘ
は、−〇−１−８ｏ−又は−８０８−であり、ｐは０又
は１である）：非置換のＣ，〜Ｃ１２アルコキシ及びＣ
１〜ＣＩ２アルキノキシ（但し、このアルカン又はアル
キン基はＯ原子に結合していない）ニーＦ、−Ｃｊ、−
Ｂｒ、−ＣＮ、−ＮＲ”　Ｒ”、−ＳＲ’もしくは−Ｏ
Ｒ’によって置換されている０１〜Ｃ４アルキル及び０
１〜Ｃ２アルコキシ；並びに、−Ｆ、−ＣＩ、−Ｂｒ、
−Ｎｏｔ　、−ＣＦ−、−ＣＮ、−ＮＲ’　Ｒ”、−３
１ｆＣＨ＊ｌｘ及び−ｆＯｃ２Ｈ。

Ｑｌｌｌ、、−ＲＩＩ　（ここで、１１（ＩＩはＨ又は
Ｃ１〜Ｃ４アルキルである）からなる群より選択される
置換基であるか：あるいは、Ｒ２及びＲ３の一方が、−
Ｆ、−ＣＩ、−ＣＯＯＲ’もしくは−ＣＯＮ−Ｒ”Ｒ”
であり、Ｒ２及びＲ３の他方が上記においてＲ６に関し
て定義したような置換基であるか、あるいはＲ１が置換
基である場合には、Ｒ２及びＲ３の他方がＨであるか：
あるいはＲ’が上記記載のような置換基である場合には
、Ｒ２及びＲ３が−ＣＯＯＲ’又は−ＣＯＮＲ”Ｒ”で
あるか、又は、一緒になって−ｃｏ−ｏ−ｃｏ−もしく
は−ＣＯ−ＮＲ”−Ｃｏ−を形成しているか：あるいは
、Ｒ２及びＲ１が独立してメトキシもしくはエトキシで
あり：Ｒ９及びＲＩＱがそれぞれＨ又はＣ３〜Ｃ６アル
キルであるか、又はＲ９及びＲ１０が一緒になってテト
ラメチレン、ペンタメチレン、３−オキサペンチレンも
しくは−ＣＨＩ　ＣＨ，Ｎ−ｆｃｌ〜Ｃ６アルキル）Ｃ
Ｈ２ＣＨ，−を形成しているおり：ｎが２〜１２である
ものが含まれる。

他の好ましい下位概念は、Ｒ’〜Ｒ６がＨであり、Ｒ１
が、非置換のＣＩ−Ｃ１１アルキルチオ、０１〜Ｃ１，
アルコキシ、フェニルオキシ、（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）
フェニルオキシ又は（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）フェニルチ
オ、又は、−Ｆ、−Ｃε、−ＯＨ，Ｃ，〜Ｃ４アルコキ
シもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルチオによって置換されて
いるフェニルチオ又は（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）フェニル
チオである式（Ｉ）の化合物を含む。

Ｒ２及びＲ３が置換アルキルである場合には、特に、−
ＣＮもしくは−ＣＯＯ　（ｃ、−ｃ、□アルキル）によ
って置換されているＣ１〜Ｃ６、特にＣ１〜Ｃ２アルキ
ル、又はベンジルが好ましい。

特に好ましい下位概念は、Ｒ’がＨ，−ＮＯ２、−ＣＦ
、又は−〇〇〇（Ｃ，〜Ｃ４アルキル）であり：Ｒ４、
Ｒ３及びＲ’がＨであり：Ｒ３、Ｒ６及びＲ７がＨであ
り、Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃｏｇヒ
ドロキシアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６ジヒドロキシアル
キル、０３〜Ｃ＋ｚアルケノキシもしくはＣ１〜Ｃ６ア
ルキノキシ（但し、−〇一原子は、アルケンもしくはア
ルキン原子に結合していない）、又は−０１ＣＨ２ＣＨ
。

Ｏ）ｎ−Ｒ”　（ここで、ｎは２〜１２であり、ＲはＨ
又はＣ，−Ｃ，アルキルである）：非置換であるか又は
−Ｆ、−ＣＩ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アル
コキシもしくは０１〜Ｃ４アルキルチオによって置換さ
れているフェニルオキシニーＮＲ”　Ｒ”　（ここで、
Ｒｇ及びＲ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであるか、又は
一緒になってペンタメチレンもしくは３−オキサペンチ
レンを形成している）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−ＳＯ−１
Ｃ１〜Ｃ４アルキル−３０２−フェニル−８〇−又はフ
ェニル−ＳＯａ−ニーＣＮもしくは−ＣＯＯ　（Ｃ，〜
Ｃ６アルキル）によって置換されている０１〜Ｃ４アル
キル又はベンジルあるいは−ＣＮ又は−ＣＦ、であるか
；あるいは、Ｒ２及びＲ３が、互いに独立して、Ｃ９〜
Ｃ２アルコキシ又は＝（ｏ−ＣＨ、ＣＨ，１，−ＯＲ”
　（ここで、ＲＩＩはＨ又はＣ，−Ｃ，アルキルであり
、ｎは２〜１２である）；又は−Ｆ、−ＣＩ２又は−Ｂ
ｒであるか、あるいはＲ２に関して上記に定義した通り
であｒｌ　；　Ｒ’　及ＵＲ”　がＨであり、Ｒ６及Ｕ
Ｒ７が独立してＨ、−Ｆ　、−Ｃ４２、−Ｂ　ｒ　、　
−ＣＮ　、−ＣＦ　３、−５ｉ（ＣＨ−１−１−Ｎｏ２
、Ｃ１〜Ｃ１□アルコキシ又は−ＣＯＯ（Ｃ，〜Ｃ６ア
ルキル）（但しＲ２及びＲ６又はＲ２がＦであり、Ｒ’
、Ｒ’、Ｒ８及びＲ２がＨであるか：あるいは、Ｒ’−
Ｒ５及びＲ８がＨであり、Ｒ６又はＲ７がＨであり、Ｒ
７もしくはＲ６、又はＲ６及びＲ７が互いに独立して−
Ｆ、−Ｃｇ、−Ｂｒ、−ＣＮ、−ＮＯ□、−ＣＦ、、−
５ｉ（ＣＨ＊ｌ−１−ＮＯ□、−ＣＯＯ（Ｃ，〜Ｃ４ア
ルキル）もしくはＣ１〜ＣＩ２アルコキシであるものを
除く）である式（１）の化合物を含む。

式（Ｉ）の化合物は、Ｆｒ１ｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反
応によって、次式（Ｉｆ）： （式中、）（Ｓ、Ｒａは上記に定義した通りである） のナックレンジカルボン酸無水物と１次式（ＩＩＩ　）
・ｐ＋ （式中、Ｒ１−Ｒ４は上記に定義した通りである） のベンゼン類とを、ルイス酸の存在下で反応させ、所望
の場合には、Ｒ１〜Ｒａの少なくとも一つが−Ｎ　Ｏ２
又はハロゲンである式（Ｉ）の化合物を求核性化合物に
よって置換することによって製造することができる。ハ
ロゲンは、好ましくは−Ｂｒ、−ＣＩ、及び特に好まし
くは−Ｆである。求核置換に好適な化合物は、特に、式
：（Ｒ’　〜Ｒ”）−Ｘ−Ｈ（ここで、Ｘは−０−−Ｓ
−、−Ｓ　Ｏ−又は−ＳＯ，−である）のもの、Ｈ−Ｎ
Ｒ９Ｒ１０、マロン酸のエステル又はニトリル及びフェ
ニルアセトニトリルである。かかる化合物は、そのアル
カリ金属塩、例えばＬｉ、Ｎａ又はに塩の形態で用いる
ことができる。また、塩基、例えばアルカリ金属水酸化
物の溶液またはアルカリ金属炭酸塩の存在下で求核置換
を行なうこともできる。

また、式（Ｉ）の化合物は、Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反
応で、次式（■）： Ｒａ （式中、Ｒ１，）（６、Ｒ７及びＲ８は上記に定義した
通りであり　ＸＩ及びｘ２は、互いに独立して、−ＣＩ
、、−Ｂ　ｒ又は−■である）の化合物を、次式（Ｖ）
： （式中　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記に定義した通
りである） の化合物と反応させて、ＨＸ’及びＨＩ３を解離させる
ことによって製造することもできる。置換基Ｒ’−Ｒ’
において、ｐは好ましくは１であ反応は、有利には、５
０〜２５０℃、好ましくは８０〜２００℃の温度で行な
われる。有利には、不活性溶媒、例えば極性の中性溶媒
が用いられる。いくつかの例は、芳香族炭化水素（ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン及びジクロ
ロベンゼン）、ニトリル（アセトニトリル）及びエーテ
ル（ジブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル及びジエチレ
ングリコールジメチルエーテル）である、生成物は、通
常の方法、例えば晶出、昇華又はクロマトグラフィーに
よって単離及び精製することができる。

式（ＩＶ　）の化合物は、いくつかの場合において公知
であるか（例えば、Ｈ，Ｐ、　ＣａｖａらのＪ、　Ａｍ
Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　ｐ、１７０１　（１９５７）
及びＪ、Ｗ、　ＢａｒｔｏｎらのＪ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓ
ａｃ、　Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ、　１．　ｐ、９６
７−９７１（１９８６１参照）、あるいは、類似の方法
によって製造することができる。製造に必要な置換１．
２−ビス（ジクロロ又はジブロモメチル）ベンゼン類は
、いくつかの場合において同様に公知であるか、あるい
は、対応する０−ジメチルベンゼン類を通常の求電子も
しくは求核置換反応にかけ、続いて、例えばＮ−クロロ
もしくはＮ−ブロモスクシンイミドによって生成物を塩
素化もしくは臭素化することによって得ることができる
。

式（＋Ｖ）の１．４−ナフトキノン類は、公知であり、
保護及びｒ！！喚することのできるハロゲノ−もしくは
ニトロ−１，４−ナフトキノン類を、例えば、アルカリ
金属化合物（Ｋ２　Ｃ０３Ｃｓｚ　Ｃｏｗ、Ｋｏｊｉ、
ＮａＯＨ，ＮａＮ）Ｉ。

ＮａＯＣＨｍもしくはＮａ０ＣｘＨｓｌの存在下で上記
記載の化合物によって、あるいは、アルカリ金属化合物
１例えばＬｉ、に、Ｎａ、ＲｂもしくはＣｓの化合物に
よって求核置換することによって得ることができる。ハ
ロゲン及びにニトロナフトキノン類は、例えば、Ｈｏｕ
ｂｅｎ−１１ｅ１１．　Ｃｈｉｎｏｎｅ　１ｆＱｕｉｎ
ｏｎｅｓ　Ｉｌ、　ｖｏｌ、７／３ｂ　（１９７７）に
おいて記載されている０式（Ｖ）のナフトキノン類は、
また、公知の方法で、非置換もしくは置換ナフタレン類
又はジヒドロもしくはテトラヒドロナフタレン類を求電
子又は求核置換し、次に置換１．４−ナフ［・キノン類
に転化させることによって製造することもできる。

式（Ｉ）の化合物は、また、有機瀉媒中、ＮａＩの存在
下において、次式： （式中、Ｙ’はｃｇ、Ｂｒ又はＩである）の１．２−ビ
ス（ジハロゲノメチル）ベンゼン類を、式（Ｖ）の化合
物と反応させることによって製造することもできる。こ
の方法は、Ｊ、Ｗ１４ｅｏｎ＋ｉｅの５ｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ、　ｐ、４１６−４１７　（１９７３１において記載
されている。

また、式（Ｉ）の化合物は、次式： （式中、Ｒ’−Ｒ”は上記記載の意味を有する）のアン
トラセン−１，４−キノン類を１次式（）： のブタジェン類と反応させることによって得ることもで
きる。この方法及びα−ピロン類の製造は、米国特許第
４．６１７，１５１号及びヨーロッパ特許第０．１９５
．７４３号に記載されている。

式（Ｖｌ）及び（■）の化合物は、例えば、下式のよう
に得ることができる。

る） のα−ピロン類、又は、次式（ＶＴ［）　　：（式中、
ＲＩＩＩはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ８及びＲ１は
上記記載の意味を有し、好ましくはＲ９はＣ，−Ｃ，ア
ルギルである） （上記式において、ｘ３はアルカリ金属である）Ｒ’−
Ｒ’がポリオキサアルキレン基である場合には、かかる
化合物は、また、Ｒｌ、　ＲＩがヒドロキシアルキルで
ある式（Ｉ）の化合物をエポキシドと反応させることに
よって得ることができる。更に、基Ｒ’−Ｒ”を、通常
の反応１例久ば加水分解、エステル化もしくはエステル
交換、アミド化、酸化又は還元によって転化させること
が可能である。カルボン酸エステルは、公知の方法で、
ＨＦ／Ｓ　Ｆ　、によってトリフルオロメチル誘導体に
転化させることができる。

式（Ｉ）の化合物は、概して結晶質のものであり、高い
熱安定性を有することを特徴とする。オキシ、スルフィ
ニル又はアルキルを有する化合物は、所望の場合には溶
媒と共に、硬化性組成物中に極めて容易に溶解すること
ができる。

これら自身、又はこれらを水素供与体１例＾ば第３級ア
ミン又はアルコールあるいはフェニル酢酸誘導体と共に
用いると、これらは、エチレン系不飽和化合物を光誘発
重合又は二量体化するための活性光開始剤又は増感剤と
して好適である。この用途においては、これらは、約２
００ｎｍ（ＵＶ光）〜約６００ｎｍの波長範囲にわたる
良好な感光性及び活性を有することを特徴とする。

本発明による化合物の特性１例えば溶解性、融点及び吸
収範囲（ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ　ｒａｎｇｅｌは、置換
基を選択することによって制御して調節することができ
る。

本発明は、更に、放射線によって重合することができ、
ｆａｔ少なくとも一つの光重合又は光二量体化可能なエ
チレン系不飽和二重結合を有する、少なくとも一つの、
非揮発性の、モノマー、オリゴマー又はポリマー化合物
、並びに（ｂｌ光開始剤又は増感剤として、少なくとも
一つの次式（Ｉａ）： ［式中、Ｒ’−Ｒ’、Ｒ６及びＲ？の少なくとも一つは
置換基であり、Ｒ１及びＲ４は、互いに独立して、Ｈ，
Ｃ，〜Ｃ１８アルコキシ又は−０ＩＣ，Ｈ，、）１１−
Ｒ”　（ここで、ｍは２〜４であり、ｎは１〜２０であ
り、ＲＩＩはＨ又は０１〜Ｃ１１アルキルである）であ
り、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、Ｈ
，Ｃ１〜Ｃ３，アルコキシ、ＣＩ　−ＣＩ８アルキル−
Ｓ−−０−（Ｃ，Ｈｌ、１．−Ｒ”、−ＣＯＯ−（Ｃ、
〜Ｃ＋ｓアルキル１．−　ＣＯ０−（Ｃ，Ｈｔ、１．−
　Ｒ’ｌ又はＣ３〜Ｃ６アルキル、あるいは、１又は２
の−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ３゜アルキル）もしくは−ＣＯ
Ｏ−（Ｃ，Ｈｌ、ｌ、、−Ｒ”によって置換されている
ベンジル又はＣ，−Ｃ，アルコキシ（ここで、Ｒ１、ｍ
及びｎは上記に定義した通りである）である］ の化合物を含む組成物に関する。

かかる組成物は、（ｂ）以外の更なる光開始剤又は増感
剤を含んでいてもよい。

本発明による化合物の添加量は、実質的に、経済的な見
地、その溶解性及び所望の感度に依存する。概して、成
分（ａｌ　を基準として、０．０１〜２０、好ましくは
０．０５〜１０、特に好ましくはＯ，１〜５重量％が用
いられる。

成分子ａ）として用いることのできるものは、光重合に
よって反応してより高い分子量の生成物を与え、この間
にその溶解度が変化する、エチレン系不飽和モノマー、
オリゴマー及びポリマー化合物である。

特に好適な化合物の例は、エチレン系不飽和カルボン酸
のエステル及びポリオール又はポリエポキシド、並びに
連鎖又は側基中にエチレン系不飽和基を有するポリマー
、例えば不飽和ポリエステル、ポリアミド及びポリウレ
タン並びにこれらのコポリマー、ポリブタジェン及びブ
タジェンコポリマー、ポリイソプレン及びインブレンコ
ポリマー、側鎖中にメタ（アクリル）基を有するポリマ
ー及びコポリマー、並びに１以上のかかるポリマーの混
合物である。

不飽和カルボン酸の例は、アクリル酸、メタクリル酸、
クロトン酸、イタコン酸、桂皮酸、及び、リノール酸又
はオレイン酸のような不飽和脂肪酸である、アクリル酸
及びメタクリル酸が好ましい。

ポリオールとしては、芳香族、及び特に脂肪族及び脂環
式ポリオールが好適である。芳香族ポリオールの例は、
ヒドロキノン、４．４−ジヒドロキシジフェニル、、２
−ジー（４−ヒドロキシフＪニノ１暑−ブロバンルひノ
ボラック類並びにクレゾール類である。ポリエポキシ１
ぐの例は、上記２載のポリオール、特に芳香族ポリオー
ル及びＪ−ビクロロヒドリンをベースとするものである
。更に、ポリマー鎖中又は側基中にヒドロキシル基を有
するポリマ〜又はコポリマー、例えばポリビニルアルコ
ール及びこれらのコポリマー又はポリメタクリル酸ヒド
ロキシアルギルエステルもしくはこれらのコポリマーが
ポリオールとして好適である。他の好適なポリオールは
、ヒドロキシル末端基を有するオリゴエステルである。

脂肪族及び脂環式ポリオールの例は、好ましくは２〜１
２個の炭素原子を有するアルキ１ノンジオール、例λば
、エヂ１ノングリコール、１．２−又は１．３−プロパ
ンジオール、１，２−１．３−又は１．４−ブタンジオ
ール、ベンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタン
ジオール、ドデカンジオール、ジエヂレングリコール。

トリエチレングリコール、好ましくは２００〜１５００
の分子量を有するポリエチレングリコール、１．３−シ
クロベンタンジオール、１．２−１１，３−又は１．４
−シクロヘキサンジオール、１．４−ジヒドロキシメヂ
ルンクロヘキザン、グリセロール、トリス−（β−ヒド
ロキシエチル）アミン、トリメチロールエタン、トリメ
チロールプロパン、ペンタエリトリ１−−ル、ジペンタ
エリトリトール及びソルビト−ルである。

ポリオールは、１つの又は異なる複数の不飽和カルボン
酸によって部分的又は完全にエステル化することができ
、部分エステル中の遊離ヒドロキシル基を変性、例えば
エーテル化又は他のカルボン酸でエステル化することが
できる。

エステルの例は、トリメチロールプロハントリアクリレ
ート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメ
チロールプロバント・リメタクリレ−１・、トリメチロ
ールエタントリメタクリレート、テトラメチレングリコ
ールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタ
クリレート。

テトラエヂレングリコールジアクリレート、ペンタエリ
トリト−ルジアクリレート、ペンタエリトノトールトリ
アクリレート、ペンタエリトリトールテ！−ラアクリレ
ート、ジペンタエリトリトールジアクリレート、ジペン
タエリトリトールＦ・リアクリレート、ジペンタエリ］
・リトールテトラアクル−ト、ジペンタエリトリトール
ペンタアクリレート、ジペンタエリトすＩ・−ルヘキサ
アクリレ−１・、トリペンタエリトリトールオクタアク
リレート、ペンタエリトリトールジメタクリレート、ペ
ンタエリトリトールトリメタクリレート、ジペンタエリ
ト・リトールジメタクリレ−１・、ジペンタエリトリト
ールトリメタクリレ−１・、トリペンタエリトリトール
オクタメタクリレートタエリトリトールシイタコネート
、ジペンタエリトリトールトリイタコネート、ジベンタ
エリトリトールベンタイタコネ−１・、ジペンタエリド
ーリトールへキサイタコネート、エヂレングリコールジ
メタクリレート，１．３−ブタンジオールジアクリレー
ト、１．３−ブタンジ才−ルジメタクリレ−１・、１．
４−ブタンジオールシイタコネト、ソルビトールトリア
クリレート、ソルビ）　−ルテトラアクリレ〜ト，変性
ペンタエリトリトールトリアクリ１ノート、ソルビトー
ルテトラメタクリレート、ソルビトールペンタアクリレ
ート、ソルビトールへキサアクリレート、オリゴエステ
ルアクリレート・及びメタクリレート、グリセロールジ
ー及びトリアクリレート、■，４−シクロヘキサンジア
クリレート、２００〜１５００の分子量を有するポリエ
チレングリコールのビスアクリレート及びビスメタクリ
レート、並びにこれらの混合物である。

同一の又は異なる不飽和カルボン酸と，好ましくは２〜
６、特に好ましくは２〜４個のアミノ基を有する芳香族
、脂環式及び脂肪族ポリアミンとのアミドも、また、成
分（ａｔ　として好適である。

かかるポリアミンの例は，エヂレンジアミン、１、２−
又は１．３−プロピ１／ンジアミン、１、２−、１．３
＝又は１．４−ブチレンジアミン、Ｌ．５−ベンチレン
ジアミン、１．６−へキシレンジアミン、オクタンジオ
ール、ドデカンジオール、１．４−ジアミノシクロヘキ
ザン、イソホロンジアミン、フェニレンジアミン、ビス
フェニレンジアミン、ジ−β−アミノエチルエーテル、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン及びジ
ー（β−アミノエトキシ）−又はジ（β−アミノプロポ
キシ）エタンである。他の好適なポリアミンは、側鎖中
にアミノ基を有するポリマー及びコポリマー、並びにア
ミノ末端基を有するオリゴアミドである。

かかる不飽和アミドの例は、メチレン−ビスアクリルア
ミド、１．６−ヘキサメチレン−ビスアクリルアミド、
ジエチレントリアミン−トリスメタクリルアミド、ビス
（メタクリルアミドプロポキシ）−エタン、β−メタク
リルアミドエチルメタクリレート、Ｎ［（β−ヒドロキ
シエトキシ）エチル１−アクリルアミドである。

好適な不飽和ポリエステル及びポリアミドは、例えば、
マレイン酸とジオール又はジアミンとから誘導すること
ができる。いくつかのマレイン酸は他のジカルボン酸と
置き換えることができる。

これらを、エチレン系不飽和コモノマー、例えばスチレ
ンと共に用いることができる。ポリエステル及びポリア
ミドは、また、ジカルボン酸とエチレン系不飽和ジオー
ル又はジアミンとから、特に例えば６〜２０個の炭素原
子を有する長鎖化合物から誘導することもできる。ポリ
ウレタンの例は、飽和又は不飽和ジイソシアネート及び
不飽和又は飽和ジオールから製造されるものである。

ポリブタジェン及びポリイソプレン並びにこれらのコポ
リマーは公知である。好適なコモノマーの例は、ポリオ
レフィン、例えば、エチレン、プロペン、ブテン及びヘ
キセン、（メタ）アクリレート、アクリロニトリル、ス
チレン又は塩化ビニルである。側鎖中に（メタ）アクリ
レート基を有するポリマーも同様に公知である。これら
は。

例えば、ノボラックをベースとしたエポキシ樹脂と（メ
タ）アクリル酸との反応生成物、ポリビニルアルコール
又は（メタ）アクリル酸でエステル化したそのヒドロキ
シアルキル誘導体のホモ−もしくはコポリマー、あるい
は、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートでエステ
ル化した（メタ）アクリレートのホモ−もしくはコポリ
マーであってよい。

かかる光重合可能な化合物は、それ自体、又は任意の所
望の混合物中で用いることができる。好ましくは、ポリ
オール（メタ）アクリレートの混合物が用いられる。

好適な二量体化可能な化合物は１例えば、桂皮酸基、ジ
メチルマレイミジル基、−ＣＨ−ＣＨ−Ｃ−又は−ＣＩ
＝ＣＨ−Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−基を有するものである。これ
らの基は、概して、例えばポリマー鎖中に、又は側基と
してオリゴマー又はポリマーに結合する。ジメチルマレ
イミジル基を有するポリマーは、例え有するエポキシ樹
脂は、例えば西独国特許第、３４２，４０７号に記載さ
れている。

また、本発明による組成物にバインダーを加えることが
でき、光重合又は光二量体化可能な化合物が液体又は粘
稠性の物質である場合には特に有利である。バインダー
の量は、全組成物を基準として、例えば５〜９５、好ま
しくはｌＯ〜９０、特に５０〜９０重量％であってよい
、バインダーは、使用分野、及び、これに必要な特性、
例久ば水性及び有機溶媒系中における展開性（ｄｅｖｅ
ｌｏｐａｂｉｌｉｔｙｌ、基材に対する粘着性及び酸素
感度によって選択される。

好適なバインダーの例は、約５．０００〜、０００，０
００．好ましくは１０．０００〜１．０００．０００の
分子量を有するポリマーである１例としては、ホモ−及
びコポリマーアクリレート及びメタクリレート、例えば
メチルメタクリレート／エチルアクリレート／メタクリ
ル酸のコポリマー、ポリ（メタクリル酸アルキルエステ
ル）及びポリ（アクリル酸アルキルエステル）；セルロ
ースエステル及びエーテル、例λばセルロースアセテー
ト、セルロースアセトブチレート、メチルセルロース及
びエチルセルロース：ポリビニルブチラール、ポリビニ
ルホルマール、環化ゴム及びポリエーテル、例えばポリ
エチレン才キシド、ポリプロピレンオキシド及びポリテ
トラヒドロフラン：並びにポリスチレン、ポリカーボネ
ート、ポリウレタン、塩素化ポリオレフィン、ポリ塩化
ビニル、塩化ビニル／塩化ビニリデンのコポリマー、塩
化ビニリデンとアクリロニトリル、メチルメタクリレー
ト及び酢酸ビニルとのコポリマー、ポリ酢酸ビニル、コ
ポリ（エチレン／酢酸ビニル）、ポリアミド、例えばポ
リカプロラクタム及びポリ（ヘキサメチレンアジパミド
）、並びにポリエステル、例λばポリ（エチレングリコ
ールテレフタレート）及びポリ（ヘキサメチレングリコ
ールスクシネート）が挙げられる。

本発明による組成物は、その上に光重合によって保護層
又は写真画像を施す全てのタイプの基材、例えば木、紙
、セラミック、ポリエステル及びセルロースアセテート
フィルムのようなプラスチック、並びに銅及びアルミニ
ウムのような金属用の被覆剤として好適である８本発明
は、また。

かかる被覆基材、及び基材に写真画像を施す方法に関す
る。被覆基材は、また、ホログラム（体積相ダイアグラ
ム）用の記録材料として用いることもでき、この目的に
関して湿潤現像を必要としないので有利である。

基材は、液体組成物又は溶液あるいは懸濁液を基材に施
すことによって被覆することができる。

溶媒を含まない液体組成物が好ましい。

溶媒及びその１度の選択は、主として組成物の性質及び
被覆方法に依存する。組成物は、公知の被覆方法、例え
ば、漬は塗、ナイフ塗、流し塗。

電気泳動、はけ塗、噴霧又はリバースロール塗布によっ
て基材に均一に施す、施す量（被覆厚）及び基材（被覆
キャリア）の性質は、所望の使用分野に依存する。情報
を写真記録するために用いられる被覆キャリアの例は、
ポリエステル、セルロースアセテート又はプラスチック
被覆紙のフィルム：印刷回路を製造するための、銅で被
覆されたオフセット印刷版及びラミネート用の特殊処理
されたアルミニウムである。写真材料及びオフセット印
刷版のための被覆厚は、概して、約０．５〜約１０Ｆで
あり、印刷回路用には、概して１〜約１００Ｐである。

溶媒を用いる場合には、被覆工程の後に除去する。

種々の目的のために用いられているような光硬化性組成
物は５通常、光重合性化合物及び光開始剤に加えて、多
数の他の添加剤を含んでいる０通常は、とりわけ、成分
を混合することによる組成物の製造中の早期重合を防止
するための熱抑制剤を加えることがしばしば行なわれる
１例えば、ヒドロキノン、ヒドロキノン誘導体、ｐ−メ
トキシフェニル、β−ナフトール類、又は、例えば、６
−ジ（ｔｅｒｔ−ブヂルｈｐ−クレゾールのような立体
障害フェノール類がこの目的で用いられる。更に、少量
のＵＶ吸収剤、例えばベンズトリアゾール、ベンゾフェ
ノン又はオキサラニリドタイプのものを加えることがで
きる。同様に、立体障害アミンタイプ（ＨＡＬＳ）の光
安定剤を加えることができる。

銅のナフテン酸塩、ステアリン酸塩又はオクタン酸塩の
ような銅化合物、トリフェニルホスフィン、トリブチル
ホスフィン、トリエチルホスファイト、トリフェニルホ
スファイト又はトリベンジルホスファイトのようなリン
化合物、テトラメチルアンモニウムクロリド又はトリメ
チルベンジルアンモニウムクロリドのような第４級アン
モニウム化合物、あるいはヒドロキシアミン誘導体、例
えばＮ−ジエチルヒドロキシアミンを加えて、暗所にお
ける保存安定性を向上させることができる。

大気中の酸素の抑制作用を排除するために、光硬化性混
合物に、パラフィン又は同様のワックス状物質がしばし
ば加λられる０重合を開始する際には、これらは、溶解
性が無いために浮遊分離し、空気の接触を防ぐ透明な表
面層を形成する。

他の通常用いられる添加剤は、ある波長の光を吸収し、
吸収したエネルギーを開始剤に放出するか、それ自体が
更なる開始剤として機能する光増感剤である。これらの
例は、特に、チオキサントン、アントラセン、アントラ
キノン及びクマリン誘導体である。

他の通常用いられる添加剤は、連鎖移動剤として作用す
るので、着色配合物において特に重要なアミンタイプの
促進剤である。これらの例は、Ｎ−メチルジェタノール
アミン、トリエチルアミン、エチル−ｐ−ジメチルアミ
ノベンゾエート又はＭｉｃｈｌｅｒ　’　ｓケトンであ
る。かかるアミンの作用は、ベンゾフェノンタイプの芳
香族ケトンを加えることによって増強することができる
。

他の通常用いられる添加剤の例は、充填剤、顔料、染料
、接着剤、湿潤剤及び流れ調整剤である。

光硬化は、バインダーの乾燥時間が画像生成物の製造速
度の決定因子であり、何分の一秒のオーダーのものでな
ければならないので、印刷インクに特に重要である。Ｕ
Ｖ硬化性印刷インクは、スクリーン印刷に特に重要であ
る。

本発明による光硬化性組成物は、また、印刷版、特にフ
レキソ印刷版の製造に特に好適である。この目的で、例
えば、可溶性綿状ポリアミド又はスチレン−ブタジェン
ラバーと、光重合性モノマー、例えばアクリルアミドも
しくはアクリレートの混合物並びに光開始剤が用いられ
る。これらの系のフィルム及びプレートを、プリント原
版の陰画（又は陽画）を通して露光し１次に未硬化部分
を溶媒で溶出させる。

光硬化の他の使用分野は、例えば管材、缶材又は題材用
のシート金属のワニス塗布における金属の被覆、プラス
チック被覆、例えばＰｖＣを基材とした床又は壁被覆の
光硬化である。

紙上の被覆の光硬化の例は、ラベル、レコードカバー又
はブックカバーの無色ワニス塗布である。

画像処理及び情報キャリアの光学的製造のための光硬化
性組成物の使用もまた重要である。この例においては、
フォトマスクを通して、キャリア（湿潤又は乾燥状態）
に施した層に短波長の光を照射し、被覆の未露光領域を
溶媒（＝現像剤）で処理することによって除去する。露
光された領域は架橋ポリマーとなり、したがって不溶性
でありキャリア上に残留する。適当な着色を行なうと視
認画像が形成される。キャリアが金属蒸着層である場合
には、露光及び現像の後に、金属を未露光領域において
エツチング除去するか、又は電気めっきによって強化す
ることができる。印刷回路はこの方法で製造することが
できる０本発明による組成物は、また、フォトレジスト
として用いることもできる。

光に曝露するための好適な光源は、高濃度の短波長光を
有するものである。この目的のために、今日においては
、適当な工業器具及び種々のタイプのランプを利用する
ことができる１例としては、カーボンアークランプ、キ
セノンアークランプ、水銀蒸気ランプ、金属ハロゲンラ
ンプ、蛍光灯、アルゴンランプ又は写真用溢光灯が挙げ
られる。また、最近においてはレーザー光源も用いられ
ている。これらは、フォトマスクを必要とせず、制御さ
れたレーザービームによって光硬化層上に直接、画像が
描かれるという有利性を有している。

したがって１本発明は、また、（ａｔ少なくとも１つの
表面上に本発明による組成物が被覆されている被覆基材
：（ｂ）被覆基材を、像様又は全領域露光し、次に、未
露光部分を溶媒で除去することを特徴とする、レリーフ
画像又は被覆の写真的製造方法；（Ｃ）少なくとも一つ
の光重合又は光二量体化可能なエチレン系不飽和二重結
合を有する、非揮発性の、七ツマ−、オリゴマー又はポ
リマー化合物を光重合又は光二量体化するための開始剤
又は増感剤としての、上記式（Ｉ　ａ）の化合物の使用
：及び（ｄｌ　ワニス、印刷インク、印刷版及び耐イン
ク材料を製造するための、並びに、画像記録材料及び被
覆剤としての本発明の組成物の使用に関する。

式（Ｉ）の化合物は、また、置換テトラチオ−及びテト
ラセレノテトラセン類の製造に有用な中間体である（米
国特許第４．６１７，１５１号参照）、導電性電荷移動
コンプレックス（ＣＴコンプレックス）は、電子受容体
と共にかかるカル、コゲン化（ｃｈａｌｃｏｇｅｎａｔ
ｅｄ）テトラセンから製造することができる。これらは
、その官能性置換基によってポリマーに結合させ、例＾
ばポリマー中に側基として導入することができる（米国
特許部４．６１７．１５ｉ号参照）、ＣＴコンプレック
スは、また、例えば写真フィルム部材、磁気テープ、電
子写真フィルム部材及び電子部品の帯電防止被覆の製造
に好適である（米国特許部３．６３４，３３６号参照）
、カルコゲン化テ１−ラセン類は、更にエレクトロクロ
ミック（ｅｌｅｃｔｘ・０ｅｈｒｏ＋ｍ１ｃｌ特性を有
しており、エレクトロクロミックデイスプレィに用いる
ことかできる、これらは、また、レーザー・光学データ
保存材＄４［Ｎａｅｌ＋、Ｃｈｅｗ、　Ｔｅｅｈｒｉ、
　Ｌａｂ、　３５．　ｐ、２５５−　ｆｌ、９８７１１
及び有機固体電池における陽極材料（ヨーロッパ特許部
０．０９０．５９８号）としても好適である。また、置
換テトラチオ−又はテトラセレノテトラセンのＣＴコン
プレックスを、熱可塑性、熱硬化性又は弾性ポリマー中
に導入して帯電防止特性を得ることができる。この目的
のために、例えば、有利には、置換テトラチオ−又はテ
トラセレノテトラセンな、可溶性ポリマーもしくはその
前駆物質及び電子受容体、例＾ばハロゲン生成剤（有機
ハロゲン化化合物、例えばブロモホルム、！−リクロロ
ブロモメタン、テトラブロモメタン、ヘキサクロロプロ
パン、ベルクロロブタジェン、１．３−もしくは１．４
−ジクロロ−２−ブテン、１，４−ビス（トリクロロメ
チル）−ベンゼン、ヨードアセトニトリル、ヨードホル
ム、テトラクロロエヂレン、ベルクロロシクロブタジェ
ン及びＮ−クロロ−、ブロモ−もしくはヨードスクシン
イミド）と共に、更に所望の場合には他の不活性溶媒と
共に溶解し、過剰のハロゲン生成剤及び溶媒を昇温下で
蒸発除去する。生成した組成物は、カルコゲン化テトラ
センが非置換であるか又は小さな置換基（例えばＦ、Ｃ
Ｈ，もしくはＣＦ、）を有する場合には、ポリマー中に
ＣＴコンプレックスの針状結晶の網状構造を有する。か
かる組成物は高い導電性を有している。これは、また、
かかる網状構造を形成せず、ポリマーマトリックス中に
微細分布して存在している式（Ｉ）の化合物から製造さ
れた置換テト・ラチオーもしくはテトラセレノテトラセ
ンを用いると、かかる置換テトラチオ−・もしくはテト
ラセレノテトラセンがポリマー中で晶出する傾向があっ
たとしても低いものでしかないので、向上させることが
できる。更に、ナフタセン−５，１２−ジオン類をエレ
クトロクロミックデイスプレィ部材において用いること
もできる（特開昭６１−４３６８０号）。

式（Ｉ）の化合物は、また、ヒドロキシアルギル基を有
するポリマー、例えば、アルキル及びヒドロキシアルキ
ルエステル基を有するメタクリレートのコポリマー、あ
るいは例＾ばアミノアルコールによって硬化するエポキ
シ樹脂の表面上に金属を非電流蒸着（ｅｕｒｒｅｎｔｌ
ｅｓｓ　ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎｌするために用いること
もできる。この目的のためには、式（Ｉ）の化合物を、
例えばポリマーを基準としてＯ１〜１０重量％の量でポ
リマーと混合し、混合物を、所望の場合には陰画原版下
において露光し、好ましくは銅塩を含む蒸着浴で処理す
以下の実施例によって本発明を更に詳細に説明する。

２−フルオロナフタセン−５，Ｉ２−　ジオン２０ｇ　
（７２，４ミリモル）、１−才クタノール９４．３ｇ、
無水炭酸カリウム３０．０１ｇ（２１７，２ミリモル）
及びジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）２００−を、ン
谷温度ｉｏｏ”ｅにおいて２０時間攪拌した０反応混合
物を冷却し、トルエン／希釈塩酸を加え、有機相を分離
し、水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し蒸発させ
た。残査をペンタンで洗浄し、シクロヘキサンから再結
晶させた。収量２、９ｇ　（８２％）；融点：１２７〜
１２９℃。

下表１に記載の化合物を、対応するアルコール類を用い
て同様に製造し７た。

−Ｌニー ｎ １８〜２３：２−２°−ヒドロキシエト上２−フルオロ
−５，１２−ナフタセンキノン２７．６ｇ　（０，１モ
ル１．ｃｓ　＊　Ｃｏ　−３２，５ｇ　（０，１モル）
及びエチレングリコール３０〇−を窒素下においてスル
ホン化フラスコ中に導入した。１２５℃に加熱した後に
、混合物を３時間撹拌した０次に、反応混合物を、塩酸
を含む水３００〇−中に注ぎ、沈殿した生成物を炉前し
。

水で数回洗浄した。減圧下、８０℃において乾燥させる
と、純粋な生成物３０．３ｇ　（９７，１％）が得られ
た（融点２０８．８℃）、実施例１９〜２３においても
同様の工程を用いた（表２参照）。

Ｈ，Ｓの導入 ２−フルオロ−５，１２−ナフタセンキノンＬｏｇ　（
０，０３６モル１．ｃｓ、Ｃｏ、２６ｇ　（０，０２８
モル）及び３−ブタノール１０．４１ｇ　（０，１４モ
ル）を窒素下においてＤＭＦ　２００１ｄ中に導入した
１反応混合物を１２５℃に加熱し、４．５時間攪拌した
。塩酸を含む水４０００ｄ中で沈殿させた後に、生成物
を炉前した（粗収率９４％）、シリカゲル（ＣＨＩ　Ｃ
ｔ２ｓ　）上でクロマトグラフィーにかけると、純粋な
生成物６３％が得られた。融点１４９℃、実施例２５〜
２７においても同様の工程を用いた（表２参照）。

」１」− ｉ、Ｓ、　　：アルコールが溶媒と同一であったＤＭＦ
：ジメチルホルムアミド ２８〜３２：２−Ｎ−ピペリジニル）−ナフー人−旦一 ２−フルオロナフタセン−５，１２−ジオンＩｇ　（３
，６２ミリモル）、ピペリジン０．９２ｇ（１０，８６
ミリモル）、炭酸カリウム１．５０ｇ（ｔ　０．８６　
ミ＋Ｊモル）及ヒＤＭＳ０　１　０　ｍｌ／を、浴１６
０℃において４５分間撹拌した。冷却した後、混合物を
水上に注ぎ、橙色の生成物を決別した。結晶をテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦＩ／トルエン中に溶解し、溶液を硫
酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させた。残査をトルエ
ン／ペンタンから再結晶させた。収量：１．．１１ｇ（
９０％）：融点：２３０〜２３３℃。

実施例２９〜３２を同様の工程で行なった（表３参照）
。

（目エチル １１１　ブチル ２−フルオロナフタセン−５，１２−ジオンＩｇ　（３
，６２ミリモル）、ベンゼンスルフィン酸のナトリウム
塩（ベンゼンスルフィン酸ナトリウム）０．８９ｇ　（
５，４３ミリモル）及びＤＭＳＯ１０−を、１００℃で
３時間攪拌した。冷却した後２混合物を水上に注いだ、
結晶を決別し、ＴＨＦ／Ｉ−ルエン中に溶解した。溶液
を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させた。残査をＴ
ＨＦ／）−ルエン／ペンタンから再結晶させた。収量：
　１．３５ｇ　（９４％）：融点：２６０℃以上。

１０．８６ミリモル及びＤＭＳＯ１０−を、２５℃で３
分間撹拌した。混合物を水上に注いだ、結晶をｔ戸別し
、テトラヒドロフラン／トルエン中に溶解し、溶液を硫
酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させた。残査をＴＨＦ
／ｌ−ルエン／ペンタンから再結晶させた。収量＋１ｇ
（８３％）：融点：１９５〜１９６℃以上。

メタンスルホン酸ナトリウムを用い、８０℃で６時間撹
拌することによって、２−（メチルスルホニル）−ナフ
タセン−５，１２−ジオンを実施例３３と同様に製造し
た。収率・５７％。

オン ２−フルオロナフタセン−５，１２−ジオン（米国特許
第４．５２、７５４号に２敲の方法にしたがって製造し
た）３．６２ミリモル、Ｎ　ａ　Ｓ　ＣＨｓ　３　、　
９８ミリモル、炭酸カリウム２−メチルチオナフタセン
−５，１２−ジオン１０ｇ　（３２，８６ミリモル）、
３０％−８２０２３，７２ｇ　（３２，８６ミリモル）
及び氷酢酸１１０ｗＩを、８０℃で４時間攪拌した。混
合物を冷却し、塩化メチレン／水中に溶解した。有機相
を分離し、水で３回、Ｎ　ａ　ＨＣＯｓで３回洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。シリカゲル上
のクロマトグラフィー（移動層、アセトン１５％、ＣＨ
言１８８５％）によって純粋なスルホキシド７．７２ｇ
　（７３％）が得られた。融点２６０〜２６３℃。

３６〜４０：ジメ　ルー２−ナフタセン−宍−丘一 ２−フルオロナックセン−５，１２−ジオン５０ｇ　（
１８１ミリモル）、ジメチルマロネート７１．７４ｇ　
（５４３ミリモル）、炭酸カリウム７５・０４ｇ　（５
４３ミリモル）及びＤＭＳ　０５００−を、浴温１００
℃において２時間攪拌した。冷却した後、混合物を希釈
塩酸上に注いだ。

沈殿を決別し、水及びメタノールで洗浄した後にトルエ
ンから再結晶させた。収量６３．９７ｇ（９１％）：融
点２１１〜２１５℃。

実施例３７〜４０を同様の手順で行なった（表４参照）
。

ジメチル−（２−ナフタセン−５，１２−ジオニル）−
マロネート（実施例３６）８ｇ　（２０，６ミリモル）
、木酢１１６０−及び濃塩酸溶液６０−を、還流下で４
．５時間撹拌した。混合物を氷／水上に注いだ、結晶を
炉別し、ジエチルエーテルで洗浄し、ＴＨＦ／ペンタン
から再結晶させた。収量４．８８ｇ　（７５％）；融点
２２０℃以上。

４２：ｌ−二　ロナフ　セン−５，１２−２工２ ５−ニトロナフト−１，４−キノン３０ｇ（１４７，７
ミリモル１，１．２−ジブロモベンゾシクロブテン（少
量の１−ヨード−２−ブロモ゛ベンゼゾシクロブテンを
含む）５８．０２ｇ（約２２０ミリモル）及びトルエン
３００１ｍｌを還流下で２日間撹拌し、生成した臭化水
素酸を少量のトルエンと共に留去し、これによって消失
したトルエンを新鮮なトルエンで補った。混合物を２５
℃に冷却し、沈殿を決別し、トルエンで洗浄し、減圧下
、１４０℃において乾燥した。収量：４３．４６ｇ　（
９７％）：融点：２５０℃以上、生成物は、ブチロラク
トンから再結晶させることができた。収率ニア７％。

４３〜５１：１−フェノ　シ　フ　セン−１−二ト口ナ
フタセン−５，１２−ジオン（実施例４２）３ｇ　（９
，９ミリモル）、炭酸カリウム、７３ｇ　（１９，８ミ
リモル）、フェノール１．３９ｇ　（１４，８ミリモル
）及びＤＭＳＯ３０−を、浴温１００℃において６時間
撹拌した。冷却した後、混合物を塩化メチレン／希釈塩
酸の間に分配した。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸
ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させた。

シリカゲル（移動相：塩化メチレン）上のクロマトグラ
フィーにかけることによって生成物が純粋な形態で得ら
れた。収量、５２ｇ　（７３％）、融点１９５〜２００
℃。

実施例４４〜５１を同様の手順で行なった（表５参照）
。

−Ｌ」− ０，９４ｇ　（６，８ミリモル）、メタノール３．２４
ｇ及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２０−を、２５℃
において１８時間、還流下において３日間撹拌した。混
合物を冷却し、希釈塩酸を加えた。生成物を炉別し、水
で洗浄し、乾燥させ、シリカゲル上で塩化メチレンを用
いてクロマトグラフィーにかけた。１．３Ｘ１０−’ｂ
ａｒ／　ｌ　８０〜３１０℃において昇華させることに
よって純粋な生成物０．２６ｇ（２５％）が得られた。

融点２５０℃以上。

ここではＮ　ａ　Ｓ　ＣＨｓをメルカプタンに代えて用
いた２、３−ジフルオロナフタセン−５，１２−ジオン
Ｉｇ（３，４ミリモル）、炭酸カリウム、３−ジフルオ
ロナフタセン−５，１２−ジオンＩｇ（３，４ミリモル
１．に＊ｃＯｘＯ，９４ｇ　（６，８ミリモル）、メタ
ノール、１８ｇ及びＤＭＳｏ　　２０−を、１００℃で
２２時間撹拌した。

混合物を希釈塩酸上に注いだ、生成物を炉別し、水で４
回洗浄し、乾燥させ、ｃｔ−ｔｔｃβ２／ペンタンから
再結晶させた。収量０．７２ｇ　（６７％）、融点２５
０℃以上。

５４：２−フルオロ−３−Ｎ−モルホ 、３−ジフルオロナフタセン−５，１２−ジオンＩｇ　
（３，４ミリモル）、炭酸カリウム０．９４ｇ　（６，
８ミリモル）、モルホリン１．４８ｇ　（１７ミリモル
）及びＴＨＦ　　２０ｄを、還流下で２３時間撹拌した
。？１！合物を水上に注いだ、生成物を炉別し、水で洗
浄し、乾燥させ、ジオキサンから再結晶させた。収量０
．７８ｇ（６４％）、融点２４０℃以上。

、３−ジフルオロナフタセン−５，１２−ジオンＩｇ（
３，４ミリモル）、炭酸カリウム０．９４ｇ　（６，８
ミリモル）、ジメチルマロネート０．８９ｇ　（６，８
ミリモル）及びＤＭＳＯ２０−を、５０℃において２２
時間攪拌した。混合物を希釈塩酸水上に注ぎ、ＴＨＦ／
トルエンで抽出した。有機相を分離し、水で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させた。シリカゲル上
のクロマトグラフィー（移動層：アセトン１％／ＣＨ＊
　Ｃ４２ｍ　９９％）によって生成物を精製した。収量
１．２５ｇ　（９１％）、融点２２５〜２３０℃。

５６；２−シアノナフタセン−５１２−２工２ ナフタセン−５，１２−ジオン−２−カルボキサミドｌ
ｏｇ　（３３，２ミリモル１．　Ｐ　ＯＣ！２゜１０．
１８ｇ　（６６，４ミリモル）及び０ＭＦ２００−を、
１０℃において、次に２５℃において２時間撹拌した。

＋１ｉ合物を氷水上に注いだ。

沈殿を炉別し、水で３回洗浄し、乾燥させた。

０−ジクロロベンゼンから再結晶させると、組成生物７
．３５ｇ　（７８％）が得られた。

ＩＲスペクトル（ＫＢｒｌ　：１６７８ｃｍ−’　：上
２２２２２４０ｃｍ−’　：　ＣＮ マススペクトル：　Ｍ／ｅ＝２８ＨＭ”ｌ　（ベースビ
ーク）：２５５；２２７；２２６；１００ ６−（トリフルオロメチルｌ−１，４−ナフトキノン５
．６５ｇ　（２５ミリモル）、１．２−ジブロモベンゾ
シクロブテン（少量の２−ブロモ−１−ヨードベンゾシ
クロブテンを含む）９．８２ｇ（約３７ミリモル）及び
キシレン１００ｍ１を、水分離器を用いて還流下に１６
時間保持した。混合物を冷却し、沈殿を炉別し、キシレ
ンで洗浄した。収量５．８２ｇ（７１％）、融点２５３
〜２５４℃、実施例５８〜６１を同様の工程で行なった
。

叉ｆｆｉ影！ 、３−ビス−（トリフルオロメチル）−ナフタセン−５
，１２〜ジオン：収率５９％：融点２８０℃以上。

宜１ｊＩＬに １−（トリフルオロメチル）−ナフタセン−５，１２−
ジオン−３−カルボン酸メチル：収率６０％：融点２３
４〜２３５℃。

衷ｍ！ ２−エトキシナフタセン−５，１２−ジオン−３−カル
ボン酸メチル：収率３ｏ％：融点１９２〜１９４℃。

１皿且旦工二 ２−エトキシナックセン−５，１２−ジオン−３−ジカ
ルボン酸ジエチル：収率４１％：融点１６３〜１６４℃
。

直見惣厘二 実施例５７〜６０の置換ナフトキノン類は、対応するα
−ピロン類とｐ−ベンゾキノンとのＤｉｅｌｓ−Ａｌｄ
ｅｒ反応によって得られ、トリフルオロメチル誘導体は
、ＨＦ／ＳＦ４によるカルボン酸エチルエステルのフッ
素化によって製造された。

実施例６０のナフトキノンは、ｌ−エトキシ−２，４−
ジカルボエトキシー１．４−ブタジェンとｐ−ベンゾキ
ノンとのＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応によって得られた
。

罠直匠立ヱニ旦Ａ二 適当に置換されているジブロモ−又はブロモヨードベン
ゾシクロブテン（適当に置換されている０−ジハロゲノ
メチルベンゼンとＮａＩとをアセトニトリル中、８０℃
で反応させることによって製造した）１モル、ナフトキ
ノン１．５モル及び溶媒７Ｉ２を、還流下で４〜１６時
間加熱した。

冷却した後、沈殿したナフタセンキノンを？戸別し、晶
出又は高減圧下における昇華によって精製した（表６参
照）。

」Ｌ」− ２０，１２〜０．２モル、ヨウ化ナトリ、ウム０．６モ
ル及びアセトンもしくはアセトニトリル１０００−を、
窒素雰囲気下において撹拌しながら、還流下で２〜６時
間煮沸した。冷却した後、分離析出した沈殿をｔ戸別し
、水で蒸解した。これによって得られた置換ナフタセン
ジオンを、再結晶させるか、又は、高減圧下で昇華させ
て更なる精製にかけた（表７．８及び９参照）。

”１２００℃において昇華 叉」立」」辷二１に 適当に置換されているビス−ジブロモメチルベンゼン０
．１モル、非置換又は置換ナフトキノＪａｌ　ｉｆｓ液
を蒸発乾固させ、残査をＣＨ，Ｃβ２中に溶解し、溶液
をＮＡＨＳＯｓで洗浄し、乾燥した。次に、残査を蒸気
蒸留にかけ、非揮発部分をエーテルで抽出し、乾燥させ
、次に昇華させた。

Ｂ　　　　　に　　　る 以下の成分を混合することによって光硬化性組成物を調
製した。

トリアクリレート クリスタルバイオレット　　　０．０８　ｇ２０５．２
８ｇ　　　　　　　　１００．０ｇ口１ポリスチレン／
マレイン酸半エステルコポリマー（Ｍｏｎｓａｔｏｌ この組成物の一部を、以下の表に示す光開始剤０．２％
（組成物基準）と混合した。操作は全て赤色又は黄色光
の下で行なった。

開始剤を加えた試料を、スパイラルドクターを用いて１
５０〜２００戸のアルミニウムホイル（１０ｘ１５ｃｍ
）上に施した。空気循環才ブン中において、６０℃で１
５分間加熱することによって溶媒を除去した。約３５Ｆ
の厚の乾燥した層が得られた。厚７６戸のポリエステル
フィルムを層上に配置し、２１段階の異なる光学濃度を
有する標準試験陰画（Ｓｔｏｕｆｆｅｒウェッジ）をこ
の上に配置した。第２のポリエステルフィルムを上面上
に配置し、かくして得られた積層物を減圧によって金属
板上に固定した０次に、試料を、特に、第１の一連の試
験においては２０秒間、第２の一連の試験においては４
０秒間、５ＫＷの金属ハロゲンランプに３０ｃｍの距離
で曝露した。露光後、フィルム及びマスクを取り外し、
超音波洛中において、現像剤Ａを用いて露光された層を
２分間現像し、次に、空気循環オゾン中、６０℃で１５
分間乾燥させた。用いた開始剤系の感度は、粘着性を有
さずに画像形成することの出来る最低のウェッジ段階を
示すことによって特徴付けた６段階番号がより高くなる
と、系の感度がより高くなる。ここで、２段階上昇する
ことは、硬化速度がほぼ２倍になることを意味している
。結果を表１Ｏに示す、現像剤Ａは、メタ珪酸ナトリウ
ム９水和物１５ｇ、ＫＯ８０，１６ｇ、ポリエチレング
リコール６０００　３ｇ、レブリン酸０．５ｇ及び脱イ
オン水１０００ｇを含むものであった。

１２−アントラセン−５，１２−ジオンカルボン酸メチ
ル２）６−メドキシアントラセンー５．１２−ジオン叉
ｍ二 以下の組成： エチルセルロース　　　　　　　７１．００　ｇＳｃｒ
ｉｐｓｅｔ　５５０　°’　　　　　　　　１４．００
　ｇｖ　−ｆＭｗ＝１０ＤＯＯ，酸価１９０．１ｌｏｎ
ｓａｔｏ製）を有する溶液を、それぞれ１０ｇの等量に
分けた。それぞれにおいて、赤色光の下で、ナフタセン
ジオン０．０５ｇ及びグリセロール０．５ｇをこの溶液
中に溶解した、 ワイヤードクターを用いて、透明なポリエステルフィル
ム上に湿潤フィルム厚１２ｐで被覆を施した。湿潤フィ
ルムを、空気循環オラン中、８０℃で３０分間乾燥させ
た。

以下の組成： Ｂｒ１ｊ　３５（水中１０％””１　　　　１５．００
　ｇ（湿潤剤、Ａｔ１ａｓ　Ｐｏｗｄｅｒ製）の溶液中
に浸漬し、空気循環オゾン中、８０℃で乾燥させること
ことによって、厚０．５Ｐの酸素バリヤー層を施した。

増加度０．１５　ｆｌａｇ　０．０暑を有する段階ウェ
ッジを通して、乾燥したフィルムを５０００Ｗの水銀ラ
ンプｆＭ０３３．５ｔａｕｂ、　Ｎｅｕ　Ｉｓｅｎｂｕ
ｒｇｌに曝露し、以下の組成： ポリグリコール６０００　　　　　　　３．００ｇレブ
リン酸　　　　　　　　　　　　０．５０ｇ脱イオン水
　　　　　　　　　１０００．００　ｇを有する溶液中
で現像してレリーフ画像を得た。

０ｒｉｅｌ製のＰｏｗｅｒｍｅｔｅｒを用いて光強度を
測定した５表１１に、段階ウェッジの段階７を得るのに
必要な露光エネルギーを示す。

成： Ｃｕ　Ｓ　Ｏ４Ｘ　　５　Ｈａ　Ｏ ＣＯＨ カドロール ａＯＨ ａＣＮ ０．０６６５　ｍｏｌ、＃ ０．０４６７　ｎ＋ｏｌ、＃ ０．０５９９　ｍｏｌ／ｉ’ ｐＨ１２，６ ２５ｍｇ、＃ ヒドロキシプロピルメタクリレート６５モル％及びメチ
ルメタクリレート３５モル％の、分子量１２００００ダ
ルトン（ジオキサン中、２５℃において光散乱によって
測定）コポリマーをＤＭＦ中に溶解し、実施例３７のア
ントラセンジオン５モル％（ポリマのヒドロキシル基基
４りを加えた。溶液をポリエステルキャリア上にドクタ
ー塗布し、空気循環オゾン中、８０℃で２時間乾燥させ
ることによってフィルムを製造した。フィルムを、高温
制御可能な減圧加熱ベンチ上、５０℃において、強度４
０ｍＷ／ｃ■−２のＨｇ高圧蒸気ランプを用いて陰画下
において露光した。マスターの暗色陰画像が得られ、こ
れを、以下の組を有する蒸着洛中、４５℃で強化して調
画像を得た。

９９：２＋２の ２−メトキシアントラセン−５，１２−ジオン５％（Ｗ
／Ｗ）を、分子量１４００００ダルトンを有しくジオキ
サン中、２５℃における光散乱によって測定）、エチル
アクリレート２０モル％及びＮ−（５−メチル−３−才
キサー４−才キソヘキセン−５−イル）−ジメチルマレ
イミド（Ａｎｇｅｗ。

Ｍａｋｒｏａ＋ｏｌ、　Ｃｈｅｓ＋　１１５　ｆ１９８
３１　ｐ、１６３−に記載の方法によって製造）８０モ
ル％からなるコポリマーの２０％（ｗ／Ｗｌ溶液中に溶
解した。この溶液を、ワイヤードクターによって、銅被
覆ガラス繊維−エポキシド積層物上に湿潤フィルム厚２
４戸のフィルムとしてドクター塗布し、８０℃で１時間
乾燥した。乾燥したフィルムを、０．１５（ｌｏｇ　Ｏ
，Ｄ、ｌの増加度を有する段階ウェッジを通して、５０
００Ｗの水銀ランプｆＭｏ　３３．５ｔａｕｂｌで露光
し、１．１．１−トリクロロエタン中で現像してレリー
フ画像を得た０段階ウェッジの段階７を得るのに必要な
露光エネルギーは２３１ｍＪＸｃｍ−”であった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）次式（Ｉ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［上式において、 （ａ）Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はＨであり、
   Ｒ＾５〜Ｒ＾８は、それぞれＨであるか、又は、基Ｒ＾
   ５〜Ｒ＾８の少なくとも一は、互いに独立して、非置換
   であるか又はハロゲン、−ＣＮ、フルフリル、−ＮＲ＾
   ９Ｒ＾１＾０、−ＯＲ＾９、−ＳＲ＾９もしくは−ＣＯ
   ＯＲ＾９によって置換されている、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０
   アルキル−（Ｘ）＿ｐ−（但しメチル及びメトキシを除
   く）、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿８アルケニル−（Ｘ）＿ｐ−、
   Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿８アルキニル−（Ｘ）＿ｐ−Ｃ＿３〜
   Ｃ＿８シクロアルキル−（Ｘ）＿ｐ−、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   １＿２アルキル）−Ｃ＿３〜Ｃ＿８シクロアルキル−（
   Ｘ）＿ｐ−、Ｃ＿３〜Ｃ＿８シクロアルキル−ＣｒＨ＿
   ２＿ｒ−（Ｘ）＿ｐ−、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル
   ）−Ｃ＿３〜Ｃ＿８シクロアルキル−Ｃ＿ｒＨ＿２＿ｒ
   −（Ｘ）＿ｐ−、フェニル−（Ｘ）＿ｐ−、（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿１＿２アルキル）フェニル−（Ｘ）＿ｐ−、フェニ
   ル−Ｃ＿ｒＨ＿２＿ｒ−（Ｘ）＿ｐ−、又は（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿１＿２アルキル）−フェニル−Ｃ＿ｒＨ＿２＿ｒ−
   （Ｘ）＿ｐ−からなる群より選択される置換基であり；
   ｒは１又は２であり、ｐは０又は１であり；Ｘは−Ｏ−
   、−ＳＯ−又は−ＳＯ＿２−であるか；あるいは、Ｒ＾
   ５〜Ｒ＾８は、独立して、ハロゲン、−ＮＯ＿２、−Ｃ
   Ｆ＿３、−ＣＮ、−ＮＲ＾９Ｒ＾１＾０、−ＣＯＯＲ＾
   ９、−ＣＯＮＲ＾９Ｒ＾１＾０、−ＣＯＣｌ、−ＳＨ、
   −Ｓｉ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル）、及び−Ｏ−（Ｃ
   ＿ｍＨ＿２＿ｍ−Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾１＾１からなる群より
   選択される置換基であるか、あるいは、それぞれの場合
   において、Ｒ＾５〜Ｒ＾８から選択される２つの隣接す
   る基が一緒になって、−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−又は−ＣＯ−
   ＮＲ＾９−ＣＯ−を形成しており；Ｒ＾９及びＲ＾１＾
   ０は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキ
   ル、フェニル又は−（Ｃ＿ｍＨ＿２＿ｍ−Ｏ）＿ｑ−Ｒ
   ＾１＾１であるか、あるいは、Ｒ＾９とＲ＾１＾０とが
   一緒になって、テトラメチレン、ペンタメチレン、３−
   オキサペンチレン又は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−ＮＲ＾９−
   ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を形成しており；Ｒ＾１＾１はＨ又
   はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキルであり；ｍは２〜４の数
   であり、ｎは２〜２０の数であり、ｑは１〜２０の数で
   あるか；あるいは、 （ｂ）Ｒ＾１〜Ｒ＾８は、互いに独立して、Ｈ又は上記
   に定義した置換基の一つ（メチル及びメトキシを含む）
   ［ここで、Ｒ＾１、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾８は、また
   、−Ｓ−の意味のＸを有する置換基であってもよく、Ｒ
   ＾１〜Ｒ＾４及びＲ＾５〜Ｒ＾８の少なくとも一つは置
   換基である（但し、Ｒ＾２及びＲ＾６又はＲ＾７は−Ｆ
   ではない）］であるか；あるいは、 （ｃ）Ｒ＾５〜Ｒ＾８はＨであり、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ
   ＾３及びＲ＾４の少なくとも一つは置換基であり：Ｒ＾
   １及びＲ＾４は、互いに独立してＨ、又は、−ＮＯ＿２
   −ＣＦ＿３−ＣＮ、−ＣＯＯＲ＾９、−ＣＯＮＲ＾９Ｒ
   ＾１＾０、−ＣＯＣｌ、−Ｓｉ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキ
   ル）＿３、−Ｓ−（Ｃ＿ｍＨ＿２＿ｍ−Ｏ）＿ｎ、−Ｒ
   ＾１＾１及び−Ｏ−（Ｃ＿ｍＨ＿２＿ｍ−Ｏ）＿ｎ−Ｒ
   ＾１＾１、並びに非置換であるかもしくは上記（ａ）に
   おいて定義されているように置換されているＣ＿１〜Ｃ
   ＿２＿０アルキル−Ｘ−（ここで、Ｘは−ＳＯ−又は−
   ＳＯ＿２−である）；Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿■アルケニル−
   （Ｘ＿ｐ−、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿８アルキニル−（Ｘ）＿
   ｐ−、Ｃ＿２〜Ｃ＿■シクロアルキル−（Ｘ）＿ｐ−、
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル）−Ｃ＿３〜Ｃ＿８シク
   ロアルキル−（Ｘ）＿ｐ−、Ｃ＿３〜Ｃ＿■シクロアル
   キル−ＣｒＨ＿２＿ｒ−（Ｘ）＿ｐ−、及び（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿１＿２アルキル）−Ｃ＿３〜Ｃ＿■シクロアルキル
   −Ｃ＿ｒＨ＿２＿ｒ−（Ｘ）＿ｐ−、フェニル−（Ｘ）
   ＿ｐ−及び（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル）−フェニル
   −（Ｘ）＿ｐ−（ここでＸは−ＳＯ−又は−ＳＯ＿２−
   である）；フェニル−Ｃ＿ｒＨ＿２＿ｒ−（Ｘ）＿ｐ−
   及び（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル）−フェニル−Ｃ＿
   ｒＨ＿２＿ｒ−（Ｘ）＿ｐ−；上記（ａ）において定義
   したように置換されているＣ＿１〜Ｃ＿２＿０アルキル
   チオ；フエニルオキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル
   ）−フェニルオキシ、及び、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＲ
   ＾９Ｒ＾１＾０、−ＳＲ＾９、−ＯＲ＾９又は−ＣＯＯ
   Ｒ＾９によって置換されているＣ＿１〜Ｃ＿２＿０アル
   コキシからなる群より選択される置換基であり（ここで
   、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４がＨである場合にはＲ＾１
   は−ＣＯＯＨではない）；Ｒ＾２及びＲ＾３は、互いに
   独立して、Ｈ、又は非置換であるかもしくは上記（ａ）
   において定義したように置換されている、Ｃ＿５〜Ｃ＿
   ２＿０アルキル−、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０アルコキシ及び
   Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０アルキル−Ｘ−（ここで、Ｘは−Ｓ
   Ｏ−又は−ＳＯ＿２−である）；及びフェニル−Ｘ−、
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル）−フェニル−（Ｘ）＿
   ｐ−、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル）−フェニル−Ｃ
   ＿ｒにＨ＿２＿ｒ−（Ｘ）＿ｐ−、フェニル−Ｃ＿ｒＨ
   ＿＿２＿ｒ−（Ｘ）＿ｐ−、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０アルケ
   ニル−（Ｘ）＿ｐ−、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０アルキニル−
   （Ｘ）＿ｐ−、Ｃ＿３〜Ｃ＿■シクロアルキル−（Ｘ）
   ＿ｐ−、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル）−Ｃ＿３〜Ｃ
   ＿■シクロアルキル−（Ｘ）＿ｐ−、Ｃ＿３〜Ｃ＿■シ
   クロアルキル−Ｃ＿ｒＨ＿２＿ｒ−（Ｘ）＿ｐ−又は（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル）−Ｃ＿３〜Ｃ＿８シクロ
   アルキル−Ｃ＿ｒＨ＿２＿ｒ−（Ｘ）＿ｐ−（ここで、
   Ｘは−Ｏ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ＿２−である）からな
   る群より選択される置換基であるか；あるいは、Ｒ＾２
   及びＲ＾３の一方又はＲ＾２及びＲ＾３は、上記（ａ）
   において定義したように置換されているフェニルからな
   る群より選択される置換基であるか；あるいは、Ｒ＾２
   及びＲ＾３の一方又はＲ＾２及びＲ＾３は、ハロゲン、
   −ＣＮ、−ＮＲ＾９Ｒ＾１＾０、−ＯＲ＾９、−ＳＲ＾
   ９又は−ＣＯＯＲ＾９によって置換されているＣ＿１〜
   Ｃ＿４アルキル及びＣ＿１〜Ｃ＿２アルコキシからなる
   群より選択される置換基（但 し、２−ヒドロキシエチルを除く）であるか；あるいは
   、Ｒ＾２及びＲ＾３の一方又はＲ＾２及びＲ＾３は、−
   ＳＨ、−ＮＯ＿２、−ＣＦ＿３、−ＣＮ、−ＮＲ＾９Ｒ
   ＾１＾０、−Ｓｉ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル）＿３及び
   −Ｏ−（Ｃ＿ｍＨ＿２＿ｍ−Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾１＾１から
   なる群より選択される置換基であるか；あるいは、Ｒ＾
   ２及びＲ＾３の一方は、ハロゲン、−ＣＯＯＲ＾９、−
   ＣＯＮＲ＾９Ｒ＾１＾０又は−ＣＯＣｌであり、Ｒ＾２
   及びＲ＾３の他方は上記（ａ）において定義したような
   置換基であるか、又は、Ｒ＾１及びＲ＾４の少なくとも
   一方が上記に定義した置換基のいずれかである場合には
   Ｒ＾２及びＲ＾３の他方はＨであるか；あるいは、Ｒ＾
   ２及びＲ＾３が一緒になって、−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−又は
   −ＣＯ−ＮＲ＾９−ＣＯ−を形成しており、Ｒ＾１及び
   Ｒ＾４の少なくとも一つは上記に定義した置換基のいず
   れかであるか；あるいは、Ｒ＾２及びＲ＾３は互いに独
   立してＣ＿１〜Ｃ＿２アルコキシであり；Ｒ＾９、Ｒ＾
   １＾０、Ｒ＾１＾１、Ｘ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ及びｓは
   、特に規定していない限り、上記（ａ）において定義し
   たものと同様であるか；あるいは、 （ｄ）Ｒ＾５〜Ｒ＾８はＨであり、Ｒ＾１は、非置換の
   Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０
   アルコキシ、フェニルオキシ、フェニルチオ、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿１＿２アルキルフェニルオキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿１
   ＿２アルキルフェニルチオ、あるいは、上記（ａ）にお
   いて定義したように置換されているフェニルチオ又はＣ
   ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキルフェニルチオである］ の化合物。 （２）Ｒ＾５及びＲ＾８、又はＲ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾
   ８、あるいはＲ＾１、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾８がＨで
   ある請求項１記載の化合物。 （３）Ｒ＾２又はＲ＾３、あるいはＲ＾２及びＲ＾３が
   置換基である請求項１記載の化合物。 （４）Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３、あるいはＲ＾１及び
   Ｒ＾２、あるいはＲ＾１及びＲ＾３が置換基であり、Ｒ
   ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾８がＨである請求項１記載の化合
   物。 （５）Ｒ＾６又はＲ＾７、あるいはＲ＾６及びＲ＾７が
   Ｈ又は置換基である請求項３又は４記載の化合物。 （６）Ｒ＾１〜Ｒ＾４及びＲ＾５及びＲ＾８がＨであり
   ；基Ｒ＾６又はＲ＾７の少なくとも一つが、非置換であ
   るか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＮＲ＾９Ｒ＾１＾
   ０、−ＯＲ＾９、−ＳＲ＾９もしくは−ＣＯＯＲ＾９に
   よって置換されている、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８アルキル−
   （Ｘ）＿ｐ−、フェニル−（Ｘ）＿ｐ−、（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿５アルキル）−フェニル−（Ｘ）＿ｐ−、ベンジル−
   （Ｘ）＿ｐ−及び（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）ベンジル
   −（Ｘ）＿ｐ−；非置換のＣ＿３〜Ｃ＿１＿２アルケノ
   キシ及びＣ＿３〜Ｃ＿８アルキノキシ（但し、そのアル
   ケン又はアルキン基はＯ原子に結合していない）；Ｆ、
   Ｃｌ、Ｂｒ、−ＮＯ＿２、−ＣＦ＿３、−ＣＮ、−ＮＲ
   ＾９Ｒ＾１＾０、−ＣＯＯＲ＾９、−ＣＯＮＲ＾９Ｒ＾
   １＾０、−Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿２及び−Ｏ−（Ｃ＿２Ｈ
   ＿４−Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾１＾１からなる群より選択される
   置換基であり；Ｒ＾１＾１がＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿４アル
   キルであり；Ｘが−Ｏ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ＿２−で
   あり；Ｙが−Ｏ−であり；ｐが０又は１であり、ｎが２
   〜２０であり；Ｒ＾９及びＲ＾１＾０が、それぞれ、Ｈ
   又はＣ＿１〜Ｃ＿８アルキルであるか、あるいはＲ＾９
   及びＲ＾１＾０が一緒になってテトラもしくはペンタメ
   チレン、３−オキサペンチレン又は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
   Ｎ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を形
   成している請求項１記載の化合物。 （７）Ｒ＾６又はＲ＾７、あるいはＲ＾６及びＲ＾７が
   −Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＮ、−ＮＯ＿２、−ＣＯＯ
   Ｈ、−ＣＯＯ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル）、−ＣＦ＿３
   、−Ｓｉ（ＣＨ＿３）、又は非置換であるかもしくは置
   換されているＣ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル−Ｘ−である
   請求項６記載の化合物。 （８）Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾８がＨであり；基Ｒ＾１
   、Ｒ＾２及びＲ＾３の少なくとも一つ並びにＲ＾６及び
   Ｒ＾７の少なくとも一つが、非置換であるか又はＦ、Ｃ
   ｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＮＲ＾９Ｒ＾１＾０、−ＯＲ＾９
   、−ＳＲ＾９もしくは−ＣＯＯＲ＾９によって置換され
   ている、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８アルキル−（Ｘ）＿ｐ−（
   メチル及びメトキシを含む）、フェニル−（Ｘ）＿ｐ−
   、（Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルキル）−フェニル−（Ｘ）＿ｐ
   −、ベンジル−（Ｘ）＿ｐ−及び（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アル
   キル）ベンジル−（Ｘ）＿ｐ−；非置換のＣ＿３〜Ｃ＿
   １＿２アルケノキシ及びＣ＿３〜Ｃ＿６アルキノキシ（
   但し、そのアルケン又はアルキン基はＯ原子に結合して
   いない）；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＮＯ＿２、−ＣＦ＿３−
   ＣＮ、−ＮＲ＾９Ｒ＾１＾０、−ＣＯＯＲ＾９、−ＣＯ
   ＮＲ＾９Ｒ＾１＾０、−Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿３及び−Ｏ
   −（Ｃ＿２Ｈ＿４−Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾１＾１からなる群よ
   り選択される置換基であり；Ｒ＾１＾１がＨ又はＣ＿１
   〜Ｃ＿４アルキルであり；Ｘが−Ｏ−、−ＳＯ−又は−
   ＳＯ＿２−であり；Ｙが−Ｏ−であり；ｐがＯ又は１で
   あり、ｎが２〜２０であり；Ｒ＾９及びＲ＾１＾０が、
   それぞれ、Ｈ又はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルであるか、あ
   るいはＲ＾９及びＲ＾１＾０が一緒になってテトラもし
   くはペンタメチレン、３−オキサペンチレン又は−ＣＨ
   ＿２ＣＨ＿２Ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）−ＣＨ＿
   ２ＣＨ＿２−を形成している請求項１記載の化合物。 （９）Ｒ＾１がＨであり、ｐが１である請求項８記載の
   化合物。 （１０）Ｒ＾５〜Ｒ＾８がＨであり：Ｒ＾１及びＲ＾４
   が、互いに独立して、Ｈ、あるいは、−ＮＯ＿２−ＣＦ
   ＿３、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ＾９、−ＣＯＮＲ＾９Ｒ＾１
   ＾０、−Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿３、−Ｓ−（Ｃ＿２Ｈ＿４
   −Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾１＾１及び−Ｏ−（Ｃ＿２Ｈ＿４−Ｏ
   ）＿ｎ−Ｒ＾１＾１（ここで、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は
   、それぞれＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルであるか、Ｒ
   ＾９及びＲ＾１＾０は一緒になって、テトラメチレン、
   ペンタメチレン又は３−オキサペンチレンを形成してお
   り、Ｒ＾１＾１はＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルである
   ）；から選択される置換基であり；Ｒ＾２及びＲ＾３が
   、互いに独立して、Ｈ、あるいは、非置換であるか又は
   Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＮＲ＾９Ｒ＾１＾０、−Ｏ
   Ｒ＾９、−ＳＲ＾９もしくは−ＣＯＯＲ＾９によって置
   換されている、Ｃ＿５〜Ｃ＿１＿８アルキル、Ｃ＿３〜
   Ｃ＿１＿８アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８アルキル−
   Ｘ−（ここで、Ｘは−ＳＯ−又は−ＳＯ＿２−である）
   、フェニル−Ｘ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）−フェニ
   ル−Ｘ−ベンジル−（Ｘ）＿ｐ−又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿６
   アルキル）ベンジル−（Ｘ）＿ｐ−（ここで、Ｘは−Ｏ
   −、−ＳＯ−又は−ＳＯ＾２−であり、ｐは０又は１で
   ある）からなる群より選択される置換基；非置換のＣ＿
   ３〜Ｃ＿１＿２アルコキシ及びＣ＿３〜Ｃ＿６アルキノ
   キシ（但し、そのアルカン又はアルキン基はＯ原子に結
   合していない）；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＮＲ＾９
   Ｒ＾１＾０、−ＳＲ＾９又は−ＯＲ＾９によって置換さ
   れているＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル及びＣ＿１〜Ｃ＿３ア
   ルコキシ；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＮＯ＿２、−ＣＦ＿３、
   −ＣＮ、−ＮＲ＾９Ｒ＾１＾０、−Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿
   ３及び−（ＯＣ＿２Ｈ＿４Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾１＾１からな
   る群より選択される置換基であるか；あるいは、Ｒ＾２
   及びＲ＾３の一方がＦ、Ｃｌ、−ＣＯＯＲ＾９又は−Ｃ
   ＯＮＲ＾９Ｒ＾１＾０であり、Ｒ＾２及びＲ＾３の他方
   が請求項８においてＲ＾６に関して定義したものと同様
   の置換基であるか、又は、Ｒ＾１が置換基である場合に
   はＲ＾２及びＲ＾３の他方がＨであるか；あるいは、Ｒ
   ＾１が上記に定義したような置換基である場合にはＲ＾
   ２及びＲ＾３が−ＣＯＯＲ＾９又は−ＣＯＮＲ＾９Ｒ＾
   １＾０であるか、あるいは一緒になって−ＣＯ−Ｏ−Ｃ
   Ｏ−又は−ＣＯ−ＮＲ＾９−ＣＯ−を形成しているか；
   あるいは、Ｒ＾２及びＲ＾３が、互いに独立して、メト
   キシ又はエトキシであるか；あるいは、Ｒ＾９及びＲ＾
   １＾０が、それぞれ、Ｈ又はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルで
   あるか；あるいは、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０が一緒になっ
   てテトラメチレン、ペンタメチレン、３−オキサペンチ
   レン又は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｎ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキ
   ル）−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を形成しており；Ｒ＾１＾１
   がＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり、ｎが２〜１２
   である請求項１記載の化合物。 （１１）Ｒ＾４がＨであり、Ｒ＾１が−ＣＦ＿３又は−
   ＣＯＯ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル）である請求項１０記
   載の化合物。 （１２）Ｒ＾１及びＲ＾４がＨである請求項１０記載の
   化合物。 （１３）Ｒ＾５〜Ｒ＾８がＨであり；Ｒ＾１が、非置換
   のＣ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ア
   ルコキシ、フェニルオキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル
   ）−フェニルオキシ又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）−
   フェニルチオ、あるいは、Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオに
   よつて置換されているフェニルチオ又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ６アルキル）−フェニルチオである請求項１記載の化合
   物。 （１４）置換アルキルとしてのＲ＾２及びＲ＾３が、−
   ＣＮ又は−ＣＯＯ（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル）によ
   って置換されているＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル、あるいは
   ベンジルである請求項１記載の化合物。 （１５）Ｒ＾１が、Ｈ、−ＮＯ＿２、−ＣＦ＿３又は−
   ＣＯＯ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル）であり；Ｒ＾４、Ｒ
   ＾５及びＲ＾８がＨであり、Ｒ＾３、Ｒ＾６及びＲ＾７
   がＨであり、Ｒ＾２が、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿８アルコキシ
   、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２ヒドロキシアルキルもしくはＣ＿
   ３〜Ｃ＿６ジヒドロキシアルキル；Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２
   アルケノキシ又はＣ＿３〜Ｃ＿６アルキノキシ（但し、
   Ｏ原子はアルケン又はアルキン基に結合していない）；
   −Ｏ−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾１＾１（こ
   こで、ｎは２〜１２であり、Ｒ＾１＾１はＨ又はＣ＿１
   〜Ｃ＿６アルキルである）；非置換であるか又はＦ、Ｃ
   ｌ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキ
   シもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオによって置換さ
   れているフェニルオキシ；−ＮＲ＾９Ｒ＾１＾０（ここ
   で、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル
   であるか、又は、一緒になってペンタメチレンもしくは
   ３−オキサペンチレンを形成している）；Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ６アルキル−ＳＯ−、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル−ＳＯ＿
   ２−、フェニル−ＳＯ−又はフェニル−ＳＯ＿２−；−
   ＣＮもしくは−ＣＯＯ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）に
   よって置換されているＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル又はベン
   ジル；又は−ＣＮ又は−ＣＦ＿３であるか；あるいは、
   Ｒ＾２及びＲ＾３が、互いに独立して、Ｃ＿１〜Ｃ＿２
   アルコキシ又は−（ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２）＿ｎ−ＯＲ＾
   １＾１（ここで、Ｒ＾１＾１はＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿６ア
   ルキルであり、ｎは２〜１２である）又はＦ、Ｃｌもし
   くはＢｒであるか又はＲ＾２に関して上記に定義したも
   のと同様であり；Ｒ＾５及びＲ＾８がＨであり、Ｒ＾６
   及びＲ＾７が、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、
   −ＣＦ＿３−Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿３、−ＮＯ＿２、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿１＿２アルコキシ又は−ＣＯＯ（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ６アルキル）（但し、Ｒ＾２及びＲ＾６又はＲ＾７はＦ
   ではなく、Ｒ＾１、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾８はＨでは
   ない）であるか；あるいは、Ｒ＾１〜Ｒ＾５及びＲ＾８
   がＨであり、Ｒ＾６又はＲ＾７がＨであるか、Ｒ＾７又
   はＲ＾６あるいはＲ＾６及びＲ＾７が、互いに独立して
   、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ＿２、ＣＦ＿３、Ｓｉ（
   ＣＨ＿３）＿３、ＮＯ＿２、−ＣＯＯ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４アルキル）又はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２アルコキシである
   請求項１記載の化合物。 （１６）次式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾５〜Ｒ＾８は請求項１において定義した通
   りである） のナフタレンジカルボン酸無水物と、次式（III）：▲
   数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾４は請求項１において定義した通
   りである） のベンゼン類とを、ルイス酸の存在下で反応させ、所望
   の場合には、Ｒ＾１〜Ｒ＾８の少なくとも一が−ＮＯ＿
   ２又はハロゲンである式（ I ）の化合物を求核性化合
   物で置換することを特徴とする請求項１記載の式（ I
   ）の化合物の製造方法。 （１７）放射線によって重合させることができ、 （ａ）少なくとも一つの光重合又は光二量体化させるこ
   とのできるエチレン系不飽和二重結合を有する、少なく
   とも一つの、非揮発性の、モノマー、オリゴマー又はポ
   リマー化合物、及び（ｂ）光開始剤又は増感剤として、
   少なくとも一つの次式（ I ａ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ［式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾４、Ｒ＾６及びＲ＾７の少なくと
   も一は置換基であり、Ｒ＾１及びＲ＾４は、互いに独立
   して、Ｈ、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８アルコキシ又は−Ｏ−（
   Ｃ＿ｍＨ＿２＿ｍ−Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾１＾１（ここで、ｍ
   は２〜４であり、ｎは１〜２０であり、Ｒ＾１＾１はＨ
   又はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキルである）であり、Ｒ＾
   ２、Ｒ＾３、Ｒ＾６及びＲ＾７は、互いに独立して、Ｈ
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８
   アルキル−ＳＯ−、−Ｏ−（Ｃ＿ｍＨ＿２＿ｍ−Ｏ）＿
   ｎ−Ｒ＾１＾１、−ＣＯＯ（Ｃ＿１＿８アルキル）、−
   ＣＯＯ−（Ｃ＿ｍＨ＿２＿ｍ−Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾１＾１又
   はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル、あるいは、１又は２の−Ｃ
   ＯＯ（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８アルキル）もしくは−ＣＯＯ
   −（Ｃ＿ｍＨ＿２＿ｍ−Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾１＾１によつて
   置換されているベンジル又はＣ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ
   （ここで、Ｒ＾１＾１、ｍ及びｎは請求項１におけるも
   のと同様である）である］ の化合物を含む組成物。 （１８）式（ I ａ）の化合物が、光重合又は光二量体
   化可能な化合物を基準として０．０１〜２０重量％の量
   含まれている請求項１７記載の組成物。 （１９）少なくとも１つの表面上に請求項１７記載の組
   成物が被覆されている被覆基材。（２０）請求項１９記
   載の被覆基材を、像様又は全領域露光し、次に、未露光
   部分を溶媒で除去することを特徴とする、レリーフ画像
   又は被覆の写真的製造方法。 （２１）少なくとも一つの光重合又は光二量体化可能な
   エチレン系不飽和二重結合を有する、非揮発性の、モノ
   マー、オリゴマー又はポリマー化合物を光重合又は光二
   量体化するための開始剤又は増感剤としての、請求項１
   ７記載の式（ I ａ）の化合物の使用。 （２２）ワニス、印刷インク、印刷版及び耐インク材料
   を製造するための、並びに、画像記録材料及び被覆剤と
   しての請求項１７記載の組成物の使用。 （２３）ヒドロキシアルキル基を有するポリマーの表面
   上に金属を非電流蒸着（ｃｕｒｒｅｎｔｌｅｓｓｄｅｐ
   ｏ−ｓｉｔｉｏｎ）するための請求項１記載の式（ I
   ）の化合物の使用。