JPH02258791A - L52―71物質およびその製造法 - Google Patents
L52―71物質およびその製造法Info
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[゛産業上の利用分野」
本発明は、細菌感染症の治療剤および動物の成長促進剤
として有用な新規物質であるL52−71A物質および
L52−71B物質およびそれらの製造法に関する。
として有用な新規物質であるL52−71A物質および
L52−71B物質およびそれらの製造法に関する。
「従来の技術」
細菌に起因する疾病は、抗生物質投与による治療法の発
達によってかなり克服されている。しかしながら、従来
から、抗生物質を長期、あるいは大量投与することによ
る起因菌の変化、耐性菌の出現などに起因する疾患の増
大、あるいは免疫力の低下に起因する日和見怒染の増加
などが、感染症治療医学分野で大きな問題となっている
。この問題を克服するために、常に新規骨格を有し、新
しい抗菌活性を示す物質、あるいは新たな物質を合成す
るための出発物質が求められている。
達によってかなり克服されている。しかしながら、従来
から、抗生物質を長期、あるいは大量投与することによ
る起因菌の変化、耐性菌の出現などに起因する疾患の増
大、あるいは免疫力の低下に起因する日和見怒染の増加
などが、感染症治療医学分野で大きな問題となっている
。この問題を克服するために、常に新規骨格を有し、新
しい抗菌活性を示す物質、あるいは新たな物質を合成す
るための出発物質が求められている。
「発明が解決しようとする課題」
本発明は医療用または動物用として有用な新規物質を得
ることを目的とする。
ることを目的とする。
「課題を解決するための手段」
本発明者らは、新規な物質の探索を目的として多数の微
生物を土壌より分離し、その産生ずる物質を分離探索し
た結果、千葉県成田市の畑土壌より分離したストレプト
マイセス属に属するストレプトマイセス・エスピーL5
2−71株が、主としてダラム陽性菌に強い抗菌作用を
有する物質を生産することを見出し、次いで、培養物か
ら該物質を分離精製し、2種の物質を得た。本物質の理
化学的性質を調べた結果、本物質は抗生物質シンロベブ
チン(cinropepttn)[八ntibioti
ki 26,323−327(1981))と類似の紫
外部吸収スペクトルを有するが、c 1nropep
t inの分子式はC6゜Hb :l N + + O
+ z S bであり、またcinropeptinは
酸加水分解によりセリン、アラニンを与えずにシスティ
ン、グリシン等の7・ミノ酸を与えることから、本発明
における2つの物質は、cinropeptinとは明
瞭に区別できる新規物質であることを確認し、各物質を
L52−71A物質およびL52−71B物質と命名し
、本発明を完成するに至った。
生物を土壌より分離し、その産生ずる物質を分離探索し
た結果、千葉県成田市の畑土壌より分離したストレプト
マイセス属に属するストレプトマイセス・エスピーL5
2−71株が、主としてダラム陽性菌に強い抗菌作用を
有する物質を生産することを見出し、次いで、培養物か
ら該物質を分離精製し、2種の物質を得た。本物質の理
化学的性質を調べた結果、本物質は抗生物質シンロベブ
チン(cinropepttn)[八ntibioti
ki 26,323−327(1981))と類似の紫
外部吸収スペクトルを有するが、c 1nropep
t inの分子式はC6゜Hb :l N + + O
+ z S bであり、またcinropeptinは
酸加水分解によりセリン、アラニンを与えずにシスティ
ン、グリシン等の7・ミノ酸を与えることから、本発明
における2つの物質は、cinropeptinとは明
瞭に区別できる新規物質であることを確認し、各物質を
L52−71A物質およびL52−71B物質と命名し
、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、少なくとも下記の物理化学的性質を
有するL52−71A物質およびL52−71B物質か
らなる群より選ばれる1種の新規物質である。
有するL52−71A物質およびL52−71B物質か
らなる群より選ばれる1種の新規物質である。
A)L52−71A物質の物理化学的性質■ 酸性、中
性、塩基性の区別二個酸性物質、■ 分子式: C5b
HbnN10StO+4■ 分子量:MH” 1169
(FAB−mass )■ 元素分析: C(χ) H(χ)N(χ)S(χ)測定値 57.
50 5.88 !1.86 5.57理論値 57
.52 5.86 11.98 5.48■ 紫外部吸
収スペクトル: メタノール溶液および0.IN塩酸メタノール溶液にお
いて、少なくとも218 、 231 、247(sh
)、 297〜312.359 nm付近に特徴的な吸
収を有する、 0、IN NaOHメタノール溶液において、少なく
とも223 、247 、295〜308.399 n
m付近に特徴的な吸収を有する、 ■ 赤外線吸収スペクトル:KBr錠剤中において33
90.2970.1740.1660.1520.14
65.1400、1335.1320.1265.11
90.1145.1100cm−’付近に特徴的な吸収
を有する、■ 呈色反応: 陽性;過マンガン酸カリウム反応、ヨウ素反応、ドラー
ゲンドルフ反応、 陰性;ニンヒドリン反応、塩化第2鉄反応、B)L52
−71B物質の物理化学的性質■ 酸性、中性、塩基性
の区別:弱酸性物質、■ 分子式: Cs5HbbN1
0StO+a■ 分子ft : MH” 1155 (
F AB−mass )■ 元素分析: C(X) H(X) N(X) 5(Z)測定値 5
6.96 5.80 12.05 5.40理論値 5
7.18 5.76 12.12 5.55■ 紫外部
吸収スペクトル: メタノール溶液および0.IN塩酸メタノール溶液にお
いて、少なくとも219 、231 、247(sh)
、 297〜312.358 nm付近に特徴的な吸収
を有する、 0、IN NaOHメタノール溶液において、少な(
とも223 、247 、295〜308.399 n
m付近に特徴的な吸収を有する、 ■ 赤外線吸収スペクトル:KBr錠剤中において33
90.2970.1740.1660.1520.14
65.1400、1335.1320.1265.11
90.1145.1100cm−’付近に特徴的な吸収
を有する、■ 呈色反応: 陽性−過マンガン酸カリウム反応、ヨウ素反応、ドラー
ゲンドルフ反応、 陰性;ニンヒドリン反応、塩化第2鉄反応。
性、塩基性の区別二個酸性物質、■ 分子式: C5b
HbnN10StO+4■ 分子量:MH” 1169
(FAB−mass )■ 元素分析: C(χ) H(χ)N(χ)S(χ)測定値 57.
50 5.88 !1.86 5.57理論値 57
.52 5.86 11.98 5.48■ 紫外部吸
収スペクトル: メタノール溶液および0.IN塩酸メタノール溶液にお
いて、少なくとも218 、 231 、247(sh
)、 297〜312.359 nm付近に特徴的な吸
収を有する、 0、IN NaOHメタノール溶液において、少なく
とも223 、247 、295〜308.399 n
m付近に特徴的な吸収を有する、 ■ 赤外線吸収スペクトル:KBr錠剤中において33
90.2970.1740.1660.1520.14
65.1400、1335.1320.1265.11
90.1145.1100cm−’付近に特徴的な吸収
を有する、■ 呈色反応: 陽性;過マンガン酸カリウム反応、ヨウ素反応、ドラー
ゲンドルフ反応、 陰性;ニンヒドリン反応、塩化第2鉄反応、B)L52
−71B物質の物理化学的性質■ 酸性、中性、塩基性
の区別:弱酸性物質、■ 分子式: Cs5HbbN1
0StO+a■ 分子ft : MH” 1155 (
F AB−mass )■ 元素分析: C(X) H(X) N(X) 5(Z)測定値 5
6.96 5.80 12.05 5.40理論値 5
7.18 5.76 12.12 5.55■ 紫外部
吸収スペクトル: メタノール溶液および0.IN塩酸メタノール溶液にお
いて、少なくとも219 、231 、247(sh)
、 297〜312.358 nm付近に特徴的な吸収
を有する、 0、IN NaOHメタノール溶液において、少な(
とも223 、247 、295〜308.399 n
m付近に特徴的な吸収を有する、 ■ 赤外線吸収スペクトル:KBr錠剤中において33
90.2970.1740.1660.1520.14
65.1400、1335.1320.1265.11
90.1145.1100cm−’付近に特徴的な吸収
を有する、■ 呈色反応: 陽性−過マンガン酸カリウム反応、ヨウ素反応、ドラー
ゲンドルフ反応、 陰性;ニンヒドリン反応、塩化第2鉄反応。
本発明のL52−71A′!#質およびL52−71B
物質の抗菌活性は以下の通りであり、主としてダラム陽
性菌に強い抗菌作用を有する。
物質の抗菌活性は以下の通りであり、主としてダラム陽
性菌に強い抗菌作用を有する。
また、本発明は、ストレプトマイセス属に属するL52
〜71A物質および/またはL52−71B物質を生産
する能力を有する微生物を培地に培養し、該培養物から
L52−71A物質および/またはL52〜71B物質
を採取することを特徴とするL52−71A物質および
/またはL52−71B物質の製造法である。
〜71A物質および/またはL52−71B物質を生産
する能力を有する微生物を培地に培養し、該培養物から
L52−71A物質および/またはL52〜71B物質
を採取することを特徴とするL52−71A物質および
/またはL52−71B物質の製造法である。
本発明のL51−71A物質および/またはり。
52−71B物質を製造する。に当たっては、例えばス
トレプトマイセス属に属するL52−71Δ吻貿および
/またはL52−71B物質の生産菌を培養し、その培
養物から分離精製すればよく、本発明で使用されるL5
2−71A物質および/またはL52−71B物質の生
産菌としては、後述のストレプトマイセス・エスピーL
52−71株が挙げられるが、自然的にあるいは通常行
われる紫外線照射、放射線照射または変異誘導剤例えば
、N−メチル−N−ニトロ−N−ニトロソグアニジン、
エチルメタンスルフォネート等を用いる人工的変異手段
により変異した菌株も包含されるものである。すなわち
このような人工変異株は勿論、自然変異株も含め、スト
レプトマイセス属に属し、L52−71A物質および/
またはL52−71B物質を生産する能力を有する菌株
はすべて本発明に使用することができる。
トレプトマイセス属に属するL52−71Δ吻貿および
/またはL52−71B物質の生産菌を培養し、その培
養物から分離精製すればよく、本発明で使用されるL5
2−71A物質および/またはL52−71B物質の生
産菌としては、後述のストレプトマイセス・エスピーL
52−71株が挙げられるが、自然的にあるいは通常行
われる紫外線照射、放射線照射または変異誘導剤例えば
、N−メチル−N−ニトロ−N−ニトロソグアニジン、
エチルメタンスルフォネート等を用いる人工的変異手段
により変異した菌株も包含されるものである。すなわち
このような人工変異株は勿論、自然変異株も含め、スト
レプトマイセス属に属し、L52−71A物質および/
またはL52−71B物質を生産する能力を有する菌株
はすべて本発明に使用することができる。
本発明のストレプトマイセス・エスピーL52−71株
の菌学的性質について述べると、以下に示す通りである
。
の菌学的性質について述べると、以下に示す通りである
。
■、形態的性状
スターチ・無機塩寒天培地またはグリセロール・アスパ
ラギン寒天培地で30℃、14日間培養し、光学顕微鏡
および電子顕微鏡で観察した所見は以下の通りである。
ラギン寒天培地で30℃、14日間培養し、光学顕微鏡
および電子顕微鏡で観察した所見は以下の通りである。
基生菌糸は、曲線状乃至直線状に分枝を伴って伸長し、
その直径は0.4〜0.5μmである。
その直径は0.4〜0.5μmである。
通常、菌糸の断裂は認められない。
基生菌糸より生じた気菌糸は、曲線状乃至直線状の長い
主軸と互生または対生に分枝した短い側糸とで形成され
、その直径は0.5〜0.6μmである。通常、側糸の
先端は、密に3〜8回転巻いた螺旋状を呈しており、約
10〜20個の連鎖胞子を形成する。気菌糸は培養の経
過に伴い、湿潤化(ハイグロスコピック)する。胞子は
短円筒形、大きさは0.7〜0.9X0.8〜1.2μ
mで表面はしわ状である。
主軸と互生または対生に分枝した短い側糸とで形成され
、その直径は0.5〜0.6μmである。通常、側糸の
先端は、密に3〜8回転巻いた螺旋状を呈しており、約
10〜20個の連鎖胞子を形成する。気菌糸は培養の経
過に伴い、湿潤化(ハイグロスコピック)する。胞子は
短円筒形、大きさは0.7〜0.9X0.8〜1.2μ
mで表面はしわ状である。
胞子のう、運動性胞子、輪生糸および菌核は認められな
い。
い。
オートミール寒天培地およびイーストエキス・麦芽エキ
ス寒天培地などにおいても同様の形態が観察されたが、
これらは前述と比較し、若干緩く巻いた螺旋状を呈する
。
ス寒天培地などにおいても同様の形態が観察されたが、
これらは前述と比較し、若干緩く巻いた螺旋状を呈する
。
■7ジアミノピメリン酸組成
5tanack等の方法(Appl、Microbio
l、28:226〜231 (1974))に従って
分析したところ、LL−型のジアミノピメリン酸が検出
され、meso−型は検出されなかった。
l、28:226〜231 (1974))に従って
分析したところ、LL−型のジアミノピメリン酸が検出
され、meso−型は検出されなかった。
■、培養性状
各種培地上で30℃、20日間培養し観察した所見は下
記の表に示した通りである。色の表示はCo1or h
armony manual第4版 1958年 Co
ntatner Corporation of
Americaに従っ■、生理的性状 1)生育温度範囲:23〜37℃ (至適温度範囲:28〜33℃) 2)ゼラチンの液化:陽性 3)′R粉の加水分解:陽性 4)脱脂牛乳のペプトン化=陽性 脱脂牛乳の固化:陽性 5)メラニン様色素の生成; チロシン寒天培地上;陰性 ペプトン・イーストエキス・鉄寒天培地上;陰性 6)炭素源の利用性: D−フルクトース、D−グルコース、イノシトール、D
−マンニトール、ラフィノース、シュークロースおよび
D−キシロースを利用する。
記の表に示した通りである。色の表示はCo1or h
armony manual第4版 1958年 Co
ntatner Corporation of
Americaに従っ■、生理的性状 1)生育温度範囲:23〜37℃ (至適温度範囲:28〜33℃) 2)ゼラチンの液化:陽性 3)′R粉の加水分解:陽性 4)脱脂牛乳のペプトン化=陽性 脱脂牛乳の固化:陽性 5)メラニン様色素の生成; チロシン寒天培地上;陰性 ペプトン・イーストエキス・鉄寒天培地上;陰性 6)炭素源の利用性: D−フルクトース、D−グルコース、イノシトール、D
−マンニトール、ラフィノース、シュークロースおよび
D−キシロースを利用する。
L−アラビノースおよびラムノースは利用しない。
■、菌株の同定と寄託
L52−71株は、千葉県成田市の畑土壌より分離した
。
。
L52−71株は、上述の如く、真性の基体菌糸より、
よく分枝した気菌糸を生じ、その先端が螺旋化して連鎖
胞子を形成すること、鞭毛胞子や胞子のうを形成しない
こと、ジアミノピメリン酸がLL−型であること等の特
徴を有していることから、ストレプトマイセス属に属す
るものと同定され、ストレプトマイセス・エスピー(3
t r eptomyces sp、)L52−71
株と命名し、工業技術院工業技術研究所に寄託番号微工
研菌寄第10639号(FERM P−10639)
として寄託した。
よく分枝した気菌糸を生じ、その先端が螺旋化して連鎖
胞子を形成すること、鞭毛胞子や胞子のうを形成しない
こと、ジアミノピメリン酸がLL−型であること等の特
徴を有していることから、ストレプトマイセス属に属す
るものと同定され、ストレプトマイセス・エスピー(3
t r eptomyces sp、)L52−71
株と命名し、工業技術院工業技術研究所に寄託番号微工
研菌寄第10639号(FERM P−10639)
として寄託した。
本発明における培養は、−船釣な培養に用いられる条件
によって行うことができるが、培地としては微生物が利
用し得る炭素源および窒素源、さらに必要に応じ無機塩
などを含有させた栄養培地が使用される。例示すると、
炭素源としてグルコース、フラクトース、澱粉、シュー
クロース、デキストリン、廃糖蜜、グリセリン、油脂類
、有機酸類など、窒素源としては大豆粉、綿実粉、コ−
ン・グルテンミール、C5L、肉エキス、ペプトン、イ
ーストエキス、胚芽、カゼイン、尿素、硫安、硝安類、
その他にNaCl、KCI 、 CaC0*、MgSO
4、KH2POn、NazllPO4、FeSO4、M
nC1z、CoCIt 、Zn5Ot 、Cu5Oa等
の無機塩類を必要に応じ単独又は適宜組み合わせて使用
する。また必要に応じビオチン、ビタミンB+ などの
ビタミン類、さらに消泡剤、界面活性剤を培地に加えて
もよい。
によって行うことができるが、培地としては微生物が利
用し得る炭素源および窒素源、さらに必要に応じ無機塩
などを含有させた栄養培地が使用される。例示すると、
炭素源としてグルコース、フラクトース、澱粉、シュー
クロース、デキストリン、廃糖蜜、グリセリン、油脂類
、有機酸類など、窒素源としては大豆粉、綿実粉、コ−
ン・グルテンミール、C5L、肉エキス、ペプトン、イ
ーストエキス、胚芽、カゼイン、尿素、硫安、硝安類、
その他にNaCl、KCI 、 CaC0*、MgSO
4、KH2POn、NazllPO4、FeSO4、M
nC1z、CoCIt 、Zn5Ot 、Cu5Oa等
の無機塩類を必要に応じ単独又は適宜組み合わせて使用
する。また必要に応じビオチン、ビタミンB+ などの
ビタミン類、さらに消泡剤、界面活性剤を培地に加えて
もよい。
培養に当たっては、一般の微生物の培養法と同様に行え
ばよく、固体培養でも液体培養でもよい。
ばよく、固体培養でも液体培養でもよい。
また培養温度、培養pH1培養時間は23〜37℃、p
H5〜9.5および2〜7日間が良いが、菌の生育お
よびL52−71A物質および/またはL52−71B
′JjyJtの生産が最大となる条件を選択すればよく
、例えば培養温度28〜33℃、培養p HはpH7付
近、培養時間は3〜4日間が挙げられる。これらの培地
組成、培地の液性、培養温度、攪拌速度、通気性などの
培養条件は使用する菌株の種類や外部の条件などに応じ
て好ましい結果が得られるように適宜調節選択されるこ
とは言うまでもない。
H5〜9.5および2〜7日間が良いが、菌の生育お
よびL52−71A物質および/またはL52−71B
′JjyJtの生産が最大となる条件を選択すればよく
、例えば培養温度28〜33℃、培養p HはpH7付
近、培養時間は3〜4日間が挙げられる。これらの培地
組成、培地の液性、培養温度、攪拌速度、通気性などの
培養条件は使用する菌株の種類や外部の条件などに応じ
て好ましい結果が得られるように適宜調節選択されるこ
とは言うまでもない。
L52−71A物質および/またはL52−71B物質
は主として培養濾液中に含まれるので、培養液を濾過ま
たは遠心分離することにより菌体を除去する。濾過に当
たっては、濾過補助剤、例えばラジオライト、パーライ
ト、ハイフロス−パーセル、珪藻土などを加えて濾過す
ることが好ましい。
は主として培養濾液中に含まれるので、培養液を濾過ま
たは遠心分離することにより菌体を除去する。濾過に当
たっては、濾過補助剤、例えばラジオライト、パーライ
ト、ハイフロス−パーセル、珪藻土などを加えて濾過す
ることが好ましい。
本各物質は、脂溶性物質の性質を示すので、得られた上
清液または濾液を、例えば酢酸エチル、酢酸ブヂル、ブ
タノール等の非水溶性溶媒で抽出を行うと得られる。さ
らに精製するには、アルミナ、シリカゲル等の吸着クロ
マトグラフィーが有利に利用される。さらに詳しく述べ
るなら該粗動質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、クロロホルム、メタノール、酢酸エチル、ベン
ゼンおよびアセトン等の混合溶媒により溶出させること
ができる。
清液または濾液を、例えば酢酸エチル、酢酸ブヂル、ブ
タノール等の非水溶性溶媒で抽出を行うと得られる。さ
らに精製するには、アルミナ、シリカゲル等の吸着クロ
マトグラフィーが有利に利用される。さらに詳しく述べ
るなら該粗動質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、クロロホルム、メタノール、酢酸エチル、ベン
ゼンおよびアセトン等の混合溶媒により溶出させること
ができる。
このようにして得られた本発明のL52−71A物質お
よび/またはL52−71B物質は、哺乳動物、家禽類
および魚類の感染症などの治療剤として利用できるもの
で、その投与量は目的とする治療効果、投与方法、治療
期間、年齢、体重等により決められるが、通常、患者に
おいては1日当り0.1〜50mg/manを投与すれ
ばヨイ。
よび/またはL52−71B物質は、哺乳動物、家禽類
および魚類の感染症などの治療剤として利用できるもの
で、その投与量は目的とする治療効果、投与方法、治療
期間、年齢、体重等により決められるが、通常、患者に
おいては1日当り0.1〜50mg/manを投与すれ
ばヨイ。
投与法としては、経口投与または非経口投与を行えばよ
く、非経口投与としては例えば、静脈内、筋肉内、皮下
、腹腔内または点眼等の投与が挙げられる。
く、非経口投与としては例えば、静脈内、筋肉内、皮下
、腹腔内または点眼等の投与が挙げられる。
「実施例」
次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
実施例 1
種培地として、グルコース1.0%、デキストリン1.
0%、カゼイン氷解物0.5%、イーストエキス0.5
%、炭酸カルシウム0.1%を含む培地を用いた。また
、生産培地として、可溶性澱粉3.0%、大豆粉1.5
%、小麦胚芽1.0%、グルテンミール1.0%、肉エ
キス0.5%、臭化ナトリウム0.25%、炭酸カルシ
ウム0.3%、塩化コバルト0.0001%を含む培地
を用いた。pHは、殺菌前に全てpH6,5に調整した
。
0%、カゼイン氷解物0.5%、イーストエキス0.5
%、炭酸カルシウム0.1%を含む培地を用いた。また
、生産培地として、可溶性澱粉3.0%、大豆粉1.5
%、小麦胚芽1.0%、グルテンミール1.0%、肉エ
キス0.5%、臭化ナトリウム0.25%、炭酸カルシ
ウム0.3%、塩化コバルト0.0001%を含む培地
を用いた。pHは、殺菌前に全てpH6,5に調整した
。
イーストエキス・スターチ寒天スラントに充分生育させ
たストレプトマイセス・エスピーL52−71 (微工
研菌寄第10639号)の菌株−白金耳を、前記殺菌済
の種培地100mlを分注した500m1!容三角フラ
スコ2本に接種して、28℃3日間振盪培養し、種培養
液とした。
たストレプトマイセス・エスピーL52−71 (微工
研菌寄第10639号)の菌株−白金耳を、前記殺菌済
の種培地100mlを分注した500m1!容三角フラ
スコ2本に接種して、28℃3日間振盪培養し、種培養
液とした。
次いで、201の生産培地を301容ジャーファーメン
タ−に入れ滅菌後、種培養液を接種し、28℃3日間、
通気攪拌培養した(回転数20Orpm、通気量201
/ m i n ) *培養終了後、珪藻土を用いて
濾過し、培養濾液181を得た。
タ−に入れ滅菌後、種培養液を接種し、28℃3日間、
通気攪拌培養した(回転数20Orpm、通気量201
/ m i n ) *培養終了後、珪藻土を用いて
濾過し、培養濾液181を得た。
実施例 2
実施例1と同様にして得た培養濾液181を塩酸溶液で
pH7,0に調整した後、106の酢酸エチルを加えて
抽出した。この抽出液を減圧上濃縮し、ヘキサンを添加
するとクリーム色の沈殿を生じた。この沈殿をグラスフ
ィルター上に集め、乾燥すると、本発明のL52−71
A物質とL52−71B物質の混合粗粉末が1.7g得
られた。
pH7,0に調整した後、106の酢酸エチルを加えて
抽出した。この抽出液を減圧上濃縮し、ヘキサンを添加
するとクリーム色の沈殿を生じた。この沈殿をグラスフ
ィルター上に集め、乾燥すると、本発明のL52−71
A物質とL52−71B物質の混合粗粉末が1.7g得
られた。
次いで、この粗粉末1.6gを2mlのクロロホルムに
溶解させ、予めクロロホルム−メタノール(10:0.
2)で充填したシリカゲル330m1Oカラム(内径3
、 5cmX 35c+n)に付し、同溶媒で展開し
た。20gずつ分画すると、フラクションNo24〜5
1に活性フラクションが得られた。シリカゲル薄層クロ
マトグラフィーで確認したところ、L 52−71 A
物質のスポットを与えるフラクションは、主としてフラ
クションN024〜29であり、L52−71B物質の
スポットを与えるフラクションは、主としてフラクショ
ンNo35〜51であった。
溶解させ、予めクロロホルム−メタノール(10:0.
2)で充填したシリカゲル330m1Oカラム(内径3
、 5cmX 35c+n)に付し、同溶媒で展開し
た。20gずつ分画すると、フラクションNo24〜5
1に活性フラクションが得られた。シリカゲル薄層クロ
マトグラフィーで確認したところ、L 52−71 A
物質のスポットを与えるフラクションは、主としてフラ
クションN024〜29であり、L52−71B物質の
スポットを与えるフラクションは、主としてフラクショ
ンNo35〜51であった。
フラクションN024〜29とフラクションNO35〜
51を各々集め、減圧下で濃縮乾固すると粗精製のL5
2−71A物質と粗精製のL5271B物質の各黄色粉
末が得られた。
51を各々集め、減圧下で濃縮乾固すると粗精製のL5
2−71A物質と粗精製のL5271B物質の各黄色粉
末が得られた。
粗精製のL52−71A@質の黄色粉末を少量のクロロ
ホルムに溶解後へキサンを添加し室温に放置すると、純
品のL 52−71 A物質が、淡黄色柱状結晶として
210mg得られた。
ホルムに溶解後へキサンを添加し室温に放置すると、純
品のL 52−71 A物質が、淡黄色柱状結晶として
210mg得られた。
また、粗精製のL52−71B物質の黄色粉末を少量の
クロロホルムに溶解後ヘキサンを添加し室温に放置する
と、純品のL52−71B物質が、淡黄色針状結晶とし
て17mg得られた。
クロロホルムに溶解後ヘキサンを添加し室温に放置する
と、純品のL52−71B物質が、淡黄色針状結晶とし
て17mg得られた。
ここで得られたLSI−71A物質の物理化学的性状は
以下のとおりである。
以下のとおりである。
■ 酸性、中性、塩基性の区別−弱酸性物質、■ 分子
式F C5&H611N、03ZO14■ 分子量:
MH” 1169 (F AB−mass )■ 元素
分析: C(χ) H(′t)N($)S(χ)測定値 57
.50 5.88 11.86 5.57理論値 57
.52 5.86 11.98 5.48■ 紫外部吸
収スペクトル:紫外部吸収スペクトルは、第1図に示す
通りであり(図中、メタノール溶液および0.1N塩酸
メタノール溶液については実線、0.IN NaOH
メタノール溶液については破線で示す)、メタノール溶
液および0.1N塩酸メタノール溶液において、少なく
とも218 、 231 、247(sh) 、 29
7〜312.359 nm付近に特徴的な吸収を有する
、0、LN NaOHメタノール溶液において、少な
くとも223 、247 、295〜308.399
nm付近に特徴的な吸収を有する、 ■ 赤外線吸収スペクトル:KBr錠剤中における赤外
線吸収スペクトルは、第3図に示す通りであり、339
0.2970.1740.1660.1520.146
5.1400.1335.1320.1265.119
0.1145.1100cm−’付近に特徴的な吸収を
有する、■ 核磁気共鳴(’H−NMRスペクトル)二
CDCl、中400MHz、内部標準TMSでのスペク
トルは、第5図に示される通りである、 ■ 核磁気共鳴C3C−NMRスペクトル)=CDCI
I中100MHz、内部標準CDCR、=11.02p
praでのシグナルは少なくとも下記に認められる (
δppm) : 173.73(S)、173.23
(S) 、171.49(S) 、170.63(
S) 、169.61(S) 、169.38(S
) 、168.58(S)、168.53(S)
、167.61(S) 、167.38(S) 、
153.77(S) 、153.77(S) 、1
41.29(S) 、141.21(S) 、133
.74(S) 、133.70(S) 、132.
42(S) 、132.42(S) 、129.0
1(d) 、128.93(d) 、128.63
(d) 、128.63(d) 、127.67(
d) 、127.67(d) 、126.79(d
) 、126.79(d) 、121.33(d)
、121.25(d) 、64.38(t)、6
3.75(t)、60.72 (d)、54.53(d
)、51.67(d)、50.73(d)、47.15
(s)、47.04(s)、46.19(d)、45.
90(d)、45.62(d)、40.71 (d)、
36.63 (q)、35.98(q)、31.50(
q)、29.84(q)、29.30(t)、26.9
6(t)、26.28(t)、26.00(t)、25
.12(d)、24.67(d)、20.39(q)、
17.88(q)、16.91 (q)、11.93(
q)、11.80(q)、11.64(q)、■ 呈色
反応; 陽性;過マンガン酸カリウム反応、ヨウ素反応、ドラー
ゲンドルフ反応、 陰性;ニンヒドリン反応、塩化第2鉄反応、[相] 融
点:224〜227℃(分解)0 外観:淡黄色柱状結
晶 0 比旋光度: 〔α)”−152゜ (C=0.7.CHCN、) ■ 溶解性: 可溶;メタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホル
ム、ベンゼン、 不溶;水、ヘキサン o Rf値:東京化成社製スポットフィルム、シリカゲ
ルf使用 クロロホルム:メタノール(10:0.3)Rf=0.
50 クロロホルム:アセトン(10: 3)Rf=0.49 酢酸エチル:メタノール(10: Q、1)Rf=0.
61 [相] アミノ酸分析二6N塩酸中、105℃16時間
加水分解を行った結果、セリン、アラニンを検出した。
式F C5&H611N、03ZO14■ 分子量:
MH” 1169 (F AB−mass )■ 元素
分析: C(χ) H(′t)N($)S(χ)測定値 57
.50 5.88 11.86 5.57理論値 57
.52 5.86 11.98 5.48■ 紫外部吸
収スペクトル:紫外部吸収スペクトルは、第1図に示す
通りであり(図中、メタノール溶液および0.1N塩酸
メタノール溶液については実線、0.IN NaOH
メタノール溶液については破線で示す)、メタノール溶
液および0.1N塩酸メタノール溶液において、少なく
とも218 、 231 、247(sh) 、 29
7〜312.359 nm付近に特徴的な吸収を有する
、0、LN NaOHメタノール溶液において、少な
くとも223 、247 、295〜308.399
nm付近に特徴的な吸収を有する、 ■ 赤外線吸収スペクトル:KBr錠剤中における赤外
線吸収スペクトルは、第3図に示す通りであり、339
0.2970.1740.1660.1520.146
5.1400.1335.1320.1265.119
0.1145.1100cm−’付近に特徴的な吸収を
有する、■ 核磁気共鳴(’H−NMRスペクトル)二
CDCl、中400MHz、内部標準TMSでのスペク
トルは、第5図に示される通りである、 ■ 核磁気共鳴C3C−NMRスペクトル)=CDCI
I中100MHz、内部標準CDCR、=11.02p
praでのシグナルは少なくとも下記に認められる (
δppm) : 173.73(S)、173.23
(S) 、171.49(S) 、170.63(
S) 、169.61(S) 、169.38(S
) 、168.58(S)、168.53(S)
、167.61(S) 、167.38(S) 、
153.77(S) 、153.77(S) 、1
41.29(S) 、141.21(S) 、133
.74(S) 、133.70(S) 、132.
42(S) 、132.42(S) 、129.0
1(d) 、128.93(d) 、128.63
(d) 、128.63(d) 、127.67(
d) 、127.67(d) 、126.79(d
) 、126.79(d) 、121.33(d)
、121.25(d) 、64.38(t)、6
3.75(t)、60.72 (d)、54.53(d
)、51.67(d)、50.73(d)、47.15
(s)、47.04(s)、46.19(d)、45.
90(d)、45.62(d)、40.71 (d)、
36.63 (q)、35.98(q)、31.50(
q)、29.84(q)、29.30(t)、26.9
6(t)、26.28(t)、26.00(t)、25
.12(d)、24.67(d)、20.39(q)、
17.88(q)、16.91 (q)、11.93(
q)、11.80(q)、11.64(q)、■ 呈色
反応; 陽性;過マンガン酸カリウム反応、ヨウ素反応、ドラー
ゲンドルフ反応、 陰性;ニンヒドリン反応、塩化第2鉄反応、[相] 融
点:224〜227℃(分解)0 外観:淡黄色柱状結
晶 0 比旋光度: 〔α)”−152゜ (C=0.7.CHCN、) ■ 溶解性: 可溶;メタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホル
ム、ベンゼン、 不溶;水、ヘキサン o Rf値:東京化成社製スポットフィルム、シリカゲ
ルf使用 クロロホルム:メタノール(10:0.3)Rf=0.
50 クロロホルム:アセトン(10: 3)Rf=0.49 酢酸エチル:メタノール(10: Q、1)Rf=0.
61 [相] アミノ酸分析二6N塩酸中、105℃16時間
加水分解を行った結果、セリン、アラニンを検出した。
また、上記で得られたL52−71B物質の物理化学的
性状は以下のとおりである。
性状は以下のとおりである。
■ 酸性、中性、塩基性の区別二弱酸性物質、■ 分子
式: Cs5HhbNroSzO1a■ 分子量: M
H” 1155 (F AB−rtass )■ 元素
分析: C(z) )!(χ)N(χ)S(χ)測定値 56
.96 5.80 12.05 5.40理論値 57
.18 5.76 12,12 5.55■ 紫外部吸
収スペクトル:紫外部吸収スペクトルは、第2図に示す
通りであり(図中、メタノール溶液および0.]、N塩
酸メタノール溶液については実線、0.1N NaO
Hメタノール溶液については破線で示す)、メタノール
溶液および0.IN塩酸メタノール溶液において、少な
くとも219 、231.247(sh) 、 297
〜312.358 ntg付近に特徴的な吸収を有する
、0、IN NaOHメタノール溶液において、少な
くとも223 、247 、295〜308.399
nta付近に特徴的な吸収を有する、 ■ 赤外線吸収スペクトル:KBr錠剤中における赤外
線吸収スペクトルは、第4図に示す通りであり、339
0.2970.1740.1660.1520.146
5.1400.1335.1320.1265.119
0.1145.1100cm−’付近に特徴的な吸収を
有する、■ 核磁気共鳴(’H−NMRスペクトル)二
〇DCj!!中400MHz、内部標準TMSでのスペ
クトルは、第6図に示される通りである、 ■ 核磁気共鳴(”C−NMRスペクトル):CDCl
3中100MHz、内部標準CDCl 5=77.02
pf’mでのシグナルは少なくとも下記に認められる
(δpp観) : 171.71(S)、173.3
2(S) 、171.54(S) 、170.58(S
)、169.61(S) 、169.38(S) 、1
68.58(S)、168.55(S) 、167.6
1(S) 、167.43(S)、153.77(S)
、153.77(S) 、141.30(S)、14
1.23(S) 、133.76(S) 、133.7
3(S)、132.41(S) 、132.41(S)
、128.98(cl)、128.90(d) 、1
28.61(d) 、128.61(d)、127.6
4(d) 、127.64(d) 、126.76(d
)、126.76(d) 、 121.30(d)
、121.22(d) 、64.35(t)、63
.8Ht)、60.76(d)、54.68(d)、5
1.57(d)、50.76(d)、47.16(s)
、47.04 (s)、46.19(d)、45.95
(d)、45.68(d)、36.64 (q)、36
.02(q)、34.47 (d)、31.56(q)
、29.89(q)、27.08(t)、26.23(
t)、26.00(t)、25.11(d)、24.7
3(d)、22.82(q)、22.32(q)、17
.76(q)、16.88(q)、11.90(q)、
11.78(q)、■ 呈色反応: 陽性;過マンガン酸カリウム反応、ヨウ素反応、ドラー
ゲンドルフ反応、 陰性:ニンヒドリン反応、塩化第2鉄反応、■ 融点:
221〜224℃(分解) ■ 外観:淡黄色針状結晶 0 比旋光度: 〔α〕!D! −161゜(c=0.
2.CH(1!、) ■ 溶解性: 可溶;メタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホル
ム、ベンゼン、 不溶;水、ヘキサン o Rf値:東京化成社製スボントフィルム、シリカゲ
ルf使用 クロロホルム:メタノール(10:0.3)Rf=0.
4.1 クロロホルムニア七トン(10: 3)Rf=0.41 酢酸エチル:メタノール(10:0.1)Rf=0.5
2 0 アミノ酸分析:6N塩酸中、105°C16時間加
水分解を行った結果、セリン、アラニンを検出した。
式: Cs5HhbNroSzO1a■ 分子量: M
H” 1155 (F AB−rtass )■ 元素
分析: C(z) )!(χ)N(χ)S(χ)測定値 56
.96 5.80 12.05 5.40理論値 57
.18 5.76 12,12 5.55■ 紫外部吸
収スペクトル:紫外部吸収スペクトルは、第2図に示す
通りであり(図中、メタノール溶液および0.]、N塩
酸メタノール溶液については実線、0.1N NaO
Hメタノール溶液については破線で示す)、メタノール
溶液および0.IN塩酸メタノール溶液において、少な
くとも219 、231.247(sh) 、 297
〜312.358 ntg付近に特徴的な吸収を有する
、0、IN NaOHメタノール溶液において、少な
くとも223 、247 、295〜308.399
nta付近に特徴的な吸収を有する、 ■ 赤外線吸収スペクトル:KBr錠剤中における赤外
線吸収スペクトルは、第4図に示す通りであり、339
0.2970.1740.1660.1520.146
5.1400.1335.1320.1265.119
0.1145.1100cm−’付近に特徴的な吸収を
有する、■ 核磁気共鳴(’H−NMRスペクトル)二
〇DCj!!中400MHz、内部標準TMSでのスペ
クトルは、第6図に示される通りである、 ■ 核磁気共鳴(”C−NMRスペクトル):CDCl
3中100MHz、内部標準CDCl 5=77.02
pf’mでのシグナルは少なくとも下記に認められる
(δpp観) : 171.71(S)、173.3
2(S) 、171.54(S) 、170.58(S
)、169.61(S) 、169.38(S) 、1
68.58(S)、168.55(S) 、167.6
1(S) 、167.43(S)、153.77(S)
、153.77(S) 、141.30(S)、14
1.23(S) 、133.76(S) 、133.7
3(S)、132.41(S) 、132.41(S)
、128.98(cl)、128.90(d) 、1
28.61(d) 、128.61(d)、127.6
4(d) 、127.64(d) 、126.76(d
)、126.76(d) 、 121.30(d)
、121.22(d) 、64.35(t)、63
.8Ht)、60.76(d)、54.68(d)、5
1.57(d)、50.76(d)、47.16(s)
、47.04 (s)、46.19(d)、45.95
(d)、45.68(d)、36.64 (q)、36
.02(q)、34.47 (d)、31.56(q)
、29.89(q)、27.08(t)、26.23(
t)、26.00(t)、25.11(d)、24.7
3(d)、22.82(q)、22.32(q)、17
.76(q)、16.88(q)、11.90(q)、
11.78(q)、■ 呈色反応: 陽性;過マンガン酸カリウム反応、ヨウ素反応、ドラー
ゲンドルフ反応、 陰性:ニンヒドリン反応、塩化第2鉄反応、■ 融点:
221〜224℃(分解) ■ 外観:淡黄色針状結晶 0 比旋光度: 〔α〕!D! −161゜(c=0.
2.CH(1!、) ■ 溶解性: 可溶;メタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホル
ム、ベンゼン、 不溶;水、ヘキサン o Rf値:東京化成社製スボントフィルム、シリカゲ
ルf使用 クロロホルム:メタノール(10:0.3)Rf=0.
4.1 クロロホルムニア七トン(10: 3)Rf=0.41 酢酸エチル:メタノール(10:0.1)Rf=0.5
2 0 アミノ酸分析:6N塩酸中、105°C16時間加
水分解を行った結果、セリン、アラニンを検出した。
「発明の効果」
本発明の新規なL52−71A物質およびL52−71
B物質は、主としてダラム陽性菌に対し強い抗菌作用を
有し、咄乳動物、家禽類および魚類などの感染症等の治
療剤として用いることができる。また、本物質は、動物
の成長促進剤としても用いることができる。
B物質は、主としてダラム陽性菌に対し強い抗菌作用を
有し、咄乳動物、家禽類および魚類などの感染症等の治
療剤として用いることができる。また、本物質は、動物
の成長促進剤としても用いることができる。
第1図はL52−71A物質の紫外線吸収スペクトル、
第2図はL52−71B物質の紫外線吸収スペクトルで
ある。第3図はL5171A物質の赤外線吸収スペクト
ル、第4図はL52−71B物質の赤外線吸収スペクト
ルを、第5図はL52−71/l質の核磁気共鳴(’H
−NMRスペクトル)、第6図はL52−71B物質の
核磁気共鳴(’H−NMRスペクトル)を示す。 特許出願人 東洋醸造株式会社 図面の浄書 DA−尤友 呂 緘−LΔ; 甘 a 割四* = 四臂鉗劣 手続補正書(方式) 1.事件の表示 平成1年特許願第81732号 2、 発明の名称 L52−71物質およびその製造法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 静岡県田方郡大仁町三福632番地の5゜ 平成1年6月12日 (発送口:平成1年7月4日) 補正の対象 図面 図面 各1通
第2図はL52−71B物質の紫外線吸収スペクトルで
ある。第3図はL5171A物質の赤外線吸収スペクト
ル、第4図はL52−71B物質の赤外線吸収スペクト
ルを、第5図はL52−71/l質の核磁気共鳴(’H
−NMRスペクトル)、第6図はL52−71B物質の
核磁気共鳴(’H−NMRスペクトル)を示す。 特許出願人 東洋醸造株式会社 図面の浄書 DA−尤友 呂 緘−LΔ; 甘 a 割四* = 四臂鉗劣 手続補正書(方式) 1.事件の表示 平成1年特許願第81732号 2、 発明の名称 L52−71物質およびその製造法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 静岡県田方郡大仁町三福632番地の5゜ 平成1年6月12日 (発送口:平成1年7月4日) 補正の対象 図面 図面 各1通
Claims (3)
- (1)少なくとも下記の物理化学的性質を有するL52
−71A物質およびL52−71B物質からなる群より
選ばれる1種の新規物質、 A)L52−71A物質の物理化学的性質;[1]酸性
、中性、塩基性の区別:弱酸性物質、[2]分子式:C
_5_6H_6_8N_1_0S_2O_1_4[3]
分子量:MH^+1169(FAB−mass)[4]
元素分析: C(%) H(%) N(%) S(%)測定値 5
7.50 5.88 11.86 5.57理論値 5
7.52 5.86 11.98 5.48[5]紫外
部吸収スペクトル: メタノール溶液および0.1N塩酸メタノール溶液にお
いて、少なくとも218、231、247(sh)、2
97〜312、359nm付近に特徴的な吸収を有する
、 0.1N NaOHメタノール溶液において、少なくと
も223、247、295〜308、399nm付近に
特徴的な吸収を有する、 [6]赤外線吸収スペクトル:KBr錠剤中において3
390、2970、1740、1660、1520、1
465、1400、1335、1320、1265、1
190、1145、1100cm^−^1付近に特徴的
な吸収を有する、[7]呈色反応: 陽性;過マンガン酸カリウム反応、ヨウ素反応、ドラー
ゲンドルフ反応、 陰性;ニンヒドリン反応、塩化第2鉄反応、B)L52
−71B物質の物理化学的性質;[1]酸性、中性、塩
基性の区別:弱酸性物質、[2]分子式:C_5_5H
_6_6N_1_0S_2O_1_4[3]分子量:M
H^+1155(FAB−mass)[4]元素分析: C(%) H(%) N(%) S(%)測定値 5
6.96 5.80 12.05 5.40理論値 5
7.18 5.76 12.12 5.55[5]紫外
部吸収スペクトル: メタノール溶液および0.1N塩酸メタノール溶液にお
いて、少なくとも219、231、247(sh)、2
97〜312、358nm付近に特徴的な吸収を有する
、 0.1N NaOHメタノール溶液において、少なくと
も223、247、295〜308、399nm付近に
特徴的な吸収を有する、 [6]赤外線吸収スペクトル:KBr錠剤中において3
390、2970、1740、1660、1520、1
465、1400、1335、1320、1265、1
190、1145、1100cm^−^1付近に特徴的
な吸収を有する、[7]呈色反応: 陽性;過マンガン酸カリウム反応、ヨウ素反応、ドラー
ゲンドルフ反応、 陰性;ニンヒドリン反応、塩化第2鉄反応。 - (2)ストレプトマイセス属に属するL52−71A物
質および/またはL52−71B物質を生産する能力を
有する微生物を培地に培養し、該培養物からL52−7
1A物質および/またはL52−71B物質を採取する
ことを特徴とするL52−71A物質および/またはL
52−71B物質の製造法。 - (3)ストレプトマイセス属に属するL52−71A物
質および/またはL52−71B物質を生産する能力を
有する微生物が、ストレプトマイセス・エスピーL52
−71(微工研菌寄第10639号)である特許請求の
範囲第2項に記載の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8173289A JPH02258791A (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | L52―71物質およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8173289A JPH02258791A (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | L52―71物質およびその製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02258791A true JPH02258791A (ja) | 1990-10-19 |
Family
ID=13754599
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8173289A Pending JPH02258791A (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | L52―71物質およびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02258791A (ja) |
-
1989
- 1989-03-31 JP JP8173289A patent/JPH02258791A/ja active Pending
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