JPH02258759A - 新規なポリメチレンビスハイドロキノンスルホォン酸類 - Google Patents
新規なポリメチレンビスハイドロキノンスルホォン酸類Info
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- JPH02258759A JPH02258759A JP8062289A JP8062289A JPH02258759A JP H02258759 A JPH02258759 A JP H02258759A JP 8062289 A JP8062289 A JP 8062289A JP 8062289 A JP8062289 A JP 8062289A JP H02258759 A JPH02258759 A JP H02258759A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(A)技術分野
本発明は新規なポリメチレンビスハイドロキノンスルフ
ォン酸類およびその製造法に関する。
ォン酸類およびその製造法に関する。
(B)従来技術
従来欽塩写X、S光材料の分野では1々のハイドロキノ
ンスルフォン酸類が用いられており、用途も現像剤、あ
るいは保恒剤としての作用の他に、最近では、例えば特
開昭61−238049号に見られる様な明室感材の現
像促進剤としての作用も知られて来ている。
ンスルフォン酸類が用いられており、用途も現像剤、あ
るいは保恒剤としての作用の他に、最近では、例えば特
開昭61−238049号に見られる様な明室感材の現
像促進剤としての作用も知られて来ている。
しかしながらネガ型拡散転写感光材料の分野においては
、通常明室感材で用−られるアルキル置換ハイドロキノ
ンスルフォン酸等の化合物は現像促進作用は示さず、わ
ずかに特開昭63−56653号に見られる様に、ハイ
ドロキノンスルフォン酸を保恒剤として処理液に用いる
事が出来る例が知られているのみである。この点でネガ
型拡散転写感材の分野においても少量の添加量で現像促
進作用を示し、かつ水溶性の高いスルフォン酸基を有す
る新規なハイドロキノンスルフォン酸類の出現が待ち望
まれていた。
、通常明室感材で用−られるアルキル置換ハイドロキノ
ンスルフォン酸等の化合物は現像促進作用は示さず、わ
ずかに特開昭63−56653号に見られる様に、ハイ
ドロキノンスルフォン酸を保恒剤として処理液に用いる
事が出来る例が知られているのみである。この点でネガ
型拡散転写感材の分野においても少量の添加量で現像促
進作用を示し、かつ水溶性の高いスルフォン酸基を有す
る新規なハイドロキノンスルフォン酸類の出現が待ち望
まれていた。
(C)発明の目的
本発明は以上の様な要望に適した、すなわちネガ型拡散
転写感光材料の分野において、水溶性が高く、かつ少量
の添加量で顕著な現像促進作用を示す、新規なハイドロ
キノンスルフォン酸類全提供することを目的としている
。
転写感光材料の分野において、水溶性が高く、かつ少量
の添加量で顕著な現像促進作用を示す、新規なハイドロ
キノンスルフォン酸類全提供することを目的としている
。
(D)発明の構成
以上の目的は次式I:
〔■〕
〔式中nは1〜5の整数を表わす〕
で示されるポリメチレンビスハイドロキノンスルフォン
酸化合物およびその有機もしくは無機の塩基との塩によ
り達成された。
酸化合物およびその有機もしくは無機の塩基との塩によ
り達成された。
ここにおいて(”l)の有機もしくは無機の塩基との塩
とは、例えば有機の塩としては、[”l〕に対しトリメ
チルア2ン、トリエチルアミンあるいはトリブチルアミ
ン等の3級アミンが塩基として塩を形成しているもの、
あるいは〔I〕に対しピリジン、ピペリジン、ピロリジ
ンあるいはモルフォリン等の含チツ素複素環化合物が塩
基として塩を形成しているもの等を示しており、また無
機の塩としてはCDに対し、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムあるいは水散化リチウム等のアルカリ金属水酸
化物が塩基として塩を形成しているもの、また[1)に
対し、水酸化カルシウムあるいは水酸化バリウム等のア
ルカリ出金属水酸化物が塩基として塩を形成しているも
の、またあるbは(1)に対し水散化亜鉛、水酸化鉄、
あるいは水酸化ニッケル等の遷移金属水酸化物が塩基と
して塩を形成しているものの他、水酸化アンモニウムが
CI)と塩を形成したもの等が例示できる。
とは、例えば有機の塩としては、[”l〕に対しトリメ
チルア2ン、トリエチルアミンあるいはトリブチルアミ
ン等の3級アミンが塩基として塩を形成しているもの、
あるいは〔I〕に対しピリジン、ピペリジン、ピロリジ
ンあるいはモルフォリン等の含チツ素複素環化合物が塩
基として塩を形成しているもの等を示しており、また無
機の塩としてはCDに対し、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムあるいは水散化リチウム等のアルカリ金属水酸
化物が塩基として塩を形成しているもの、また[1)に
対し、水酸化カルシウムあるいは水酸化バリウム等のア
ルカリ出金属水酸化物が塩基として塩を形成しているも
の、またあるbは(1)に対し水散化亜鉛、水酸化鉄、
あるいは水酸化ニッケル等の遷移金属水酸化物が塩基と
して塩を形成しているものの他、水酸化アンモニウムが
CI)と塩を形成したもの等が例示できる。
以下に本発明の化合物の具体例を示すが本発明はこれに
限定されるものではない。
限定されるものではない。
H
tt
本発明の〔IDの化合物は相当するポリメチレンビスハ
イドロキノン類〔■〕を三酸化イオウC8Os>でスル
フォン化することにより得られる。
イドロキノン類〔■〕を三酸化イオウC8Os>でスル
フォン化することにより得られる。
この際[IDから〔IDへの変換に用いる有機溶媒とし
ては、三酸化イオウと反応性がなく、かつ溶解させうる
ものであれば何を用いても良いが、好ましいものとして
は、ジクロルエタン、ジクロルメタン、クロロホルムあ
るいは四塩化炭素等の有機塩素系溶媒が好ましく用いら
れる。
ては、三酸化イオウと反応性がなく、かつ溶解させうる
ものであれば何を用いても良いが、好ましいものとして
は、ジクロルエタン、ジクロルメタン、クロロホルムあ
るいは四塩化炭素等の有機塩素系溶媒が好ましく用いら
れる。
以下に一般的な合成法を述べると、前記一般式〔「〕で
あられされるポリメチレンビスハイドロキノンをジクロ
ルエタン中に入れ、水冷下撹拌して[10を懸濁させて
いる中に、2倍モルの三酸化イオウを加え、室温にもど
し約3時間攪拌したのち、不溶物を戸数し、少量の水に
溶かしたのち、2倍モルの炭酸水素ナトリウムを加えて
中和し、減圧、加熱して水を留去させたのち、残渣をア
セトンに分散してよく洗浄し、戸数して得られた〔ID
の粗結晶を適当な溶媒で再結晶して〔IDの化合物を得
ることができる。
あられされるポリメチレンビスハイドロキノンをジクロ
ルエタン中に入れ、水冷下撹拌して[10を懸濁させて
いる中に、2倍モルの三酸化イオウを加え、室温にもど
し約3時間攪拌したのち、不溶物を戸数し、少量の水に
溶かしたのち、2倍モルの炭酸水素ナトリウムを加えて
中和し、減圧、加熱して水を留去させたのち、残渣をア
セトンに分散してよく洗浄し、戸数して得られた〔ID
の粗結晶を適当な溶媒で再結晶して〔IDの化合物を得
ることができる。
本発明の化合物[1)を合成するための出発原料となる
〔■〕の化合物は Die MakromoleKur
areChemie 108巻198〜209ページ(
1967年)あるいは薬学雑誌86巻9号785〜79
1ページ(1966年)に記載の方法により容易に合成
出来る。
〔■〕の化合物は Die MakromoleKur
areChemie 108巻198〜209ページ(
1967年)あるいは薬学雑誌86巻9号785〜79
1ページ(1966年)に記載の方法により容易に合成
出来る。
以下に具体的な例をあげて本発明を説明するが本発明の
技術的範囲はこれによって制約を受けるものではない。
技術的範囲はこれによって制約を受けるものではない。
実施例1.(一般式[1)においてn = lの化合物
のビスナトリウム塩[1,の化合物〕の合成)ビス−(
2,5−ジヒドロキシフェニル)メタン(Cff:l
: n=1 ) 1.52 t (6,54ミリモル)
を1,2−ジクロルエタン50−に攪拌して懸濁させて
おき、水浴で冷却しながら三酸化イオウ2.Of (1
3,12ミリモル)を加え、2時間攪拌する。さらに室
温にもどして2時間攪拌したのち、吸引−過で不溶性結
晶を戸数し、得られた結晶を少量の水に溶かし、吸引濾
過で不溶物を除去する。
のビスナトリウム塩[1,の化合物〕の合成)ビス−(
2,5−ジヒドロキシフェニル)メタン(Cff:l
: n=1 ) 1.52 t (6,54ミリモル)
を1,2−ジクロルエタン50−に攪拌して懸濁させて
おき、水浴で冷却しながら三酸化イオウ2.Of (1
3,12ミリモル)を加え、2時間攪拌する。さらに室
温にもどして2時間攪拌したのち、吸引−過で不溶性結
晶を戸数し、得られた結晶を少量の水に溶かし、吸引濾
過で不溶物を除去する。
p液に炭酸水素す) IJウム1.1 ? (13,2
1ミリモル)を加えて中和したのち、減圧、加熱して水
を留去し、残渣にアセトンを加え、よく分散させて洗浄
したのち、不溶性結晶を吸引濾過で戸数して1゜の化合
物1.25 f (2,87ミリモル、44%)を得る
。
1ミリモル)を加えて中和したのち、減圧、加熱して水
を留去し、残渣にアセトンを加え、よく分散させて洗浄
したのち、不溶性結晶を吸引濾過で戸数して1゜の化合
物1.25 f (2,87ミリモル、44%)を得る
。
融点3300以上。
’H−NMR(D20/DSS):r=7.19(8,
2H)。
2H)。
6.70(S、2H)、3.74(S、2H)。IR(
KBrdfsk ) : 3300.1610,142
0.1170,1060.860.600c!n−’ 実施例2.(一般式〔■〕においてn = 2の化合物
のビスナトリウム塩〔5,の化合物〕の合成)1.2−
ビス−(2,5−ジヒドロキシフェニル)エタン((:
ID : n=2) 1.Ot (4,06ミリモル
)を1.2−ジクロルエタン30tntに攪拌して懸濁
させておき、水浴で冷却しながら三債化イオウ2fc2
4.9sミリモル)を加え、4.5時間攪拌する。さら
に室温にもどして1.5時間攪拌したのち、吸引濾過で
不溶性結晶を戸数し、得られた結晶を30−の水に溶か
し吸引濾過で不溶物を除去する。F液に炭酸水素ナトリ
ウム2.3 f (27,37ミリモル)を加えて中和
したのち減圧、加熱して水を留去する。得られた残渣を
少量のメタノールに溶がし、吸引濾過で不溶物を除去し
たのちF液にアセトンを加え、結晶を析出させる。
KBrdfsk ) : 3300.1610,142
0.1170,1060.860.600c!n−’ 実施例2.(一般式〔■〕においてn = 2の化合物
のビスナトリウム塩〔5,の化合物〕の合成)1.2−
ビス−(2,5−ジヒドロキシフェニル)エタン((:
ID : n=2) 1.Ot (4,06ミリモル
)を1.2−ジクロルエタン30tntに攪拌して懸濁
させておき、水浴で冷却しながら三債化イオウ2fc2
4.9sミリモル)を加え、4.5時間攪拌する。さら
に室温にもどして1.5時間攪拌したのち、吸引濾過で
不溶性結晶を戸数し、得られた結晶を30−の水に溶か
し吸引濾過で不溶物を除去する。F液に炭酸水素ナトリ
ウム2.3 f (27,37ミリモル)を加えて中和
したのち減圧、加熱して水を留去する。得られた残渣を
少量のメタノールに溶がし、吸引濾過で不溶物を除去し
たのちF液にアセトンを加え、結晶を析出させる。
析出結晶を戸数して5.の化合物0.375 f (0
,83ミリモル、20.5チ〕を得る。融点 3300
以上。
,83ミリモル、20.5チ〕を得る。融点 3300
以上。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中nは1〜5の整数を表わす〕 で示されるポリメチレンビスハイドロキノンスルフォン
酸化合物およびその有機もしくは無機の塩基との塩。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8062289A JPH02258759A (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 新規なポリメチレンビスハイドロキノンスルホォン酸類 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8062289A JPH02258759A (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 新規なポリメチレンビスハイドロキノンスルホォン酸類 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02258759A true JPH02258759A (ja) | 1990-10-19 |
Family
ID=13723450
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8062289A Pending JPH02258759A (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 新規なポリメチレンビスハイドロキノンスルホォン酸類 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02258759A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0534885A (ja) * | 1991-07-31 | 1993-02-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 銀塩拡散転写による画像形成方法 |
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1989
- 1989-03-30 JP JP8062289A patent/JPH02258759A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0534885A (ja) * | 1991-07-31 | 1993-02-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 銀塩拡散転写による画像形成方法 |
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