JPS6141358B2 - - Google Patents
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- JPS6141358B2 JPS6141358B2 JP8521778A JP8521778A JPS6141358B2 JP S6141358 B2 JPS6141358 B2 JP S6141358B2 JP 8521778 A JP8521778 A JP 8521778A JP 8521778 A JP8521778 A JP 8521778A JP S6141358 B2 JPS6141358 B2 JP S6141358B2
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Landscapes
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は、ビタミンＥ硫酸エステルおよびその
製造法に関する。 従来、生体機能に多くの重要な役割を果すビタ
ミンＥを水溶化あるいは安定化するために数多く
のビタミンＥエステル誘導体が合成されている。
本発明者等はビタミンＥエステル誘導体について
種々研究を重ねた結果、新規で且つ有用なビタミ
ンＥ硫酸エステルの製造法を見出した。 本発明にかかる新規なビタミンＥ硫酸エステル
はビタミンＥを硫酸エステル化剤で処理すること
によつて取得できる。本発明に使用される硫酸エ
ステル化剤としては、ピリジスルフアートリオキ
サイド
製造法に関する。 従来、生体機能に多くの重要な役割を果すビタ
ミンＥを水溶化あるいは安定化するために数多く
のビタミンＥエステル誘導体が合成されている。
本発明者等はビタミンＥエステル誘導体について
種々研究を重ねた結果、新規で且つ有用なビタミ
ンＥ硫酸エステルの製造法を見出した。 本発明にかかる新規なビタミンＥ硫酸エステル
はビタミンＥを硫酸エステル化剤で処理すること
によつて取得できる。本発明に使用される硫酸エ
ステル化剤としては、ピリジスルフアートリオキ
サイド
【式】あるいは硫酸とジ
シクロヘキシルカルボジイミドとの組合せ、クロ
ルスルホン酸と尿素との組合せ、またはクロルス
ルホン酸と塩化ナトリウムとの組合せ、そしてま
たスルフアートリオキサイド／エーテル（例えば
ジオキサン等）錯体のごときが挙げられる。本発
明方法の具体的操作としては例えばビタミンＥと
ピリジンスルフアートリオキサイドとをテトラヒ
ドロフラン等の非プロトン性溶媒中で０〜40℃、
好ましくは室温において６〜48時間撹拌する。反
応終了後、未反応のピリジンスルフアートリオキ
サイドを別しそして液を濃縮する。得られた
残留油を例えばｎ−ブタノールで抽出し、水洗し
且つ減圧下に溶媒を留去すると粗製のビタミンＥ
硫酸エステルが得られる。 本発明にかかるビタミンＥ硫酸エステルの塩と
しては、例えば塩基性金属塩、両性金属塩、アン
モニウム塩、置換アンモニウム塩等がある。こう
した塩の形成は例えば粗製ビタミンＥ硫酸エステ
ルをアルコール系溶媒等に溶解し、これに水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、リジン等の塩基性
物質を添加することにより達成される。次に析出
する結晶を別し且つ乾燥することによつて相当
する塩が得られる。またエステルの形成に引続い
てビタミンＥ硫酸エステルを単離することなく塩
を形成させることもできる。 本発明にかかるビタミンＥ硫酸エステルまたは
その塩は生体の抗体産生に対して作用し、免疫賦
活化剤として有用な化合物である。 次に本発明をさらに具体的に示すために以下に
実施例を示すが、本発明はこれら実施例に限定さ
れるものではない。 実施例 １ ビタミンＥ硫酸エステル ビタミンE8ｇを乾燥テトラヒドロフラン25c.c.
に溶解し、ピリジンスルフアートリオキサイド５
ｇを加えて室温で一晩撹拌する。反応後過剰のピ
リジンスルフアートリオキサイドを過し液を
減圧下に濃縮する。残油を200c.c.のｎ−ブタノー
ルに溶解して水洗後ｎ−ブタノール層を減圧下に
濃縮する。析出した白色結晶を過し、冷ｎ−ブ
タノールで洗い減圧乾燥し、目的生成物6.5ｇを
得る。 次にこのものの物性値を示せば下記のとおりで
ある。 IR（cm-1） 3700、3580、1640、1290、1240、1070、760 NMR（δ値、d.DMSO中） 3.4（OH） 2.15、1.95
ルスルホン酸と尿素との組合せ、またはクロルス
ルホン酸と塩化ナトリウムとの組合せ、そしてま
たスルフアートリオキサイド／エーテル（例えば
ジオキサン等）錯体のごときが挙げられる。本発
明方法の具体的操作としては例えばビタミンＥと
ピリジンスルフアートリオキサイドとをテトラヒ
ドロフラン等の非プロトン性溶媒中で０〜40℃、
好ましくは室温において６〜48時間撹拌する。反
応終了後、未反応のピリジンスルフアートリオキ
サイドを別しそして液を濃縮する。得られた
残留油を例えばｎ−ブタノールで抽出し、水洗し
且つ減圧下に溶媒を留去すると粗製のビタミンＥ
硫酸エステルが得られる。 本発明にかかるビタミンＥ硫酸エステルの塩と
しては、例えば塩基性金属塩、両性金属塩、アン
モニウム塩、置換アンモニウム塩等がある。こう
した塩の形成は例えば粗製ビタミンＥ硫酸エステ
ルをアルコール系溶媒等に溶解し、これに水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、リジン等の塩基性
物質を添加することにより達成される。次に析出
する結晶を別し且つ乾燥することによつて相当
する塩が得られる。またエステルの形成に引続い
てビタミンＥ硫酸エステルを単離することなく塩
を形成させることもできる。 本発明にかかるビタミンＥ硫酸エステルまたは
その塩は生体の抗体産生に対して作用し、免疫賦
活化剤として有用な化合物である。 次に本発明をさらに具体的に示すために以下に
実施例を示すが、本発明はこれら実施例に限定さ
れるものではない。 実施例 １ ビタミンＥ硫酸エステル ビタミンE8ｇを乾燥テトラヒドロフラン25c.c.
に溶解し、ピリジンスルフアートリオキサイド５
ｇを加えて室温で一晩撹拌する。反応後過剰のピ
リジンスルフアートリオキサイドを過し液を
減圧下に濃縮する。残油を200c.c.のｎ−ブタノー
ルに溶解して水洗後ｎ−ブタノール層を減圧下に
濃縮する。析出した白色結晶を過し、冷ｎ−ブ
タノールで洗い減圧乾燥し、目的生成物6.5ｇを
得る。 次にこのものの物性値を示せば下記のとおりで
ある。 IR（cm-1） 3700、3580、1640、1290、1240、1070、760 NMR（δ値、d.DMSO中） 3.4（OH） 2.15、1.95
【式】
1.15
【式】
0.83
【式】
実施例 ２
ビタミンＥ硫酸エステルカリウム塩
ビタミンＥ硫酸エステル３ｇをメタノール20c.c.
に溶解しておき、苛性カリ340mgをメタノール10
c.c.に溶かした液を滴下する。滴下後すぐに白色結
晶が析出するのでこれを過し、冷メタノールで
洗浄後減圧乾燥し、目的生成物2.0ｇを得る。 次にこのものの物性値を示せば下記のとおりで
ある。 m.p.137.8〜139.2℃ E.A.（C29H49KO5S・H2Oとして） 計算値 Ｃ：61.44％、Ｈ：9.07％、
Ｓ：5.66％、Ｋ：6.90％ 実測値 Ｃ：61.84％、Ｈ：8.88％、
Ｓ：5.68％、Ｋ：6.75％ IR（cm-1） 3500、1650、1280、1240、1070、770 NMR（δ値、d.DMSO中） 3.4（OH） 2.15、1.95
に溶解しておき、苛性カリ340mgをメタノール10
c.c.に溶かした液を滴下する。滴下後すぐに白色結
晶が析出するのでこれを過し、冷メタノールで
洗浄後減圧乾燥し、目的生成物2.0ｇを得る。 次にこのものの物性値を示せば下記のとおりで
ある。 m.p.137.8〜139.2℃ E.A.（C29H49KO5S・H2Oとして） 計算値 Ｃ：61.44％、Ｈ：9.07％、
Ｓ：5.66％、Ｋ：6.90％ 実測値 Ｃ：61.84％、Ｈ：8.88％、
Ｓ：5.68％、Ｋ：6.75％ IR（cm-1） 3500、1650、1280、1240、1070、770 NMR（δ値、d.DMSO中） 3.4（OH） 2.15、1.95
【式】
1.15
【式】
0.83
【式】
実施例 ３
ビタミンＥ硫酸エステルナトリウム塩
ビタミンＥ硫酸エステル８ｇをメタノール50c.c.
に溶解し苛性ソーダ629mgをメタノール20c.c.に溶
解した液を滴下する。滴下後メタノールを1/3ほ
ど減圧下に留去し、生ずる白色結晶を過し、冷
メタノールで洗浄後減圧乾燥し、目的生成物5.0
ｇを得る。 次にこのものの物性値を示せば下記のとおりで
ある。 m.p.170.6〜171.3℃ E.A.（C29H49NaO5S・1.5H2Oとして） 計算値 Ｃ：62.22％、Ｈ：9.36％、
Ｓ：5.73％、Na：4.11％ 実測値 Ｃ：62.27％、Ｈ：9.25％、
Ｓ：5.97％、Na：4.25％ IR（cm-1） 3600、3420、1630、1280、1230、1060、760 NMR（δ値、d.DMSO中） 3.4（OH） 2.15、1.95
に溶解し苛性ソーダ629mgをメタノール20c.c.に溶
解した液を滴下する。滴下後メタノールを1/3ほ
ど減圧下に留去し、生ずる白色結晶を過し、冷
メタノールで洗浄後減圧乾燥し、目的生成物5.0
ｇを得る。 次にこのものの物性値を示せば下記のとおりで
ある。 m.p.170.6〜171.3℃ E.A.（C29H49NaO5S・1.5H2Oとして） 計算値 Ｃ：62.22％、Ｈ：9.36％、
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【式】
1.15
【式】
0.83
【式】
実施例 ４
ビタミンＥ硫酸エステルリジン塩
ビタミンＥ硫酸エステル5.1ｇをメタノール30
c.c.に溶解して氷冷し、リジン1.46ｇをメタノール
20c.c.に溶解した液を手早く加える。すぐに白色結
晶が析出するのでこれを過し、冷メタノールで
洗浄後減圧乾燥し、目的生成物2.5ｇを得る。 次にこのものの物性値を示せば下記のとおりで
ある。 m.p.190.3〜193.5℃ E.A.（C35H64N2O7S・H2Oとして） 計算値 Ｃ：62.28％、Ｈ：9.86％、
Ｎ：4.14％、Ｓ：4.75％ 実測値 Ｃ：62.03％、Ｈ：9.66％、
Ｎ：4.04％、Ｓ：4.69％ IR（cm-1） 3100、1600、1260、1210、1050、780 NMR（δ値、d.DMSO中） 4.4（NH2、OH） 2.15、2.0
c.c.に溶解して氷冷し、リジン1.46ｇをメタノール
20c.c.に溶解した液を手早く加える。すぐに白色結
晶が析出するのでこれを過し、冷メタノールで
洗浄後減圧乾燥し、目的生成物2.5ｇを得る。 次にこのものの物性値を示せば下記のとおりで
ある。 m.p.190.3〜193.5℃ E.A.（C35H64N2O7S・H2Oとして） 計算値 Ｃ：62.28％、Ｈ：9.86％、
Ｎ：4.14％、Ｓ：4.75％ 実測値 Ｃ：62.03％、Ｈ：9.66％、
Ｎ：4.04％、Ｓ：4.69％ IR（cm-1） 3100、1600、1260、1210、1050、780 NMR（δ値、d.DMSO中） 4.4（NH2、OH） 2.15、2.0
【式】
1.2
【式】
0.89
【式】
実施例 ５
ビタミンＥ硫酸エステルナトリウム塩
ビタミンE3ｇを乾燥テトラヒドロフラン10c.c.
に溶解し、ピリジンスルフアートリオキサイド
1.9ｇを加えて室温で一晩撹拌する。反応後過剰
のピリジンスルフアートリオキサイドを過し、
液を減圧下に濃縮する。残油をｎ−ブタノール
70c.c.に溶解して、水洗した後撹拌下に10N苛性ソ
ーダ水をPH８になるまで加える。ｎ−ブタノール
層を水洗した後少し結晶が析出するまで減圧下に
濃縮し、次に冷蔵庫中に放置する。析出した結晶
を過し、冷ｎ−ブタノールで洗つた後減圧下で
乾燥し目的生成物2.0ｇを得る。 実施例 ６ ビタミンＥ硫酸エステルカリウム塩 ビタミンE3ｇを乾燥テトラビトロフラン10c.c.
に溶解し、ピリジンスルフアートリオキサイド
1.9ｇを加えて室温で一晩撹拌する。反応後過剰
のピリジンスルフアートリオキサイドを過し、
液を減圧下に濃縮する。残留油をｎ−ブタノー
ル70c.c.に溶解して水洗した後、撹拌下に10N苛性
カリ水をPH８になるまで加える。ｎ−ブタノール
層を水洗した後少し結晶が析出するまで減圧下に
濃縮した後、冷蔵庫中に放置する。析出した結晶
を過し、冷ｎ−ブタノールで洗浄した後減圧下
で乾燥し、目的生成物2.2ｇを得る。 実施例 ７ ビタミンＥ硫酸エステルナトリウム塩 ビタミンE3ｇを乾燥ジメチルホルムアミド30
c.c.に溶解した後さらにジシクロヘキシルカルボジ
イミド7.2ｇを溶解する。この溶液に氷冷撹拌下
に98％硫酸0.66c.c.をジメチルホルムアミド９c.c.に
溶解した溶液を滴下する。30分間撹拌後析出した
結晶を別し、液に1N苛性ソーダを撹拌下に
滴下してアルカリ性とする。次いでｎ−ブタノー
ルで抽出し、ｎ−ブタノール層を水洗後減圧下に
濃縮し、冷蔵庫に一夜放置する。析出した白色結
晶を別し、冷ｎ−ブタノールで洗浄した後減圧
下で乾燥し目的生成物1.5ｇを得る。
に溶解し、ピリジンスルフアートリオキサイド
1.9ｇを加えて室温で一晩撹拌する。反応後過剰
のピリジンスルフアートリオキサイドを過し、
液を減圧下に濃縮する。残油をｎ−ブタノール
70c.c.に溶解して、水洗した後撹拌下に10N苛性ソ
ーダ水をPH８になるまで加える。ｎ−ブタノール
層を水洗した後少し結晶が析出するまで減圧下に
濃縮し、次に冷蔵庫中に放置する。析出した結晶
を過し、冷ｎ−ブタノールで洗つた後減圧下で
乾燥し目的生成物2.0ｇを得る。 実施例 ６ ビタミンＥ硫酸エステルカリウム塩 ビタミンE3ｇを乾燥テトラビトロフラン10c.c.
に溶解し、ピリジンスルフアートリオキサイド
1.9ｇを加えて室温で一晩撹拌する。反応後過剰
のピリジンスルフアートリオキサイドを過し、
液を減圧下に濃縮する。残留油をｎ−ブタノー
ル70c.c.に溶解して水洗した後、撹拌下に10N苛性
カリ水をPH８になるまで加える。ｎ−ブタノール
層を水洗した後少し結晶が析出するまで減圧下に
濃縮した後、冷蔵庫中に放置する。析出した結晶
を過し、冷ｎ−ブタノールで洗浄した後減圧下
で乾燥し、目的生成物2.2ｇを得る。 実施例 ７ ビタミンＥ硫酸エステルナトリウム塩 ビタミンE3ｇを乾燥ジメチルホルムアミド30
c.c.に溶解した後さらにジシクロヘキシルカルボジ
イミド7.2ｇを溶解する。この溶液に氷冷撹拌下
に98％硫酸0.66c.c.をジメチルホルムアミド９c.c.に
溶解した溶液を滴下する。30分間撹拌後析出した
結晶を別し、液に1N苛性ソーダを撹拌下に
滴下してアルカリ性とする。次いでｎ−ブタノー
ルで抽出し、ｎ−ブタノール層を水洗後減圧下に
濃縮し、冷蔵庫に一夜放置する。析出した白色結
晶を別し、冷ｎ−ブタノールで洗浄した後減圧
下で乾燥し目的生成物1.5ｇを得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で表わされるビタミンＥ硫酸エステルまたはその
塩。 ２ ビタミンＥを硫酸エステル化剤で処理するこ
とを特徴とする、ビタミンＥ硫酸エステルの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8521778A JPS5513214A (en) | 1978-07-14 | 1978-07-14 | Vitamin e sulfate and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8521778A JPS5513214A (en) | 1978-07-14 | 1978-07-14 | Vitamin e sulfate and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5513214A JPS5513214A (en) | 1980-01-30 |
| JPS6141358B2 true JPS6141358B2 (ja) | 1986-09-13 |
Family
ID=13852394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8521778A Granted JPS5513214A (en) | 1978-07-14 | 1978-07-14 | Vitamin e sulfate and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5513214A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19852906A1 (de) * | 1998-11-09 | 2000-05-11 | Basf Ag | Vitamin E bindende Antikörper, Minianitkörper oder Antikörperfragmente und ihre Verwendung |
| JP2008156326A (ja) | 2006-12-26 | 2008-07-10 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
-
1978
- 1978-07-14 JP JP8521778A patent/JPS5513214A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5513214A (en) | 1980-01-30 |
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