JPH02256634A - 高純度２―（２’―クロロエトキシ）エタノールの製造方法 - Google Patents
高純度２―（２’―クロロエトキシ）エタノールの製造方法Info
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- JPH02256634A JPH02256634A JP63307424A JP30742488A JPH02256634A JP H02256634 A JPH02256634 A JP H02256634A JP 63307424 A JP63307424 A JP 63307424A JP 30742488 A JP30742488 A JP 30742488A JP H02256634 A JPH02256634 A JP H02256634A
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は高純度の２−（２’−クロロエトキシ）エタノ
ールの製造方法に関し、更に詳しくはエチレンクロロヒ
ドリンとエチレンオキシドを特定の触媒の存在下に反応
させて得られる反応生成液中の副生物含量が少なく、更
にヒドロキシエトキシエチル化剤として有用な該化合物
を容易に製造する方法に関する。
ールの製造方法に関し、更に詳しくはエチレンクロロヒ
ドリンとエチレンオキシドを特定の触媒の存在下に反応
させて得られる反応生成液中の副生物含量が少なく、更
にヒドロキシエトキシエチル化剤として有用な該化合物
を容易に製造する方法に関する。
「従来技術」
従来から、２−（２’−クロロエトキシ）エタノール（
以下、ＣＥＥと略す、）の製造方法として、（１）ジエ
チレングリコール（以下、ＤＥＧと略す、）に塩化チオ
ニルを反応させる方法。
以下、ＣＥＥと略す、）の製造方法として、（１）ジエ
チレングリコール（以下、ＤＥＧと略す、）に塩化チオ
ニルを反応させる方法。
（２） Ｄ Ｅ Ｇに塩化水素を反応させる方法又は（
３）エチレンクロロヒドリン（以下、ＥＣＨと略す、）
に特定の触媒の存在下エチレンオキシド（以下、ＥＯと
略す、）を反応させる方法 等が知られている。
３）エチレンクロロヒドリン（以下、ＥＣＨと略す、）
に特定の触媒の存在下エチレンオキシド（以下、ＥＯと
略す、）を反応させる方法 等が知られている。
然し乍ら、（１）の方法は選択率が低く副生物が多いば
かりでなく、高価な塩化チオニルを使用するため工業的
には有利とは言い難い方法であった。
かりでなく、高価な塩化チオニルを使用するため工業的
には有利とは言い難い方法であった。
（２）の方法では、水、ジオキサン、ＥＣ）１．ジクロ
ロエチルエーテル或はエチレングリコール（以下。
ロエチルエーテル或はエチレングリコール（以下。
ＥＧと略す、）その他の数多くの副生物が比較的に多量
副生じ、精製して高純度のＣＥＥを得るには必ずしも有
利な方法とは言い難い。
副生じ、精製して高純度のＣＥＥを得るには必ずしも有
利な方法とは言い難い。
更に（３）の方法を用いた先行例（工業化学雑誌第６４
巻１１９２頁（１９６１年）参照）にあっては、触媒と
して硫酸が使用される為か、ＣＦｉＨの外にＩＥＣＨに
２分子以上のＥＯが付加した化合物、即ちポリエチレン
グリコールの末端のｌコが塩素置換された化合物が多量
に副生ずるばかりでなく多量のＥＧ及びＤＥＧの副生を
伴い、高純度のＣＥＥを得るには有利な方法とは言い難
い、同様に（３）の方法で触媒としてモリブデン酸化合
物類又はタングステン酸化合物類が用いられた例が特開
昭５９−６７２３５号公報に示されているが、この方法
ではポリエチレングリコールの末端塩素化物の副生を比
較的に抑制することが出来ても、目的とするＣＥＥとの
蒸溜分離が極めて困難なＥＧの副生は依然として抑える
ことが出来ず従ってＨＧ含量が０．１％未満の高純度Ｃ
ＥＥを製造する事が困難であった。
巻１１９２頁（１９６１年）参照）にあっては、触媒と
して硫酸が使用される為か、ＣＦｉＨの外にＩＥＣＨに
２分子以上のＥＯが付加した化合物、即ちポリエチレン
グリコールの末端のｌコが塩素置換された化合物が多量
に副生ずるばかりでなく多量のＥＧ及びＤＥＧの副生を
伴い、高純度のＣＥＥを得るには有利な方法とは言い難
い、同様に（３）の方法で触媒としてモリブデン酸化合
物類又はタングステン酸化合物類が用いられた例が特開
昭５９−６７２３５号公報に示されているが、この方法
ではポリエチレングリコールの末端塩素化物の副生を比
較的に抑制することが出来ても、目的とするＣＥＥとの
蒸溜分離が極めて困難なＥＧの副生は依然として抑える
ことが出来ず従ってＨＧ含量が０．１％未満の高純度Ｃ
ＥＥを製造する事が困難であった。
「発明が解決しようとする問題点」
以上の点を考慮し、ＥＣＨとＥＯとの反応から。
目的とする製品との蒸溜分離の難しいＭＥＧの如き煩わ
しい副生物を殆ど副生することなく、高純度のＣＦｔＥ
を得る方法について検討した。
しい副生物を殆ど副生することなく、高純度のＣＦｔＥ
を得る方法について検討した。
「問題を解決するための手段」
即ち１本発明は周期律表ＩＩＩｂ族元素、亜鉛。
錫及びモリブデンのハロゲン化物からなる群から選ばれ
る少なくとも一種の化合物の存在下、ＥＣＨとＥＯを反
応させる事を特徴とする高純度ＣＥＨの製造方法である
。
る少なくとも一種の化合物の存在下、ＥＣＨとＥＯを反
応させる事を特徴とする高純度ＣＥＨの製造方法である
。
本発明において使用される触媒は前述の如く。
周期律表ＩＩＩｂ族元素、亜鉛、錫及びモリブデンのハ
ロゲン化物類である。これらの例としては、三フッ化ホ
ウ素、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素、塩化アルミ、臭化
アルミ、沃化アルミ、塩化インジウム、塩化亜鉛、沃化
亜鉛、四塩化錫、四臭化錫、フッ化モリブデン、塩化モ
リブデン等を挙げることが出来るが、これらの化合物類
は単独でも、又混合物としても本発明方法の触媒として
使用することが出来る。更に、三フッ化ホウ素などの化
合物は例えば、ジエチルエーテルの如き溶媒との錯体と
しても用いることが出来る。
ロゲン化物類である。これらの例としては、三フッ化ホ
ウ素、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素、塩化アルミ、臭化
アルミ、沃化アルミ、塩化インジウム、塩化亜鉛、沃化
亜鉛、四塩化錫、四臭化錫、フッ化モリブデン、塩化モ
リブデン等を挙げることが出来るが、これらの化合物類
は単独でも、又混合物としても本発明方法の触媒として
使用することが出来る。更に、三フッ化ホウ素などの化
合物は例えば、ジエチルエーテルの如き溶媒との錯体と
しても用いることが出来る。
これら、触媒の使用量は該反応に用いるＥＣＨに対して
０．００１−１０重量％の範囲が好ましく、更に、好ま
しくは０．１−５重量算の範囲である。 ０．００１％
未満の使用量では、触媒としての機能が発揮されないば
かりか、製造されるＣＢＨの高純度化に極めて障害とな
るＭＥＧ等の副生抑止効果が著しく低下し。
０．００１−１０重量％の範囲が好ましく、更に、好ま
しくは０．１−５重量算の範囲である。 ０．００１％
未満の使用量では、触媒としての機能が発揮されないば
かりか、製造されるＣＢＨの高純度化に極めて障害とな
るＭＥＧ等の副生抑止効果が著しく低下し。
好ましくない、又、１０重量２を超えての使用は特に著
しい効果はなく、工業的に意味がない。
しい効果はなく、工業的に意味がない。
本発明方法を実施するに際しては、２０〜１５０’Ｃの
範囲で反応を行なうことが好ましい、 ２０’Ｃ未満で
は反応が極めて遅いだけでなく、該反応が発熱を伴う為
に冷却を強化せねばならず、何ら好ましいことはない、
又、１５０℃を超えた温度で反応を行なえば、不純物の
副生が顕著となり、しかもＣＥＨの選択率が低下し、更
にＣＥＨとの分離が極めて難しい副生物が増加し、高純
度のＣＥＥを得ることが極めて難しくなり、好ましくな
い。
範囲で反応を行なうことが好ましい、 ２０’Ｃ未満で
は反応が極めて遅いだけでなく、該反応が発熱を伴う為
に冷却を強化せねばならず、何ら好ましいことはない、
又、１５０℃を超えた温度で反応を行なえば、不純物の
副生が顕著となり、しかもＣＥＨの選択率が低下し、更
にＣＥＨとの分離が極めて難しい副生物が増加し、高純
度のＣＥＥを得ることが極めて難しくなり、好ましくな
い。
ＥＯ／ＦｉＣＨモル比は低い方が良いことは云う迄もな
いが、未反応のＥＣＨの回収量が増加する上、反応効率
が低下し好ましくなく、好ましい範囲はＥＯ／ＥＣＨが
１／１乃至１１１０であり、これを超えてのモル比では
回収すべきＥＣＨ量が増加して意味がない。
いが、未反応のＥＣＨの回収量が増加する上、反応効率
が低下し好ましくなく、好ましい範囲はＥＯ／ＥＣＨが
１／１乃至１１１０であり、これを超えてのモル比では
回収すべきＥＣＨ量が増加して意味がない。
本発明方法を実施する場合、−船釣には予め反応器にＥ
ＣＨを仕込み連続的又は間歇的にＥＯを添加する半連続
式で行なうことが出来るが、特にこの方法に限定されず
１回分式又は連続式で行なうことも可能である。
ＣＨを仕込み連続的又は間歇的にＥＯを添加する半連続
式で行なうことが出来るが、特にこの方法に限定されず
１回分式又は連続式で行なうことも可能である。
かくして１本発明方法に従い得られた反応混合物はその
まま、或いは塩基性化合物によって中和した後、無情す
ることによって目的とする高純度のＣＦｉＩ！を簡単に
単離する事が出来る。
まま、或いは塩基性化合物によって中和した後、無情す
ることによって目的とする高純度のＣＦｉＩ！を簡単に
単離する事が出来る。
「実施例」
以下に実施例及び比較例を挙げ本発明を更に詳しく説明
するが、これらに限定されるものではない、尚、以下の
記述に於いて、「部」と記すのは特に限定のない限り重
量部を示す。
するが、これらに限定されるものではない、尚、以下の
記述に於いて、「部」と記すのは特に限定のない限り重
量部を示す。
実施例Ｉ
ＥＯ供給管を付けた５００容量部のオートクレーブにＥ
ＣＩ（２４１，６部及び三フッ化ホウ素・ジエチルエー
テル錯体０．５部を仕込み、窒素ガスにて系内を置換し
た。オートクレーブ内温を３５℃にした後、ＥＯの供給
を始め、内温４０℃を保つ様に３０分間で連続的にＥＯ
４４，０部を供給した。更に、内温４０℃を保って１０
分間熟成反応を行なった。
ＣＩ（２４１，６部及び三フッ化ホウ素・ジエチルエー
テル錯体０．５部を仕込み、窒素ガスにて系内を置換し
た。オートクレーブ内温を３５℃にした後、ＥＯの供給
を始め、内温４０℃を保つ様に３０分間で連続的にＥＯ
４４，０部を供給した。更に、内温４０℃を保って１０
分間熟成反応を行なった。
その後、オートクレーブを冷却して開封し、反応混合物
を取り出した。この反応混合物をガスクロマトグラフ分
析した所、残存するＥｏ ０．１ｖｔ％。
を取り出した。この反応混合物をガスクロマトグラフ分
析した所、残存するＥｏ ０．１ｖｔ％。
ＥＣＨ５ｇ 、 ９ｖｔ％、ＣＥＥ２５．４ｖｔ％、２
− （２’−り００．２トキシエトキシ）エタノール１
２．８ｗｔ％及び２− （２’−クロロエトキシエトキ
シエトキシ）エタノール２．６ｖｔ％の組成であり、Ｅ
Ｇは実質的には検出されなかった。
− （２’−り００．２トキシエトキシ）エタノール１
２．８ｗｔ％及び２− （２’−クロロエトキシエトキ
シエトキシ）エタノール２．６ｖｔ％の組成であり、Ｅ
Ｇは実質的には検出されなかった。
この混合物に炭酸ナトリウム０．４部を加えた後精溜し
・純度が９９．８ｗｔ％でありＥＧ含有率０．０１ｗｔ
％の高純度ＣＥＥ７２．０部を得た。
・純度が９９．８ｗｔ％でありＥＧ含有率０．０１ｗｔ
％の高純度ＣＥＥ７２．０部を得た。
比較例１
触媒を濃硫酸１．３部、反応温度を７０℃とし、実施例
１記載の方法をくりかえした。
１記載の方法をくりかえした。
反応混合物を分析した所、ジオキサン５．４ｗｔ％。
ＥＣＨ６７，２ｖｔ％、Ｃ８Ｈ１７，９ｖｔ％、 ＥＧ
ｏ、３ｖｔ％及び他の副生物９．９％＋１％の組成であ
った。
ｏ、３ｖｔ％及び他の副生物９．９％＋１％の組成であ
った。
このものを中和後精溜したが、得られた４７．８部のＣ
ＥＨにはＥＧが１．６ｖｔ％も含まれていた。
ＥＨにはＥＧが１．６ｖｔ％も含まれていた。
比較例２
触媒として１２−モリブドリン酸２．５部を用い、反応
温度を６０℃として実施例１を繰り返した。
温度を６０℃として実施例１を繰り返した。
反応混合物を分析した所、ＥＣＨ５９，３ｗｔ％、 Ｃ
ＥＥ２２．９ｖｔ％、 ＥＧｏ、２ｗｔ％及び他の副生
物１６．９ｖｔ％の組成であった。
ＥＥ２２．９ｖｔ％、 ＥＧｏ、２ｗｔ％及び他の副生
物１６．９ｖｔ％の組成であった。
このものを中和後精溜したが、得られた６４．９部のＣ
ＥＥにはＥＧが０．９ｗｔ％も含まれていた。
ＥＥにはＥＧが０．９ｗｔ％も含まれていた。
実施例２
実施例１と同様のオートクレーブにＥＣＨ２４１，６部
及び触媒として塩化亜鉛２．９部を仕込み、窒素ガスで
系内を置換した。オートクレーブ内温が１１０℃になる
迄加熱した後、 ＥＯ供給を開始し、同内温を１１０℃
に保ちながら４０分かけて間歇的にＥＯ４４，０部を供
給した。更に、１１０℃で３０分間熟成反応を行なった
。
及び触媒として塩化亜鉛２．９部を仕込み、窒素ガスで
系内を置換した。オートクレーブ内温が１１０℃になる
迄加熱した後、 ＥＯ供給を開始し、同内温を１１０℃
に保ちながら４０分かけて間歇的にＥＯ４４，０部を供
給した。更に、１１０℃で３０分間熟成反応を行なった
。
この反、溶液をガスクロマトグラフィーにて分析した所
、ＥＧは検出される種含有されていなかった。
、ＥＧは検出される種含有されていなかった。
反応液を炭酸ナトリウムで中和した後、精溜した所、Ｅ
Ｇの含有率が０．０３％で純度が９９．９ｖｔ％のＣＥ
Ｐを７２．８部得た。
Ｇの含有率が０．０３％で純度が９９．９ｖｔ％のＣＥ
Ｐを７２．８部得た。
実施例３
触媒として四塩化錫５．２部及びＥＯ６６，１部を用い
、反応温度を１１０℃に保ち、ＥＯ供給時間８０分、熟
成時間３０分として実施例１を繰り返した。
、反応温度を１１０℃に保ち、ＥＯ供給時間８０分、熟
成時間３０分として実施例１を繰り返した。
純度９９，５ｖｔ％、ＥＧ含有率０．０４ｗｔ％のＣＥ
Ｅ９５．２部が得られた。
Ｅ９５．２部が得られた。
実施例４
触媒として塩化モリブデン５．５部及びＥＯ２２，０部
を用い１反応温度を９０℃に保ち、 ＥＯ供給時間４０
分。
を用い１反応温度を９０℃に保ち、 ＥＯ供給時間４０
分。
熟成時間２０分として実施例１を繰り返した。
純度９９．７ｗｔ％、 ＥＧ含有率０．０２ｗｔ％のＣ
ＥＥ４９．７部が得られた。
ＥＥ４９．７部が得られた。
実施例５〜８
第１表に示す反応条件にて実施例１を繰返し、これらの
結果を第１表に示した。
結果を第１表に示した。
「発明の効果」
エチレンクロルヒドリンとエチレンオキシドを反応させ
２−（２’−クロロエトキシ）エタノールを製造するに
際して、本発明方法に従う特定の触媒を用いれば、無情
による分離の極めて困難な副生物の生成が抑制され、高
収率で該化合物を製造することが出来る。
２−（２’−クロロエトキシ）エタノールを製造するに
際して、本発明方法に従う特定の触媒を用いれば、無情
による分離の極めて困難な副生物の生成が抑制され、高
収率で該化合物を製造することが出来る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、周期律表IIIｂ族元素、亜鉛、錫及びモリブデンの
ハロゲン化物からなる群から選ばれる少なくとも一種の
化合物の存在下、エチレンクロロヒドリンとエチレンオ
キシドを反応させる事を特徴とする高純度２−（２’−
クロロエトキシ）エタノールの製造方法。 ２、周期律表IIIｂ族元素がホウ素、アルミニウム、イ
ンジウムからなる群から選ばれる少なくとも一種の元素
である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、前記ハロゲン化物がエチレンクロロヒドリンに対し
、０．００１乃至１０重量％用いる事を特徴とする特許
請求の範囲第１項又は第２項記載の方法。 ４、反応温度が２０乃至１５０℃である特許請求の範囲
第１項、第２項又は第３項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63307424A JP2577627B2 (ja) | 1988-12-05 | 1988-12-05 | 高純度２―（２’―クロロエトキシ）エタノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63307424A JP2577627B2 (ja) | 1988-12-05 | 1988-12-05 | 高純度２―（２’―クロロエトキシ）エタノールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02256634A true JPH02256634A (ja) | 1990-10-17 |
| JP2577627B2 JP2577627B2 (ja) | 1997-02-05 |
Family
ID=17968892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63307424A Expired - Lifetime JP2577627B2 (ja) | 1988-12-05 | 1988-12-05 | 高純度２―（２’―クロロエトキシ）エタノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2577627B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8058481B2 (en) * | 2009-04-30 | 2011-11-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Alkyl alkoxylates containing unique end groups |
| CN104003850A (zh) * | 2014-05-20 | 2014-08-27 | 上海应用技术学院 | 一种2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇的制备方法 |
-
1988
- 1988-12-05 JP JP63307424A patent/JP2577627B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8058481B2 (en) * | 2009-04-30 | 2011-11-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Alkyl alkoxylates containing unique end groups |
| CN104003850A (zh) * | 2014-05-20 | 2014-08-27 | 上海应用技术学院 | 一种2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2577627B2 (ja) | 1997-02-05 |
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