JPH02222720A - スルホン化分散剤の調製法 - Google Patents

スルホン化分散剤の調製法

Info

Publication number
JPH02222720A
JPH02222720A JP1332987A JP33298789A JPH02222720A JP H02222720 A JPH02222720 A JP H02222720A JP 1332987 A JP1332987 A JP 1332987A JP 33298789 A JP33298789 A JP 33298789A JP H02222720 A JPH02222720 A JP H02222720A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
tar
sulfonated
sulfur trioxide
sulfur dioxide
sulfur
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1332987A
Other languages
English (en)
Inventor
Aldo Prevedello
アルド・プレベデーロ
Armando Marcotullio
アルマンド・マルコツーリオ
Edoardo Platone
エドアルド・プラトーネ
Elio Donati
エリオ・ドナーチ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SnamProgetti SpA
Eni Tecnologie SpA
Original Assignee
SnamProgetti SpA
Eniricerche SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SnamProgetti SpA, Eniricerche SpA filed Critical SnamProgetti SpA
Publication of JPH02222720A publication Critical patent/JPH02222720A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B24/00Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
    • C04B24/16Sulfur-containing compounds
    • C04B24/20Sulfonated aromatic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07GCOMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
    • C07G99/00Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C07G99/002Compounds of unknown constitution containing sulfur
    • C07G99/0022Compounds of unknown constitution containing sulfur derived from hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/12Sulfonates of aromatic or alkylated aromatic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/32Liquid carbonaceous fuels consisting of coal-oil suspensions or aqueous emulsions or oil emulsions
    • C10L1/326Coal-water suspensions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Fertilizers (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Fodder In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 方法によって得られた分散剤、並びに水性ビヒクル中の
固体分散質のための流動化剤及び安定剤としてのその使
用法に関する。
スルホン化したアルキル芳香族炭化水素、即ちナフタレ
ンスルホネートをホルムアルデヒドで縮合した生成物か
ら成るスルホン化分散剤は、本技術分野においては周知
であり、これらの分散剤は水性ビヒクル中の固体分散質
の固体含量を増大させるか、或いは固体分散質の粘度を
低減させることができる。
欧州特許公開第17254.3号の説明によれば、ナフ
サ又はガス油の熱分解時に副生成物として得られる多環
式縮合環芳香族化合物に富んだ炭化水素混合物をスルホ
ン化することによってスルホン化分散剤が調製される。
殊に、このスルホン化は、スルホン化剤として三酸化イ
オウを使用し、非反応性溶媒、例えば、塩素化炭化水素
間で操作して、低温度で行なわれる。上述の欧州特許公
開明細書によるこの低温操作法の欠点は、基本的に、ス
ルホン化収率が低いことである。
また、英国特許第2159536号によれば、三酸化イ
オウを石油プラントから得られるタール留分と反応させ
ることによって、スルホン化分散剤を調製している。殊
に、この方法では、非反応性溶媒、例えば塩素化炭化水
素の存在下にタールのスルホン化と酸化を同時に実施す
るために高温度で操作が行なわれる。この英国特許によ
る高温操作法の欠点は、基本的には、使用した溶媒がス
ルホン化の条件下では完全には不活性ではないため、最
終生成物を汚染する有害な副生成物を限定量束じること
である。また、使用した溶媒を反応混合物から完全に分
離することも困難であり、分離時の溶媒を再循環の前に
精製することが必要であるので、これがこの方法を複雑
かつコスト高にしている。
発明者らは、多環式芳香族炭化水素の三酸化イオウによ
るスルホン化を、反応溶媒として二酸化イオウを用いる
ことによって実施でき、このスルホン化により、低温で
操作したときでさえ、有用な反応生成物を高収率で製造
できることを見出し、本発明に至った。また、この方法
で得られたスルホン酸塩は、有害な不純物を含有せず、
或いは実質的に含有しておらず、水性固体分散液におい
て優れた流動化特性と安定化特性を有するとの知見を得
た。
従って、本発明は、タールをスルホン化し、得られたス
ルホン化生成物を塩基で中和することによってスルホン
化分散剤を調製する方法において、液状又はガス状の三
酸化イオウと、タールの液状二酸化イオウ溶液とを、三
酸化イオウ:タールの重量比08;1ないし1.5:1
、二酸化イオウ:三酸化イオウの重量比0.5:1ない
し10:1、温度0ないし120℃で操作して、三酸化
イオウの完全転化或いは実質的な完全転化が得られるま
で接触させ、スルホン化したタールから蒸発によって二
酸化イオウを除去し、前記スルホン化タールを、アルカ
リ金属又はアルカリ土類金属水酸化物或いは水酸化アン
モニウムの水溶液で中和し、中和したスルホン化分散剤
を回収することを特徴とする。
本発明の方法によってスルホン化されるタールは、高温
石炭蒸留によってコークス炉から得られるような化石コ
ールタール、或いは前記タールの留分である。用語「タ
ール」には、水蒸気分解由来の燃料油、即ち石油化学エ
チレン製造プロセスにおいてナフサやガス油を高温水蒸
気分解することによって得られる残留生成物も包含して
いる。
これらのタールは、芳香族炭化水素,殊にアルキル化し
た縮合環のビシクロ及びトリシクロ芳香族炭化水素を少
なくとも80%含有する炭化水素混合物から成るもので
ある。更に、これらタールの約80%が10mmHgで
70〜90℃から270 〜290℃の温度範囲内で蒸
留されるものである。
本発明の方法によれば、タールを液体二酸化イオウに溶
解せしめ、得られた溶液を液体又はガス状の三酸化イオ
ウと接触させる。この反応は、温度O〜120℃、反応
混合物を液相に維持する圧力、一般に1.5〜45バー
ル、三酸化イオウ:タール重量比0.8:1ないし1.
5:1で行なわれ、反応物質を攪拌下に保つ。また、1
20℃以上の温度で操作することは、得られるスルホン
化分散剤の特性が完全には満足すべきものではないため
望ましくない。
好まし具体例においては、操作温度は20〜100℃、
三酸化イオウ:タールの重量比は0.9:1ないし1.
3:1である。二酸化イオウ:三酸化イオウ重量比を0
.5:1ないしlO;1に維持することが好ましく、三
酸化イオウを反応環境内に徐々に供給する。三酸化イオ
ウの完全転化、或いは実質的な完全転化を得るのに要す
る反応時間は一般に10ないし120分であり、典型的
には70分程である。
スルホン化の完了時、二酸化イオウを圧力を低減するこ
とによって反応混合物から除去する。必要ならば不活性
ガス流(例えば窒素)を通じて最後の痕跡量の二酸化イ
オウを除去してもよい。好適には、二酸化イオウの除去
の間、スルホン化温度と同じ程度の温度を維持する。こ
のようにして分離された二酸化イオウを凝縮後、スルホ
ン化段階に再循環させることができるが、硫酸製造プラ
ントのような他の用途に供給することもできる。いずれ
にしろ、二酸化イオウは、事前の精製を要しないほどに
充分な程度の純度を一般に有している。
二酸化イオウの分離後、スルホン化したタールをアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、或いは水酸化ア
ンモニウムの水溶液による処理で塩化する。この目的の
ためには、水酸化ナトリウム水溶液を用いるのが好まし
く、反応物質は7〜9程度のpHに中和される。
以上の方法によって、本発明によるスルホン化分散剤の
水溶液が得られる。この分散剤は、有機スルホン酸塩1
00gにつき平均0435〜0.50モルのスルホン酸
基を含有する有機スルホン酸塩75〜85%(乾燥重量
で)から成り、残部はアルカリ金属、アルカリ土類金属
、或いは硫酸アンモニウム及び亜硫酸アンモニウム、そ
れに少量の結晶水である。
これらの硫酸塩及び亜硫酸塩は、三酸化イオウと二酸化
イオウの相互反応によって生成される硫酸及び亜硫酸と
利用可能な水とから誘導されもので、後者の水は反応環
境内にあって偶然に存在するか、或いは三酸化イオウと
タールとの可及的な酸化縮合反応によって生成されるか
、又はスルホン化の終端で除去が不完全なガスから誘導
されるものである。
本発明の方法は簡単かつ便利であり、この方法によって
、有害な不純物を含まず完全に水に可溶であって、かつ
水性ビヒクル内の固体分散質に対し分散剤として直接使
用して分散液の粘度を低減し、或いは同じ粘度に対し分
散する固体の量を増大させることができるスルホン化分
散剤が得られる。これらの用途において、本発明のスル
ホン化分散剤は、優れた流動化特性と安定化特性を示し
ている。典型的な分散液の例は、石炭やセメントの水性
分散液である。
本発明を更に説明するために、実施例を以下に記載する
実施例工ないし9では、約84〜88%の芳香族炭化水
素含量(主として、アルキル化縮合ビシクロ及びトリシ
クロ芳香族炭化水素)を有し、かつ密度1.07839
g/ml (15℃において)、粘度59.49cst
(50℃において)及び下記の蒸留曲線(10mmHg
)を有する水蒸気分解由来の燃料油についてスルホン化
を行なった。
初点     110      811%     
   112         872%      
  113         895%       
 116         9310%       
 120         9620%       
 132         10330%      
  153        11640%      
  190        14450%      
  232         18660%     
   278        21970%   、 
    331        26080%    
    370         283実施例1 反応には、攪拌器を備え、伝熱手段、温度測定手段、反
応物供給手段並びに反応生成物排出手段を設けたステン
レス鋼製圧力容器を使用した。
この圧力容器に、上述の特性を有する水蒸気分解由来の
燃料油194gを装入し、窒素で脱気した後、液状二酸
化イオウ750gを添加した。次いで、液状二酸化イオ
ウ194.5gを圧力容器内に攪拌しながら約12分間
かけて装入した。この期間中、初期温度18℃から最終
値56℃まで上昇するように、容器のコイルに水を循環
させて温度上昇を制御した。次に、52分間かけて99
℃まで加熱し、次の15分間では温度を99〜105℃
に維持した。反応器内で達した最高圧力は約32バール
であった。
この時間の経過後、攪拌を中断し、圧力を大気圧まで低
下させることによって二酸化イオウの除去を開始させた
。この間に温度は約66℃まで降下した。次に、温度を
約100℃に上昇させながら圧力容器を窒素で脱気して
最後の痕跡量の二酸化イオウを除去した。
次いで、得られる溶液のpHが8.5となるまで、水酸
化ナトリウム水溶液を容器に添加した。水酸化ナトリウ
ムの添加量は86.1gである。
このようにして、有機スルホン酸塩323g、硫酸ナト
リウム及び亜硫酸ナトリウム61gを含む水溶液270
0gが得られた。この反応混合物は、完全に水に可溶で
あった。
実施例2 水蒸気分解由来の燃料油201g、二酸化イオウ750
g及び三酸化イオウ200.5gを使用し、温度を初期
温度17℃から最Km度81℃まで上昇させると共に、
全時間を70分間として実施例1と同様の操作を行なっ
た。二酸化イオウを除去した後、反応物質を水酸化ナト
リウム102.1gの水溶液で中和した。
有機スルホン酸塩343.1g及び硫酸ナトリウム及び
亜硫酸ナトリウム85.8gを含有する水溶液2204
gを得た。
実施N3 水蒸気分解由来の燃料油198.5g、二酸化イオウ7
50g及び三酸化イオウ198.5gを使用し、温度を
初期温度13℃から最高温度44℃まで上昇させると共
に、全時間を60分間として実施例1と同様の操作を行
なった。二酸化イオウを除去した後、反応物質を水酸化
ナトリウム127gの水溶液で中和した。
有機スルホン酸塩369.1g及び硫酸ナトリウム及び
亜硫酸ナトリウム96.2gを含有する水溶液2773
gを得た。
実施例4 水蒸気分解由来の燃料油200゜7g、二酸化イオウ7
50g及び三酸化イオウ200.2gを使用し、温度を
初期温度15℃から最高温度25℃まで上昇させると共
に、全時間を74分間として実施例1と同様の操作を行
なった。二酸化イオウを除去した後、反応物質を水酸化
ナトリウム133.6gの水溶液で中和した。
有機スルホン酸塩359.7g及び硫酸ナトリウム及び
亜硫酸ナトリウム110.6gを含有する水溶液263
9gを得た。
実施例5 水蒸気分解由来の燃料油153.1g、二酸化イオウ7
40g及び三酸化イオウ199gを使用し、温度を初期
温度11’Cから最高温度103℃まで上昇させると共
に、全時間を75分間として実施例1と同様の操作を行
なった。二酸化イオウを除去した後、反応物質を水酸化
ナトリウム86 、95gの水溶液で中和した。
有機スルホン酸塩278.2g及び硫酸ナトリウム及び
亜硫酸ナトリウム656gを含有する水溶液2717g
を得た。
実施例6 水蒸気分解由来の燃料油199.6g、二酸化イオウ7
50g及び三酸化イオウ199.3gを使用し、温度を
初期温度22℃から最高温度128℃まで上昇させると
共に、全時間を89分間として実施例1と同様の操作を
行なった。二酸化イオウを除去した後、反応物質を水酸
化ナトリウム74 、1gの水溶液で中和した。有機ス
ルホン酸塩257.4g及び硫酸ナトリウム及び亜硫酸
ナトリウム46.5gを含有する水溶液3734gを得
た。
実施例7(比較例) テトラクロロエチレン449g中で水蒸気分解由来の燃
料油106 、5gと三酸化イオウ106.4gと周囲
温度(20〜30℃)にて140分間反応させた。反応
混合物に水酸化ナトリウム65gの水溶液を添加し、次
いで、テトラクロロエチレンを水と共に共沸蒸留した。
有機スルホン酸塩84.9gと硫酸ナトリウム79.3
gを含有する水溶液1809gを得た。
実施例8 水蒸気分解由来の燃料油197g、二酸化イオウ250
g及び三酸化イオウ196.4gを使用して実施例1と
同様の操作を行なった。燃料油と二酸化イオウの混合物
に対し、三酸化イオウを約4分間で供給した。この間に
温度は初期温度7℃から最高値46℃まで上昇した。混
合物を80℃まで(約55分間かけて)加熱し、この温
度を更に20分間維持した。
二酸化イオウを排出し、容器を窒素で脱気して最後の痕
跡量の二酸化イオウを除去した。次に、pHが約8.5
に達するまで、水酸化ナトリウム水溶液を容器に供給し
た(使用した水酸化ナトリウム= 92.6g)。
このようにして、有機スルホン酸塩327gを含有する
水溶液2853gを得た。
実施例9 水蒸気分解由来の燃料油205.7g、二酸化イオウ2
40g及び三酸化イオウ205gを使用して実施例8と
同様の操作を行なった。反応終了時、混合物を水酸化ナ
トリウム95.6gの水溶液で中和した。最終的に、有
機スルホン酸塩338.9gを含有する水溶液2604
.8gを得た。
実施例10 次の分析値(乾燥重量)、即ち発揮分30,5%、灰分
987%、固定炭素59.98%を有するボーランド産
石炭を乾燥状態で予備粉砕して、最大寸法3mmの粒子
とした。次に、この石炭、水、実施例1〜6.8及び9
(試験1〜6.8及び9)で得た有機スルホン酸塩から
成る混合物を調製した。各混合物において、有機スルホ
ン酸塩は1重量%の量で存在する。
これらの混合物を内部寸法240X 203mmのミル
内で、次の粉砕負荷を使用して湿式粉砕した。
直径31.75mmのAl5I 420鋼球3 、2K
g直径25.40mmのAIS! 420鋼球4 、1
1Kg直径12.70+nmのAl5I 420鋼球3
 、2Kg直径9 、53mmのAl5I 420鋼球
4 、8Kg各混合物1.8Kgを7Orpmで回転す
るジャーにより粉砕した。粉砕を2時間実施したところ
、石炭粒子の平均直径は約8μmに低減した。
得られた分散液について、測定ヘッド(DIN 145
)を備えた回転式粘度計(RHEOMAT 115 C
0NTRAVES)を用いて様々な速度勾配で粘度の測
定を行なった。
更に詳細には、分散液を20℃に温度制御した粘度計の
外筒内に導入し、3分後、様々な速度勾配(O〜150
5ec−’)でせん断応力を測定した。実施値を下記の
オストワルトの式: %式% [式中、τ=せん断応力(Pa) K=稠度係数(Pa
・5ee) 、fg =速度勾配(sec−’) 、n
=ニュートン係数]と、下記のビンガムの式: %式% [式中、τ;せん断応力(Pa) 、τ。=流れ閾値(
Pa) 、t5=速度勾配(see−’) 、n m=
塑性粘度(Pa−sea)コを用いて処理した。
各対のτ及びδの値について、K及びnの値(オスワル
ト式)及びn*75の値(losec−’で)(ビンガ
ム式)は線形回帰法で計算される。
第1表に、CW=分散液中の石炭の量(重量%)、TM
=M=時間(h) 、DM=粉砕粉砕石炭粒子の平向直
径(μm)、オスワルト式からのK及びn1ビンガム式
からのη、δ等を示す。
第」−表 Te5t No、 CW−TMユK  n□1    
46.2  2  7.9  0.05  1.06 
 562    45.7  2  7.9  0.1
1  0.84 663    46.5  2  7
.2  0.30  0.64 834    46.
6  2   B、0  0.14  0.81 15
5    45.9  2  8.5  0.0?  
 0.96 616    46.0  2   L8
  0.0?   1.06 818    46.5
  2   ?、9  0.042  1.07 49
.09    47.7  2  8.3  0.06
3  1.09 78.0上述の試験例1〜6.8及び
9で得られた分散剤を予備粉砕したボーランド産石炭(
試験例1′〜6′、8′及び9′)と混合し、得られた
混合物(有機スルホン酸塩05重量%を含有する)を、
ロッドミルで数分間仕上処理し、次いで、ミキサで均質
化せしめた。このようにして水性分散液を得た後、これ
を上述の方法による粘度測定に供した。
第2表に、CW=分散液中の石炭の量(重量%)、TM
=粉砕時間(分) 、DM=粉砕後の石炭粒子の平均直
径Cu m)、TDS=動的安定時間(分) (100
rpmで攪拌した試料200gにおけるせん断応力(1
0sec−’)が初値の二倍以下となる時間)、最終分
散液のpH。
オスワルト及びビンガム式からのKSn及びηllδ等
を示す。
65.9 65.8 65.5 66.7 66.7 8  16.0 90  ?、21  2.859  
15.4 180 7.38 2.4410  16.
9 60  ?、40 2.5310  16.5 7
0  ?、37  2.6610.5 15.1 10
5 7.41  2.35安定な分散液が得られず 10 16.3180 ?、54 1.90112 1
7.21707.53 1.8150.81 0.84 0.90 1380 0.93 1458 試験例1′〜5’ 、8’及び9′で得られた分散液を
45Orpmで攪拌しく試験例1’ 〜5’ 、8’及
び9′)、得られた分散液について上述の方法で粘度の
測定を行なった。これらの測定結果を攪拌時間(分)と
共に第3表に示す。
第」L表 Te5tNo風lす1皿K     n−ユ1L1’ 
       30    3,58   0.74 
 145190    3.77   0.71   
13552’        90    4.47 
  0.66  1343180    5.60  
 0.61   13773’        30 
   2,68   0.78  12554’   
      30    2.83   0.76  
 12505’        60    2,32
   0.78  1091105    2.47 
  0.75   10998’        90
    1684  0.87  1069180  
  1.849  0.82  10129’    
    85    1.555  0.91  11
38170    1.897  0.86  117
4実施例11 実施例1〜6の有機スルホン酸塩及び次の分析値(乾燥
重量)、即ち揮発分39.45%、灰分4,32%、固
定炭素56.23%を有する選鉱処理したコロンビア産
石炭を用い、実施例1Oと同様の操作を行なった。
これらの試験結果は、第4表、第5表及び第6表に示す
。なお、データは第1表、第2表及び第3表と同一のも
のである。
第」L表 Te5t  No、   CW 1   45.7 3   45.3 4   45、? 5   44.6 6   45.0 0.08 0.11 0.16 0.12 10.8 1.28 1.18 1.12 1.06 1.06 第」L表 1′ 59.6 59.6 59.9 59.7 59.6 10  15.4 140  5.78 1.3410
  15.8 145  5.78 1.1510  
15.2 120  5.87 1.2110  16
.4   To   5.97 1.6711  16
.5 90 5.60 2.94安定な分散液が得られ
ず 0.93 0.98 0.77 Test  No。
1′ 攬」11問 第」L表 一ユ」工 上述の結果から、本発明の有機スルホン酸塩によって流
動化された水性石炭分散液は適当に流体であってポンプ
圧送可能であると結論できる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 タールをスルホン化し、得られたスルホン化生成物
    を塩基で中和することによってスルホン化分散剤を調製
    する方法において、液状又はガス状の三酸化イオウと、
    タールの液状二酸化イオウ溶液とを、三酸化イオウ:タ
    ールの重量比0.8:1ないし1.5:1、二酸化イオ
    ウ:三酸化イオウの重量比0.5:1ないし10:1、
    温度0ないし120℃で操作して、三酸化イオウの完全
    転化或いは実質的な完全転化が得られるまで接触させ、
    スルホン化したタールから蒸発によって二酸化イオウを
    除去し、前記スルホン化タールを、アルカリ金属又はア
    ルカリ土類金属水酸化物或いは水酸化アンモニウムの水
    溶液で中和し、中和したスルホン化分散剤を回収するこ
    とを特徴とする、スルホン化分散剤の調製法。 2 請求項1記載の方法において、前記タールが芳香族
    炭化水素、殊にアルキル化縮合ビシクロ又はトリシクロ
    芳香族炭化水素を少なくとも80%含有する化石コール
    タール又はスチーム・クラッキング由来の燃料油である
    、スルホン化分散剤の調製法。 3 請求項1記載の方法において、前記スルホン化反応
    を、温度20ないし100℃、三酸化イオウ:タールの
    重量比0.9:1ないし1.3:1、二酸化イオウ:三
    酸化イオウの重量比0.5:1ないし5:1で行なう、
    スルホン化分散剤の調製法。 4 請求項1記載の方法において、前記二酸化イオウ蒸
    発を、不活性ガス流下、前記スルホン化反応の温度と同
    程度の温度で行なう、スルホン化分散剤の調製法。 5 請求項1記載の方法において、前記中和処理を、水
    酸化ナトリウム水溶液を用い、得られる溶液のpHが7
    〜9となるまで続ける、スルホン化分散剤の調製法。 6 請求項1ないし5のいずれか1項に記載の方法によ
    って、調製されたスルホン化分散剤の、水性固体分散液
    における流動化剤及び安定剤としての使用。 7 請求項6記載の使用において、前記水性分散液が石
    炭又はセメントの水性分散液である、スルホン化分散剤
    の使用。
JP1332987A 1988-12-23 1989-12-25 スルホン化分散剤の調製法 Pending JPH02222720A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT23092A/88 1988-12-23
IT8823092A IT1227903B (it) 1988-12-23 1988-12-23 Procedimento per la preparazione di disperdenti solfonati

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH02222720A true JPH02222720A (ja) 1990-09-05

Family

ID=11203694

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1332987A Pending JPH02222720A (ja) 1988-12-23 1989-12-25 スルホン化分散剤の調製法

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP0379749B1 (ja)
JP (1) JPH02222720A (ja)
CN (1) CN1025007C (ja)
AT (1) ATE107627T1 (ja)
AU (1) AU614684B2 (ja)
CA (1) CA2005278A1 (ja)
DE (1) DE68916404T2 (ja)
ES (1) ES2055021T3 (ja)
IT (1) IT1227903B (ja)
RU (1) RU1836136C (ja)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1237807B (it) * 1989-12-21 1993-06-17 Eniricerche Spa Procedimento per la preparazione di un disperdente solfonato da frazioni, asfaltiche del petrolio
IT1258970B (it) * 1992-06-11 1996-03-11 Eniricerche Spa Disperdenti idrosolubili derivanti da solfonazione dell'indene o sue miscele con aromatici
CA2116977C (en) * 1992-07-06 2004-01-27 Alberto Di Lullo Process for recovering and causing highly viscous petroleum products to flow
IT1264030B (it) * 1993-04-08 1996-09-09 Eniricerche Spa Disperdenti solfonati idrosolubili da resine indene-cumarone
CN1038657C (zh) * 1993-07-12 1998-06-10 中国石化安庆石油化工总厂 一种稠环芳烃混合磺酸盐型表面活性剂
IT1270957B (it) * 1993-07-29 1997-05-26 Eniricerche Spa Composizione cementizia per la cementazione dei pozzi di estrazione del petrolio o del gas
IT1265286B1 (it) * 1993-12-17 1996-10-31 Agip Spa Procedimento per recuperare e movimentare prodotti petroliferi altamente viscosi
ITMI20010445A1 (it) * 2001-03-05 2002-09-05 Enitecnologie Spa Dispersioni acquose di residui petroliferi pesanti
CN101376639B (zh) * 2008-09-28 2011-06-15 浙江闰土股份有限公司 一种生产分散剂mf并联产亚硫酸钠的方法
CN105647605A (zh) * 2016-02-04 2016-06-08 常州市奥普泰科光电有限公司 一种水煤浆分散剂的制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2227999A (en) * 1938-07-07 1941-01-07 Sulphonation of coal tab distillates
US3188183A (en) * 1961-06-12 1965-06-08 Phillips Petroleum Co Reactor for mixing reactive fluids
FR1380520A (fr) * 1963-09-09 1964-12-04 Phillips Petroleum Co Perfectionnements relatifs aux additifs pour huiles de graissage
US3188138A (en) * 1964-05-04 1965-06-08 Hampden Specialty Products Cor Chair interlinking unit
US3970690A (en) * 1971-08-02 1976-07-20 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Method for preparing dispersing agent
DE2502255A1 (de) * 1975-01-17 1976-07-22 Marathon Oil Co Sulfonierung von erdoelen zwecks herstellen von erdoelsulfonaten
IT1206704B (it) * 1984-05-29 1989-04-27 Anic Spa Additivo fluidificante e stabilizzante e suo metodo di preparazione.
US4541965A (en) * 1984-01-25 1985-09-17 The Dow Chemical Company Dispersants for aqueous slurries

Also Published As

Publication number Publication date
AU614684B2 (en) 1991-09-05
DE68916404T2 (de) 1995-01-19
ATE107627T1 (de) 1994-07-15
IT1227903B (it) 1991-05-14
EP0379749B1 (en) 1994-06-22
IT8823092A0 (it) 1988-12-23
CN1025007C (zh) 1994-06-15
DE68916404D1 (de) 1994-07-28
ES2055021T3 (es) 1994-08-16
RU1836136C (ru) 1993-08-23
AU4713289A (en) 1990-07-26
CA2005278A1 (en) 1990-06-23
CN1043637A (zh) 1990-07-11
EP0379749A1 (en) 1990-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH02222720A (ja) スルホン化分散剤の調製法
US3089842A (en) Production of sulfonated asphalt
US4746325A (en) Process for producing coal-water slurry at high concentration
CN1027899C (zh) 从石油沥青馏分中制备磺化分散剂的方法
JPS60168525A (ja) 界面活性剤
SU1516015A3 (ru) Способ получени ожижающей и стабилизирующей добавки дл водоугольных суспензий
US2843626A (en) Sulfonation process
EP0172543B1 (en) Dispersants for aqueous slurries
US2846466A (en) Manufacture of basic petroleum sulfonate salts using two-step neutralization in non-aqueous phase
US2256610A (en) Process for producing alkyl aryl sulphonates
US3098094A (en) Production of carboxylic acids and salts thereof from asphaltenes
US3225086A (en) Process for making mahogany sulfonic acids
US2783273A (en) Sulfonation of petroleum oils
JPS60108495A (ja) 熱分解油留分の処理法
US1999128A (en) Sulphonic compound
JPS59105829A (ja) 界面活性剤の製造法
US2037229A (en) Production of sulphonic acids
JPH01229095A (ja) 石炭スラリー用分散剤
US2872437A (en) Production of oil-soluble sulfonates
SU604559A1 (ru) Способ получени пенообразовател
EP0580194B1 (en) Use of water-soluble dispersant agents obtained by sulfonating indene or indene mixtures with aromatics
JPS61164632A (ja) 界面活性物質の製造法
US2108901A (en) Production of assistants for the
US1961196A (en) Sulphonation of aromatic amines
US1958402A (en) Process of treating acid sludge