JPS61164632A - 界面活性物質の製造法 - Google Patents
界面活性物質の製造法Info
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- JPS61164632A JPS61164632A JP60007187A JP718785A JPS61164632A JP S61164632 A JPS61164632 A JP S61164632A JP 60007187 A JP60007187 A JP 60007187A JP 718785 A JP718785 A JP 718785A JP S61164632 A JPS61164632 A JP S61164632A
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- nitric acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アスファルトもしくは石油系ピッチ等の石油
系重質炭化水素、又は石炭９石炭系ピッチ及び石炭類を
不活性溶媒中に溶解もしくは分散し、酸化処理を行う界
面活性物質の製造法に関するものである。本発明によっ
て得られる界面活性物質は、セメント用分散剤、ドリリ
ング（ポーリング）用泥水分散剤１石膏用分散剤等に用
いることができる。
系重質炭化水素、又は石炭９石炭系ピッチ及び石炭類を
不活性溶媒中に溶解もしくは分散し、酸化処理を行う界
面活性物質の製造法に関するものである。本発明によっ
て得られる界面活性物質は、セメント用分散剤、ドリリ
ング（ポーリング）用泥水分散剤１石膏用分散剤等に用
いることができる。
草炭、泥炭、亜炭等の若年炭を硝酸酸化処理することに
よるニトロフミン酸の製造法について、多数の報告がな
されている。このような方法ではニトロフミン酸の原材
料費のうち、硝酸コストが大半を占めるため、硝酸消費
量の低減を計る方法として、特公昭３４−２４２３号、
特公昭４６−４０４８号の方法が提案された。前者は、
（ｉｌ！ＩｒＭに硫酸等の鉱酸を添加して反応速度を速
め、残留硝酸を減少させ、硝酸を有効に利用しようとす
るものである。
よるニトロフミン酸の製造法について、多数の報告がな
されている。このような方法ではニトロフミン酸の原材
料費のうち、硝酸コストが大半を占めるため、硝酸消費
量の低減を計る方法として、特公昭３４−２４２３号、
特公昭４６−４０４８号の方法が提案された。前者は、
（ｉｌ！ＩｒＭに硫酸等の鉱酸を添加して反応速度を速
め、残留硝酸を減少させ、硝酸を有効に利用しようとす
るものである。
後者は、二酸化マンガン、５酸化バナジウム等の酸化触
媒を添加することにより、硝酸処理中発生するＮ２ ｆ
減少させ、ＮＯを増加せしめて、ＮＯを回収し、酸素と
水に反応せしめて、硝酸として、回収しようとするもの
である。更に、若年炭を硝酸酸化する場合に、均一な反
応を行なわせることを目的とした方法が、特公昭４６”
−６６０９号に提示されている。即ち、硝酸と粉末若年
炭との混和を滲透剤を存在させながら強制冷却下で速や
かに行い、前期の反応を８５〜９０℃で行った後、後期
の反応を９０〜９５℃で行うことからなる方法である。
媒を添加することにより、硝酸処理中発生するＮ２ ｆ
減少させ、ＮＯを増加せしめて、ＮＯを回収し、酸素と
水に反応せしめて、硝酸として、回収しようとするもの
である。更に、若年炭を硝酸酸化する場合に、均一な反
応を行なわせることを目的とした方法が、特公昭４６”
−６６０９号に提示されている。即ち、硝酸と粉末若年
炭との混和を滲透剤を存在させながら強制冷却下で速や
かに行い、前期の反応を８５〜９０℃で行った後、後期
の反応を９０〜９５℃で行うことからなる方法である。
重質炭化水素原料の硝酸酸化処理の例としては、前記の
ような方法が知られているが、これらの方法を石油系ピ
ッチ、アスファルト、石炭系ピッチ、非若年炭等を酸化
処理して界面活性物質を製造する方法に適用しても、硝
酸の消費量が大きく、廃硝酸及びＮＯ，ＮＯ２等のガス
が大量に副生ずる等の欠点があり、また、界面活性物質
が水溶性であるため、硝酸処理後、界面活性物質と廃硝
酸との分離が容易でない等の問題点があった。
ような方法が知られているが、これらの方法を石油系ピ
ッチ、アスファルト、石炭系ピッチ、非若年炭等を酸化
処理して界面活性物質を製造する方法に適用しても、硝
酸の消費量が大きく、廃硝酸及びＮＯ，ＮＯ２等のガス
が大量に副生ずる等の欠点があり、また、界面活性物質
が水溶性であるため、硝酸処理後、界面活性物質と廃硝
酸との分離が容易でない等の問題点があった。
しかも従来の方法によって得られた物質を粘性物に対す
る界面活性剤として使用した場合、酸化が充分に行われ
ないため、粘性物に対する流動性向上効果、及び減粘効
果が極めて小さいものであった。
る界面活性剤として使用した場合、酸化が充分に行われ
ないため、粘性物に対する流動性向上効果、及び減粘効
果が極めて小さいものであった。
本発明は従来の重質炭化水素の硝酸酸化処理における上
記のような欠点を考慮してなされたものであって、原料
重質炭化水素を経済的に、しかも効率よく酸化処理を行
って流動性向上効果、及び減粘効果の優れた界面活性物
質を製造する方法を提供することを第１の目的とし、更
に副生物の処理を考慮し、廃ガスの発生が殆んどなく、
界面活性物質の分離が酸化処理後容易である製造方法を
開発することを第２の目的とする。
記のような欠点を考慮してなされたものであって、原料
重質炭化水素を経済的に、しかも効率よく酸化処理を行
って流動性向上効果、及び減粘効果の優れた界面活性物
質を製造する方法を提供することを第１の目的とし、更
に副生物の処理を考慮し、廃ガスの発生が殆んどなく、
界面活性物質の分離が酸化処理後容易である製造方法を
開発することを第２の目的とする。
（問題点を解決するための手段〕
本発明は、アスファルトもしくはアスファルトを熱処理
して得られるアスファルトピッチ等の石油系重質炭素、
又は石炭、ピッチ類、及び石炭類を、重質炭化水素に対
して親和性が強い、もしくは重質炭化水素を溶解するこ
とができて、酸化処理時に化学的に安定な溶媒に分散せ
しめて酸素もしくは空気の存在下で硝酸、二酸化窒素、
−酸化窒素のうち少なくとも１種により酸化することを
特徴とする界面活性物質の製造法に係るものである。
して得られるアスファルトピッチ等の石油系重質炭素、
又は石炭、ピッチ類、及び石炭類を、重質炭化水素に対
して親和性が強い、もしくは重質炭化水素を溶解するこ
とができて、酸化処理時に化学的に安定な溶媒に分散せ
しめて酸素もしくは空気の存在下で硝酸、二酸化窒素、
−酸化窒素のうち少なくとも１種により酸化することを
特徴とする界面活性物質の製造法に係るものである。
本発明において使用される重質炭化水素は、あらかじめ
破砕等によって細粒化し、不活性溶媒中に分散させてお
くことが好ましい。使用する上記溶媒は、特に限定され
るものではないが、テトラクロロエタン、ジクロロエタ
ン、ジクロロエチレン、トリクロロエタン、イリクロロ
エチレン、テトラクロロエチレン等のハロゲン化脂肪族
炭化水素を使用することが好ましい。
破砕等によって細粒化し、不活性溶媒中に分散させてお
くことが好ましい。使用する上記溶媒は、特に限定され
るものではないが、テトラクロロエタン、ジクロロエタ
ン、ジクロロエチレン、トリクロロエタン、イリクロロ
エチレン、テトラクロロエチレン等のハロゲン化脂肪族
炭化水素を使用することが好ましい。
酸化剤としては、硝酸、二酸化窒素、−酸化窒素、−酸
化窒素と二酸化窒素の混合物のうち任意のものを適宜選
択使用する。使用量は、原料１重量部に対して硝酸を１
００％換算で０．０２〜２ 重量部使用し、二醗化窒素
、−酸化窒素及び二酸化窒素と一酸化窒素との混合物に
ついては、硝酸使用量と当モル量となる量を使用する。
化窒素と二酸化窒素の混合物のうち任意のものを適宜選
択使用する。使用量は、原料１重量部に対して硝酸を１
００％換算で０．０２〜２ 重量部使用し、二醗化窒素
、−酸化窒素及び二酸化窒素と一酸化窒素との混合物に
ついては、硝酸使用量と当モル量となる量を使用する。
反応は、酸素又は空気の存在下で温度１００〜１５０℃
、圧力は溶媒の沸とうする圧力にもよるが、溶媒が沸と
うする圧力よりも０．５〜５．０製程度高い圧力である
ことが望ましい。実施に際しては、例えば不活性溶媒中
に分散又は溶解せしめた原料と硝酸、又は−酸化窒素、
二酸化窒素等を密閉容器中に導入し、更に空気又は酸素
を容器中に導入して２〜１０１Ｇ程度の圧力下で反応さ
せる。反応時間は約３０〜３００分である。酸素又は空
気の使用量は特に限定はされないが、前記反応圧力を一
定に維持できる程度の酸素又は空気を導入することによ
り、硝酸酸化が促進され、反応時間が短縮されると共に
、生成する界面活性物質中の全酸価２増加せしめること
ができる。
、圧力は溶媒の沸とうする圧力にもよるが、溶媒が沸と
うする圧力よりも０．５〜５．０製程度高い圧力である
ことが望ましい。実施に際しては、例えば不活性溶媒中
に分散又は溶解せしめた原料と硝酸、又は−酸化窒素、
二酸化窒素等を密閉容器中に導入し、更に空気又は酸素
を容器中に導入して２〜１０１Ｇ程度の圧力下で反応さ
せる。反応時間は約３０〜３００分である。酸素又は空
気の使用量は特に限定はされないが、前記反応圧力を一
定に維持できる程度の酸素又は空気を導入することによ
り、硝酸酸化が促進され、反応時間が短縮されると共に
、生成する界面活性物質中の全酸価２増加せしめること
ができる。
酸化処理後、溶媒に不溶であるため凝固析出する生成物
と不活性溶媒とを濾過等により分離し、濾別された生成
物は水洗乾燥して、目的とする界面活性物質を得る。こ
のものの収率は原料に対して約１００〜１５０重量％で
あり、全酸価約２．０〜５．０〜当量／Ｓ、溶解度９５
％以上の優れた減粘効果を有するセメント用分散剤、ド
リリング用泥水分散剤１石膏用分散剤等に好適な界面活
性物質である。
と不活性溶媒とを濾過等により分離し、濾別された生成
物は水洗乾燥して、目的とする界面活性物質を得る。こ
のものの収率は原料に対して約１００〜１５０重量％で
あり、全酸価約２．０〜５．０〜当量／Ｓ、溶解度９５
％以上の優れた減粘効果を有するセメント用分散剤、ド
リリング用泥水分散剤１石膏用分散剤等に好適な界面活
性物質である。
〔実施例〕
次に本発明方法の好ましい実施態様を第１図に示したフ
ローを用いて説明する。このフローは、比較的小規模で
の実施に適している。
ローを用いて説明する。このフローは、比較的小規模で
の実施に適している。
攪拌機２を付属しているオートクレーブ１に、原料溶媒
タンク３より溶媒に分散せしめた原料を張り込んだ後、
配管１０により硝酸が張り込まれる。その後配管１１に
て、酸素を導入し、オートクレーブ１を加圧し、一定圧
力に調節弁２２にて調節し酸化処理を行なう。その後、
配管１２にて空気を吹き込み、脱ガスを行う。脱ガス後
、配管１４にて、オートクレーブ内容物を抜き出し、濾
過機了へ供給する。濾別された生成物は、コンベア１９
により、混練乾燥機８に供給する。中和剤２ｏを加えて
、混練乾燥後製品２２となる。濾液は、配管１８にてセ
トラー２３に送られ、廃酸２４と溶媒２６に分離され、
溶媒は溶媒タンク６に戻される。原料ホッパー６より原
料が、溶媒タンク６より溶媒が、湿式破砕機４に供給さ
れ、原料は破砕され、溶媒に分散、溶解された後、原料
溶媒タンク３に送られる。オートクレーブは、ジャケッ
ト等により加熱及び冷却できるものが望ましい。
タンク３より溶媒に分散せしめた原料を張り込んだ後、
配管１０により硝酸が張り込まれる。その後配管１１に
て、酸素を導入し、オートクレーブ１を加圧し、一定圧
力に調節弁２２にて調節し酸化処理を行なう。その後、
配管１２にて空気を吹き込み、脱ガスを行う。脱ガス後
、配管１４にて、オートクレーブ内容物を抜き出し、濾
過機了へ供給する。濾別された生成物は、コンベア１９
により、混練乾燥機８に供給する。中和剤２ｏを加えて
、混練乾燥後製品２２となる。濾液は、配管１８にてセ
トラー２３に送られ、廃酸２４と溶媒２６に分離され、
溶媒は溶媒タンク６に戻される。原料ホッパー６より原
料が、溶媒タンク６より溶媒が、湿式破砕機４に供給さ
れ、原料は破砕され、溶媒に分散、溶解された後、原料
溶媒タンク３に送られる。オートクレーブは、ジャケッ
ト等により加熱及び冷却できるものが望ましい。
次いで、他の実施態様を第２図に示したフローを用いて
説明する。
説明する。
攪拌機２ご付属したオートクレーブ１に、原料溶媒タン
ク３よ′す、溶媒に分散せしめた原料が供給される。原
料張り込み後、配管２６．デミスタ−２８，コンプレッ
サー２９．配管３２．オートクレーブ１の流れのガス循
環を確立する。その後、−酸化窒素、二酸化窒素ガス発
生機３Ｑより、−酸化窒素、二酸化窒素混合ガスを適量
導入する。
ク３よ′す、溶媒に分散せしめた原料が供給される。原
料張り込み後、配管２６．デミスタ−２８，コンプレッ
サー２９．配管３２．オートクレーブ１の流れのガス循
環を確立する。その後、−酸化窒素、二酸化窒素ガス発
生機３Ｑより、−酸化窒素、二酸化窒素混合ガスを適量
導入する。
配管３１によって空気を導入し、反応圧力まで昇圧し、
酸化処理を行なう。処理中、系内圧力は、配管３３で導
入される酸素の量によって調節される。酸化処理後、配
管３１により、過剰の空気を導入し、脱ガスをし、配管
２７により排気する。
酸化処理を行なう。処理中、系内圧力は、配管３３で導
入される酸素の量によって調節される。酸化処理後、配
管３１により、過剰の空気を導入し、脱ガスをし、配管
２７により排気する。
反応生成物は、配管３４により濾過機３５に供給される
。溶媒と界面活性物質に分離され、溶媒は配管３６によ
って回収される。分離された界面活性物質は、混練乾燥
機３７にて、中和剤３８とともに混線、乾燥され製品３
９となる。複数個のオートクレーブに対して、デミスタ
−２８，コンプレッサー２９．−酸化窒素、二酸化窒素
ガス発生機３ｏ及び、原料溶媒タンク３．濾過機３５．
混練乾燥機３了は共用することができる、一酸化窒素、
二酸化窒素ガス発生機の例としては、アンモニア酸化法
によるものが挙げられる。
。溶媒と界面活性物質に分離され、溶媒は配管３６によ
って回収される。分離された界面活性物質は、混練乾燥
機３７にて、中和剤３８とともに混線、乾燥され製品３
９となる。複数個のオートクレーブに対して、デミスタ
−２８，コンプレッサー２９．−酸化窒素、二酸化窒素
ガス発生機３ｏ及び、原料溶媒タンク３．濾過機３５．
混練乾燥機３了は共用することができる、一酸化窒素、
二酸化窒素ガス発生機の例としては、アンモニア酸化法
によるものが挙げられる。
次に、本発明を実施する際の反応条件、生成物等につい
て具体例を挙げて説明する。尚、生成物の全酸価は、乾
燥した生成物ＩＩに対して、１規定水酸化す） ＩＪウ
ム水溶液１５ＩＩＩｌを加え、蒸留水にて５０ｍ１に希
釈したものな陽イオン交換樹脂にてイオン交換した後、
その１７１０部を０．１規定水酸化ナトリウム溶液を用
い、電位差滴定によって求めた。また、使用した原料の
性状は以下に記載する通りであった◇ 石油ピッチ（原料１）・・・イラニアンヘビー原油を減
圧蒸留し、減圧蒸留残渣油を得た。減圧蒸留残渣油を４
８０℃の高温下、加熱水蒸気により熱分解をし、ピッチ
を得た。ピッチの性状は、以下の如くであった。
て具体例を挙げて説明する。尚、生成物の全酸価は、乾
燥した生成物ＩＩに対して、１規定水酸化す） ＩＪウ
ム水溶液１５ＩＩＩｌを加え、蒸留水にて５０ｍ１に希
釈したものな陽イオン交換樹脂にてイオン交換した後、
その１７１０部を０．１規定水酸化ナトリウム溶液を用
い、電位差滴定によって求めた。また、使用した原料の
性状は以下に記載する通りであった◇ 石油ピッチ（原料１）・・・イラニアンヘビー原油を減
圧蒸留し、減圧蒸留残渣油を得た。減圧蒸留残渣油を４
８０℃の高温下、加熱水蒸気により熱分解をし、ピッチ
を得た。ピッチの性状は、以下の如くであった。
ピッチ性状
軟化点 １８０℃ （高化式フローテスター法）揮発分
４２重量％ （Ｊ Ｉ Ｓ−８８１２）灰 分 α２
重量％ （ＪＩＳ−８８１３）Ｈ／Ｃ原子数比 ０．８ （燃焼法−柳本ｆＲＪＣＨＮコーダーによる）アスファ
ルト（原料２）・・・イラニアンヘビー原油を減圧蒸留
し、減圧蒸留残渣油を得た。
４２重量％ （Ｊ Ｉ Ｓ−８８１２）灰 分 α２
重量％ （ＪＩＳ−８８１３）Ｈ／Ｃ原子数比 ０．８ （燃焼法−柳本ｆＲＪＣＨＮコーダーによる）アスファ
ルト（原料２）・・・イラニアンヘビー原油を減圧蒸留
し、減圧蒸留残渣油を得た。
残渣油の針入度（ＪＩＳ−に２２０７ ）は７０の通常
アスファルトであった。
アスファルトであった。
石炭ピッチ（原料３）・・・北米産強粘結炭から得られ
たコールタールを４８０℃の高温下で過熱水蒸気により
熱分解し、黒色のピッチを得た。
たコールタールを４８０℃の高温下で過熱水蒸気により
熱分解し、黒色のピッチを得た。
ピッチ性状
軟化点 ９６℃ （高化式フローテスター法）揮発分
４１重量％（ＪＩＳ Ｍ８８１２）石 炭（原料４）
・・・北米産強粘結炭石炭性状 水 分 ３．０ 重量％ 灰分 ６．５〃 揮発分 ２４．５ ＃ 固定炭素 ６６．０ ＃ 実施例１゜ 石油ピッチ（原料１）を破砕して粉末状として１ 重１
ｆｆをガラス製オートクレーブに採取し、テトラクロル
エチレン３重量部に分散し、これに５０重量％の硝酸を
表１に示す如く所定量加え、１２０℃で２時間加熱攪拌
して酸化反応を行った。反応開始３０分後に高圧酸素、
高圧空気、および高圧窒素のいずれかを６ ｋＶｃｌ＋
Ｇまで圧入し、その効果を調べた。反応終了後室温ま
で放冷し、残留ガスを抜き、内容物を硝子濾過器で濾過
し、テトラクロルエチレンを回収した。濾過器中の生成
物を水洗乾燥して収率、全酸価、溶解度を測定した。そ
の結果を表１に承す。
４１重量％（ＪＩＳ Ｍ８８１２）石 炭（原料４）
・・・北米産強粘結炭石炭性状 水 分 ３．０ 重量％ 灰分 ６．５〃 揮発分 ２４．５ ＃ 固定炭素 ６６．０ ＃ 実施例１゜ 石油ピッチ（原料１）を破砕して粉末状として１ 重１
ｆｆをガラス製オートクレーブに採取し、テトラクロル
エチレン３重量部に分散し、これに５０重量％の硝酸を
表１に示す如く所定量加え、１２０℃で２時間加熱攪拌
して酸化反応を行った。反応開始３０分後に高圧酸素、
高圧空気、および高圧窒素のいずれかを６ ｋＶｃｌ＋
Ｇまで圧入し、その効果を調べた。反応終了後室温ま
で放冷し、残留ガスを抜き、内容物を硝子濾過器で濾過
し、テトラクロルエチレンを回収した。濾過器中の生成
物を水洗乾燥して収率、全酸価、溶解度を測定した。そ
の結果を表１に承す。
以 下 余 白
実施例２゜
石油ピッチ（原料１）を用い、硝酸の代りに酸化剤とし
て二酸化窒素または酸化窒素を用いた他は、すべて実施
例１に記載したと同一の条件で酸化反応を行った。生成
物の収率、全酸価、溶解度は表２に示す如くであった。
て二酸化窒素または酸化窒素を用いた他は、すべて実施
例１に記載したと同一の条件で酸化反応を行った。生成
物の収率、全酸価、溶解度は表２に示す如くであった。
尚表２において、試験番号８〜１１は酸化剤として二酸
化窒素を用い、１００％換算した場合の対原料重量比を
、試験番号１２〜１５においては酸化剤として一酸化窒
素を用い、同様に１００％換算した場合の対原料重量比
をそれぞれ記載した。
化窒素を用い、１００％換算した場合の対原料重量比を
、試験番号１２〜１５においては酸化剤として一酸化窒
素を用い、同様に１００％換算した場合の対原料重量比
をそれぞれ記載した。
以 下 余 白
実施例３゜
アスファルト（原料２）１石炭ピッチ（原料３）。
石炭（原料４）をそれぞれ原料とし、実施例１に記載と
同様の条件で酸化反応を行った。尚、使用した酸化剤は
同じく５０％硝酸で、硝酸量は対原料当り重量比で表し
た。結果を表３に示す。
同様の条件で酸化反応を行った。尚、使用した酸化剤は
同じく５０％硝酸で、硝酸量は対原料当り重量比で表し
た。結果を表３に示す。
以 下 余 白
実施例４゜
実施例１の試験番号２．実施例３の試験番号１７゜２０
．２３及び後述の参考例における試験番号３６で得られ
た生成物を炭酸す） ＩＪウムで中和し、乾燥して５種
類の界面活性物質を得た。これらの溶解度はいずれも１
００％であった。これら５種の界面活性物質の炭酸カル
シウム−水スラリーに対する減粘効果を表４に、また、
セメントモルタルに対する流ＷＪ性向上効果を表５に示
す。
．２３及び後述の参考例における試験番号３６で得られ
た生成物を炭酸す） ＩＪウムで中和し、乾燥して５種
類の界面活性物質を得た。これらの溶解度はいずれも１
００％であった。これら５種の界面活性物質の炭酸カル
シウム−水スラリーに対する減粘効果を表４に、また、
セメントモルタルに対する流ＷＪ性向上効果を表５に示
す。
まず、４０重量％炭酸カルシウム−水スラリーに対して
各々の界面活性物質１．０重量％、２．０重量％をそれ
ぞれ添加したときの粘度を測定し、減粘効果を調べた。
各々の界面活性物質１．０重量％、２．０重量％をそれ
ぞれ添加したときの粘度を測定し、減粘効果を調べた。
結果は以下の通りであった。
表 ４
次に、上記５種類の界面活性物質をセメントモルタルに
添加し１．ＪＩＳ １１．−５２０１の方法でフロー値
を測定し、界面活性物質の添加効果を調べた。結果は以
下の通りであった。
添加し１．ＪＩＳ １１．−５２０１の方法でフロー値
を測定し、界面活性物質の添加効果を調べた。結果は以
下の通りであった。
表 ５
参考例
原料として石炭（原料４）を使用し、従来公知の酸化方
法、即ち、石炭１重量部に対して下表に示す所定量の５
０％硝酸を加え、１２０°Ｃ，２時間加熱攪拌して酸化
反応を行った。反応終了後生成物を濾過水洗し、収率、
全酸価、溶解度を測定した。結果は表６に示すとおりで
あった。
法、即ち、石炭１重量部に対して下表に示す所定量の５
０％硝酸を加え、１２０°Ｃ，２時間加熱攪拌して酸化
反応を行った。反応終了後生成物を濾過水洗し、収率、
全酸価、溶解度を測定した。結果は表６に示すとおりで
あった。
比較のため、実施例３における試験番号２２〜２５の５
０％硝酸使用量と生成物の全酸価、及び本参考例におけ
る５０％硝酸使用量と生成物の全酸価との関係を第３図
にグラフで示した。
０％硝酸使用量と生成物の全酸価、及び本参考例におけ
る５０％硝酸使用量と生成物の全酸価との関係を第３図
にグラフで示した。
原料である重質炭化水素の酸化処理により界面活性物質
を得る方法において、従来は硝酸による酸化が行われて
いたが、このような方法では大量の硝酸を必要とし、し
かも生成物の全酸価が低く、多量の廃酸、−９二酸化窒
素ガスが副生じた。
を得る方法において、従来は硝酸による酸化が行われて
いたが、このような方法では大量の硝酸を必要とし、し
かも生成物の全酸価が低く、多量の廃酸、−９二酸化窒
素ガスが副生じた。
しかしながら、本発明方法により不活性溶媒中で酸素又
は空気の存在下で酸化２行うと、実施例特に第３図に示
したグラフから明らかなように、硝酸の使用量は従来法
に較べて著しく減少する。
は空気の存在下で酸化２行うと、実施例特に第３図に示
したグラフから明らかなように、硝酸の使用量は従来法
に較べて著しく減少する。
しかも−酸化窒素もしくは二酸化窒素を使用すればほと
んど廃酸は生じなくなり、−１二酸化窒素ガス排気も大
幅に減少する。
んど廃酸は生じなくなり、−１二酸化窒素ガス排気も大
幅に減少する。
本発明方法によって得られる界面活性物質は、実施例４
に記載のように、炭酸カルシウム−水スラリー及びセメ
ントモルタルに対して優れた流動性向上効果、減粘効果
を有する。しかしながら、実施例１，３の比較例として
記載した試験番号４゜２６．２７．２８の結果から、酸
化処理を空気又は酸素が存在しない状態で行う場合は、
酸化が充分に行れず生成物の全酸価及び溶解度が低く、
界面活性剤として使用することができない。
に記載のように、炭酸カルシウム−水スラリー及びセメ
ントモルタルに対して優れた流動性向上効果、減粘効果
を有する。しかしながら、実施例１，３の比較例として
記載した試験番号４゜２６．２７．２８の結果から、酸
化処理を空気又は酸素が存在しない状態で行う場合は、
酸化が充分に行れず生成物の全酸価及び溶解度が低く、
界面活性剤として使用することができない。
また、酸化処理後、生成物である界面活性物質を分離す
る際、従来法においては界面活性物質が水溶性であるた
め、濾過しようとする場合、濾過性が悪く、所要濾過面
積が大きく、問題があったが、本方法によれば界面活性
物質が溶媒に不溶であるため、従来法に較べて１０分の
１以下の濾過面積で溶媒から濾別することができる。従
って、本発明方法は硝酸の使用量、廃ガス処理、濾過面
積等において工業的規模で実施する上で極めて優れた方
法である。
る際、従来法においては界面活性物質が水溶性であるた
め、濾過しようとする場合、濾過性が悪く、所要濾過面
積が大きく、問題があったが、本方法によれば界面活性
物質が溶媒に不溶であるため、従来法に較べて１０分の
１以下の濾過面積で溶媒から濾別することができる。従
って、本発明方法は硝酸の使用量、廃ガス処理、濾過面
積等において工業的規模で実施する上で極めて優れた方
法である。
第１図、第２図は本発明の実施に好適なフローを示す図
面であり、第３図は本発明方法及び従来法による生成物
の全酸価を示すグラフである。 第 １ 図 中和剤
面であり、第３図は本発明方法及び従来法による生成物
の全酸価を示すグラフである。 第 １ 図 中和剤
Claims (1)
- 石油系ピッチ、アスファルト、石炭ピッチ、石炭類のう
ち少なくとも１種を、不活性溶媒中で酸素もしくは空気
の存在下で、硝酸、二酸化窒素、一酸化窒素のうち少な
くとも１種と接触させ、酸化処理を行うことを特徴とす
る界面活性物質の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60007187A JPS61164632A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | 界面活性物質の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60007187A JPS61164632A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | 界面活性物質の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61164632A true JPS61164632A (ja) | 1986-07-25 |
Family
ID=11659047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60007187A Pending JPS61164632A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | 界面活性物質の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61164632A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016523439A (ja) * | 2013-08-01 | 2016-08-08 | エルジー・ケム・リミテッド | 導電材組成物、これを用いたリチウム二次電池の電極形成用スラリー組成物およびリチウム二次電池 |
| JP2016525589A (ja) * | 2013-08-01 | 2016-08-25 | エルジー・ケム・リミテッド | 分散剤、その製造方法およびこれを含む炭素系素材の分散組成物 |
| EP3056468A4 (en) * | 2013-12-26 | 2017-04-26 | LG Chem, Ltd. | Graphene production method, and graphene dispersion composition |
| CN111423236A (zh) * | 2020-03-22 | 2020-07-17 | 华南理工大学 | 一种（Hf0.25Ti0.25Zr0.25W0.25）N高熵陶瓷粉体及其制备方法 |
-
1985
- 1985-01-17 JP JP60007187A patent/JPS61164632A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016523439A (ja) * | 2013-08-01 | 2016-08-08 | エルジー・ケム・リミテッド | 導電材組成物、これを用いたリチウム二次電池の電極形成用スラリー組成物およびリチウム二次電池 |
| JP2016525589A (ja) * | 2013-08-01 | 2016-08-25 | エルジー・ケム・リミテッド | 分散剤、その製造方法およびこれを含む炭素系素材の分散組成物 |
| US10569243B2 (en) | 2013-08-01 | 2020-02-25 | Lg Chem, Ltd. | Dispersing agent, its preparation method and dispersed composition of carbon-based material comprising the same |
| EP3056468A4 (en) * | 2013-12-26 | 2017-04-26 | LG Chem, Ltd. | Graphene production method, and graphene dispersion composition |
| US10131803B2 (en) | 2013-12-26 | 2018-11-20 | Lg Chem, Ltd. | Preparation method of graphene and dispersed composition of graphene |
| CN111423236A (zh) * | 2020-03-22 | 2020-07-17 | 华南理工大学 | 一种（Hf0.25Ti0.25Zr0.25W0.25）N高熵陶瓷粉体及其制备方法 |
| CN111423236B (zh) * | 2020-03-22 | 2021-05-14 | 华南理工大学 | 一种（Hf0.25Ti0.25Zr0.25W0.25）N高熵陶瓷粉体及其制备方法 |
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