JPS61164633A - 界面活性物質の製造法 - Google Patents
界面活性物質の製造法Info
- Publication number
- JPS61164633A JPS61164633A JP60007188A JP718885A JPS61164633A JP S61164633 A JPS61164633 A JP S61164633A JP 60007188 A JP60007188 A JP 60007188A JP 718885 A JP718885 A JP 718885A JP S61164633 A JPS61164633 A JP S61164633A
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- JP
- Japan
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- nitric acid
- solvent
- oxygen
- active substance
- asphalt
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- Pending
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Working-Up Tar And Pitch (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アスファルトもしくは石油系ピッチ等の石油
系重質炭化水素、又は石炭１石炭系ピッチ及び石炭類を
不活性溶媒中に溶解もしくは分散し、スルホン化後酸化
処理を行う界面活性物質の改良された製造法に関するも
のであＺ６本発明によって得られる界面活性物質は、七
ジント用分散剤、ドリリング（ポーリング）用泥水分散
剤、石膏用分散剤等に用いることができる０ 〔従来の技術〕 、分子内にスルホン基を含有する有機化合物とフミン酸
類とを併用したセメント用分散剤が特開昭５６−１２５
２６０号公報に記載されており、また、同一分子中にス
ルフォン基、ニトロ基、カルボキシル基その他の酸性基
を有する物質を製造す ゛る方法として、アスファ
ルト又はアスファルトを熱処理して得られるピッ千類を
濃硫酸を用いてスルフォン化した後、硝酸で処理する方
法が特開昭５８−１７４４９０号公報に記載されている
。しかしながら、従来の濃硫酸によるスルフォン化及び
硝酸による酸化においては反応効率が極めて低く、製造
の過程で多量の８０２．ＮＯ２等の毒性ガスが発生し、
廃酸が多量に生成するので工業的規模で製造しようとす
る場合、８０２．ＮＯ２等の処理及び廃酸の処理が大き
な問題であった。しかも、従来の方法によって得られた
物質を粘性物に対する界面活性剤として使用した場合、
スルフォン化、ニトロ化が充分に行われないため粘性物
に対する流動性向上効果、及び減粘効果が極めて小さい
ものであった。
系重質炭化水素、又は石炭１石炭系ピッチ及び石炭類を
不活性溶媒中に溶解もしくは分散し、スルホン化後酸化
処理を行う界面活性物質の改良された製造法に関するも
のであＺ６本発明によって得られる界面活性物質は、七
ジント用分散剤、ドリリング（ポーリング）用泥水分散
剤、石膏用分散剤等に用いることができる０ 〔従来の技術〕 、分子内にスルホン基を含有する有機化合物とフミン酸
類とを併用したセメント用分散剤が特開昭５６−１２５
２６０号公報に記載されており、また、同一分子中にス
ルフォン基、ニトロ基、カルボキシル基その他の酸性基
を有する物質を製造す ゛る方法として、アスファ
ルト又はアスファルトを熱処理して得られるピッ千類を
濃硫酸を用いてスルフォン化した後、硝酸で処理する方
法が特開昭５８−１７４４９０号公報に記載されている
。しかしながら、従来の濃硫酸によるスルフォン化及び
硝酸による酸化においては反応効率が極めて低く、製造
の過程で多量の８０２．ＮＯ２等の毒性ガスが発生し、
廃酸が多量に生成するので工業的規模で製造しようとす
る場合、８０２．ＮＯ２等の処理及び廃酸の処理が大き
な問題であった。しかも、従来の方法によって得られた
物質を粘性物に対する界面活性剤として使用した場合、
スルフォン化、ニトロ化が充分に行われないため粘性物
に対する流動性向上効果、及び減粘効果が極めて小さい
ものであった。
そこで、本発明者らは、アスファルトもしくはアスファ
ルトを熱処理して得られるアスファルトピッチ等の石油
系重質炭化水素、又は石炭、ピッチ類、及び石炭類を、
重質炭化水素に対して親和性が強い、もしくは重質炭化
水素を溶解することができてスルフォン化剤に対して化
学的に安定な溶媒に分散せしめて無水硫酸と接触させス
ルフォン化を行ない、次いで硝酸で処理することにより
廃ガスの発生が殆んどなく、流動性向上効果及び減粘効
果の優れた界面活性物質を製造する方法を特願昭５９−
９６１５６号特許出願において提案した。
ルトを熱処理して得られるアスファルトピッチ等の石油
系重質炭化水素、又は石炭、ピッチ類、及び石炭類を、
重質炭化水素に対して親和性が強い、もしくは重質炭化
水素を溶解することができてスルフォン化剤に対して化
学的に安定な溶媒に分散せしめて無水硫酸と接触させス
ルフォン化を行ない、次いで硝酸で処理することにより
廃ガスの発生が殆んどなく、流動性向上効果及び減粘効
果の優れた界面活性物質を製造する方法を特願昭５９−
９６１５６号特許出願において提案した。
上記した特願昭５９−９６１５６号に記載の方法におい
ては、スルフォン化を効率よく行うことができ、優れた
界面活性物質を得ることができたがスルフォン化後の硝
酸処理において、硝酸処理に要する硝酸量が多く、発生
する廃硝酸及びＮｏ２゜Ｎｏガスが多い。また、得られ
る界面活性物質が水溶性であるため、硝酸処理後界面活
性物質と廃硝酸との分離が容易でない等の問題点があっ
た〇本発明は、原料重質炭化水素をスルフォン化し、更
に経済的に酸化処理を行なって、流動性向上効果、及び
減粘効果の優れた界面活性物質を製造する方法を提供す
ることを第１の目的とし、更に副生物の処理を考慮し、
廃ガスの発生が殆んどなく、界面活性物質の分離が酸化
処理後容易である製造方法を開発することを第２の目的
とする。
ては、スルフォン化を効率よく行うことができ、優れた
界面活性物質を得ることができたがスルフォン化後の硝
酸処理において、硝酸処理に要する硝酸量が多く、発生
する廃硝酸及びＮｏ２゜Ｎｏガスが多い。また、得られ
る界面活性物質が水溶性であるため、硝酸処理後界面活
性物質と廃硝酸との分離が容易でない等の問題点があっ
た〇本発明は、原料重質炭化水素をスルフォン化し、更
に経済的に酸化処理を行なって、流動性向上効果、及び
減粘効果の優れた界面活性物質を製造する方法を提供す
ることを第１の目的とし、更に副生物の処理を考慮し、
廃ガスの発生が殆んどなく、界面活性物質の分離が酸化
処理後容易である製造方法を開発することを第２の目的
とする。
本発明は、アスファルトもしくはアスファルトを熱処理
して得られるアスファルトピッチ等の石油系重質炭素、
又は石炭、ピッチ類、及び石炭類を、重質炭化水素に対
して親和性が強い、もしくは重質炭化水素を溶解するこ
とができて、スルフォン化処理時もしくは酸化処理時に
化学的に安定な溶媒に分散せしめて無水硫酸と接触させ
゛、スルフォン化を行い、次いで酸素もしくは空気の存
在下で硝酸、二酸化窒素、一酸化窒素のうち少なくとも
１種により酸化することを特徴とする界面活性物質の製
造法に係るものである。
して得られるアスファルトピッチ等の石油系重質炭素、
又は石炭、ピッチ類、及び石炭類を、重質炭化水素に対
して親和性が強い、もしくは重質炭化水素を溶解するこ
とができて、スルフォン化処理時もしくは酸化処理時に
化学的に安定な溶媒に分散せしめて無水硫酸と接触させ
゛、スルフォン化を行い、次いで酸素もしくは空気の存
在下で硝酸、二酸化窒素、一酸化窒素のうち少なくとも
１種により酸化することを特徴とする界面活性物質の製
造法に係るものである。
本発明において使用される重質炭化水素は、あらかじめ
破砕等によって細粒化し、不活性溶媒中に分散させてお
くことが好ましい。使用する上記溶媒は、特に限定され
るものではないが、テトラクロロエタン、ジクロロエタ
ン、ジクロロエチレン、トリクロロエタン、トリクロロ
エチレン、テトラクロロエチレン等のハロゲン化脂肪族
炭化水素を使用することが好ましい。スルフォン化は上
記原料１重量部を不活性溶媒２〜１０重量部に溶解又は
分散し、無水硫酸０．０１〜３．０重量部を加え、溶媒
沸点以下の温度で行う。反応温度は高い方が導入される
スルフォン基は増加する傾向にあり、スルフォン基が極
めて高い反応効率をもって導入される。無水硫酸は、原
料を混合分散せしめた溶媒中に気化させて導入しても、
また、あらかじめ溶媒中に無水硫酸を加えた後、原料を
投入攪拌してもよい。反応時間は約２０〜１８０分、反
応温度は１５°Ｃ位から溶媒の沸点迄である。
破砕等によって細粒化し、不活性溶媒中に分散させてお
くことが好ましい。使用する上記溶媒は、特に限定され
るものではないが、テトラクロロエタン、ジクロロエタ
ン、ジクロロエチレン、トリクロロエタン、トリクロロ
エチレン、テトラクロロエチレン等のハロゲン化脂肪族
炭化水素を使用することが好ましい。スルフォン化は上
記原料１重量部を不活性溶媒２〜１０重量部に溶解又は
分散し、無水硫酸０．０１〜３．０重量部を加え、溶媒
沸点以下の温度で行う。反応温度は高い方が導入される
スルフォン基は増加する傾向にあり、スルフォン基が極
めて高い反応効率をもって導入される。無水硫酸は、原
料を混合分散せしめた溶媒中に気化させて導入しても、
また、あらかじめ溶媒中に無水硫酸を加えた後、原料を
投入攪拌してもよい。反応時間は約２０〜１８０分、反
応温度は１５°Ｃ位から溶媒の沸点迄である。
次いで不活性溶媒中で酸化処理を行う。不活性溶媒は１
上記スルフオン化に用いたものをそのまま使用すること
ができる０酸化剤としては、硝酸。
上記スルフオン化に用いたものをそのまま使用すること
ができる０酸化剤としては、硝酸。
二酸化窒素、一酸化窒素、一酸化窒素と二酸化窒素の混
合物のうち任意のものを適宜選択使用する。
合物のうち任意のものを適宜選択使用する。
使用量は、スルフォン化前の原料１重量部に対して硝酸
を１００％換算で０．０２〜２重量部使用し、二酸化窒
素、一酸化窒素及び二酸化窒素と一酸化窒素との混合物
については、硝酸使用量と当モル量となる量を使用する
。反応は、酸素又は空気の存在下で温度１００〜１５０
°Ｃ１圧力は溶媒の沸とうする圧力にもよるが溶媒が沸
とうする圧力よりも０．５〜５．０％Ｑ程度高い圧力で
あることが望ましい。実施に際しては、例えばスルフォ
ン化された生成物と硝酸、又は一酸化窒素、二酸化窒素
等を密閉容器中に導入し、更に空気又は酸素を容器中に
導入して２〜１（ＩＧ程度の圧力下で反応させる。反応
時間は約３０〜３００分である。酸素又は空気の使用量
は特に限定はされないが前記反応圧力を一定に維持でき
る程度の酸素又は空気を導入することにより、硝酸酸化
が促進され、反応時間が短縮されると共に、生成する界
面活性物質中の全酸性基量を増加せしめることができる
。
を１００％換算で０．０２〜２重量部使用し、二酸化窒
素、一酸化窒素及び二酸化窒素と一酸化窒素との混合物
については、硝酸使用量と当モル量となる量を使用する
。反応は、酸素又は空気の存在下で温度１００〜１５０
°Ｃ１圧力は溶媒の沸とうする圧力にもよるが溶媒が沸
とうする圧力よりも０．５〜５．０％Ｑ程度高い圧力で
あることが望ましい。実施に際しては、例えばスルフォ
ン化された生成物と硝酸、又は一酸化窒素、二酸化窒素
等を密閉容器中に導入し、更に空気又は酸素を容器中に
導入して２〜１（ＩＧ程度の圧力下で反応させる。反応
時間は約３０〜３００分である。酸素又は空気の使用量
は特に限定はされないが前記反応圧力を一定に維持でき
る程度の酸素又は空気を導入することにより、硝酸酸化
が促進され、反応時間が短縮されると共に、生成する界
面活性物質中の全酸性基量を増加せしめることができる
。
酸化処理後、溶媒に不溶であるため凝固析出する生成物
と不活性溶媒とを濾過等により分離し、濾別された生成
物は水洗乾燥して、目的とする界面活性物質を得る。こ
のものの収率は原料に対して約１００〜１５０重量％、
スルフォンＪｉｌ約０．２〜１．０ｍｇ当量／ｇ全酸性
基量約２〜５ｍｇ当量／ｇの優れた減粘効果を有するセ
メント用分散剤。
と不活性溶媒とを濾過等により分離し、濾別された生成
物は水洗乾燥して、目的とする界面活性物質を得る。こ
のものの収率は原料に対して約１００〜１５０重量％、
スルフォンＪｉｌ約０．２〜１．０ｍｇ当量／ｇ全酸性
基量約２〜５ｍｇ当量／ｇの優れた減粘効果を有するセ
メント用分散剤。
ド＋Ｊ ｌ）ンダ用泥水分散剤１石膏用分散剤等に好適
な界面活性物質である。
な界面活性物質である。
実施例１
イラニアンヘビー原油を減圧蒸留し、減圧蒸留残渣油を
得た。減圧蒸留残渣油を４８０°Ｃの高温下、加熱水蒸
気により熱分解をし、ピッチを得た。ピッチの性状は、
以下の如くであつらピッチ性状 軟化点 １８０℃ ｃ高化式７０−テスタ→揮発分
４２重皿％ （ＪＩＳ−８８１２）灰 分 ０．２重量
％ （ＪＩＳ−８８１３）Ｈ／Ｃ原子数比 ０．８ （燃焼法−柳本製ＣＨＮコーダーによる）ピッチを破砕
し、１００メツシユ以下の粉末とし、１重量部をガラス
製オートクレーブに採取シ、テトラクロルエチレン５重
量部を加え、攪拌機５００ｒｐｍ で撹拌して均一な分
散状態にした。これに１０重量％の無水硫酸を含有する
テトラクロルエチレン１重量部を少しづつ滴下して５０
℃に保持し、６０分間スルフォン化を行った。スルフォ
ン化終了後、５０重量％硝酸０．４重量部を加え、加熱
して１２０°Ｃに保持し、酸素で加圧し、オートクレー
ブ内圧力を６％Ｇに保持した。１２０分で反応を終了し
た。反応終了後、室温まで放冷し、残ガスを抜き、内容
物を硝子濾過器で濾過し、テトラクロルエチレンを回収
した。濾過器中の生成物を水洗乾燥し、生成物を得た。
得た。減圧蒸留残渣油を４８０°Ｃの高温下、加熱水蒸
気により熱分解をし、ピッチを得た。ピッチの性状は、
以下の如くであつらピッチ性状 軟化点 １８０℃ ｃ高化式７０−テスタ→揮発分
４２重皿％ （ＪＩＳ−８８１２）灰 分 ０．２重量
％ （ＪＩＳ−８８１３）Ｈ／Ｃ原子数比 ０．８ （燃焼法−柳本製ＣＨＮコーダーによる）ピッチを破砕
し、１００メツシユ以下の粉末とし、１重量部をガラス
製オートクレーブに採取シ、テトラクロルエチレン５重
量部を加え、攪拌機５００ｒｐｍ で撹拌して均一な分
散状態にした。これに１０重量％の無水硫酸を含有する
テトラクロルエチレン１重量部を少しづつ滴下して５０
℃に保持し、６０分間スルフォン化を行った。スルフォ
ン化終了後、５０重量％硝酸０．４重量部を加え、加熱
して１２０°Ｃに保持し、酸素で加圧し、オートクレー
ブ内圧力を６％Ｇに保持した。１２０分で反応を終了し
た。反応終了後、室温まで放冷し、残ガスを抜き、内容
物を硝子濾過器で濾過し、テトラクロルエチレンを回収
した。濾過器中の生成物を水洗乾燥し、生成物を得た。
対原料当り、１４０重薫％の収率であった。また生成物
は、スルフォン基量０、６１９重量／Ｉ全酸性基量３．
５ｒＩ１９重量／ｙであった。スルフォン基量及び全酸
性基量は、乾燥した生成物１ｇに対して、１規定水酸化
ナトリウム水溶液１５ｍＡ！を加え、蒸留水にて５０ａ
ｔに希釈したものを陽イオン交換樹脂にてイオン交換し
た後、その１／１０部を０．１規定水酸化ナトリウム溶
液を用い、電位差滴定によって求めたＯ 実施例２ 原料としてアスファルト、石炭系ピッチ、石炭を用いて
実施例１に記載したと同様の処理を行った。
は、スルフォン基量０、６１９重量／Ｉ全酸性基量３．
５ｒＩ１９重量／ｙであった。スルフォン基量及び全酸
性基量は、乾燥した生成物１ｇに対して、１規定水酸化
ナトリウム水溶液１５ｍＡ！を加え、蒸留水にて５０ａ
ｔに希釈したものを陽イオン交換樹脂にてイオン交換し
た後、その１／１０部を０．１規定水酸化ナトリウム溶
液を用い、電位差滴定によって求めたＯ 実施例２ 原料としてアスファルト、石炭系ピッチ、石炭を用いて
実施例１に記載したと同様の処理を行った。
・アスファルト・・・イラニアンヘビー原油を減圧蒸留
し、減圧蒸留残渣油を得た。残渣油の針入度（Ｊ Ｉ
Ｓ−に２２０７）は７０の通常のアスファルトであった
。
し、減圧蒸留残渣油を得た。残渣油の針入度（Ｊ Ｉ
Ｓ−に２２０７）は７０の通常のアスファルトであった
。
・石炭系ピッチ・・・北来産強粘結炭から得られたコー
ルタールを４８０°Ｃの高温下で過熱水蒸気により熱分
解し、黒色のピッ牛を得た。
ルタールを４８０°Ｃの高温下で過熱水蒸気により熱分
解し、黒色のピッ牛を得た。
ピッチ性状
軟化点 ９６℃ αＭＶフローテスターお揮発分
４１重息％ （ＪＩＳＭ８８１２）Ｈ／Ｃ原子数比 ０
．８ （燃焼法−柳本製ＣＨＮフーダーによる）・石炭・・・
北来産強粘結炭 石炭性状 水分 ３．０重量％ 灰分 ６．５重量％ 揮発分 ２４．５重量％ 固定炭素 ６６．０重量％ 得られた生成物についてそれぞれの対原料収率、スルフ
ォン基量、全酸性基量を調べた結果は以下の通りであっ
た。
４１重息％ （ＪＩＳＭ８８１２）Ｈ／Ｃ原子数比 ０
．８ （燃焼法−柳本製ＣＨＮフーダーによる）・石炭・・・
北来産強粘結炭 石炭性状 水分 ３．０重量％ 灰分 ６．５重量％ 揮発分 ２４．５重量％ 固定炭素 ６６．０重量％ 得られた生成物についてそれぞれの対原料収率、スルフ
ォン基量、全酸性基量を調べた結果は以下の通りであっ
た。
実施例３
実施例１で使用した酸素の代りに、空気を用いて同一の
石油ピッチを実施例１と同一条件で反応させた０その結
果、収率１４０重量％、スルフォン基０．６■当量／ｇ
、全酸性基量３．４即重ｉ／ｇで酸素を用いる場合とほ
ぼ同等の生成物を得た。
石油ピッチを実施例１と同一条件で反応させた０その結
果、収率１４０重量％、スルフォン基０．６■当量／ｇ
、全酸性基量３．４即重ｉ／ｇで酸素を用いる場合とほ
ぼ同等の生成物を得た。
実施例４
実施例１の硝酸の代りに、同当量の二酸化窒素を用いて
、他は実施例１と同じ条件で反応させた。その結果、収
率１４０重量％で、スルフォン基量０．７■当量／１）
．全酸性基量３，４即当量／ｇの生成物を得た。
、他は実施例１と同じ条件で反応させた。その結果、収
率１４０重量％で、スルフォン基量０．７■当量／１）
．全酸性基量３，４即当量／ｇの生成物を得た。
実施例５
実施例１の硝酸の代りに、同当量の一酸化窒素を用いて
、他は実施例１と同じ条件で反応させた。その結果、収
率１４０重量％で、スルフォン基量０７■当量／ｇ、全
酸性基量３．３当量／ｇの生成物を得た。
、他は実施例１と同じ条件で反応させた。その結果、収
率１４０重量％で、スルフォン基量０７■当量／ｇ、全
酸性基量３．３当量／ｇの生成物を得た。
実施例６
実施例１．２−１．２−２．２−３．３，４゜５で得ら
れた生成物を界面活性剤として使用した場合の効果につ
いて述べる。上記実施例によって得られた生成物を炭酸
ナトリウムで中和処理を行い、乾燥して７種の界面活性
物質を得れ３７．５重量％炭酸カルシウム水溶スラリー
液に対して各々の界面活性物質０．５重量％、１．０重
量％、２．０電量％をそれぞれ添加した時の、水スラリ
ー液の粘度を測定した。電動モーター回転粘度計（フン
トラバス社製レオマット）により口〜ターと水スラリー
の内部抵抗をトルクとして検出し、粘度（ｃｐ）を求め
た。
れた生成物を界面活性剤として使用した場合の効果につ
いて述べる。上記実施例によって得られた生成物を炭酸
ナトリウムで中和処理を行い、乾燥して７種の界面活性
物質を得れ３７．５重量％炭酸カルシウム水溶スラリー
液に対して各々の界面活性物質０．５重量％、１．０重
量％、２．０電量％をそれぞれ添加した時の、水スラリ
ー液の粘度を測定した。電動モーター回転粘度計（フン
トラバス社製レオマット）により口〜ターと水スラリー
の内部抵抗をトルクとして検出し、粘度（ｃｐ）を求め
た。
更に、実施例１及び実施例４で得られた生成物をセメン
トモルタル用添加剤として使用した場合の実施例につい
て記載する。実施例１及び実施例４で得た生成物を炭酸
ナトリウムで中和処理を行い、乾燥して２種の界面活性
物質を得た。
トモルタル用添加剤として使用した場合の実施例につい
て記載する。実施例１及び実施例４で得た生成物を炭酸
ナトリウムで中和処理を行い、乾燥して２種の界面活性
物質を得た。
水７８０，９．普通ポルトランドセメント１５６０．９
．標準５号硅砂３１２０．ｌｉｔを混練りして、セメン
トモルタルを得た◇前記セメントモルタル混練時、−各
々の界面活性物質０，１重量％、０．３重量％、０．５
重量％をそれぞれ添加した時の、セメントモルタルのフ
ロー値を測定した。フロー値測定は、ＪＩＳＲ，−５２
０１による。
．標準５号硅砂３１２０．ｌｉｔを混練りして、セメン
トモルタルを得た◇前記セメントモルタル混練時、−各
々の界面活性物質０，１重量％、０．３重量％、０．５
重量％をそれぞれ添加した時の、セメントモルタルのフ
ロー値を測定した。フロー値測定は、ＪＩＳＲ，−５２
０１による。
結果は次の通りであった。
比較例
実施例１及び実施例２−１．２−２．２−３と同一の原
料−１即ち、石油ピッ千、アＪｌ）Ｌ、＋５フルト９石
炭ピッチ、石炭を使用し、酸化工程で酸素の代りに窒素
を用いて６％Ｇに加圧する以外は実施例１と同一の条件
でスルフォン化及び酸化を行って次のような結果を得た
。各々の生成物は、何れも全酸性基量が低いため、永に
不溶であった。
料−１即ち、石油ピッ千、アＪｌ）Ｌ、＋５フルト９石
炭ピッチ、石炭を使用し、酸化工程で酸素の代りに窒素
を用いて６％Ｇに加圧する以外は実施例１と同一の条件
でスルフォン化及び酸化を行って次のような結果を得た
。各々の生成物は、何れも全酸性基量が低いため、永に
不溶であった。
原料である重質炭化水素の酸化処理において、従来法で
は硝酸による酸化が行われており、このような方法では
大量の硝酸を必要とし、効率的に酸化が行われず、多量
の廃酸、−２二酸化窒素ガスが副生じた。
は硝酸による酸化が行われており、このような方法では
大量の硝酸を必要とし、効率的に酸化が行われず、多量
の廃酸、−２二酸化窒素ガスが副生じた。
しかしながら本発明方法により不活性溶媒中で酸素又は
空気の存在下で酸化を行うと、実施例に記載のように硝
酸使用量は、従来法の５〜１０分の１以下になり、それ
に比例して廃酸の発生は減少する。更に、一酸化窒素も
しくは二酸化窒素を使用すれば、はとんど廃酸は生じな
くなり、−９二酸化窒素ガス排気も大幅に減少する。
空気の存在下で酸化を行うと、実施例に記載のように硝
酸使用量は、従来法の５〜１０分の１以下になり、それ
に比例して廃酸の発生は減少する。更に、一酸化窒素も
しくは二酸化窒素を使用すれば、はとんど廃酸は生じな
くなり、−９二酸化窒素ガス排気も大幅に減少する。
実施例６に記載のように、本発明方法によって得られる
生成物は、炭酸カルシウムスラリー液。
生成物は、炭酸カルシウムスラリー液。
セメントモルタルに対して優れた流動性向上効果。
減粘効果を有する界面活性物質である。しかしながら比
較例に記載されているように、酸化処理を空気又は酸素
が存在しない状態で行う場合は酸化が充分に行われず、
生成物の全酸性基量が低く界面活性剤として使用するこ
とができない。
較例に記載されているように、酸化処理を空気又は酸素
が存在しない状態で行う場合は酸化が充分に行われず、
生成物の全酸性基量が低く界面活性剤として使用するこ
とができない。
また、酸化処理後、生成物である界面活性物質を分離す
る際、従来法においては界面活性物質が水溶性であるた
め、濾過をしようとする場合、濾過性が悪く、所要濾過
面積が大きく、問題があったが、本方法によれば界面活
性物質が溶媒に不溶であるため、従来法に較べて１０分
の１以下の濾過面積で溶媒から濾別することができる。
る際、従来法においては界面活性物質が水溶性であるた
め、濾過をしようとする場合、濾過性が悪く、所要濾過
面積が大きく、問題があったが、本方法によれば界面活
性物質が溶媒に不溶であるため、従来法に較べて１０分
の１以下の濾過面積で溶媒から濾別することができる。
従って、本発明方法は、硝酸の使用量、廃ガス処理、濾
過面積等において工業的規模で実施する上で極めて優れ
た方法である。
過面積等において工業的規模で実施する上で極めて優れ
た方法である。
特許出顆人 富土石油株式会社
代理人弁理士 大 野 克 躬
〃 大 野 令 子〃 大
野 柳之輔
野 柳之輔
Claims (1)
- （１）石油系ピッチ、アスファルト３石炭系ピッチ、石
炭類のうち少なくとも１種と無水硫酸とを不活性溶媒中
で接触させることによりスルホン化を行い、次で、不活
性溶媒中で酸素もしくは空気の存在下で、硝酸、二酸化
窒素、一酸化窒素のうち少なくとも１種と接触させて酸
化処理を行うことを特徴とする界面活性物質の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60007188A JPS61164633A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | 界面活性物質の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60007188A JPS61164633A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | 界面活性物質の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61164633A true JPS61164633A (ja) | 1986-07-25 |
Family
ID=11659069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60007188A Pending JPS61164633A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | 界面活性物質の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61164633A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103614121A (zh) * | 2013-11-21 | 2014-03-05 | 中国石油大学(华东) | 一种利用废机油制备钻井液多功能润滑剂的方法 |
| RU2771546C1 (ru) * | 2021-11-09 | 2022-05-05 | Мокроусов Юрий Борисович | Сульфоаддукт углерода |
-
1985
- 1985-01-17 JP JP60007188A patent/JPS61164633A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103614121A (zh) * | 2013-11-21 | 2014-03-05 | 中国石油大学(华东) | 一种利用废机油制备钻井液多功能润滑剂的方法 |
| CN103614121B (zh) * | 2013-11-21 | 2017-01-04 | 中国石油大学(华东) | 一种利用废机油制备钻井液多功能润滑剂的方法 |
| RU2771546C1 (ru) * | 2021-11-09 | 2022-05-05 | Мокроусов Юрий Борисович | Сульфоаддукт углерода |
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