JPH02221291A - 血小板活性化因子のビス―アリールホスフエートエステル拮抗剤 - Google Patents

血小板活性化因子のビス―アリールホスフエートエステル拮抗剤

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JPH02221291A
JPH02221291A JP1329433A JP32943389A JPH02221291A JP H02221291 A JPH02221291 A JP H02221291A JP 1329433 A JP1329433 A JP 1329433A JP 32943389 A JP32943389 A JP 32943389A JP H02221291 A JPH02221291 A JP H02221291A
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ケネス・グリーン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
７ランー水−酢酸ナトリウム中で加水分解して、式 本発明は、血小板活性化因子び拮抗剤でわる式式中、Ｘ
、ｎ％Ｊ８よびＲ１の定義は上記１：同じである、 のホスフェートを生成し、これを大過剰の窒素含有複素
環化合物と不活性溶媒例えばトルエン中で５０℃〜１５
０°Ｃにおいて反応させて、化合物をＹが 以外であるとき内部塩として生成することからなる方法
。 の化合物に関する。 血小板活性化因子（ＰＡＦ）、１−０−へキサデンル／
オクタデンル−２−ｓｎ−グリ七すルー３−ホスホリル
コリン、は種々の異なる細胞のタイプにより産生される
エーテル脂質である。最近の研究［５ｎｙｄｅ　ｒ、Ｆ
、、Ａｎｎ、Ｒｅ　ｐ。 Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、、１７，２４３　（１９Ｂ２）；Ｐ
ｉｎｃｋａｒｄ、Ｒ，Ｎ、、ｅｔ　　ａｔ、。 Ｊ、Ａｄｖ、Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ　　Ｒｅ５４．
１４７　（１９８７）；Ｏ’　　Ｆｌａｈｅｒｔｙ、Ｔ
、Ｔ、、　　ｅｔ　　ａｌ、、Ｃｌ１ｎ、Ｒｅｖ、ＡＩ
　ｌｅｒｇｙ、１．３５３　（１９８３）；Ｖａｒｇａ
ｆｔｉ　　ｇ、Ｂ、Ｂ、、ｅｔ　　　ａｌ、。 Ｊ、　　Ｔｒｅｎｄｓ、　　Ｐｈａｒｍａｃｏｌ、　　
Ｓｃｉ。 ４．３４１　（１９８３）］　は、ＰＡＦがアレルギー
の病気の重要な仲介因子であることを示しｌ；。 ＰＡＦが関係する生理学的プロセスのうち番こは、血小
板の凝集、炎症、平滑筋の収縮、痛みおよび浮腫が包含
される。ＰＡＦはぜん息、呼吸窮迫症候群、肺浮腫およ
び他の炎症および心臓脈管の病気に関係する。 本発明の化合物はＰＡＦの生物学的作用の特異的阻害因
子であることが証明され、結局ぜん息、アナフィラキシ
−および敗血症のショック、ｔＳ。 腸の壊死、成人の呼吸窮迫症候群、移植の拒絶反応、血
栓症、発作、心臓のアナフィラキシ−および癌の処置の
ｌ；めに有用である。 本発明の化合物、式： 式！ により表され、式中、 （Ａ）Ｘは、任意の位置において、置換基：（ｉ）　　
Ｒ１、ここでＲ１はＣＩ　　Ｃａｌアルキル、Ｃ，−Ｃ
，、アルケニル、ｃ、　　ｃｍｓアルコキン、ＣＩ　　
ＣＩ＆チオアルキル、Ｃ，−Ｃ□アルケニルオキ／、フ
ェニル、フェノキシ、置換フェニルまたは置換フェノキ
シ（ここで置換基はＣ，−Ｃ，。 アルキル、Ｃ，−Ｃ，、アルコキシ、ハロゲンおよびト
リフルオロメチルである）である、（ｉ　ｉ　）　水１
、ハロゲン、トリフルオロメチル、ンアノおよびニトロ
、 （ｉ　Ｉｉ）　　ＣＯ＊Ｒ３、−ＣＯＮ　ＨＲ、。 −ＣＨｏ、−０ＣＯＮＨＲＩおよび−ＮＨＣＯＲ，、こ
こでＲ３はＣ１ｃｚｓアルキル、ＣＩ−Ｃｐｓアルケニ
ル、フェニルまた装置１フェニル（ここで置換基はＣ，
−Ｃ，、アルキル、Ｃ，−Ｃ，。アルコキシ、ハロゲン
およびトリフルオロメチルである、 のｌまたは２以上で置換されていてもよいフエニルまた
はナフチルの環であり、 （Ｂ）Ｒ，は任意の位置に存在することができ、そして
水素、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキ／また
はハロゲンである芳香族環の１または２以上のＷｌ置換
基あり、 ＣＨ，−Ｙは任意の位置を占めることができる芳香族の
環の巣−の置換基であり、ここでＹはメチレン基に結合
する少なくとも１つの窒素原子を含有しかつ窒素原子お
よびイオウ原子以外のｌまたは２以上のを含有してもよ
い５〜７員環をもつｌまたは２］Ｊ式の芳香族複素環で
あり、好ましい実施態様において、Ｙは： 式中、Ｒ４は異種原子位置以外の位置を占めることがで
き、そしてＣ，−ＣＳアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキ７
、水素またはハロゲンである複素環式環の１または２以
上を表し、部分ＲｓはＣ，−Ｃ，アルキルまたは水素で
ある、 であり、 （Ｃ）ｎは０またはｌの整数である。 式ＩＡ−Ｃにより包含される本発明の化合物の調製は下
のフローシートＡに記載されており、ここでｎ％Ｘ、Ｒ
，およびＲ１は上に定義した通りである。部分−ＣＨ，
−Ｊおよび−ＣＨ，−Ｙ’　はホスフェート基に対して
メタおよびパラに存在する芳香族環の置換基を表し、こ
こでＪは脱離基、例えば、ハロゲン、例えば、塩素また
は臭素であり、そしてＹｏは次のものであることがでさ
る窒素含有複素環である： する中間体を緩衝化ＦＪ媒系、例えば、テトラヒドロ７
ランー水−酢酸ナトリウム中で加水分解すると、ホスフ
ェート４が得られる。４を大過剰の窒素含有複素環化合
物と不活性溶媒、例えば、トルエン中で５０〜１５０℃
において反応させると、式ＩＡで表される本発明の化合
物が得られる。これらの化合物は、Ａがイミダゾール部
分である以外、内部塩である。 化合物がイミダゾール環を含有する場合（式ＩＢ）、イ
ミダゾール部分は、さらに、過剰のアルキルハライドで
不活性溶媒、例えば、トルエン中で加熱することによっ
てアルキル化して内部塩ＩＣを生成することができる。 ここでＲ６およびＲ，は上に定義した通りである。 ７０−シートＡ中に概説する反応の順序に従い、フェノ
ールまたはアルコール２を当量のリン試薬３で塩基、例
えば、トリエチルアミンの存在下に不活性溶媒、例えば
、四塩化炭素中で旭理し、生フローシートＡ （ＣｚＨｓ）ｓＮ、ＣＣＩ。 Ｈ，０１ＴＨＦ％　Ｎａ○ＯＣＨ。 トルエン、△ 式ＩＤ−ＩＦに包含される本発明の化合物の調製は下の
７０−シートＢに記載し、ここでＲいＹ’　、Ｘｌ　Ｒ
，、Ｒ，およびＪは上に定義した通りである。 フローシートＢに概説する反応の順序に従い、フェノー
ル２を当量のリン試薬５で塩基、トリエチルアミンの存
在下に不活性溶媒、例えば、四塩化炭素中で処理して環
状ホス７エート６を生成する。６を大過剰の窒素含有複
素環化合物と不活性溶媒、例えば、トルエン中で５０〜
１５０℃において反応させると、式ＩＤにより表される
本発明の化合物が得られる。これらの化合物は、Ｙｏが
イミダゾール内部塩部分である以外、内部塩として得ら
れる。化合物がイミダゾール環を含有する場合（式！Ｅ
）、イミダゾール部分は、さらに、過剰のアルキルハラ
イドで不活性溶媒、例えば、トルエン中で加熱すること
によってアルキル化して内部塩ＩＦ生成することができ
る。 トルエン、△ フローンートＢ フローシートＣ 本発明の化合物のあるものを調製するために必要な式７
ａＪｙよび７ｂにより表されるりン試薬は、フローノー
トＣに下に記載しモして１９８４年１２月ＩＯ日に提出
された同時Ｊｌ！続出ｗＡ第６７９゜７８８号および同
時継続比１１１第１７７．２９９号に記載されており、
ここでＲ１は上に定義した通りであり、そして」は塩素
または臭素である。 ７０−ン−）Ｃに概説されている反応に従い、フェノー
ル８ａおよび８ｂをオキシ塩化リンおよび少なくとも１
当量のアミン塩基、例えば、トリエチルアミンと不活性
溶媒、例えば、四塩化炭素中で反応させてリン試薬７ａ
および７ｂを生成する。 本発明の化合物のいくつかの調製に必要な式９により表
される環状リン試薬をフローシートＤに下に記載するよ
うにして調製し、ここでＲ８は上に定義した通りである
。 フローシートＤに概説されている反応に従い、ヒドロキ
シフェノールを当量の三塩化リンと不活性溶媒、例えば
、エーテル中で少なくとも２当量のピリジンの存在下に
反応させて化合物１Ｎを生成する６次いで、１１を酸素
の乾燥流れでベンゼン中で酸化すると、リン試薬９が得
られる。 ７０−シートＤ 本発明の化合物の調製に必要な式１２のＩｔ換フェノー
ルおよびヒドロキシナフタレンは、米国特り第４，６９
７，０３１号、米国特許第４．６９９．９９０号および
米国特許第４．６４０，９１３号および下の７０−シー
トＥに記載されているようにして調製することができ、
ここでＲ６は任意の位置を占めることができ、そして水
素、Ｒ２、トリフルオロメチルおよびフッ素から成る群
より選択されるｌまたは２以上の置換基を表し、ここで
Ｒ８は上に定義した通りであり、そしてＲ７はＣ＋−Ｃ
ｘｓアルキル ルである。Ｊ′は塩素、臭素またはヨウ素である。 ７０−シートＥに概説する反応の順序１：従い、置換ブ
ロモアニソールＩＯをマグネシウムとテトラヒドロ７ラ
ン中で反応させてグリニヤール試薬を生成し、次いでこ
れをアルキル／・ライドとＬｉ，ＣｕＣｌ，の存在下に
反応させる．生ずるメチルエーテル１１を三臭化ホウ素
と不活性溶媒、例えば、塩化メチレンを使用して切り放
して所望の７エノールを生成する。反応の同一の順序を
適用して、本発明の化合物のいくつかをｔＡｌｌするた
フローシートＥ めに必要なヒドロキシナフタレンを生成する。 Ｒ。 Ｒ。 本発明の化合物の調製に必要な式１４の置換フェノール
およびヒドロキシナフタレンは、米国特許第４．６９７
．０３１号、米国特許第４．６９（１，９９０号および
米国特許第４，６４０．９１３号同時！！続出ａ第６７
９．７９２号および下の７０−シートＦに記載されてい
るようにして調製することができ、ここでＲ２およびＪ
′上に定義した通りであり、そしてＲ１はｃ、　　　Ｃ
！ＩアルキルマＩ；はＣ□−Ｃ２，アルケニルである。 ７０−シートＦに概説する反応の順序に従い、ジヒドロ
キ／化合物１３を水酸化ナトリウムで不活性溶媒、例え
ば、ジメチルホルムアミド中でアルキルハライドの存在
下に処理すると、モノアルキル化生成物１４が生成し、
これは未反応物１３およびジアルキル化生成物から蒸留
およびクロマトグラフィーの組み合わせにより容易に分
離することができる。２種類の異性体のモノアルキル化
生成物が生成する場合、それらはクロマトグラフィー手
順を使用して分離することができる。反応の同一の順序
を適用して、本発明の化合物のいくつかをｖ４製するた
めに必要なヒドロキノナフタレンを生成することができ
る。 本発明の化合物の調製に使用することができるフェノー
ルおよびヒドロキシナフタレンのいくつかを、下表１に
記載する。 Ｒ１ Ｒｔ（） フローシートＦ 表　　！ ２−ドデシルオキシフェノール ２−ドデシルオキシ−３−クロロフェノール２−ドデン
ルオキシー３−メトキシフェノール２−ドデ／ルオキシ
ー４−クロロフェノール２−ドデンルオキシー４−二ト
ロフエノール２−ドデンルオキシー４−カルボメトキシ
フェノール ２−ドデンルオキンー５−メチルフェノール２−１’７
’ンルオキシー５−クロロフェノール２−ドデシルオキ
シ−５−ｔ−ブチルフェノール２−ドデシルオキシ−５
−メトキシフェノール２−テトラデシルオキシフェノー
ル ２−テトラデシルオキシ−３−二トロフェノール２−テ
トラデシルオキシ−３−カルボメトキシフェノール ２−テトラデシルオキソ−４−メチルフエ／−ル２−テ
トラデシルオキン−４−ｔ−ブチルフェノール ２−テトラデシルオキン−４−カルポメトキシフエノー
ル ２−テトラデシルオキシ−４−メトキフフエノール ２−テトラデシルオキシ−５−メチルフェノール２−テ
トラデシルオキ７−５−ｔ−ブチルフェノール ２−テトラデシルオキシトロ−二トロフェノール２−テ
トラゾフルオキシ−５−カルボメトキシ７Ｌノール ２−へキサテンルオキンフェノール ２−へキサデシルオキシ−３−り四〇フェノール２−へ
キサデンル才キ・シー３−メトキンフェノール ２−へキサデンルオキシー４−メチルフェノール２−へ
キサデＶルオキンー４ークロロフェノール２−ヘキサデ
シルオキシ−４−二トロフェノール２−ヘキサデシルオ
キ７−４−メトキシフェノール ２−ヘキサデシルオキシ−５−クロロフェノール２−ヘ
キサデシルオキシ−５−メトキシフェノ−３−ドデ／ル
オキシフェノール ３−ドデシルオキシ−２−メチルフェノール３−トｙ’
／ルオキンー２ークロロフェノール３−）’デシルオキ
シー２ー二トロフェノール３−ドデシルオキシ−２−カ
ルボメトキンフェノール ３−ドデンルオキンー２ーメトキシフェノール３−ドデ
シルオキソ−４−メチルフェノール３−ドデシルオキシ
−４−クロロフェノール３−ドデシルオキシ−４−ｔ−
ブチルフェノール３−ドデシルオキシ−４−メトキシフ
ェノール３−ドデシルオキシ−５−メチルフェノール３
−ドデシルオキシ−５−トリフルオロメチルフェノール ３−１’テシル才キンー５−シアノフェノール３−）’
デシルオキシー５ーペンチルフェノール３−ドデシルオ
キシ−３−メトキン−５−ペンタデフルフェノール ３−ドデシルオキシ−５−メトキンフェノール３−テト
ラデシルオキシフェノール ３−テトラデンルオキンー２ーメチルフェニル３−テト
ラデシルオキニトロ−二トロフェノール３−テトラデシ
ルオキシ−２−カルボニルメトキシフェノール ３−テトラデシルオキシ−２−メトキンフェノール ３−テトラデシルオキシ−４．６−ジクロロフェノール ３−テトラデシルオキシ−４−ブロモフェノール３−テ
トラデシルオキシー４−ｎ−プロピルフェノール ３−デシルオキシ−４．６−ジーｎ−ヘキシルフェノー
ル ３−テトラゾノルオキシ−５−クロロフェノール３−ヘ
キサデシルオキシフェノール ４−）’７’シルオキンフェノール ４ードデシルオキシ−２−クロロフェノール４−ドデシ
ルオキシ−２−ｔ−ブチルフェノール４−ドデシルオキ
シ−２．５−ジー
【−ブチルフェノール ５−ドデ／ルオキ／−２．４−ジーし一ブチルフェノー
ル ４−ドデシルオキソ−２−カルボメトキシフェノール ４−ドデシルオキシ−３−メチルフェノール４−ドデシ
ルオキシ−３−クロロフェノール４−ドデシルオキシ−
３−ｔ−ブチルフェノール４−１’テシルオキシ−３−
ニトロフェノール４−ドデシルオキシ−３−カルボメト
キシフェノール ４−テトラデシルオキシフェノール ４−テトラデシルオキシ−２−クロロフェノール４−テ
トラデシルオキシ−２−ｔ−ブチルフェノール ４−テトラデシルオキシ−２−二トロフェノール４−テ
トラデシルオキシ−３−メチルフェノール４−テトラデ
シルオキシ−３−クロロフェノール４−テトラデシルオ
キシ−３−ｔ−プチルフエノール ４−テトラデシルオキシトロ−二トロフェノール４−ヘ
キサデシルオキシフェノール ４−ヘキサデシルオキシ−２−メチルフェノール４−ヘ
キサデシルオキシ−３−メチルフェノール４−ヘキサデ
シルオキシ−３−クロロフェノール４−ヘキサデシルオ
キシ−３−クロロフェノール５−ドデフルオキシ−１−
す７タレノール７−ドデシルオキシー２−ナフタレノー
ル４−ドブフルオキシ−１−ナフタレノール６−ドデフ
ルオキシー２−ナフタレノール４−テトラデシルオキシ
−２，５−ジクロロフェノール 本発明の化合物を、下の試験に記載するようにいて、薬
理学的活性について試験した。 生体外血小板活性化因子の拮抗 試験化合物は、生体外ＰＡＦ受容体拮抗剤として、ＰＡ
Ｆ　（血小板活性化因子）誘発血小板凝集の抑制を測定
することによって評価した。血小板の凝集は、Ａ、つ（
７スナー（Ｗｉｓｓｎｅｒ）ｅｔ　　ａｌ、、ジャーナ
ル・オプ・メディシナルーケミストリー（Ｊ、Ｍｅｄ、
Ｃｈｅｍ、）、１ユ、１１７４．１９８４に記載されて
いる方法の修正により測定しｔ；。 麻酔しなレー雄のニューシーラント自ウサギ（Ｗｈａｌ
ｅｙ　　ｓ　　Ｓｕｍｍｉｔ　　Ｖｉｅｗ　　Ｆａｒｍ
ｓ、ミュージャーシイ州ベルベデレ）を３゜２％のクエ
ン酸ナトリウム抗凝固剤（ｌｆＡのクエン酸塩／１０部
の血液）を使用する心臓穿刺により、はぼ１２０〜２４
０ｍ４の血液を集めた。この血液をおだやかに混合し、
直ちに８００ｒｐｍで１０〜１５分間室温において遠心
して血小板に富んだプラスミド（ＰＲＰ）を回収した。 血小板が少ない血漿（ＰＰＰ）は、ＰＲＰを２８０Ｏｒ
ｐｍで１０分間室摩において遠心して調製した。 イントロン（１５ｏｔｒｏｎ■）希釈剤中のＰＲＰの希
釈物（１：　３０００）をつくり、そして血小板の計数
を血小板参照標準で標準化したつウルシター・トロンボ
カウンター（ＣｏｕｌｔｅｒＴｈｒｏｍｂｏｃｏｕｎｔ
ｅｒ）（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　　Ｐｌａｔｅｌｅ
ｔ　　Ｃｏｎｔｒ。 １、オレゴン州ポートランド）で決定した。ＰＲＰ血小
板の計数はＰＰＰの添加によりほぼ４００゜０００〜５
００．０００血小板／ｐ（ｌｌ：７１４節シタ。 Ｌ−ＰＡＦはカルビオケム（Ｃａｌｂｉｏｃｈｅｍ）か
ら得た。ｌ−２Ｅ−３Ｍの原溶液を水まＩ；は１００％
のメタノール中の１０％のエタノール中で調製し、そし
て系統的使用希釈物をリン酸塩緩衝化生理的食塩水（Ｐ
ＢＳ）を使用して調製した。試験化合物の１−２　　Ｅ
−３Ｍ＊溶液は１００％のメタノール中で調製し、そし
て系統的にＰＢＳ中で希釈した。すべての溶液はプラス
チック管中で構成し、氷上で貯蔵し、モして熱および光
から保護しＩ：、溶液は新しく調製したか、あるいは−
２０°Ｃにおいて凍結し、そして４８時間以内に使用し
た。 インキュベーション混合物は４００μＱのＰＲＰ、５０
ｐＱのＰＢＳ希釈物または試験化合物および５０μＱの
ＰＡＦ作用剤から成っていた。さらに詳しくは、４００
ｒｒｌのＰＲＰをクベット中で１〜２分間３７°Ｃにお
いて凝集メーター内で安定化して安定なベースラインを
達成し、次いで５０μＱ　（ＤＰＦ３Ｓまたは試験化合
物を添加し、そして５分間インキュページ貸ンした後、
対抗濃度のＰＡＦ　（その実験のためにＰＡＦについて
投与応答曲線から決定した最終濃度、５Ｅ−８Ｍまたは
ＩＥ−７Ｍ）を添加した。凝集は５分間監視した。試験
化合物または希釈剤を含有する試料は。 比較のために同時に実験した。試験化合物は最初にＩＥ
−５Ｍのスクリーニング濃度で評価した。 次いで、凝集の大きさの２５０％の抑制を生成するもの
を投与応答方式で再評価しく１０％濃度ＩＥ−８Ｍ〜５
Ｅ−５Ｍ）モしてｔＣ，、値を投与応答曲線から決定し
た。 記録装置は、二重チャンネルのＩＯＭＶの全目盛りの偏
向オムニスクライブ（Ｏｍｎｉｓｃｒｉｂｅ）チャート
レコーダー（Ｈｏｕｓｔｏｎ　　１ｎｓｔｒｕｍｅｎｔ
ｓ）に接続した二重チャンネルクロノログ（Ｃｈｒｏｎ
ｏｌｏｇ）凝集メーターから成っていた。チャートレコ
ーダーは、ウサギＰＲＰよりわずかに大きい密度をもつ
、バイオ−ラド（Ｂｉｏ−Ｒａｄ）ラテックスビーズ（
Ｓ−Ｘ　　Ｅ、ｃｏｌｉ　　Ｋ１２　４００メツシユ）
の懸濁液を使用して毎日目盛り定めした。ビーズ懸濁液
を使用して０％の光透過率のマークをセットし、そして
透明な水を使用して１００％の透過率のマークをセット
した。凝集のトレースはディジタル化法［Ｃ，Ｋｏｈｌ
ｅｒおよびＢ、Ｚｏｌｔａｎ、ジャーナル優オブ１７ア
ーマコロジカル０メソッズ（Ｊ、Ｐｈａｒｍａｃｏｌ、
Ｍｅｔｈ。 ｄｓ）、上２，１１３．１９８４］によりコンピュータ
ーファイル中に貯蔵されたＸ％ｙ座標を使用して分析し
た。適当なプログラムは問題のパラメーター、例えば、
凝集の大きさを計算した。 いくつかの実験において、洗浄したウサギ血小板をウサ
ギＰＲＰの代わりに使用した。洗浄した血小板は次のよ
うにして調製した。ウサギＰＲＰを２８０Ｏｒｐｍで１
０分間遠心してＰＲＰおよび血小板の沈澱物を得た。沈
澱物をおだやかに懸濁し、そしてカルシウム不合、アル
ブミン不含のタイロード緩衝液、ｐＨｓ、３中で洗浄し
た。この懸濁液を再遠心し、そして洗浄した沈澱物を正
常のタイロード緩衝液（カルシウムを含有するが、アル
ブミン不含である）ｐＨ７，４中に再懸濁した。血小板
の計数をｓｏｏ、ｏｏｏ血小板／ｐＱに調節した。洗浄
しＩ；血小板の実験のために使用しｆ−、Ｐ　Ａ　Ｆの
対抗濃度は５Ｅ−９Ｍであった。 い（つかの実験において、ヒトＰＲＰをウサギＰＲＰの
代わりに使用した。健康なボランティアからの血液をク
エン酸ナトリウム希釈剤を含有するバクタイナーズ（Ｖ
ａｃｕｔａｉｎｅｒｓ＠）中に集め、そしてウサギ血液
と同様な方法で処理してＰＲＰを得た。これらの実験の
ために、対抗濃度のＰＡＦはＩＥ−６Ｍであった。 本発明の代表的な化合物についての試験の結果を、表１
１１．ＩＶ％Ｖに記載する。 ツム、 ヒドロキシド、 円部塩 キシ】 ヒドロキシホ ２．９６Ｅ−５ データはウサギ血小板に富んだＩｎ＃Ｌ中のＩＣ１，値
（モル）（５０％の抑制を生成する濃度）である、１−
ＰＡＦ　（血小板活性化因子）の対抗濃度は５Ｅ−８Ｍ
であった。括弧内の数値は実験の数を意味する。 データはヒト血小板に冨んだｌ中のＩ　Ｃｓ　＊　ｌＩ
Ｃモル）（５０％の抑訓を生成する濃度）である、括弧
内の数信は貨験の数を意味する。 ＰＡＦ拮　作用についての生体内試験 モデル ＰＡＦは毛管透過性を急速に増加させ、モしてＰＡＦの
皮肉注射は血漿タンパク質を細胞外空間中に漏れさせる
。これらのタンパク買はエバンスブルー色素で剪以て標
識する場合、ブルーのスポットは皮膚中に発現する。Ｐ
ＡＦ拮抗剤は漏れを減少し、そしてスポットの大きさを
減少する。ＰＡＦ拮抗剤の特異性は、他の作用剤、例え
ば、ヒスタミンに対する応答をまた検査することによっ
て決定することがでさる。 最初の生体内試験は、モルモットの皮膚のモデルへの試
験化合物およびＰＡＦ拮抗剤の同時注射を使用する０次
のプロトコルは同時注射の方法を記載する。 ハートレイ（Ｈａｒｔｌｅｙ）ｆｔ、統のモルモット（
３００〜４００ｇ）を任意の食物および水で飼育した。 動物の背中および後足の毛を、使用前１日に剃ッｔコ。 Ｆ’ＡＦ　　［・シグマ（Ｓｉｇｍａ）Ｐ９５２５］　
を生理的食塩水中に５００ｎｇ／ｒｒｌで溶解し、モし
てｌ：１に希釈して２５０　ｎ　ｇ／ｍＱの溶液を形成
した。ヒスタミンジホスフェート　［シグマ（Ｓｉｇｍ
ａ）Ｈ７３７５］　を生理的食塩水中に２５μｇ　／　
ｍ　Ｑで溶解した。試験化合物をＥＴＯＨ中にｍ　ｇ　
／　ｍ　ｃｉで溶解した。ＬＯｐＱの試験化合物の溶液
またはＥＴＯＨをＰＡＦまたはヒスタミンの溶液中に混
合することによって、注射溶液をつくった。 モルモットに生理的食塩水中のエバンスブルー色素（０
，５％ｗ　／　ｖ　）を足の静脈を経て与えた。 直後、６回の０．１ｍ（＋の皮肉注射をモルモットの背
中に３／側面でした。左側に５０日ｇのＰＡＦ＋ｌＯｐ
ｇの試験化合物（０，１ｍＱの５００ｎｇ／ｍＱのＰＡ
Ｆ＋　１００ｍｇ／ｍ（ｌの試験化合物）、２５日ｇの
ＰＡＦ＋ＩＯμｇの試験化合物、および２．５μｇのヒ
スタミン＋ｌ　Ｏｎｇの試験化合物を注射した。右側に
同一パターンのＥＴＯＨ対照溶液を注射しｔ；。さらに
、別の群の動物に、直接の試験化合物の作用についての
対照として生理的食塩水中の１０２ｇの試験化合物を与
え　Ｉこ　。 ２０分後、動物を頭を殴って殺し、そして背中から皮膚
を剥がした。ブルーの病変の面積（脈管の透過性の増加
のため）は、最長および最垣の直径の積として推定した
。化合物はヒスタミン誘発病変を変更しないでＰＡＦ誘
発病實を５０％以上だけ減少する場合、活性と考えた。 同時注射の道筋により活性であった化合物は、腹腔内投
与により検査した。２つのプロトコルを使用し、第１は
ＰＡＦおよびヒスタミンの両者を作用剤として使用し、
そして第２は６濃度のレベルのＰＡＦを使用する。プロ
トフルは、ＥＴＯＨを溶液から排除しＩ；以外、前述の
方法と同一である。 プロトコルＩにお（゛て、ＰＡＦを５０．２５８よび１
２．５日ｇ／部位でおよびヒスタミンを２．１およびＯ
ｏ−５ｎ／ｉ位で皮肉注射により投与した。プロトコル
ＩＮＦｓいて、６つの部位にＰＡＦを５０．２５、Ｅ、
ｃｏｌｉ　　Ｋ１２．５．６．２５．３．１２５および
１．５６日ｇ／部位で注射した。プロトコルの各々につ
いて、方法は前述した通りであった。化食物は、ヒスタ
ミンの応答を変更しないで、ＰＡＦの病変をを意に減少
した場合、その投与で活性であると考えｌ：。 Ｂ、マウスにおけるＰＡＦ誘発致死率 マウスに静脈内投与したＰＡＦは、１時間以下で死に導
くただちの低血圧のショックを引き起こす。化合物は腹
腔内または非経口的にＰＡＦ対抗前の種々の時間に与え
た。２時間後生きている動物を計数し、そして試験化合
物の活性をＰＡＦ対抗に生存する対照（生理的食塩水で
試験した）動物について補正した生存％として表した。 このアッセイの結果を表ｖ１に示す。 Ｃ，ラットにおけるエンドトキシン誘発低血圧ＬＰＳを
静脈内に与えたラットは、強い低血圧を示す：これがＰ
ＡＦ誘発現象である程度に、ＰＡＦ拮抗剤は正常の血圧
を回復するであろう。 Ｅ、ｃｏｌｉ菌株０１１１：Ｂ４　（Ｓｉｇｍａ＃Ｌ−
２６３０）を生理的食塩水中に３．７５ｍｇ　／　ｍ　
Ｑの濃度で溶解し、そしてラットに１５ｍｇ／ｋｇで静
脈内投与しｆ；。試験化合物は生理的食塩水中にＩｍｇ
／ｍＱ　（１０Ｐｇ／ｋｇ）で溶解し、ｌｏ＊ｇ／ｍＱ
に希釈し、モして１ｍＱ／ｋｇで動脈内に注射した。雄
のウィスター（ｗｉｓ　ｔ　ｅ　ｒ）ラットをチャール
ス命リバー・ラボラトリーズ（Ｃｈａｒｌｅｓ　　Ｒｉ
ｖｅｒ　　Ｌａｂ、）から入手し、そしてＡＬＡＣ規定
に従って飼育しＩ；、それらを３０ｍｇ／ｋｇのベンド
パルビタール（Ｉｌｌ［腔内）で麻酔し、必要に応じて
補充した。 喉を開き、左の頚動脈にＰＥ−１０管でカニユーレ挿入
し、そして気管に０゜１ｏ００．Ｄ、の管でカニユーレ
挿入した。バーバード・アパラタス（Ｈａｒｖａｒｄ　
　Ａｐａｒａｔｕｓ）の小型動物ポンプにより自発的呼
吸を廃止するために十分な速度で換気を維持した。スタ
タム（Ｓｔａｔｈａｍ）ＰＭ２３トランスデユーサ−を
便用して平均の動脈血圧を測定し、そしてグラス（Ｇ　
ｒ　ａ　ｓＳ）モデル７ポリグラフ上に表示した。エン
ドトキシンを静脈内に投与するか、あるいは尾の静脈が
つぶれｔ；１８合、動脈内に投与しＩ；。５分後、尾の
静脈は、エンドトキシンの投与後、一般につぶれたので
、試験化合物は動脈内に投与した。 結果は、表Ｖｌｌに示すように、平均動脈血圧の低下の
逆転％とじて表す。 Ｄ、マウスにおけるエンドトキシン誘発シコッエンドト
キシンの投与は、低血圧症、好中球減少症、血小板減少
症および死により特徴づけられるシ膀ツクの状態を生成
する。ＰＡＦの投与はエンドトキシン誘発シ■ツクおよ
び死の徴候および症候によく類似し、そしてエンドトキ
シンは、また、ＰＡＦの解放を誘発する。しｔ；がって
、エンドトキシンの作用はＰＡＦ拮抗剤で遮断されるで
あろう。 雄のＢａ１ｂ／ｃマウス（はぼ２０ｇ）はチャールスφ
リバー・ラボラトリーズ（Ｃｈａｒｌｅｓ　　Ｒｉｖｅ
ｒ　　Ｌａｂ、）から入手し、そして１週の気候順化後
に使用した。動物にエンドトキシンの静脈内または腹腔
内の注射前の異なる時間間隔で試験化合物を注射（静脈
内または腹腔内）した。シグマＥ、ｃｏｌｉのエンドト
キシン、０Ｉｌｌ：Ｂ４、フェノール抽出、カタログ＃
Ｌ２６３０をこれらの研究のために使用した。 エンドトキシンの投与量は投与量一応答滴定から決定し
、そして２４時間以内に多発性硬化症の９０％（Ｌ　Ｄ
　、、）について致死である投与量に調節した。このＬ
Ｄ、。値はほぼ５０ｍｇ／ｋｇ静脈内および８０　ｍ　
ｇ　／　ｋ　ｇ腹腔内であった。各群（対照または試験
で処置しｔ：）における生存動物の数を２４．４８また
は７２時間後に記録し、そして処置した群（試験化合物
およびエンドトキシンを与えた）を未処置の対照群（エ
ンドトキシンのみを与えた）と比較した。 試験化合物（生体外血小板凝集研凭からＰＡＦ拮抗剤で
あることが知られた）は、エンドトキシンの致死的腹腔
内注射前にｌｌ１ｍ腔内投与したとき、２４時間の死亡
率を減少することにおいて活性であった（表Ｖｌｌｌ）
。試験化合物（ＰＡＦ拮抗剤）は、また、エンドトキシ
ンの致死的注射前に静脈内投与したとき、有効であった
（表ＩＸ）。 Ｅ、ラッｉ・におけるエンドトキシン訴発出血性病変 エンドトキ・シンは鰯歯類の腸において直もの強い出血
を生成する。３−［［３−［［ヒドロキシ［２−メトキ
ン−３−（テトラデシルオキシ）フェノキ／１ホスフイ
ニルｌオキシ１フエニル］メチル］−５−メチル−チア
ゾリウム、ヒドロキシド、内部塩は、対抗前１時間に１
／°２ｍｇ／ｋｇ程度に低い量で腹腔内に与えたとき、
静脈内ＬＰＳにより生成するｒＱｉを減少または排除す
ることができる。二のアツ、セイの結果は表Ｘに記載す
る。 ラットおよびモルモットにおけるＬＰＳ誘発病理学の主
要な部位の１つは、腸、とくに十二指腸、小腸および盲
腸である。ＬＰＳの暴露後、出血性病変は数分以内に発
生し、モして管腔の大部分を包含する。これらの病理学
の程度は、組織学的にわるい（ユ管腔中に漏れた血漿タ
ンパク質の量を測定することによって定量することがで
きる。第２の方法；＝非常により速く、そして大きい病
変が発生する前に、毛管または腸の上皮細胞の間の接合
における損傷を検出することができる。ホットタグ（ｈ
ｏｒ　　ｔａｇｓ）は、放射線ＩＩｌ識したアルブミン
をプローブとして使用するＬＰＳ対抗後の血漿の漏れを
示した。われわれの研究において、血漿アルブミンをエ
バンスブルー色素で標識シ、モして管腔の漏れを分光光
度測定により決定する、非放射線標識法を使用するよう
に選択した。 現在入手可能なデータの示すところによると、ＬＰＳは
腫瘍の壊死因子（ＴＮＦ）の合成および解放を誘発する
ことによって作用し、次いでＴＮＦは血小板活性化因子
（ＰＡＦ）の合成および解放を引き起こす。ＰＡＦはエ
ンドトキシンのショックにおいて見られる病態生理学的
変化の多（において含まれ、そしてこれらの変化はＰＡ
Ｆの直接の注射により誘発することができる。したがっ
て、ＰＡＦ拮抗剤はＬＰＳの注射により発生する腸の損
傷を防止すべきである。われわれは、３−　［［３−［
［ヒドロキシ
【２−メトキシ−３−（テトラデシルオキ
シ）フェノキシ］ホスフィニル］オキシ１フェニル］メ
チル１−５−メチルーチアゾリラム、ヒドロキシド、内
部塩がエンドトキシンの７Ｍツクの腸の発現を防止し、
そしてラットにおいて０．２５ｍｇ／ｋｇ程度に低い投
与量でそのよう１こすることを実証しに。 化学物質 エバンスブルー色素：／グマｅ−２１２９、生理的食塩
水中の１％ｗ　／　ｖ　ｆ８液として調製され、これを
−過しそして冷蔵して保持した。 血小板活性化因子（ＰＡＦ）は、シグマ、Ｐ−９５２５
から入手し！；、これは２ｍ　ｇ　／　ｍ　Ｑのクロロ
ホルム溶液として供給され、そして色素溶液中で２．５
μｇ　／　ｍ　Ｑに希釈した。　実験の各々のため、新
鮮な３−［［３−［［ヒドロキシ［２メトキン−３−（
テトラデシルオキシ）フェノキ／１ホスフイニル］オキ
シ］フエニル］メチル］−５−メチル−チアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩を超音波処理して生理的食塩水中
に溶解した。 生物学的物質 エンドトキシン：Ｅ、ｃｏｌｉ菌株０１１１：ｂ４から
フェノール抽出により分離されたりポ多糖（ＬＰＳ）を
、シグマから入手した、Ｌ−２３６０、ＬＰＳ溶液は実
験の各々のために新しく調製した。 動物 雄のウィスター（Ｗｉｓｔｅｒ）ラット、体重１６０〜
２２５　ｇ、はチャールス・リバー・ラボラトリーズ（
Ｃｈａｒｌｅｓ　　Ｒｉｖｅｒ　　Ｌａｂ、）から入手
し、使用前に少なくとも１週間ＡＬＡＣ規格に従い飼育
した。 プロトコル 実験前の１８時間食物を動物に与えないで腸をきれい１
こしｔ二。３−［［３−［［ヒドロキシ］２メトキン−
３−（テトラデシルオキシ）フェノキン１ホスフイニル
１オキシ］フエニル］メチル］−５−メチル−チアゾリ
ウム、ヒドロキシド、内部塩または生理的食塩水を４ｍ
＋１／ｋｇをラットに腹腔内投与し、次いで１／２時間
後１％の色素中の２５または５０ｐｇ／ｋｇのＬＰＳを
１ｏｒｒｌ／ｋｇで対抗した。ＬＰＳの障害後１時間に
、動物を殺し、そして十二指腸および空隔の最初の６〜
７ｃｍを分離した。このセグメントを’；１ｍＱの正常
の生理的食塩水で洗浄し、流体はポリエチレン管中１ｍ
　Ｎ　した、洗浄液はしばしば粘液を含有し、そして着
色したアルブミンを除去するために、試料を激しく超音
波処理し、次いで遠心して流体を清浄にした０色素の量
は、Ｖｍａｘマイクロタイタープレートのリーダーを使
用して終点のモードで６００ｎＭにおいて分光光度測定
により決定しに。 論考 エンドトキシンを与えた１歯類の実験において見られる
最も明らかな損傷は、大さく膨潤したｉ腸および胃およ
び小腸における出血性病変である。 同様な病理学は、また、全身の敗血性ショックをもつヒ
トにおいて見られる。ＬＰＳにより誘発された強い低血
圧症により発生した虚血−再ｉＩ流を経るＰＡＦによる
直接の毛管の損傷の相対的重要性は、未知である。しか
しながら、３−［［３−［［ヒドロキシ［２−メトキシ
−３−（テトラデシルオキシ）フェノキシ１ホスフイニ
ル］オキシ］フエニル１メチル］−５−メチル−チアゾ
リウム、ヒドロキシド１．内部塩は、腸病態生理学の終
点に対する非常に効力のある保護を実証した。ＬＰＳ対
抗対照動物および３−［［３−［［ヒドロキシ［２−メ
トキシ−３−（テトラデシルオキシ）フェノキシ】ホス
フィニル］オキシ１フェニル］メチル］−５−メチル−
チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩で保護した動物の
腸管の直接の観察は、保護されｔ；動物はほとんど正常
に見える腸を有することを明らかにした。盲検法は事実
上すべての対照動物が重度の下痢を有するので困難とな
ったが、３−［［３−［［ヒドロキシ［２−メトキシ−
３−（テトラデシルオキシ）フェノキシ１ホスフイニル
］オキシ］フエニル１メチル］−５−メチル−チアゾリ
ウム、ヒドロキシド、内部塩で保護しＩ；動物はほとん
どあるいはまったく下痢をもたなかった。３−［［３−
［［ヒドロキシ［２−メトキン−３−（テトラデシルオ
キシ）フェノキシ〕ホスフィニル１オキン１フェニル］
メチル］−５−メチル−チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩の全体の活性は有意であり、ｌ　／　２　ｐ　ｇ
　／　ｋ　ｇ腹腔内丘度に低い投与量で活性が見られた
。 」Ｘ 湘れの減少 投与量（叶／に２） ２０゜ ０．５ ０゜２５ ０．１２５ ２０±２ １０＊１０ ２２土１５ １５土１０ ３６±２３ ４ｆ１５ １９±３１ １８土２４ １６皇９ ６５土１５ １０７±２７ ２７±２２ ａｆｆｌはバックグラウンドの漏れについて補正された
対照動物ＬＰＳ動物において色素の漏れのパーセント±
ＳＥＭとして表した。決定の各々において５〜８動物／
細胞が存在した。 注の欄は同一の寅験において必要でない。 Ｃ−ＬＰＳ　（１５μｇ／ｋｇ静脈内）対抗動物におけ
る色素の漏れ。 Ｂ　−色素のみを与えた動物における色素の漏れ。 Ｒ−３−［［３−［［ヒドロキン［２−メトキシ−３−
（テトラデフルオキシ）フェノキン１ホスフイニル１オ
キシ１フエニル１メチル］−５−メチル−チアゾリウム
、ヒドロキンド、内部塩を与えたにおける色素の漏れ。 Ｋ　　−（Ｒ−Ｂ）／（Ｃ−Ｂ）Ｘ１００本発明の活性
化合物は、例えば、不活性希釈剤とともに、あるいは同
化可能な食用担体とともに経口的に投与することができ
るか、あるいは、堅いまたは柔らかい外殻のカプセル内
に封入することができるか、あるいは錠剤にプレスする
ことができるか、あるいは治療食の食物中に直接混入す
ることかでさる。経口的治療学的投与のために、これら
の活性化合物は賦形剤とともに混入し、そして錠剤、カ
プセル剤、エリキシル、懸濁液、シロップ剤などの形態
で使用することができる。このような組成物および調製
物は少なくとも０．５％の活性化合物を含有するであろ
う。これらの組成物中の化合物のパーセントは、もちろ
ん、変化することができ、そして便利には単位の約２〜
約６０重量％であることができる。このような治療学的
に有用な組成物中の活性化合物の量は、適当な投与量が
得られるようなものである。本発明による好ましい組成
物は、経口的投与単位がやくｌ〜２５０ｍｇの活性化合
物を含有するように調製される。 錠剤、カプセル剤などは、また、次の成分を含有するこ
とができる：結合剤、例えば、トラガカントゴム、アカ
シアゴム、コーンスターチまブニはセラチン；賦形剤、
例えば、リン酸二カルシウム；崩壊剤、例えば、コーン
スターチ、ジャガイモ澱粉、アルギン＃：滑剤、例えば
、ステアリン酸マグネシウム；および甘味剤、例えば、
スクロース、ラクトースまたはサッカリン。投与単位形
態がカプセル剤であるとき、それは、上のタイプの物質
に加えて、液状担体、例えば、脂肪油を含有することが
できる。 種々の他の物質は、コーティングとして、あるいは投与
単位の物理学的形態を変更するために存在することがで
きる０例えば、錠剤はシェラツク、糖または両者で被覆
することができる。シロップ剤まｌ；はエリキシルは、
活性成分に加えて、甘味剤としてスクロース、防腐剤と
してメチルパラベンまたはプロピルパラベン、色素およ
び香味剤、例えば、サクランボまたはオレンジの香味剤
を含有することができる。 これらの活性化合物は、また、非経口的に投与すること
ができる。これらの活性化合物の溶液または懸濁液は水
中で適当に界面活性剤、例えば、ヒドロキシプロピルセ
ルロースと混合して調製することかできる０分散液は、
まに、グリセロール、液状ポリエチレングリフールまた
は油中のそれらの混合物中でＦＡ製することができる。 貯蔵および使用の通常の条件下に、これらの調製物は微
生物の増殖を防止するｔユめに防腐剤を含有する。 注射可能な使用のため１：適当な製剤学的形態は、無菌
の水性の溶液まｔ；は分散液および無菌の注射可能な溶
液または分散液の即座のＲ製のための無菌の粉末を包含
する。すべての場合において、形態は無菌でありかつ注
射容易性が存在する程度に流動性でなくてはならない。 それは製造および貯蔵の条件下に安定でありかつ微生物
、例えば、バクテリアおよび菌かび類の汚染作用に対し
て保存されなくてはならない。担体は、例えば、水、エ
タノール、ポリオール（例えば、グリセロール、ポリプ
ロピレングリコールおよび液状ポリエチレングリフール
）、それらの適当な混合物、および植物性油を含有する
溶媒または分散媒質であることができる。 本発明の化合物は、また、エアゾールの形態で気道にＷ
Ｌ接投与することができる。 次の！［！施例によって、本発明をさらに説明する。 ｌＯｏＣのｌｏｏｏｍＱのエーテル中の１００ｇのヒド
ロキンベンジルアルコール ６９ｇの三塩化リンの溶液に、２００ｍ＋＋のエーテル
中の１３３．８１ｇのピリジンの溶液を１。 ５時間かけて滴々添加した。この混合物を室温４二おい
て１．５時間撹拌し、次いで一夜冷蔵した。 この配合物を濾過し、溶媒を除去し、ヘキサンを添加し
、この混合物をＩＩｌ！遇し、そして溶媒を除去した．
！！留物を蒸留をクーゲルロール（Ｋｕｇｅｌ　ｒｏｈ
　ｒ）（１ｍｍ，８０−９０℃）を経て蒸留して８１ｇ
の無色の液体を得た。ベンゼン中のこの物質の溶液を撹
を字し、乾燥酸素を２０時間泡立てて通入し、次いでベ
ンゼンを除去すると、８７、５ｇの所望の化合物を黄色
液体として得た。 ！Ｉ！施例３ ３−（ヘキサデシルオキシ）フェノール２１５ｍ（ｌの
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の２９．６ｇの水素化
ナトリウムの懸濁液に、１４５ｍ１２のＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドおよび７２ｍ１２のテトラヒドロフラン
中の５４．３３ｇのレゾルシノールの溶液を１．５時間
かけて滴々添加しＩ；。生ずる混合物を０℃に冷却し、
そして７、４ｇのヨウ化ナトリウムを添加し、次いで１
５５、Ｏｇのヘキサデシルプロミドを１時間かけテ湧々
添加した。この浴を除去し、そしてこの混合物を周囲温
度において１７時間撹拌しＩ；。この混合物を５００ｍ
ｃの水添加希塩酸で希釈し、次いでエーテルで抽出し、
そして濾過した。エーテル層をｖＬａマグネシウムで乾
燥し、そして蒸発すると、油が得られ、これをシリカゲ
ルのクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサ
ンで溶離すると、３７．２ｇの所望の化合物が白色固体
、融点５８−５９℃、として得られた。 実施例４ 水浴で冷却した６０ｍＱの乾燥四塩化炭素中の５、０ｇ
の３−（ヘキサデシルオキシ）フェノールの溶液に、不
活性雰囲気中でｌＯｍＱの四塩化炭素中の５．５ｇの３
−（ブロモメチル）フェニルホスホジクロライドの溶液
を添加した。ｌＯｍＱの四塩化炭素中の２．５２ｍＱの
トリエチルアミンの溶液を急速に添加し、次いで冷却浴
を除去し、そして−夜撹拌した。この混合物をケイ藻土
で−過し、そして蒸発すると、残留物が得られ、これを
１３０ｍＱのテトラヒドロフランおよび１３０ｒｎ１１
！の０．５モルの酢酸ナトリウムとともに撹拌した。テ
トラヒドロフランを真空下に除去シ、そして水性残留物
を冷却し、そして塩酸で酸性化し、次いでエーテルで抽
出した。有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾煙し、そして蒸発すると、粘性油が
得られ、これをクロマトグラフィーにより精製し、クロ
ロホルムお！ＵＩＯ％のメチルアルコール−クロロホル
ムで溶離すると、７．Ｏｇの所望の化合物がガラスとし
て帰られた。 実施例５ 巴」（堪 １５ｍ（！の乾燥ベンゼン中の２．０ｇの３−（ブロモ
メチル）フェニル３−（ヘキサデシルオキシ）フェニル
ホスフェートの溶液に、２．３ｇのトリアゾールを添加
し、次いで６５〜７０℃において不活性雰囲気中で１８
時間撹拌した。溶媒を除去して得られる残留物をシリカ
ゲルのクロマトグラフィーによりＩ製し、メチルアルコ
ール−水で、次いでクロロホルム−メチルアルコール−
水で溶離し、エーテルで粉砕し、そして冷却すると、１
゜６５ｇのＷｒ望の化合物が白色非晶質固体として得ら
れに。 実施例６ ２０ｍｆ＋の乾燥トルエン中の２．５ｇの３−（ブロモ
メチル）フェニル３−（ヘキサデシルオキシ）フェニル
ホスフェートの溶液に、４．４３ｇのキノリンを添加し
、次いで不活性雰囲気中で７０゛Ｃにおいて１８時間撹
拌した。＠媒を真空下に除去し、そして残留物を５０ｍ
１＋のメチルアルコール中の２．５ｇのアンバーライト
（Ａｍｂｅ　ｒ　ｌ　１ｔｅ）ＩＲ−４Ｂ樹脂とともに
２時間撹拌した。 二の混合物を濾過し、そして残留物を真空下に除去し１
次いで残留物をシリカゲルのカラムで処理し、メチルア
ルコール−クロロホルムおよびメチルアルフール−クロ
ロホルム−水で溶離した。エーテルで粉砕し、そして冷
却すると、１．６１ｇの所望の化合物が白色非晶質粉末
として得られｌ；。 実施例７ に除去し、次いで残留物をシリカゲルのカラムで処理し
、メチルアルコール−クロロホルムおよびメチルアルコ
ール−クロロホルム−水で溶離しｊ；。 エーテルで粉砕し、そして冷却すると、２．１ｇの所望
の化合物が白色非晶質粉末として得られた。 実施例８ 内部塩 ２２ｍＣの乾燥トルエン中の２．５ｇの３−（ブロモメ
チル）フェニル３−（ヘキサデシルオキシ）フェニルホ
スフェートの溶液に、２．７ｇのピリジンを添加し、次
いで不活性雰囲気中で７０〜７５℃において１８時間撹
拌した。溶媒を真空下に除去し、そして残留物を５５ｒ
ｒｌのメチルアルコール中の２．５ｇのアンバーライト
（Ａｍｂｅｒｌ　ｉ　ｔｅ）ＩＲ−４Ｂ樹脂とともに２
時間撹拌した。この混合物を濾過し、そして残留物を真
空下内部塩 ６０ｍ１２の四塩化炭素中の４．５ｇの３−（ヘキサデ
シルオキシ）フェノール、２．７５ｇの２−クロロ−４
８−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン、２−オキ
ンドおよび２．０６ｍＱのトリエチルアミンの混合物を
１８時間撹拌した。この混合物をエーテルで希釈し、濾
過し、そして溶媒を除去した。溶媒の除去後得られる残
留物を、加圧容器（９０″ｃ、）内で５０ｍＱのトルエ
ン中のｔｏ、Ｏｇｇのトリアゾールとともに４日間撹拌
した。溶媒を真空下に除去し、そして残留物をシリカゲ
ルのクロマトグラフィーにより精製し、メチルアルコー
ル−クロロホルムおよびメチルアルコール−クロロホル
ム−水で溶離した。エーテルで粉砕し、そして冷却する
と、２．２ｇの所望の化合物が白色粉末として得られた
。 実施例９ ４−（ヘキサデシルオキシ）フェノール１５５ｍｇのＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド中の２１．７９ｇのヘキサ
ン洗浄水素化ナトリウムの懸濁液に、１４０ｍ１２のＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび５５ｍＨのテトラヒ
ドロ７ラン中の４０．０ｇのハイドロキノンの溶液を１
．５時間かけて滴々轟加しｌ；。生ずる混合物を０℃に
冷却し、そして５．４５ｇのヨウ化ナトリウムを添加し
、次いで１５２．０ｇのヘキサデシルオキシプロミドを
１．２５時間かけて滴々感加した。浴を除去し、そして
混合物を周囲温度において１７時間撹拌した。この混合
物を氷および５００ｍｃの冷希塩酸で希釈し、エーテル
で抽出し、そして濾過した。エーテル層をＶＬ酸ナトリ
ウムで乾燥し、そして蒸発すると、シロップが得られ、
これをシリカゲルのクロマトグラフィーにより精製し、
無水エタノールーヘキサンで抽出すると、８．０ｇの所
望の化合物が白色固体、融点８７−８８℃、として得ら
れｔ二。 実施例１０ 水浴中で冷却したｌＯｍＱの乾燥四塩化炭素および’１
ｍＱのエーテル中の１．Ｏｇの４−（ヘキサデシルオキ
シ）フェノールの溶液に、不活性雰囲気において２ｍＱ
の四塩化炭素中の１．１ｇの３−（ブロモメチル）フェ
ニルホスホジクロロデートの溶液を添加した。２ｍＱの
四塩化炭素中の２．４ｍＧのトリエチルアミンの溶液を
添加し、次いで冷却浴を除去し、そして４時間撹拌した
。 この混合物ををケイ藻出で濾過し、そして蒸発すると、
残留物が得られ、これを２５ｍ１＋のテトラヒドロフラ
ンおよび２５ｍ１２の０．５モルの酢酸ナトリウムとと
もに２時間撹拌し、次いで一夜冷却した。テトラヒドロ
７ランを真空下に除去し、そして水性残留物を冷却し、
塩酸で酸性化し、次いでエーテルで抽出した。有機層を
飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、そして蒸発すると、シロップが得られ、これを
ケイ酸マグネシウムのクロマトグラフィーにより精製し
、クロロホルムおよび１０％のメチルアルコール−クロ
ロホルムで溶離すると、ｌ−５７ｇの所望の化合物がガ
ラスとして得られた。 実施例４ １５ｍ＜＋の乾燥トルエン中の１．５ｇの３−（ブロモ
メチル）フェニル４−（ヘキサデシルオキシ）フェニル
ホスフェートの溶液に、ｌ　８ｇのチアゾールを添加し
、次いで不活性雰囲気中で６５〜７０℃において１８時
間撹拌した。溶媒を真空下に除去し、そして残留物を４
０ｍＱのメチルアルコール中の１．５ｇのアンバーライ
ト（Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ’）ＩＲ４Ｂ樹脂とともに１，
５時間撹拌した。この混合物を濾過し、そして残留物を
真空下に除去した。残留物をシリカゲルのカラムで処理
し、メチルアルコール−クロロホルムおよびメチルアル
コール−クロロホルム−水で溶離した。エーテルで粉砕
し、そして冷却すると、！。 １８ｇの所望の化合物が白色非晶質粉末として得られた
。 −ル ２１５ｍＱｆｌＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中の２５
．０ｇのヘキサン洗浄水素化ナトリウムの懸濁液に、１
４５ｍｇのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび７２ｍ
Ｑのテトラヒドロ７ラン中の６０．０ｇの２−メチルレ
ゾルシノールの溶液を１．５時間かけて嫡々添加した。 生ずる混合物を０℃に冷却し、そして７．２５ｇのヨウ
化ナトリウムを６加し、次いで１５２．０ｇのヘキサデ
シルオキシプロミドを１時間かけて嫡々添加した。 浴を除去し、そしてこの混合物を周囲温度において１８
時間撹拌した。この混合物をを５００ｍ１＋の水冷希塩
酸で希釈し、エーテルで抽出し、そして−過した。ニー
デル層をＶＬ＃１マグネンウムで乾燥し、そして蒸発す
ると、油が得られ、これをシリカゲルのクロマトグラフ
ィーにより精製すると、５４．５ｇｎｏ所望の化合物が
白色固体、融点５３−５４℃、として得られた。 実施例１３ 水浴中で冷却し／：６０ｍ＜１の乾燥四塩化炭素中の５
．０ｇの３−（ヘキサデシルオキシ）−２−メチルフェ
ノールの溶液に、不活性雰囲気中で１Ｏｎ（＋の四塩化
炭素中の５．２３ｇの３−（ブロモメチル）フェニルホ
スホジクロロテートの溶液を添加した。ｌ０ｒｒｌの四
塩化炭素中の２．４ｍｇのトリエチルアミンの溶液を急
速に添加し、冷却浴を除去し、そして−夜撹拌した。こ
の混合物をケイ藻出で濾過し、そして蒸発すると、残留
物が得られ、これを１３０ｍＱのテトラヒドロフランお
よび１３０ｍ１２の０．５モルの酢酸ナトリウムととも
に２時間撹拌した。テトラヒドロフランを真空下に除去
し、そして水性残留物を冷却し、塩酸で酸性化し、次い
でエーテルで抽出した有機層を飽和塩化ナトリウム溶液
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸発する
と、シロップが得られ、これをケイ酸マグネシウムのク
ロマトグラフィーにより精製し、クロロホルムおよび１
０％のメチルアルコール−クロロホルムで溶離し、溶媒
の除去後、６．５ｇの所望の化合物がガラスとして得ら
れた。 実施例１４ ２０ｍ１２の乾燥トルエン中の２．３ｇの３−（ブロモ
メチル）フェニル３−（ヘキサデシルオキシ）−２−メ
チルフェニルホスフェートの溶液に、２゜６２ｇのチア
ゾールを添加し、次いで不活性雰囲気中で６０〜６５℃
において１８時間撹拌した。 溶媒を真空下に除去し、そして残留物を６０ｍ＜１のメ
チルアルコール中のアンバーライト（Ａｍｂｅｒｌｉｔ
ｅ’）ＩＲ−４Ｂ樹脂とともに２時間撹拌した。この混
合物を濾過し、そして溶媒を真空下に除去した。残留物
をシリカゲルのカラムで処理し、メチルアルコールーク
ロロホルムオヨヒメチルアルコールークロロホルムー水
で溶離した。 エーテルで粉砕し、そして冷却すると、１．９２ｇの所
望の化合物が白色非晶質粉末として得られに。 実施例１５ ２−（テトラデシルオキシ）フェノール２１５ｍ＋ｌの
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中の２９．６ｇのヘキサ
ン洗浄水素化ナトリウムの機械的撹拌した溶液に、アル
ゴン雰囲気下に１゜５時間かけて、１４５ｍＱのＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミドおよび７２ｍＱのテトラヒドロ
フラン中の５４．３３ｇのカテコールの溶液を添加した
。 生ずる混合物を０℃に冷却し、７．４ｇのヨウ化ナトリ
ウムを添加し、次いで１４４．０ｇの１−ブロモテトラ
デカンを滴々添加した。この浴を除去し、そして混合物
を周囲温度において１８時間撹拌した。この混合物をを
５００ｍ０の希塩酸で希釈し、エーテルで抽出し、そし
て濾過した。エーテル層をｖＬ酸マグネシウムで乾燥し
、そして蒸発すると、油が得られ、これを７リカゲルの
クロマトグラフィーにより１ｉｌｌ製すると、５４．５
ｇの所望の化合物が白色固体、融点５３−５４℃、とし
て得られＩ；。 実施例１６ 水浴中で冷却した１０ｍ１２乾燥四塩化炭素中の１．０
ｇの２−（テトラデシルオキシ）フェノールの溶液に、
不活性雰囲気中で２ｒｒｌの四塩化炭素中の１．１９ｇ
の３−（ブロモメチル）７エ二ルホスホジクロロデート
の溶液を添加した。２３ｍＱの四塩化炭素中の３９６ｍ
ｇのトリエチルアミンの溶液を急速に添加し、次いで冷
却浴を除去し、そして４時間撹拌した。この混合物をケ
イ藻土で濾過し、そして蒸発すると、残留物が得られ、
これを２５ｍＱのテトラヒドロフランおよび２５ｍＱの
０．５モルの酢酸ナトリウムとともに１゜５時間撹拌し
た。テトラヒドロフランを除去し、水性残留物を冷却し
、塩酸で酸性化し、次いでエーテルで抽出した。有機層
を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、そして蒸発すると、シロップが得られ、これ
をケイ酸マグネシウムのクロマトグラフィーにより精製
し、クロロホルムおよび１０％のメチルアルコール−ク
ロロホルムで溶離すると、１．７５ｇの所望の化合物が
ガラスとして得られた。 実施例１７ 内部塩 １５ｍαの乾燥トルエン中の１．７ｇの３−（ブロモメ
チル）フェニル２−（テトラデシルオキシ）フェニルホ
スフェートの溶液に、２．０８ｇのチアゾールを６加し
、次いで不活性雰囲気中で６７℃において１８時間撹拌
した。４８時間後、溶媒を真空下に除去し、そして残留
物を５０ｍ１２のメチルアルコール ｍｂｅｒｌｉｔｅ＠）ＩＲ　　４Ｂｍ脂とともに１時間
撹拌した。この混合物を濾過し、そして溶媒を真空下に
除去した．残留物をシリカゲルのカラムで処理し、メチ
ルアルコール−クロロホルムおよびメチルアルコール−
クロロホルム−水で溶離した．エーテルで粉砕し、そし
て冷却すると、１。 ３８ｇの所望の化合物が白色非晶質粉末として得られに
。 実施例１８ ３−（テトラデシルオキシ）フェノール２１５ｍ＆のＮ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の２９．６ｇのへキサン
洗浄水累化ナトリウムの懸濁液に、アルゴン雰囲気下に
，１４５ｍＩ２のＮ。 Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび７２ｍＱのテトラヒド
ロフラン中の５４．３３ｇのレゾル７ノールの溶液を１
．５時間かけて滴々添加した．生ずる混合物を０℃に冷
却し、そして７．４ｇｎｏヨウ化ナトジナトリウムし、
次いで１４４．０ｇの１−ブロモテトラデセンを１時間
かけて滴々添加した。浴を溶融させ、そして混合物を２
日間撹拌した．この混合物を氷および３００ｍＱの冷希
塩酸で希釈し、エーテルで抽出し、そして濾過した。 エーテル層をｒＬ酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸発
すると、油が得られ、これをケイ酸マグネジ９ムのクロ
マトグラフィーにより精製し、酢酸エチル−ヘキサンで
溶離すると、４０．８ｇの所望の化合物が白色固体、融
点４９−５０℃、として得られた。 実施例１９ 水浴中で冷却した２５ｒｒｌの乾燥四塩化炭素中の２．
Ｏｇｎｏ３−（テトラデシルオキシ）フエ化炭素中の２
．４３ｇの３−（ブロモメチル）フェニルホスホジクロ
ロデートの溶液を添加した。５ｍＱの四塩化炭素中の１
．１ｍ１２のトリエチルアミンの溶液を急速に添加し、
次いで冷却浴を除去し、そして−夜撹拌した．この混合
物をケイ藻土で濾過し、そして蒸発すると、残留物が得
られ、これを５５ｍ１２のテトラヒドロフランおよび５
５ｍＱの０．５モルの酢酸ナトリウムとともに１。 ５時間撹拌した．テトラヒドロ７ランを真空下に除去し
、そして水性残留物を冷却し、塩酸で醜性化し、次いで
エーテルで抽出した．有機層を飽和塩化ナトリワム溶液
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸発する
と、シロップが得られ、これをケイ酸マグネシウムのク
ロマトグラフィーにより精製し、クロロホルムおよび１
０％のメチルアルコール−クロロホルムで溶離すると、
３。 ０ｇの所望の化合物がガラスとして得られた。 実施例２０ ノールの溶液に、不活性雰囲気中で５ｍ＋１の四塩フェ
ニル１　メチル１チアゾリウム、ヒドロキシド、良！膚 １５ｍ（！の乾燥トルエン中の１．５ｇの３−（ブロモ
メチル）フェニル３−（テトラデシルオキシ）フェニル
ホスフェートの溶液に、不活性雰囲気中で、１．８４ｇ
ｎｏチアゾールを添加し、次いで６５℃において１８時
間撹拌した。溶媒を真空下１こ除去し、そして残留物を
４０ｍＱのメチルアルコール中で１．５ｇのアンバーラ
イト（Ａｍｂｅｒ　ｌ　ｉ　ｔｅ′３）ＩＲ−４Ｂ樹脂
とともに１時間撹拌した。この混合物を一過し、そして
溶媒を真空下に除去した。残留物を７す力ゲルのカラム
で処理し、メチルアルコール−クロロホルムおよびメチ
ルアルコール−クロロホルム−水で溶離した。 エーテルで粉砕し、そして冷却すると、１．０１ｇの所
望の化合物が白色非晶質粉末として得られに　。 実施例２１ ３−［［３−［［ヒドロキシ［３−（テトラデシルオキ
シ）フェノキシ］ホスフィニル１オキシ］フェニル１メ
チル］−５−メチル−チアゾリウム、１５ｍＱの乾燥ト
ルエン中の１．５ｇの３−（ブロモメチル）フェニル３
−（テトラデシルオキシ）フェニルホスフェートの溶液
を、２．１４ｇの５−メチルチアゾールを添加し、次い
で６５℃において１７時間撹拌した。溶媒を真空下に除
去し、そして残留物を４０ｍＱのメチルアルコール中で
１．５ｇのアンバーライト（Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ＠）Ｉ
Ｒ−４Ｂ樹脂とともに１．５分間撹拌した。 この混合物を一過し、そして溶媒を真空下に除去した。 残留物をシリカゲルのカラムで処理し、メチルアルコー
ル−クロロホルムおよびメチルアルコール−クロロホル
ム−水で溶離した。エーテルで粉砕し、そして冷却する
と、１．０６ｇの所望の化合物が白色非晶質粉末として
得られた。 実施例２２ ２−メトキン−３−（テトラデシルオキシ）フェノール ２５ｍ１２のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中の３．８
ｇのヘキサン洗浄水素化ナトリウムの懸濁液に、５０ｍ
＋ｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中の６０．０ｇの
２−メトキシレゾルシノールの溶液を１．５時間かけて
滴々添加した。生ずる混合物を０℃に冷却し、そして１
．０７のヨウ化ナトリウムを添加し、次いで１９．７９
ｇの１−ブロモテトラデカンを２０分かけて滴々添加し
た。 この浴を除去し、そしてこの混合物を周囲温度において
１８時間撹拌した。この混合物を希塩酸中に注ぎ、そし
てエーテルで抽出した。エーテル層を硫酸マグ不ンウム
で乾燥し、そして蒸発すると、油が得られ、これをクー
ゲルロール（Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ）装置で蒸留し、そし
て１３０〜１８０’Ｃ１０，１ｍｍで搾騰する分画を集
めた。シリカゲルの高圧液体クロマトグラフィーで精製
し、ヘキサン−エーテルを使用すると、８．７ｇの所望
の化合物が油として得られた。 実施例２３ ３−（ブロモメチル）フェニル２−メトキシ−３−（テ
トラデシルオキシ）フェニルホスフェート油浴中で冷却
した６０ｍ１２の乾燥四塩化炭素中の８．０ｇの２−メ
トキシ−３−（テトラデシルオキシ）フェノールの溶液
に、不活性雰囲気においてＩｏｎ（ｌの四塩化炭素中の
８．６７ｇの３−（ブロモメチル）フェニルホスホジク
ロロデートの溶液を添加した。ｌｏｍＱの四塩化炭素中
の３゜９８ｍ１２のトリエチルアミンの溶液を急速に添
加し、次いで冷却浴を除去し、そして−夜撹拌した。 この混合物をケイ藻出で一過し、そして蒸発すると、残
留物が得られ、これを２５０ｍ（＋のテトラヒドロ７ラ
ンおよび２５０ｍ１２の０．５モルの酢酸ナトリウムと
ともに１．５時間撹拌した。テトラヒドロフランを真空
下に除去し、水性残留物を冷却し、塩酸で酸性化し、次
いでエーテルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム
溶液で洗浄し、ｖＬ酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸
発すると、シロップが得られ、これをケイ酸マグネシウ
ムのクロマトグラフィーにより精製し、クロロホルムお
よび１０％のメチルアルコール−クロロホルムで溶離す
ると、１１．４ｇの所望の化合物が油として得られｔ二
。 として得られに。 実施例２５ ２０ｒｒｌの乾燥トルエン中の３．０ｇの３−（ブロモ
メチル）フェニル−２−メトキシ−３−（テトラデシル
オキシ）フェニルホスフェートの溶液に、２．６２ｇの
チアゾールを添加し、次いで不活性雰囲気中で９５℃に
おいて２．５時間撹拌した。溶媒を真空下に除去し、モ
して５０ｍＱのメチルアルコール中で２．１８ｇのアン
バーライト（Ａｍｂｅ　ｒ　ｌ　ｉ　ｔ　ｅ＠）ＩＲ−
４Ｂ樹脂とともに１０分間撹拌した。この混合物を濾過
し、そして溶媒を真空下に除去した。残留物をシリカゲ
ルのカラムで処理し、メチルアルコール−クロロホルム
およびメチルアルコール−クロロホルム−水で溶離した
。エーテルで粉砕し、そして冷却すると、１．７３ｇの
所望の化合物が白色非晶質粉末１５ｍＱの乾燥トルエン
中の１．８ｇの３−（ブロモメチル）フェニル−２−メ
トキシ−３−（テトラデシルオキシ）フェニルホスフェ
ートの溶液に、不活性雰囲気中で、１．５２ｇの５−メ
チルチアゾールを添加し、次いで８０℃において５時間
撹拌した。溶媒を真空下に除去し、そして残留物を６０
ｍ（ｌのメチルアルコール中で５．０ｇのアンバーライ
ト（Ａｍｂｅ　ｒ　ｌ　ｉ　ｔ　ｅ＠）　　ＩＲ−４Ｂ
樹脂とともに１時間撹拌した。この混合物を一過し、そ
して溶媒を真空下に除去した。残留物をシリカゲルのカ
ラムで処理し、そしてメチルアルコール−クロロホルム
−水で溶離した。エーテルで粉砕し、そして冷却すると
、０．９３ｇの所望の化合物が白色非晶質粉末として得
られた。 実施例２６ 実施例２７ １５ｍＱの乾燥トルエン中の２．３ｇの３−（ブロモメ
チル）フェニル−２−メトキシ−３−（テトラデシルオ
キシ）フェニルホスフェートの溶液に、不活性雰囲気中
で、２．６２ｇのピリジンをね加し、次いで６０〜６５
℃において１８時間撹拌した。溶媒を真空下に除去し、
そして残留物を５０ｍ１２のメチルアルコール中で６．
０ｇのアンバーライト（Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ”）ＩＲ−
４８ｓ４脂とともに１０分間撹拌した。この混合物を濾
過し、そして溶媒を真空下に除去した。残留物をシリカ
ゲルのカラムで処理し、メチルアルコール−クロロホル
ムおよびメチルアルコール−クロロホルム−水で溶離し
た。エーテルで粉砕し、そして冷だすると、１．４ｇの
所望の化合物が白色非晶質粉末として得られた。 １５ｍ１２の乾燥トルエン中の２．０ｇの３−（ブロモ
メチル）フェニル２−メトキシ−３−（テトラデシルオ
キシ）フェニルホスフェートの溶液に、不活性雰囲気中
で、２．２１ｇのキノリンを添加し、次いで９０℃にお
いて４時間撹拌した。溶媒を真空下に除去し、そして残
留物を５０ｍ１２のメチルアルコール中で６．０ｇのア
ンバーライト（Ａｍｂｅ　ｒ　ｌ　ｉ　ｔ　ｅ＠）ＩＲ
−４Ｂ樹脂とともに２時間撹拌した。この混合物を濾過
し、そして溶媒を真空下に除去しｔ；、残留物をシリカ
ゲルのカラムでｆｉ理し、メチルアルコールークロロホ
ルムオよびメチルアルフール−クロロホルム−水で溶離
した。エーテルで粉砕し、そして冷却すると、１゜６ｇ
の所望の化合物が白色非晶質粉末として得られ　に　。 ９１施例２９ １５ｍ（ｌの乾燥トルエン中の１．７ｇの３−（プロそ
メチル）フェニル２−メトキシ−３−（テトラデシルオ
キシ）フェニルホスフェートの溶液に、不活性雰囲気中
で、１．８７ｇのインキノリンを添加し、次いで８０℃
において５時間撹拌した。 溶媒を真空下に除去し、そして残留物を６０ｒｒｌのメ
チルアルコール中で３．０ｇのアンバーライ）　（Ａｍ
ｂｅ　ｒ　ｌ　　ｉ　ｔ　ｅＩ３）ＩＲ−４Ｂｉｌ脂と
ともに１５分間した。この混合物を濾過し、そして溶媒
を真空下に除去した。残留物をシリカゲルのカラムで処
理し、メチルアルコール−クロロホルムおよびメチルア
ルコール−クロロホルム−水テｆＧ離し１：、エーテル
で粉砕し、そして冷却すると、１．２５ｇの所望の化合
物が白色非晶質粉末として得られに。 ７５ｍ（ｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中の６．２
ｇのヘキサン洗浄水累化ナトリウムの懸濁液に、５０ｍ
ｇのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび２４ｍｇのテ
トラヒドロ７ラン中の２０゜０ｇのメチル２．６−シヒ
ドロキシベンゾエートの溶液を１．５時間かけて滴々氏
加した。生ずる混合物を０℃に冷却し、そして１．７８
ｇのヨウ化ナトリウムを添加し、次いで３４．７ｇの１
−ブロモテトラデカンを１時間かけて嫡々添加した。 浴を除去し、そしてこの混合物を周囲温度において１７
時間撹拌した。この混合物を５００ｍ１２の水冷希塩酸
で希釈し、そしてエーテルで抽出した。 エーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸発す
ると、油が得られ、これをクーゲルロール（Ｋｕｇｅｌ
ｒｏｈｒ）装置で蒸留すると、３゜０ｇの所望の化合物
が白色固体、淋点１３０−１８０℃、として得られた。 実施例３０ をクロロホルムおよび１０％のメチルアルコール−クロ
ロホルムで溶離すると、３．６ｇの所望の化合物がガラ
スとして得られた。 水浴中で冷却した３５ｍ１＋の乾燥四塩化炭素中の２．
９ｇの２−ヒドロキシ−６−（テトラデシルオキシ）ベ
ンゾエートの溶液に、不活性雰囲気中で２．９ｇの３−
（ブロモメチル）フェニルホスホジクロロデートのＦＪ
ｗ！、を添加した。１０ｒｒｌの四塩化炭素中の１．４
ｍｌのトリエチルアミンの溶液を急速に添加し、次いで
冷却浴を除去し、そして−夜撹拌した。この混合物をケ
イ藻土で濾過し、そして蒸発すると、残留物が得られ、
これを７０ｍｇのテトラヒドロフランおよび７０ｍｇの
０．５モルの酢醋ナトリウムとともに１．５時間撹拌し
た。テトラヒドロ７ランを真空下に除去し、水性残留物
を冷却し、そして塩酸で酸性化し、次いでエーテルで抽
出した。有機層をａζ塩化ナトリウム溶液で洗浄し、ｖ
Ｌ酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸発すると、シロッ
プが得られ、これ１５ｎｌの乾燥トルエン中の１．ｌＯ
ｇのメチル２−［［［３−（ブロモメチル）フェノキシ
］ヒドロキシホスフィニル］オキシ］　−６−（テトラ
デシルオキシ）ベンゾエートの溶液に、不活性雰囲気中
で、１．３１ｇのチアゾールを添加し、次いで７０℃に
おいて１７時間撹拌した。溶媒を真空下に除去し、そし
て残留物を４０ｍｇのメチルアルコール中で１．２６ｇ
のアンバーライト（Ａｍｂｅ　ｒ　Ｉ　ｉ　ｔ　ｅ＠）
Ｉ　Ｒ−４８ｍ脂とともに２時間撹拌した。この混合物
を濾過し、そして溶媒を真空下に除去した。残留物をシ
リカゲルのカラムで処理し、メチルアルコール−クロロ
ホルムおよびメチルアルコール−クロロホルム−水で溶
離した。エーテルで粉砕し、そして冷却すると、５３２
ｍｇの所望の化合物が白色非晶質ガラスとして得られＩ
；。 実施例３２ 過し、そして溶媒を真空下に除去した。残留物を７リカ
ゲルのカラムで処理し、メチルアルコール−クロロホル
ムおよびメチルアルコール−クロロホルム−水で溶離し
ｔ；、エーテルで粉砕し、そして冷却すると、０．７８
３ｇの所望の化合物が白色非晶質ガラスとして得られた
。 実施例３３ 部塩 １５ｍｃの乾燥トルエン中の１．１８ｇのメチル２−［
［［３−（ブロモメチル）フェノキシ］ヒドロキシホス
フィニル］オキシ］−６−（テトラデシルオキシ）ベン
ゾエートの溶液に、不活性雰囲気中で、１．５３ｇの５
−メチルチアゾールを添加し、次いで６５〜７０℃にお
いて１７時間撹拌した。溶媒を真空下に除去し、そして
残留物を５０ｍ１２のメチルアルコール中で１．２ｇの
アンバーライト（Ａｍｂｅ　ｒ　ｌ　ｉ　ｔ　ｅ’）　
　ＩＲ−４Ｂ樹脂とともに２時間撹拌した。この混合物
を濾１５ｍ＋１の乾燥トルエン中の１．１８ｇのメチル
２−［［［３−（ブロモメチル）フェノキシ］ヒドロキ
／ホスフィニル］オキン］　−６−（テトラデシルオキ
シ）ベンゾエートの溶液に、不活性雰囲気中で、１．９
９ｇのキノリンを添加し、次いで６５〜７０℃において
１７時間撹拌した。溶媒を真空下に除去し、そして残留
物を５０ｍＱのメチルアルコール中で１．２ｇのアンバ
ーライト（Ａｍｂｅ　ｒ　ｌ　ｉ　ｔ　ｅ＠）ＩＲ−４
Ｂ樹脂とともに２時間撹拌した。この混合物を濾過し、
そして溶媒を真空下に除去した。残留物をシリカゲルの
カラムで処理し、メチルアルコール−クロロホルムおよ
びメチルアルコール−クロロホルム−水テ溶離した。エ
ーテルで粉砕し、そして冷却すると、０．８４６ｇの所
望の化合物が白色非晶質ガラスとして得られた。 実施例３４ ３−（テトラデシルオキシ）ベンジルアルコール４００
ｒｒｌのトルエン中の６６ｇの３−ヒドロキシフェネチ
ル、１４７．４３ｇの１−ブロモテトラデカン、２７．
６５ｇの水酸化ナトリウムおよび２．１５ｇの塩化トリ
オクチルメチルアンモニウムの混合物を４２時間還流し
ｌ；、この混合物を水で洗浄し、そして有機層をｉｔｓ
マグネシウムで乾燥した。溶媒を真空下に除去し、そし
て加温濃縮物をＩＱのヘキサン中に注いだ、生ずる固体
を冷ヘキサンで洗浄し、次いで乾燥すると、９９８．６
ｇの所望の化合物が白色固体得られた。 実施例３５ メチル３−（ブロモメチル）フェニル［３−（テ水浴中
で冷却した６０ｍ（ｌの乾燥四塩化炭素中の９．０ｇの
３−（テトラデシルオキシ）ベンジルアルコールの溶液
に、不活性雰囲気中でｌｏｍＱの四塩化炭素中のｔｏ、
２４ｇの３−（ブロモメチル）フェニルホスホジクロロ
デートの溶液を添加した一１０ｍ１２の四塩化炭素中の
４．７品Ｑのトリエチルアミンの溶液を急速に添加し、
次いで冷却浴を除去し、そして４時間撹拌した。この混
合物をケイ藻土で濾過し、そして蒸発すると、残留物が
得られ、これを１５０ｍ（＋のテトラヒドロ７ランおよ
び１５０ｍ１＋の０．５モルの酢酸ナトリウムとともに
１時間撹拌した。テトラヒドロフランを真空下に除去し
、そして水性残留物を冷即し、塩酸で酸性化し、次いで
さらに抽出した。 有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、ｖＬｆ１１
マグネシウムで乾燥し、そして蒸発すると、シロップが
得られ、これをケイ酸マグネシウムのクロマトグラフィ
ーにより精製し、クロロホルムおよび１０％のメチルア
ルコール−クロロホルムで溶離と、０．４ｇｎｏ所望の
化合物が白色非晶質粉末すると、１２．５ｇの所望の化
合物がガラスとして得られｌ：。 実施例３６ ２０ｍＱの乾燥トルエン中の３．０ｇの３−（テトラゾ
ノルオキ７）ベンジルアルコールの溶液に、不活性雰囲
気中で、１．Ｉｇのチアゾールを添加し、次いで６０〜
７５℃１：おいて２日間撹拌した。 溶媒を真空下に除去し、そして残留物を４０ｍＱのメチ
ルアルコール中で３．０ｇのアンバーライｔ−（Ａｍｂ
ｅｒｌｉｔｅｅ）ＩＲ−４ＢＩｌ脂とともに２時間撹拌
した。この混合物を濾過し、そして溶媒を真空下に除去
した。残留物をシリカゲルのカラムで処理し、メチルア
ルフール−クロロホルムおよびメチルアルコール−クロ
ロホルム−水で１ｇ離した。エーテルで粉砕し、そして
冷却するとして得られｔ二。 ！ｌ！施例３７ ３−メチル−１−テトラデシル−ベンゼン４．８７ｇの
部分のマグネシウムを２百九底フラスコに入れた。フラ
スコを数回火炎処理し、そして２００ｍＣのテトラヒド
ロ７ランをを６加し、した。反応が停止するとすぐに、
それを１時間還流し、次いでテトラヒドロフラン中の５
２．６８ｇのテトラデシルプロミドの沸騰する溶液に添
加した。次いで、ｌｏｍ（＋のリチウム第二塩化銅を添
加し、この混合物を１．２５時間還流し、室温において
１６時間撹拌し、水で急冷し、塩化アンモニウム溶液、
ブラインで洗浄し、それを溶媒を除去した。生ずる油状
残留物をクーゲルロール（Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ）装置で
蒸留すると、５２゜４ｇの所望の化合物が透明油、沸点
１２０℃１０゜５ｍｍ、として得られた。 実施例３８ 不活性雰囲気中で一７８℃冷却した６００ｍ＋２中の１
３６．８ｇの３−メトキシ−１−テトラゾ／ルベンゼン
のｆｉ液に、ｌｏＯｍｆｆの塩化メチレン中のｌＩ２．
８ｇの三臭化ホウ素の溶液を滴々添加しｔ：、この混合
物を一７８℃にｌ！ｌ？間保持し６次いで室温にゆつ（
り加温し、次いで１６時間撹拌した。この混合物を０℃
に冷却し、祖冷水を滴々添加した。有ＦＲＮＪを分離し
、水性重炭酸ナトリウムで洗浄し、乾燥し、そして溶媒
を蒸発した。 残留物を砕いＩ；氷上に注ぎ、モしてｌｏｎｇの所望の
化合物が白色固体、融点３ｇ−４０℃、として集められ
た。 実施例３９ １５ｍ１２の四塩化炭素中の１．５ｇの３−テトラデシ
ルフェノールおよび６２７ｍｇのトリエチルアミンの混
合物を室温において４時間撹拌し、そして濾過した。溶
媒を真空下に除去し、そして残留物を６０ｍ１ｌの０．
５モルの酢酸ナトリウムおよび６０ｍ＋１のテトラヒド
ロフランとともに１゜５時間撹拌した。この混合物を希
塩酸中に注ぎ、そしてエーテルで抽出した。エーテル層
を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そしてケイ
酸マグネシウムのカラムで濾過すると、１．５ｇの所望
の化合物が油として得られた。 実施例４０ 内部塩 １．５ｇの３−（ブロモメチル）フェニル３−（テトラ
デシル）フェニルホスフェートおよび１゜８９ｇのチア
ゾールの混合物を、１Ｏｒｒｌのトルエン中で不活性雰
囲気中で２時間加熱した。溶媒を真空下に除去し、そし
て残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにより精製
し、メチルアルコール−クロロホルムおよびメチルアル
コール−クロロホルム−水で溶離した。エーテルで粉砕
し、そして冷却すると、０．７ｇの白色粉末が得られた
。 融点４２−４３℃、が得られた。 実施例４１ ３−（デシルオキシ）フェノール ２１５ｍＣのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中の２４．
６７ｇのヘキサン洗浄水素化ナトリウムの懸濁液に、１
４５ｍＱのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび７２ｍ
１ｌのテトラヒドロフラン中の５４．３３ｇのレゾルシ
ノールの溶液を１．５時間かけて嫡々感加した。生ずる
混合物を０℃に冷却し、７．４ｇのヨウ化ナトリウムを
添加し、次いで１２２．９ｇｇの１−ブロモテトラデカ
ンを１時間かけて添加しｔ二、浴を除去し、そしてこの
混合物を周囲温度において１７時間撹拌した。 この混合物を５００ｍ１２の冷希塩酸で希釈し、そして
エーテルで抽出した。エーテル層を硫酸マグネシウムで
乾燥し、そして小さい体積に蒸発させ、そして−過しｔ
；、濾過を濃縮すると、赤みがかった油が得られ、これ
をシリカゲルのクロマトグラフィーにより精製し、酢酸
エチル−ヘキサンで溶離すると、３６ｇの所望の化合物
が淡黄色の結晶、水浴中で冷却しｆ：　８　ｍ　Ｑの乾
燥四塩化炭素中の７２７ｍｇの３−（ドデシルオキシ）
フェノールの溶液に、不活性雰囲気中で２ｍ（ｌの四塩
化炭素中の９５２ｍｇの３−（ブロモメチル）フェニル
ホスホジクロロデートの溶液を添加した。２ｍ１２の四
塩化炭素中の３１７ｍｇのトリエチルアミンの溶液を急
速に添加し、次いで冷却浴を除去し、そして−夜撹拌し
ｆニー１０ｍＱのトルエンを添加し、そしてこの混合物
をケイ藻出で濾過した。１液を蒸発すると、残留物が得
られ、これを２０ｍｇのテトラヒドロ７ランおよび２０
ｍｇの０．５モルの酢酸ナトリウムとともに１．５時間
撹拌した。テトラヒドロ７ランを真空下に除去し、水性
残留物を冷却し、そして塩酸で酸性化し、次いでエーテ
ルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム溶液を洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸発すると、シ
ロップが得られ、これをケイ酸マグネシウムのクロマト
グラフィーにより精製し、クロロホルムおよび１０％の
メチルアルコール−クロロホルムで溶離すると、１．０
５ｇの所望の化合物がガラスとして得られた。 チルアルコール−クロロホルムおよびメチルアルコール
−クロロホルム−水で溶離した。エーテルで粉砕し、そ
して冷却すると、７６０ｍｇの所望の化合物が白色非晶
質粉末として得られた。 実施例４４ ３−（ドデシルオキシ）−２−メトキシフェノ−星嶌 １５ｍ１２の乾燥トルエン中の１．Ｏｇの３−（ブロモ
メチル）フェニル３−（ドデシルオキシ）フェニルホス
フェートの溶液に、ｌ−２９ｇのチアゾールを添加し、
次いで不活性雰囲気中で６８℃において１８時間撹拌し
た。溶媒を真空下に除去し、そして残留物を３０ｒｒｌ
のメチルアルコール中で１５ｇのアンバーライト（Ａｍ
ｂｅｒｌｉｔｅの）ＩＲ−４Ｂ樹脂とともに１．５時間
撹拌した。 この混合物を濾過し、そして溶媒を真空下に除去した。 ！Ｉ留物をシリカゲルのカラムで旭理し、メ不活性雰囲
気中で０℃に冷却した２５ｍ１２のＮ。 Ｎ−ジメチルホルムアミド中の３．８ｇのへキサン洗浄
水素化ナトリウムの懸濁液に、５０ｍｇのＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド中の１０ｇの２−メトキシレゾルシノ
ールの溶液を２０分かけて滴々感加した。１．０７ｇの
ヨウ化ナトリウムを添加し、次いで２５ｍ１２のＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド中の１９．８ｇの１−ブロモテ
トラデカンの溶液を２０分かけて滴々添加しｔ；、浴を
除去し、そしてこの混合物を室温において１８時間撹拌
した。木片を添加し、次いで水冷希塩酸を添加した。 コノ混合物をエーテルで抽出し、有機層を１酸マグネシ
ウムで乾燥し、そして溶媒を蒸発すると、油が得られ、
これをクーゲルロール（Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ）装置で蒸
留すると、ｌＯｇの油、沸点１２０−１８０℃１０．１
ｍｍ、が得らレタ、コの油をシリカゲルのクロマトグラ
フィーにより精製シ、エーテル−ヘキサンで溶離し、溶
媒を除去すると、７．７ｇの所望の化合物が油として得
られた。 実施例４５ ４５ｍＱの四塩化炭素中の７．２ｇの３−（ドデシルオ
キシ）−２−メチルオキシフェノールの溶液に、９．２
２ｇの３−（ブロモメチル）フェニルホスホジクロロデ
ートを添加した。この混合物を０°Ｃ不活性雰囲気中で
冷却し、そしてｌｏｍＱの四塩化炭素中の３．０７ｇの
トリエチルアミンを注意して滴々添加した。冷却浴を除
去し、そしてこの混合物をを周囲温度において１８時間
撹拌した。この混合物をケイ藻出で濾過し、そして濾液
を乾固した。残留物を２２５ｍＱのテトラヒドロフラン
および２２５ｍｃの０．５モルの酢酸ナトリウムととも
に室温において２時間撹拌した。 テトラヒドロ７ランを真空下に除去し、そして水性残留
物を０℃に冷却し、塩酸で酸性化し、次いでエーテルで
抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を
除去すると、濃厚な油が得られ、これをケイ酸マグネシ
ウムのクロマトグラフィーにより精製し、クロロホルム
およびメチルアルコール−クロロホルムで溶離すると、
８．１ｇの所望の化合物がガラスとして得られた。 実施例４６ １５ｍ（＋の乾燥トルエン中の２ｇの３−（ブロモメチ
ル）フェニル３−（ドデシルオキシ）−２−メトキシフ
ェニルホスフェートの溶液に、３゜７ｇのキノリンを添
加し、次いで不活性雰囲気中で６５〜７０℃において１
８時間撹拌した。溶媒を真空下に除去し、そして残留物
を５０ｍ１２のメチルアルコール中で３．０ｇのアンバ
ーライト（Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ＠）ＩＲ−４Ｂ樹脂とと
もに１時間撹拌した。この混合物を濾過し、そして溶媒
を真空下に除去した。残留物をシリカゲルのカラムで処
理し、メチルアルコール−クロロホルムおよびメチルア
ルコール−クロロホルム−水で溶離した。エーテルで粉
砕し、そして冷却すると、１゜３６ｇの所望の化合物が
白色非晶質粉末として得られた。 実施例４７ 溶媒を真空下に除去し、そして残留物を５０ｍ１２のメ
チルアルコール中で３．０ｇのアンバーライト（Ａｍｂ
ｅ　ｒ　Ｉ　　ｉ　ｔ　ｅ＠）　　Ｉ　Ｒ−４８ｍ脂と
ともに１時間撹拌した。この混合物を濾過し、そして溶
媒を真空下に除去した。残留物をシリカゲルのカラムで
処理し、メチルアルコール−クロロホルムおよびメチル
アルコール−クロロホルム−水で溶離した。エーテルで
粉砕°シ、そして冷却すると、１．１３ｇの所望の化合
物が白色非晶質粉末として得られた。 実施例４８ １５ｍＩＩの乾燥トルエン中の２ｇの３−（ブロモメチ
ル）フェニル３−（ドデシルオキシ）−二メトキシ）フ
ェニルホスフェートの溶液に、２゜４４ｇｎｏチアゾー
ルを６加し、次いで不活性雰囲気中で６５〜７０℃にお
いて２４時間撹拌した。 アルゴン雰囲気下に２００ｍ１ｌのＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド中の２１．０４ｇのヘキサン洗浄水素化ナト
リウムの懸濁液に、５．０６ｇのヨウ化ナトリウ五を添
加し、次いで２００　ｍａのＮ。 Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびｔｓｏｍａのテトラヒ
ドロフラン中に溶解した７５ｇの４．６−ｔ−ブチルレ
ゾルシノールを１時間かけて滴々感加した。３０分かけ
て、８４．１ｇの１−ブロモテトラデカンを嫡々添加し
、次いで１８時間撹拌した。この混合物を水中に注ぎ、
そしてエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、そし
て硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を蒸発させ、そし
て油状濃縮物を蒸留すると、３８ｇの所望の化合物がオ
レンジ色消、沸点１８０−２０５℃１０．５ｍｍ、とし
て得られた。 実施例４９ 水浴中で冷却した３０ｍ１２の乾燥四塩化炭素中の２．
０ｇの４．６−ビス（１，ｌ−ジメチルエチル）−３−
（ドデシルオキシ）フェノールの溶液に、不活性雰囲気
中で１．９ｇの３−（ブロモメチル）フェニルホスホジ
クロロデートの溶液を添加した。５ｍ１２の四塩化炭素
中の０．９ｍ１２のトリエチルアミンの溶液を急速に添
加し、次いで冷却浴を除去し、そして−夜撹拌した。こ
の混合物をケイ藻出で濾過し、そして蒸発すると、残留
物が得られ、これを６５ｍＣのテトラヒドロフランおよ
び６５ｍＧの０．５モルの酢酸ナトリウムとともに１．
５時間撹拌した。テトラヒドロ７ランを真空下に除去し
、そして水性残留物を冷却し、そして塩酸で酸性化し、
次いでエーテルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウ
ム溶液で洗浄し、１ｍマグネシウムで乾燥し、そして蒸
発すると、シロップが得られ、これをケイ酸マグネシウ
ムのクロマトグラフィーにより精製し、クロロホルムお
よび１０％のメチルアルコール−クロロホルムで溶離す
ると、１．４ｇの所望の化合物がガラスとして得られた
。 実施例５０ １５ｍＱの乾燥トルエン中の１．３５ｇの２゜４−ビス
（１，１−ジメチルエチル）−５−（ドデシルオキシ）
フェニル３−（ブロモメチル）フェニルホスフェートの
溶液に、１−４４ｇのチアゾールを添加し、次いで不活
性雰囲気中で６５〜７０℃において１７時間撹拌した。 溶媒を真空下に除去し、そして残留物を５０ｍ１ｌのメ
チルアルコール中で１．５ｇのアンバーライト（Ａｍｂ
ｅｒ１ｉｔｅ＠）ＩＲ−４１３８１脂とともに２時間撹
拌しｌ；、この混合物を濾過し、そして溶媒を真空下に
除去した。残留物をシリカゲルのカラムで処理し、メチ
ルアルコール−クロロホルムおよびメチルアルコール−
クロロホルム−水で溶離した。エーテルで粉砕し、そし
て冷却すると、０．６４３ｇの所望の化合物がベージュ
色粉末として得られた。 実施例５１ ４００ｍＱｆ）Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中の４２
．０８ｇのヘキサン洗浄水素化ナトリウムヨウ化ナトリ
ウムを添加した。撹拌しながら、４００ｍ１２のＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミドおよび３００ｍ１２のテトラヒ
ドロフラン中の１５０ｇのジ−ｔ−ブチルハイドロキノ
ンの溶液を１．５時間かけて滴々添加した。さらに３０
分かけて、１６１　１６ｇの１−ブロモテトラデカンを
嫡々添加した。撹拌を周囲温度において２４時間撹拌し
た。この混合物を砕いた氷および冷希塩酸で希釈し、次
いでエーテルで抽出した。有機層を硫厳マグネシウムで
乾燥し、祖溶媒を真空下に除去すると、シロップが得ら
れ、これをクーゲルロール（Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ）装置
で蒸留した。１６０−２０５℃で沸論する分画を集め、
そしてケイ酸マグネシウムのクロマトグラフィーにより
精製し、エーテル−ヘキサンで溶離すると、２３．６ｇ
の所望の化合物がオレンジ色消として得られた。 実施例５２ の懸濁液に、不活性雰囲気中で、ｔｏ、１２ｇの水浴中
で冷却した３０ｍ（ｔの乾燥四塩化炭素中の２．０ｇの
２．５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−（ドデ
シルオキシ）フェノールの溶液に、１，９ｇの３−（ブ
ロモメチル）フェニルホスホジクロロデートの溶液を不
活性雰囲気中で氏加した一１０ｍ１２の四塩化炭素中の
０．９ｍｇのトリエチルアミンの溶液を急速に添加し、
次いで冷却浴を除去し、そして４時間撹拌した。この混
合物をケイ藻土で濾過し、そして蒸発すると、残留物が
得られ、これを６５ｍｆｆのテトラヒドロフランおよび
６．５　ｍ　Ｑの０．５モルの酢酸ナトリウムとともに
２時間撹拌した。テトラヒドロフランを真空下に除去し
、水性残留物を冷却し、そして塩酸で酸性化し１次いで
エーテルで抽出した。 有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、そして蒸発すると、シロップが得られ
、これをケイ酸マグネシウムのクロマトグラフィーによ
り精製し、クロロホルムおよび１０％のメチルアルコー
ル−クロロホルムで溶離すると、２．０ｇの所望の化合
物がガラスとじて得られた。 １５ｒｒｌの乾燥トルエン中の１．９５ｇの２゜５−ビ
ス（１，ｌ−ジメチルエチル）−４−（ドデシルオキシ
）フェニル３−（ブロモメチル）フェニルホスフェート
の溶液に、２．０ｇのチアゾールを添加し、次いで不活
性雰囲気中で６５〜７０℃において１８時間撹拌した。 溶媒を真空下に除去し、そして残留物を６０ｍｆｆのメ
チルアルコール中で２．０ｇのアンバーライト（Ａｍｂ
ｅｒｌｉｔｅ■）ＩＲ−４Ｂ樹脂とともに２時間撹拌し
た。この混合物を濾過し、そして溶媒を真空下に除去し
た。残留物をシリカゲルのカラムで処理し、メチルアル
コール−クロロホルムおよびメチルアルコール−クロロ
ホルム−水で溶離シｔ：。エーテルで粉砕し、そして冷
却すると、ｔ）、８３ｇの所望の化合物が非晶質固体と
して得られた。 れｔ二。 実施例５５ １５ｍｌ＋の乾燥トルエン中の１．４ｇの２．５＝ビス
（１，１−ジメチルエチル）−４−（ドデシルオキシ）
フェニル３−（ブロモメチル）フェニルホスフェートの
溶液に、１．８ｇの５−メチルチアゾールを添加し、次
いで不活性雰囲気中で７０°Ｃにおいて２４時間撹拌し
た。溶媒を真空下ニ腺去し、そして残留物を４０ｍＱの
メチルアルコール中で１．５ｇのアンバーライト（Ａｍ
ｂｅｒｌｉｔｅ■）夏Ｒ−４Ｂ樹脂とともに１．５時間
撹拌した。この混合物を濾過し、そして溶媒を真空下に
除去しｔ；、残留物をシリカゲルのカラムで処理し、メ
チルアルコール−クロロホルムおよびメチルアルコール
−クロロホルム−水で溶離した。エーテルで粉砕し、そ
して冷却すると、０゜５６ｇの所望の化合物が非晶質ガ
ラスとして得ら１５ｍ＜２の乾燥トルエン中の１．４ｇ
の２．５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−（ド
デシルオキシ）フェニル３−（ブロモメチル）フェニル
ホスフェートの溶液に、２．３ｇのキノリンを添加し、
次いで不活性雰囲気中で７０℃において２４時間撹拌し
た。溶媒を真空下に除去し、そして残留物を４０ｍＱの
メチルアルコール中で１゜５ｇのアンバーライト（Ａｍ
ｂｅｒｌｉｔｅ”）ＩＲ−４Ｂ樹脂とともに１．５時間
撹拌した。この混合物を濾過し、そして溶媒を真空下に
除去した。残留物をシリカゲルのカラムで処理し、メチ
ルアルコール−クロロホルムおよびメチルアルコール−
クロロホルム−水で溶離した。エーテルで粉砕し、そし
て冷却すると、ｌ−０４ｇの所望の化合物が非晶質ガラ
スとして得られた。 実施例５６ ７−（ドデシルオキシ　−２−ナフタレノール２００ｍ
＜＋のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中の１９．４７ｇ
のへキサン洗浄水素化ナトリウムの懸濁液に、１００ｍ
１２のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび２００ｍｃ
のテトラヒドロフラン中の５０．０ｇの２，７−シヒド
ロキシナフタレノンの溶液を１時間かけて満々添加した
。生ずる混合物を０℃に冷却し、７．２５ｇのヨウ化ナ
トリウムを添加し、次いで９２．４７ｇの１−ヨウトド
デカンを１時間かけて満々添加した。浴を除去し、この
混合物を６０℃に加熱し、次いで室温において１８時間
撹拌した。この混合物を５００ｍＱの希塩酸し、そして
エーテルで抽出した。エーテル層を硫酸マグネシウムで
乾燥し、そして蒸発すると、油が得られ、これをクーゲ
ルロール（Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ）装置で蒸留し、１７０
−２５０℃／　３　ｍ　ｍで沸誼する分画を集め、次い
でメチルアルコールから結晶化し、次いでヘキサンから
結晶化すると、ｉｏ、１ｇの所望の化合物が白色固体と
して得られた。 ５ｒｌ＋の乾燥四塩化炭素中の０．２２ｇの７−（ドデ
シルオキシ）−２−ナフタレノールの溶液に、不活性雰
囲気中で０．２４４ｇの３−（ブロモメチル）フェニル
ホスホジクロロデートを添加した。１ｍＯの四塩化炭素
中のＯ，１２ｍ＜＋のトリエチルアミンの溶液を急速に
添加し、次いで室温において４時間撹拌し、そして２日
間冷却した。 この混合物をケイ藻出で濾過し、そして蒸発すると、残
留物が得られ、これを２０ｍｆｆのテトラヒドロフラン
および２０ｍＱの０．５モルの酢酸ナトリウムとともに
２時間撹拌した。テトラヒドロ７ランを真空下に除去し
、水性残留物を冷却し、そして塩酸で酸性化し、次いで
エーテルで抽出しＩ；、有機層を飽和塩化ナトリウム溶
液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸発す
ると、所望の化合物がシロップとして得られた。 ！２施例５８ た。 実施例５９ ５ｍｆｆの乾燥トルエン中の０．２２ｇの３−（ブロモ
メチル）フェニル７−（ドデシルオキシ）−ナ７タレニ
ルホス７エ一トの溶液に、０．５ｇのチアゾールを６加
し、次いで不活性雰囲気中で６５〜７０℃において１８
時間撹拌し、そして周囲温度において２日間放置した。 溶媒を真空下に除去し、そして残留物を２０ｒｒｌのメ
チルアルコール中で５００ｍｇのアンバーライト（Ａｍ
ｂｅｒｌｉｔｅ・）ＩＲ−４８ｍｊｉとともに１．５時
間撹拌した。この混合物を濾過し、そして溶媒を真空下
に除去した。！！留物をシリカゲルのカラムで旭理し、
メチルアルコール−クロロホルムおよびメチルアルコー
ル−クロロホルム−水で溶離した。 エーテルで粉砕し、そして冷却すると、２３４ｍｇの所
望の化合物が白色非晶質粉末として得られ５０ｍ１２の
四塩化炭素中の３ｇの３−クロロフェノールおよび７．
０９ｇの３−（ブロモメチル）フェニルホスホジクロロ
デートの混合物を撹拌し、その間２．８３ｇのトリエチ
ルアミンを添加した。 撹拌を５時間絖け、次いでエーテルで希釈し、そして濾
過した。溶媒を除去し、そして残留物を２５０ｍ１２の
０．５モルの酢酸ナトリウムおよび２５０ｒｒｌのテト
ラヒドロフランとともに２時間撹拌した。テトラヒドロ
フランを真空下に除去し、そして水性残留物を塩酸で酸
性化し、次いでエーテルで抽出した。有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、そして溶媒を蒸発した。残留物を５
０ｒｒｌのトルエン中の９．９３ｇのチアゾールととも
に不活性雰囲気中で８５℃において５時間加熱し、室温
に冷却し、そしてトルエンを沈澱した油からデカンテー
シ欝ンした。油を１５０ｒｎ＋の加温メチルアルコール
中に溶解し、そして２０ｇのアンバーライト（Ａｍｂ６
ｒｌｉｔｅの）ＩＲ−４５および４ｍＱの水とともに２
０分間撹拌しｔ；、この混合物を濾過し、そして溶媒を
蒸発した。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーに
かけ、クロロホルム−メタノール−水で溶離した０分画
を蒸発し、エーテルで粉砕し、次いで遠心すると、３．
７ｇの所望の化合物が白色粉末として得られＩ：。 実施例６０ ３５ｍＱの四塩化炭素中の２ｇの４−クロロフェノール
の溶液に、５．２ｇの３−（ブロモメチル）フェニルホ
スホジクロロデートを６加した。この混合物を０℃に不
活性雰囲気中で冷却し、そして２．６ｇのトリエチルア
ミンを注意して添加した。 冷却浴を除去しこの混合物を周囲温度において１８時間
撹拌した。この混合物をケイ藻土で濾過し、モして濾液
を乾固した。残留物を１６５ｒｒｌのテトラヒドロフラ
ンおよび１６５ｍｇの０．５モルの酢酸ナトリウムとと
もに室温において２時間撹拌した。テトラヒドロ７ラン
を真空下に除去し、そして水性残留物を０℃に冷却し、
そして塩酸で酸性化し、次いでエーテルで抽出した。有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を除去すると、
濃厚な油が得られ、これをケイ酸マグネシウムのクロマ
トグラフィーにより精製し、クロロホルムおよびメチル
アルコール−クロロホルムで溶離すると、３．９ｇの所
望の化合物がガラスとして得られた。 実施例６１ １５ｍＱの乾燥トルエン中の１．３ｇの３−（ブロモメ
チル）フェニル４−クロロフェニルホスフェートの溶液
に、３．５６ｇのキノリンを６加し、次いで不活性雰囲
気中で７０℃において７２時間撹拌した。溶媒を真空下
に除去し、そして残留物を５０ｍ１２のメチルアルコー
ル中で２．０ｇのアンバーライト（Ａｍｂｅ　ｒ　ｌ　
ｉ　ｔ　ｅ”）　　Ｉ　Ｒ−４Ｂ樹脂とともに２時間撹
拌した。この混合物を濾過し、そして溶媒を真空下に除
去した。残留物をシリカゲルのカラムで処理し、メチル
アルコール−クロロホルムおよびメチルアルコール−ク
ロロホルム−水で溶離した。エーテルで粉砕し、そして
冷却すると、７．１ｍＨの所望の化合物が白色非晶質固
体として得られｔ；。 実施例６２ １５ｍ１２の乾燥トルエン中の１．３ｇの３−（ブロモ
メチル）フェニル４−クロロフェニルホスフェートの溶
液に、２．３４ｇのチアゾールを添加し、次いで不活性
雰囲気中で７０℃において１７時間撹拌した。溶媒を真
空下に除去し、そして残留物を５０ｍＱのメチルアルコ
ール中で２．０ｇのアンバーライト（Ａｍｂｅ　ｒ　ｌ
　ｉ　ｔ　ｅ＠）　　ＩＲ−４Ｂｌｌ脂とともに１．５
時間撹拌した。この混合物を濾過し、そして溶媒を真空
下に除去した。残留物をシリカゲルのカラムで処理し、
メチルアルコール−クロロホルムおよびメチルアル：Ｉ
−ルー　クロロホルム−水で溶離した。エーテルで粉砕
し、そして冷却すると、０．５３ｇの所望の化合物が白
色非晶質固体として得られた。 ７エート ３５ｍ＜１の四塩化炭素中の２−クロロフェノールの溶
液に、５．２ｇの３−（ブロモメチル）フェニルホスホ
ジクロロデートを添加した。この混合物を０℃に不活性
雰囲気中で冷却し、そして２゜６ｍｅのトリエチルアミ
ンを注意して添加した。 冷却浴を除去し、この混合物を周囲温度において５時間
撹拌し、へいで冷蔵庫内に１８時間放置した。この混合
物をケイ藻土で濾過し、そして濾液を乾固しｔ；。残留
物を１６５ｍ１２のテトラヒドロフランおよび１６５ｍ
＋２の０．５モルの酢酸ナトリウムとともに室温におい
て２時間撹拌した。テトラヒドロ７ランを真空下に除去
し、そして水性残留物を０℃に冷却し、そして塩酸で酸
性化し、次いでエーテルで抽出した。有機層をＶＬｌｌ
マグネシウムで乾燥し、溶媒を除去すると、濃厚な油が
得られ、これをケイ酸マグネシウムのクロマトグラフィ
ーにより精製すると、３．８ｇの所望の化合物が油とし
て得られた。 実施例６４ Ｂ樹脂とともに１．５時間撹拌した。この混合物を濾過
し、そして溶媒を真空下に除去した。残留物をンリカゲ
ルのカラムで処理し、メチルアルコール−クロロホルム
およびメチルアルフールークｏｏホルムー水で溶離した
。エーテルで粉砕Ｌ、そして冷却すると、３７７ｍｇの
所望の化合物が白色非晶質固体として得られた。 １５ｒｒｌの乾燥トルエン中の１．３ｇの３−（ブロモ
メチル）フェニル２−クロロフェニルホスフェートの溶
液に、２．３４ｇのチアゾールを添加し、次いで不活性
雰囲気中で７０℃において１７時間撹拌した。溶媒を真
空下に除去し、そして残留物を５０ｍ１２のメチルアル
コール中で２．０ｇのアンバーライト（Ａｍｂｅ　ｒ　
ｌ　ｉ　ｔ　ｅ’）　　Ｉ　Ｒ−４１５ｍ１２の乾燥ト
ルエン中の１．３ｇの３−（ブロモメチル）フェニル２
−クロロフェニルホスフェートの溶液に、３．５６ｇの
キノリンを添加し、次いで不活性雰囲気中で７０℃にお
いて７２時間撹拌した。溶媒を真空下に除去し、そして
残留物に５０ｍＭのメチルアルコール中で２．０ｇのア
ンバーライト（Ａｍｂｅ　ｒ　ｌ　ｉ　ｔ　ｅ＠）　　
ＩＲ−４Ｂ樹脂とともに２時間撹拌した。この混合物を
濾過し、そして溶媒を真空下に除去した。残留物をシリ
カゲルのカラムで処理し、メチルアルコール−クロロホ
ルムおよびメチルアルコール−クロロホルム−水で溶離
した。エーテルで粉砕し、そして冷却すると、７４３ｍ
ｇの所望の化合物が白色非晶質固体として得られＩ；。 ！ｌ！施例６６ 内部塩 ５０ｒｒｌの四塩化炭素中の３．０ｇの３−７二二ルフ
エノールおよび５．３６ｇの３−（ブロモメチル）フェ
ニルホスホジクロロデートの混合物を撹拌し、その間２
．１４ｇのトリエチルアミンを６加した。撹拌を４時間
続け、エーテルで希釈し、そして濾過した。エーテルを
除去し、そして残留物を２００ｍｆｆの０．５モルの酢
酸ナトリウムおよび２００ｍＱのテトラヒドロフランと
ともに２時間撹拌した。テトラヒドロフランを真空下に
除去し、塩酸で酸性化し、次いでエーテルで抽出した。 有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして溶媒を蒸発
させた。残留物を４５ｍＱのトルエン中の７．５ｇのト
リアゾールとともに不活性雰囲気中で８５℃において４
時間加熱し、次いで冷却した。トルエンをデカンテーシ
履ンし、残留物を１５０ｒｌ＋の熱メチルアルコールと
ともに撹拌し、次いで２０ｇのアンバーライト（Ａｍｂ
ｅｒｌｉｔｅ’）ＩＲ−４５樹脂を添加した。３０分間
撹拌した後、この混合物を濾過し、そして溶媒を蒸発さ
せた。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ
、クロロホルム−メタノール−水で溶離し、エーテルと
ともに撹拌し、濾過および乾燥すると、２．２ｇの所望
の化金物が白色粉末として得られた。 実施例６７ ５０ｍＭの四塩化炭素中の３ｇの４−（ベンジルオキシ
）フェノールおよび４．６ｇの３−（ブロモメチル）フ
ェニルホスホジクロロデートの混合物を撹拌し、その間
ｉ　８ｇのトリエチルアミンを添加した。撹拌を５時間
続け、エーテルで希釈し、そして濾過した。エーテルを
除去し、そして残留物を２００ｒｒｌの０．５モルの酢
酸ナトリウムおよび２００ｒｒｌのテトラヒドロフラン
とともに３時間撹拌した。テトラヒドロフランを真空下
に除去し、水性残留物を塩酸で酸性化し、次いでエーテ
ルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、そ
して溶媒を蒸発させた。残留物を６．３８ｇの５−メチ
ルチアゾールとともに４５ｍｇのトルエン中で８５℃に
５時間加熱した。この混合物を冷却し、そしてトルエン
をデカンチー７！Ｉンした。残留物を２００ｍＱのメチ
ルアルコール中に溶解し、そして２０ｇのアンバーライ
ト（Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ＠）ＩＲ−４５樹脂とともに撹
拌した。３０分間撹拌した後、この混合物を濾過し、そ
して溶媒を蒸発させた。残留物をシリカゲルのクロマト
グラフィーにかけ、クロロホルム−メチルアルコールお
よびクロロホルム−メチルアルコール−水で溶離し、エ
ーテルとともに撹拌し、濾過および乾燥後、１．６ｇの
所望の化合物が白色粉末として得られた。 ！ｌ！施例６８ １００ｍ（！のテトラヒドロフラン中の７．７ｇのヘキ
サン洗浄水素化ナトリウムの懸濁液に、１ＱＱｒ＋ｌの
テトラヒドロ７ラン中の２−メチルレゾルシノールの溶
液を１０分かけて漬々匝加した。 １時間撹拌した後、５０ｍ１２のテトラヒドロフラン中
の５６ｒｒｌのオクタデシルイソシアネートの溶液を嫡
々添加し、次いで室温において１５時間撹拌した。この
混合物を飽和塩化アンモニウム中に注ぎ、エーテルで抽
出した。有機層をｖＬＤ、マグネシウムで乾燥し、そし
て蒸発すると、ワックス状固体が得られ、これをケイ酸
マグネシウムのクロマトグラフィーにより精製し、酢酸
エチル−ヘキサンで溶離すると、１７．５ｇの所望の化
合物がワックス状固体として得られた。 実施例６９ 堪 １００ｍＱの四塩化炭素中の５ｇのオクタデシル３−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニルカルバメートの溶液に、
２．５ｍｇのトリエチルアミンを６加し、次いで２０ｍ
ｇの四塩化炭素中の４．５ｇの３−（ブロモメチル）フ
ェニルホスホジクロロデートの溶液を添加した０周囲温
度において１５時間撹拌した後、この混合物をケイ藻土
で濾過し、そして蒸発させた。残留物を３０ｍｇのテト
ラヒドロ７ランおよび１５ｍ１１の０．５モルの酢酸ナ
トリウムとともに１時間撹拌し、次いで５％の塩酸で酸
性化し、そして酢酸エチルで抽出した。 有機層をａｌｌナトリウムで乾燥し、そして蒸発させた
。残留物を２０ｍｇのトルエン中に溶解し、モして１．
４ｒ１２のチアゾールを添加し、次いで９０℃に５時間
加熱した。連発性物質を真空下に除去し、モして５０ｍ
ｇのメチルアルコールを残留物に添加し、次いで２ｇの
アンバーライト（Ａｍｂａｒｌｉｔｅ＠）Ａ−２１樹脂
とともに２時間撹拌した。この混合物を濾過し、そして
溶媒を真空下に除去した。残留物をシリカゲルのクロマ
トグラフィーにより精製し、クロロホルム−メチルアル
コール−水で溶離した。所望の化合物はワックス状固体
として得られた。 ！ｉ！施例７０ １００ｎｌの四塩化炭素中の１．２６ｇのオクタデシル
３−ヒドロキシ−２−メチルフェニルカルバメートの溶
液に、２．５ｍｇのトリエチルアミンを添加し、次いで
２０ｍｇの四塩化炭素中の１．１３ｇの３−（ブロモメ
チル）フェニルホスホジクロロデートの溶液を６加した
１周囲温度において１５時間撹拌した後、この混合物を
ケイ藻出で濾過し、そして蒸発させた。残留物を３０ｍ
Ｑのテトラヒドロ７ランおよび１５ｍ１２の０．５モル
の酢酸ナトリウムとともに１時間撹拌し、次いで５％の
塩酸で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層
を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして蒸発させた。残留物
を２０ｍ＋２のトルエン中に溶解し、そして１．４ｍＱ
のチアゾールを６加し、次いで９０℃に５時間加熱した
。揮発性物質を真空下に除去し、モして５０ｍｆｌのメ
チルアルコールを残留物に添加し、次いで２ｇのアンバ
ーライト（Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ■）Ａ−２１樹脂ととも
に２時間撹拌した。この混合物を濾過し、そして溶媒を
真空下に除去した。残留物をシリカゲルのクロマトグラ
フィーにより精製し、クロロホルム−メチルアルコール
−水で溶離した。５５５ｍｇの所望の化合物はワックス
状固体として得られｔ；。 実施例７１ ２．５−ジクロロ−４−（テトラデシルオキシ）フェノ
ール ４．１９ｇのヨウ化ナトリウムを含有しかつ０℃に冷却
した１００ｒｒｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中の
１４．８６ｇのヘキサン洗浄水素化ナトリウムの懸濁液
に、２００ｍｇのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中の５
０ｇの２．５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノールの
溶液を１時間かけて添加した。１００ｍｇのＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド中の１−ブロモテトラデカンの溶液
を１０分かけて添加した。浴を除去し、そしてこの混合
物を周囲温度において１８時間撹拌した。この混合物を
希塩酸中に注ぎ、エーテルで抽出し、次いで濾過した。 エーテル層を分離し、ブラインで洗浄し、そしてＶＬａ
マグ不ンウムで乾燥した。 エーテルを蒸発により除去し、そして濃縮物をクーゲル
ロール（Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ）装置で蒸留しに、１３０
−１８０℃１０．１ｍｍで沸騰する分画を集め、そして
シリカゲルでクロマトグラフィーにかけ、ヘキサンの結
晶化後、１５．２ｇの所望の化合物が白色固体として得
られた。 し、そして蒸発させると、９．０ｇの所望の化合物が灰
色固体として得られた。 １養旦Ｊユ ニ上 ５０ｍＱの乾燥四塩化炭素中の８．０ｇの２゜５−ジク
ロロ−４−（テトラデシルオキシ）フェノールの溶液に
、不活性雰囲気中でｌＯｍ（２の四塩化炭素中の４．８
６ｇの３−（ブロモメチル）フェニルホスホジクロロデ
ートの溶液を添加した。 １０ｒｒｌの四塩化炭素中の１．８６ｇのトリエチルア
ミンの溶液を急速に添加し、次いで４時間撹拌した。こ
の混合物をケイ藻出で濾過し、そして蒸発させると、残
留物が得られ、これを２００ｍｇのテトラヒドロ７ラン
および２００ｍｇの０゜５モルの酢酸ナトリウムととも
に３時間撹拌した。 テトラヒドロフランを真空下に除去し、そして水性層を
エーテルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム溶液
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥４０ｍＱの乾燥トル
エン中の４．５ｇの３−（ブロモメチル）フェニル２．
５−ジクロロ−４−（テトラデシルオキシ）フェニルホ
スフェートの溶液に、３．５８ｇの５−メチルチアゾー
ルを添加し、次いで不活性雰囲気中の８５℃において５
時間攪拌した。溶媒を真空下に除去し、そして残留物を
２００ｍｆｆのメチルアルコール中で２０ｇのアンバー
ライト（Ａｍｂｅ　ｒ　ｌ　ｉ　ｔ　ｅ＠）ＩＲ−４Ｂ
樹脂とともに１０分間撹拌した。この混合物を濾過し、
そして溶媒を真空下に除去した。残留物をシリカゲルの
カラムで処理し、メチルアルコール−クロロホルムおよ
びメチルアルコール−クロロホルム−水で溶離した。エ
ーテルで粉砕し、そして冷却すると、２，２ｇの所望の
化合物が白色非晶質粉末として得られた。 実施例７４ シト、内部塩 ６０ｍ１！の四塩化炭素中の５ｇの２．５−ビス（１，
１−ジメチルエチル）−４−ドデシルオキシフェノール
、２．５９ｇの２−クロロ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾ
ジオキサホスホリン、２−オキシドおよび１．５５ｇの
トリエチルアミンの懸濁液を室温において５時間撹拌し
、次いでフリーザー中で２日間貯蔵した。この混合物を
エーテルで希釈し、そして濾過した。溶媒を濾液から除
去し、そして残留物を６．３５ｇの５−メチルチアゾー
ルおよび１９１．８ｇのヨウ化ナトリウムを含有する７
５ｍ１２のアセトニトリル中に溶解した。 この混合物を８５℃において１９時間加熱した。 溶媒を真空下に除去し、そして残留物を２００ｍｇのメ
チルアルコールおよび２０ｇのｇのアンバーライト（Ａ
ｍｂｅｒｌｉｔｅ■）ＩＲ−４５樹脂とともに１．５時
間撹拌した。この混合物を濾過し、そして溶媒を真空下
に除去した。残留物をシリカゲルのカラムで処理し、ク
ロロホルム−メチルアルコールおよびクロロホルム−メ
チルアルコール−水で溶離した。エーテル中に溶解し、
そして冷却すると、１．８ｇの所望の化合物が白色非晶
質粉末として得られた。 実施例７５ ５０ｍ（＋のテトラヒドロフラン中の２．１６ｇのヘキ
サン洗浄水素化ナトリウムの懸濁液に、１００ｍ１＋の
テトラヒドロ７ラン中の１０ｇのジ−ｔ−ブチルハイド
ロキノンの溶液を添加した。１時間撹拌した後、５０ｒ
ｒｌのテトラヒドロフラン中の１３．３ｇのオクタデシ
ルイソシアネートの溶液を２０分かけて嫡々添加し、次
いで２４時間撹拌した。この混合物を飽和塩化アンモニ
ウム中に注ぎ、そして数回エーテルで抽出した。−緒に
した抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸発す
ると、シロップが得られ、これをシリカゲルのカラムで
処理し、ヘキサンおよび酢酸エチル−ヘキサンで溶離す
ると、２．９３ｇの所望の化合物が濃い黄色消として得
られた。 実施例７６ １０ｒｎ２の四塩化炭素中の２．０ｇのオクタデシル２
．５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキ
シフェニルカルバメートの溶液に、０．８４ｍ１２のト
リエチルアミンを添加し、次いで５ｍａの四塩化炭素中
に溶解した１、７６ｇの３−（ブロモメチル）フェニル
ホスホジクロロデートを添加した。この反応混合物を室
温において１時間撹拌した。追加のＩｇの３−（ブロモ
メチル）フェニルホスホジクロロデートを添加し、次い
で１ｍｆｆのトリエチルアミンを添加し、次いで４８時
間撹拌した。溶媒を蒸発させ、そして残留物を２５ｍＱ
のテトラヒドロフランおよび２５ｍＱの０．５モルの酢
酸ナトリウムとともに４５分間撹拌した。この混合物を
酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸
マグネシウムで乾燥し、そして蒸発させｔ；。残留物を
１５ｍ１ｌのトルエン中に溶解し、０．３５ｍ１＋のチ
アゾールを添加し、次いで９０℃に１５時間加熱した。 溶媒を真空下に除去し、そして残留物を３０ｍ（Ｉのメ
チルアルコールおよび２ｇのアンバーライト（Ａｍｂｅ
ｒｌｉｔｅの）Ａ−２１樹脂とともに撹拌した。この混
合物を濾過し、そして溶媒を真空下に除去した。残留物
をシリカゲルのカラムで処理し、クロロホルム−メチル
アルコール−水でＩｊｌｍすると、８００ｍｇの所望の
化合物が白色固体として得られた。 実施例１〜７６に上に詳述した方法に従い、適当なヒド
ロキシ、リン試薬および窒素含有複素環化合物を使用し
て、下表ＩＩに記載する本発明の化合物を調製すること
ができる。これらの化合物の調製に必要なヒドロキシ化
合物は、商品であるか、あるいは上のフローシートＥお
よびＦ１米国特許第４．６９７．０３１号、米国特許第
４．６９９．９９０号および米国特許第４．６４０．６
１３号およびわれわれの同時継続用１［１７７，２９９
号に記載されている手順により調製することができる。 リン試薬は上の７０−シートＣおよびＤおよび上の特許
および同時継続出願に記載されているようにしてｒＩ４
製する。これらの方法は当業者により本発明の化合物の
調製に適用することができる。 表１１ ３−　［［３−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メチル−チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−［ｆ３−　［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
］フェニル〕メチル１チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−［ｔ３−　［ｔ［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル１オキシ
】フェニル】メチル】−４−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オキ
シ］フエニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　（［３−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ
］フェニル】メチル］−５−メチル−チアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−二トロフエノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オキ
シ］フエニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ル】オキシ］フェニル］メチル】−５−メチルチアゾリ
ウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−［［３−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２−
二トロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル】オキシ］
フェニル］メチル］　−５−メチル−チアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オ
キシ］フエニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−カルボメトキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル
１オキシ】フェニルコメチル１チアゾリウム、ヒドロキ
シド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル】オ
キシ】フェニル】メチル】チアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オキ
シ］フエニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）フェ
ノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシＪフェニル】
メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［ｔ３−　ｔ［［３−（ヘキサデシルオキシ）−
５−メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニ３−　［
［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）フェノキシ】
ヒドロキシホスフィニル】オキシ】フェニル１メチル］
−５−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ル］オキシ］フェニル］メチル〕−４−メチルチアゾリ
ウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）フェ
ノキシ】　ヒドロキシホスフィニル１オキシ１フエニル
］メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２
−メトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オ
キシ」フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 ３−　［［３−［［（３−（テトラデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
］フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２
−メトキシフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキ
シ］フェニル１メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オキ
シ１フエニル］メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２
−メトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オ
キシ】フェニル１メチル］−４−メチルチアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩 ３−［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２−
メチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニ３−　［［
３−［（［３−（テトラデシルオキシ）−２−二トロフ
ェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニ
ル］メチル〕チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 スフイニル］オキシ］フェニル］メチル］　−５−メチ
ルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩３−　［［３−
［［［３−（テトラデシルオキシ）−２−ニトロフェノ
キシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル］メ
チル］−５−メチル】−チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩３−　［［３−［［（３−（テトラデシルオキシ
）−２−カルボメトキシフェノキシ］　ヒドロキシホス
フィニル】オキシ］フェニル】メチル］　−４−メチル
チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩３−　［［３−［
［［３−（テトラデシルオキシ）−２−二トロフェノキ
シ］とドロキシホスフィニル１オキン１フエニル］メチ
ル］−４−メチル】チアゾリウム、ヒドロキシド、内部
塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
］フェニル］メチル】チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２
−カルボメトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニ
ル〕オキン１フェニルコメチル］チアゾリウム、ヒドロ
キシド、内ｍＷ ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オキ
シ］フェニル】メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［３−Ｅｆｒ３−　（テトラデシルオキシ）−２
−カルボメトキシフェノキシ〕　ヒドロキシド３−　［
［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−５−メチル
フェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オキシ１フェ
ニル１メチル】−４−メチルチニル】メチル］チアゾリ
ウム、ヒドロキシド、内アゾリウム、ヒドロキシド、内
部置 部塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキ
ン］フェニル１メチル１チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）フェノキ
シ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ］フェニル］メチ
ル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキ
ン］フェニル］メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
］フェニル］メチル１チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキ
シ］フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−２−メチ
ルフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル］オキシ］フエ
ニル］　メチル】−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキ
シド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）フェノキ
シ１ヒドロキシホスフイニル】オキシ〕フエ３−　［［
３−［［［３−（ドデシルオキシ）−２−メトキシフェ
ノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキン］フェニル１
　メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ニル１オキシ］フエニル〕メチル】チアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−２−メ
トキシフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル】オキシ１
フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−２−カ
ルボメトキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル］オ
キシ］フェニル】メチル］−４−メチルチアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−２ニト
ロフエノキシ］ヒドロキシホスフイニルＪオキシ］フエ
ニル］メチル】チアシリ９ム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−５−メ
チルフェノキシｌヒドロキシホスフィニル］オキシ１フ
ェニル］メチル】チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−２ニト
ロフエノキシ】ヒドロキシホスフィニルＪオキシＪフェ
ニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−５−メ
チルフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル］オキシ］フ
エニル】メチル】−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキ
シド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−２３−
［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−５−カルボメ
トキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィ　　−メトキ
シフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ〕フェ
ニル】メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ル］オキシ１フェニル〕メチル】チアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−５−メ
トキシフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル１オキシ
］フエニル１メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル１オキ
シ］フエニル１メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）フェ
ノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル
］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オ
キシ］フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 ３−　［［３−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）フェ
ノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル］
メチルＪ−５−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［３−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オ
キシ１フエニル１メチル］−５−メチルチアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニ３−［［３
−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−３−クロロフェ
ノキシ】ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル］
メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 フェニル１メチル１−４−メチルチアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−　［［３−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−３
−クロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ
１フェニル〕メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［２−（テトラデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ
］フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［３−［Ｎ２−（テトラデシルオキシ）フェノ
キシ】ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニルＪメ
チ、ル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［２−（テトラデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ】　ヒドロキシホスフィニル１オキ
シ］フエニル１メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［４［２−（テトラデシルオキシ）フェ
ノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オキシ１フエニル
１メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［３−［［［２−（テトラデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オキ
シ】フェニル〕メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［２−（テトラデシルオキシ）フェ
ノキシ１　ヒドロキシホスフィニル］オキシ］３−　［
［３−［［［２−（テトラデシルオキシ）−５−メチル
フェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキ／１フェニ
ル］メチル１チアゾリウム、ヒドロキ／ド、内部塩 ル］オキシ］フェニル］メチル］−５−メチルチアゾリ
ウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［２−（テトラデシルオキシ）−５
−メトキンフェノキン］　ヒドロキシホスフィニル１オ
キ／１フエニル１メチル］−５−メチルチアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［２−（テトラデシルオキシ）−３
−クロロフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル］オキシ
１フェニル１メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［２−（テトラデシルオキシ）−５
−メトキ／フェノキン］ヒドロキシホスフィニル１オキ
ノ］　フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［２−（ドデシルオキシ）フェノキ
シ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル］メチ
ル１チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［（２−（テトラデシルオキシ）−３
−クロロフェノキン］ヒドロキシホスフィニル］オキ／
１フェニル］メチル１チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［３−［［［２−（ドデシルオキシ）フェノキ
シ］ヒドロキシホスフィニル１オキン］フェニル］メチ
ル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［（２−（テトラデシルオキシ）−３
−クロロフェノキシ１ヒドロキシホスフイニ３−　［［
３−［［［２−（ドデシルオキシ）−一５−メチルフェ
ノキシ１ヒドロキシホスフイニル］オキシ１フエニル］
メチル］チアゾリウム、ヒドロキ／ド、内部塩 オキシ】フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 ３−　［［３−（［［２−（ドデシルオキシ）−５−メ
チルフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル１オキシ］
　フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［２−（ドデシルオキシ）−５−メ
トキンフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル］オキシ］
７エごル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部
塩 ３−　［［３−［［［２−（ドデシルオキシ）−５−メ
トキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オキシ
１フェニル１メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［２−（ドデシルオキシ）−３−ク
ロロフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル１−３−クロ
ロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシｌフェ
ニル１メチル］　−３−クロロフェノキシ］ヒドロキシ
ホスフィニル］オキシ１フェニル】メチル】−４−メチ
ルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）フェ
ノキシ１ヒドロキシホスフイニル］オキシ］フエニルＪ
メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）フェ
ノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ１フェニルｌ
メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［３−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メチルフェノキン］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
〕フェニル】メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部
塩 −２−ニトロフェノキン】ヒドロキンホスフィニル］オ
キシ］フェニル］メチル］−５−メチルチアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メチルフェノキ／］　ヒドロキシホスフィニル］オキ
ン］フェニル］メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキッド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−カルボメトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニ
ル１オキシ１フエニル］メチル１チアゾリウム、ヒドロ
キッド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メトキンフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オ
キン１フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
，５−ジー
【−ブチルフェノキン］　ヒドロキシホスフ
ィニル１オキシ１フエニル］メチル１チアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メトキシフェノキン１ヒドロキシホスフイニル１オキ
シ］フエニル］メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
，５−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフ
ィニル］オキン１フェニル１メチル］５−メチルチアゾ
リウム、ヒドロキシド、内部塩３−　［［３−［［［４
−（ヘキサデシルオキシ）３−　［［３−［［Ｅ４−（
ヘキサデシルオキシ）−２，５−ジクロロフェノキシ］
ヒドロキシホスフィニル１オキシ１フェニル］メチル〕
チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 −３−クロロフニノキ７］ヒドロキシホスフィニル１オ
キ７］フェニル１メチル］−５−メチルチアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
，５−ジクロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１
オキシ］フェニル】メチル］−５−メチルチアゾリウム
、ヒドロキシド、内部塩３−［［３−［［［４−（テト
ラデシルオキシ）フェノキシ］ヒドロキシホスフィニル
】オキシ１フエニル１メチル１チアゾリウム、ヒドロキ
シド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−クロロフェノキシｌヒドロキシホスフィニル］オキシ
］フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［３−［［［４−（テトラデシルオキシ）フェ
ノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル
］メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［３−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−クロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ
］フェニル］メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（テトラデシルレオキン）フ
ェノキシ］ヒドロキシホスフィニル〕オキシ］フェニル
］メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、
内８部塩 ３−　［［３−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）３−
［［３−［［［４−（テトラデシルオキシ）＝２−メチ
ルフェノキン〕ヒドロキシホスフィニル１オキン１フェ
ニル］メチル１チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 −２−メトキシフェノキシ】　ヒドロキシホスフィニル
】オキシ１フエニル】メチル］−４−メチルチアゾリウ
ム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−１［［４−（テトラデシルオキシ）２−
メチルフェノキン１ヒドロキンホスフイニル］オキン１
フエニル］メチル】−５−メチルチアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−ニトロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ
１フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［３−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−メチル７二ノキン］　ヒドロキシホスフィニル１オキ
ン］フエニル１メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−二トロフェノキシ１ヒドロキシホスフィニル］オキシ
］フェニル］メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（テトラデシルオキシ）２−
メチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オキシ
］フエニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［３−［［［４−（テトラデシルオキシ）＝２
−ニトロフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル１オキシ
１フエニル１メチル１−４−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（テトラデシルオキシ）３−
　［［３−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２−カ
ルボメトキンフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］
オキシ】フェニルコメチル】チアゾリウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 −２，５−ジクロロフェノキシ１ヒドロキシホスフイニ
ル１オキシ］フエニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−カルボメトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニ
ル１オキシ］フエニル］メチル］　−５−メチルチアゾ
リウム、ヒドロキシド、内部塩３−　［［３−［［［４
−（テトラデシルオキシ）−２，５−ジクロロフェノキ
シ］　ヒドロキシホスフィニル１オキシ］フエニル］メ
チル］−５−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部
塩３−　［［３−［［［４−（テトラデシルオキシ）＝
２−カルボメトキシフェノキシ】　ヒドロキシホスフィ
ニル】オキン］フェニル］メチル］　−４−メチルチア
ゾリウム、ヒドロキシド、内部塩３−　［［３−［［［
４−（テトラデシルオキシ）−２，５−ジクロロフェノ
キシ】ヒドロキシホスフィニル］オキシ】フェニル］メ
チル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部
塩３−　［［３−［［［４−（テトラデシルオキシ）−
２，５−ジーヒープチルフェノキシ］ヒドロキシホスフ
ィニル１オキシ］フェニル］メチル］−４−メチルチア
ゾリウム、ヒドロキシド、内部塩３−　［［３−（［［
４−（テトラデシルオキシ）−２−クロロフェノキシ］
ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル］メチル１
チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−［［３−〜［［４−（テトラデシルオキシ）３−　
［［３−［（［４−（テトラデシルオキシ）−２−クロ
ロフェノキン］ヒドロキシホスフィニル１オキシ１フェ
ニル１メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 ノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ］フェニル］
メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−［［３−［［［４−（テトラデシルオキシ）２−ク
ロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フ
ェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキ
シド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（ドデシルオキシ）フェノキ
シ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ】フェニル１メチ
ル】−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［ｒ［４−（テトラデシルオキシ）−３
−クロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
】フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［３−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−メ
チルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フ
ェニル］メチル１チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（テトラデシルオキシ）−３
−クロロフェノキ／１ヒドロキシホスフイニル）オキシ
１フェニル］メチル１−４−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−メ
チルフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル］オキシ］フ
エニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキ
シド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（ドデシルオキシ）フエ３−
　［［３−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−メチル
フェノキシ１ヒドロキシホスフイニル１オキ７１フエニ
ル１メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 一カルポメトキシフェノキシ］　ヒドロキンホスフィニ
ル］オキシ１フェニル］メチル１−４−メチルチアゾリ
ウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−メ
チルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オキシ］
フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３＝　［［３−［［［４−（ドデシルオキシ）−２゜５
−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ）ヒドロキシホスフィニル
１オキシ］フエニル】メチル１チアゾリウム、ヒドロキ
シド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（ドデシルオキシ）−２ニト
ロフエノキシ１ヒドロキシホスフイニル］オキシ］フエ
ニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（ドデシルオキシ）−２゜５
−ジー
【−ブチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニ
ル］オキン１フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリ
ウム、ヒドロキシド、内部塩３−　［［３−［［［４−
（ドデシルオキシ）−２ニトロフエノキシ］ヒドロキシ
ホスフイニル】オキシ］フェニル］メチル］−４−メチ
ルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（ドデシルオキシ）−２゜５
−ジクロロフェノキシｌヒドロキシホスフィニル１オキ
シ］フエニル］メチル】−４−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［４−（ドデシルオキシ）−２３−
［［３−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−クロロフ
ェノキシ１ヒドロキシホスフイニル】オキ／〕　フェニ
ル３メチル】チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 フェノキシＪヒドロキシホスフィニル１オキシ１フェニ
ル１メチル】チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［ｔ３−　［［［４−（ドデシルオキシ）−２−
クロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキン】
フェニルコメチル１−４−メチルチアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−　［［２−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）フェ
ノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル１
メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　Ｔ［３−［［（４−（ドデシルオキシ）−３−ク
ロロフェノキノ］ヒドロキシホスフィニルＪオキン］フ
ェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ】　ヒドロキシホスフィニル１オキ
シ］フエニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３〜［［３−ｔ［［４−（ドデシルオキシ）−３−クロ
ロフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル］オキン１フエ
ニルＪメチル１−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 ３−　［［２−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル］オキシ
］フエニル１メチル１−５−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［ｔ３−（ヘキサデシルオキシ）３−
ｔ［２−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２−メト
キシフェノキシ１　ヒドロキシホスフィ　　　−２−カ
ルボメトキシフェノキシ】ヒドロキシホニル１オキシ】
フェニル］メチル〕チアゾリウム、　　スフイニル１オ
キシ】フェニル３メチル）−５−ヒト０キンド・内部塩
　　　　　　　　　　　　　　　　メチルチアゾリウム
、ヒドロキシド、内部塩３−　［ｔ２−　（［ｆ３−（
ヘキサデシルオキシ）−２−ニトロフェノキシ］ヒドロ
キシホスフィニル］オキ７］フェニルｌメチル】チアゾ
リウム、ヒドロキッド、内部塩 ３−　［［２−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オキ
シ】フェニル】メチル】チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［２−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−二トロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ
１フェニル］メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル】オキシ
】フェニルＪメチルＪ−５−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−カルボメトキシフェノキシ〕　ヒドロキシホスフィニ
ル１オキシ］フエニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−［［２−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−５−
メトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オキ
シ］フエニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［２−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）３−
　［［２−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−５−メ
トキシフェノキシ〕　ヒドロキシホスフィニル１オキシ
］フエニル］メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 −２−メチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１
オキシ］フエニル］メチル］−５−メチルチアゾリウム
、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［３−（テトラデシルオキシ）フェ
ノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オキシ〕フエニル
］　メチル１チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オキ
シ］フエニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）フェ
ノキ／］　ヒドロキシホスフィニル１オキシ］フエニル
］メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２
−メトキシフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキ
シ］フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
１フェニル１メチル１チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）＝２
−メトキシフェノキシｌヒドロキシホスフィニル１オキ
シ】フェニル１メチル１−５−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）３−
　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２−メ
トキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル１オキシ］
フエニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、とドロ
キシド、内部塩 −２−カルボメトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフ
ィニル１オキシｌフエニル１メチル］　−５−メチルチ
アゾリウム、ヒドロキシド、内部塩３−　［［３−［［
（３−（テトラデシルオキシ）−２−ニトロフェノキシ
］ヒドロキシホスフィニル］オキシ１フェニル】メチル
１チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２
−カルボメトキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル
】オキシ】フェニル】メチル］　−４−メチルチアゾリ
ウム、ヒドロキシド、内部塩３−　［［３−（［［３−
（テトラデシルオキシ）−２−ニトロフェノキシ】ヒド
ロキシホスフィニル１オキシ】フェニル１メチル】−４
−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−（（［３−（テトラデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル】オキ
ン］フェニル］メチル〕チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［３−［［［３−（、テトラデシルオキシ）−
２−カルボメトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィ
ニル１オキシ］フエニル］メチル〕チアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−５
−メチルフェノキン］　ヒト、ロキシホスフイニルＪオ
キシ］フェニル１メチル］−４−メチルチアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）３−
　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−５−メ
トキシフェノキン１ヒドロキンホスフイ　　　ノキン］
ヒドロキシホスフィニル］オキシ１フェニル］オキシ］
フェニル］メチル１チアゾリウム、　　ニル］メチル］
−４−メチルチアゾリウム、ヒドヒドロキ／ド、内部塩
　　　　　　　　　　　　　　　ロキシド、内部塩３−
　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−５−メ
トキンフェノキン］　ヒドロキシホスフィニル］オキＶ
１フェニル］メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキッド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−２−メ
チルフェノキン１ヒドロキシホスフイニル］オキシ１フ
エニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−５−
メトキシフェノキ／］　ヒドロキシホスフィニル］オキ
シ］フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−２−メ
チルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フ
ェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキ
シド、内部塩 ３−　［［２−［［、［３−（ドデシルオキシ）フェノ
キシ１　ヒドロキンホスフィニル］オキシ］フェニル］
メチル１チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［（３−（ドデシルオキシ）−２−メ
トキ・ンフエノキシ］　ヒドロキンホスフィニル１オキ
シ１フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）フエ３−
　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−２ニトロフ
エノキ／］　ヒドロキシボスフィニル］オキ／１フェニ
ル１メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 一メチルフェノキン］　ヒドロキシホスフィニル］オキ
シ１フェニル］メチル１−４−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−２−カ
ルボメトキシフェノキシ］　ヒドロキシポスフィニル１
オキシ１フエニル］メチルＪチアゾリウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 ３−　ｔ［３−［［ｔ３−　（ドデシルオキシ）−５−
メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ］
フェニル】メチル１チアゾリウム、ヒドロキシド、内部
塩 ３−　［［３−［［（３−（ドデシルオキシ）−２−カ
ルボメトキシフェノキシＪ　ヒドロキシホスフィニル］
オキシ〕フェニル］メチル】−４−メチルチアゾリウム
、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）フェ
ノキシ］ヒドロキ７ホスフイニル１オキシ］フェニル］
メチル】チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−５−メ
チルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オキシ］
フェニル］メチル１チアゾリウム、ヒドロキシド、内部
塩 ３−　（［２−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）フェ
ノキシ１　ヒドロキシホスフィニル］オキシ１フェニル
１メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−５３−
［［２−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−５−メチ
ルフェノキシ】ヒドロキシホスフィニ　　−３−クロロ
フェノキシ］　ヒドロキシボスフィニル］オキン〕フェ
ニル〕メチル〕チアゾリウム、　　　ル］オキシ１フェ
ニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩　
　　　　　　　　　　　　　　ヒドロキシド、内部塩３
−　［［２−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−５−
メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ】
フェニル１メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−［２−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）＝３−ク
ロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシＪフ
ェニル］メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒドロキ
シド、内部塩 ３−　［２−［［（２−（ヘキサデシルオキシ）−５−
メトキ・ンフェノキン］　ヒドロキシホスフィニル］オ
キン］フェニル１メチル１チアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 ３−　［［２−［［［２−（テトラデシルオキシ）フェ
ノキシ１ヒドロキシホスフイニル１オキシ１フエニル］
メチルＪチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オ
キシ】フェニル］メチル］−５−メチルチアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［ｔ（２−（、テトラデシルオキシ）フ
ェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル
］　メチル１−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 ３−［［２−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）３−　
［［２−［［［２−（テトラデシルオキシ）−５−メチ
ルフェノキシｌ　ヒドロキシホスフィニル］オキシ１フ
ェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 −５−メトキシフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル〕
オキシ１フェニル］メチル］−５−メチルチアゾリウム
、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［２−（テトラデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ
］フェニル］メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［２−（テトラデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキ
シ１フェニル１メチル】−４−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［（２−（テトラデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル］オキ
シ］フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、辷
ドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［２−（テトラデシルオキシ）−３
−クロロフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル］オキシ
］フェニル】メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部
塩 ３−　ｆｒ２−　［ｆ［２−（テトラデシルオキシ）−
５−メトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル】
オキシ】フェニル】メチルチアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 ３−　［［２−［［［２−（テトラデシルオキシ）＝３
−クロロフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル〕オキン
］フェニル］メチル】−４−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［２−（テトラデシルオキシ）３−
　［［２−［［［２−（ドデシルオキシ）フエノキシ］
ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル１メチル］
チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 −メチルフエノキ７〕ヒドロキシホスフィニル］オキシ
］フェニル〕メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［２−［［［２−（ドデシルオキシ）フェノキ
ン］ヒドロキンホスフィニル］オキシ］フェニル１メチ
ル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［２−（ドデシルオキシ）−３−ク
ロロフェノキシ〕ヒドロキシホスフィニルＪオキシ］フ
ェニル］メチル１チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［２−（ドデシルオキシ）−５−メ
チルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オキシ］
フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部
塩 ３−　［［２−［［［２−（ドデシルオキシ）−３−ク
ロロフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル］オキン］フ
エニル］メチル１−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキ
シド、内部塩 ３−　［［２−［［［２−（ドデシルオキシ）−５−メ
チルフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル］オキノ１
フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）フェ
ノキン１ヒドロキシ士スフイニル１オキシ］フェニル１
　メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［２−（ドデシルオキシ）−５３−
［［２−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）フェノキン
Ｊヒドロキシホスフィニル１オキシ１フェニルｌ　メチ
ル］−５−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 −２−メトキンフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル１
オキ７］フエニル１　メチル］−５−メチルチアゾリウ
ム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）＝２
−メチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オキ
シ１フエニル１メチル】チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［２−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−二トロフェノキシ１ヒドロキシホスフィニル］オキシ
］フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　ｆ　（２−［ｆ　［４−（ヘキサデシルオキシ）
−２−メチルフェノキシ］ヒドロキシボスフィニル１オ
キシ］フェニル］メチル１−５−メチルチアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩 ３−　［２−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２−
カルボメトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル
１オキシ］フエニル］メチル】チアゾリウム、ヒドロキ
シド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メトキシフェノキシ］ヒドロキシボスフィニル１オキ
シ３ｙ工二ル１メチル１チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［２−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−カルボメトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニ
ル１オキシ１フエニル１メチル］　−５−メチルチアゾ
リウム、ヒドロキシド、内部塩３−　［［２−［［［４
−（ヘキサデシルオキシ）３−　［［２−［［［４−（
ヘキサデシルオキシ）−２，５−ジーｔ−ブチルフェノ
キシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ］フェニル１メ
チル】チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 −３−クロロフェノキシ】ヒドロキシホスフィニルｊオ
キシ】フェニルＪメチル１チアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
，５−ジクロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］
オキシ］フェニル］メチル１チアゾリウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−３
−クロロフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル］オキシ
］フェニル］メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［ｒ２−　（Ｉ［４−（ヘキサデシルオキシ）−
２−クロロフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル］オ
キン］フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 ３−［［２〜［［［４−（テトラデシルオキシ）フェノ
キシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ】フェニル］メ
チル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）２−
クロロフェノキン１ヒドロキシホスフイニル］オキン］
フエニル１メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（テトラデシルオキシ）フェ
ノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オキン］フェニル
ｌメチルｊ−５−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［２−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）３−
　［［２−［［（４−（テトラデシルオキシ）フェノキ
シｌ　ヒドロキンポスフィニル】オキシｌフェニル］　
メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 −２−メトキンフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル
１オキシ１フエニルｊメチル］−５−メチルチアゾリウ
ム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ】ヒドロキシホスフィニルＩオキシ
Ｊフェニル】メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部
塩 ３−　［［２−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−メトキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル１オキ
シ１フエニルｊメチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル１オキシ
］フエニル１メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［（４−（テトラデシルオキシ）−２
−二トａフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ
】フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［２−［［４−（テトラデシルオキシ）−２−
メトキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル］オキシ
ｌフェニル１メチル１チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［２−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−二トロフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル】オキシ
１フェニルｌメチル１−５−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（テトラデシルオキシ）３−
　［［２−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２−二
トロフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル１オキ／］　
フェニルコメチル１−４−メチルチアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 −２，５−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ］　ヒドロキンホ
スフィニル】オキシ］フェニル１メチル］チアゾリウム
、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−カルボメトキンフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニ
ル］オキシ］フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
，５−’；−ｔ−ブチルフェノキシ］　ヒドロキンホス
フィニル】オキシ］フェニル］メチル］−５−メチルチ
アゾリウム、ヒドロキシド、内部塩３−　［［２−［［
［４−（テトラデシルオキシ）−２−カルボメトキシフ
ェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル］オキシ１フェニ
ル］メチル］　−５−メチルチアゾリウム、ヒドロキシ
ド、内部塩３−　［［２−［［［４−（テトラデシルオ
キシ）−２，５−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ］　ヒドロ
キシホスフィニル］オキン］フェニル］　メチル］＝４
−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩３−　［
［２−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２−カルボ
メトキンフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オキ
シ］フェニル］メチル］　−４−メチルチアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩３−　［［２−［［［４−（テト
ラデシルオキシ）−２，５−ジクロロフェノキン］ヒド
ロキ７ホスフィニル１オキシ〕フェニル１メチル１チア
ゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（テトラデシルオキシ）３−
　Ｈ２−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２，５−
ジクロロフエノキンコ　ヒドロキシホスフィニル］オキ
シ］フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩−３−１０ロフエノキシ】　ヒドロ
キシホスフィニル１オキ７１フエニル１メチル１チアゾ
リウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−クロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
］フェニルｌメチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［２−［（［４−（テトラデシルオキシ）−３
−クロロフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル】オキ
シ］フェニル］メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−クロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
］フェニルｌメチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［（４−（テトラデシルオキシ）−３
−クロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
】フェニル］　メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−クロロフェノキシ）ヒドロキシホスフィニル］オキシ
］フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（ドデシルオキシ〕フェノキ
シ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ］フェニル］メチ
ル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（テトラデシルオキシ）３−
　［［２−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−メチル
フェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］　　　−カルボ
メトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィオキシ１フ
エニル］メチル】チアゾリウム、ヒト　　ニル１オキシ
］フエニル］メチル］チアゾリウム、ロキンド、内部塩
　　　　　　　　　　　　　　　　　ヒドロキシド、内
部塩３−　［［２−［［［４−（ドデシルオキシ）−２
−メトキシフェノキン］ヒドロキシホスフィニル１オキ
ン１フェニル１メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［２−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−カ
ルボメトキシフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル］
オキシ］フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム
、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（ドデシルオキシ）−２メト
キンフエノキシ１ヒドロキシホスフイニル］オキン１フ
エニル１メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキ
シド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（ドデシルオキシ）−２゜５
−ジ−ｔ−ブチルフェノキン１　ヒドロキシホスフィニ
ル１オキシ］フエニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（ドデシルオキシ）−２ニト
ロフエノキシ１ヒドロキシホスフイニル１オキシ１フエ
ニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（ドデシルオキシ）−２゜５
−ジ−ｔ−ブチルフェノキン］　ヒドロキンホスフィニ
ル］オキシ１フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリ
ウム、ヒドロキシド、内部塩３−　［［２−［［［４−
（ドデシルオキシ）−２３−［［２−［［［４−（ドデ
シルオキシ）−２゜５−ジクロロフェノキン］ヒドロキ
ンホスフィニル］オキシ］フェニル］メチル１チアゾリ
ウム、ヒドロキシド、内部塩 一クロロフエノキシ１ヒドロキシホスフィニル］オキン
Ｊフェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［２−［［［４−（ドデシルオキシ）−２゜５
−ジクロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキ
ン］フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（ドデシルオキシ）−３−ク
ロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フ
ェニル１メチル１−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキ
シド、内部塩 ３−　［ｒ２−　［［［４−（ドデシルオキシ）−２−
クロロフェノ、キシ】ヒドロキシホスフィニル１オキシ
］フエニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［４−［［（３−（ヘキサデシルオキシ）フェ
ノキン］ヒドロキシホスフィニル］オキシ】フェニル］
メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［２−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−ク
ロロフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル］オキシ１フ
エニルＪメチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキ
シド、内部塩 ３−［［４−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）フェノ
キシ］ヒドロキシホスフィニル】オキシ］フェニル］メ
チル］−５−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部
塩 ３−　［［２−［［［４−（ドデシルオキシ）−３３−
［［４−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２−メチ
ルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニー２−二トロフ
ェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ】フェニル
］メチル】チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ル】オキン］フェニル１メチル］チアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−　［（４−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オキ
ン１フエニル１　メチル］−５−メチルチアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−二トロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ
１フェニル］　メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メトキシフェノキン］ヒドロキシホスフィニル１オキ
ン］フェニル］　メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［４−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−カルボメトキシフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニ
ル１オキシ］フエニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−　［［４−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メトキシフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル］オ
キシ］フェニル１　メチル］−５−メチルチアゾリウム
、ヒドロキッド、内部塩 ３−　［［４−［［［３−（ヘキサデシルオキ７）−５
−メチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オキ
シ］フエニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［４−［（［３−（ヘキサデシルオキシ）３−
　［［４−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−５−メ
チルフェノキン１　ヒドロキシホスフィニル１オキシ］
　フェニル］　メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 フェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキン１フェニ
ル】メチル１−５−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 ３−　［［４−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル１オ
キシ】フェニル１メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 ３−　［［４−［［［３−（テトラデシルオキシ）フェ
ノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オキシ１フェニル
ｌメチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［４−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オ
キシ］フェニル１メチル］−５−メチルチアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシｌヒドロキシホスフィニル］オキシ
１フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［４−［［［３−（テトラデシルオキシ）フェ
ノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オキシ］フエニル
］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オキ
シ］フェニル］　メチル］−４−メチルチアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［３−（テトラデシルオキシ）３−
　［［４−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２−メ
トキシフェノキシ］ヒドロキシホスフィ　　　−２−二
トロフエノキシ】ヒドロキシホスフイ二二ルＪオキシ】
フェニル１メチル］チアゾリウム、　　ル１オキシ】フ
ェニルｌメチル】−５−メチルフェノキンド、内部塩　
　　　　　　　　　　　　　　アゾリウム、ヒドロキシ
ド、内部塩３−　［［４−［［［３−（テトラデシルオ
キシ）−２−メトキシフェノキシ］ヒドロキシホスフィ
ニル］オキン１フェニル１メチル］　−５−メチルチア
ゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２
−カルボメトキシフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル
］オキシ１フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキ
シド、内部塩 ３−　［［４−［（［３−（テトラデシルオキシ）−２
−メトキンフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オ
キン１フェニル１　メチル］−４−メチルチアゾリウム
、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［（４−［［（３−（テ）ラブシルオキシ）−２
−カルボメトキシフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル
１オキシ］フェニル】メチル］　−５−メチルチアゾリ
ウム、ヒドロキシド、内部塩３−　［［４−［ｔ（３−
（テトラデシルオキシ）−２−二トロフェノ七ノ］　ヒ
ドロキシホスフィニル１オキシ１フエニル１メチル１チ
アゾリウム、ヒドロキッド、内部塩 ３−　［ｔ４−　［［ｔ３−　（テトラデシルオキシ）
＝２−カルボメトキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィ
ニル］オキシ］フェニル】メチル］　−４−メチルチア
ゾリウム、ヒドロキシド、内部塩３−　［［４−［［［
３−（テトラデシルオキシ）３−　［［４−［［［３−
（テトラデシルオキシ）−５−メチルフェノキン１　ヒ
ドロキシホスフィニル１オキシ１フエニル１メチル１チ
アゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 −５−メトキンフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル
］オキン］フェニル］　メチル］−５−メチルチアゾリ
ウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　ｆ　［４−［［［３−（テトラデシルオキシ）−
５−メチルフェノキン１　ヒドロキシホスフィニル１オ
キシ］　フェニル〕メチル］−５−メチルチアゾリウム
、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［３−（ドデシルオキシ）フェノキ
シ１ヒドロキシホスフイニル１オキシ］フエニル］メチ
ル】チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　（（４−［［［３−（テトラデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ
］フェニル］メチル１−４−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［ｔ３−　（ドデシルオキシ）フェノ
キシ］ヒドロキシホスフィニル】オキシ】フェニルｌメ
チル】−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部
塩 ３−　［［４−［［［３−（テトラデシルオキシ）−５
−メトキシ７ニノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オ
キシ１フエニル１メチル１チアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 ３−　［［４−［［［３−（ドデシルオキシ）−２−メ
チルフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル］オキシ］フ
エニルｌメチル】チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−［［４−［［［３−（テトラデシルオキシ）３−　
［［４−［（［３−（ドデシルオキシ）−２−メチルフ
ェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オキ／］　フェ
ニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキン
ド、内部塩 一カルポメトキシフェノキン］　ヒドロキシホスフィニ
ル１オキシ】フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−　［［４−［［［３−（ドデシルオキシ）−２−メ
トキンフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル１オキシ
］フエニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［４−［［［３−（ドデシルオキシ）−２−カ
ルボメトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１
オキシ】フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム
、ヒドロキシド、内部塩 ３−［［４−［［［３−（ドデシルオキシ）−２ニトロ
フエノ、キノ１ヒドロキシホスフイニル］オキシ１フエ
ニル］メチル）チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［３−（ドデシルオキシ）−５−メ
チルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキン１フ
エニＪし］　メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−［［４−［［［３−（ドデシルオキシ）−２ニトロ
フエノキン１　ヒドロキシホスフィニル］オキシ１フェ
ニル］メチル１−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 ３−　［［４−［［［３−（ドデシルオキシ）−５−メ
チルフエノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オキン］
フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−　［（４−［［［３−（ドデシルオキシ）−２３−
［［４−［［［３−（ドデシルオキシ）−５−メトキシ
フェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オキシ］フエ
ニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 −５−メチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］
オキン１フェニル］メチル］−５−メチルチアゾリウム
、ヒドロキンド、内部塩 ３−　［［４−［［［３−（ドデシルオキシ）−５−メ
トキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オキシ
］フェニル１メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オ
キシ］フェニル１メチル】チアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 ３−　［［４−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）フェ
ノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ］フェニル】
メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）、−
５−メトキシフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル］オ
キシ１フエニル１メチル］−５−メチルチアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
］フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［４−［（［２−（ヘキサデシルオキシ）−３
−クロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
］フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［４−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）３−
　［［４−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−３−ク
ロロフェノキ７］ヒドロキシホスフイニ　　−５−メチ
ルフェノキシｌヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェ
ニル〕メチル］−５−’メチルチ　　ル１オキシ］フェ
ニル】メチル】−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキシ
ド、内部塩　　　　　　　　アゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩３−　［［４−［［［２−（テトラデシルオキ
シ）フェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ］フ
ェニル】メチルｌチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［（２−（テトラデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル】オキ
シ】フェニル１メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［４−［［［２−（テトラデシルオキシ）フェ
ノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ１フェニル］
　メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［４−［［［２−（テトラデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル】オ
キシ１フェニル１メチル］−５−メチルチアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩 ３−［［４−［［［２−（テトラデシルオキシ）−５−
メチルフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル】オキシ
］フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［４−［［［２−（テトラデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ】　ヒドロキシホスフィニル］オ
キシ］フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩 ３−［［４−［［［２−（テトラデシルオキシ）３−　
［［４−［［［２−（テトラデシルオキシ）−３−クロ
ロフェノキシ〕ヒドロキシホスフィニル１オキシ１フェ
ニル１メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 −３−クロロフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル］オ
キシ１フエニル１メチル］−３−クロロフェノキシｌヒ
ドロキシホスフィニル】オキシ］フェニル】メチル］−
４−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［２−（ドデシルオキシ）−５−メ
チルフェノキシ】　ヒドロキシホスフィニル］オキシ］
フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−　［［４−［［［２−（ドデシルオキシ）−５−メ
トキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル１オキシ］
フエニル】メチル】チアゾリウム、ヒドロキシド、内部
塩 ３−　［［４−［（［２−（ドデシルオキシ）フェノキ
シ］ヒドロキシホスフィニル】オキシ】フェニル１メチ
ル】チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［２−（ドデシルオキシ）−５−メ
トキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル】オキシ１
フエニル１メチル】−４−メチルチアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−［［４−［［［２−（ドデシルオキシ）−５−メチ
ルフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル］オキシ１フェ
ニルｌメチルｌチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［２−（ドデシルオキシ）−３−ク
ロロフェノキシｌヒドロキシホスフィニル】オキシ］フ
ェニル】メチルｌチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）フェ
ノキシ１ヒドロキシホスフイニル］オキシ］フエニル］
メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メトキシフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル１オ
キシ］フエニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）フェ
ノキシ１　ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル
１メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［４−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オ
キシ］フェニル］メチル］　−５−メチルチアゾリウム
、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル］オキ
シ］フェニル１　メチル】チアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 ３−　［［４−［［（４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−ニトロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
］フェニル１メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［４−［［（４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オキ
シ１フエニル］メチル１−５−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）＝２
−カルボメトキシフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニ
ル１オキシ１フエニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−カルボメトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニ
ル】オキシ］フェニル】メチル］　−５−メチルチアゾ
リウム、ヒドロキシド、内部塩３−　［［４−［［［４
−（ヘキサデシルオキシ）−２，５−ジクロロフェノキ
シ］　ヒドロキシホスフィニル１オキン］フエニル］メ
チル］−５−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部
塩３−　［［４−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−
２，５−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ】　ヒドロキシホス
フィニル］オキシ］フェニル］メチル】チアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）＝２
−クロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
】フェニルコメチル】チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［４−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
，５−ジー
【−ブチルフェノキシ】ヒドロキシホスフィ
ニル】オキシ］フェニル］メチル］−５−メチルチアゾ
リウム、ヒドロキシド、内部塩３−　［［４−［［［４
−（ヘキサデシルオキシ）−３−クロロフェノキシ］ヒ
ドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル］メチル］チ
アゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
，５−ジクロ９フエノキシ１ヒドロキシホスフイニルｌ
オキシ］フエニル］メチルｌチアゾリウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）フェ
ノキシ１ヒドロキシホスフイニル］オキシ］フエニル１
メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）フェ
ノキン］ヒト０キシホスフィニル】オキシ１フェニル１
メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル１オキシ
】フェニル】メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）フェ
ノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ】フェニル〕
メチル１−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［ｒ４−　［［［４−（テトラデシルオキシ）−
２−メトキシフェノキシｌヒドロキシホスフィニルＪオ
キシ］フェニル】メチル】チアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル１オキ
シ１フエニル］メチル１チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−メトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オ
キシ】フェニル】メチル］−５−メチルチアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル］オキ７
］フエニル］メチル１−５−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−二トロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル】オキシ
ｌフェニル］　メチル】チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−ニトロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキン
１フェニル１メチル］−５−メチルチアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−カルボメトキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル
】オキシｌフェニル１メチル］　−４−メチルチアゾリ
ウム、ヒドロキシド、内部塩３−　［［４−［［［４−
（テトラデシルオキシ）−２−二トロフェノキシ】ヒド
ロキシホスフィニル１オキシ１フエニル］メチル１−４
−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
，５−ジーｔ−ブチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィ
ニル１オキシ】フェニル】メチル】チアゾリウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−カルボメトキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル
】オキシｌフェニル】メチル】チアゾリウム、ヒドロキ
シド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
，５−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ１ヒドロキシホスフイ
ニル】オキシ】フェニル】メチル］−４−メチルチアゾ
リウム、ヒドロキシド、内部塩３−　［［４−［［［４
−（テトラデシルオキシ）−２−カルボメトキシフェノ
キシＪヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル］メ
チル］　−５−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩３−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）
−２，５−ジクロロフェノキシ】ヒドロキシホスフィニ
ル】オキシｌフェニル】メチル】チアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２，
５−ジクロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル〕オ
キシ１フェニル］メチル］　−５−メチルチアゾリウム
、ヒドロキシド、内部塩３−　［［４−［［［４−（テ
トラデシルオキシ）−３−クロロフェノキシ１ヒドロキ
シホスフイニル］オキシ】フェニル］メチル］チアゾリ
ウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
，５−ジクロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］
オキシ］　フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウ
ム、ヒドロキシド、内部塩３−　［［４−［［［４−（
テトラデシルオキシ）−３−クロロフェノキシ］ヒドロ
キシホスフィニル１オキシ１フェニル］メチル］−４−
メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−クロロフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル］オキシ
１フェニル］メチル］チアシリ９ム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［４−［［［４−（ドデシルオキシ）フェノキ
シ］　ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル】メ
チル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−クロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
１フェニル］　メチル】−５−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（ドデシルオキシ）フェノキ
シ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル］　メ
チル】−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキシド、内部
塩 ３−　［［４−［［ｔ４−　（ドデシルオキシ）−２−
メチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル】オキシ
］フェニル】メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［４−［［［４−（ドデシルオキシ）−２ニト
ロフエノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オキシｌフ
エニル１メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−メ
チルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル】オキン］
フェニル］メチル】−４−メチルチアゾリウムミヒドロ
キシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−カ
ルボメトキシフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル１オ
キシ］フエニル】メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−メ
トキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オキシ
１フェニル］メチル１チアゾリウム、ヒドロキシド、内
部塩 ３−　［［４−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−カ
ルボメトキシフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル】オ
キシ１フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウム、
ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−メ
トキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル］オキシ］
フェニル］メチル１−４−メチルチアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（ドデシルオキシ）−２゜５
−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニ
ル］オキシ１フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロ
キシド、内部塩 ３−　［［４−（［［４−（ドデシルオキシ）−２゜５
−ジーｔ−ブチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル
］オキシ１フェニル］メチル］−４−メチルチアゾリウ
ム、ヒドロキシド、内部塩３−　［［４−［［［４−（
ドデシルオキシ）−３−クロロフェノキシ］　ヒドロキ
シホスフィニル］オキシ］フェニル］メチル］チアゾリ
ウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（ドデシルオキシ）−２゜５
−ジクロロフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル１オキ
シ１フエニル１メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［４−［［［４−（ドデシルオキシ）−３−９
０ロフエノキシ】ヒドロキシホスフィニル１オキシ１フ
エニル】メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒドロキ
シド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（ドデシルオキシ）−２゜５
−ジクロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキ
シ１フェニル１メチル］−４−メチルチアゾリウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ｒ−［［３−［［（３−（ヘキサデシルオキシ）フェノ
キシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ１フェニル］　
メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［４−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−ク
ロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ１フ
ェニル］メチル】チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［３−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
］フェニル］　メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、
内部塩 １−　［［３−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メトキシフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル］オ
キン１フェニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド
、内部塩 １−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２
−メトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オ
キシ］フェニル］メチル］　ピリジニウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 １−　［［３−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−二トロフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル１オキシ
１フエニル】メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２
−ニトロフェノキシｌヒドロキシホスフィニル】オキシ
］フェニル】メチル】ピリジニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［ｒ３−　［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−
２−カルボメトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィ
ニル］オキシ］フェニル］メチル］キノリニウム、ヒド
ロキシド、内部塩 ｌ−［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２−
カルボメトキシフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］
オキシｌフェニル］メチルＪピリジニウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 １−　［［３−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
］フェニル１メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
】フェニル】メチル１ピリジニウム、とドロキシド、内
部塩 １−　［［３−［［［３−（テトラデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル】オ
キシ］フェニル］メチル］ヒリジニウム、ヒドロキシド
、内部塩 １−　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−２−カ
ルボメトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］
オキン１フェニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 １−　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）フェノキ
シ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル１メチ
ル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 ！−［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−５−メチ
ルフエノキン］ヒドロキシホスフイニル１オキシ］フエ
ニル１メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−２−メ
チルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オキシ］
フエニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部
塩 １−　［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−５−メ
トキンフェノキシ］ヒドロキンホスフィニル］オキシ］
フェニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部
塩 ｌ−［［３−［［［３−（ドデシルオキシ）−２−メト
キシフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル１オキシ］
フエニル］メチル１キノリニウム、ヒドロキシド、内部
塩 １−　［［３−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）フェ
ノキシ１ヒドロキシホスフイニル１オキシ１フエニル１
　メチル】キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［３−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル１オキ
シ］フエニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、
内部塩 １−　［［３−［［［２−（テトラデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル］オ
キシ］フェニル］メチル】ピリジニウム、ヒドロキシド
、内部塩 １−　［［３−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル］オキ
シ］フェニル１メチル】キノリニウム、ヒドロキシド、
内部塩 １−　［［３−［［［２−（テトラデシルオキシ）−３
−クロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル】オキシ
】フェニル］メチル］ピリジニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［［３−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−３
−クロロフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル１オキシ
］フエニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［［３−［［［２−（ドデシルオキシ）フェノキ
シ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ】フェニル１メチ
ル】キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［３−［［［２−（テトラデシルオキシ）フェ
ノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ１フェニル１
メチル］　ピリジニウム、ヒドロキシド、内＝塩 ｌ−［［３−［［（２−（ドデシルオキシ）−５−メチ
ルフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル１オキシ１フエ
ニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［３−［［［２−（ドデシルオキシ）−５−メ
トキシフェノキン］ヒドロキシホスフィニル］オキン］
フェニル１メチル１キノリニウム、ヒドロキシド、内部
塩 １−　［［３−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−カルボメトキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル
］オキシ】フェニル１メチル］キノリニウム、ヒドロキ
シド、内部塩 １−　［［３−［［［２−（ドデシルオキシ）−３−ク
ロロフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル】オキシＪフ
ェニル】メチル】キノリニ９ム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［３−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
，５−ジ−ｔ−ブチルフェノキシｌ　ヒドロキシホスフ
ィニル］オキシ］フェニル１メチル］キノリニウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 １−　［［３−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）フェ
ノキン１ヒドロキシホスフイニル】オキシ）フェニル１
メチル１キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［３−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
，５−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフ
ィニル］オキシ］フェニル】メチル］キノリニウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 １−　［［３−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−ニトロフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニルｊオキ
シ】フェニル１メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、
内部塩 １−　［［３−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−クロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ
１フェニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内
部塩 ！−［［３−［［［４−（テトラデシルオキシ）フェノ
キシ１ヒドロキシホスフイニル】オキシ］フェニルｌメ
チル］ピリジニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［３−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
，５−ジクロロフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル
］オキシ］フェニル］メチル］ヒリジニウム、ヒドロキ
シド、内部塩 １−　［［３−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−二トロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ
］フェニル］メチル］ピリジニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［［３−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−９ｏｏフエノキシ】ヒドロキシホスフィニル］オキシ
】フェニル】メチル］ピリジニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［［３−［［（４−（テトラデシルオキシ）−２
−カルボメトキシフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル
］オキシ］フェニル］メチル】ピリジニウム、ヒドロキ
シド、内部塩 １−　［［３−（［［４−（テトラデシルオキシ）−３
−クロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
１フェニル】メチル］ピリジニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［［３−［、［、［４−（テトラデシルオキシ）
−２，５−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ］　ヒドロキシホ
スフィニル１オキシ］フエニル］メチルｌピリジニウム
、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［３−［（［４−（ドデシルオキシ）フェノキ
シ１ヒドロキシホスフイニル］オキシ】フェニル１メチ
ル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 ！−［［３−［［ｆ４−　（ドデシルオキシ）−２−メ
チル７１ノキン］ヒドロキシホスフイニル】オキシ１フ
エニル］メチル１キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［３−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−ク
ロロフェノキン］ヒドロキシホスフィニル１オキシ〕フ
ェニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［３−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−カ
ルボメトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］
オキシ】フェニル】メチル］キノリニウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 １−　［［３−［［［４−（ドデシルオキシ）−３−ク
ロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ】フ
ェニルｌメチル１キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［３−［［［４−（ドデシルオキシ）−２゜５
−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニ
ル］オキシ］フェニル］メチル】キノリニウム、ヒドロ
キシド、内部塩 １−　［［２−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）フェ
ノキシ］　ヒドロキシホスフィニル】オキシ１フエニル
］メチル１キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［３−［［［４−（ドデシルオキシ）−２゜５
−ジクロロフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル１オキ
シＪフエニル】メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、
内部塩 １−　［［２−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メチル７１ノキン］ヒドロキシホスフイニル】オキシ
１フエニル］メチル１キノリニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−［［２−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２−
メトキシフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ
ｌフ゛エニル】メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、
内部塩 １−　［［２−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２
−二トロフェノキシｌヒドロキシホスフィニル１オキシ
Ｊフェニル］メチル］ピリジニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［［２−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル〕オキシ
］フェニル］メチルＪキノリニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［［２−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２
−カルボメトキシフェノキシ】　ヒドロキシホスフィニ
ル１オキシ】フェニルコメチル】ピリジニウム、ヒドロ
キシド、内部塩 １−　［［２−［［［３−（テトラデシルオキシ）フェ
ノキシ】ヒドロキシホスフィニル】オキシ］フェニル］
メチルｌ　ピリジニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［２−’［［［３−（テトラデシルオキシ）−
５−メトキシフェノキシ］ヒドロキシホスフィニルｌオ
キシ１フェニル】メチル】ピリジニウム、ヒドロキシド
、内部塩 ！−［［２−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２−
メトキシフェノキシ〕ヒドロキシホスフィニル１オキシ
１フェニルＪメチル１ピリジニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［［２−［［［３−（ドデシルオキシ）フェノキ
シ】ヒドロキシホスフィニル］オキシ】７エ二ル１メチ
ルｌキノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 ！−［［２−［［［３−（ドデシルオキシ）−２−メチ
ルフエノキシ］ヒドロキシホスフイニル］オキシ］フエ
ニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［２−［［［３−（ドデシルオキシ）−５−メ
トキシフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル】オキシ］
フェニル】メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部
塩 １−　［［２−［［（３−（ドデシルオキシ）−２−メ
トキシフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル］オキシ
１フェニル１メチル】キノリニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［［２−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）フェ
ノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル］
メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［２−［［［３−（ドデシルオキシ）−２ニト
ロフエノキシ］ヒドロキシホスフイニル】オキシ１フエ
ニル１メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［２−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル】オキ
シ１フエニル］メチル１キノリニウム、ヒドロキシド、
内部塩 １−　［［２−［［［３−（ドデシルオキシ）−２−カ
ルボメトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１
オキシ］フエニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 １−　［［２−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキ
シ］フェニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、
内部塩 １−　［［２−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−３
−クロロフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル１オキシ
］フエニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［［２−［［［２−（ドデシルオキシ）−５−メ
チルフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル］オキシ１フ
エニル１メチル１キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［２−［［［２−（テトラデシルオキシ）フェ
ノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ】フェニル１
メチル１ピリジニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［２−［［［２−（ドデシルオキシ）−３−ク
ロロフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル】オキシ】フ
ェニル１メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［２−［［［２−（ドデシルオキシ）フェノキ
シ］ヒドロキシホスフィニル】オキシ１フエニル］メチ
ル１キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［２−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）フェ
ノキシ】ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル】
　メチル１キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［２−［［［２−（ドデシルオキシ）−５−メ
チルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシｌフ
ェニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［２−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ
］７エ、ニル】メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、
内部塩 １−　［［２−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メトキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニルｌオキ
／１フエニル］メチル１キノリニウム、ヒドロキシド、
内部塩 １−　［［２−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
，５−ジクロロフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル１
オキシ］フエニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 １−　［［２−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−ニトロフェノキン】ヒドロキシホスフィニル］オキシ
１フェニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［［２−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−３
−クロロフェノキシＪヒドロキシホスフィニＡ＝］　オ
キシ】フェニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド
、内部塩 １−　［［２−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−カルボメトキンフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニ
ル１オキシ］フエニルｌメチル１キノリニウム、ヒドロ
キシド、内部塩 １−　［［２−［［［４−（テトラデシルオキシ）フェ
ノキシ】ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニルｌ
メチル１ピリジニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［２−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
，５−ジー１−ブチルフェノキシ１　ヒドロキシホスフ
ィニル］オキシｌフェニル１メチル】キノリニウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 ！−［［２−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２−
メチルフェノキシ】　ヒドロキシホスフィニル】オキシ
］フェニル】メチル］　ピリジニウム、ヒドロキシド、
内部塩 １−　［（２−［（［４−（テトラデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ１ヒドロキシホスフ（ニル］オキシ
１フェニルｌメチルｌピリジニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［［２−［［（４−（ドデシルオキシ）−２−メ
チルフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル】オキシ］フ
ェニル】メチルｌキノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［２−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−二トロフエノキシ】ヒドロキシホスフィニル】オキシ
］フェニル］メチル】ピリジニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［［２−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−メ
トキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル１オキシ】
フェニル］メチル１キノリニウム、ヒドロキシド、内部
塩 １−　［［２−［［［４−（テトラデシルオキシ）−３
−りＯａフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル】オキシ
１フエニル】メチルｌキリニウム、ヒドロキシド、内部
塩 １−　［（２−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−カ
ルボメトキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル］　
ｒｌシ】フェニル】メチル】キノリニウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 １−　［［２−［［（４−（ドデシルオキシ）フェノキ
シ】ヒト０キシホスフイニル】オキシ１フエニル】メチ
ルｌキノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［２−［［［４−（ドデシルオキシ）−２゜５
−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ】ヒト０キシホスフイニル
】オキシ】フェニル】メチル】キノリニウム、ヒドロキ
シド、内部塩 ！−［［２−［［［４−（ドデシルオキシ）−２゜５−
ジクロロフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル１オキシ
］フエニル１メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［［４−［（［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−二トロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
１フェニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［［２−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−ク
ロロフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フ
ェニル］メチル１キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［４−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−カルボメトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニ
ル］オキシ】フェニルｌメチル】キノリニウム、ヒドロ
キシド、内部塩 １−　［［２−［［［４−（ドデシルオキシ）−３−ク
ロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキン］フ
ェニル１メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［４−、［［［３−（ヘキサデシルオキシ）＝
５−メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル】オキ
シ］フェニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、
内部塩 １−　［（４−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メトキンフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル１オキ
シ］フエニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、
内部塩 １−　［［４−［［［３−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル】オキ
シ］フェニル］メチル１キノリニウム、ヒドロキシド、
内部塩 １−　［［４−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２
−メトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オ
キ７】フェニルｌメチル］　ピリジニウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 １−　［［４−［［［３−（テトラデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オ
キシ］フェニル］メチル１ピリジニウム、ヒドロキシド
、内部塩 ！−［［４−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２−
二トロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキン】
フェニル］メチル］ピリジニウム、ヒドロキシド、内部
塩 １−　［［４−［［［３−（ドデシルオキシ）フェノキ
シ１ヒドロキシホスフイニル】オキシ】フェニル】メチ
ル１キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［４−［［［３−（テトラデシルオキシ）−２
−カルボメトキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル
］オキシ】フェニル】メチルピリジニウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 １−　［［４−［［［３−（ドデシルオキシ）−２−メ
チルフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル】オキシ】フ
ェニルｌメチル】キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［４−［［（３−（テトラデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニルｌオキシ
１フェニル】メチルｌピリジニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−［［４−［［（３−（ドデシルオキシ）−２−メト
キシフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ】フ
ェニル】メチル】キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［４−［［［３−（ドデシルオキシ）−２ニト
ロフエノキシｌヒドロキシホスフイニル】オキン］フェ
ニル】メチル１キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［４−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシｌ　ヒドロキシホスフィニル］オキ
シ］フェニル】メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、
内部塩 １−　（［４−（（Ｅ３−　（ドデシルオキシ）−２−
カルボメトキシフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル
１オキシ］フエニル〕メチル】キノリニウム、ヒドロキ
シド、内部塩 １−　［［４−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メトキシフェノキシ】　ヒドロキシホスフィニル１オ
キシ１フエニル］メチル】キノリニウム、ヒドロキシド
、内部塩 １−　［［４−［［［３−（ドデシルオキシ）−５−メ
トキシフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ］
フェニル］メチル１キノリニウム、ヒドロキシド、内部
塩 １−　［［４−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−３
−クロロフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル１オキシ
］フエニル１メチル】キノリニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［（４−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）フェ
ノキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル］
メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［４−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）フェ
ノキン１ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル］
メチル］ピリジニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［４−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−５
−メチルフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル］オキ
シ１フェニル］メチルＪピリジニウム、ヒドロキシド、
内部塩 １−　［［４−［［［２−（ドデシルオキシ）−５−メ
トキシフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシｊ
フェニル］メチルｊキノリニウム、ヒドロキシド、内部
塩 ｈ−［［−［（［２−（ヘキサデシルオキシ）−３−ク
ロロフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル］オキン］フ
ェニル］メチル］ピリジニ９ム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［４−［［［２−（ドデシルオキシ）−３−ク
ロロフエノキシ］ヒドロキシホスフイニル］オキシ］フ
エニル１メチル】キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［４−［［［２−（ドデシルオキシ）フェノキ
シ］　ヒドロキシホスフィニル］オキシ］フェニル］　
メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［４−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）フェ
ノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ］フェニル］
メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 ｌ−［［４−［［（２−（ドデシルオキシ）−５−メチ
ルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ］フェ
ニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内ｆＡ塩 １−［［４−［［［２−（ヘキサデシルオキシ）−２−
メトキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル］オキシ
】フェニルｌメチル］キノリニウム、とドロキシド、内
部塩 １−　［［４−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−二トロフェノキシ１ヒドロキシホスフィニル１オキン
］フェニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［［４−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−メチルフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル１オキシ
］フェニル】メチル］　ピリジニウム、ヒドロキシド、
内部塩 １−　［［４−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−カルボメトキンフェノキシ】　ヒドロキシホスフィニ
ル１オキシ］フエニル］メチル］キノリニウム、ヒドロ
キシド、内部塩 １−　［［４−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−クロロフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル］オキシ
］フエニルＪメチル１キノリニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［［４−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
，５−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ１ヒドロキンホスフイ
ニル１オキン］　フェニル］メチル］キノリニウム、ヒ
ドロキシド、内部塩 １−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）＝２
−メチルフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル１オキ
シ］フエニル］メチル１　ピリジニウム、ヒドロキシド
、内部塩 １−　［（４−［［［４−（ヘキサデシルオキシ）−２
−クロロフェノキ７】ヒドロキシホスフィニル１オキン
１フエニル］メチル１キノリニウム、ヒドロキシド、内
部塩 １−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−メトキシフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニル１オ
キシ］フエニル】メチル］　ピリジニウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 １−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−二トロフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オキ
シ］フエニル］メチル１　ピリジニウム、ヒドロキシド
、内部塩 １−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）＝２
−クロロフェノキン］ヒドロキシホスフィニル］オキシ
】フェニル１メチル１　ピリジニウム、ヒドロキシド、
内部塩 １−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
−カルボメトキシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル
ｌオキシ】フェニル１メチル］ピリジニウム、ヒドロキ
シド、内部塩 １−　［［４−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−メ
チルフェノキシ］　ヒドロキシホスフィニル１オキシ］
フエニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部
塩 １−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
，５−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ】ヒドロキシホスフィ
ニルｌオキシ】フェニル】メチル】ピリジニウム、ヒド
ロキシド、内部塩 １−［［４−［［ｔ４−（ドデシルオキシ）−２−メト
キシフェノキシ】ヒドロキシホスフィニル１オキシ］フ
エニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［４−［［［４−（テトラデシルオキシ）−２
，５−ジクロロフェノキシＪヒドロキシホスフィニル］
オキシ］フェニル］メチル】ピリジニウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 １−　［［４−［［［４−（ドデシルオキシ）−２ニト
ロフエノキシ】ヒドロキシホスフィニル１オキシ］フエ
ニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 １−　［［４−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−カ
ルポメトキ・ンフエノキシ］　ヒドロキシホスフィニル
１オキシ１フエニル１メチルキノリニウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 ３−　［［３−［［［［６−（ドデシルオキシ）−２−
ナフタレニル１オキン］　ヒドロキシホスフィニル１オ
キシ］フエニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 １−　［［４−［（［４−（ドデシルオキシ）−２゜５
−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ１　ヒドロキシホスフィニ
ル１オキシ１フエニル１メチルキノリニウム、ヒドロキ
シド、内部塩 ３−　［［３−［［（［４−（ドデシルオキシ）−１−
ナフタレニル］オキシ】ヒドロキシホスフィニル１オキ
シ］フエニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 １−　［［４−ｔ［［４−（ドデシルオキシ）−２゜５
−ジクロロフェノキシ１ヒドロキシホスフイニル１オキ
ン］フエニル１メチル１キノリニウム、ヒドロキシド、
内部塩 ３−　［［３−［［［［３−（ドデシルオキシ）−２−
ナフタレニル１オキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オ
キ７１フェニル］　メチル］チアゾリウム、ヒドロキシ
ド、内部塩 １−　［［４−［［［４−（ドデシルオキシ）−２−ク
ロロフェノキシ］ヒドロキシホスフィニル〕オキン〕フ
ェニル］メチル］キノリニウム、ヒドロキシド、内部塩 ３−　［［３−［［［［５−（ドデシルオキシ）−１−
ナフタレニル］オキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オ
キシ】フェニル１メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 ３−　［［３−［［［［８−（ドデシルオキシ）−１−
ナフタレニル１オキシ］　ヒドロキシホスフィニル］オ
キン１フェニル］メチル】チアゾリウム、ヒドロキシド
、内部塩 ３−　［［３−［［［［７−（ドデシルオキシ）−２−
ナフタレニル］オキシ］ヒドロキシホスフィニル］オキ
ン］フェニル］メチル］チアゾリウム、ヒドロキシド、
内部塩 前述の実用性に加えて、本発明の化合物の多くは本発明
の他の化合物に対する前駆体として有用である。 本発明は、要約すれば、次の通りである＝１１式： 式中、 Ｘは、任意の位置において、置換基二 （ｉ）−Ｒ，、ここでＲ８はＣ，−Ｃ，、アルキル、Ｃ
，−Ｃ□アルケニル、ｃｔ　　ｃｘｓアルコキシ、ｃ、
　　ｃｚｓチオアルキル、ＣＩ−Ｃ，アルケニルオキシ
、フェニル、フェノキン、置換フェニルまたは置換フェ
ノキシ（ここで置換基はＣ１−Ｃｓｏアルキル、Ｃ１Ｃ
２，アルコキシ、ハロゲンおよびトリフルオロメチルで
ある）である、 （ｉｉ）水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ
およびニトロ、 （ｉ　ｉ　１）−Ｃｏ！Ｒ３、−ＣＯＮＨＲ，、−ＣＨ
Ｏ、−ＯＣＯＮ　ＨＲｓおよび−ＮＨＣＯＲ，、ここで
Ｒ１はＣｌ−Ｃ！　Ｉアルキル、Ｃｒ　−Ｃｔｓアルケ
ニル、フェニルまたは置換フェニル（ここで置換基はｃ
、　　Ｃ！＠アルキル、Ｃ，−Ｃ！、アルコキシ、ハロ
ゲンおよびトリフルオロメチルである）である、 のｌまたは２以上で置換されていてもよい７工ニルまｔ
；はナフチルの環でアｒ＋、 Ｒ１は任意の位置に存在することができ、そして水素、
Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−〇、アルコキシまたはハロ
ゲンである芳香族環のｌまたは２以上の置換基であり、 −ＣＨ，−Ｙは任意の位、［を占めることができる芳香
族の環の単一の置換基であり、ここでＹはメチレン基に
結合する少なくとも１つの窒素原子を含有しかつ窒素原
子およびイ才つ原子以外のｌまたは２以上のを含有して
もよい５〜７員環をもつｌまたは２環式の芳香族複素環
であり、 ｎは０またはｌの整数である、 の化合物。 ２、Ｙは： 式中、Ｒ１は異種原子位置以外の位置を占めることがで
き、モしてＣ、＋　Ｃ、アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキ
シ、水素またはハロゲンである複素環式環の１または２
以上を表し、部分Ｒ１はＣｌ−Ｃｓアルキルまたは水素
である、である、上記第１項記載の化合物。 ３．３−［［３−［［ヒドロキシ［２−メトキシ−３−
（テトラデシルオキシ）フェノキシ］ホスフィニル］オ
キシ］フェニル］メチル］　−５−メチル−チアゾリウ
ム、ヒドロキシド、内部塩である、上記第２項記載の化
合物。 ４．３−［［３−［［ヒドロキシ（２−（メトキシカル
ボニル’）−３−（テトラデシルオキシ）フェノキシＪ
ホスフィニルＪオキシ］フェニル］メチル］−５−メチ
ル−チアゾリウム、ヒドロキシド、内部塩である、上記
第２項記載の化合物。 ５、上記第１項記載の化合物および製剤学的に許容され
うる担体からなる投与単位形態の組成物。 ６、哺乳動物に上記第１項記載の化合物をＰＡＦ作用を
抑制する量で投与することからなる、哺乳動物における
ＰＡＦの生物学的作用を抑制する方法。 ７、抗ぜん思量の上記第１項記載の化合物を哺乳動物に
投与することからなる。哺乳動物におけるぜん息を処置
する方法。 ８、有効量の上記第１項記載の化合物を哺乳動物に投与
することからなる、哺乳動物におけるアナフィラキシ−
ジーツクおよび敗血症性ショックを処置する方法。 ９、有効量の上記第１項記載の化合物を哺乳動物に投与
することからなる、哺乳動物における乾Ｈを処置する方
法。 １０、有効量の上記第１項記載の化合物を哺乳動物に投
与することからなる、哺乳動物における腸の壊死を処置
する方法。 １１、有効量の上記第１項記載の化合物を哺乳動物に投
与することからなる、哺乳動物における成人の呼吸窮迫
症候群を処置する方法。 １２、有効量の上記第、１項記載の化合物を哺乳動物に
投与することからなる、哺乳動物における移植拒絶反応
を処置する方法。 １３、有効量の上記第１項記載の化合物を哺乳動物に投
与することからなる、哺乳動物における血栓症を処置す
る方法。 １４、有効量の上記第１項記載の化合物を哺乳動物に投
与することからなる、哺乳動物における発作を処置する
方法。 １５、有効量の上記第１項記載の化合物を哺乳動物に投
与することからなる、哺乳動物における心臓のアナフィ
ラキシ−を処置する方法。 １６、有効量の上記第１項記載の化合物を哺乳動物に投
与することからなる、 癌を装置する方法。 哺乳動物における １７、式： 式中、 Ｘは、任意の位置において、ｌまたは２以上の置換基−
Ｒ１［ここでＲ８はＣｒ−Ｃｘｈアルキル、Ｃ，−Ｃ！
ｓアル’Ｔ　ニル、ＣＩ−ＣＨＩアルコキシ％　ｃｔ　
−Ｃ！Ｓアルケニルオキシ、Ｃ＋　　Ｃｘｓチオアルキ
ル、フェニル、フェノキシ、置換フェニルまたは置換フ
ェノキシ（ここで置換基はＣ，−Ｃ，、アルキル、ｃｌ
−Ｃ２，アルコキシ、ハロゲンおよびトリフルオロメチ
ルである）である］　：水素、ハロゲン、トリフルオロ
メチル ０；−ＣＯｚＲｓ、−ＣＯＮＨＲ．、−ＣＨＯ−ＯＣＯ
ＮＨＲ３、および−ＮＨＣＯＲ．［ここでＲ，はＣ，−
Ｃ□アルキル、Ｃ　Ｉ　−　Ｃ　ＩＩアルケニル、フェ
ニルまたは置換フェニル（ここで置換基はＣ　ｒ　　Ｃ
　！　＠アルキル、ＣＩ−〇，．アルコキン、ハロゲン
およヒトリプルオロメチルである）である］の１または
２以上で置換されていてもよいフェニルまたはナフチル
の環であり、 Ｒ．は任意の位置に存在することができ、そして水素、
ＣＩ−Ｃａアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシまたはハロ
ゲンである芳香族環の１または２以上の置換基であり、 一ＣＨ．−Ｙは任意の位置を占めることができる芳香族
の環の単一の置換基であり、ここでＹはメチレン基に結
合する少なくとも１つの窒素原子を含有しかつ窒素原子
およびイ才つ原子以外の１または２以上のを含有しても
よい５〜７員環をもつｌまたは２環式の芳香族複素環で
あり、 ｎはＯまたはｌの整数であり、ここで好ましい実施態様
において、 Ｙは： である、 の化合物を製造する方法であって、式：％式％） のアルコールを、当量の式： 式中、Ｒ４は異種原子位置以外の位置を占めることがで
き、モしてＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ．−Ｃ，アルコキシ
、水素または水素である複素環式環の１または２以上を
表し、部分Ｒ　＠　ハＣ　ｒ　−　Ｃ　ｓアルキルまた
はハロゲンである、 式中、Ｊは脱離基、例えば、塩素、臭素またはヨウ素で
ある、 のリン試薬と、塩基、例えば、トリエチルアミンの存在
下に、溶媒、例えば、四塩化炭素中で処理し、次いで生
ずる中間体を緩衝化溶媒、例えば、テトラヒドロフラン
−水−酢酸ナトリウム中で加水分解して、式： のホスフェートを生成し、 これを大過剰の窒素を 含有する複素環化合物と不活性溶媒、 例えば、 ト ルエン中で５０℃〜１ ５０℃において反応させて、 化合物をＹが 以外であるとき内部塩として生成することからなる方法
。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｘは、任意の位置において、下記置換基： （ｉ）−Ｒ＿２、ここでＲ＿２はＣ＿１−Ｃ＿２＿５ア
    ルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２＿５アルケニル、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ２＿５アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２＿５チオアルキル、
    Ｃ＿１−Ｃ＿２＿５アルケニルオキシ、フェニル、フェ
    ノキシ、置換フェニルまたは置換フェノキシ（ここで置
    換基はＣ＿１−Ｃ＿２＿０アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２＿
    ０アルコキシ、ハロゲンおよびトリフルオロメチルであ
    る）である、 （ｉｉ）水素、ハロゲン、トリフルオロメ チル、シアノおよびニトロ、 （ｉｉｉ）−ＣＯ＿２Ｒ＿３、−ＣＯＮＨＲ＿３、−Ｃ
    ＨＯ、−ＯＣＯＮＨＲ＿３および−ＮＨＣＯＲ＿３、こ
    こでＲ＿３はＣ＿１−Ｃ＿２＿５アルキル、Ｃ＿１−Ｃ
    ＿２＿５アルケニル、フェニルまたは置換フェニル（こ
    こで置換基はＣ＿１−Ｃ＿２＿０アルキル、Ｃ＿１−Ｃ
    ＿２＿０アルコキシ、ハロゲンおよびトリフルオロメチ
    ルである）である、 の１または２以上で置換されていてもよいフェニルまた
    はナフチルの環であり、 Ｒ＿１は任意の位置に存在することができ、そして水素
    、Ｃ＿１−Ｃ＿５アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿５アルコキシ
    またはハロゲンである芳香族環の１または２以上の置換
    基であり、 −ＣＨ＿２−Ｙは任意の位置を占めることができる芳香
    族の環の単一の置換基であり、ここでＹはメチレン基に
    結合する少なくとも１つの窒素原子を含有しかつ窒素原
    子およびイオウ原子以外の１または２以上のを含有して
    もよい５〜７員の１または２環式の芳香族複素環であり
    、 ｎは０または１の整数である、 の化合物。 ２、特許請求の範囲第１項記載の化合物および製剤学的
    に許容されうる担体からなる投与単位形態の組成物。 ３、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｘは、任意の位置において、１または２以 上の置換基−Ｒ＿２［ここでＲ＿２はＣ＿１−Ｃ＿２＿
    ５アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２＿５アルケニル、Ｃ＿１−
    Ｃ＿２＿５アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２＿５アルケニル
    オキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２＿５チオアルキル、フェニル、
    フェノキシ、置換フェニルまたは置換フェノキシ （ここで置換基はＣ＿１−Ｃ＿２＿０アルキル、Ｃ＿１
    −Ｃ＿２＿０アルコキシ、ハロゲンおよびトリフルオロ
    メチルである）である］；水素、ハロゲン、トリフルオ
    ロメチル、シアノおよびニトロ；−ＣＯ＿２Ｒ＿３、−
    ＣＯＮＨＲ＿３、−ＣＨＯ−ＯＣＯＮＨＲ＿３、および
    −ＮＨＣＯＲ＿３［ここでＲ＿３はＣ＿１−Ｃ＿２＿５
    アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２＿５アルケニル、フェニルま
    たは置換フェニル （ここで置換基はＣ＿１−Ｃ＿２＿０アルキル、Ｃ＿１
    −Ｃ＿２＿０アルコキシ、ハロゲンおよびトリフルオロ
    メチルである）である］の１または２以上で置換されて
    いてもよいフェニルまたはナフチルの環であり、 Ｒ＿１は任意の位置に存在することができ、そして水素
    、Ｃ＿１−Ｃ＿５アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿５アルコキシ
    またはハロゲンである芳香族環の１または２以上の置換
    基であり、 −ＣＨ＿２−Ｙは任意の位置を占めることができる芳香
    族の環の単一の置換基であり、ここでＹはメチレン基に
    結合する少なくとも１つの窒素原子を含有しかつ窒素原
    子およびイオウ原子以外の１または２以上のを含有して
    もよい５〜７員の１または２環式の芳香族複素環であり
    、 ｎは０または１の整数であり、ここで好ま しい実施態様において、 Ｙは： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿４は異種原子位置以外の位置を占めることが
    でき、そしてＣ＿１−Ｃ＿５アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿５
    アルコキシ、水素または水素である複素環式環の１また
    は２以上を表し、部分 Ｒ＿５はＣ＿１−Ｃ＿５アルキルまたはハロゲンである
    、 である、 の化合物を製造する方法であって、式： Ｘ−（ＣＨ＿２）＿ｎＯＨ 式中、Ｘおよびｎの定義は上記に同じである、のアルコ
    ールを、当量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｊは脱離基、例えば、塩素、臭素またはヨウ素で
    ある、 のリン試薬と、塩基例えばトリエチルアミンの存在下に
    、溶媒例えば四塩化炭素中で処理し、次いで生ずる中間
    体を緩衝化溶媒例えばテトラヒドロフラン−水−酢酸ナ
    トリウム中で加水分解して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘ、ｎ、ＪおよびＲ＿１の定義は上記に同じであ
    る、 のホスフェートを生成し、これを大過剰の窒素含有複素
    環化合物と不活性溶媒例えばトルエン中で５０℃〜１５
    ０℃において反応させて、化合物をＹが ▲数式、化学式、表等があります▼ 以外であるとき内部塩として生成することからなる方法
    。
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