JPH02218A - ２，２‐ジフルオルシクロプロピルエタン誘導体、その中間体、これらの製法及びこれを含有する有害動植物駆除剤 - Google Patents

２，２‐ジフルオルシクロプロピルエタン誘導体、その中間体、これらの製法及びこれを含有する有害動植物駆除剤

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JPH02218A
JPH02218A JP63298458A JP29845888A JPH02218A JP H02218 A JPH02218 A JP H02218A JP 63298458 A JP63298458 A JP 63298458A JP 29845888 A JP29845888 A JP 29845888A JP H02218 A JPH02218 A JP H02218A
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    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規２．２−ジフルオルシクロプロピルエタン
０導体、その製法盗びにその自決の中間生成物及びこれ
を含有する有害動植物駆除剤、特に殺虫剤及び殺ダニ剤
に関する。
従来技術 シクロプロパン化合物が殺ダニＩＷＰ性を有するという
ことは丁でに公知である（米国特許第５９９５０５４置
引ａＷ）。
公知化合物における欠点は、これら化合物が十分に殺虫
及び殺ダニ作用を有さないということである。
発明が解決しようとする課題 本発明の課題は、この目的に関して公知の化合物より良
好に虫及びダニ１脇除する化合物を提供することである
。
課題を解決するための手段 一般式！ 〔式中　Ｒ１〜４は同−又は異なっていてよく、かつ水
素、０１〜６−アルキル及Ｏンヌ、はＩＳロゲケン表わ
し、Ｒ６は水素、アルカリ金属厚子又は相応する当量の
２価の金属％　　ＯＲ’−２゜−アルキル、０、−２゜
−アルケニル％ｏ、、−２゜−アルキニル、ハロｉｙ’
　ｙ　−０１〜１０−アルキル、ｏａ−ａ−シクロアル
キル％ｃ１ｍｊｌ−フルキル−０３２６−シクロアルキ
ル、０５〜６−シクロアルキル−０１−６−アルキル、
ハ四ケンー０３−６−シクロアル＋ルーＯｌ〜６−アル
キル、デカリニル、インダニル、アダマンチル、アダマ
ンチルメチル、ソツルオルシクログロビルエチルカルポ
エルオキ￥−０１２１゜−アルキル、ゾフルオルシクロ
ゾロＣルエテルカルポニルオキシデカリニル、ジフルオ
ルシクロゾロビルカルポエルオキシ−０１−３−フルコ
キシー〇、−５−アルキル、７エエルーｏ１−６−アル
キル、フェニル−０２，６−アルケニル、ハロゲンベン
ジル、Ｃニー４−アルキルペンシル％０ｌ−１−アルコ
キシフェニル−０□〜６−アルキル、フェノキシペンシ
ル、α−シアノフェノキシベンゾル、α−〇よ〜３−ア
ルキルフェノキシペンゾル、エトキシ−（α−トリフル
オルメチル）ペンシル、ハロゲンフェニル（シクロゾロ
ビル）”ｃｌ−５−アルキル、ハロｌ”　ｙ　フェノキ
シ−０１〜６−アルキル、ナフチル−Ｃ１〜６−アルキ
ル、メチルチｌアゾリルーＣユ〜６−アルキル、トリス
（ゾフルオルシクロゾロリルメチルカル？ニルオキシメ
チル）メチル、トリ（０４〜８−シクロアルキル）スタ
ニル、非置換アリールｔ−表わすηｈ又ハｏ１〜２０−
アルキル、Ｉ−ロダン−０□〜６−アルキル、Ｃ１〜１
６−アルコキシ、ノ１０ゲンーＯ１〜６−フルコキシ、
フェニル−０１〜６−アルキル、フェニル−０１，６−
アルコキシ、０３〜１０−シクロアルキルオキシ、ノ１
０ゲンーＣ５〜、。−シクロアルキルオキシ、０３〜６
−シクロアルキルアルコキシ、ハロゲン−０３−６−シ
クロアルキルアルコキシ、Ｏ露、ａ−フルケニルオキシ
、ハロゲン−Ｃ２〜６−アルケエルオキシ％ａｇ−６−
フルキエルオキシ、ハロゲン−〇２〜６−フルキニルオ
キシ、アルキルスルホニルオキシ、アルキルフェニルス
ルホニルオキシ、ハロゲンアルキルスルホニルオキシ、
フェニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、ニ
トロ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ハロゲ
ンアリールオキシ、アリールアミノ、ハロゲンアリ−ル
アミノ、Ｃ１〜６−アルコキシカルボニル、０１〜６−
アルコキシカルがニルメチル、ハロゲン−０１〜６−ア
ルコキシカルボニル、０１＝２−フルキルジオキシ％　
　ａｘ−ａ−フルキルチオ、ハロゲン−０３〜６−シク
ロアルキルアルキルアミノ、ハロゲン−０３〜６−シク
ロアルキルアルキルカルボニルオキシ、０１〜６−アル
キルアミノ、又はシーＣ１〜６−アルキルアばノにより
１回又は複数回置換されたアリール、非置換へテロアリ
ールを表わすか、又はハロゲン、０１”−１ｓ−アルキ
ル又はへロケ１ンー０１〜３−アルキルにより置換され
たヘテロアリール韮びに基０ＯＮＨＲ’を表わし、ここ
でＲ８は水素、Ｃよ一６−アル中ルフェニルを衣わ丁か
又は０．−６−アルキル、ハロゲン−〇１〜６−アルキ
ル、Ｃ工〜、６−アルコキシ、ハロゲン−Ｏ１＋＋６−
アルコキシ、フェニル−０□〜６−アルコキシ、０３〜
１ｏ−シクロアルキルオキ７、ハロゲン−０３〜、０−
シクロアルキルオキシ、０３〜６−シクロアルキルアル
コキシ、ハロゲン−〇、〜６−シクロアルキルアルコキ
シ、０２〜６−フルケニルオキシ、ハロゲン−０２−６
−ブルケニルオキシ、０２〜６−アルキニルオキシ、ハ
ロゲン−０２〜６−アルキニルオキシ、アルキルスルホ
ニルオキシ、ハロゲンアルキルスルホニルオキシ、フェ
ニル、ハロゲン、アばノ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ
、アリールオキシ、ハロゲンアリールオキシ、７リール
アミノ、ハロゲンアリ−ルアくノ、０ｌ−ａ−アルコキ
シカルボニル、ハロゲン−Ｏｌ、６−アルコキシカルボ
ニル、０１〜２−アルキルジオキシ、０１〜６−アルキ
ルチオ、ハロゲン−ｏ、、−６−シクロアルキルアルキ
ルアミノ、０１−〇−アルキルアミノ又はシー０１〜６
−アルキルアミノにより１回又は複数回ｆｆｌ換された
フェニル基を表わし、人はカルボニル、チオカルボニル
又はメチレン基を表わし、かつＢは酸素、硫黄又は基Ｎ
Ｒ６を表わし、ここでＲ６は水素、又はＣ１〜６−アル
キル、０３〜１ｚ−シクロアルキル基、フェニル基襲ヒ
にｏｏ−Ｒ’　を表わし、ここでＲ７は０１〜６−アル
キル、ノ・ロダン−０１〜６−アルキル、フェニルｔａ
ｂ丁か又ハ０１−６−アルキル、ノ１０デンーＣニー６
−アルキル、０１〜１６−アルコキシ、ノ曳ロケンー０
１〜６−アルコキシ、フェニル−〇１〜６−アルコキシ
、０３〜．０−シクロアルキルオキシ、ハロゲン−〇、
〜１゜−シクロアルキルオキシ、０３〜６−シクロアル
キルアルコキシ、ノ１０ゲンー０３〜６−シクロアルキ
ルアルコキシ、０２〜６−アリールオキシ、ハロゲン−
〇□〜６−ブルケニルオキシ、０□〜６−アルキニルオ
キシ、ハロゲン−０２〜６−アルキニルオキシ、アルキ
ルスルホニルオキシ、ハロゲンアルキルスルホニルオキ
シ、フェニル、ハロゲン、アミン、シアノ、ヒドロキシ
、ニトロ、アリールオキシ、ハロゲンアリールオキシ、
アリールアミノ、ハロゲンアリールアミノ、０１〜６−
アルコキシカルボニル、ノ１０デンー０１〜６−ブルコ
キシカルボエル、Ｃ１〜２−フルキルジオキシ　０１〜
６−アルキルチオ、ハロゲン−０３〜６−シクロアルキ
ルアルキルアミノ、Ｃ１〜６−アルキルアばノ又はシー
ｃｌ〜６−アルキルアばノにより１卸又は：ａ数回置換
されたフェニル、０３〜６−シクロアルキル、Ｃ工〜６
−アルキルアミノ又はＣ１〜６−アルコキシを表わす〕
の２．２−シフルオルシクログロビルエタンお導体が見
い出された。
６アルキル“とは炭素原子の直鎖又は分枝鎖を表わす。
“アルケニル”とは二重結合により１回以上中断される
、炭素Ｊα子の直鎖又は分枝鎖ｔ−表わす口 １アルキニル“とは三ｍ結合により１回以上中断される
、炭素原子の直鎖又は分枝鎖を表わす０ １アリール“とは１核〜３核の芳香族基、例えはフェニ
ル、ナフチル又はフエナントリルを表わす。
”へテロアリール“とは１個以上の窒素、酸素及び／又
は硫黄を含有し、飽和、部分飽和又は不飽和であってよ
く、かつ場合によりベンゼンがｙＲ接する五又は六員環
、例えばビリシン、チアゾール又はクロメンである。
ＲＩＳ及びＲ６は場合によりＮ−原子と一緒になって飽
和又は不飽和複素環、例えばモルホリノ、ピペリジノ、
ピロロ、イミダゾロ又はトリアゾロを形成してよい。
一般式ｌの化合物は光学活性異性体のラセミ混合物とし
て存在する。本発明は本発明による化合物の異性体混合
物だけでなく、個々の異性体にも関する。
Ａがカルボニル、Ｂが酸素又はＮＨ基　Ｒ１″″４が水
素を表わし、かつＲ５が水素、Ｃ工〜２ｏ−アルキル、
０２〜２ｏ−アルケニル、ｃ、、−２゜−フルキニル、
ｍ−フェノキシペンシル及びナフチルメチルｔ−表わす
一紋穴！の２．２−シフルオルシクログロビルエタン誘
導体が特に作用を有する。
更に、本発明は一紋穴！ 〔式中、　Ｒ１″″４は一紋穴！に記載したものを表わ
し、ＸはＯＨ％Ｃ１スはＢｒｔ表わす〕の化合物に関し
、この化合物は一紋穴！の化合物を段進するための中間
住成物である。
新規中間生成物は、Ａがカルがエル基を表わす一紋穴！
の本発明による化合′勿を得るために特に好適である。
本発明による一紋穴！の２．２−ゾフルオルシクロゾロ
♂ルエタン訪導体は； ここでＡがカルｒ＝ル基を表わす場合、Ａ）−紋穴厘 〔式中、Ｒｈ″″偽は一紋穴！に記載したものｔ−嵌わ
し、Ｘは塩素又は臭素を表わす〕の酸ハロゲン化物と一
紋穴■ Ｈ−Ｂ　　−ＲＩＳ　　　　　　　　　　　　　　　（
履）〔式中、Ｂ及びＲ６は一紋穴！に記載し友ものを表
わす〕のアルコール又はアミンとを場合により浴剤中で
醗受容体の存在下に反応させるか、又は Ｂ）−紋穴１ｖ 〔式中　ＨＡ〜′は一紋穴■に記載したものｔ−表わす
〕の遊離酸と一紋穴！ Ａ　−Ｂ　−Ｒ６（鳳） 〔式中、Ｂ及びＲ５は一般式１に記載のものを表わ丁〕
のアルコール又はアミンとを場合によりｉｄ剤を使用し
て触媒の存在下に反応さセる〃１、又は Ｃ）−紋穴Ｖ 〔式中、Ｒは−紋穴！に記載のものを表わす〕の酸を一
紋穴■ Ｈ−Ｂ　−Ｒ５（ＩＩＩ） 〔式中、Ｂ及びＲ５は一般式Ｉに記載のものを表わす〕
のアルコール又はアミンとを場合により溶剤中で触媒又
は脱水剤の存在下に反応させ、−紋穴■ 〔式中、Ｒ１−１１−紋穴ＩＫ記載したものを表わす〕
の中間生成物とし、これを不活性溶剤の存在下にシフル
オルカルペンと反応させることにより、又は Ａがメチレン基を表わし、かつＢがＮＲ’を表わす場合
、 Ｄ）特別な一紋穴！ 〔式中、Ｒ１〜４は一紋穴■に記載したものｆｔ表わし
、Ｘは塩素又は臭素を表わす〕のハロデニドと、場合に
より浴剤の存在下に反応さセるか、又は Ｆ）一般式■ 〔式中　Ｒ１〜６は一般式１に記載したものを表わす］
のアミドを場合により浴剤中で触媒の存在下に還元剤で
変換する刀１、又は Ｅ）−紋穴■ ＨＮ　−Ｒｂ（■） 〔式中　Ｒ５及びＲ６は一紋穴■に記載したものを表わ
丁〕のアミンを塩基の存在下に一紋穴■〔式中　Ｒ１〜
６は一般式ｌに記載したもの金表わし、かつ方法Ｄ）又
はＥ）により製造される〕の化合物を一般式Ｘ ｘ−０−Ｒ８（Ｘ） Ｌ式中　Ｒｅに式１に記載したもの七表わし、Ｘは塩素
又は臭素を表わす〕の酸ハロゲン化物と、場合により浴
剤を使用して酸受容体の存在下に反応させることにより
、又はＢがｔ１１′ｌＡｔ−表わす場合 Ｇ）−紋穴匁 〔式中　Ｒ１″″′は一般式１に記載したものを衣わ丁
〕のアルコールｔ　＝　Ｗｉｔ　式■ｏ　−ｏ　−Ｎ　
−Ｒ”　　　　　　　　（Ｘ［［）〔式中　Ｒ８は一般
式ｌに記載したものヲ表わす〕のインシアネートと、場
合により浴剤を使用して触媒の存在下に反応さセること
により、場合により引き続きこのように得られたラセミ
混合物を自体公知法によυ光字活性異性体に分割するこ
とにより製造する。
方法Ａ）　ｂｌ、びＦ）を実施するための酸受容体とし
ては常用の塩基性剤、特に脂肪族、芳香族及びヘテロ環
式７オ／、例えばトリエチルアミン、ジメチルアミン、
ピペリジン、ジメチルアニリン、ジメチルペンシルアミ
ン、ピリジン及びンメチルアミノピリゾ／又は無機塩基
、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、
水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩及びアルコレート、例え
ば水酸化カリワム、水酸化す）　ＩＪワム、炭酸ナトリ
ワム及び炭酸カリワムを挙げることができる。
浴剤としては前記酸受容体自体又は不活性溶剤、又はこ
れら相互の混合物が好適である。
例としては場合により塩素化されていてよい脂肪族、脂
環式及び芳香族炭化水素、例えばヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、
塩化メチレン、クロロホルム、四基化炭素、塩化エチレ
ン、トリクロルエチレン、及ヒクロルベンゼン；エーテ
ル、例、ｌ’！：ジエチルエーテル、メチルエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ゾプデルエ−チル、ゾ
ロぜレンオキシド、ジオキサン及びテトラヒドロ７ラン
；ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソプロピルケトン及びメチルイソジチルケトン；ニト
リル例えハアセトニトリル、プロｔオニトリル及ヒペン
ゾニトリル；エステル、例えはエチルアセテート及びア
ミルアセテート；酸アミド例えばクメチルホルムアミド
及びゾメチルアセトアぐド遍びにスルホン及びスルホキ
シド、例えばジメチルスルホキシド及びスルホランを挙
げることができる。
反応は広い温度範囲で実施される。一般に一り０℃〜反
応混合物の沸点の間の温度、有利に２０℃〜２００℃で
実施される。
ができる。
反応方法Ｂ）ｔ−実施するための触媒としては強酸、例
見ばａ＠、ハロゲン化水素、スルホ／酸及び酸性イオン
又換体が好適である。反応混合物から水又は式Ｉのエス
テルを、例えば共沸ｓｍにより又は水の硫酸又はハロゲ
ン化水素酸への結合によシ、取り出すのが有利である。
方法Ｂ）は温度及び圧力に関して方法人）に関して挙げ
たと同じ反応条件下に及び同じ溶剤又はこれらの混合物
中で実施することがで亀る。
方法０）を実施する際に、中間性成物■ｔ−ａ造するた
めに方法Ｂ）で挙げたと同じ酸性触媒及び不活性溶剤が
好適である。エステル化に特に好適であるのはトリフェ
ニルホスフィンと７ｆＳ？カルボン酸エステルとの組み
合わせによる水の結合である（　ａｙｎｔｈｅ＠ｉａ　
１９８１．１）。
典型的な脱水剤、例えばＩＫ硫酸、無水の無機酸の塩、
例えｄ（ＩｉｌＩＳＩマグネシウム又は塩化カルシ９ム
、カルがシイミド例えはジシクロへキシルカル？シイミ
ド又はゼオライトも好適である。
し〃瓢しながらカルベン反応もエーテル、例えばジグリ
ム、トリグリム及びテトラグリム中で実施するのが有利
である。ゾフルオルカルベンの発生は専門瞥公知の方法
により実施される（　Ｂｕｒｔｏｎ　及びＨａｈｎｔａ
ＩＡ　ｓ　Ｆｌｕｏｒｉｎｅ　Ｏｈｅｍ、　Ｒ＠ｑ。
８（１９７７）、第１１９＊以降） ジフルオルカルベｙ４ＪＡ与体としては、例えばアルカ
リ金属クロルゾフルオルアセテート、例えばナトリクム
クロル′７２ルオルアセテート；ハロケンゾフルオル炭
化水素、例えばクールゾフルオルメタン；有機錫化合物
、例えばトリメチル（トリフルオルメチル）−錫；有機
水銀化合物、例えばツエエル（トリフルオルメチル）水
銀；有機燐化合物、例えはトリス（トリフルオルメチル
）−ゾフルオルホスホラン及びトリ２エエル（プロミド
フルオルメチル）−ホスホニウムゾロさドが好適である
。
方法Ｄ）は温度及び圧力に関して方法Ａ）に関して挙げ
られていると同じ反応条件下及び同じ浴剤又は溶剤混合
物中で実施することができる。
方法Ｄ）を実施するための試薬としては、例えば二塩化
コバルト、酢酸又はトリフルオル酢酸の存在にお―てリ
テクムアル建二ワムハイドクイド、ポラン又は水素化硼
素ナトリクムか好適である。
方法ｌ）は温度及び圧力に関して方法人）に関して挙げ
たと同じ反応条件下及び同じ溶剤又紘溶剤混合物中で実
施される。
方法幻を実施するための塩基としては例えば炭酸カリウ
ム、水ｐ化カリウム、水素化ナトリウム又はカリウム−
１−ブチレートが好適である。
方法Ｇ）は温度及び圧力に関して、方法Ａ）に関して挙
げたと同じ条件下に、かつ同じ溶剤又は溶剤混合物中で
実施することができる。
本発明による化合物の光学！４性体の装造は自体公知法
により、例えば−紋穴鳳の化合物とキラルの補助試薬、
例えば光学活性アきン又は光学活性アルコールとを反応
させ、かつ引き続自得られたシアステレオマ−を物理的
な方法（Ｔａｔｒａｈｓｏ１ｒｏｎ第３６巻、第２７２
５＊（１９７７））。
例えば結晶化、′ｉＩＡ留又に固−液一クロマトグラフ
イーにより分割することにより実施することができる。
酸スは塩基触媒により実施することのできる引き続く加
水分解により方法Ｂ）により本発明による化合物に変換
することのできる一般穴■の遊ｍｓの光学異性体を得る
ことができる。
合成の際に生じる一般穴夏の光学異性体の混合物を、例
えばキラルの固定層、例えばシクロデキストリン、デン
プン又はポリマーに結合した光学活性アミノ酸８導体を
用いてクロマトグラフィーを行なうことによりエナンチ
オマーに分離する（　Ａｎｇｅｗ、Ｏｈｅｍ、第９２巻
、第１４負（１９８０））。
前記の方法により製造可能な本発明による化合物は覚法
により反応混合物から、例えは常圧又は減圧下に使用し
た浴剤ｔ−協去することにより、水で沈ＩＩＡ−ｇセる
ことにより、又は抽出によす単離することがで粘る。
高めた純度は一般に力２ムクロ！トゲラフイー＃４製に
より、■ひに分動又は分別結晶により得られる。
本発明による化合物は一般にはは無色無臭の液体襲びに
結晶であり、これは水中に１１洛性で、脂肪族炭化水素
、例えば石油エーテル、ヘキサン、ペンタン及びシクロ
ヘキサン中に限定されて溶け、ハロゲン化炭化水素、例
えばクロロホルム、塩化メチレン及び四塩化炭素、芳香
族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン及びキシレン、
エーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロンラ
ン及びジオキサン、カルがン酸ニトリル、例えばアセト
ニトリル、アルコール、例えばメタノール及びエタノー
ル、カルボン酸アミド、例えばジメチルホルムアミド及
びスルホキシド、例えばジメチルスルホキシド中には温
容性である。
出発物質として使用すべき式Ｘの酸ハロゲン化物、式Ｖ
の酸、式！及び■のアルコール及びアミン遍びに成立の
インシアネートは公知であるη為、又は自体公知の方法
により製造することができる。
弐朧の酸ハロゲン化物、式■のハロゲン化物選びに成型
のアルコールは自体公知の方法によυ製造することがで
きる。
本発明による化合物は良好な殺虫作用、特に殺ダニ作用
において優れており、こうして技術に２いて著しい発展
をもたらす。本発明による化合物はその広い範囲にわた
って液体を吸引する節足動物に対して作用を有している
ので、栽培植物の害虫だけでなく、人及び有用動物の寄
生虫の駆除のためにも使用することができる。
他の架剤に対して抵抗性を有する寄生虫に対する本発明
による化合物の作用は特に重要である。
本発明による化合物は植物に取り込まれ、脈管系中で搬
送されるので、これを大地に適用することもでき、こう
して直接にｌ′１とんど接触できないような植物部分中
にも通する。
本発明により駆除される、動物体外寄生虫をも含めた昆
虫及びダニには、例えば鱗翅類、例えばゾルテラ・キシ
ロステラ（Ｐｌｕｔｅｘｌａｚｙｌｏｓｘｅｌｌａ　）
、スポドプテラ・リド２リス（ＢｐＯｄＯｐｔｅｒａ　
１ｉｔｔｏｒａｌｉａ　）、へりオテイス・アル電ゲラ
（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ａｒｍｉｇｅｒａ　）及びｔエ
リス・プラツシカエ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａａａｉｏａ
ｅ　）　；双翅類、例えばムスカ拳トメステイカ（Ｍｕ
ｓａａラツシカエ（ｌＣｒ１ｏｉｅａｈｉａ　ｂｒａａ
’ｅｉｃａｅ　）　Ｓルシリア・セリカタ（Ｌｕｏｉｌ
ｉａ　５ｅｒｉｏａｔａ　）及びエデス・エゾゾテイ（
Ａｅａｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）　；　ｊＩゾラミを含
む同翅類、例えばメ♂クラ・ピシアエ（ｕｅｇｏｕｒａ
　ｖｉｏｉａｅ　）及びニラパルバタ・ルデンス（Ｎｉ
１ａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎａ　）　’、甲虫類、
例えばファエドンーコクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎａ
ｏａｈｌｓａｒｉａ・）、アントノムス・グランディス
（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｌｉａ　）−及びト
ウモロコシ根虫（ＯＯｒｎｒＯＯｔＷＯｒｍ　）　；シ
アプロティ力（Ｄｉａ−ｂｒＯｔｌＣａ 梼娃−）　ｓｐｐ、−例えばシアプロティ力・ウンデシ
ンプンクタータ（Ｄｉａｂｒｏｔｉａａ　ｕｎｄａａｉ
ｍ−ｐｕｎｏｔａｔａ　）　）　；オトゾテレン（０ｔ
ｈｏｐｔｅｒｅｎ　）、例えばゾ２ツテラ・ゲルマニカ
（Ｂ４ａｔｔ・］、１ａｇｅｒｍａｎｉａａ　）　；ダ
ニ、例えばデーフィルス・１Ｂｏｏｐｈ　ｌ　Ｉ　ｕｓ クロプルス（ｍ１ｏｒｏｐｘｕａ　）及びシラミ、例え
ばダマリニア・ボビス（Ｄａｍａｌｌｎｉａｂｏｖｉｇ
　）及びリノグナツス・ビッツ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕ
ａｖｉｔｕｌｉ　）　Ｍびにりそダニ、例えばテトラニ
クス・ウルテイカエ（ｔａｔｒａｎｙｏｈｕｓ　ｕｒｔ
ｉｏａｓ　）及びパノイクス・ウルｉ　（Ｐａｎ０７０
ｈｕｓ　ｕｌｍｉ　）である。
本発明による化合物の使用はｏ、ｏ　ｏ　ｏ　ｓ〜５．
０％、有利に０．００１〜０．１％の濃度で行なうこと
ができ、ことでは調剤１００．ｄ中の作用物質の９での
１量を意味する。
本発明による化合物は単独で、又は相互に混合物の形で
、又は他の殺虫物質と共に適用することかできる。場合
により他の植物保鏝剤又は有害動植物駆除剤、例えば殺
虫剤、殺ダニ剤又は殺カビ剤をそれぞれ所望の目的によ
り添加することができる。
作用強度及び作用速度の促進は例えば作用上昇添加物、
例えば有機溶剤、湿潤剤及び油により達せられる。従っ
て、そのような餓加物は場合により作用物質、配量の減
少に導びく。
混合成分としては更にホスホリｔド、例えばホスファチ
ゾルコリン、水素化ホス７アチゾルコリン、ホスファチ
ジルエタノールアミン、Ｎ−アシル−ホスファチジルエ
タノールアミン、ホスファチゾルイノジット、ホス７ア
チンルセリン、すｆｖクチン及びホスファチゾルグリセ
リンからなる群から選択されたものを使用することがで
きる。
本発明による作用物質又はその混′合物を液体及び／又
は固体相体もしくは希釈剤及び場合により接着剤、湿潤
剤、乳化剤及び／又は懸濁化助剤の添用下に、調剤の形
、例えば粉床、噴霧剤、微粒、溶液、エマルソ日ン又は
Ｓ濁液の形で適用する。
好適な液状担体物質は例えば脂肪族及び芳香族炭化水素
、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサ
ノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、ツメチルホ
ルムアミド、史に鉱油曽分及び植物油である。
固体担体としては鉱物、例えばトーンシル、シリカゲル
、メルク、カオリン、アタパルツヤイト、石灰岩及び植
物性生成物、例えば穀粉が好適である。
界面活性物質は例えばカルシクムリグエンス／Ｉ’ホ＄
−）％／＋７エチレンアルキル７エエルエーテル、ナフ
タリンスルホン醗及びその塩、フェノールスルホン酸及
びその塩、ホルムアルデヒド縮金物、脂肪族アルー−ル
スル７エート羞びに置換ベンゼンスルホン酸及びその塩
を挙げることができる。
調剤の製造のためには、例えは次の成分を使用する： Ａ　噴霧゛用粉末 作用物質　　　　　　　　　　　２ＯＮ量％酸性白土　
　　　　　　　　　　３量１量％リグニンスルホン酸の
カルシウム塩　　　　８重量％Ｎ−メチル−Ｎ−オレイ
ル−タウリンのナトリウム塩２重量％ 珪酸　　　　　　　　　　　　　６５量量％Ｂ　ペース
ト 作用物＊　　　　　　　　　　　　４５重量％ナトリク
ムアル叱エクムシリーケート　５量量％エチレンオキシ
ド８モルを有するセチルポリグリコールエーテル１５ｍ
ｆｔ％ スぎンドル油　　　　　　　　　　　２１量シホリエチ
レングリコール　　　　１０ｍｆｔ％水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２６部０　エマルゾ
田ン濃縮液 作用物質　　　　　　　　　　　２０Ｊ！量％インホロ
ン　　　　　　　　　　７５重量％Ｎ−メチル−Ｎ−オ
レイル−タフリンのナトリウム塩及びリグニンスルホン
酸のカルシウム塩をペースとする混合物５３ｊ１％ 実施例 次に実施例につき本発明による化合物の製造を記載する
。
例１ ２−（２，２−ゾフルオルシクロプロビル）−酢識ペン
ゾルエステル ３−ブテン酸ペンシルエステル８０．９（４５４ミリモ
ル）ヲシエチレンクリコールゾメチルエーテル（ジグリ
ム）２５０ｄ中に清かし、１６５℃で４時間かけて、ジ
グリム２５０−中に沼かしたナトリクムクロルゾフルオ
ルアセテート１３８ｇ（９０８ミリモル）ｔ−加える。
１６５℃で１時間後攪拌し、引き続き冷却する。引出し
た塩化ナトリクムを吸引濾過し、ジグリム１００−で後
洗浄する。Ａ９中（３５℃、オイルポンプ）で濃縮し、
引き続きエーテル５００−中に取り込み、水各々１００
ｄで２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させる。オ
イルポンプによる真空下に濃縮後、スパイク蒸餉塔をブ
ｒして分留し、かつ試料を薄層クロマトグラフィーによ
り分析する（ヘキサ／＝酢酸エステル−１：１、ＲＦ−
０，６４）。
収量：　８２．４　ｇ（理論値の８０％）沸点ｏ、ｏｓ
　：　９０”Ｃ ｎＢ’：１．４７８３ 出発物質の製造 ６−ブテン酸ペンシルエステル ジエチルエーテル５００ｄ中に浴かした６−フラン＠４
６ｇ（５３５ミリモル）及びアゾゾカルポン酸ゾエチル
エステル８７．４（５３５ミリ七ル）にジエチルエーテ
ル５０〇−中に洛かシタトリフェニルホスフィン１３８
１５６５ミリモル）及びペンシルアルコール８４１ＩＪ
（８１２ミリモル）を滴下し、７時間震源で後攪拌し、
１夜放置する。溶剤の蒸発後、カラムクロマトグラフィ
ー（シリカゲル；ヘキサン：酢徹エステル−９５：５）
によｐｎ製し、試料を薄層クロマトグラフィーにより分
析する（ヘキサン；酢酸エステル−１：１　；Ｒ１’−
０，６１）。
収ｆｉ　：　８３．５　＆　（理論値の８８％）ｎＬＯ
：　１−５０８４ 例２ ２．２−ゾフルオルシクロプロビル酢酸メタノール６６
０−中の水酸化カリウム６５．２１１　（６３０ミリモ
ル）の浴液に水冷下に２−（２，２−ジフルオルシクロ
プロビル＞−酢酸ペンシルエステル１４２．３．９　（
６３０ミリモル）を滴下し、６時間層温で後攪拌する。
引き続き回転蒸発機で濃縮し、エーテル５００ｓｄｔ−
加え、析出したカリウム塩を吸引濾過し、これをエーテ
ルで３回洗浄する。この塩を水１５〇−中に溶かし、こ
の浴液を製塩′＃Ｒ５４−で酸性とし、各酢酸エステル
２００ａＪで６回抽出する。酢酸エステル相を水で２回
洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、４０℃、常圧下
に濃縮する。引き続き、真壁（１７ミリバール）下に分
留し、薄層クロマトグラフィーにより分析する（ンクロ
ルメタン：メタノール−９５：　５　；　ＲＩＦ　−０
，２０’）。
収量：８２ｇ（理論値の９６％） 沸点１？　：　９９〜１００℃ 例６ ２−（２，２−ゾフルオルシクロプロビル）−酢酸テト
ラデシルエステル テトラヒドロフラン（ＴＩ（Ｆ　）　２０ｄ中の１−テ
トラデカノール２．０８９　（９，７ミリモル）の清液
に４−ゾメテルアミノピリンン（ＤＭＡＰ　）２００　
ＸＩ＃９及びトリエチルアミンＬ５５−ｔ　（９，７ｔ
ｌＪモル）を混ぜて、０℃に冷却する。０〜５℃で、Ｔ
ＨＩＦ　ｉ　Ｑｄ中の２−（２，２−ゾフルオルシクロ
プロビル）−酢酸クロリド１．５９（９，７ミリモル）
の両液を滴下する。引き続き、層温で２時間後攪拌する
。引出したトリエチルアミン・塩酸塩を吸引−過し、該
浴液を減圧下に濃縮し、残分をジエチルエーテル５０−
中に泪か丁。水、１０％水鎗化ナトリウム浴液及び水各
１０１ＩＩＪで中性になるまで洗浄した後、エーテル浴
液をｉ酸マグネシウムを介して乾燥し、真空（２００ミ
リバール）中で蒸発させる。残分をオイルポンプによる
真空中で蒸留する。
収量：　２．２　＆　（理論値の６８％）沸点（２００
ミリバール）：１１０℃ 出発物質の製造 ２−（２，２−７フルオルシクログロビル）−酢酸クロ
リド ２．２−ンフルオルシクロプロビル酢Ｍ５９．８１　（
０，２９ミリモル）及び塩化チオニル６Ｂ、５ｇ　（０
，５５ミ１７モル）ｔ−５時間還流下に煮沸する。その
後、過剰の塩化チオニルを留去し、残分を臭突（２００
ミリバール）中で蒸留する。
収：＆ｔ：４３．９（理論値の９５％）沸点（２００建
リパール）：９４℃ 例４ ２−（２，２−シフルオルシクロプロｔル）−酢酸−４
−クロルアニリド テトラ上２０フ２フ１５０ −クロルアニリン１５．３＃（１２０ミリモル）、トリ
エチルアミン１８．４ｓｄ（１３２ミリモル）及びツメ
チルアミノピリジン５０〜に水冷下に６５℃で２−（２
．２−ゾフルオルシクロプロビル）−酢酸クロリド１　
８．６　９　（　１　２　０ミリモル）ｔ−混ぜる。室
温で２時間後攪拌し、水１００〇−中に注ぐ。析出した
結晶ｔ−吸引濾過し、少量の希ｔＭ＃で後洗浄し，ＪＣ
空中（２００ミリバール）で乾燥さセる。引自続き、試
料を薄層クロマトグラフィーにより分析する（ゾクｐル
メタン：メタノール”９５：５；ＲＩＦ”０、６　２　
） 我社：　２　５．８　（理論値の８７％）ｒ４点；１１
１〜１１２℃ 例５ ４−クロル−Ｎ−（２−（２．２−ンフルオルシクロｆ
１：Ｉｔル）−エテルコアニリン２−（２．２−１フル
オルシクログロビル）−酢酸−４−りはルアニリド４．
９　９　（　２　０ミリモル）をテトラヒドロ７うｙ　
（　ＴＨＩＦ　）　７　５　＋ｄ中に泗かし、’ｌ’１
（ＩＦ中のｌランの１モル清液６０ｍ１（６０ミリモル
）を添加する。７時間後、炭酸カリウム水苗液中で分解
し、ジエチルエーテルで抽出する。真空中で蒸発した後
、オイルポン７’（２００ミリバール）で乾燥し、カラ
ムクロマトグラフィーにより（シリカゲル；ヘキサ／：
酢酸エステル−９５：５）ｆｌｌ製する。試料を薄層ク
ロマトグラフィーにより分析する（ヘキサン：酢酸エス
テル−８　：　２　；　Ｒｌｒ　−　０．４　０　）収
量：４．６ＩＩ（３１論値＋７）１００％）ｎｆｉ’：
１．５３０７ 例６ クロル酢酸−４−クロル−Ｎ−［２−（２。
２−ゾフルオルシクロゾロビル）−エチル〕ーアニリド Ｎ−２−（２．２−ソフルオルシクロプロビル）−エチ
ル−４−クロルアニリン４．５．Ｓ？（１９ミリモル）
、トリエチルアミン２．９ｙｉｌ（２１ミリ七ル）及び
テトラヒドロフラン（　ＴＲＩＦ　）　１　０　０　ｄ
中のツメチルアミノピリジン４　０　０ｆ／ｆ）溶液に
Ｏ’０で、ＴＲＩＰ　５　ａｔ　中Ｋ　溶７ｂｈ　した
クロルアセチルクロリド２．４　＆　（　２　１ミリモ
ル）を滴加し、室温で２時間後攪拌する。沈殿を吸引濾
過し、該溶液を．Ｘ壁下に（約２００さ！ｊ　ｔ４−ｋ
　）　ｄｌＭする。引き続き、カラムクロマトグラフィ
ーにより精製する（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エステ
ル−９５：５）。試料を薄層クロマトグラフィーにより
分析する（ヘキサｙ：６酸工ｘチルｍ９：　１　；ＲＰ
−０．１４）。
収量：　４．１　９　（理論値の７ｏ％）ｎ８°：　１
．５　３　１　０ 例７ ３、４−ジクロルフェニルカルバミン酸−（２−（２．
２−シフルオルシクロゾロビル）ーエチル〕ーエステル テトラヒドロフラン（　Ｔ）（Ｐ　）　５ｄｄ？ＶＣ浴
７）％Ｉｉた２−（２．２−ゾフルオルシクロゾロｔル
）−エチルアルコール：ｌ’（１６ミリモル）Ｋ５℃で
、τＨＦ　５−中の３．４−７クロルフエニルイソシア
ネー）３９（１６ミリモル）の溶液を混ぜる。室温にお
ける６時間の反応時間の後、真空中で濃縮し、シクロヘ
キサンから再結晶する。引き続き、試料を薄層クロマト
グラフィーにより分析する（ヘキサン：酢酸エステル：
１：１；ＲＰ−０．５４）。
収量：　３．２　９　（理論値の６３％）融点＝８９〜
９０℃ 同様にして、次の化合物ｔ−製造する。
ρ Ｐ ■ 田 工 工 工 ■ 寸 う Ｎ） −へ ＰＳ α〕 αコ 〇Ｎ ｐ 適用例Ａ 通常の豆クモダニ（Ｔｅｚｒａｎｙｃｈｕａ　ｕｒｃｉ
ｃａｅｋｏｃｈ　）　　の活動期に対する潅木豆（ファ
ゼオラス・プルがリス［相］ナヌス・アシエルス（Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｎａｎｕｓ　Ａｓ
ｃｈｅｒｓ、　））の治療的葉面処理効果 温室中で潅木豆の苗をその第１葉が完全に成長するまで
育成し、次いでテトラニクス・クルティカニ（Ｔｅｚｒ
ａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｚｉｃａｅ　）のついり葉片を配
置する。１日後にこの葉片を除去し、植物に作用物３Ｉ
Ｏ，１％を含有する水性調剤１に噴霧する６２２〜２４
°Ｃで７日後、処理した植物及び未処理の植物での全テ
トラニクスの活動期の分ｍ’を測定する。この結果から
アボット（Ａｂｂｏｉ　）　　により処理の効果を計算
する。
例１〜５．７〜１８．２０〜２２．２４．２５．２７．
２Ｂ、６４．３８．４０，４３．４４及び４６による化
合物は８０〜１００％作川を自する。
用用例Ｂ 通常の豆クモダニ（Ｔｅｃｒａｎｙｃｈｕａ　ｕｒｚｉ
ｃａｅｋｏｃｈ　）の卵に対する潅木豆（Ｐｈａｓｅｏ
ｌｕｓｖｕｌｇａｒｉａ　ｎａｎｕａ　Ａｓｃｈｅｒｓ
、　）の治療的葉面処理効果 温室中で潅木豆の苗をその第１５！Ｉが完全に成長する
まで育成し、次いでテトラニクス・クルティカニの成人
雌を置く。１日後に、この間にうみつけられた卵を有す
る植物に作用物質０．１％を含有する水性調剤を水１滴
が落ちる程度に噴霧する。２２〜２４℃で７日後に、死
んだ卵の輩を処理及び未処理植物に関して測定する。こ
れからアボットにより処理の作用効果を計算する。
例１〜４．７〜２２．２４．２５．２７．２８．６４．
３８．４０〜４４及び４６による化合物は８０〜１００
％の作用効果を有する。
適用例Ｃ ニラパルバタールーデンス魯スタル（Ｎｉ１ａ−ｐａｒ
Ｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ　ａｚａｌ　；　Ｂｒａｕｎｅ
　Ｒｅ１ａｚｉｋａｄａ　）に対する予防集面処理の作
用効果 温室中でイネの苗（１鉢あ九り約１５本）を第６葉が形
成されるまで育成し、次いで作用物質０．１％を含有す
る水性調剤で水滴がしたたる程度に１＊轢する。噴鋳被
扱が乾い九後に、各々の鉢土に透明シリンダーをかぶせ
る。次いで、各鉢にエラパルバタ・ルーデンスを約３０
個体入れる。温室中２６℃で２日間保持した後、死んだ
個体の分量？確認する。いくつかの未処理の対照鉢に関
連させて、これから作用効果を７ポツトにより計算する
。例４．５．９．１７．２１．２６．２８．２９．６２
．３４〜３６．４０及び４１による化合物は８０〜１０
０％の作用効果ｔ−有した。
適用例Ｄ アライス・ファバエ・スコｆ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ
８ｃｏｐ、　；　Ｓｃｈｗａｒｚｓ　Ｂｏｈｎｅｎｌａ
ｕｓ　）に対するソラマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　Ｌ
ｌｌ　）の治僚的処理作用効果温呈中で、ソラマメ（Ｖ
ｉＣｌａ　ｆａｂａ　）　　の苗を１鉢あたり１本、高
さ約６　ｃｍまで育成する。次いで、この植物をアライ
ス・ファバエの培養物質でおンった。各々１００〜２０
００個体を植物につけた後、これを作用物質０．１％（
０１１度で含有する水性調剤で水がし良たる程度に０＊
霧し温室中で約２４℃に調節する。２日後、死んだアラ
イス・ファバエの分１に１ｋｐ４べる。未処理の対照鉢
に関連させてアビットにより作用を計算する。例１．４
及び１８による化合物は８０〜１００％の作用効果ｔＭ
する。
適用例Ｅ ゾルテラ・中シロステラ（Ｐｌｕ＋ｃｅｌｌａ　ｘｙｌ
ｏａ−ｃｅｌｌａ　）の幼虫に対する殺虫効果本発明に
よる化合物は作用物ａｍ度０．１％の水性エマルジョン
として使用される。ポリスチロール製ペトリシャーレ中
でカブ中ヤペツ（Ｂｒａａｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ
　ｖａｒ、　ｇｏｎｇｙｌｏｄｅａ　）の華に作用物質
調剤ｔ−配量唄噴霧る（噴霧液４〜／ｃ１２）。９［１
１被機が乾いた後、各ペトリシャーレ中にゾルテラ・中
シロステラの幼虫１０匹を入れ、２日間、閉鎮ペトリシ
ャーレ中で錫塩した飼料を与える。作用効果の評価に関
する基準は２日後の幼虫の死亡率（％）である。
例１７及び２８による化合物は８０〜１００係の作用効
果を示した。
適用例Ｆ ゾアプロテイカ・クンデシンゾンクタータ（Ｄｉａｂｒ
ｏｃｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃ＋ｃａｚａ　；　
Ｍａｉａｗｕｒｒ、ｅ−１ｗｕｒｍ　）の卵／幼虫に対
する殺虫効果本発明による化合物は作用物質＋１１＆０
．１％の水性エマルションとして使用される。この作用
物３！［１１Ｍ剤を用いてポリスチロール製ペトリシャ
ーレの底並びにその中に入っているトクモロコシ胚（シ
ャーレあ九りトラモロコシ胚１つ）及びそれぞれゾアプ
ロテイカ・ワンデシンプンクタータの卵約５０個に噴霧
液４１９／ｃｍ”を配址噴麺する。閉じたシャーレを長
日条件下に２５℃で４日間保持する。作用効果評価に関
する基準は実験終了にひける卵の死亡父はｉ＃九にかえ
った幼虫の死亡である。
例３５．４０及び４５による化合物は作用１００％を示
した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１＾〜＾４は同一又は異なつていてよく、
    かつ水素、Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル及び／又はハロゲ
    ンを表わし、Ｒ＾５は水素、アルカリ金属原子又は相応
    する当量の２価の金属、Ｃ＿１＿〜＿２＿０−アルキル
    、Ｃ＿２＿〜＿２＿０−アルケニル、Ｃ＿２＿〜＿２＿
    ０−アルキニル、ハロゲン−Ｃ＿１＿〜＿１＿０−アル
    キル、Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルキル、Ｃ＿１＿〜＿
    ３−アルキル−Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルキル、Ｃ＿
    ３＿〜＿６−シクロアルキル−Ｃ＿１＿〜＿６−アルキ
    ル、ハロゲン−Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルキル−Ｃ＿
    １＿〜＿６−アルキル、デカリニル、インダニル、アダ
    マンチル、アダマンチルメチル、ジフルオルシクロプロ
    ピルエチルカルボニルオキシ−Ｃ＿１＿〜＿１＿０−ア
    ルキル、ジフルオルシクロプロピルエチルカルボニルオ
    キシデカリニル、ジフルオルシクロプロピルカルボニル
    オキシ−Ｃ＿１＿〜＿３−アルコキシ−Ｃ＿１＿〜＿３
    −アルキル、フエニル−Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル、フ
    エニル−Ｃ＿２＿〜＿６−アルケニル、ハロゲンベンジ
    ル、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルベンジル、Ｃ＿１＿〜＿
    ３−アルコキシフエニル−Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル、
    フェノキシベンジル、α−シアノフエノキシベンジル、
    α−Ｃ＿１＿〜＿３−アルキルフエノキシベンジル、エ
    トキシ−（α−トリフルオルメチル）ベンジル、ハロゲ
    ンフェニル（シクロプロピル）−Ｃ＿１＿〜＿３−アル
    キル、ハロゲンフェノキシ−Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル
    、ナフチル−Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル、メチルチアゾ
    リル−Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル、トリス（ジフルオル
    シクロプロピルメチルカルボニルオキシメチル）メチル
    、トリ（Ｃ＿４＿〜＿８−シクロアルキル）スタニル、
    非置換アリールを表わすか又はＣ＿１＿〜＿２＿０−ア
    ルキル、ハロゲン−Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル、Ｃ＿１
    ＿〜＿１＿６−アルコキシ、ハロゲン−Ｃ＿１＿〜＿６
    −アルコキシ、フエニル−Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル、
    フエニル−Ｃ＿１＿〜＿６−アルコキシ、Ｃ＿３＿〜＿
    １＿０−シクロアルキルオキシ、ハロゲン−Ｃ＿３＿〜
    ＿１＿０−シクロアルキルオキシ、Ｃ＿３＿〜＿６−シ
    クロアルキルアルコキシ、ハロゲン−Ｃ＿３＿〜＿６−
    シクロアルキルアルコキシ、Ｃ＿２＿〜＿６−アルケニ
    ルオキシ、ハロゲン−Ｃ＿２＿〜＿６−アルケニルオキ
    シ、Ｃ＿２＿〜＿６−アルキニルオキシ、ハロゲン−Ｃ
    ＿２＿〜＿６−アルキニルオキシ、アルキルスルホニル
    オキシ、アルキルフエニルスルホニルオキシ、ハロゲン
    アルキルスルホニルオキシ、フェニル、ハロゲン、アミ
    ノ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アリールオキシ、ヘ
    テロアリールオキシ、ハロゲンアリールオキシ、アリー
    ルアミノ、ハロゲンアリールアミノ、Ｃ＿１＿〜＿６−
    アルロキシカルボニル、Ｃ＿１＿〜＿６−アルコキシカ
    ルボニルメチル、ハロゲン−Ｃ＿１＿〜＿６−アルコキ
    シカルボニル、Ｃ＿１＿〜＿２−アルキルジオキシ、Ｃ
    ＿１＿〜＿６−アルキルチオ、ハロゲン−Ｃ＿３＿〜＿
    ６−シクロアルキルアルキルアミノ、ハロゲン−Ｃ＿３
    ＿〜＿６−シクロアルキルアルキルカルボニルオキシ、
    Ｃ＿１＿〜＿６−アルキルアミノ、又はジ−Ｃ＿１＿〜
    ＿６−アルキルアミノにより１回又は複数回置換された
    アリール、非置換ヘテロアリールを表わすか、又はハロ
    ゲン、Ｃ＿１＿〜＿３−アルキル又はハロゲン−Ｃ＿１
    ＿〜＿３−アルキルにより置換されたヘテロアリール並
    びに基ＣＯＮＨＲ＾８を表わし、ここでＲ＾８は水素、
    Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル、フェニルを表わすか又はＣ
    ＿１＿〜＿６−アルキル、ハロゲン−Ｃ＿１＿〜＿６−
    アルキル、Ｃ＿１＿〜＿１＿６−アルコキシ、ハロゲン
    −Ｃ＿１＿〜＿６−アルコキシ、フエニル−Ｃ＿１＿〜
    ＿６−アルコキシ、Ｃ＿３＿〜＿１＿０−シクロアルキ
    ルオキシ、ハロゲン−Ｃ＿３＿〜＿１＿０−シクロアル
    キルオキシ、Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルキルアルコキ
    シ、ハロゲン−Ｃ＿５＿〜＿６−シクロアルキルアルコ
    キシ、Ｃ＿２＿〜＿６−アルケニルオキシ、ハロゲン−
    Ｃ＿２＿〜＿６−アルケニルオキシ、Ｃ＿２＿〜＿６−
    アルキニルオキシ、ハロゲン−Ｃ＿２＿〜＿６−アルキ
    ニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、ハロゲンアル
    キルスルホニルオキシ、フェニル、ハロゲン、アミノ、
    シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アリールオキシ、ハロゲ
    ンアリールオキシ、アリールアミノ、ハロゲンアリール
    アミノ、Ｃ＿１＿〜＿６−アルコキシカルボニル、ハロ
    ゲン−Ｃ＿１＿〜＿６−アルコキシカルボニル、Ｃ＿１
    ＿〜＿２−アルキルジオキシ、Ｃ＿１＿〜＿６−アルキ
    ルチオ、ハロゲン−Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルキルア
    ルキルアミノ、Ｃ＿１＿〜＿６−アルキルアミノ又はジ
    −Ｃ＿１＿〜＿６−アルキルアミノにより１回又は複数
    回置換されたフェニル基を表わし、Ａはカルボニル、チ
    オカルボニル又はメチレン基を表わし、かつＢは酸素、
    硫黄又は基ＮＲ＾６を表わし、ここでＲ＾６は水素又は
    Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル、Ｃ＿３＿〜＿１＿２−シク
    ロアルキル基、フェニル基並びにＣＯ−Ｒ＾７を表わし
    、ここでＲ＾７はＣ＿１＿〜＿６−アルキル、ハロゲン
    −Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル、フェニルを表わすか又は
    Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル、ハロゲン−Ｃ＿１＿〜＿６
    −アルキル、Ｃ＿１＿〜＿１＿６−アルコキシ、ハロゲ
    ン−Ｃ＿１＿〜＿６−アルコキシ、フエニル−Ｃ＿１＿
    〜＿６−アルコキシ、Ｃ＿３＿〜＿１＿０−シクロアル
    キルオキシ、ハロゲン−Ｃ＿３＿〜＿１＿０−シクロア
    ルキルオキシ、Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルキルアルコ
    キシ、ハロゲン−Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルキルアル
    コキシ、Ｃ＿２＿〜＿６−アルケニルオキシ、ハロゲン
    −Ｃ＿２＿〜＿６−アルケニルオキシ、Ｃ＿２＿〜＿６
    −アルキニルオキシ、ハロゲン−Ｃ＿２＿〜＿６−アル
    キニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、ハロゲンア
    ルキルスルホニルオキシ、フェニル、ハロゲン、アミノ
    、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アリールオキシ、ハロ
    ゲンアリールオキシ、アリールアミノ、ハロゲンアリー
    ルアミノ、Ｃ＿１＿〜＿６−アルコキシカルボニル、ハ
    ロゲン−Ｃ＿１＿〜＿６−アルコキシカルボニル、Ｃ＿
    １＿〜＿２−アルキルジオキシ、Ｃ＿１＿〜＿６−アル
    キルチオ、ハロゲン−Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルキル
    アルキルアミノ、Ｃ＿１＿〜＿６−アルキルアミノ又は
    ジ−Ｃ＿１＿〜＿６−アルキルアミノにより１回又は複
    数回置換されたフェニル、Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアル
    キル、Ｃ＿１＿〜＿６−アルキルアミノ又はＣ＿１＿〜
    ＿６−アルコキシを表わす〕の２，２−ジフルオルシク
    ロプロピルエタン誘導体。 ２、Ａがカルボニル、Ｂが酸素又はＮＨ基、Ｒ＾１＾〜
    ＾４が水素を表わし、かつＲ＾５が水素、Ｃ＿１＿〜＿
    ２＿０−アルキル、Ｃ＿２＿〜＿２＿０−アルケニル、
    Ｃ＿２＿〜＿２＿０−アルキニル、ｍ−フェノキシベン
    ジル及びナフチルメチルを表わす一般式 I の請求項１
    による２，２−ジフルオルシクロプロピルエタン誘導体
    。 ３、一般式 I の化合物を製造するための中間体として
    の一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１＾〜＾４は同一又は異なつていてよく、
    かつ水素、Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル及び／又はハロゲ
    ンを表わし、ＸはＯＨ、Ｃｌ又はＢｒを表わす〕の化合
    物。 ４、請求項１記載の一般式 I の化合物において、Ａが
    カルボニル基を表わす２，２−ジフルオルシクロプロピ
    ルエタン誘導体を製造する方法において、一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１＾〜＾４は一般式 I に記載したものを
    表わし、Ｘは塩素又は臭素を表わす〕の酸ハロゲン化物
    と一般式III Ｈ−Ｂ−Ｒ＾６（III） 〔式中、Ｂ及びＲ＾５は一般式 I に記載したものを表
    わす〕のアルコール又はアミンとを、場合により溶剤中
    で酸受容体の存在下に反応応させ、場合により引き続き
    このように得られたラセミ混合物を自体公知法により光
    学活性異性体に分割することを特徴とする２，２−ジフ
    ルオルシクロプロピルエタン誘導体の製法。 ５、請求項１による一般式 I の化合物において、Ａが
    カルボニル基を表わす２，２−ジフルオルシクロプロピ
    ルエタン誘導体を製造する方法において、一般式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＾１＾〜＾４は一般式 I に記載したものを
    表わす〕の遊離酸と一般式III Ａ−Ｂ−Ｒ＾５（III） 〔式中、Ｂ及びＲ＾５は一般式 I に記載のものを表わ
    す〕のアルコール又はアミンとを場合により溶剤中で触
    媒の存在下に反応させ、場合により引き続きこのように
    得られたラセミ混合物を自体公知法により光学活性異性
    体に分割することを特徴とする２，２−ジフルオルシク
    ロプロピルエタン誘導体の製法。 ６、請求項１による一般式 I の化合物においてＡがカ
    ルボニル基を表わす２，２−ジフルオルシクロプロピル
    エタン誘導体を製造する方法において、一般式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｒ＾１＾〜＾４は一般式 I に記載のものを表
    わす〕の酸を一般式III Ｈ−Ｂ−Ｒ＾５（III） 〔式中、Ｂ及びＲ＾５は一般式 I に記載のものを表わ
    す〕のアルコール又はアミンとを場合により溶剤中で触
    媒又は脱水剤の存在下に反応させ、一般式VI ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ｒ＾１＾〜＾５は一般式 I に記載したものを
    表わす〕の中間生成物とし、これを不活性溶剤の存在下
    にジフルオルカルベンと反応させ、場合により引き続き
    このように得られたラセミ混合物を自体公知法により光
    学活性異性体に分割することを特徴とする２，２−ジフ
    ルオルシクロプロピルエタン誘導体の製法。 ７、請求項１記載の一般式 I の化合物においてＡがメ
    チレン基を表わし、Ｂが基ＮＲ＾６を表わす２，２−ジ
    フルオルシクロプロピルエタン誘導体を製造する方法に
    おいて、特別な式 I ▲数式、化学式、表等があります
    ▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１＾〜＾６は一般式 I に記載したものを
    表わす〕のアミドを場合により溶剤中で触媒の存在下に
    還元剤で変換し、場合により引き続きこのようにして得
    られたラセミ混合物を自体公知法により光学活性異性体
    に分割することを特徴とする２，２−ジフルオルシクロ
    プロピルエタン誘導体の製法。 ８、請求項１記載の一般式 I の化合物においてＡがメ
    チレン基を表わし、Ｂが基ＮＲ＾６を表わす２，２−ジ
    フルオルシクロプロピルエタン誘導体を製造する方法に
    おいて、一般式VII ＨＮ−Ｒ＾５（VII） 〔式中、Ｒ＾５及びＲ＾６は一般式 I に記載したもの
    を表わす〕のアミンを塩基の存在下に一般式VIII ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 〔式中、Ｒ＾１＾〜＾４は一般式 I に記載したものを
    表わし、Ｘは塩素又は臭素を表わす〕のハロゲニドと、
    場合により溶剤の存在下に反応させ、場合により引き続
    きこのように得られたラセミ混合物を自体公知法により
    光字活性異性体に分割することを特徴とする２，２−ジ
    フルオルシクロプロピルエタン誘導体の製法。 ９、請求項１記載の一般式 I の化合物においてＡがメ
    チレン基を表わし、Ｂが基ＮＲ＾６を表わす２，２−ジ
    フルオルシクロプロピルエタン誘導体を製造する方法に
    おいて、一般式IX ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 〔式中、Ｒ＾１＾〜＾５は一般式 I に記載したものを
    表わし、かつ請求項７又は８により製造される〕の化合
    物を一般式Ｘ ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾８は式 I に記載したものを表わし、Ｘは
    塩素又は臭素を表わす〕の酸ハロゲン化物と、場合によ
    り溶剤を使用して酸受容体の存在下に反応させ、場合に
    より引き続きこのように得られたラセミ混合物を自体公
    知法により光学活性異性体に分割することを特徴とする
    ２，２−ジフルオルシクロプロピルエタン誘導体の製法
    。 １０、請求項１記載の一般式 I の化合物においてＢが
    酸素を表わす２，２−ジフルオルシクロプロピルエタン
    誘導体を製造する方法において、一般式Ｘ I ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 〔式中、Ｒ＾１＾〜＾４は一般式 I に記載したものを
    表わす〕のアルコールを一般式ＸII Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ＾８（ＸII） 〔式中、Ｒ＾８は一般式 I に記載したものを表わす〕
    のイソシアネートと、場合により溶剤を使用して触媒の
    存在下に反応させ、場合により引き続きこのように得ら
    れたラセミ混合物を自体公知法により光学活性異性体に
    分割することを特徴とする２，２−ジフルオルシクロプ
    ロピルエタン誘導体の製法。 １１、請求項１の一般式 I による化合物少なくとも１
    種を含有する有害動植物駆除剤。 １２、担体及び／又は助剤との混合物である請求項１１
    による有害動植物駆除剤。 １３、請求項１の一般式 I による化合物を含有する殺
    虫及び殺ダニ剤。
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