JPH02217857A - 感光性樹脂組成物および感光性エレメント - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、印刷配線板製造、金属精密加工等に使用され
る保護膜形成用の感光性樹脂組成物および感光性エレメ
ントに関する。
る保護膜形成用の感光性樹脂組成物および感光性エレメ
ントに関する。
(従来の技術)
従来、印刷配線板業界において、ソルダマスク、化学め
っき用レジスト等に使用可能な、優れた特性を有する感
光性樹脂組成物が知られている。
っき用レジスト等に使用可能な、優れた特性を有する感
光性樹脂組成物が知られている。
ソルダマスクの主な目的は、ハンダ付は時のハンダ付は
領域を限定し、ハンダブリッジ等を防ぐこと、裸の銅導
体の腐蝕を防止することおよび長期にわたって導体間の
電気絶縁性を保持す・ることである。
領域を限定し、ハンダブリッジ等を防ぐこと、裸の銅導
体の腐蝕を防止することおよび長期にわたって導体間の
電気絶縁性を保持す・ることである。
ところで、通常ソルダマスクとしては、エポキシ樹脂、
アミノブラスト樹脂等の熱硬化性樹脂を生成分とするも
の(印刷マスク)が用いられる。
アミノブラスト樹脂等の熱硬化性樹脂を生成分とするも
の(印刷マスク)が用いられる。
しかし、近年、印刷配線板の配線密麿が高まり、また導
体間の電気絶縁性の要求も厳しくなり、それらに用いる
ソルダマスクも厚膜で、寸法精度の優れたものが要求さ
れるようになり、スクリーン印刷方式のものでは対処で
きなくなっている。
体間の電気絶縁性の要求も厳しくなり、それらに用いる
ソルダマスクも厚膜で、寸法精度の優れたものが要求さ
れるようになり、スクリーン印刷方式のものでは対処で
きなくなっている。
そこで、写真法(像状露光に続く現像により画像を形成
)により厚膜(通常導体上25μmが望まれている)で
解像度(寸法精度)の優れた高信頼性(耐熱性、気絶練
性等)のソルダマスクを形成し、かつプレス打抜き機で
クラックを生じにくい感光性樹脂組成物の出現が望まれ
ている。
)により厚膜(通常導体上25μmが望まれている)で
解像度(寸法精度)の優れた高信頼性(耐熱性、気絶練
性等)のソルダマスクを形成し、かつプレス打抜き機で
クラックを生じにくい感光性樹脂組成物の出現が望まれ
ている。
従来、ソルダマスク形成用感光性樹脂組成物としては、
例えば、 (1)アクリル系ポリマおよび光重合性モノマを主成分
とする感光性樹脂組成物(特開昭53−56018号公
報、特開昭54−1018号公報等)(2)光反応性が
付与されたエポキシ樹脂およびエポキシ樹脂硬化剤を主
成分とする感光性樹脂組成物(特開昭52−37996
号公報、特開昭58−62636号公報、特開昭62−
74920号公報等)、 (3)イソシアナートエチルメタクリレート変性感光性
樹脂組成物(特開昭61−132947号公報)等が知
られている。
例えば、 (1)アクリル系ポリマおよび光重合性モノマを主成分
とする感光性樹脂組成物(特開昭53−56018号公
報、特開昭54−1018号公報等)(2)光反応性が
付与されたエポキシ樹脂およびエポキシ樹脂硬化剤を主
成分とする感光性樹脂組成物(特開昭52−37996
号公報、特開昭58−62636号公報、特開昭62−
74920号公報等)、 (3)イソシアナートエチルメタクリレート変性感光性
樹脂組成物(特開昭61−132947号公報)等が知
られている。
(発明が解決しようとする課題)
しかしながら、上記(1)の感光性樹脂組成物は、通常
のエツチングおよびめっき用フィルム状感光材料(例え
ばデュポン社製、商品名リストン、日立化成工業銖製、
商品名)、オテック等)に使用されている難燃性の1.
1.1−トリクロルエタンで現像可能であり、高解像度
のソルダマスクを形成することはできるが、このような
感光性樹脂組成物はフィルム性を付与するため、アクリ
ル系ポリマを多量に使用するので、硬化被膜の耐熱性が
充分でないという欠点がある。
のエツチングおよびめっき用フィルム状感光材料(例え
ばデュポン社製、商品名リストン、日立化成工業銖製、
商品名)、オテック等)に使用されている難燃性の1.
1.1−トリクロルエタンで現像可能であり、高解像度
のソルダマスクを形成することはできるが、このような
感光性樹脂組成物はフィルム性を付与するため、アクリ
ル系ポリマを多量に使用するので、硬化被膜の耐熱性が
充分でないという欠点がある。
また、上記(2)の特開昭52−37996号公報、特
開昭58−62636号公報記載の感光性樹脂組成物は
、エポキシ樹脂をベースとしており、硬化被膜の耐熱性
には優れているが、1,1゜1−トリクロルエタン等の
難燃性有機溶剤に不溶性であるため、現像液としてシク
ロヘキサノン等の可燃性有機溶剤を使用する必要があり
、安全上好ましくないという欠点がある。
開昭58−62636号公報記載の感光性樹脂組成物は
、エポキシ樹脂をベースとしており、硬化被膜の耐熱性
には優れているが、1,1゜1−トリクロルエタン等の
難燃性有機溶剤に不溶性であるため、現像液としてシク
ロヘキサノン等の可燃性有機溶剤を使用する必要があり
、安全上好ましくないという欠点がある。
さらに、特開昭62−74920号公報記載の感光性樹
脂組成物は、1. 1. 14リクロルエタン等の難燃
性現像液を使用できるが、打抜き加工時クランクを生じ
易いという欠点がある。
脂組成物は、1. 1. 14リクロルエタン等の難燃
性現像液を使用できるが、打抜き加工時クランクを生じ
易いという欠点がある。
さらに、上記(3)の感光性樹脂組成物は、1゜1.1
−トリクロルエタン等の現像液で現像でき、かつ解像度
、耐熱性にも優れ、特開昭58−62636号公報に示
されているタルクを主体とした充填剤を混合すると、印
刷配線板と硬化被膜との粘着力を向上させ、高信頼性の
ソルダマスクを形成するが、現像のダメージによって被
膜表面に光沢がないという欠点がある。このため、電子
部品等の最終−品に使用されるまでに外的要因ですりき
すを生じ、ソルダマスクとしての商品価値を損うという
問題点がある。
−トリクロルエタン等の現像液で現像でき、かつ解像度
、耐熱性にも優れ、特開昭58−62636号公報に示
されているタルクを主体とした充填剤を混合すると、印
刷配線板と硬化被膜との粘着力を向上させ、高信頼性の
ソルダマスクを形成するが、現像のダメージによって被
膜表面に光沢がないという欠点がある。このため、電子
部品等の最終−品に使用されるまでに外的要因ですりき
すを生じ、ソルダマスクとしての商品価値を損うという
問題点がある。
本発明は、上記問題点に鑑み、1. 1. 1−)リク
ロルエタン等の、難燃性現像液により現像でき、かつ厚
膜で、解像度(寸法精度)、耐熱性、表面光沢性および
打抜き加工性に優れた、信頼度の高いソルダマスクを形
成することのできる感光性樹脂組成物を提供することを
目的とする。
ロルエタン等の、難燃性現像液により現像でき、かつ厚
膜で、解像度(寸法精度)、耐熱性、表面光沢性および
打抜き加工性に優れた、信頼度の高いソルダマスクを形
成することのできる感光性樹脂組成物を提供することを
目的とする。
(課題を解決するための手段)
本発明は、(a)オルソクレゾールノボラック型エポキ
シ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂およびハ
ロゲン化フェノールノボラック型エポキシ樹脂からなる
群より選ばれる1種または2種以上のノボラック型エポ
キシ樹脂と不飽和カルボン酸とを、酸当fl/エポキシ
当量比が0. 1〜0.98の範囲で付加反応させて得
られる不飽和化合物の2級水酸基に、イソシアナートエ
チルメタクリレートをイソシアナート当fi/水酸基当
量比が0.1〜1.2の範囲で反応させて得られる光重
合性不飽和化合物100重量部、(b)エポキシ基を少
なくとも1個宵する化合物1〜50重量部、 (c)2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]−
2−モルフォリノ−1−プロパン、2〜15重量部 (d ”) ?F111(粒状充填剤10〜100重量
部、(e)加熱硬化剤1〜15重世部、 を含有してなる感光性樹脂組成物およびこれを用いた感
光性エレメントに関する。
シ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂およびハ
ロゲン化フェノールノボラック型エポキシ樹脂からなる
群より選ばれる1種または2種以上のノボラック型エポ
キシ樹脂と不飽和カルボン酸とを、酸当fl/エポキシ
当量比が0. 1〜0.98の範囲で付加反応させて得
られる不飽和化合物の2級水酸基に、イソシアナートエ
チルメタクリレートをイソシアナート当fi/水酸基当
量比が0.1〜1.2の範囲で反応させて得られる光重
合性不飽和化合物100重量部、(b)エポキシ基を少
なくとも1個宵する化合物1〜50重量部、 (c)2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]−
2−モルフォリノ−1−プロパン、2〜15重量部 (d ”) ?F111(粒状充填剤10〜100重量
部、(e)加熱硬化剤1〜15重世部、 を含有してなる感光性樹脂組成物およびこれを用いた感
光性エレメントに関する。
本発明になる感光性樹脂組成物は、必須成分(a)とし
て、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェ
ノールノボラック型エポキシ樹脂およびハロゲン化フェ
ノールノボラック型エポキシ樹脂からなる群より選ばれ
る1種または2種以上のノボラック型エポキシ樹脂と不
飽和カルボン酸とを、酸当量/エポキシ当量比を、0.
1〜0.98の範囲として付加反応させて得られる不飽
和化合物の2級水酸基に、イソシアナートエチルメタク
リレートをイソシアナート当量/水酸基当量比を0.1
〜1.2の範囲として反応させて得られる光重合性不飽
和化合物を含有する。
て、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェ
ノールノボラック型エポキシ樹脂およびハロゲン化フェ
ノールノボラック型エポキシ樹脂からなる群より選ばれ
る1種または2種以上のノボラック型エポキシ樹脂と不
飽和カルボン酸とを、酸当量/エポキシ当量比を、0.
1〜0.98の範囲として付加反応させて得られる不飽
和化合物の2級水酸基に、イソシアナートエチルメタク
リレートをイソシアナート当量/水酸基当量比を0.1
〜1.2の範囲として反応させて得られる光重合性不飽
和化合物を含有する。
本発明に用いられるノボラック型エポキシ樹脂は、例え
ばオルソクレゾール、フェノール、ハロゲン化フェノー
ル等とアルデヒドを、酸触媒の存在下に反応させて得ら
れるノボラック型樹脂のフェノール性水酸基に、アルカ
リの存在下に、エピクロルヒドリンを反応させて得られ
るもので、商業的にも入手可能である。
ばオルソクレゾール、フェノール、ハロゲン化フェノー
ル等とアルデヒドを、酸触媒の存在下に反応させて得ら
れるノボラック型樹脂のフェノール性水酸基に、アルカ
リの存在下に、エピクロルヒドリンを反応させて得られ
るもので、商業的にも入手可能である。
オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂としては、
例えばチバ・ガイギー社製、アラルダイトECN129
9(軟化点99℃、エポキシ当量230)、ECN12
80 (軟化点80℃、エポキシ当f12:30)、E
CN1273 (軟化点73℃、エポキシ当量230)
、日本化薬■製、 EOCN104 (軟化点90〜
100℃、エポキシ当ff1225〜245)、ECN
123 (軟化点80〜90℃、エポキシ当j1215
〜235)、ECN127 fi215〜235)、EOCNIOI (軟化点65
〜69℃、エポキシ当11205〜225)等が挙げら
れる。
例えばチバ・ガイギー社製、アラルダイトECN129
9(軟化点99℃、エポキシ当量230)、ECN12
80 (軟化点80℃、エポキシ当f12:30)、E
CN1273 (軟化点73℃、エポキシ当量230)
、日本化薬■製、 EOCN104 (軟化点90〜
100℃、エポキシ当ff1225〜245)、ECN
123 (軟化点80〜90℃、エポキシ当j1215
〜235)、ECN127 fi215〜235)、EOCNIOI (軟化点65
〜69℃、エポキシ当11205〜225)等が挙げら
れる。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂としては、例えば
シェル社製、エピコート154(エポキシ当量176〜
181)、ダウケミカル社製、 DEN431(エポキ
シ当ff1172〜179)、DEN438 (エポキ
シ当量175〜182)、東部化成■製、YDPN−6
38(エポキシ当量170〜190)、YDPN−60
1(エポキシ当量180〜220)、YDPN−602
(エポキシ当量180〜220)等が挙げられる。
シェル社製、エピコート154(エポキシ当量176〜
181)、ダウケミカル社製、 DEN431(エポキ
シ当ff1172〜179)、DEN438 (エポキ
シ当量175〜182)、東部化成■製、YDPN−6
38(エポキシ当量170〜190)、YDPN−60
1(エポキシ当量180〜220)、YDPN−602
(エポキシ当量180〜220)等が挙げられる。
ハロゲン化フェノールノボラック型エポキシ樹脂として
は、例えば日本化薬■製、BREN (エポキシ当量2
70〜300.臭素含有量35〜37%、軟化点80〜
90℃)等の臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹
脂等が挙げられる。
は、例えば日本化薬■製、BREN (エポキシ当量2
70〜300.臭素含有量35〜37%、軟化点80〜
90℃)等の臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹
脂等が挙げられる。
また不飽和カルボン酸としては、アクリル酸、メタクリ
ル酸、β−フリルアクリル酸、β−スチリ゛ルアクリル
酸、α−シアノケイ皮酸、ケイ皮酸等を用いることがで
きる。
ル酸、β−フリルアクリル酸、β−スチリ゛ルアクリル
酸、α−シアノケイ皮酸、ケイ皮酸等を用いることがで
きる。
本発明において(a)光重合性不飽和化合物を製造する
際、これらのノボラック型エポキシ樹脂と不飽和カルボ
ン酸との付加反応は、常法により式(1)に示すように
、酸当量/エポキシ当量比を0.1〜0.98の範囲と
して行なわれる。
際、これらのノボラック型エポキシ樹脂と不飽和カルボ
ン酸との付加反応は、常法により式(1)に示すように
、酸当量/エポキシ当量比を0.1〜0.98の範囲と
して行なわれる。
酸当量/エポキシ当量比が0.1未満ではイメージ露光
後の現像処理により、光硬化被膜が膨潤し易い。酸当量
/エポキシ当量比が0.98を越える場合には、密着性
、耐熱性等が低下する。
後の現像処理により、光硬化被膜が膨潤し易い。酸当量
/エポキシ当量比が0.98を越える場合には、密着性
、耐熱性等が低下する。
ノボラック型エポキシ樹脂と不飽和カルボン酸との付加
反応は公知の反応であり、条件を適宜設定することによ
り容易に行なうことができるが、例えば、上記ノボラッ
ク型エポキシ樹脂をメチルエチルケトン、メチルセロソ
ルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、シクロ
ヘキサノン等の不活性肴機溶剤に溶解し、触媒としてト
リエチルアミン、トリーローブチルアミン、ジエチルシ
クロヘキシルアミン等の3級アミン、塩化ベンジルトリ
メチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニ
ウム等の4級アンモニウム塩等を、また重合禁止剤とし
てハイドロキノン、p−メトキシフェノール等を用い、
70〜110℃で上記不飽和カルボン酸と、上記の当量
比の範囲で撹拌反応させることにより付加反応を行なう
ことができ、(a)光重合性不飽和化合物の前駆体であ
る不飽和化合物を得ることができる。
反応は公知の反応であり、条件を適宜設定することによ
り容易に行なうことができるが、例えば、上記ノボラッ
ク型エポキシ樹脂をメチルエチルケトン、メチルセロソ
ルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、シクロ
ヘキサノン等の不活性肴機溶剤に溶解し、触媒としてト
リエチルアミン、トリーローブチルアミン、ジエチルシ
クロヘキシルアミン等の3級アミン、塩化ベンジルトリ
メチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニ
ウム等の4級アンモニウム塩等を、また重合禁止剤とし
てハイドロキノン、p−メトキシフェノール等を用い、
70〜110℃で上記不飽和カルボン酸と、上記の当量
比の範囲で撹拌反応させることにより付加反応を行なう
ことができ、(a)光重合性不飽和化合物の前駆体であ
る不飽和化合物を得ることができる。
上記のノボラック型エポキシ樹脂を不飽和カルボン酸と
付加反応させて得られる不飽和化合物の2級水酸基に対
するイソシアナートエチルメタクリレートの反応は常法
により式(2)に示すように、イソシアナート当量/水
酸基当量比を0.1〜1.2の範囲として行なわれる。
付加反応させて得られる不飽和化合物の2級水酸基に対
するイソシアナートエチルメタクリレートの反応は常法
により式(2)に示すように、イソシアナート当量/水
酸基当量比を0.1〜1.2の範囲として行なわれる。
イソシアナート当量/水酸基当量比が、0. 1未満の
場合には、]、、 1. 1−トリクロルエタン等の
難燃性有機溶剤による現像が困難となり、また光硬化性
も低下する。イソシアナート当量/水酸基当量比が1,
2を越える場合には、反応時にゲル化し易くなり、また
耐熱性等の特性も低下する。反応後、メタノール、エタ
ノール、2−ヒドロキシエチルメタクリレート等の1級
アルコールを用いて、残存するインシアナートエチルメ
タクリレートをウレタン化し、失活させることが安全上
および保存安定性向上の上で望ましい。
場合には、]、、 1. 1−トリクロルエタン等の
難燃性有機溶剤による現像が困難となり、また光硬化性
も低下する。イソシアナート当量/水酸基当量比が1,
2を越える場合には、反応時にゲル化し易くなり、また
耐熱性等の特性も低下する。反応後、メタノール、エタ
ノール、2−ヒドロキシエチルメタクリレート等の1級
アルコールを用いて、残存するインシアナートエチルメ
タクリレートをウレタン化し、失活させることが安全上
および保存安定性向上の上で望ましい。
イソシアナートエチルメタクリレートは、で表される化
合物で、例えばダウケミカル社製のものや昭和ロープイ
ア社製のものが用いられる。
合物で、例えばダウケミカル社製のものや昭和ロープイ
ア社製のものが用いられる。
水酸基に対するイソシアナートエチルメタクリレートの
反応は、公知の反応であり、条件を適宜設定することに
より容易に行なうことができるが、例えば、ノボラック
型エポキシ樹脂と不飽和カルボン酸との付加反応を行な
い、次いでこの生成物(不飽和化合物)にジブチルチン
ジラウレート、ジブチルチンジ2エチルヘキソエート等
のウレタン化触媒を添加し上記の当量比の範囲で、イソ
シアナートエチルメタクリレートを50〜110℃で撹
拌反応させることにより、(a)光重合性不飽和化合物
を得ることができる。このような反応条件下では、ウレ
タン結合とエポキシ基との反応、不飽和結合の熱重合等
の副反応を防止することができ、その結果ゲル状物を生
成させることな(、(a)光重合性不飽和化合物を得る
ことができる。
反応は、公知の反応であり、条件を適宜設定することに
より容易に行なうことができるが、例えば、ノボラック
型エポキシ樹脂と不飽和カルボン酸との付加反応を行な
い、次いでこの生成物(不飽和化合物)にジブチルチン
ジラウレート、ジブチルチンジ2エチルヘキソエート等
のウレタン化触媒を添加し上記の当量比の範囲で、イソ
シアナートエチルメタクリレートを50〜110℃で撹
拌反応させることにより、(a)光重合性不飽和化合物
を得ることができる。このような反応条件下では、ウレ
タン結合とエポキシ基との反応、不飽和結合の熱重合等
の副反応を防止することができ、その結果ゲル状物を生
成させることな(、(a)光重合性不飽和化合物を得る
ことができる。
本発明において、特に好ましい(a)光重合性不飽和化
合物としては、オルソクレゾールノボラック型エポキシ
樹脂/アクリル酸/イソシアナートエチルメタクリレー
ト系反応物(酸当量/エポキシ当量比0.1〜0.98
、イソシアナート当量/水酸基当量比0,1〜1.2) オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂/メタクリ
ル酸/イソシアナートエチルメタクリレート系反応物(
酸当量/エポキシ当量比0.1〜0.98、イソシアナ
ート当量/水酸基当量比0゜1〜1.2)等が挙げられ
る。
合物としては、オルソクレゾールノボラック型エポキシ
樹脂/アクリル酸/イソシアナートエチルメタクリレー
ト系反応物(酸当量/エポキシ当量比0.1〜0.98
、イソシアナート当量/水酸基当量比0,1〜1.2) オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂/メタクリ
ル酸/イソシアナートエチルメタクリレート系反応物(
酸当量/エポキシ当量比0.1〜0.98、イソシアナ
ート当量/水酸基当量比0゜1〜1.2)等が挙げられ
る。
本発明になる感光性樹脂組成物は、必須成分(b)とし
て、エポキシ基を少なくとも1個以上有する化合物を含
有する。
て、エポキシ基を少なくとも1個以上有する化合物を含
有する。
エポキシ基を少なくとも1個以上有する化合物としては
、例えば次式(3)で示される化合物が・・・(3) コート1010 (エポキシ当ff13000〜500
0、平均分子ff15500)等が挙げられる。
、例えば次式(3)で示される化合物が・・・(3) コート1010 (エポキシ当ff13000〜500
0、平均分子ff15500)等が挙げられる。
次に、本発明になる感光性樹脂組成物は、必須成分(c
)として、次式(4)で表わされる2−メチル−[4−
(メチルチオ)フェニルツー2−モルフォリノ−1−プ
ロパンを光重合開始剤として含有する。
)として、次式(4)で表わされる2−メチル−[4−
(メチルチオ)フェニルツー2−モルフォリノ−1−プ
ロパンを光重合開始剤として含有する。
を示す)
これらの化合物の重量平均分子曾は、3000〜100
00の範囲が好ましく、より好ましくは3500〜60
00の範囲である。
00の範囲が好ましく、より好ましくは3500〜60
00の範囲である。
上記化合物としては、例えば、油化シェルエポキシ■製
、°エピコート1009 (エポキシ当量2400〜3
300.平均分子ff13750)、エビ2−メチル−
[4−(メチルチオ)フェニルツー2−モルフォリノ−
1−プロパンは、例えばチバ・ガイギー社からIRGA
CURE907として商業的に入手できる。
、°エピコート1009 (エポキシ当量2400〜3
300.平均分子ff13750)、エビ2−メチル−
[4−(メチルチオ)フェニルツー2−モルフォリノ−
1−プロパンは、例えばチバ・ガイギー社からIRGA
CURE907として商業的に入手できる。
本発明に用いられる必須成分(c)は、単独で使用して
もよいが、置換または非置換の多核キノン類、例えば、
2−エチルアントラキノン、2−1−ブチルアントラキ
ノン、オクタメチルアントラキノン、11,2−ベンズ
アントラキノン、2゜3−ジフェニルアントラキノン等
、ジアセチルベンジル等のケトアルドニル化合物、ベン
ゾイン。
もよいが、置換または非置換の多核キノン類、例えば、
2−エチルアントラキノン、2−1−ブチルアントラキ
ノン、オクタメチルアントラキノン、11,2−ベンズ
アントラキノン、2゜3−ジフェニルアントラキノン等
、ジアセチルベンジル等のケトアルドニル化合物、ベン
ゾイン。
ピロン等のα−ケトアルドニルアルコール類およびエー
テル類、α−炭化水素置換芳香族アシロイン類、例えば
α−フェニル−ベンゾイン、α、α−ジェトキシアセト
フェノン等、ベンゾフェノン、4.4゛−ビスジアルキ
ルアミノベンゾフェノン等の芳香族ケトン類、2メチル
チオキサントン、2.4−ジエチルチオキサントン、2
−クロルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサン
トン、2−エチルチオキサントン等のチオキサントン類
の増感剤の1種または2種以上と併用してもよい。
テル類、α−炭化水素置換芳香族アシロイン類、例えば
α−フェニル−ベンゾイン、α、α−ジェトキシアセト
フェノン等、ベンゾフェノン、4.4゛−ビスジアルキ
ルアミノベンゾフェノン等の芳香族ケトン類、2メチル
チオキサントン、2.4−ジエチルチオキサントン、2
−クロルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサン
トン、2−エチルチオキサントン等のチオキサントン類
の増感剤の1種または2種以上と併用してもよい。
次に本発明の感光性樹脂組成物は、必須成分(d)とし
て微粒状充填剤を含有する。
て微粒状充填剤を含有する。
微粒状充填剤としては、例えばタルク、シリカ、酸化チ
タン、クレイ、炭酸カルシウム、含水珪酸、水酸化アル
ミニウム、アルミナ、硫酸バリウム、三酸化アンチモン
、炭酸マグネシウム、マイカ粉、珪酸アルミニウム、珪
酸マグネシウム等が用いられる。
タン、クレイ、炭酸カルシウム、含水珪酸、水酸化アル
ミニウム、アルミナ、硫酸バリウム、三酸化アンチモン
、炭酸マグネシウム、マイカ粉、珪酸アルミニウム、珪
酸マグネシウム等が用いられる。
微粒状充填剤の粒径は、解像度、硬化被膜の密着性等の
低下防止の点から、0.01〜10μmであることが好
ましく、0.01〜1.5μmであることがより好まし
い。微粒状充填剤は感光性樹脂組成物中に均一に分散さ
れていることが好ましい。
低下防止の点から、0.01〜10μmであることが好
ましく、0.01〜1.5μmであることがより好まし
い。微粒状充填剤は感光性樹脂組成物中に均一に分散さ
れていることが好ましい。
また、充填剤と上記光重合性不飽和化合物との間の接着
力を増すために、充填剤の表面を水酸基、アミノ基、エ
ポキシ基、ビニル基等の官能基を有するシランカップリ
ング剤で処理することもできる。シランカップリング剤
としては、例えばγ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、γ−グリシドオキシプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−メタアクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン等が挙げられる。
力を増すために、充填剤の表面を水酸基、アミノ基、エ
ポキシ基、ビニル基等の官能基を有するシランカップリ
ング剤で処理することもできる。シランカップリング剤
としては、例えばγ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、γ−グリシドオキシプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−メタアクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン等が挙げられる。
また本発明の感光性樹脂組成物は必須成分(e)として
加熱□硬化剤を含有する。
加熱□硬化剤を含有する。
加熱硬化剤の例として、例えばジシアンジアミド、三フ
フ化ホウ素モノエチルアミンコンブックス、2−メチル
イミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、1−ベ
ンジル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−
2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メ
チルイミダゾールトリメリテート、1−シアノエチル−
2−ウンデシルイミダゾールトリメリテート、2.4−
ジアミノ−6−[2”−メチル−イミダゾール−(1)
i −エチル−1,3,5−)リアジン、2.4−ジア
ミノ−6−[2=−エチル−4′メチルイミダゾリル−
(1)”]−]エチルー1,35−トリアジン、2.4
−ジ、アミノ−6−[2−一ウンデシルーイミダゾリル
−(1)”]−]エチルー1 3. 5−1リアジン等
が挙げられる。
フ化ホウ素モノエチルアミンコンブックス、2−メチル
イミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、1−ベ
ンジル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−
2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メ
チルイミダゾールトリメリテート、1−シアノエチル−
2−ウンデシルイミダゾールトリメリテート、2.4−
ジアミノ−6−[2”−メチル−イミダゾール−(1)
i −エチル−1,3,5−)リアジン、2.4−ジア
ミノ−6−[2=−エチル−4′メチルイミダゾリル−
(1)”]−]エチルー1,35−トリアジン、2.4
−ジ、アミノ−6−[2−一ウンデシルーイミダゾリル
−(1)”]−]エチルー1 3. 5−1リアジン等
が挙げられる。
本発明になる感光性樹脂組成物においては、光重合性不
飽和化合物(a)100重量部に対して、エポキシ基を
少なくとも1個以上存する化合物(b)を1〜51重量
部、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]−2
−モルフォリノ−1−プロパン(c)を2〜15重量部
、微粒状充填剤(d)を10〜100ffiflt部お
よび加熱硬化剤(e)を1〜15重二部型苗囲で用いる
。
飽和化合物(a)100重量部に対して、エポキシ基を
少なくとも1個以上存する化合物(b)を1〜51重量
部、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]−2
−モルフォリノ−1−プロパン(c)を2〜15重量部
、微粒状充填剤(d)を10〜100ffiflt部お
よび加熱硬化剤(e)を1〜15重二部型苗囲で用いる
。
本発明においては、成分(b)が1型苗部未満では、打
抜き加工性に劣り、50重量部を越えると現像できにく
くなる。成分(c)が2重回部未満では、光硬化性に劣
り、15重口部を越えると表面の硬化が速すぎて内部が
硬化しにくくなる。
抜き加工性に劣り、50重量部を越えると現像できにく
くなる。成分(c)が2重回部未満では、光硬化性に劣
り、15重口部を越えると表面の硬化が速すぎて内部が
硬化しにくくなる。
成分(d)が10重量部未満では硬化収縮の際の残留歪
が大きくクラック、剥がれを生じやすく、100重量部
を越えると現像後その粒子が表面に露出しやすくなり、
耐水性、光沢が劣る。
が大きくクラック、剥がれを生じやすく、100重量部
を越えると現像後その粒子が表面に露出しやすくなり、
耐水性、光沢が劣る。
成分(e)はエポキシ基又応性、耐溶剤性、および現像
残りの点から1〜15重量部の範囲とされる。
残りの点から1〜15重量部の範囲とされる。
また、本発明になる感光性樹脂組成物は、他の光重合性
化合物を含有してもよい。
化合物を含有してもよい。
他の光を合性化合物としては、例えばトリメチロールプ
ロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリア
クリレート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアナー
ト/2−ヒドロキシエチルアクリレート(1/2モル比
)反応物、イソシアナートエチルメタクリレート/水(
2/1モル比)反応物等が挙げられる。
ロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリア
クリレート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアナー
ト/2−ヒドロキシエチルアクリレート(1/2モル比
)反応物、イソシアナートエチルメタクリレート/水(
2/1モル比)反応物等が挙げられる。
また、特開昭53−56018号公報に示される光重合
性化合物を用いることもできる。しかし、これらの他の
光重合性化合物の含有出は耐熱性の保持上から、(a)
光重合性不飽和化合物に対して10重量%以下とするこ
とが好ましい。
性化合物を用いることもできる。しかし、これらの他の
光重合性化合物の含有出は耐熱性の保持上から、(a)
光重合性不飽和化合物に対して10重量%以下とするこ
とが好ましい。
さらに本発明の感光性樹脂組成物は他の副次的成分を含
有していてもよい。副次的成分としては、高分子結合剤
、熱重合防止剤、染料、顔料、塗工性向上剤、消泡剤、
難燃剤、密着性向上剤等が挙げられる。
有していてもよい。副次的成分としては、高分子結合剤
、熱重合防止剤、染料、顔料、塗工性向上剤、消泡剤、
難燃剤、密着性向上剤等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物はデイツプコート法、フロー
コート法、スクリーン印刷法等の常法により加工保護す
べき基板上に直接塗工し、厚さ10〜150μmの感光
層を容易に形成することができる。塗工にあたり必要な
らば、組成物を溶剤に溶解させて行なうこともできる。
コート法、スクリーン印刷法等の常法により加工保護す
べき基板上に直接塗工し、厚さ10〜150μmの感光
層を容易に形成することができる。塗工にあたり必要な
らば、組成物を溶剤に溶解させて行なうこともできる。
溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン
、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセ
テート、シクロヘキサノン、メチルセロソルブ、塩化メ
チレン、1,1.1−トリクロルエタン およびこれら
の混合物等を挙げることができる。
、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセ
テート、シクロヘキサノン、メチルセロソルブ、塩化メ
チレン、1,1.1−トリクロルエタン およびこれら
の混合物等を挙げることができる。
また、この溶液を例えばポリエチレンテレフタレートフ
ィルム、ポリイミドフィルム等のフィルム上に、ナイフ
コート法、ロールコート法等により塗布し、乾燥して得
られる感光性エレメントを熱ロールを用いて基板上に加
熱加圧積層して感光層を形成することもできる。この際
、基板が導体配線ラインの形成された印刷配線板等の1
0μm以上の凹凸を有する場合には、空気の巻き込みを
防ぐため、200mmHg以下の真空下で積層すること
が好ましい。このための装置としては、例えば特公昭5
5−13341号公報に記載される積層装置が用いられ
る。なお、活性光に不透明な支持体フィルムを用いる場
合には、露光時に支持体フィルムを剥離する必要がある
。
ィルム、ポリイミドフィルム等のフィルム上に、ナイフ
コート法、ロールコート法等により塗布し、乾燥して得
られる感光性エレメントを熱ロールを用いて基板上に加
熱加圧積層して感光層を形成することもできる。この際
、基板が導体配線ラインの形成された印刷配線板等の1
0μm以上の凹凸を有する場合には、空気の巻き込みを
防ぐため、200mmHg以下の真空下で積層すること
が好ましい。このための装置としては、例えば特公昭5
5−13341号公報に記載される積層装置が用いられ
る。なお、活性光に不透明な支持体フィルムを用いる場
合には、露光時に支持体フィルムを剥離する必要がある
。
こうして形成された感光層の露光および現像は、常法に
より行なわれる。すなわち、光源として超高圧水銀灯、
高圧水銀灯等を用い、感光性樹脂組成物の層上に直接ま
たはポリエチレンテレフタレートフィルム等の透明フィ
ルムを介し、ネガマスクを通して像的に露光する。露光
後、透明フィルムが残っている場合には、これを剥離し
た後現像する。
より行なわれる。すなわち、光源として超高圧水銀灯、
高圧水銀灯等を用い、感光性樹脂組成物の層上に直接ま
たはポリエチレンテレフタレートフィルム等の透明フィ
ルムを介し、ネガマスクを通して像的に露光する。露光
後、透明フィルムが残っている場合には、これを剥離し
た後現像する。
現像液として、例えば、1. 1. 14リクロルエタ
ン、アルコール変性1. 1. 1−)リクロルエタン
、スリーリンEX−R(東亜合成化学(株)製)、エタ
ーナIR(旭化成工業(株)製)が挙げられる。
ン、アルコール変性1. 1. 1−)リクロルエタン
、スリーリンEX−R(東亜合成化学(株)製)、エタ
ーナIR(旭化成工業(株)製)が挙げられる。
上記の方法で得、られた像的な保護被膜は、通常のエツ
チング、めっき等のための耐蝕膜としての特性を持って
いるが、現像後に活性光の露光および80〜200℃の
加熱処理を行なうことにより、耐すりきず性、密着性、
耐熱性、耐溶剤性、打抜き加工性等の特性を向上でき、
ソルダマスク等の感光性樹脂組成物としての特性を満足
する永久的な保護膜が得られる。
チング、めっき等のための耐蝕膜としての特性を持って
いるが、現像後に活性光の露光および80〜200℃の
加熱処理を行なうことにより、耐すりきず性、密着性、
耐熱性、耐溶剤性、打抜き加工性等の特性を向上でき、
ソルダマスク等の感光性樹脂組成物としての特性を満足
する永久的な保護膜が得られる。
(実施例)
次に本発明を実施例によって説明する。
なお、以下において「部」とあるのは、「重量部Jを意
味するものとする。
味するものとする。
実施例1
(a)光重合性不飽和化合物の合成
A、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、EO
CN−102(エポキシ当f1230)1095部 エチルセロソルブアセテート 800部B部子。リ
ル酸 69部塩化ベンジルトリ
メチルアンモニウム塩7部 p−メトキシフェノール 3部エチルセ
ロソルブアセテート 100部C,インシアナート
エチルメタクリレート163部 ジブチルチンジラウレート 0.5部エチルセロ
ソルブアセテート 100部り、メタノール
10部温度計、撹拌装置、冷却管お
よび滴下器の付いた加熱および冷却可能な51の反応器
に、上記へを加え、撹拌しながら60℃に昇温し、均一
に溶解させた。反応温度を60℃に保ちながら、これに
約1時間かけてBを滴下した。Bの滴下後、2時間かけ
て80℃に昇温し、80℃で約15時間撹拌を続は反応
系の酸価を1以下にした。
CN−102(エポキシ当f1230)1095部 エチルセロソルブアセテート 800部B部子。リ
ル酸 69部塩化ベンジルトリ
メチルアンモニウム塩7部 p−メトキシフェノール 3部エチルセ
ロソルブアセテート 100部C,インシアナート
エチルメタクリレート163部 ジブチルチンジラウレート 0.5部エチルセロ
ソルブアセテート 100部り、メタノール
10部温度計、撹拌装置、冷却管お
よび滴下器の付いた加熱および冷却可能な51の反応器
に、上記へを加え、撹拌しながら60℃に昇温し、均一
に溶解させた。反応温度を60℃に保ちながら、これに
約1時間かけてBを滴下した。Bの滴下後、2時間かけ
て80℃に昇温し、80℃で約15時間撹拌を続は反応
系の酸価を1以下にした。
次いで、温度を60℃に下げ、反応温度を60℃に保ち
ながら、約3時間かけて均一にCを滴下した。Cの滴下
後、約5時間かけて徐々に反応温度を80℃まで昇温し
た後、温度を60℃に下げ、Dを加え、約1時間撹拌を
続けた。こうして不揮発分57重量%のオルソクレゾー
ルノボラック型エポキシ樹脂/アクリル酸/イソシアナ
ートエチルメタクリレート(酸当量/エポキシ当量比−
0゜2、イソシアナート当fit/水酸基当量比−1,
1)系光重合性不飽和化合物の溶液(1)を得た。
ながら、約3時間かけて均一にCを滴下した。Cの滴下
後、約5時間かけて徐々に反応温度を80℃まで昇温し
た後、温度を60℃に下げ、Dを加え、約1時間撹拌を
続けた。こうして不揮発分57重量%のオルソクレゾー
ルノボラック型エポキシ樹脂/アクリル酸/イソシアナ
ートエチルメタクリレート(酸当量/エポキシ当量比−
0゜2、イソシアナート当fit/水酸基当量比−1,
1)系光重合性不飽和化合物の溶液(1)を得た。
(b)感光性樹脂組成物の調整
(a)で得られた光重合性不飽和化合物の溶液(1)1
75部(固形分100部)に、エビコー)1009 (
油化シェルエポキシ■製)を予めメチルエチルケトンで
固形分50%になるように溶解させた溶液を20部(固
形分10部)、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェ
ニル]−2−モルフォリノ−1−プロパン(チバ・ガイ
ギー社製IRGACURE 907)10部、ミクロ
エースp−4(日本タルク■製、超微粒子タルク、平均
粒径1.5μm)7部、クリスタライト5V(龍森■製
、超微粒子シリカ、平均粒径5μm)36部、フタロシ
アニングリーン0.1部、2−メチルイミダゾール3部
およびモダブロー(三菱モンサンド社製、ポリメタクリ
レート系レベリング剤)0.1部を配合し、3本ロール
で混合分散させて、感光性樹脂組成物の溶液を調整した
。
75部(固形分100部)に、エビコー)1009 (
油化シェルエポキシ■製)を予めメチルエチルケトンで
固形分50%になるように溶解させた溶液を20部(固
形分10部)、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェ
ニル]−2−モルフォリノ−1−プロパン(チバ・ガイ
ギー社製IRGACURE 907)10部、ミクロ
エースp−4(日本タルク■製、超微粒子タルク、平均
粒径1.5μm)7部、クリスタライト5V(龍森■製
、超微粒子シリカ、平均粒径5μm)36部、フタロシ
アニングリーン0.1部、2−メチルイミダゾール3部
およびモダブロー(三菱モンサンド社製、ポリメタクリ
レート系レベリング剤)0.1部を配合し、3本ロール
で混合分散させて、感光性樹脂組成物の溶液を調整した
。
(c)硬化被膜の形成
(b)で得られた感光性樹脂組成物の溶液を、鋼張り積
層板(日立化成工業社製 MCL−E−61)上に塗布
し、室温で20分、80℃で20分間乾燥し、厚さ40
μmの感光層を形成した。
層板(日立化成工業社製 MCL−E−61)上に塗布
し、室温で20分、80℃で20分間乾燥し、厚さ40
μmの感光層を形成した。
次いでネガマスクを通してオーク製作所■製、HMW−
201B型露光機を用い、400rr+J/cdで露光
した。露光後80℃で5分間加熱し、常温で30分放置
した後、スリーワンEX−R(東亜合成化学側製)を用
いて20℃で60秒間スプレー現像した。次いで、15
0℃で60分間加熱処理してネガマスクに相応する寸法
精度の優れたソルダマスクを得た。
201B型露光機を用い、400rr+J/cdで露光
した。露光後80℃で5分間加熱し、常温で30分放置
した後、スリーワンEX−R(東亜合成化学側製)を用
いて20℃で60秒間スプレー現像した。次いで、15
0℃で60分間加熱処理してネガマスクに相応する寸法
精度の優れたソルダマスクを得た。
このソルダマスクは表面光沢を有し、シャーによる打抜
き加工性に優れ、ロジン系フラックスA−226(、タ
ムラ化研■製)を用いて、260℃で10秒間、ハンダ
付は処理し、さらにトリクレンで25℃で10分間清浄
化処理した後、MIL−8TD−202E107D条件
B(−65℃30分間、常温5分以内、125℃30分
間)、50サイクルの冷熱衝撃試験でクラックの発生お
よび被膜の剥がれは認められず、信頓性が非常に優れて
いることがわかった。
き加工性に優れ、ロジン系フラックスA−226(、タ
ムラ化研■製)を用いて、260℃で10秒間、ハンダ
付は処理し、さらにトリクレンで25℃で10分間清浄
化処理した後、MIL−8TD−202E107D条件
B(−65℃30分間、常温5分以内、125℃30分
間)、50サイクルの冷熱衝撃試験でクラックの発生お
よび被膜の剥がれは認められず、信頓性が非常に優れて
いることがわかった。
実施例2
(a)光重合性不飽和化合物の合成
A、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、日本
化薬F#製 商品名 EOCN−104(エポキシ当f
f1230) 920部ハロゲン化フェノ
ールノボラック型エボキン樹脂1日本化薬■製 商品名
BREN (エポキシ当金285)
285部メチルセロソルブアセテート 600部B
部子。リル酸 288部塩化ベン
ジルトリエチルアンモニウム塩7部 p−メトキシフェノール 3部メチルセロ
ソルブアセテート 100部C,イソシアナートエ
チルメタクリレート620部 ジブチルチンジラウレート0.5部 メチルセロソルブアセテート 100部り、メタノ
ール 10部上記A−Dを用い
、その他は実施例1(a)と同様にして、不揮発分54
重量%のオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂/
アクリル酸/イソシアナートエチルメタクリレート(酸
当思/エポキシ当足比=0,8、イソシアナート当n/
水酸基当量比−1)系光重合性不飽和化合物の溶液(2
)を得た。
化薬F#製 商品名 EOCN−104(エポキシ当f
f1230) 920部ハロゲン化フェノ
ールノボラック型エボキン樹脂1日本化薬■製 商品名
BREN (エポキシ当金285)
285部メチルセロソルブアセテート 600部B
部子。リル酸 288部塩化ベン
ジルトリエチルアンモニウム塩7部 p−メトキシフェノール 3部メチルセロ
ソルブアセテート 100部C,イソシアナートエ
チルメタクリレート620部 ジブチルチンジラウレート0.5部 メチルセロソルブアセテート 100部り、メタノ
ール 10部上記A−Dを用い
、その他は実施例1(a)と同様にして、不揮発分54
重量%のオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂/
アクリル酸/イソシアナートエチルメタクリレート(酸
当思/エポキシ当足比=0,8、イソシアナート当n/
水酸基当量比−1)系光重合性不飽和化合物の溶液(2
)を得た。
(b)感光性樹脂組成物の調整
上記(a)で得られた光重合性不飽和化合物の溶液(2
)185部(固形分100部)に、エピコート1010
(油化シェルエポキシ■製)を予めエチルセロソルブア
セテートで固形分50%になるように溶解させた溶液を
30部(固形分15部)、2−メチル−[4−(メチル
チオ)フェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパン7
部、2−メチルチオキサントン1部、グリスタライト5
V30部、ビクトリアピュアブルー0.02部、2−メ
チルイミダゾール2部を3本ロールで混合分散させて、
感光性樹脂組成物の溶液を調整した。
)185部(固形分100部)に、エピコート1010
(油化シェルエポキシ■製)を予めエチルセロソルブア
セテートで固形分50%になるように溶解させた溶液を
30部(固形分15部)、2−メチル−[4−(メチル
チオ)フェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパン7
部、2−メチルチオキサントン1部、グリスタライト5
V30部、ビクトリアピュアブルー0.02部、2−メ
チルイミダゾール2部を3本ロールで混合分散させて、
感光性樹脂組成物の溶液を調整した。
以下、実施例1(c)と同様にして、表面光沢を有し、
シャーによる打抜き加工性に侃れ、耐熱性に優れた硬化
被膜を得た。
シャーによる打抜き加工性に侃れ、耐熱性に優れた硬化
被膜を得た。
実施例3
(a)光重合性不飽和化合物の合成
A、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、東部
化成側製 YDPN−638(エポキシ当金180)
857部エチルセロソルブアセ
テート 600部B、ケイ皮酸
176部アクリル酸 86
部塩化ベンジルトリメチルアンモニウム塩7部 p−メトキシフェノール 3部エチルセロ
ソルブアセテート 100部C,イソシアナートエ
チルメタクリレート369部 ジブチルチンジラウレート 0.1部エチルセロ
ソルブアセテート 100部り、メタノール
lO部上記A−Dを用い、その他は
実施例1 (a)と同様にして、不揮発分65重量%の
オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂/ケイ皮酸
/アクリル酸/イソシアナートエチルメタクリレート(
酸当伍/エポキシ当口比=0.5、インシアナート当f
fi/水酸基当旦比=1)系光重合性不飽和化合物の溶
液(3)を得た。
化成側製 YDPN−638(エポキシ当金180)
857部エチルセロソルブアセ
テート 600部B、ケイ皮酸
176部アクリル酸 86
部塩化ベンジルトリメチルアンモニウム塩7部 p−メトキシフェノール 3部エチルセロ
ソルブアセテート 100部C,イソシアナートエ
チルメタクリレート369部 ジブチルチンジラウレート 0.1部エチルセロ
ソルブアセテート 100部り、メタノール
lO部上記A−Dを用い、その他は
実施例1 (a)と同様にして、不揮発分65重量%の
オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂/ケイ皮酸
/アクリル酸/イソシアナートエチルメタクリレート(
酸当伍/エポキシ当口比=0.5、インシアナート当f
fi/水酸基当旦比=1)系光重合性不飽和化合物の溶
液(3)を得た。
(b)感光性樹脂組成物の調整
(a)で得られた光重合性不飽和化合物の溶液(3)1
54部(固形分100部)に、エピコート1009を予
めアセトンで固形分50重型苗になるように溶解させた
溶液10部(固形分5部)、グリスタライト2101−
41 (龍森製、γ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン処理超微粒子シリカ、平均粒径1μm)50部
、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル〕−2−
モルフォリノ−1−プロパン10部、ジメチルアミン安
息香酸エチル1部、フタロシアニングリーン0゜1部、
ジシアンジアミド2部、2−メチルイミダゾール1部お
よびメチルセロソルブ5部を3本ロールで混合分散させ
て、感光性樹脂組成物の溶液を調整した。
54部(固形分100部)に、エピコート1009を予
めアセトンで固形分50重型苗になるように溶解させた
溶液10部(固形分5部)、グリスタライト2101−
41 (龍森製、γ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン処理超微粒子シリカ、平均粒径1μm)50部
、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル〕−2−
モルフォリノ−1−プロパン10部、ジメチルアミン安
息香酸エチル1部、フタロシアニングリーン0゜1部、
ジシアンジアミド2部、2−メチルイミダゾール1部お
よびメチルセロソルブ5部を3本ロールで混合分散させ
て、感光性樹脂組成物の溶液を調整した。
以下、実施例1(c)と同様にして、表面光沢を有し、
シャーによる打抜き加工性に優れ、耐熱性に優れた硬化
波j漠を得た。
シャーによる打抜き加工性に優れ、耐熱性に優れた硬化
波j漠を得た。
比較例1
実施例ユ(a)で得た光重合性不飽和化合物の溶液(1
)17.5部に、2−メチル−[4−(メチルチオ)フ
ェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパン10部、ミ
クロエースp−47部、クリスタライト5V 36部、
フタロシアニングリーン0.1部、2−メチルイミダゾ
ール3部、モダフロー0.1部を配合し、3本ロールで
混合分散させて、実施例1 (c)と同様にして得られ
た硬化被膜は、表面光沢性、耐熱性に促れていたが、シ
ャーによる打抜きでQ、 3m11のクラックを生じ
た。
)17.5部に、2−メチル−[4−(メチルチオ)フ
ェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパン10部、ミ
クロエースp−47部、クリスタライト5V 36部、
フタロシアニングリーン0.1部、2−メチルイミダゾ
ール3部、モダフロー0.1部を配合し、3本ロールで
混合分散させて、実施例1 (c)と同様にして得られ
た硬化被膜は、表面光沢性、耐熱性に促れていたが、シ
ャーによる打抜きでQ、 3m11のクラックを生じ
た。
比較例2
実施例1(a)で得た光重合性不飽和化合物の溶液(1
)175部に、50重量%エピコート1009(メチル
エチルケトン溶液)20部、ベンゾフェノン10部、ミ
クロエースp−47部、クリスタライト5v 36部、
フタロシアニングリーン0.1部、2−メチルイミダゾ
ール3部、モダフロー0.1部を配合し、3本ロールで
混合分散させて、実施例1(c)と同様にして得られた
硬化被膜は、ジャーによる打抜き、耐熱性に侶れていた
が、表面光沢を有していなかった。
)175部に、50重量%エピコート1009(メチル
エチルケトン溶液)20部、ベンゾフェノン10部、ミ
クロエースp−47部、クリスタライト5v 36部、
フタロシアニングリーン0.1部、2−メチルイミダゾ
ール3部、モダフロー0.1部を配合し、3本ロールで
混合分散させて、実施例1(c)と同様にして得られた
硬化被膜は、ジャーによる打抜き、耐熱性に侶れていた
が、表面光沢を有していなかった。
比較例3
実施例2(a)で得た光重合性不飽和化合物の溶液(2
)175部に、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェ
ニル]−2−モルフォリノ−1−プロパン7部、2−メ
チルチオキサントン1部、クリスタライト5V 30部
、ビクトリアピュアブルー0.02部、2−メチルイミ
ダゾール2部を3本ロールで混合分散させて、実施例1
(c)と同様にして得られた硬化被膜は、表面光沢性、
耐熱性に優れていたが、シャーによる打抜きで0゜2m
mのクラックを生じた。
)175部に、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェ
ニル]−2−モルフォリノ−1−プロパン7部、2−メ
チルチオキサントン1部、クリスタライト5V 30部
、ビクトリアピュアブルー0.02部、2−メチルイミ
ダゾール2部を3本ロールで混合分散させて、実施例1
(c)と同様にして得られた硬化被膜は、表面光沢性、
耐熱性に優れていたが、シャーによる打抜きで0゜2m
mのクラックを生じた。
比較例4
実施例3(a)で得た光重合性不飽和化合物の溶液(3
)154部に、クリスタライト2101−41 50部
、ジメチルベンジルケタール(チバ・ガイギー社製、商
品名IRGACURE651)7部、フタロシアニング
リーン0.1部、ジンアンジアミド2部、2−メチルイ
ミダゾールおよびメチルセロソルブ5部を3本ロールで
混合分散させて、実施例1(c)と同様にして得られた
硬化被膜は、耐熱性に優れていたが、表面光沢を有せず
、ジャーによる打抜きで0. 6mmのクラックを生じ
た。
)154部に、クリスタライト2101−41 50部
、ジメチルベンジルケタール(チバ・ガイギー社製、商
品名IRGACURE651)7部、フタロシアニング
リーン0.1部、ジンアンジアミド2部、2−メチルイ
ミダゾールおよびメチルセロソルブ5部を3本ロールで
混合分散させて、実施例1(c)と同様にして得られた
硬化被膜は、耐熱性に優れていたが、表面光沢を有せず
、ジャーによる打抜きで0. 6mmのクラックを生じ
た。
(発明の効果)
本発明になる感光性樹脂組成物を用いて得られた硬化被
膜は、表面光沢、シャーによる打抜き、耐熱性、耐冷熱
衝撃性に優れているので、エツチング、めっき等のため
の耐蝕膜、ソルダマスク等の永久的な保護膜として使用
することができる。
膜は、表面光沢、シャーによる打抜き、耐熱性、耐冷熱
衝撃性に優れているので、エツチング、めっき等のため
の耐蝕膜、ソルダマスク等の永久的な保護膜として使用
することができる。
また、本発明になる感光性樹脂組成物を用いることによ
り、1. 1. 1−トリクロルエタンを主成分とする
難燃性現像液により現像できるとともに、解像度、耐熱
性および表面光沢性に優れたソルダマスクを形成するこ
とができ、しかも写真法により厚膜のソルダマスク等を
形成することも可能である。
り、1. 1. 1−トリクロルエタンを主成分とする
難燃性現像液により現像できるとともに、解像度、耐熱
性および表面光沢性に優れたソルダマスクを形成するこ
とができ、しかも写真法により厚膜のソルダマスク等を
形成することも可能である。
さらに本発明になる感光性樹脂組成物を用いて形成され
る被膜は、優れた化学的、物理的特性を有し、このため
多層印刷配線板の層間絶縁層、感光性接着剤、塗料、プ
ラスチックレリーフ、印刷版材料、金属精密加工材料等
にも用いることができる。
る被膜は、優れた化学的、物理的特性を有し、このため
多層印刷配線板の層間絶縁層、感光性接着剤、塗料、プ
ラスチックレリーフ、印刷版材料、金属精密加工材料等
にも用いることができる。
また、この被膜は、トリクレン、メチルエチルケトン、
イソプロピルアルコール、トルエン等の存機溶剤に充分
耐え、酸性水溶液またはアルカリ水溶液にも耐える等の
効果を有する。
イソプロピルアルコール、トルエン等の存機溶剤に充分
耐え、酸性水溶液またはアルカリ水溶液にも耐える等の
効果を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(a)オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂
、フェノールノボラック型エポキシ樹脂およびハロゲン
化フェノールノボラック型エポキシ樹脂からなる群より
選ばれる1種または2種以上のノボラック型エポキシ樹
脂と不飽和カルボン酸とを、酸当量/エポキシ当量比が
0.1〜0.98の範囲で付加反応させて得られる不飽
和化合物の2級水酸基に、イソシアナートエチルメタク
リレートをイソシアナート当量/水酸基当量比がが0.
1〜1.2の範囲で反応させて得られる光重合性不飽和
化合物100重量部、 (b)エポキシ基を少なくとも1個有する化合物1〜5
0重量部、 (c)2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]−
2−モルフォリノ−1−プロパン、2〜15重量部 (d)微粒状充填剤10〜100重量部、 (e)加熱硬化剤1〜15重量部、 を含有してなる感光性樹脂組成物。 2、請求項1記載の感光性樹脂組成物をフィルム上に塗
布、乾燥して得られる感光性エレメント。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24186488A JPH02217857A (ja) | 1988-09-27 | 1988-09-27 | 感光性樹脂組成物および感光性エレメント |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24186488A JPH02217857A (ja) | 1988-09-27 | 1988-09-27 | 感光性樹脂組成物および感光性エレメント |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02217857A true JPH02217857A (ja) | 1990-08-30 |
Family
ID=17080661
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24186488A Pending JPH02217857A (ja) | 1988-09-27 | 1988-09-27 | 感光性樹脂組成物および感光性エレメント |
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JP (1) | JPH02217857A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005331932A (ja) * | 2004-04-22 | 2005-12-02 | Showa Denko Kk | 感光性樹脂組成物及びその硬化物並びにそれらを使用するプリント配線基板の製造方法 |
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1988
- 1988-09-27 JP JP24186488A patent/JPH02217857A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005331932A (ja) * | 2004-04-22 | 2005-12-02 | Showa Denko Kk | 感光性樹脂組成物及びその硬化物並びにそれらを使用するプリント配線基板の製造方法 |
JP4587865B2 (ja) * | 2004-04-22 | 2010-11-24 | 昭和電工株式会社 | 感光性樹脂組成物及びその硬化物並びにそれらを使用するプリント配線基板の製造方法 |
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