JPH02200661A - アルカンスルホンアミド類の製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［技術分野］ 本発明は、アルカンスルホンアミド類に関し、特にアル
カンスルホンアミドの製造の為の新規な方法に関する。

［従来の技術とその問題点コ 一般には、オルガノスルホンアミド類の合成法、特にア
ルカンスルホンアミド類の合成法は文献において公知で
ある。これらの多くは、各種有機溶媒の存在において、
対応した塩化アルカンスルホニルをアンモニア乃至第１
アミン乃至は第２アミンで処理する工程を含む。これら
従来技術工程はすべて、副生物で汚染された初期の粗製
物を生じ、そのためさらに使用する前に精製を必要とす
る。

本発明は以前に報告された方法よりも多数の長所を提供
するアルカンスルホンアミド類の合成法を提供する。本
発明は容易に入手できる出発原料からアルカンスルホン
アミド類を直接合成することを意図している。粗製の反
応混合物から回収されたスルホンアミド類は、さらなる
処理なしで、合成の中間原料としての使用に十分な純度
がある。

欧州特許出願第０．２７６、１８２号には、ジアルコキ
シアルカン溶媒もしくはモノアルコキシアルカン溶媒を
使用し炭素数１〜４のアルカンスルボンアミドを製造す
る方法に関する記載がある。

他の同等な溶媒は示唆されていない。米国特許第３、３
００．５２９号明細書には、ある非反応性溶媒中で同時
にβ−クロロ−塩化アルカンスルホニル類の脱水素塩素
化とアミノ化にょるＮ−アルキルおよびＮ、Ｎ−ジアル
キル置換エチレンスルポンアミド類の調整方法に関する
記載がある。一般に適切な溶媒にはテトラヒドロフラン
と「エーテル溶媒」が挙げられている。注目している反
応である特定溶媒に対する特定の利点は指摘されていな
い。

飽和アルカンスルホンアミド類の製法における溶媒の使
用は記載されていない。

米国特許第３．７８１．４４１号明細書には、１００Ｃ
より低い温度で各種溶媒中で対応した塩化スルホニルを
アンモニアと反応させて４−クロロ−３，５−ジニトロ
ベンゼンスルホンアミドを製造する方法が記載されてい
る。適切な溶媒としては、炭素数４〜８の環状エーテル
が挙げられている。特にテトラヒドロフランへの言及が
ある。ここで同特許の製造法は、アンモニアによるアリ
ール塩素の置換を避ける事に関する。他の記載された溶
剤に対するテトラヒドロフランのような環状エーテルの
使用の利点は述べられていない。

米国特許第３．５７４．７４０号明細書には、アンモニ
ア、第１アミン又は第２アミンを用いて炭素数１〜４の
ニトロアルカン中で塩化メタンスルホニルを処理する事
によるメタンスルホンアミドとその誘導体類の製法に関
する記載がある。他の溶媒の代用は提案されない。同特
許では記述の通り、ニトロアルカン中のメタンスルホン
アミドの溶解度は温度に大きく依存するので、副生物を
取り除く為の濾過は高温で行うことが必要である。さら
にニトロアルカン中での製造は変色した生成物が生ずる
。熱濾過処理と生成物から望まれない色の除去の必要性
により、より複雑な工程が必要となる。

チェコスロバキア国特許第２３５．６２６号にはアンモ
ニアガスにより、トルエン溶液中での塩化メタンスルホ
ニルの処理を行い、次いで濃縮し、その後ニトルエン／
エタノールの混合物からメタンスルホンアミド生成物を
結晶化する事に関する記載がある。同特許明細書には、
塩化アンモニウムは１重量％を超える濃度でトルエン／
エタノール反応混合物に溶解するとの記載がある。溶液
中に残留する塩化アンモニウムから生成物を分離するた
めに、生成物は濃縮された反応混合物がら結晶化によっ
て単離されなければならない。このため収率が約９０％
に低下する。大規模な工程ではこの小さな収率の低下は
重大な経済的結果を生じ得る。

他の同等または代替の溶媒は提案されていない。

Ｃｈｅｍ　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ第５３巻（１９５９年）
コラム１１４０ｉ及びＪ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ＋第１
２５巻（１９２４年）　１４６３ページで要約されたも
のとして、ｒ　Ｊ、　Ａｍ、　ＣｈｅｍｙＳｏｃ、第７
５巻（１９５３年）、９３４ページ」およびｒ　Ｊ、　
Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ＋第７７巻（１９５５年）
■７０ベージ」およびｒ　Ｍｏｎａｔｓｈ第８９巻（１
９５８年）２８５ページ」には、望ましいメタンスルホ
ンアミドを与えるに無水アンモニアを用いてベンゼン中
の塩化メタンスルホニルを処理する記載がある。他の適
当な同等乃至は代替溶媒は提案されていない。ｒ　Ｃｈ
ｅｍ、＾ｂｓｔｒａｃｔｓ第４３巻コラム１２０ｆＪを
要約したものとしてｒＺｈｕｒ、　ＯｂｓｃｈｅｉＷｈ
ｉｍ、第１８巻（１９４８年）７２９ページには、無水
アンモニアにより、乾性のジエチルエーテル中で塩化メ
タンスルホニルを処理し、続いて溶媒を蒸発させ、次い
でベンゼンを用いて残液の抽出を行うことにより、メタ
ンスルホンアミド生成物を得ることが記載されている。

この文献でも、他の適切な等価乃至は代替溶媒は提案さ
れていない。ベンゼンは公知の発癌物質であり、また一
方でベンゼンはそれが工業的に使用される工程を複雑に
する。

塩化アルカンスルホニルは、本発明に含まれる溶媒に溶
解でき、また無水アンモニア乃至は第１アミン乃至は第
２アミンにより処理できるのであり、その結果、実質上
塩化アンモニウム乃至はアミン塩酸塩の完全分離は所望
のアルカンスルホンアミドから得られ、次いで単に溶媒
の蒸発により高純度で極めて高い収率（９３％以上）で
回収され得るということは、いかなる文献にも示唆され
ていない。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は 式：Ｒ−８○、ＮＲ１Ｒ１ （ただしＲは炭素数１〜２０のアルキル基又は、塩素、
弗素及びこれらの混合物で置換した炭素数１〜２０のア
ルキル基から選択され、Ｒ１とＲ２は同一か異なり、さ
らに水素又は炭素数１〜２０のアルキル基から選択され
る）を有するアルカンスルホンアミド類の製造法におい
て、前記方法は、式・Ｒ３Ｏ，Ｘ （ただしＲは前記で定義され、又Ｘは弗素、塩素、臭素
又は沃素である）を有するノ＼ロゲン化アルカンスルホ
ニルを、炭素数４〜８の環状エーテル及びこれらの混合
物から選択された溶媒の存在下に、式：ＨＮＲ１Ｒ” （ただしＲ’とＲ１は前記で定義される）を有する化合
物の有効量で処理することより成るアルカンスルホンア
ミド類の製造法を提供する。本発明はハロゲン化アルカ
ンスルホニルの処理が完了した後に、化学式１１ＮＲ１
Ｒ’の過剰の化合物がさらに処理混合物から除去される
製法も含む。又、ハロゲン化アルカンスルホニルとして
は、塩化アルカンスルホニルが挙げられる。化学式１＋
１１Ｒ１Ｒ’の化合物としてはアンモニアが挙げられる
。さらに本発明はアルカンスルホンアミド生成物が処理
混合物又は続いて起こる溶媒除去物から実質上副生物で
ある塩化アンモニウムのすべて、又は第１アミン塩酸塩
又は第２アミン塩酸塩の分離により回収される製法も含
む。炭素数４〜８の環状エーテルとじてはテトラヒドロ
フランが挙げられる。塩化アルカンスルホニルとしては
塩化メタンスルホニルが挙げられる。本発明の製法によ
る具体的な生成物は、農薬の製造における合成中間体と
、織物や紙の処理における有用な化学薬品としての実用
性をもつ素材として知られている。ハロゲン化誘導体類
は特に防炎加工と防水加工に有用である。生成化合物は
結晶質又は蝋質又は液体であり、その構造は例えば融点
又は核磁気共鳴分光分析などの物理定数により明確に確
認され、またその純度は、スルホンアミド基の標準官能
基分析テストによって明確に確認される。

本発明の製造法によると、アルカンスルホンアミド類は
回分法、半連続法又は連続法て製造され得る。塩化アル
カンスルホニル、例えば塩化メタンスルホニルは、好都
合には大気圧または大気圧以上で又好都合には適当な温
度において環状エーテル溶媒、例えばテトラヒドロフラ
ン中で、アンモニアの有効量と接触され得る。反応は通
常発熱反応なので、望ましい温度を保つには冷却か必要
とされている。反応は普通急速で、接触乃至処理域に対
する試薬添加が終了する時間までに通常完了する。好ま
しくは次に過剰アンモニアは反応混合物からガス抜きさ
れ、次に反応混合物より沈殿させた副生物の塩化アンモ
ニウムは、標準手段、例えば濾過又は遠心分離により分
離される。アルカンスルホンアミド、例えばメタンスル
ホンアミドは、高純度残液としての生成物を残す為に、
有機相から溶媒を蒸発させることによって回収され得る
。

溶剤蒸発終了温度に依存して、アルカンスルホンアミド
は固体状態又は融解状態又は液体になりうる。もし溶解
すると、凝固なしにさらに次の加工で直接使用され得る
か、又は従来のフレーカ−あるいは他の公知の従来の凝
固手段に供給されて固体生成物にされ得る。溶解状態、
固体状態又は液体の生成物は、回収された時実質上純粋
である。

炭素数が１．２．３．４と８の塩化アルカンスルホニル
出発原料は、すべて市販されている。本発明により意図
された他の出発原料は、文献中に公知の合成法により製
造され得る。例えば、米国特許第３．６２６．００４号
明細書は、対応するアルキルメルカプタン又はジアルキ
ル２硫化物から塩化アルカンスルホニルを製造する為の
一般的方法を教示する。最終生成物の純度を望ましい程
度に提供する純度の出発原料を選択することは当業者に
は明らかである。

反応体の添加の順序は、大部分の反応条件にとり、特に
重要ではない、しかし高純度生成物を得る為にはアンモ
ニア溶液に少量のハロゲン化アルカンスルホニルを加え
るほうが好ましい。もし６６℃付近の温度でアンモニア
が塩化メタンスルホニルのテトラヒドロフラン溶液に加
えられると、ある程度のメタンスルホンイミドが形成さ
れる事が確認されている。添加速度も特に重要ではない
。

しかし反応は発熱反応なので、利用できる冷却能力が要
求される温度を適切に維持する速度で都合よく実行され
得る。反応と処理時間もまた重要ではなく、通常は回分
反応中で全ての反応物質の添加を完了した後に、反応は
終了する。連続又は半連続反応では、公知技術の標準的
な制御技術を用いる事によって、処理域中で反応が本質
的に完了するように、当業者は処理域又は接触域中への
反応物質の相対的供給量と流出量を制御し得る。

本発明の工程はここで塩化アルカンスルホニルとアンモ
ニアを例として用いて具体的に説明するが、他のハロゲ
ン化アルカンスルホニル、例えば弗化アルカンスルホニ
ル、臭化アルカンスルホニル、沃化アルカンスルホニル
などが、具体的に例示された塩化物類に置換され得るし
、またそれにまったく同等となり得る事と、Ｎ−アルキ
ルアミンとＮ、Ｎ−ジアルキルアミンがアンモニアと置
換され得るし、またそれと全く同等となり得る事が当業
者には明らかである。

本発明の方法は、室温（約２０°〜２５°Ｃ）で行なわ
れる反応を使用する事により、ここに例示されているが
、反応の温度範囲もまた特に重要でないし、また約−２
０°Ｃ〜約１５０°Ｃの非常に広い範囲に渡り変化し得
る。好ましくは約ｌＯ°Ｃ〜約７０°Ｃの範囲に渡り得
る。

テトラヒドロフラン、さらに特にアンモニア、及び成る
種の第１アミンと第２アミンは、その揮発性のため、も
し反応が適切な温度範囲での高い部分で操作されるなら
ば、反応域と処理域での素材の過剰損失を避けるために
は、大気圧以上の圧力を用いる事が必要である事が、当
業者には明らかである。

さらに処理又は反応中で用いられるアンモニア、第１ア
ミン及び第２アミンの有効量は、少なくとも２モル化学
当量か、好ましくは２モル化学当量よりもわずかに過剰
であることが理解される。正確な過剰量は重要ではない
。１０％〜５０％の過剰は、十分であると思われている
が、しかしもっと少ない量が用いられ得る。より多くの
量もまた用いられ得るが、しかし何ら明白な利点を提供
するわけではない。もちろん、過剰のアンモニアは、公
知の慣用手段、例えば反応混合物からのバーン（掃気）
と圧縮かあるいは液体への凝縮により、最終反応混合物
から回収され得る。

副生物の塩化アンモニウム、又はアミンヒドロクロリド
の分離より前に反応混合物から過剰のアンモニアと過剰
のアミンを除去する事が好ましい。

何故ならこのような分離は最終生成物から塩化アンモニ
ウムとアミンヒドロクロリドをより完全な分離を行う事
が分かっているからである。もし最終生成物中の、塩化
アンモニウム又はアミンヒドロクロリドの痕跡に問題が
なければ、過剰のアンモニアとアミンを取り除く必要は
ない。

揮発性の第１アミンと第２アミンの過剰量は、過剰アン
モニアの除去と同様な方法で除去がされ得る。これらア
ミン類の揮発性が不十分ならば、過剰量は化学量論的に
当量の無機酸、例えば塩酸で処理され得る。当然化じた
塩は、原反化の副生物として生じたアミン塩と共に分離
可能である。

この中で使用され、また添えられた特許請求の範囲内に
おいて、用語「ハロゲン化アルカンスルホニル」は化学
式Ｒ３Ｏ，Ｘの化合物を意図し、また用語「アルカンス
ルホンアミド」は化学式Ｒ３Ｏ，ＮＲ１Ｒ’の化合物を
意図するがここでＸは弗素、塩素、臭素又は沃素であり
、またＲ、Ｒ’とＲ２は前述の部分において定義された
通りである。前述の広い範囲を制限する事なしに、炭素
数１〜２０の明確に意図されたアルキル基の部分は、メ
チル、エチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、ｎ−ブチル
、ｎ−オクチル、デシル、ドデシル、シクロヘキシル、
シクロペンチル、及び同様な物である。

テトラヒドロフランの使用が具体的に明細書に例示され
ているとはいえ、本発明はアルキル基で置換されたテト
ラヒドロフラン等の他の等価な環状エーテル、例えばメ
チルテトラヒドロフラン又はエチルテトラヒドロフラン
とジオキサンの使用を含む事は当業者には明らかであろ
う。

〔好適実施例〕

以下、好適実施例を用いて、これらの発明の実施の為に
発明者が最良と考えた態様をさらに説明する。

友り亘」 塩化メタンスルホニル（１２０，ｏ９．１゜０５ｉｏｆ
２）のテトラヒドロフラン（４３４，０９）溶液が０℃
まで冷却された。温度を２°〜７°Ｃの範囲に維持して
撹拌しながら冷却された溶液に２．５時間より長い時間
をかけて、ガス状の無水アンモニア（５３，０９，０、
１＋ｏＱ）を加えた。次いで反応混合物は、室温（約２
５°Ｃ）まで温められて過剰のアンモニアがガス抜きさ
れた。それから残留した反応混合物が濾過され、また塩
化アンモニウムから成る濾塊は追加のテトラヒドロフラ
ン（２Ｘ１００１１２）で洗浄された。濾液と洗液は一
緒にされ、また次いで減圧下でテトラヒドロフランを蒸
発させてメタンスルホンアミド（９２，３９、収率９３
．０％、融点８６°〜９０°Ｃ）を得た。化学分析結果
：　（重量％で）９９．０％Ｃ１（３ＳＯ，ＮＩＩ、、
０．１７％ＮＨ４ＣＱ０実施例２ １．７５時間より長い時間をかけて、ガス状のアンモニ
ア（３８，０ｇ、２．２Ｌ汀）が−２２°Ｃでテトラヒ
ドロフラン（４３９，０ｇ、５００１１Ｑ）に加えられ
た。撹拌しながら、混合物の温度が一２２°Ｃから＋５
℃に上がる間、２０分より長い時間をかけて、塩化メタ
ンスルホニル（７５，５ｇ、５１，０峠、０．６５＋ｏ
１２）が加えられた。その時反応混合物は、過剰のアン
モニア力（ガス抜きされる間装置され、室温まで温めら
れた。

塩化アンモニウム（３ｔ、７ｇ、収率１００％）は新鮮
なテトラヒドロフラン（３Ｘ　５０ｘＱ）を用いた濾過
と洗浄により、反応混合物から除去された。濾液と洗液
は一緒にされ、また、減圧下にテトラヒドロフランを蒸
発させてメタンスルホンアミド（５７１９、収率９９．
４％、融点８６°〜９１°Ｃ）を得た。化学分析結果＝
１００％ＣＨ３５Ｏ，ＮＨ，，０，１％）ｉＨ４Ｇ（１
゜実施例３ アンモニアガス（５５，０９，３，２ト汀）を９分より
長い時間で加えながら、テトラヒドロフラン（６，０６
１ｇ）は約１０℃まで冷却された。塩化メタンスルホニ
ル（１４８２，３９，１２，４ｘｏＱ＞　とアンモニア
ガス（６３９９，３７，６３１０σ）は反応混合物の温
度を１０°Ｃ〜２２℃の間で維持し、撹拌しながら４時
間より長い時間をかけて、同時に加えられた。それから
過剰のアンモニアガスが、ガス抜きされた。それから塩
化アンモニウム（６７４，５ｇ、収率９７．５％）は、
濾過と新鮮なテトラヒドロフラン（２Ｘ１１２）ての洗
浄により、分離された。それからテトラヒドロフランは
一緒にした濾液と洗液から蒸発除去されてメタンスルホ
ンアミド（１１８６，０９、収率９６．７％、融点８７
°〜９１℃）を得た。化学分析結果＝ＣＩ（、ＳＯ，Ｎ
Ｈ，９９，３％、　０４％　ＮＨ，（４０実施例４ テトラヒドロフラン（５７００ｌｂ、　２５８５に９）
　　と塩化メタンスルホニル（１７４２ｔｂ、　ｙ９ｏ
、ｚｋｇ）を密封された撹拌タンクの反応器の中に装填
する。混合し温度を約２５°〜６５℃に維持しながら、
大気圧より高い気圧でアンモニアガス（７５５＋ｂ、　
３４ｚ、ｓｋｇ）を加える。

過剰アンモニアのガス抜きをしながら、反応器中の圧力
を減圧する。遠心分離又は濾過により塩化アンモニウム
を分離し、また数回少量の新鮮なテトラヒドロフランで
洗浄する。メタンスルホンアミド生成物の融点を超えた
温度に円筒形容器の温度を保つ為に、十分な加圧下で化
合した有機顔料からテトラヒドロフランを除去する。通
常の方法により溶融生成物を薄片にする。

実施例５〜１１ 連続反応器 装　　　　置 連続逆混合反応器システムは、以下の様に調整された。

反応器は上下に端板が装着された垂直なガラス製の管の
部分からなる。下の端板は孔が空けられ、開放羽根車遠
心ポンプの吸引側の管への接続がされた。上の端板は、
孔が空けられアンモニア、溶媒、塩化メタンスルホニル
＜ＭＳＣ）の為の個々の供給管への接続がされ、また排
気管への接続がされた。

ポンプの排出液は、外部冷却器に送られ、２つの流れ（
生成物を引き取る流れと再循環でＮＳＣ供給管を通って
反応器へ戻される流れ）に分割された。反応器の中味は
、再循環の高流量の流れにより撹拌された。反応器の温
度は、熱交換器の冷却液の流量を調節することにより制
御された。

溶媒は液体で反応器に供給され、反応混合物の表面より
上に投入された。ＭＳＣは液体で反応器に供給され、再
循環の流れと混合され、ＭＳＣと再循環の流れとの混合
物は、反応混合物の表面より下に投入された。アンモニ
アはガスで反応器に供給され、反応混合物の表面より下
に投入された。反応圧力は、システムの圧力を維持する
為に、過剰ガスをガス抜きする事により制御された。

手　　順 操作手順は、以下の通りである。

１　空気を除（為に、窒素ガスで反応器をパージする。

望ましい体積まで液面が上がるように、反応器に十分な
溶媒を装填する。

２、　再循環ポンプを始動する。

３、　望ましい供給量で反応器にアンモニアの供給を始
める。反応器を望ましい作業圧力に維持するように、圧
力調節器を設定する。

４、　溶媒とＭＳＣを望ましい供給量で供給を始める。

生成物引き取り管を開き、反応器中で望ましい液体量を
維持するように、引き取り流量を調整する。

５　望ましい温度を反応器が維持するように外部冷却器
への冷却液の流量を調整する。

６、　沈殿した塩化アンモニウムの副生物を除去する為
に、スラリー状の生成物を濾過する。溶媒を蒸発させ（
必要なら減圧下て）、溶融生成物乃至は固体生成物とし
て、メタンスルホンアミドを残す。

連続反応器は、通常、再循環のループ中の液体を含めて
大体２７５峠の液体量で操作された。

反応圧力は、大気圧から使用された特定の装置の最高許
容圧力である２５ｐｓｉｇ　（１，８２ｋｇ／ｃＩＩ’
ゲージ）までの範囲にわたった。

溶媒とＮＳＣの流量は、５〜４５分の平均滞留時間を与
えるように調整された。溶媒に対するＮＳＣの比は、Ｍ
ＳＣ／溶媒の比が、０．０５〜０．３０となるように調
整された。供給設備の限界のため、より高い比率とより
短い滞留時間の試験はされなかった。

温度は、８０〜１５４°Ｆ（２７〜６８℃）に維持され
た。

冷却液の限界のため、より低い温度では試験されず、一
方断熱されてない反応器システムからの熱の損失のため
に、より高し１度【よ達成できな力＼つた。

代表的な温度、圧力、滞留時間とＭＳＣ／溶媒の比での
連続反応器システムにより生じた、メタンスルホンアミ
ドの純度を以下に挙げた。

獣１ 累ｊ１ ｅＦｌ　６０　Ｇｏ−Ｃｈ　−ｓ　ノ 実施例１２ 加圧下で、反応帯域の温度を約２５°〜６５°Ｃに維持
しつつ、冷却された静的混合器を通して連続的にテトラ
ヒドロフラン（５００ｌｂ、／ｈｒ、、　２２７ｋｌ＋
、／ｈｒ、）と、塩化メタンスルホニル（１５３ｌｂ、
　／　ｈｒ、　。

６９、４に９．　／　ｈｒ、　）と無水アンモニア（６
６ｌｂ、　／　ｈｒ３０に９．　／　ｈｒ、　）とを供
給した。反応器から排出するとすぐに、混合物をフラッ
シュ蒸発させ、そして過剰アンモニアのガス抜きをする
。固体と液体の連続分離の設備を使用して反応混合物か
ら固体の塩化アンモニウムを分離する。新鮮なテトラヒ
ドロフランを用いて回収された固体を洗浄し、反応混合
物からの有機相と洗液を１合体する・合体した有機物か
らテトラヒドロフランを蒸発し、貯蔵のため、薄片にさ
れ得る熱い溶融液状のメタンスルホンアミド生成物を回
収する。

通常の方法により、蒸発させられた素材を凝縮すること
により、テトラヒドロフランを回収し、再生使用するた
めに凝縮物を再安定化する。通常の方法により、高純度
の固体塩化アンモニウムも乾燥された。

Claims (25)

【特許請求の範囲】
1. （１）化学式 Ｒ−ＳＯ＿２ＮＲ＾１Ｒ＾２ （ただし、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基又は塩素、
   弗素およびこれらの混合物で置換した炭素数１〜２０の
   アルキル基から選択され、Ｒ＾１とＲ＾２は同一か異な
   り、さらに水素又は炭素数１〜２０のアルキル基から選
   択される）を有するアルカンスルホンアミド類の製造法
   において、前記方法は、式：ＲＳＯ＿２Ｘ （ただしＲは前記で定義され、又Ｘは弗素、塩素、臭素
   又は沃素である）を有するハロゲン化アルカンスルホニ
   ルを、炭素数４〜８の環状エーテル及びこれらの混合物
   から選択された溶媒の存在下に、式：ＨＮＲ＾１Ｒ＾２ （ただしＲ＾１とＲ＾２は前記で定義される）を有する
   化合物の有効量で処理することより成るアルカンスルホ
   ンアミド類の製法。
2. （２）ハロゲン化アルカンスルホニルが塩化アルカンス
   ルホニルである請求項１記載の製法。
3. （３）さらに、ハロゲン化アルカンスルホニル処理が終
   了した後に、化学式ＨＮＲ＾１Ｒ＾２の過剰化合物は処
   理混合物から取り除かれる請求項１記載の製法。
4. （４）化合物ＨＮＲ＾１Ｒ＾２はアンモニアである請求
   項１記載の製法。
5. （５）化合物ＨＮＲ＾１Ｒ＾２はアンモニアである請求
   項２記載の製法。
6. （６）さらに、アンモニアによる塩化低級アルカンスル
   ホニルの処理が終了した後に、未反応の過剰アンモニア
   が処理混合物から取り除かれる請求項５記載の製法。
7. （７）さらに、アルカンスルホンアミド生成物は、副生
   物の化合物Ｈ＿２Ｎ＾■Ｒ＾１Ｒ＾２Ｘ＾−の分離と、
   続いて起こる溶媒の蒸発により回収される請求項１記載
   の製法。
8. （８）副生物の化合物Ｈ＿２Ｎ＾■Ｒ＾１Ｒ＾２Ｘ＾−
   は、塩化アンモニウムである請求項７記載の製法。
9. （９）ハロゲン化低級アルカンスルホニルは、塩化メタ
   ンスルホニルである請求項１記載の製法。
10. （１０）ハロゲン化低級アルカンスルホニルは、塩化メ
    タンスルホニルである請求項３記載の製法。
11. （１１）ハロゲン化低級アルカンスルホニルは、塩化メ
    タンスルホニルである請求項７記載の製法。
12. （１２）溶媒はテトラヒドロフランである請求項１記載
    の製法。
13. （１３）溶媒はテトラヒドロフランである請求項２記載
    の製法。
14. （１４）溶媒はテトラヒドロフランである請求項３記載
    の製法。
15. （１５）溶媒はテトラヒドロフランである請求項７記載
    の製法。
16. （１６）溶媒はテトラヒドロフランである請求項１１記
    載の製法。
17. （１７）回分法で操業される請求項１記載のアルカンス
    ルホンアミド類の製法。
18. （１８）半連続法で操業される請求項１記載のアルカン
    スルホンアミド類の製法。
19. （１９）連続法で操業される請求項１記載のアルカンス
    ルホンアミド類の製法。
20. （２０）実質的にすべての溶媒が蒸発した後に、溶融状
    態でアルカンスルホンアミドが回収される請求項７記載
    の製法。
21. （２１）実質的に純粋な塩化アンモニウムは、実質的に
    定量的に、処理混合物から回収される請求項８記載の製
    法。
22. （２２）化合物ＨＮＲ＾１Ｒ＾２はアンモニアであり、
    調製されたアルカンスルホンアミドはメタンスルホンア
    ミドである請求項９記載の製法。
23. （２３）溶媒はテトラヒドロフランである請求項２２記
    載の製法。
24. （２４）さらに、塩化低級アルカンスルホニルの処理が
    終了した後に、反応混合物から未反応の過剰アンモニア
    が取り除かれる請求項２３記載の製法。
25. （２５）さらに、メタンスルホンアミド生成物は副生物
    の塩化アンモニウムの分離と、続いて起こるテトラヒド
    ロフランの蒸発により回収される請求項２４記載の製法
    。