JPH02191658A - ビニル系共重合体樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野］ 本発明は耐候性の改良された樹脂組成物に関する。 ［従来の技術・発明が解決しようとする課題〕樹脂材料
の耐候性を改良する方法として、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、光安定剤などの老化防止剤を添加する方法と、樹
脂自体を改良する方法とがある。 近年、耐候老化のメカニズムの解明に伴なって樹脂に適
合した老化防止剤の開発が進み、各分野で使用されてい
る。しかしながら、たとえば塗料のような比較的薄い膜
として用いられる分野では、老化防止剤が低分子量であ
るため、経時的に塗膜からブリードしてその効果が低下
することが指摘されている。 この問題を解決するため、たとえば紫外線吸収剤を高分
子量化する方法や樹脂成分にグラフトさせる方法も提案
されＣきている。しかし、紫外線吸収剤を高分子量化す
ると樹脂との相溶性に問題が生じ、またグラフトさせた
ばあいにも樹脂中に紫外線吸収セグメントが固定化（ガ
ラス化）されるために易動性が小さくなり（紫外線吸収
セグメントが紫外線吸収に寄与できなくなり）、樹脂の
紫外線に対する耐久性が低下する。 ［課題を解決するための手段］ 本発明者らは前記の問題点を解決すべく鋭意研究を重ね
た結果、主鎖に２級または３級アミノ基を存する側鎖を
導入することにより、耐候性を著しく改良できることを
見出し、本発明を完成するに至った。 すなわち本発明は、 一般式（■）： （式中、Ｒ１は炭素数１〜３０のアルキル基、アリール
基またはアラルキル基、Ｒ”は水素原子または炭素数１
〜３０のアルキル基、アリール基もしくはアラルキル基
、Ｒ３は水素原子またはメチル基、２は２〜４価の有機
基、ｐは１〜３の整数を示す）で示される単位を０，１
〜９９％（重量％、以下同様）含有するビニル系共重合
体を５〜１００％含有する樹脂組成物に関する。 ［実施例］ 本発明の組成物に用いられるビニル系共重合体は、一般
式（Ｉ）： で表わされる単位を０．１〜９９％含有するビニル系共
重合体である（以下、共重合体（Ａ）という）。 前記一般式（１）中のＲ１は炭素数１〜３０、好ましく
は１〜２０のアルキル基、アリール基またはアラルキル
基であり、Ｒ２は水素原子または炭素数が１〜３０、好
ましくは１〜２０のアルキル基、アリール基もしくはア
ラルキル基であり、Ｒ３は水素原子またはメチル基であ
る。 前記アルキル基の具体例としては、たとえばメチル基、
ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシ
ル基、ドデシル基、ステアリル基などや、シクロヘキシ
ル基などのシクロアルキル基があげられる。 また前記アリール基の具体例としては、たとえばフェニ
ル基などがあげられ、アラルキル基の具体例としては、
たとえばベンジル基などがあげられる。 一般式＋１）中の２は２〜４価の有機基であり、ｐは１
〜３の整数である。２が１価（すなわち、ｐが０）のば
あいには、耐候性の向上に効果のある２級アミノ基また
は３級アミノ基を含む基の結合する位置がなくなるので
好ましくない。 前記２で表わされる有機基の具体例としては、たとえば
アルキレン基、ポリエーテルウレタン基、ポリエステル
ウレタン基、オルガノポリシロキサンなどがあげられる
が、柔軟性を有するポリエーテル、ポリエステル、オル
ガノポリシロキサンを有する基が好ましく、数平均分子
量は１００〜１０．０００であるのが好ましい。２が柔
軟性を有し、かつ分子量１００〜１０，０００の基であ
ることにより、本発明の効果がより高められる。 これらの中でも、たとえば後述する多官能イソシアナー
ト化合物と水酸基含有（メタ）アクリレートとをイソシ
アナート基が過剰になるように反応させてえられるイソ
シアナート化合物に、水酸基含有ポリエステル（メタ）
アクリレートを反応させてえられる化合物における、−
０ＣＯＣＨ−ＣＩ２基および一〇〇〇Ｃ（ＣＨ３）　−
ＣＨｚ基を除いた部分であるポリエステルウレタンが、
耐候性の点から好ましい。 なお、本明細書にいう（メタ）アクリレートとは、アク
リレートとメタクリレートとを示す意味である。 前記一般式（１）で表わされる単位の共重合体（Ａ）中
における割合は０゜１〜９９％、好ましくは２〜８０％
、さらに好ましくは５〜５０％である。 該割合が０．１％未満のばあいには耐候性改良の効果が
小さくなり、９９％をこえるとアミノ基の黄変性が問題
となる。 共重合体（Ａ）中の一般式（１）で表わされる単位以外
の単位としては、たとえばメチル（メタ）アクリレート
、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリ
レート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ス
テアリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アク
リレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリ
フルオロエチル（メタ）アクリレート、ペンタフルオロ
プロピル（メタ）アクリレート、不飽和ポリカルボン酸
（マレイン酸、フマル酸、イタコン酸など）と炭素数１
〜２０の直鎖または分岐のアルコールとのジエステルま
たはハーフエステルなどの不飽和カルボン酸のエステル
；スチレン、α−メチルスチレン、クロロスチレン、ス
チレンスルホン酸、４−ヒドロキシスチレン、ビニルト
ルエンなどの芳香族炭化水素系ビニル化合物；酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、ジアリルフタレートなどのビ
ニルエステルやアリル化合物；　（メタ）アクリロニト
リルなどのニトリル基含有ビニル化合物；グリシジル（
メタ）アクリレートなどのエポキシ基含有ビニル化合物
；ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチ
ルアミノエチル（メタ）アクリレート、ビニルピリジン
、アミノエチルビニルエーテルなどのアミノ基含有ビニ
ル化合物；　（メタ）アクリルアミド、イタコン酸ジア
ミド、α−エチル（メタ）アクリルアミド、クロトンア
ミド、マレイン酸ジアミド、フマル酸ジアミド、Ｎ−ビ
ニルピロリドン、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリル
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−メチル
アクリルアミド、アクリロイルモルホリンなどのアミド
基含有ビニル化合物；２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、Ｎ−メチ
ロール（メタ）アクリルアミド、アロエクス５７０Ｇ　
（東亜合成化学工業■製）　、Ｐｌａｃｃｅｌ　ＦＡ−
１、Ｐｌａｃｃｅｌ　ＰＡ−４、Ｐｌａｃｃｅｌ　ＦＭ
−１，Ｐｌａｃｅｅｌ　ＦＭ−４（ダイセル■！！りな
との水酸基含有ビニル化合物；　（メタ）クリル酸、マ
レイン酸、フマル酸、イタコン酸またはそれらの塩（ア
ルカリ金属塩、アンモニウム塩、アミン塩など）、無水
マレイン酸などの、不飽和カルボン酸無水物；ビニルメ
チルエーテル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、クロロブ
レン、プロピレン、ブタジェン、イソプレン、マレイミ
ド、Ｎ−ビニルイミダゾール、ビニルスルホン酸などの
その他のビニル化合物；Ｈｓ Ｃ１ｈ　　＝　ＣＨＣＯＯ（ＣＨ２）Ｊ　９１　（ＯＣ
ｔ（ｓ　　）２、ＣＨｚ　　−ＣＨＣｏｏ（ＣＨｚ　　
）ｘＳｌ（ＱＣ）Ｉ３　　）ｘ。 ＯＨ。 Ｃ１１ｚ　　−ＣＨＣＯＯ（ＣＨｚ　　）３５ＩＣ１ｚ
　　、ＣＨ２−Ｃ）ＩＣＯＯ（Ｃ）１２　　）ｉ　５ｉ
ＣＩ３　　、ｌｌｘ ＣＪ＋２　　＝　Ｃ（ＣＨＩ）　Ｃ００（ＣＨｚ＞　ｓ
　８１　（ＯＣＨｊ＞　２　、Ｃ１１ｚ　　−Ｃ（ＣＨ
３）　Ｃ００（ＣＨ２）　）　８１（ＯＣｈ）　３　、
ＣＩ。 ＣＨ２−Ｃ（ＣＩりＣｏ０（Ｃｈ）３　５ＩＣｂ　　、
Ｃ１１ｘ　　−Ｃ（Ｃ）！３）　Ｃｏｏ（ＣＨ２）　ｓ
　　５ＩＣ１３、などの一般式（Ｍ）： （Ｒ’　　）３−ｎ Ｒ５−５ｌ−Ｘｎ （式中、Ｒ４は炭素数１〜ｌＯのアルキル基、ア、リー
ル基またはアラルキル基、Ｒｊは重合性二重結合を有す
る存機残基、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ
基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、ア
ミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオ
キシ基などの加水分解性基、ｎは１〜３の整数を示す）
で示される加水分解性シリル基含存ビニル化合物などの
ビニルモノマーに由来する単位；塗料用樹脂を合成する
際に用いられるモノマーやプレポリマーなどに由来する
単位があげられる。 つぎに、前記共重合体（Ａ）の製法について説明する。 該製法にとくに限定はないが、たとえば■多官能イソシ
アナート化合物と水酸基含有（メタ）アクリレートとを
インシアナート基が過剰になるように反応させてえられ
るイソシアナート化合物に、水酸基含有ポリエステル（
メタ）アクリレート（前記反応において水酸基含有アク
リレートを用いたばあいは水酸基金をポリエステルメタ
クリレート、水酸基含有メタクリレートを用いたばあい
は水酸基含有ポリエステルアクリレートを用いるのが好
ましい）を反応させて、１分子中にアクリロイル基とＣ
１１２−Ｃ（１？３）−基を有する一般式（■）；（式
中、Ｒ３、Ｚ　、　９は前記と同じ）で示されるオリゴ
マー（ａ）を合成し、 ■えられたオリゴマー（ａ＞のアクリロイル基に一般弐
■： （１式中、Ｒ’　　　Ｒ２Ｒ’　、ｐは前記と同じ）で
示されるプレポリマー（ｂ）を合成し、■つぎにプレポ
リマー（ｂ）と共重合性化合物を共重合させることによ
り共重合体（＾）を製造しうる。 前記多官能イソシアナート化合物の具体例としては、た
とえばβ−イソシアナートエチル（メタ）アクリレート
、（メタ）クリロイルイソシアナート、ベンゼン１〜（
ｌ−イソシアナート−１−メチルエチル）−４−（１−
メチルエチニル）（式中、ＲＩ　　　Ｒ２は前記と同じ
）で示されるアミン化合物をマイケル付加させて一般弐
Ｍ：基とインシアナート基を分子内にあわせもつ化合物
、イソホロンジイソシアナート、２，４−トルイレンジ
イソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、ジ
フェニルメタン−４，４°−ジイソシアナート、キシリ
レンジイソシアナート、リジンメチルエステルジイソシ
アナート（ＣＨｚテ１−ＮＧＯ （Ｃ）１２　＞＠　ＮＣＯ などがあげられる。 前記水酸基含有（メタ）アクリレートの具体例としては
、たとえばヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブ
チル（メタ）アクリレート、 （式中、Ｒ６は水素原子またはメチル基、１は１〜１０
０の整数を示す）など、また必要に応じて６機ジオール
、トリオールなどを鎖延長剤として用いたポリ（ｌり）
アクリレートなどがあげられる。 前記水酸基含何ポリエステル（メタ）アクリレートは、
たとえばエチレングリコール、プロピレングリコール、
グリセリン、トリメチロールプロパンなどの多官能アル
コールと、フタル酸、アジピン酸、トリメリット酸など
の多官能カルボン酸と、（メタ）アクリル酸との縮重合
によってうろことができる。 前記■の工程でえられるオリゴマー（ａ）は、１分子中
に１個以上のアクリロイル基と１個のＣＨ２−Ｃ（Ｒ３
）−基とを有するものである限り、とくに限定はない。 前記■の工程における多官能イソシアナートと水酸基含
有（メタ）アクリレートとの反応は、イソホロンジイソ
シアナートやリジンメチルエステルジイソシアナートの
ような分子中のイソシアナート基の反応性に差のある多
官能イソシアナートを用い、多官能イソシアナートと水
酸基金ｑ（メタ）アクリレートとを、イソシアナート基
と水酸基のモル比を２以上：１の割合で用い、２０〜１
５０℃で反応させるのが好ましい。 また、えられたインシアナート化合物に水酸基含有ポリ
エステル（メタ）アクリレート（前記反応において水酸
基含有アクリレートを用いたばあいは水酸基含有ポリエ
ステルメタクリレート、水酸基含有メタクリレートを用
いたばあいは水酸基含有ポリエステルアクリレート）を
反応させる際の条件は、イソシアナート化合物と水酸基
含有ポリエステル（メタ）アクリレートとを、残ってい
るイソシアナート基と水酸基のモル比を１　：　１．０
〜１．３の割合で用い、２０〜１５０℃で反応させるの
が好ましい。 ＣＨｚ＝Ｃ（Ｒ”　）−基とイソシアナート基を分子内
にあわせもつ化合物と水酸基金をアクリレートを用い、
イソシアナート基と水酸基のモル比を１７１、Ｏ〜１．
３の割合で反応させてもオリゴマ−（ωをうることがで
きる。 ■の工程において、■の工程でえられたオリゴマー（ａ
）に反応させるアミン化合物の具体例としては、たとえ
ばブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、２
−エチルヘキシルアミン、ドデシルアミン、ステアリル
アミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミンなどの
１級アミンや、ジエチルアミン、ジブチルアミン、ジー
２−エチルヘキシルアミン、メチルシクロヘキシルアミ
ンなどの２級アミンがあげられる。 ■の工程の反応中、オリゴマー（ａ）の（メタ）アクリ
ロイル基によるラジカル重合を抑制するために、反応前
にハイドロキノン、ベンゾキノン、フェノチアジン、ハ
イドロキノンモノメチルエーテル（ＭＥ）ＩＱ）、２．
Ｂ−ジ−ターシャリ−ブチル−４−メチルフェノール（
Ｂ）ＩＴ）などの重合禁止剤を添加しておくことが好ま
しい。これらの重合禁止剤の中でもＭＥＴＱやＢＩＴが
着色防止の点から好ましい。■の工程の反応は無触媒で
も進行するが、付加反応を促進する触媒、たとえばジメ
チルベンジルアミン、２．４．８−１−リス（ジメチル
アミノエチル）フェノールなどの３級アミン；水酸化ベ
ンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリメチルア
ンモニウムクロライドなどの第４級アンモニウム塩；ナ
トリウムメトキサイドなどのアルカリなどを用いてもよ
い。 オリゴマー（ａ）とアミン化合物とのマイケル付加反応
は、オリゴマー（ａ）とアミン化合物とをオリゴマー（
ａ）中のアクリロイル基とアミン化合物のアミノ基を１
：０．９〜１．２の割合で用い、要すれば重合禁止剤お
よび触媒を用い、実質的に無水の条件下で常温〜２００
℃の温度で混合、反応させればよい。この反応において
は、副反応を防ぐ意味からもアミン化合物にオリゴマー
（ａ）を追加する方法が好ましい。オリゴマー（ａ）は
１分子中にアクリロイル基とメタクリロイル基とを併せ
持つが、アミノ基のアクリロイル基に対する反応性がメ
タクリロイル基よりも高いので、アミン化合物がアクリ
ロイル基に選択的に導入される。 つぎに■の工程において、プレポリマー（ｂ）に、共重
合体（Ａ）中の一般式（１１で表わされる単位以外の単
位を与える前記の共重合性化合物を共重合させることに
より、共重合体（＾）をうろことができる。 前記共重合体（Ａ）は、通常数平均分子量ｔ、ｏｏｏ〜
１００，０００程度、好ましくはｔ、ｏｏｏ〜５０　、
０００程度のものである。 本発明の樹脂組成物は共重合体（Ａ）を５〜１００％、
好ましくは１０〜１００％含有する樹脂組成物である。 前記樹脂組成物中の共重合体（Ａ）の割合が５％未満の
ばあいには、耐候性改良の効果が小さい。 共重合体（Ａ）とともに本発明の樹脂組成物を構成しう
る成分にとくに限定はないが、たとえばラッカー、ＣＡ
ＩＩアクリルラッカー、変性アクリルラッカー　２液型
アクリルウレタン樹脂、メラミンアルキド樹脂、アクリ
ルメラミン樹脂、アルキド樹脂、アクリルシリコン樹脂
など、さらには、溶剤、顔料、体質顔料、充填剤、硬化
剤、硬化触媒、レベリング剤、タレ防止剤、ツヤ消し剤
、老化防止剤などがあげられる。 前記のごとき本発明の樹脂組成物は、塗料、シーリング
剤、ボッティング剤、フィルム、その他成形材料などと
して存用な耐候性に優れた組成物である。 本発明の樹脂組成物に含有される２級または３級アミノ
基を側鎖に有する共重合体（Ａ）が、耐候性を著しく向
上させる効果の原因は充分解明されていないが、一種の
光安定化効果と考えらる。また共重合体（＾）の主鎖に
柔軟性があり、ある程度の鎖長を有することにより該ア
ミノ基がより易動性を増し効果が大きくなることが予想
される。 本発明の樹脂組成物は、耐候性を付与する成分がビニル
系主鎖に柔軟性のある側鎖でつながっているため、これ
までの添加型の老化防止剤と異なり、ブリードにより効
果が低下することも少ないと考えられる。 さらに本発明の樹脂組成物の耐候性は、チヌビン３２８
やチヌビンＰなどの紫外線吸収剤、あるいはイルガノッ
クス１０１Ｏのような酸化防止剤を加えることにより、
相乗的な改良も可能である。 以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明はこれらに限定されるものではない。 合成例１　（プレポリマー（ｂ）の合成）撹拌装置、温
度計、チッ素導入管、滴下ロートおよび冷却管をそなえ
た反応器に、イソホロンジイソシアナート（ＩＰＤＩ）
９３．２　ｇおよびジブチルスズジラウレート（ＤＴＬ
）０．１　ｒを仕込み、撹拌しながらチッ素雰囲気下、
３０℃で２−ヒドロキシエチルメタクリレート４［ｉ、
Ｏｆと２，６−ジターシャリ−ブチル−４−メチルフェ
ノール（ＢＩＩＴ）　０　、２　ｇとからなる混合物を
１時間にわたって滴下した。 そののちトルエン３００　ｇとプラクセルＩ’Ａ−４（
Ｃ）Ｉ２−　Ｃｌ−Ｃ００ｆＣＨ２′＋ｒＯｆＣＯ÷Ｃ
Ｈｚ−カー０寸ｄ。 Ｆ４ｎ−５７３、ダイセル化学■製）　３４０．２　ｇ
を加え、９５℃で３時間反応させた。 反応終了後、赤外吸収スペクトルをシ１定し、２２７０
ｃｍ−１の１１ｉｃＯ基の消失、１８３ＱＣＩｌ−’の
メタクリロイル基および９Ｈｃｓ−１のアクリロイル基
の残存を確認したのち、３０℃でｎ−ドデシルアミン１
１５．８　ｇ−およびトルエン９９．７ｇの混合物を１
時間にわたって滴下し、さらに８０℃で１時間反応させ
、プレポリマー（ｂ）をえた。 えられたプレポリマー（ｂ）の赤外吸収スペクトルを測
定したところ、９８０　ｃｍ−’のアクリロイル基の吸
収は消失していた。ＧＰＣ法による数平均分子量は１３
００、固形分濃度は８０％であった。 実施ｆＩＩｉ 撹拌装置、温度計、チッ素導入管、滴下ロートおよび冷
却管を備えた反応器に酢酸ブチル１６０　ｇを仕込み１
１．０℃に昇温した。つぎにチッ素バブリング撹拌下で
スチレン１００１１：、メチルメタクリレート１９５ｇ
、ブチルアクリレート１００ｇ、２−ヒドロキシエチル
メタクリレート１００ｇ、アクリル酸５．０ｇ、合成例
】でえられたプレポリマー（ｂ）＋！３．３　ｇ、アゾ
ビスイソブチロニトリル２３．８　ｇおよび酢酸ブチル
４７．５ｇからなる混合物を５時間にわたって滴下した
。 つぎにアゾビスイソブチロニトリル１．２５ｇおよび酢
酸ブチル５０ｇからなる混合液を１１０℃で１時間にわ
たって滴下したのち、後重合を２時間行ない、さらに酢
酸ブチルで不揮発分濃度を酢酸ブチルで６０％に調整し
てアクリルポリオール（１）をえた。このアクリルポリ
オール（１）は平均分子量約６．０００であった。 えられたアクリルポリオール（１）と０Ｒ−９０（石原
産業■製の酸化チタン）を用いてＩ’ＶＣ（顔料重量濃
度）　４０％の自エナメル塗料を調整した。 えられた自エナメル塗料にスーパーベッカミンＪ−８２
０（大日本インキ化学工業■製のブチル化メラミンＮＹ
　（不揮発物濃度）−６０％）をアクリルポリオール（
Ｉ）の樹脂固形分１００重量部に対し５０重量部になる
ように加え、酢酸ブチルで塗装粘度（３０ｃｐｓ）まで
希釈した。 （耐候性評価） ７０ｍｍＸ　１５０ｍｍの磨き軟銅板に、ウレタンサフ
を常法により塗装、硬化させたのち、研磨した。 この上に、えられた塗料をスプレー塗装し、１．５０℃
で３０分間焼き付けた。塗膜の厚さは５０μであった。 つぎにＵＶＣ０Ｎ　　（アトラスエレクトリックデバイ
ス社製）の促進耐候試験機を用い、Ｕｖサイクルを７０
℃で８時間、凝縮サイクルを５０℃、９８％Ｒ１１で４
時間とし、これを１サイクルとして試験した。そして白
エナメルの光沢値（ＪＩＳ　Ｋ　５４００の８０度鏡面
光沢度）を測定することにより耐候性を評価した。結果
を第１表に示す。 比較例１ プレポリマー（ｂ）を使用しなかったほかは実施例１と
同様にして重合を行ない、不揮発分濃度６０％のアクリ
ルポリオール（１）をえた。 えられたアクリルポリオール（１）を用いて、実施例１
と同様にして耐候性を評価した。結果を第１表に示す。 実施例２ 撹拌装置、温度計、チッ素導入管、滴下ｏ　−トおよび
冷却管を備えた反応器にキシレン１［ｉｏＣを仕込み、
１００℃に昇温した。つぎにチッ素バブリング撹拌下で
スチレン１００ｇ、メチルメタクリレート１９５ｇ、ブ
チルアクリレート１００ｇ１γ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン１００ｇ、Ｎ−メチロールアクリ
ルアミド５、Ｏｇ、合成例１でえられたプレポリマー（
ｂ）１１３．３ｇ、アゾビスイソブチロニトリル２３．
８ｇ。 メタノール５ｇおよびトルエン４７．５［からなる混合
物を５時間にわたって滴下した。 つぎにアゾビスイソブチロニトリル１．２５ｒ、キシレ
ン５０ｇからなる混合液を１時間にわたって滴下したの
ち、後重合を２時間行ない、さらに不揮発分濃度をキシ
レンで６０％に調整し、加水分解性シリル基含有アクリ
ル（１）をえた。このシリル基含有アクリル（１）は平
均分子量約５，５００であった。 えられたシリル基含有アクリル（１）とＣＲ−９０を用
いてＰＷＣ４０％の自エナメル塗料を調製した。 えられた自エナメルにジブチルスズジラウレートをシリ
ル基含有アクリル（１）の樹脂固形分１．０（ｌｆｆｉ
ｍ部に対し１重量部になるように加え、キシレンで塗装
粘度（３０ｃｐｓ）まで希釈した。 （耐候性評価） 実施ｆＩＩｉと同様にして予め調整し、１ｉＪ１磨した
ウレタンサラ上に塗料をスプレー塗装し、８０℃で３０
分間強制乾燥し、さらに常温で１週間硬化させた。塗膜
の厚さは５０μであった。 つぎに実施例１と同様にして白エナメルの光沢値を測定
した。結果を第１表に示す。 比較例２ プレポリマー（ｂ）を使用しなかったほかは実施例２と
同様に重合を行ない、不揮発分濃度ＢＯ％の加水分解性
シリル基含有アクリル（１）をえた。 えられたシリル基含有アクリル（１）を用いて実施例２
と同様にして耐候性を評価した。結果を第１表に示す。 第　　１　　表 第１表に示される結果から、本発明の樹脂組成物を用い
たものは光沢の低下が少なく、耐候性に優れていること
がわかる。 ［発明の効果］ 本発明の樹脂組成物は、耐候性の要求される屋外用の塗
料、シーリング剤、ボッティング剤、成形材料、フィル
ムなどに有用である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜３０のアルキル基、アリー
   ル基またはアラルキル基、Ｒ＾２は水素原子または炭素
   数１〜３０のアルキル基、アリール基もしくはアラルキ
   ル基、Ｒ＾３は水素原子またはメチル基、Ｚは２〜４価
   の有機基、ｐは１〜３の整数を示す）で示される単位を
   ０．１〜９９重量％含有するビニル系共重合体を５〜１
   ００重量％含有する樹脂組成物。 ２　Ｚがポリエステルウレタンである請求項１記載の樹
   脂組成物。 ３　Ｒ＾３がメチル基である請求項１記載の樹脂組成物
   。 ４　塗料用の樹脂材料として用いられる請求項１記載の
   樹脂組成物。