JPH0218404A - シンジオタクチックポリ（ビニルシクロヘキサン）およびその製法 - Google Patents
シンジオタクチックポリ（ビニルシクロヘキサン）およびその製法Info
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- JPH0218404A JPH0218404A JP16690988A JP16690988A JPH0218404A JP H0218404 A JPH0218404 A JP H0218404A JP 16690988 A JP16690988 A JP 16690988A JP 16690988 A JP16690988 A JP 16690988A JP H0218404 A JPH0218404 A JP H0218404A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、主としてシンジオタクチックｔＲｍの立体規
則性を有するポリ（ビニルシクロヘキサン）〔以下、シ
ンジオタクチックポリ （ビニルシクロヘキサン）と記
す〕およびその製法に関する。本発明に係るシンジオタ
クチックポリ （ビニルシクロヘキサン）は、特（こ耐
熱性において優れ、新規なエンジニアリングプラスチッ
クとして各種の成型用素材に有用である。
則性を有するポリ（ビニルシクロヘキサン）〔以下、シ
ンジオタクチックポリ （ビニルシクロヘキサン）と記
す〕およびその製法に関する。本発明に係るシンジオタ
クチックポリ （ビニルシクロヘキサン）は、特（こ耐
熱性において優れ、新規なエンジニアリングプラスチッ
クとして各種の成型用素材に有用である。
ポリビニルシクロヘキサンは、耐熱性および誘電性等に
優れ、耐熱絶縁材料、高周波用絶縁材料等として好適に
用いられている（特開昭５１−５９９８９号）。頭尾結
合ポリ（ビニルシクロヘキサン）（ＩＩ−Ｔ ＰＶＣＨ
）のき成は従来から知られている。例えば、アイソタク
チックＩＩ−Ｔ ＩＩＶＣｌｌは、チークラ−触媒によ
るビニルシクロヘキサンの重合により、またはアイソタ
クチックポリスチレンの水素化により製造される〔Ｊ、
Ｐｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、、＾、２，７５５（１９６４）
）。
優れ、耐熱絶縁材料、高周波用絶縁材料等として好適に
用いられている（特開昭５１−５９９８９号）。頭尾結
合ポリ（ビニルシクロヘキサン）（ＩＩ−Ｔ ＰＶＣＨ
）のき成は従来から知られている。例えば、アイソタク
チックＩＩ−Ｔ ＩＩＶＣｌｌは、チークラ−触媒によ
るビニルシクロヘキサンの重合により、またはアイソタ
クチックポリスチレンの水素化により製造される〔Ｊ、
Ｐｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、、＾、２，７５５（１９６４）
）。
また、アタクチックＩＩ−Ｔ ＰＶＣＩＩは、一般に、
アタクチックポリスチレンを水素化することにより製造
される（Ｊ、Ｍａｃｒｏｍｏｌ Ｓｃｉ、、Δ１（５）
、 ９４３（１９６４））。
アタクチックポリスチレンを水素化することにより製造
される（Ｊ、Ｍａｃｒｏｍｏｌ Ｓｃｉ、、Δ１（５）
、 ９４３（１９６４））。
このようにして得られるアイソタクチックＩＩ−Ｔ Ｐ
ＶＣＩＩおよびアククチツクＩＩ−Ｔ ＰＶＣＩＩは、
３５０℃以上の熱分解温度を有し、極めて良好な工業用
材料である。
ＶＣＩＩおよびアククチツクＩＩ−Ｔ ＰＶＣＩＩは、
３５０℃以上の熱分解温度を有し、極めて良好な工業用
材料である。
一方、近年力ミンスキーーシン触媒を用いることによっ
て、新規重合体であるシンジオタクチックポリスチレン
の合成法が開発された（特開昭６２７１０４８１８号）
。このシンジオタクチックポリスチレンも、耐熱性、耐
薬品性等の物性において優れており、近年注目されてい
る工業用材料である；〔発明が解決しようとする課題〕 しかしながら、シンジオタクチックＨ−Ｔ Ｉ’ＶｃＨ
の合成の事実については、未だ報告は見当たらない。
て、新規重合体であるシンジオタクチックポリスチレン
の合成法が開発された（特開昭６２７１０４８１８号）
。このシンジオタクチックポリスチレンも、耐熱性、耐
薬品性等の物性において優れており、近年注目されてい
る工業用材料である；〔発明が解決しようとする課題〕 しかしながら、シンジオタクチックＨ−Ｔ Ｉ’ＶｃＨ
の合成の事実については、未だ報告は見当たらない。
本発明は、新規物質であるシンジオタクチックＨ−Ｔ
ＰＶＣｌｌおよびその製造方法を提供しようとするもの
である。
ＰＶＣｌｌおよびその製造方法を提供しようとするもの
である。
本発明は、即ち、主としてシンジオタクチック構造の立
体規則性を有する、重合度５以上のポリ（ビニルシクロ
ヘキサン）を提供する０本発明に係るシンジオタクチッ
クＩＩ−Ｔ ＰＶＣＩＩは、耐熱性、耐薬品性、電気特
性、耐候性等に優れており、特に熱分解温度が約４００
℃と高く、極めて良好な耐熱性を有して・いる。
体規則性を有する、重合度５以上のポリ（ビニルシクロ
ヘキサン）を提供する０本発明に係るシンジオタクチッ
クＩＩ−Ｔ ＰＶＣＩＩは、耐熱性、耐薬品性、電気特
性、耐候性等に優れており、特に熱分解温度が約４００
℃と高く、極めて良好な耐熱性を有して・いる。
なお、本発明でいう パ主としてシンジオタクチック構
造の立体規則性を有する°′とは、本重合体の特徴であ
る、良好な耐熱性を示す程度にシンジオタクチック構造
を有するという意味であり、重合体の主鎖中にアタクチ
ック構造やアイソタクチック構造の部分を含んでいても
よい、好ましくはシンジオタクチック構造の部分が主鎖
中に８０％以上、より好ましくは９０％以上含まれる９
本発明によれば、このポリ （ビニルシクロヘキサン）
は、主としてシンジオタクチック構造の立体規則性を有
するポリスチレンを水素ｊヒすることにより製造される
。
造の立体規則性を有する°′とは、本重合体の特徴であ
る、良好な耐熱性を示す程度にシンジオタクチック構造
を有するという意味であり、重合体の主鎖中にアタクチ
ック構造やアイソタクチック構造の部分を含んでいても
よい、好ましくはシンジオタクチック構造の部分が主鎖
中に８０％以上、より好ましくは９０％以上含まれる９
本発明によれば、このポリ （ビニルシクロヘキサン）
は、主としてシンジオタクチック構造の立体規則性を有
するポリスチレンを水素ｊヒすることにより製造される
。
原料として用いられるシンジオタクチックポリスチレン
は、例えば、特開昭６２−１０４８１８に開示されるよ
うに、チタン化合物とメチルアルミノキサンからなるカ
ミンスキーーシン触媒を用いてスチレンを重合させるこ
とにより製造することができる。あるいは、上記のチタ
ン化合物の代わりに、ジルコニウム化合物を用いること
もできる（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ、２０．２０
３７（１９８７））。
は、例えば、特開昭６２−１０４８１８に開示されるよ
うに、チタン化合物とメチルアルミノキサンからなるカ
ミンスキーーシン触媒を用いてスチレンを重合させるこ
とにより製造することができる。あるいは、上記のチタ
ン化合物の代わりに、ジルコニウム化合物を用いること
もできる（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ、２０．２０
３７（１９８７））。
シンジオタクチックポリスチレンの水素化は、アイソタ
クチックポリスチレンやアタクチックポリスチレンの水
素化と同様にして行なうことができる（Ｊ、Ｐｏｌｙｍ
、Ｓｅｉ、、＾、２，７５５（１９６４） ； Ｊ、Ｈ
ａｃｒｏｍｏｌＳｃｉ、、ＡｊＬ（５）、９４３（１９
６４）等）０例えば、Ｐｄ／Ｃ，Ｎｉ／Ｃ１Ｎｉ／５ｉ
Ｏｚ等の公知の水素化触媒を用いて、１〜２００ｋｇ／
ｃ＋ａ”の水素下に、５０〜２５０℃で、１〜３０時間
反応させることにより行うごとができる。
クチックポリスチレンやアタクチックポリスチレンの水
素化と同様にして行なうことができる（Ｊ、Ｐｏｌｙｍ
、Ｓｅｉ、、＾、２，７５５（１９６４） ； Ｊ、Ｈ
ａｃｒｏｍｏｌＳｃｉ、、ＡｊＬ（５）、９４３（１９
６４）等）０例えば、Ｐｄ／Ｃ，Ｎｉ／Ｃ１Ｎｉ／５ｉ
Ｏｚ等の公知の水素化触媒を用いて、１〜２００ｋｇ／
ｃ＋ａ”の水素下に、５０〜２５０℃で、１〜３０時間
反応させることにより行うごとができる。
以上説明したように、本発明によれば、シンジオタクチ
ックポリスチレンの良好な特性・を損なうことなく、特
に耐熱性に優れたシンジオタクチック余り（ビニルシク
ロヘキサン）が得られる。また、本発明によって得られ
る重合体は各種成型用素材として有効に利用できる。
ックポリスチレンの良好な特性・を損なうことなく、特
に耐熱性に優れたシンジオタクチック余り（ビニルシク
ロヘキサン）が得られる。また、本発明によって得られ
る重合体は各種成型用素材として有効に利用できる。
以下に実施例を挙げて、本発明をさらに説明する。
シンジオタフ ツクＨ−Ｔポ１ス レンの 制特開昭６
２−１０４８１８に記載の方法に従って、１−リメチル
アルミニウムおよび硫酸銅・５水塩からメチルアルミノ
キサンを製造した。電磁攪拌機を備えた０、１ｄｍ’の
ガラス反応器に、窒素下に、室温において、０．１ｍｍ
ｏｌのテトラブチルオキシジルコニウム、２．０論論ｏ
ｆのトリメチルアルミノキサン８６、９ｍｍｏｌのスチ
レンおよび２ ４ ｃｍ’のトルエンを入れ、激しい攪
拌下に、８０℃で３時間、重合を行った．塩酸およびメ
タノールの混合物を添加して重合を停止させ、反応混合
物を濾過し、減圧下に６０℃で乾燥した．重合体の収量
は９’６４ｍｇであった。
２−１０４８１８に記載の方法に従って、１−リメチル
アルミニウムおよび硫酸銅・５水塩からメチルアルミノ
キサンを製造した。電磁攪拌機を備えた０、１ｄｍ’の
ガラス反応器に、窒素下に、室温において、０．１ｍｍ
ｏｌのテトラブチルオキシジルコニウム、２．０論論ｏ
ｆのトリメチルアルミノキサン８６、９ｍｍｏｌのスチ
レンおよび２ ４ ｃｍ’のトルエンを入れ、激しい攪
拌下に、８０℃で３時間、重合を行った．塩酸およびメ
タノールの混合物を添加して重合を停止させ、反応混合
物を濾過し、減圧下に６０℃で乾燥した．重合体の収量
は９’６４ｍｇであった。
シンジ タ Ｈ−Ｔ ＰＶＣｌｌ ノ０、１ｄａ
ｍ’めステンレス鋼製オートクレーブに、０、５．の上
記ポリスチレン、５０ｃｍ’のシクロヘキサンおよび０
．１０．、のＮｉ／Ｓｉｆ２触媒を入れた．次いで、５
０ｋｇ／ｃｍ２の水素下に、２００℃で、ポリスチレン
の水素化を２４時間行い、シンジオタクチック＋１−Ｔ
ＰＶＣｌｌを得た。得られた重合体の分子量は１３，
０００で、多分散性は３．０であった。
ｍ’めステンレス鋼製オートクレーブに、０、５．の上
記ポリスチレン、５０ｃｍ’のシクロヘキサンおよび０
．１０．、のＮｉ／Ｓｉｆ２触媒を入れた．次いで、５
０ｋｇ／ｃｍ２の水素下に、２００℃で、ポリスチレン
の水素化を２４時間行い、シンジオタクチック＋１−Ｔ
ＰＶＣｌｌを得た。得られた重合体の分子量は１３，
０００で、多分散性は３．０であった。
上記のＮｉ／５ｉ０２触媒は、シリカゲルを硝酸ニッケ
ル・６水塩の水溶液で含浸し、これを室温で、６時間乾
燥後、３００℃で３時間真空乾燥し、次いで３００トー
ルの水素下に３００℃で５時間焼成することにより調製
されたものである。
ル・６水塩の水溶液で含浸し、これを室温で、６時間乾
燥後、３００℃で３時間真空乾燥し、次いで３００トー
ルの水素下に３００℃で５時間焼成することにより調製
されたものである。
重クロロホルム溶媒中、ＴＭＳを内部標準に用いて測定
した、上記により得られた重合体のｌ：ｌ（ニーＮＭＲ
スペクトルを第１図（ａ）に示す。なお、第１図（ｂ）
および（ｃ）には、それぞれ、比較のため、アタクチッ
クポリスチレンを同様に水素化して得られた重合体、お
よびデーグラ−触媒によりビニルシクロヘキサンより合
成したアイソタクチック１１−Ｔ ＰＶＣｌｌの”Ｃ−
ＮＭＲをも併せて示した。また、シンジオタクチックポ
リスチレンの水素化により得られた重合体について、窒
素雰囲気下１５℃／分の加熱速度でＴＧ−ＤＴＡＴ定を
行った。結果を第２図に示す。さらに、Ｘ線回折の測定
結果を第３図に示す。
した、上記により得られた重合体のｌ：ｌ（ニーＮＭＲ
スペクトルを第１図（ａ）に示す。なお、第１図（ｂ）
および（ｃ）には、それぞれ、比較のため、アタクチッ
クポリスチレンを同様に水素化して得られた重合体、お
よびデーグラ−触媒によりビニルシクロヘキサンより合
成したアイソタクチック１１−Ｔ ＰＶＣｌｌの”Ｃ−
ＮＭＲをも併せて示した。また、シンジオタクチックポ
リスチレンの水素化により得られた重合体について、窒
素雰囲気下１５℃／分の加熱速度でＴＧ−ＤＴＡＴ定を
行った。結果を第２図に示す。さらに、Ｘ線回折の測定
結果を第３図に示す。
第１図よりシンジオタクチックポリスチレンから得られ
たｙ「合体は、芳香族炭素に起因する、１４０〜１５０
ｐ ｐ ＋ｎにおける共鳴を示さず、従って芳香族環
が完全に水素化されたことが判る。また、主鎖中の第三
級炭素原子の周囲の立体規則性は、水素化により影響さ
れないと考えられるので、得られた重合体はもとのシン
ジオタクチック幇造を有しているはずである。実際、第
１図に示した３種類の重合体の”Ｃ−ＮＭＲには明確な
差異が認められ、したがッテ’ ”Ｃ−ＮＭＲカらＩＩ
−Ｔ ＰＶｃｌ＋ ノ立体規則性を評価することが可能
である。
たｙ「合体は、芳香族炭素に起因する、１４０〜１５０
ｐ ｐ ＋ｎにおける共鳴を示さず、従って芳香族環
が完全に水素化されたことが判る。また、主鎖中の第三
級炭素原子の周囲の立体規則性は、水素化により影響さ
れないと考えられるので、得られた重合体はもとのシン
ジオタクチック幇造を有しているはずである。実際、第
１図に示した３種類の重合体の”Ｃ−ＮＭＲには明確な
差異が認められ、したがッテ’ ”Ｃ−ＮＭＲカらＩＩ
−Ｔ ＰＶｃｌ＋ ノ立体規則性を評価することが可能
である。
第２図から、重合体の分解が、４００℃吋近で始まるこ
とが判る。この重合体のカラス転移温度は、約２．５℃
であった。文献（Ｊ、Ｐｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、Ｐｏｌｙｍ
。
とが判る。この重合体のカラス転移温度は、約２．５℃
であった。文献（Ｊ、Ｐｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、Ｐｏｌｙｍ
。
Ｓｙ＋ｎｐｏｓｉｕｍ、６３，３２９（１９７８） 〕
によれば、アタクチック＋１−Ｔ ＰＶＣＩＩおよびア
イソタフ’ｒ ツク［１−Ｔ ＰＶＣＩＩの分解温度は
、それぞれ３６８℃および３７９°Ｃであり、本重合体
が耐熱性において優れていることがわかる。さらに、ア
イソタクチックポリスチレンの融点は２２０℃〜２３０
’Ｃ、シンジオタクチックポリスチレンの融点は２６
０ ’Ｃ〜２７０℃であり、これらの水素化していない
ポリスチレンに比較すると、本重合体の耐熱性がいかに
良好なものであるかがわかる。
によれば、アタクチック＋１−Ｔ ＰＶＣＩＩおよびア
イソタフ’ｒ ツク［１−Ｔ ＰＶＣＩＩの分解温度は
、それぞれ３６８℃および３７９°Ｃであり、本重合体
が耐熱性において優れていることがわかる。さらに、ア
イソタクチックポリスチレンの融点は２２０℃〜２３０
’Ｃ、シンジオタクチックポリスチレンの融点は２６
０ ’Ｃ〜２７０℃であり、これらの水素化していない
ポリスチレンに比較すると、本重合体の耐熱性がいかに
良好なものであるかがわかる。
第１図（、）、（ｂ）および（ｃ）は、それぞれ、実施
例で得られたシンジオタクチックＩＩ−Ｔ ＰＶＣＨ、
および比較のためのアタクチックＩＩ−Ｔ ＰＶｃＩ＋
およびアイソ９ クチツク１Ｉ−Ｔ ＰＶＣＩＩ Ｉ）
１３Ｃ−ＮＭＲス／（り）ル図である。第２図はシンジ
オタクチックＩＩ −ＴＰＶＣＩＩのＴに −ＤＴ八凸
曲線あり、第３図はそのＸ線回折スペクトルである。
例で得られたシンジオタクチックＩＩ−Ｔ ＰＶＣＨ、
および比較のためのアタクチックＩＩ−Ｔ ＰＶｃＩ＋
およびアイソ９ クチツク１Ｉ−Ｔ ＰＶＣＩＩ Ｉ）
１３Ｃ−ＮＭＲス／（り）ル図である。第２図はシンジ
オタクチックＩＩ −ＴＰＶＣＩＩのＴに −ＤＴ八凸
曲線あり、第３図はそのＸ線回折スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、主としてシンジオタクチック構造の立体規則性を有
する、重合度５以上のポリ（ビニルシクロヘキサン）。 ２、請求項１に記載のポリ（ビニルシクロヘキサン）を
製造するに当り、主としてシンジオタクチック構造の立
体規則性を有するポリスチレンを水素化することを含む
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16690988A JPH0218404A (ja) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | シンジオタクチックポリ（ビニルシクロヘキサン）およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16690988A JPH0218404A (ja) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | シンジオタクチックポリ（ビニルシクロヘキサン）およびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0218404A true JPH0218404A (ja) | 1990-01-22 |
Family
ID=15839890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16690988A Pending JPH0218404A (ja) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | シンジオタクチックポリ（ビニルシクロヘキサン）およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0218404A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999032528A1 (de) * | 1997-12-18 | 1999-07-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Vinylcyclohexan basierende polymere |
| WO2000070607A1 (de) * | 1999-05-12 | 2000-11-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substrate für optische speichermedien |
-
1988
- 1988-07-06 JP JP16690988A patent/JPH0218404A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999032528A1 (de) * | 1997-12-18 | 1999-07-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Vinylcyclohexan basierende polymere |
| WO2000070607A1 (de) * | 1999-05-12 | 2000-11-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substrate für optische speichermedien |
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