JPH02169667A - ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 - Google Patents
ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はポリフェニレンスルフィド樹脂のすぐれた耐熱
性、耐薬品性、難燃性などの性質を有し、かつ、衝撃特
性などの機械特性のすぐれたポリアリーレンスルフィド
樹脂組成物に関するものである。
性、耐薬品性、難燃性などの性質を有し、かつ、衝撃特
性などの機械特性のすぐれたポリアリーレンスルフィド
樹脂組成物に関するものである。
〈従来の技術〉
ポリフェニレンスルフィド8j脂はすぐれた耐熱性、難
燃性、同性、電気絶縁性などエンジニアリング九ラスチ
ックとして好適な性質を有しており、射出成形用を中心
として各種用途に使用されている。
燃性、同性、電気絶縁性などエンジニアリング九ラスチ
ックとして好適な性質を有しており、射出成形用を中心
として各種用途に使用されている。
また、ポリフェニレンスルフィド樹脂はps機質添加剤
に対する親和性がよいので、繊維状あるいは非繊維状の
無機質強化剤などを充填して、さらにすぐれた機械的性
質を与えることができる。
に対する親和性がよいので、繊維状あるいは非繊維状の
無機質強化剤などを充填して、さらにすぐれた機械的性
質を与えることができる。
従来、ポリフェニレンスルフィド樹脂の耐m撃性を改善
する目的でポリアミド樹脂を含有せしめたポリフェニレ
ンスルフィド樹脂組成物が、特公昭59−1422号公
報および特開昭53−69255号公報に開示されてい
る。
する目的でポリアミド樹脂を含有せしめたポリフェニレ
ンスルフィド樹脂組成物が、特公昭59−1422号公
報および特開昭53−69255号公報に開示されてい
る。
一方、アルキル置換基を含有するポリアリーレンスルフ
ィドは特開昭51−34997号公報などに記載されて
いる。
ィドは特開昭51−34997号公報などに記載されて
いる。
〈発明が解決しようとする課題〉
ポリフェニレンスルフィド樹脂が上記のごとくすぐれた
性質を有するため射出成形用を中心として各種用途に使
用されているが、衝撃に対する脆さが十分に改善できな
いのが欠点となっている。
性質を有するため射出成形用を中心として各種用途に使
用されているが、衝撃に対する脆さが十分に改善できな
いのが欠点となっている。
この欠点を改善するために、繊維状強化剤などを配合す
ることが一般に行われているが、耐衝撃性が要求されて
いる用途に対しては、いまだに満足なレベルに達してい
ないのが実状である。
ることが一般に行われているが、耐衝撃性が要求されて
いる用途に対しては、いまだに満足なレベルに達してい
ないのが実状である。
ポリフェニレンスルフィド樹脂の耐衝撃性を改善する目
的で上記各号公報にポリアミド樹脂を配合する方法が提
案されているが、通常のポリフェニレンスルフィド樹脂
にポリアミド樹脂を配合しても、樹脂相互の相溶性が未
だ不十分であり、機械強度などが大巾に低下し、衝撃強
度の向上が極くわずかで、ブレンド本来の目的を達して
いるとはいい難いものである。
的で上記各号公報にポリアミド樹脂を配合する方法が提
案されているが、通常のポリフェニレンスルフィド樹脂
にポリアミド樹脂を配合しても、樹脂相互の相溶性が未
だ不十分であり、機械強度などが大巾に低下し、衝撃強
度の向上が極くわずかで、ブレンド本来の目的を達して
いるとはいい難いものである。
そこで、本発明は耐衝撃性の改善されたポリアリーレン
スルフィド樹脂組成物の取得を課題とする。
スルフィド樹脂組成物の取得を課題とする。
く課題を解決するための手段〉
すなわち本発明は、(A)実質的に下記(I)で表わさ
れる繰返し単位100〜0.1モル%および下記(II
)式で表わされる繰返し単位O〜99.9モル%からな
るポリアリーレンスルフィド101重量部をカルボン酸
基、カルボン酸無水物基、カルボン酸エステル基、カル
ボン酸金属塩基、エポキシ基、イミド基の内から選ばれ
る少なくとも一種の官能基を分子内に有するf換オレフ
ィン化合物0.05〜20重量部とを反応せしめること
により得られる変性ポリアリーレンスルフィド99〜1
重量%および(B)熱可塑性ポリアミド1〜99重量%
からなるポリアリーレンスルフィド樹脂組成物である。
れる繰返し単位100〜0.1モル%および下記(II
)式で表わされる繰返し単位O〜99.9モル%からな
るポリアリーレンスルフィド101重量部をカルボン酸
基、カルボン酸無水物基、カルボン酸エステル基、カル
ボン酸金属塩基、エポキシ基、イミド基の内から選ばれ
る少なくとも一種の官能基を分子内に有するf換オレフ
ィン化合物0.05〜20重量部とを反応せしめること
により得られる変性ポリアリーレンスルフィド99〜1
重量%および(B)熱可塑性ポリアミド1〜99重量%
からなるポリアリーレンスルフィド樹脂組成物である。
(ただし、R’ 、R2,R’ 、R’は水素原子また
は炭素数1〜4のアルキル基を表わし、R1−R4は互
いに同じでも異なってもよいが、R1−R4全てが水素
原子の場合は除外する。)本発明においては、特定のポ
リアリーレンスルフィドを変性したもの整然可塑性ポリ
アミドと配合することにより、ポリアリーレンスルフィ
ド本来の耐熱性、耐薬品性を保持し、さら(Ciljt
衝撃性が大幅に向上したポリアリーレンスルフィド樹脂
組成物が得られるのである。
は炭素数1〜4のアルキル基を表わし、R1−R4は互
いに同じでも異なってもよいが、R1−R4全てが水素
原子の場合は除外する。)本発明においては、特定のポ
リアリーレンスルフィドを変性したもの整然可塑性ポリ
アミドと配合することにより、ポリアリーレンスルフィ
ド本来の耐熱性、耐薬品性を保持し、さら(Ciljt
衝撃性が大幅に向上したポリアリーレンスルフィド樹脂
組成物が得られるのである。
ここで変性ポリアリーレンスルフィドの基体となるポリ
アリーレンスルフィドが芳香環にアルキル置換基を有す
る構造単位を含むものであることが必要である。何故な
ら変性剤の置換オレフィン化合物とポリアリーレンスル
フィドの反応は主としてこのアルキル置換基部分で起こ
るものと考えられ、この変性によりポリアミドとの相溶
性が大幅に向上して有用な樹脂組成物が得られるのであ
る。
アリーレンスルフィドが芳香環にアルキル置換基を有す
る構造単位を含むものであることが必要である。何故な
ら変性剤の置換オレフィン化合物とポリアリーレンスル
フィドの反応は主としてこのアルキル置換基部分で起こ
るものと考えられ、この変性によりポリアミドとの相溶
性が大幅に向上して有用な樹脂組成物が得られるのであ
る。
本発明で使用する変性ポリアリーレンスルフィドの原料
となるポリアリーレンスルフィドは次式(III)で示
されるジハロ芳香族化合物(ただし、X、Yはハロゲン
原子を表わす、)および次式(IV)で示されるアルキ
ル置換ジハロ芳香族化合物 (ただし、X、Yはハロゲン原子、R1−R4は水素原
子または炭素数1〜4のアルキル基を表わし、R1−R
4は互いに同じでも異なってもよいがR1−R4全てが
水素原子の場合は除外する。)を用い、アルカリ金属硫
化物の存在下、非プロトン性極性溶媒中で脱塩縮合反応
させることにより得られる。
となるポリアリーレンスルフィドは次式(III)で示
されるジハロ芳香族化合物(ただし、X、Yはハロゲン
原子を表わす、)および次式(IV)で示されるアルキ
ル置換ジハロ芳香族化合物 (ただし、X、Yはハロゲン原子、R1−R4は水素原
子または炭素数1〜4のアルキル基を表わし、R1−R
4は互いに同じでも異なってもよいがR1−R4全てが
水素原子の場合は除外する。)を用い、アルカリ金属硫
化物の存在下、非プロトン性極性溶媒中で脱塩縮合反応
させることにより得られる。
ジハロ芳香族化合物の具体例としては、1.4−ジクロ
ルベンゼン、1.4−ジブロモベンゼンなどが挙げられ
、アルキル置換ジハロ芳香族化合物の具体例としては、
2.4−ジクロルトルエン、2.5−ジクロルトルエン
、2.5−ジクロル−バラ−キシレン、1−n−ブチル
−2,5−ジブロモベンゼン、1,4−ジエチル−2,
5−ジブロモベンゼンなどが挙げられる。
ルベンゼン、1.4−ジブロモベンゼンなどが挙げられ
、アルキル置換ジハロ芳香族化合物の具体例としては、
2.4−ジクロルトルエン、2.5−ジクロルトルエン
、2.5−ジクロル−バラ−キシレン、1−n−ブチル
−2,5−ジブロモベンゼン、1,4−ジエチル−2,
5−ジブロモベンゼンなどが挙げられる。
共重合時のジハロ芳香族化合物と置換ジハロ芳香族化合
物の混合組成は任意であるが、共重合体中のアルキル置
換単位が0.1モル%以上となるようにすることが必須
である。得られた共重合体中のアルキル置換単位が0.
1モル%未満であると、本発明の置換オレフィン化合物
による変性効果がなくなるため好ましくない。
物の混合組成は任意であるが、共重合体中のアルキル置
換単位が0.1モル%以上となるようにすることが必須
である。得られた共重合体中のアルキル置換単位が0.
1モル%未満であると、本発明の置換オレフィン化合物
による変性効果がなくなるため好ましくない。
共重合体中のアルキル置換単位の割合は赤外吸収スペク
トルにより測定することができる。
トルにより測定することができる。
また、ポリアリーレンスルフィドは少量であれば下記の
構造式を有する繰返し単位などで構成することが可能で
ある。
構造式を有する繰返し単位などで構成することが可能で
ある。
本発明で用いられる未変性のポリアリーレンスルフィド
の溶融粘度は、変性後、熱可塑性ポリアミドとの混線が
可能であれば特に制限はないが、通常100〜10.0
00ポアズ(320℃、前段速度1.000秒−1のも
のが使用される。
の溶融粘度は、変性後、熱可塑性ポリアミドとの混線が
可能であれば特に制限はないが、通常100〜10.0
00ポアズ(320℃、前段速度1.000秒−1のも
のが使用される。
本発明で用いられるポリアリーレンスルフィドは酸処理
、熱水処理、有機用媒洗浄などいかなる洗浄処理をされ
たものでもよく、特に制限はない。
、熱水処理、有機用媒洗浄などいかなる洗浄処理をされ
たものでもよく、特に制限はない。
本発明で用いられる変性ポリアリーレンスルフィドの変
性成分はカルボン酸基、カルボン酸無水物基、カルボン
酸エステル基、カルボン酸金属塩基、イミド基、エポキ
シ基のうちから選ばれた少なくとも一種の官能基を有す
る置換オレフィン化金物であり、具#例としてはアクリ
ル酸、メタクリル酸、エタクリル酸、マレイン酸、フマ
ル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸なとのα、β−
不飽和カルボン酸およびそのナトリウム、カリウム、マ
グネシウム、カルシウム、バリウム、亜鉛などの金属塩
、無水マレイン酸、無水イタコン酸なとのα、β−不飽
和ジカルボン酸無水物類、メタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリルBt−ブチル、メタクリル酸
シクロヘキシルなどのα、β−不飽和カルボン酸エステ
ル類、マレイミド、N−フェニルマレイミド、N−メチ
ルマレイミド、N−エチルマレイミドなどのα、β−不
飽和ジカルボン酸のイミド化合物類、アクリル酸グリシ
ジル、メタクリル酸グリシジル、エタクリル酸グリシジ
ル、イタコン酸グリシジルなどの不飽和有m酸のグリシ
ジルエステル類、アリルグリシジルエーテルなどのグリ
シジルエーテル類を挙げることができる。
性成分はカルボン酸基、カルボン酸無水物基、カルボン
酸エステル基、カルボン酸金属塩基、イミド基、エポキ
シ基のうちから選ばれた少なくとも一種の官能基を有す
る置換オレフィン化金物であり、具#例としてはアクリ
ル酸、メタクリル酸、エタクリル酸、マレイン酸、フマ
ル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸なとのα、β−
不飽和カルボン酸およびそのナトリウム、カリウム、マ
グネシウム、カルシウム、バリウム、亜鉛などの金属塩
、無水マレイン酸、無水イタコン酸なとのα、β−不飽
和ジカルボン酸無水物類、メタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリルBt−ブチル、メタクリル酸
シクロヘキシルなどのα、β−不飽和カルボン酸エステ
ル類、マレイミド、N−フェニルマレイミド、N−メチ
ルマレイミド、N−エチルマレイミドなどのα、β−不
飽和ジカルボン酸のイミド化合物類、アクリル酸グリシ
ジル、メタクリル酸グリシジル、エタクリル酸グリシジ
ル、イタコン酸グリシジルなどの不飽和有m酸のグリシ
ジルエステル類、アリルグリシジルエーテルなどのグリ
シジルエーテル類を挙げることができる。
これら置換オレフィン化合物の使用量はポリアリーレン
スルフィド100重量部に対して0.05〜20重量部
、好ましくは0.1〜10]TE量部の範囲内である。
スルフィド100重量部に対して0.05〜20重量部
、好ましくは0.1〜10]TE量部の範囲内である。
置換オレフィン化合物の使用量が0.05重量部未満の
場合は変性ポリアリーレンスルフィドとポリアミドとを
混練して得られる組成物の機械特性や耐熱性が不足し、
使用量が20重量部を越えると組成物の流動性が低下し
、成形性が損なわれるので好ましくない。
場合は変性ポリアリーレンスルフィドとポリアミドとを
混練して得られる組成物の機械特性や耐熱性が不足し、
使用量が20重量部を越えると組成物の流動性が低下し
、成形性が損なわれるので好ましくない。
ポリアリーレンスルフィドと置換オレフィン化合物の反
応において、ラジカル発生剤は必須成分ではないが、必
要に応じて置換オレフィン化合物100重量部に対して
5〜30重量部の範皿内で使用することが可能である。
応において、ラジカル発生剤は必須成分ではないが、必
要に応じて置換オレフィン化合物100重量部に対して
5〜30重量部の範皿内で使用することが可能である。
かかるラジカル発生剤としては、ベンゾイルバーオキシ
ド、ジクミルパーオキシド、ジ−t−ブチルバーオキシ
ド、t−ブチルクミルパーオキシド、クメンハイドロパ
ーオキシド、2.5−ジメチル−2,5−ジt−ブチル
パーオキシヘキサン、2.5−ジメチル−2,5−ジ−
t−ブチルパーオキシヘキシン−3、アゾビスイソブチ
ロニトリルなどが挙げられる。
ド、ジクミルパーオキシド、ジ−t−ブチルバーオキシ
ド、t−ブチルクミルパーオキシド、クメンハイドロパ
ーオキシド、2.5−ジメチル−2,5−ジt−ブチル
パーオキシヘキサン、2.5−ジメチル−2,5−ジ−
t−ブチルパーオキシヘキシン−3、アゾビスイソブチ
ロニトリルなどが挙げられる。
ポリアリーレンスルフィドと置換オレフィン化合物を反
応させる方法については適当な溶媒を用いて溶液中で反
応せしめる方法やポリアリーレンスルフィドと置換オレ
フィン化合物とをポリアリーレンスルフィドの融点以上
の温度で10秒〜30分間溶融混合しながら反応せしめ
る方法などがある。
応させる方法については適当な溶媒を用いて溶液中で反
応せしめる方法やポリアリーレンスルフィドと置換オレ
フィン化合物とをポリアリーレンスルフィドの融点以上
の温度で10秒〜30分間溶融混合しながら反応せしめ
る方法などがある。
本発明で用いられる(B)成分の熱可塑性ポリアミドは
、アミノ酸、ラクタム、あるいはジアミンとりカルボン
酸を主たる構成成分とするポリアミドである。構成成分
の具体例を挙げるとε−カプロラクタム、エナントラク
タム、ω−ラウロラクタムなどのラクタム、ε−アミツ
カグロン酸、11−アミノウンデカン酸、12−アミノ
ドデカン酸などのアミノ酸、テトラメチレンジアミン、
ヘキサメチレンジアミン、ウンデカメチレンジアミン、
ドデカメチレンジアミン、2,2.4−/2.4s4h
リメチルへキサメチレンジアミン、5−メチルノナメチ
レンジアミン、m−キサメチレンジアミン、p−キシリ
レンジアミン、1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサ
ン、1,4−ビスアミノメチルシクロヘキサン、ビス−
p−アミノシクロヘキシルメタン、ビス−p−アミノシ
クロヘキシルプロパン、イソホロンジアミンなどのジア
ミン、アジピン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシ
ン酸、ドデカンニ酸、1.4−シクロヘキサンジカルボ
ン酸、1.3−シクロヘキサンジカルボン酸、テレフタ
ル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ダイマ
ー酸などのジカルボン酸がある。
、アミノ酸、ラクタム、あるいはジアミンとりカルボン
酸を主たる構成成分とするポリアミドである。構成成分
の具体例を挙げるとε−カプロラクタム、エナントラク
タム、ω−ラウロラクタムなどのラクタム、ε−アミツ
カグロン酸、11−アミノウンデカン酸、12−アミノ
ドデカン酸などのアミノ酸、テトラメチレンジアミン、
ヘキサメチレンジアミン、ウンデカメチレンジアミン、
ドデカメチレンジアミン、2,2.4−/2.4s4h
リメチルへキサメチレンジアミン、5−メチルノナメチ
レンジアミン、m−キサメチレンジアミン、p−キシリ
レンジアミン、1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサ
ン、1,4−ビスアミノメチルシクロヘキサン、ビス−
p−アミノシクロヘキシルメタン、ビス−p−アミノシ
クロヘキシルプロパン、イソホロンジアミンなどのジア
ミン、アジピン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシ
ン酸、ドデカンニ酸、1.4−シクロヘキサンジカルボ
ン酸、1.3−シクロヘキサンジカルボン酸、テレフタ
ル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ダイマ
ー酸などのジカルボン酸がある。
これらの構成成分は単独あるいは二種以上の混合物の形
で重合に供され、そうして得られるポリアミドホモポリ
マ、コポリマいずれも本発明で用いることができる。特
に本発明で有用に用いられるポリアミドはポリ力10ア
ミド(ナイロン6)、ポリヘキサメチレンアジパミド〈
ナイロン66)、ポリへキサメチレンジアミン(ナイロ
ン610)、ポリウンデカンアミド(ナイロン12)、
そしてこれらのポリアミドの共重合体および混合物であ
る。ここで用いられるポリアミドの重合度については特
に制限なく、1%′a硫酸溶液の25℃における相対粘
度が1.5〜5.0の範囲内にあるものを任意に用いる
ことができる。
で重合に供され、そうして得られるポリアミドホモポリ
マ、コポリマいずれも本発明で用いることができる。特
に本発明で有用に用いられるポリアミドはポリ力10ア
ミド(ナイロン6)、ポリヘキサメチレンアジパミド〈
ナイロン66)、ポリへキサメチレンジアミン(ナイロ
ン610)、ポリウンデカンアミド(ナイロン12)、
そしてこれらのポリアミドの共重合体および混合物であ
る。ここで用いられるポリアミドの重合度については特
に制限なく、1%′a硫酸溶液の25℃における相対粘
度が1.5〜5.0の範囲内にあるものを任意に用いる
ことができる。
本発明において変性ポリアリーレンスルフィドと熱可塑
性ポリアミドを配合する割合は変性ポリアリーレンスル
フィド1〜99重量%に対して熱可塑性ポリアミド99
〜1重量%である。変性ポリアリーレンスルフィドの配
合割合が多い領域では、ポリアリーレンスルフィドが本
来有している耐熱性、耐湿性を損なうことなく耐衝撃性
などの特性を付与することができ、逆にポリアミドの配
合割合が多い領域ではポリアミドが本来有している特性
を損なうことなく耐熱性、耐湿性などの特性を付与する
ことができる。このように変性ポリアリーレンスルフィ
ドおよび熱可塑性ポリアミドのいずれの配合領域におい
てもバランスのすぐれた樹脂組成物が得られる。
性ポリアミドを配合する割合は変性ポリアリーレンスル
フィド1〜99重量%に対して熱可塑性ポリアミド99
〜1重量%である。変性ポリアリーレンスルフィドの配
合割合が多い領域では、ポリアリーレンスルフィドが本
来有している耐熱性、耐湿性を損なうことなく耐衝撃性
などの特性を付与することができ、逆にポリアミドの配
合割合が多い領域ではポリアミドが本来有している特性
を損なうことなく耐熱性、耐湿性などの特性を付与する
ことができる。このように変性ポリアリーレンスルフィ
ドおよび熱可塑性ポリアミドのいずれの配合領域におい
てもバランスのすぐれた樹脂組成物が得られる。
本発明で変性ポリアリーレンスルフィドと熱可塑性ポリ
アミドからなる組成物を調製する手段は特に制限はない
が、変性ポリアリーレンスルフィドと熱可塑性ポリアミ
ドとをgkaポリアリーレンスルフィドおよび熱可塑性
ポリアミドの融点以上の温度で、押出機内で溶融混練後
、ペレタイズする方法が代表的である。
アミドからなる組成物を調製する手段は特に制限はない
が、変性ポリアリーレンスルフィドと熱可塑性ポリアミ
ドとをgkaポリアリーレンスルフィドおよび熱可塑性
ポリアミドの融点以上の温度で、押出機内で溶融混練後
、ペレタイズする方法が代表的である。
また、本発明で用いる変性ポリアリーレンスルフィドと
ポリアミドからなる樹脂組成物には、本発明の効果を損
なわない範囲で、酸化防止剤、熱安定剤、滑荊、結晶核
剤、紫外線防止剤、着色剤、龍燃剤などの通常の添加剤
および少量の他種ポリマを添加することができ、さらに
変性ポリアリーレンスルフィドの架橋度を制御する目的
で、通常の過酸化剤および、特開昭59−131650
号公報に記載されているチオホスフィン酸金属塩などの
架橋促進剤または特開昭58−204045号公報、特
開昭58−204046号公報などに記載されているジ
アルキル錫ジカルボキシレート、アミノトリアゾールな
どの架橋防止剤を配合することも可能である。
ポリアミドからなる樹脂組成物には、本発明の効果を損
なわない範囲で、酸化防止剤、熱安定剤、滑荊、結晶核
剤、紫外線防止剤、着色剤、龍燃剤などの通常の添加剤
および少量の他種ポリマを添加することができ、さらに
変性ポリアリーレンスルフィドの架橋度を制御する目的
で、通常の過酸化剤および、特開昭59−131650
号公報に記載されているチオホスフィン酸金属塩などの
架橋促進剤または特開昭58−204045号公報、特
開昭58−204046号公報などに記載されているジ
アルキル錫ジカルボキシレート、アミノトリアゾールな
どの架橋防止剤を配合することも可能である。
本発明において、繊維状および/または非繊維状の強化
剤は必須成分ではないが、必要に応じて変性ポリアリー
レンスルフィドと熱可塑性ポリアミドの合計100重量
部に対して400重量部を越えない範囲で配合すること
が可能であり、通常10〜300重量部の範囲で配合す
ることにより強度、剛性、耐熱性、寸法安定性などの向
上をはかることが可能である。
剤は必須成分ではないが、必要に応じて変性ポリアリー
レンスルフィドと熱可塑性ポリアミドの合計100重量
部に対して400重量部を越えない範囲で配合すること
が可能であり、通常10〜300重量部の範囲で配合す
ることにより強度、剛性、耐熱性、寸法安定性などの向
上をはかることが可能である。
かかる繊維状強化剤としては、ガラス繊維、シラスガラ
ス繊維、アルミナ繊維、炭化ケイ素繊維、セラミック繊
維、アスベスト繊維、石コウ繊維、金属繊維などの無機
繊維および炭素繊維などが挙げられる。
ス繊維、アルミナ繊維、炭化ケイ素繊維、セラミック繊
維、アスベスト繊維、石コウ繊維、金属繊維などの無機
繊維および炭素繊維などが挙げられる。
また非繊維状の強化剤としては、ワラステナイト、セリ
サイト、カオリン、マイカ、クレー、ベントナイト、ア
スベスト、タルク、アルミナシリケートなどの珪酸塩、
アルミナ、塩化ケイ素、酸化マグネシウム、酸化ジルコ
ニウム、酸化チタンなどの金属化合物、炭酸カルシウム
、炭酸マグネシウム1、ドロマイトなどの炭酸塩、Ti
L酸カルシウム、硫酸バリウムなどの硫酸塩、ガラス・
ビーズ、窒化ホウ素、炭化ケイ素、サロヤン、シリカな
どが挙げられ、これらは中空であってもよい、これら強
化剤は2種以上を併用することが可能であり、必要によ
りシラン系およびチタン系などのカップリング剤で予備
処理して使用することができる。
サイト、カオリン、マイカ、クレー、ベントナイト、ア
スベスト、タルク、アルミナシリケートなどの珪酸塩、
アルミナ、塩化ケイ素、酸化マグネシウム、酸化ジルコ
ニウム、酸化チタンなどの金属化合物、炭酸カルシウム
、炭酸マグネシウム1、ドロマイトなどの炭酸塩、Ti
L酸カルシウム、硫酸バリウムなどの硫酸塩、ガラス・
ビーズ、窒化ホウ素、炭化ケイ素、サロヤン、シリカな
どが挙げられ、これらは中空であってもよい、これら強
化剤は2種以上を併用することが可能であり、必要によ
りシラン系およびチタン系などのカップリング剤で予備
処理して使用することができる。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに説明する。
〈実施例〉
本実施例中の引張強さ、曲げ強さ、曲げ弾性率、アイゾ
ツト衝撃強さ、熱変形温度および吸水率は各々次の方法
に従って測定した。
ツト衝撃強さ、熱変形温度および吸水率は各々次の方法
に従って測定した。
引張強さ:ASTM−D638
曲げ強さ:ASTM−D790
曲げ弾性率:ASTM−D790
アイゾツト衝撃強さ:ASTM−D256熱変形温度:
ASTM−D648 吸水率:ASTM−D570 参考例1(ポリアリーレンスルフィドの重合)オートク
レーブに硫化ナトリウム3.26kg(25モル、結晶
水40%を含む)、水酸化ナトリウム4σ、酢欣ナトリ
ウム三水和物1.36kg(約10モル)およびN−メ
チル−2−ピロリドン(以下NMPと略称する)7.9
1qrを仕込み、撹拌しながら徐々に205℃まで昇温
し、水1゜36kwを含む留出水約1.5オを除去した
。
ASTM−D648 吸水率:ASTM−D570 参考例1(ポリアリーレンスルフィドの重合)オートク
レーブに硫化ナトリウム3.26kg(25モル、結晶
水40%を含む)、水酸化ナトリウム4σ、酢欣ナトリ
ウム三水和物1.36kg(約10モル)およびN−メ
チル−2−ピロリドン(以下NMPと略称する)7.9
1qrを仕込み、撹拌しながら徐々に205℃まで昇温
し、水1゜36kwを含む留出水約1.5オを除去した
。
残留混合物に1.4−ジクロルベンゼン3.63贈(2
4,7モル)、2.5−ジクロル−バラ−キシレン13
4+r (0,765モル)およびNM P 2 kg
を加え、265℃で4時間加熱した。
4,7モル)、2.5−ジクロル−バラ−キシレン13
4+r (0,765モル)およびNM P 2 kg
を加え、265℃で4時間加熱した。
反応生成物を70℃の温水で5回洗浄し、80℃で24
時間減圧乾燥して、溶融粘度的2,50Oポアズ(32
0℃、剪断速度1.000秒−1)の粉末状ポリアリー
レンスルフィド(A−1)約2 kgを得た。
時間減圧乾燥して、溶融粘度的2,50Oポアズ(32
0℃、剪断速度1.000秒−1)の粉末状ポリアリー
レンスルフィド(A−1)約2 kgを得た。
このポリアリーレンスルフィドのIRを観測し、900
〜600caa−’の領域の芳香族環C−H面外交角振
動の吸収ピークを解析しなところ、アルキル置載単位の
割合は3モル%であった。
〜600caa−’の領域の芳香族環C−H面外交角振
動の吸収ピークを解析しなところ、アルキル置載単位の
割合は3モル%であった。
参考例2
オートクレーブに硫化ナトリウム3.26h2(25モ
ル−結晶水40%を含む)、水酸化ナトリウム4f、酢
酸ナトリウム三水和物1.36m(約10モル)および
NMP7.9瞳を仕込み、撹拌しながら徐々に205℃
まで昇温し、水1゜36kgを含む留出水約1.5jを
除去した。残留混合物に1.4−ジクロルベンゼン3.
37m(23,0モル)、2.5−ジクロルトルエン4
fig (2,55モル)およびNMP2kiを加え、
265℃で4.5時間加熱した0反応生成物を70℃の
温水で5回洗浄し、80℃で24時間減圧乾燥して、溶
融粘度2.350ポアズ(320’C1剪断速度i、o
oo秒−1)の粉末状ポリアリーレンスルフィド(A−
2)約2.1瞳を得た。
ル−結晶水40%を含む)、水酸化ナトリウム4f、酢
酸ナトリウム三水和物1.36m(約10モル)および
NMP7.9瞳を仕込み、撹拌しながら徐々に205℃
まで昇温し、水1゜36kgを含む留出水約1.5jを
除去した。残留混合物に1.4−ジクロルベンゼン3.
37m(23,0モル)、2.5−ジクロルトルエン4
fig (2,55モル)およびNMP2kiを加え、
265℃で4.5時間加熱した0反応生成物を70℃の
温水で5回洗浄し、80℃で24時間減圧乾燥して、溶
融粘度2.350ポアズ(320’C1剪断速度i、o
oo秒−1)の粉末状ポリアリーレンスルフィド(A−
2)約2.1瞳を得た。
参考例1と同様にこのポリアリーレンスルフィドのIR
を観測し、吸収ピークを解析しなところ、アルキル置換
単位の割合は10モル%であった。
を観測し、吸収ピークを解析しなところ、アルキル置換
単位の割合は10モル%であった。
参考例3(変性ポリアリーレンスルフィドの製造)参考
例1で得られたポリアリーレンスルフィド(A−1)↓
Oat量部お置部無水マレインa1゜0重量部をトライ
ブレンドした後、320〜340℃に設定したスクリュ
ー押出機により溶融混練し、無水マレイン酸変性ポリア
リーレンスルフィド(a−1)を得た。
例1で得られたポリアリーレンスルフィド(A−1)↓
Oat量部お置部無水マレインa1゜0重量部をトライ
ブレンドした後、320〜340℃に設定したスクリュ
ー押出機により溶融混練し、無水マレイン酸変性ポリア
リーレンスルフィド(a−1)を得た。
ポリアリーレンスルフィドと無水マレイン酸が反応した
ことは、変性ポリアリーレンスルフィドをメタノールで
48時間ソックスレー抽出をした後、変性ポリアリーレ
ンスルフィドのIRを観測し、1.800〜1.600
ca−V)領域ノν(c:0)の吸収ピークを解析する
ことにより確認した。
ことは、変性ポリアリーレンスルフィドをメタノールで
48時間ソックスレー抽出をした後、変性ポリアリーレ
ンスルフィドのIRを観測し、1.800〜1.600
ca−V)領域ノν(c:0)の吸収ピークを解析する
ことにより確認した。
参考例4
置換オレフィン化合物をN−フェニルマレイミドとし、
添加量を3.0重量部とした以外は参考例3に示したの
と全く同様の操作を行ない変性ポリアリーレンスルフィ
ド(a−2)を得た。
添加量を3.0重量部とした以外は参考例3に示したの
と全く同様の操作を行ない変性ポリアリーレンスルフィ
ド(a−2)を得た。
参考例5
参考例2で得られたポリアリーレンスルフィド(A−2
)100重量部、無水イタコン酸1.0重量部および2
.5−ジメチル−2,5−ジーを一ブチルパーオキシヘ
キサン0.1重量部をトライブレンドした後、参考例3
と全く同様に溶融混練し、変性ポリアリーレンスルフィ
ド(a−3)を得た。
)100重量部、無水イタコン酸1.0重量部および2
.5−ジメチル−2,5−ジーを一ブチルパーオキシヘ
キサン0.1重量部をトライブレンドした後、参考例3
と全く同様に溶融混練し、変性ポリアリーレンスルフィ
ド(a−3)を得た。
実施例1
参考例3で得られた変性ポリアリーレンスルフィド(a
−1)と数平均分子量20,000のナイロン66ベレ
ットとを、第1表に記載の割合でトライブレンドした後
、290〜310℃に設定したスクリュー押出機により
溶融混練し、ペレタイズした0次にこのベレットを29
0〜300℃に設定したスクリューインライン型射出成
形機に供給し、金型温度150℃の条件で機械特性評価
用試験片を成形した。
−1)と数平均分子量20,000のナイロン66ベレ
ットとを、第1表に記載の割合でトライブレンドした後
、290〜310℃に設定したスクリュー押出機により
溶融混練し、ペレタイズした0次にこのベレットを29
0〜300℃に設定したスクリューインライン型射出成
形機に供給し、金型温度150℃の条件で機械特性評価
用試験片を成形した。
得られた試験片について測定した引張強さ、曲げ強さ、
曲げ弾性率、アイゾツト衝撃強さ、熱変形温度および吸
水率は第1表に記載の通りであり、衝撃強度が極めて大
きく、かつ、ナイロン66を配合しないものに比べ熱変
形温度の低下は小さかっな。
曲げ弾性率、アイゾツト衝撃強さ、熱変形温度および吸
水率は第1表に記載の通りであり、衝撃強度が極めて大
きく、かつ、ナイロン66を配合しないものに比べ熱変
形温度の低下は小さかっな。
比較例1
オートクレーブに硫化ナトリウム3.26kg(25モ
ル、結晶水40%を含む)、水酸化ナトリウム4に、酢
酸ナトリウム三水和物1.36kIr(約10モル)お
よびNMP7.9krを仕込み、撹拌しながら徐々に2
05℃まで昇温し、水1゜361qrを含む留出水約1
.5jを除去した。残留混合物に1.4−ジクロルベン
ゼン3.75ksr(25,5モル)およびN M P
2 kgを加え、265℃で4時間加熱した0反応生
成物を70℃の温水で5回洗浄し、80℃で24時間減
圧乾燥して、溶融粘度的2,500ポアズ(320℃、
剪断速度1.000秒−1)の粉末状ポリフェニレンス
ルフィド約2ksrを得た。
ル、結晶水40%を含む)、水酸化ナトリウム4に、酢
酸ナトリウム三水和物1.36kIr(約10モル)お
よびNMP7.9krを仕込み、撹拌しながら徐々に2
05℃まで昇温し、水1゜361qrを含む留出水約1
.5jを除去した。残留混合物に1.4−ジクロルベン
ゼン3.75ksr(25,5モル)およびN M P
2 kgを加え、265℃で4時間加熱した0反応生
成物を70℃の温水で5回洗浄し、80℃で24時間減
圧乾燥して、溶融粘度的2,500ポアズ(320℃、
剪断速度1.000秒−1)の粉末状ポリフェニレンス
ルフィド約2ksrを得た。
このポリフェニレンスルフィドを用い、熱可塑性ポリア
ミドを配合することなく、ペレタイズ、射出民形を行な
った試験片について評価した特性値は第1表に記載の通
りであった。
ミドを配合することなく、ペレタイズ、射出民形を行な
った試験片について評価した特性値は第1表に記載の通
りであった。
比較例2
参考例3で得ちれた無水マレイン醜摩性ポリアリーレン
スルフィド(a−1)を比較例1と同様にペレタイズ、
射出成形を行なった試験片について特性を測定した結果
は第1表に示す通りであった。
スルフィド(a−1)を比較例1と同様にペレタイズ、
射出成形を行なった試験片について特性を測定した結果
は第1表に示す通りであった。
比較例3〜4
比較例1で得られたポリフェニレンスルフィド(比較例
3)および参考例1で得られたポリアリーレンスルフィ
ド(A−1)(比較例4)を用いたほかは、実施例1と
全く同様の方法でナイロン66と第1表に記載の割合で
溶N1混合、ペレタイズ、射出成形を行ない、得られた
試験片について評価した特性値は第1表に記載の通りで
あった。
3)および参考例1で得られたポリアリーレンスルフィ
ド(A−1)(比較例4)を用いたほかは、実施例1と
全く同様の方法でナイロン66と第1表に記載の割合で
溶N1混合、ペレタイズ、射出成形を行ない、得られた
試験片について評価した特性値は第1表に記載の通りで
あった。
実施例2〜3
参考例4で得られた変性ポリアリーレンスルフィド(a
−2)とナイロン66を第1表に記載の割合で配合し、
実施例1と全く同様の方法で溶融混合、ペレタイズ、射
出成形を行ない、得られた試験片について評価した特性
値は第1表に記載の通りであった。
−2)とナイロン66を第1表に記載の割合で配合し、
実施例1と全く同様の方法で溶融混合、ペレタイズ、射
出成形を行ない、得られた試験片について評価した特性
値は第1表に記載の通りであった。
比較例5〜6
ナイロン66単独(比較例5)および比較例1で得られ
たポリフェニレンスルフィドを用いて第1表記載の割合
で配合したもの(比較例6)を実線例1と同様の操作を
行なって評価した特性値は第1表に記載の通りであった
0本発明の実施例2.3と比べて熱変形温度、吸水率な
どが劣ったものである。また、比較例6と本発明の実施
例2を比べると、本発明の変性ポリアリーレンスルフィ
ドを用いることにより物性が大巾に向上することが明ら
かである。
たポリフェニレンスルフィドを用いて第1表記載の割合
で配合したもの(比較例6)を実線例1と同様の操作を
行なって評価した特性値は第1表に記載の通りであった
0本発明の実施例2.3と比べて熱変形温度、吸水率な
どが劣ったものである。また、比較例6と本発明の実施
例2を比べると、本発明の変性ポリアリーレンスルフィ
ドを用いることにより物性が大巾に向上することが明ら
かである。
実施例4〜5
参考例5で得られた変性ポリアリーレンスルフィド(a
−3)を用い、実施例1でナイロン66を用いたかわり
に数平均分子量18.000のナイロン6を用いたこと
のほかは、実施例1と全く同様へ方法で、第1表に記載
の割合で配合、溶融混合、ペレタイズ、射出成形を行な
い、得られた試験片について評価した特性値は第1表に
記載の通りであった。
−3)を用い、実施例1でナイロン66を用いたかわり
に数平均分子量18.000のナイロン6を用いたこと
のほかは、実施例1と全く同様へ方法で、第1表に記載
の割合で配合、溶融混合、ペレタイズ、射出成形を行な
い、得られた試験片について評価した特性値は第1表に
記載の通りであった。
実施例6〜7
参考例3で得られた変性ポリアリーレンスルフィド(実
施例6)および、参考例5で得られた変性ポリアリーレ
ンスルフィド(実施例7)を用い、第1表に記載の熱可
塑性ポリアミドおよびガラス繊維とを第1表に記載の割
合で配合し、実施例1と全く同機の方法で溶融混合、ペ
レタイズ、射出成形を行ない、得られた試験片について
評価した特性値は第1表に記載の通りであった。
施例6)および、参考例5で得られた変性ポリアリーレ
ンスルフィド(実施例7)を用い、第1表に記載の熱可
塑性ポリアミドおよびガラス繊維とを第1表に記載の割
合で配合し、実施例1と全く同機の方法で溶融混合、ペ
レタイズ、射出成形を行ない、得られた試験片について
評価した特性値は第1表に記載の通りであった。
比較例7〜8
比較例1で得られたポリフェニレンスルフィドを用い、
第1表に記載の熱可塑性ポリアミドおよびガラス繊維を
第1表に記載の割合で配合し、実施例1と全く同様の方
法で溶融混合、ペレタイズ、射出成形を行ない、得られ
た試験片について評価した特性値は第1表に記載の通り
であった。
第1表に記載の熱可塑性ポリアミドおよびガラス繊維を
第1表に記載の割合で配合し、実施例1と全く同様の方
法で溶融混合、ペレタイズ、射出成形を行ない、得られ
た試験片について評価した特性値は第1表に記載の通り
であった。
〈発明の効果〉
本発明のポリアリーレンスルフィド樹脂組成物は、衝撃
特性をはじめとする機械特性がすぐれ、かつ、耐熱性、
耐水性が優れるものである。
特性をはじめとする機械特性がすぐれ、かつ、耐熱性、
耐水性が優れるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (A)実質的に下記( I )で表わされる繰返し単位1
00〜0.1モル%および下記(II)式で表わされる繰
返し単位0〜99.9モル%からなるポリアリーレンス
ルフィド100重量部をカルボン酸基、カルボン酸無水
物基、カルボン酸エステル基、カルボン酸金属塩基、エ
ポキシ基、イミド基の内から選ばれる少なくとも一種の
官能基を分子内に有する置換オレフィン化合物0.05
〜20重量部とを反応せしめることにより得られる変性
ポリアリーレンスルフィド99〜1重量%および(B)
熱可塑性ポリアミド1〜99重量%からなるポリアリー
レンスルフィド樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II) (ただし、R^1、R^2、R^3、R^4は水素原子
または炭素数1〜4のアルキル基を表わし、R^1〜R
^4は互いに同じでも異なってもよいが、R^1〜R^
4全てが水素原子の場合は除外する。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32449488A JPH02169667A (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32449488A JPH02169667A (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02169667A true JPH02169667A (ja) | 1990-06-29 |
Family
ID=18166432
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP32449488A Pending JPH02169667A (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02169667A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04222864A (ja) * | 1990-12-25 | 1992-08-12 | Polyplastics Co | ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物及びその製造法 |
US5436300A (en) * | 1991-01-14 | 1995-07-25 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Composition comprising polyarylene sulfide and polyamide composition |
WO2021200852A1 (ja) * | 2020-03-30 | 2021-10-07 | 帝人株式会社 | 熱可塑性樹脂との相溶性に優れた重合体 |
-
1988
- 1988-12-21 JP JP32449488A patent/JPH02169667A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04222864A (ja) * | 1990-12-25 | 1992-08-12 | Polyplastics Co | ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物及びその製造法 |
US5436300A (en) * | 1991-01-14 | 1995-07-25 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Composition comprising polyarylene sulfide and polyamide composition |
WO2021200852A1 (ja) * | 2020-03-30 | 2021-10-07 | 帝人株式会社 | 熱可塑性樹脂との相溶性に優れた重合体 |
CN115427507A (zh) * | 2020-03-30 | 2022-12-02 | 帝人株式会社 | 与热塑性树脂的相容性优异的聚合物 |
EP4130103A4 (en) * | 2020-03-30 | 2023-10-18 | Teijin Limited | POLYMER WITH EXCELLENT COMPATIBILITY WITH THERMOPLASTIC RESIN |
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